CN117535046A - 一种发光材料组合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种发光材料组合物及其在有机电致发光器件中的应用。该组合物包括发光主体材料和掺杂材料，所述发光主体材料包括H‑L‑Ar表示的含氮多环化合物，所述H具有如式1‑1或式1‑2表示的结构。本发明还提供了利用该组合物制备的有机电致发光器件，与常规有机电致发光器件相比具有更高的发光效率。

Description

一种发光材料组合物及其应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域，特别涉及一种包括含氮多环化合物的组合物和包含该组合物的有机电致发光器件。
背景技术
电致发光显示器件根据发光层构成材料的不同可以分为无机电致发光显示器件和有机电致发光显示器件。有机电致发光显示器件与无机电致发光显示器件相比，具有不可比拟的优势，例如可见光谱范围内的全色发光、极高的亮度、极低的驱动电压、快速响应时间和简单的制造工艺等。
有机电致发光的研究起步于19世纪60年代，Pope首次在蒽单晶上实现了电致发光，但是当时驱动电压高达100V，量子效率很低。1987年，Tang和VanSlyke采用以8-羟基喹啉铝络合物(Alq3)作为发光层和电子传输层、TAPC为空穴传输层的双层薄膜结构，用ITO电极和Mg:Ag电极分别作为阳极和阴极，制成了高亮度(>1000cd/m2)、高效率(1.5lm/W)的绿光有机电致发光薄膜器件，其驱动电压降到了10V以下。1990年，Burroughes等人用聚对苯乙烯(PPV)制备的聚合物薄膜电致发光器件得到了量子效率为0.05％的蓝绿光输出，其驱动电压小于14V。1991年，Braun等用PPV的衍生物制成了量子效率为1％的绿色和橙色光输出，其驱动电压约为3V。这些研究进展立即引起了各国科学家的广泛重视，有机电致发光的研究在世界范围内广泛地开展，并逐步开始走向市场。
发光材料根据发光机制分为两组，一组是利用单线态激子的荧光材料，荧光材料仅利用25％的单重态激子。另一组是利用三线态激子的磷光材料。磷光材料具有比荧光材料更高的发光效率，因为磷光材料可利用75％的三重态激子和25％的单重态激子，因此，磷光材料能够收获单重态和三重态，实现100％的IQE。由于它的高效率，磷光OLED的发现和发展直接为有源矩阵OLED(AMOLED)的商业化作出了贡献。最近，Adachi通过有机化合物的热激活延迟荧光(TADF)实现了高效率。这些发光体具有小的单重态一三重态间隙，使得激子从二重态返回到单重态的成为可能。在TADF器件中，三重态激子能够通过反向系统间穿越产生单重态激子，导致高IQE。
OLED的发光颜色可以通过发光材料结构设计来实现。OLED可以包括一个发光层或多个发光层以实现期望的光谱。绿色，黄色和红色OLED，磷光材料已成功实现商业化。蓝磷光器件仍然具有蓝色不饱和，器件寿命短和工作电压高等问题。商业全彩OLED显示器通常采用混合策略，使用蓝色荧光和磷光黄色，或红色和绿色。目前，磷光OLED的效率在高亮度情况下快速降低仍然是一个问题。
目前，具有磷光发射的有机金属配合物及有机电致发光器件均有报道，但在许多应用如TV和照明设备中，OLED寿命是不足的，并且仍需要更高效率的OLED。典型地，OLED的亮度越高，OLED的寿命越短。因此，需要开发具有更高发光效率或更长寿命的OLED。
发明内容
本发明的目的是提供一种包括发光主体材料和掺杂材料的发光材料组合物，可用于生产具有更高的发光效率的有机电致发光装置。
本发明的第一方面提供一种发光材料组合物，该组合物包括发光主体材料和掺杂材料，所述发光主体材料包括如式(1)所示的含氮多环化合物：
H-L-Ar 式(1)，
其中，H具有由式1-1或式1-2表示的结构：
所述式1-1和式1-2中，环1、环2和环3各自独立地选自具有5-18个碳原子的碳环，或者具有3-18个碳原子的杂碳环；
RX各自独立地表示单取代、多取代或无取代；
A1和A2各自独立地选自N和CR；
Z选自O、S、Se、NRN、CRaRb和SiRaRb；
L选自单键、取代或未取代的具有6-30个碳原子的亚芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的亚杂芳基中的一种或多种的组合；
Ar、R、RX、RN、Ra和Rb各自独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有3-20个碳原子的杂环烷基、取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、取代或未被取代的有3-20个碳原子的烷硅基、取代或未被取代的有6-20个碳原子的芳基硅烷基、取代或未被取代的有0-20个碳原子的氨基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、氰基、异氰基、羟基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基中的一种或多种的组合；
R、RX、Ra和Rb能任选地连接形成环；
“*”表示与L键合的位置。
根据本发明的一些实施方式，在式1-1或1-2中，所述环1、环2和环3各自独立地选自5元碳环、具有6-18个碳原子的芳环、或者具有3-18个碳原子的杂芳环。
根据本发明的一些实施方式，在式1-1或1-2中，所述环1、环2和环3各自独立地选自5元碳环、苯环、5元杂芳环或者6元杂芳环。
根据本发明的一些实施方式，所述H选自具有式2-1至2-8表示的结构：
其中，X1至X9各自独立地选自N和CRX；
Z和Y选自由O、S、Se、NRN、CRaRb和SiRaRb组成的组；
R、RX、RN、Ra和Rb各自独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有3-20个碳原子的杂环烷基、取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、取代或未被取代的有3-20个碳原子的烷硅基、取代或未被取代的有6-20个碳原子的芳基硅烷基、取代或未被取代的有0-20个碳原子的氨基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、氰基、异氰基、羟基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基中的一种或多种的组合。
根据本发明的一些实施方式，在式2-1至2-9表示的结构中，R、RX、RN、Ra和Rb各自独立地选自由以下组成的组：氢、氘、卤素、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有3-20个碳原子的杂环烷基、取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、取代或未被取代的有0-20个碳原子的氨基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、氰基、异氰基、羟基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基中的一种或多种的组合；其中，R、RX、Ra和Rb能任选地连接形成环。
根据本发明的一些实施方式，在式2-1至2-9表示的结构中，R、RX、RN、Ra和Rb中至少有一个选自氘，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基。
根据本发明的一些实施方式，在式2-1至2-9表示的结构中，R、RX、RN、Ra和Rb中至少有一个选自氘、苯基、联苯基、萘基或吡啶基。
根据本发明的一些实施方式，所述任意两个或多个取代基R之间能任选地连接形成具有5-18个碳原子的碳环，或者具有3-18个碳原子的杂碳环；优选地，选自5元碳环、具有6-18个碳原子的芳环、或者具有3-18个碳原子的杂芳环；更优选地，选自苯环、萘环、菲环、吡啶环、呋喃环、噻吩环、芴环、硅芴环及其组合。
根据本发明的一些实施方式，所述H选自由以下结构组成的组：
/>
/>
/>
根据本发明的一些实施方式，所述结构H-1至H-280中的氢可以部分或全部地被氘取代。
根据本发明的一些实施方式，所述L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基中的一种或多种的组合。
根据本发明的一些实施方式，所述L选自单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚三联苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基中的一种或多种的组合。
根据本发明的一些实施方式，所述L选自由以下结构组成的组：
/>
任选地，所述L-0至L-50的结构中的氢能部分或全部地被氘取代；
其中，在所述L-0至L-50的结构中，“*”表示所述结构与式1中的H结构连接的位置，表示所示结构与式1中的Ar结构连接的位置。
根据本发明的一些实施方式，所述Ar选自氢、氘、卤素、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有3-20个碳原子的杂环烷基、取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、取代或未被取代的有3-20个碳原子的烷硅基、取代或未被取代的有6-20个碳原子的芳基硅烷基、取代或未被取代的有0-20个碳原子的氨基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、氰基、异氰基、羟基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基中的一种或多种的组合。
根据本发明的一些实施方式，Ar各自独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的具有1-10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-10个碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-10个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有3-10个碳原子的杂环烷基、取代或未取代的具有7-20个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有1-10个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有2-10个碳原子的烯基、取代或未取代的具有2-10个碳原子的炔基、取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-20个碳原子的杂芳基、取代或未被取代的有3-10个碳原子的烷硅基、取代或未被取代的有6-10个碳原子的芳基硅烷基、取代或未被取代的有0-10个碳原子的氨基中的一种或多种的组合。
根据本发明的一些实施方式，Ar各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的联三苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的苯并吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的恶唑基、取代或未取代的苯并恶唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基中的一种或多种的组合。
根据本发明的一些实施方式，所述Ar各自独立地选自由以下结构组成的组：
/>
/>
/>
任选地，所述Ar-1至Ar-106的结构中的氢能部分或全部地被氘取代。
根据本发明的一些实施方式，所述式(1)中的H选自由所述H-1至H-280组成的组，L选自由所述L-0至L-50组成的组，Ar选自由所述Ar-1至Ar-106组成的组，其中，任选地式(1)中的氢能部分或完全地被氘取代。
根据本发明的一些实施方式，所述式(1)所示的化合物选自由化合物C1至化合物C1688组成的组，以及化合物D1至化合物D1688组成的组，其中所述化合物D1至化合物D1688分别对应化合物C1至化合物C1688中的氢部分或全部被氘取代后得到的结构。
所述化合物C1至化合物C1688中的H、L和Ar的具体结构见表1。
表1
/>
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/>
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根据本发明的一些实施方式，所述组合物中的掺杂材料包括式(I)所示的化合物：
在一些实施方式中，式(I)中，所述M是原子量高于40的金属。
在一些实施方式中，式(I)中，所述La是第二配体。
在一些实施方式中，式(I)中，所述m是所述金属M的最大配位数。
在一些实施方式中，式(I)中，所述d是La的齿合度，n至少是1。
在一些实施方式中，式(I)中，所述R1是对每个配体独立地来选择，并且表示二、三、四、五取代或无取代。
在一些实施方式中，式(I)中，所述R1中的每一个独立地选自由以下各项组成的组：氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、甲锗烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；R1中的至少两个独立地选自含有二至六个碳的烷基、甲硅烷基、甲锗烷基、环烷基和其组合。
在一些实施方式中，式(I)中，所述R2可以表示单、二、三、四取代或无取代；并且R2中的每一个独立地选自由以下各项组成的组：氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一些实施方式中，R1表示二取代。在一些实施方式中，R1表示二烷基取代。在一些实施方式中，R1表示甲硅烷基或甲锗烷基取代。
在一些实施方式中，所述掺杂材料包括式(Ⅱ)所示的化合物：
式(Ⅱ)中，R3和R4表示烷基。
在一些实施方式中，所述掺杂材料包括式(Ⅲ)所示的化合物：
在一些实施方式中，R1独立地选自由以下各项组成的组：CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2、CH2C(CH3)3、环戊基、环己基、乙基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三甲基甲锗烷基、三乙基甲锗烷基以及三异丙基甲锗烷基。
在一些实施方式中，M是Ir。
在一些实施方式中，n是2。
在一些实施方式中，La是单阴离子二齿配体。
在一些实施方式中，La是并且Rx、Ry以及Rz各自独立地选自氢、氚、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基中的一种或多种的组合。
在一些实施方式中，Rx、Ry以及Rz独立地选自烷基、氢、氚中的一种或多种的组合。
在一些实施方式中，Rz是氢或氚，并且Rx和Ry独立地选自甲基、CH(CH3)2以及CH2CH(CH3)2中的一种或多种的组合。
在一些实施方式中，所述掺杂材料包括式(Ⅳ)所示的化合物：
在一些实施方式中，式(I)所述化合物选自下述化合物P-1至化合物P-124中的一个或多个，任选地，所述化合物P-1至化合物P-124中的氢能部分或完全地被氘取代。
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本发明的第二方面提供本发明第一方面所述的组合物在有机电致发光器件中的应用。
优选地，所述组合物在有机电致发光器件中用作发光层的发光材料。
本发明的第三方面提供一种OLED发光层，包括本发明第一方面所述的组合物。
根据本发明的一些实施方式，所述组合物中所述掺杂材料在主体材料的掺杂浓度为2～10％，优选为2～8％，更优选为2～5％。当所述掺杂材料在主体材料中的掺杂浓度为3％时，器件的性能表现最佳。所述掺杂浓度为质量百分比浓度。
本发明的第四个方面提供一种电致发光器件，其包括本发明第三方面所述的发光层。
根据本发明的一些实施方式，所述电致发光器件包括阳极，阴极，以及设置在所述阳极和阴极之间的有机层，其中所述的有机层是发光层。
根据本发明的一些实施方式，所述发光层的主体材料包含本发明第一方面所述的组合物中式(1)所示的化合物，所述发光层的掺杂材料包括本发明第一方面所述的组合物中式(I)至式(Ⅳ)所示的化合物。
优选地，所述发光器件还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的一种或多种。
本发明的第五个方面提供一种显示装置或照明装置，其包含本发明第四方面提供的电致发光器件。
本发明的有益效果是：本发明通过使用包括含氮多环化合物的主体材料与掺杂材料组合作为有机电致发光层的发光材料，可以制备出与常规有机电致发光装置相比具有更高发光效率和/或更长寿命特性的有机电致发光装置、显示装置或照明装置。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步的详细说明。此处所描述的具体实施例仅用于解释本发明，并不用于构成对本发明的任何限制。
定义
在本发明中提到的组合物中，除非明确限定，例如相邻的取代基能任选地连接形成环，否则所述组合物中相邻的取代基不能连接形成环。在本发明中提到的组合物中，相邻的取代基能任选地连接形成环，既包含相邻的取代基可以连接形成环的情形，也包含相邻的取代基不连接形成环的情形。相邻的取代基能任选地连接形成环时，所形成的环可以是单环或多环，以及脂环、杂脂环、芳环或杂芳环。在这种表述中，相邻的取代基可以是指键合在同一个原子上的取代基、与彼此直接键合的碳原子键合的取代基、或与进一步远离的碳原了键合的取代基。优选的，相邻的取代基是指键合在同一个碳原子上的取代基以及与彼此直接键合的碳原子键合的取代基。
相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指键合在同一个碳原子上的两个取代基通过化学键彼此连接形成环，这可以由下式示例：
相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指与彼此直接键合的碳原子键合的两个取代基通过化学键彼此连接形成环，这可以由下式示例：
此外，相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指，在与彼此直接键合的碳原子键合的两个取代基之一表示氢的情况下，第二取代基键合在氢原子键合至的位置处，从而成环。这由下式示例：
在本发明中，术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光器件并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光器件的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(含有主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料，等等。
材料合成实施例：
根据本发明的由式(1)表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来制备。例如，由式(1)表示的化合物可以通过参照以下反应方案来制备，但不限于此。
合成实施例1：化合物C566的合成
步骤1：C566-IM-1的合成
在2L干燥的圆底烧瓶中依次加入SM2(40g、1.0eq,336.78mmol)、碳酸钾(139.3g,3.0eq,1010.34mmol)和N,N-二甲基甲酰胺500mL，在室温下反应10分钟，然后加入SM1(100g,1.0eq,336.78mmol)，在室温下反应20小时。反应完后加入适量水，用乙酸乙酯萃取，分离出有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后经柱层析分离得到白色固体中间体C566-IM-1(107g,收率95％)。
步骤2：C566-IM-2的合成
在2L干燥的圆底烧瓶中依次加入叔丁醇钾(14.73g,2.2eq,131.3mmol)、C566-IM-1(20g,1.0eq,59.68mmol)和硫酸铜(476mg,0.05eq,2.98mmol)，置换氮气三次，在氮气保护下加入氯苯1.2L，在90℃下反应12小时。反应完后降至室温，用硅藻土过滤，并用适量乙酸乙酯冲洗硅藻土，滤液浓缩后经柱层析分离得到白色固体中间体C566-IM-2(12g,收率98％)。
步骤3：C566-IM-3的合成
在1L干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入C566-IM-2(10g,1.0eq,48.26mmol)、SM3(8.45g,1.0eq,48.26mmol)、碳酸铯(47.17g,3.0eq,48.26mmol)和N,N-二甲基乙酰胺300mL，升温至140℃反应5小时。反应完后降至室温，加入适量水，用乙酸乙酯萃取，分离出有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后经柱层析分离得到白色固体中间体C566-IM-3(14g,收率80％)。
步骤4：C566-IM-4的合成
在1L干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入C566-IM-3(10g,1.0eq,27.6mmol)和超干四氢呋喃200mL，降温至-78℃，然后滴加正丁基锂(2.5M,12mL,1.1eq,30.36mmol)，在此温度下继续反应1小时，然后加入硼酸三异丙酯(7.79g,1.5eq,41.4mmol)，缓慢升至室温，反应过夜，然后加入适量稀盐酸，继续搅拌1小时，然后加入适量水，用乙酸乙酯萃取，分离出有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后加入适量正庚烷打浆，过滤得到米白色固体中间体C566-IM-4(7.2g,收率80％)。
步骤5：C566-IM-5的合成
在500mL干燥的圆底烧瓶中，依次加入C566-IM-4(7g,1.0eq,21.4mmol)，SM4(5.06g,1.0eq,21.4mmol)、碳酸钾(7.38g,2.5eq,53.5mmol)和四三苯基膦钯(742mg,0.03eq,0.642mmol)，置换氮气三次，在氮气保护下加入甲苯100mL，乙醇10mL，水10mL，升温至95℃反应24小时。反应完后降至室温，用乙酸乙酯萃取，分离出有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后柱层析分离得到黄色固体中间体C566-IM-5(6.2g,收率66％)。
步骤6：C566-IM-6的合成
在500mL干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入C566-IM-5(6g,1.0eq,13.67mmol)、碳酸铯(13.4g,3.0eq,41.01mmol)、醋酸钯(153mg,0.05eq,0.684mmol)、三环己基膦四氟硼酸盐(503mg,0.1eq,1.367mmol)和二甲苯100mL，升温至150℃反应24小时。反应完后降至室温，用硅藻土过滤，并用适量二氯甲烷冲洗硅藻土，滤液浓缩后经柱层析分离得到黄色固体中间体C566-IM-6(5g,收率91％)。
步骤7：C566-IM-7的合成
在500mL干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入C566-IM-6(5g,1.0eq,12.43mmol)、三苯基膦(9.78g,3.0eq,37.29mmol)和邻二氯苯100mL，升温至150℃反应12小时。反应完后，减压浓缩除去溶剂，经柱层析分离得到黄色固体中间体C566-IM-7(3.7g,收率80％)。
步骤8：C566的合成
在500mL干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入C566-IM-7(3.7g,1.0eq,10mmol)、SM5(3.93g,1.2eq,12mmol)、碳酸铯(6.52g,2.0eq,20mmol)和N,N-二甲基乙酰胺100mL，升温至150℃反应12小时。反应完后降至室温，滴加适量水，析出大量黄色固体，过滤出粗品，粗品经柱层析分离得到黄色固体C566(5.15g,收率76％)。
合成实施例2：化合物C577的合成
步骤1：C577-IM-1的合成
在1L干燥的圆底烧瓶中，依次加入SM6(25g,1.0eq,140.44mmol)、SM7(42.6g,1.5eq,210.66mmol)、碳酸钾(58.2g,3.0eq,421.32mmol)和四三苯基膦钯(8.1g,0.05eq,7.02mmol)，置换氮气三次，氮气保护下，加入四氢呋喃300mL和水100mL，升温至70℃反应12小时。反应完后降至室温，用乙酸乙酯萃取，分离出有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后经柱层析分离得到白色固体C577-IM-1(28.7g,收率80％)。
步骤2：C577-IM-2的合成
在1L干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入C577-IM-1(20g,1.0eq,78.34mmol)、三苯基膦(61.64g,3.0eq,235.02mmol)和邻二氯苯200mL，升温至150℃反应6小时。反应完后，减压浓缩除去溶剂，经柱层析分离得到黄色固体中间体C577-IM-2(14g,收率80％)。
步骤3：C577-IM-3的合成
在1L干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入C577-IM-2(14g,1.0eq,62.7mmol)、SM3(11g,1.0eq,62.7mmol)、碳酸铯(61.3g,3.0eq,188.1mmol)和N,N-二甲基乙酰胺300mL，升温至150℃反应3小时。反应完后降至室温，加入适量水，用乙酸乙酯萃取，分离出有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后经柱层析分离得到白色固体中间体C577-IM-3(19.7g,收率83％)。
步骤4：C577-IM-4的合成
在1L干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入C577-IM-3(19g,1.0eq,50.23mmol)和超干四氢呋喃300mL，降温至-78℃，然后滴加正丁基锂(2.5M,22mL,1.1eq,55.25mmol)，在此温度下继续反应1小时，然后加入硼酸三异丙酯(14.17g,1.5eq,75.35mmol)，缓慢升至室温，反应过夜，然后加入适量稀盐酸，继续搅拌1小时，然后加入适量水，用乙酸乙酯萃取，分离出有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后加入适量正庚烷打浆，过滤得到米白色固体中间体C577-IM-4(14g,收率81％)。
步骤5：C577-IM-5的合成
在500mL干燥的圆底烧瓶中，依次加入C577-IM-4(14g,1.0eq,40.79mmol)，SM4(9.65g,1.0eq,40.79mmol)、碳酸钾(14.1g,2.5eq,102mmol)和四三苯基膦钯(1.4g,0.03eq,1.224mmol)，置换氮气三次，在氮气保护下加入甲苯200mL，乙醇20mL和水20mL，升温至95℃反应24小时。反应完后降至室温，用乙酸乙酯萃取，分离出有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后柱层析分离得到黄色固体中间体C577-IM-5(13g,收率70％)。
步骤6：C577-IM-6的合成
在500mL干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入C577-IM-5(13g,1.0eq,28.58mmol)、碳酸铯(27.9g,3.0eq,85.74mmol)、醋酸钯(321mg,0.05eq,1.43mmol)、三环己基膦四氟硼酸盐(1.05g,0.1eq,2.858mmol)和二甲苯200mL，升温至150℃反应24小时。反应完后降至室温，用硅藻土过滤，并用适量二氯甲烷冲洗硅藻土，滤液浓缩后经柱层析分离得到黄色固体中间体C577-IM-6(10.3g,收率86％)。
步骤7：C577-IM-7的合成
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在500mL干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入C577-IM-6(10g,1.0eq,24mmol)、三苯基膦(18.9g,3.0eq,72mmol)和邻二氯苯200mL，升温至150℃反应12小时。反应完后，减压浓缩除去溶剂，经柱层析分离得到黄色固体中间体C577-IM-7(7g,收率75％)。
步骤8：C577的合成
在2L干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入C577-IM-7(3g,1.0eq,7.763mmol)、SM5(3.05g,1.2eq,9.315mmol)、碳酸铯(5.06g,2.0eq,15.53mmol)和N,N-二甲基乙酰胺100mL，升温至150℃反应12小时。反应完后降至室温，滴加适量水，析出大量黄色固体，过滤出粗品，粗品经柱层析分离得到黄色固体C577(3.8g,收率70％)。
根据本发明的由式(I)表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来制备。例如，由式(I)表示的化合物可以通过参照以下反应方案来制备：中国专利申请公开号CN103159798A，但不限于此。
合成实施例3：化合物P-3的合成
合成路线如下：
(1)合成N-(35-二氯代苯亚甲基)-2.2-二乙氧基乙胺：将3.5-二氯代苯甲醛(512g，284mmol)、22-二乙氧基乙胺(386g，284mmol)以及270mL甲苯装入500mL三颈烧瓶中。使混合物在N2保护下加热至回流24小时，用Dean-Stark设备收集水副产物。蒸发溶剂后获得86g(100％)浅黄色液体。通过GC-MS和NMR确认产物，并且无需进一步纯化即用于下一步骤。
(2)合成5，7-二氯代异喹啉：将三氟甲磺酸(15.83g，103mmol)装入配备Dean-Stark设备和加料漏斗的100mL三颈烧瓶中。首先使三氟甲磺酸加热至120℃，并向酸中逐滴滴加溶于4mL DCM中的N-(3，5-二氯代苯亚甲基)-2，2-二乙氧基乙胺(4g，13.78mmol)。添加之后，使混合物在120℃下再加热2小时，然后冷却至室温，并且加入8mL的MeOH来淬灭反应。将反应混合物倒入氢氧化铵水溶液(120mmol)中，用另外的氢氧化铵水溶液制备为碱性，并且搅拌和过滤。蒸馏之后获得白色固体(21g，77％)。通过GC和HPLC确认产物的特征(identity)。以相同方式，使用32.2gN-(3，5-二氯代苯亚甲基)-2，2-二乙氧基乙胺来进行较大规模的反应，并获得16.5g(75％)产物以用于下一步骤。
(3)合成5，7-二异丁基异喹啉：将5，7-二氯代异喹啉(5.8g，29.3mmo1)、异丁基硼酸(8.96g,88mmol)、二环己基(2’6二甲氧基-[11-联苯]-2-基)膦(0.962g，2.34mmol)、Pd2(dba)3(0.536g，0.586mmol)、K3PO4(21.8g，103mmol)、150mL甲苯以及15m水装入烧瓶中。通过N2鼓泡30分钟来净化反应混合物，随后加热至回流过夜。GC-MS分析表明反应完成。用己烷中的15％乙酸乙酯(v/v)作为洗脱剂的硅胶色谱法产生6.7g(95％)产物。
(4)合成1-(3，5-二甲基苯基)-5，7-二异丁基异喹啉：将50mL无水THF中的5，7-二异丁基异喹啉(7.4g，30.7mmo1)在室温下逐滴加入(3，5-二甲基苯基)溴化镁(100mL，50.0mmo1)，并使其搅拌16小时，之后将反应混合物加热至回流5小时。GC和HPLC分析表明反应完成，但含有少量的还原副产物，所述还原副产物通过用THF中的DDQ处理几分钟而转化成所需产物。水处理后获得6.5g(61.4％)产物。
(5)合成铱二聚体：将1-(3，5-二甲基苯基)-5,7-二异丁基异喹啉(6.0g，17.37mmol)和IrCl3·H2O(2.57g，6.95mmol)、90mL2-乙氧基乙醇以及30mL水装入250mL烧瓶中。将反应混合物在氮气保护下加热至回流19小时。过滤并用甲醇洗涤之后获得3.1g(24.3％)二聚体，其无需进一步纯化即用于下一步骤。
(6)合成化合物P-3：将2-(3，5-二甲基苯基)-5，7-二异丁基喹啉铱二聚体(1.5g，0.82mmol)、2,4-戊二酮(1.63g，16.36mmo1)、Na2CO3(1.73g，16.36mmol)以及2-乙氧基乙醇(60mL)装入250烧瓶中并在室温下搅拌72小时。过滤所得沉淀物并用甲醇洗涤。通过使固体通过硅胶塞(已用己烷中的15％三乙胺预处理)将其进一步纯化。处理后获得0.55g(34.3％)产物。通过LC-MS确认产物的特征。
合成实施例4：化合物P-47的合成
合成路线如下：
(1)合成4-氯代-2-甲基苯甲酰氯：在室温下，向4-氯代-2-甲基苯甲酸(24.0g，141mmol)在二氯甲烷(20mL)和二甲基甲酰胺(4mL)中的混合物逐滴滴加草酰氯(26.8g，258mmo1)。将反应在室温下搅拌2小时。加入己烷并且浓缩反应物质以得到4-氯代-2-甲基苯甲酰氯(26.6g，定量)，并无需纯化即用干下一步骤。
(2)合成4-氯代-2-甲基苯甲酰胺：将30％氢氧化铵(300mL，4.76mol)在盐冰浴中冷却。加入四氢呋喃(150mL)中的4-氯代-2-甲基苯甲酰氯(26.4g，140mmol),并且搅拌1hr。加入水。滤出晶体并用水洗涤,真空干燥以得到4-氯代-2-甲基苯甲酰胺(20.0g，收率84％)。
(3)合成4-氯代-N-((二甲基氨基)亚甲基)-2-甲基苯甲酰胺：将4-氯代-2-甲基苯甲酰胺(20.8g，123mmol)和1，1-二甲基甲胺(17。5g，147mmol)在四氢呋喃(250mL)中的混合物回流2.5小时并且随后浓缩。在己烷中研磨所得晶体并且过滤以得到4-氯代-N-((二甲基氨基)亚甲基)-2-甲基苯甲酰胺(25.7g，收率93％)。
(4)合成6-氯代异喹啉-1-醇：将4-氯代-N-((二甲基氨基)亚甲基)-2-甲基苯甲酰胺(25.7g，114mmol)、叔丁醇钠(25.7g，267mmol)以及四氢呋喃(450mL)的混合物在N2下回流3小时，并随后倒入水(1L)中。用HC1水溶液将pH调节至4。滤出固体并用水洗涤，并且真空干燥以得到6-氯代异喹啉-1-醇(14.7g，收率71.6％)。
(5)合成4，6-二氯代异喹啉-1-醇：将6-氯代异喹啉-1-醇(13.5g，75mmol)和乙腈(400mL)的混合物加热至回流。逐滴滴加乙腈(110mL)中的N-氯代琥珀酰亚胺(10.57g，79mmol)。将混合物回流过夜。滤出晶体。浓缩滤液，并用水洗涤所得晶体，与上述晶体合并，且真空干燥以得到4，6-二氯代异喹啉-1-醇(14.2g，88％收率)。其无需分析即用于下一步骤。
(6)合成三氟甲磺酸4，6-二氯代异喹啉-1-基酯：将4，6-二氯代异喹啉-1-醇(14.2g，66.5mmo1)、吡啶(10.8mL，133mmo)以及二氯甲烷(200mL)的混合物在冰浴中冷却。逐滴滴加三氟甲烷磺酸酐(22.4mL，133mmol)。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水并缓慢加入NaHCO3(20g)。有机层经Na2SO4干燥，浓缩并使用硅胶色谱法(4:1己烷:二氯甲烷，v/v)快速色谱分离以得到三氟甲磺酸4，6-二氯代异喹啉-1-基酯(37g，收率16％)。
(7)合成4，6-二氯代-1-(3，5-二甲基苯基)异喹啉：将三氟甲磺酸4，6-二氯代异喹啉-1-基酯(4.0g，11.6mmo1)、3，5-二甲基苯基硼酸(1.6g，10.8g)、Pd(PPh3)4(0.67g，0.58mmo1)、碳酸钾(4.79g，34.7mmo1)、甲苯(100mL)以及水(10mL)的混合物用氮净化，并且回流过夜。使用硅胶色谱法(2:1己烷:二氯甲烷，v/v)色谱分离浓缩的甲苯层以得到4，6-二氯代-1-(3，5-二甲基苯基)异喹啉(3.0g，收率92％)。
(8)合成1-(3，5-二甲基苯基)异喹啉：将4，6-二氯代-1-(3，5-二甲基苯基)异喹啉(3.2g，10.59mmo1)、异丁基硼酸(4.32g，42.4mmo1)、Pd2(dba)3(0.388g，0.424mmol)、二环己基(2，6-二甲氧基-[1，1’-联苯1-2-基)膦(0.696g，1.694mmo1)、K3PO4·H2O(24.38g，106mmo1)、甲苯(133mL)以及水(11mL)的混合物用氮净化30分钟并且回流过夜。使用硅胶色谱法(100％二氯甲烷至4:1二氯甲烷:乙酸乙酯，v/v)色谱分离甲苯层以得到1-(3，5-二甲基苯基)异喹啉(3.3g，收率90％)。
(9)合成1-(，5-二甲基苯基)异喹啉铱二聚体：将1-(3，5-二甲基苯基)-4，6-二异丁基异喹啉(3.3g，9.55mmol)、IrC13·3H2O(1.475g，3.98mmol)、2-乙氧基乙醇(45mL)以及水(15mL)的混合物回流过夜，并随后过滤且用甲醇洗涤以得到1-(3，5-二甲基苯基)异喹啉铱二聚体(2.0g，收率54.8％)。
(10)合成化合物P-47：将1-(3，5-二甲基苯基)异喹啉铱二聚体(0.8g，0.436mmol)、2，6-二甲基庚烷-3，5-二酮(0.682g，4.36mmol)、碳酸钾(0.603g，4.36mmol)以及2-乙氧基乙醇(60mL)的混合物在室温下搅拌过夜，并过滤，用甲醇洗涤，并且在硅胶(4:1己烷:一氯甲烷，v/v硅胶由三乙胺预处理)上色谱分离。将残余物溶于二氯甲烷和2-丙醇中。在旋转蒸发器上除去二氯甲烷，并在过滤后获得0.60g晶体。其通过LC-MS确认。
本领域技术人员应该知晓，上述制备方法只是一个示例性的例子，本领域技术人员能够通过对其改进从而获得本发明的其他化合物结构。
器件实施例1
首先，清洗玻璃基板，其具有120nm厚的铟锡氧化物(ITO)阳极，然后用UV臭氧和氧等离子体处理。处理后，将基板在充满氮气的手套箱中烘干以除去水分，然后将基板安装在基板支架上并装入真空室中。下面指定的有机层，在真空度约为10-8Torr的情况下以的速率通过热真空依次在ITO阳极上进行蒸镀。同时蒸镀化合物HT和NDP-9用作空穴注入层(HIL)，厚度为/>化合物HT用作空穴传输层(HTL)，厚度为/>化合物EB用作电子阻挡层(EBL)，厚度为/>然后将作为主体的本发明化合物C566和作为掺杂的化合物P-3(掺杂浓度3％)，共蒸镀用作发光层(EML)，厚度为/>使用化合物HB作为空穴阻挡层(HBL)，厚度为/>在空穴阻挡层上，化合物ET和8-羟基喹啉-锂(Liq)共蒸镀作为电子传输层(ETL)，厚度为/>最后，蒸镀/>厚度的8-羟基喹啉-锂(Liq)作为电子注入层(EIL)，并且蒸镀/>的铝作为阴极。然后将该器件转移回手套箱，并用玻璃盖封装以完成该器件OLED-1。
器件实施例2-4
按照上述的OLED-1器件的制备方法，仅将掺杂材料在主体材料中的掺杂浓度由3％分别调整为5％、8％和10％，制备器件OLED-2～OLED-4。
器件实施例5-13
按照与上相同的步骤，分别用本发明化合物C6、C286、C306、C479、C577、C760、C817、C924、C1126替换发光层(EML)中的主体材料C566，分别用本发明化合物P-6、P-12、P-47、P-82、P-109、P-117、P-119、P-121、P-123替换发光层(EML)中的掺杂材料P-3，分别得到本发明提供的器件OLED-5～OLED-13。
器件对比例14-16
按照与上相同的步骤，用化合物A、B、C替换发光层(EML)中的主体材料，得到对比例器件OLED-14～OLED-16。
器件性能测试
对制得的器件OLED-1～OLED-4进行了性能检测，结果详见下表2。
表2
对比以上四个发光器件的检测结果，可以看出，发光器件OLED-1的性能最佳，即当掺杂浓度为3％左右时，亮度最高，且效率也最高。
实施例1、实施例5-13和对比例14-16中详细的器件层结构和厚度如下表3所示。其中所用材料不止一种的层，是不同化合物以记载的重量比例掺杂得到的。
表3
/>
器件中所用的材料结构如下所示：
表3中列出了在15mA/cm2条件下，测得的电流效率(CE)、最大波长(λmax)和外量子效率(EQE)。为了更好的表现数据对比情况，将比较例2的CE和EQE数据分别设定为100％，器件OLED-1、OLED-5～OLED-13、OLED-14和OLED-16的CE和EQE数据均相对于OLED-14的相应数据进行了换算，相关的数据和换算结果展示于表4。
表4
/>
如表4所示，比较例和实施例的最大波长基本保持不变。在15mA/cm2电流密度下，本发明提供的组合物作为发光材料制得的器件OLED-1、OLED-5～OLED-13，CE相对于比较例OLED-14提高了8％～12％，EQE相对于比较例OLED-14的EQE提高了5％～10％。
在15mA/cm2电流密度下，本发明组合物作为发光材料制得的器件OLED-1、OLED-5～OLED-13，CE相对于比较例OLED-15提高了14％～18％，EQE相对于比较例OLED-15的EQE提高了15％～20％，提升幅度非常明显。
在15mA/cm2电流密度下，本发明组合物作为发光材料制得的器件OLED-1、OLED-5～OLED-13，CE相对于比较例OLED-13提高了7％～11％，EQE相对于比较例OLED-13的EQE提高了8％～13％，提升幅度明显。
从表4数据可以表明，根据本发明的包含含氮多环化合物与掺杂材料组合作为发光材料的有机电致发光装置具有比常规有机电致发光装置更高的发光效率。
应当理解，这里描述的各种实施例仅作为示例，并无意图限制本发明的范围。因此，如本领域技术人员所显而易见的，所要求保护的本发明可以包括本文所述的具体实施例和优选实施例的变化。本文所述的材料和结构中的许多可以用其它材料和结构来取代，而不脱离本发明的精神。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论无意为限制性的。

Claims (18)

1.一种发光材料组合物，该组合物包括发光主体材料和掺杂材料，所述发光主体材料包括式(1)所示的含氮多环化合物：
H-L-Ar 式(1)，
其中，H具有如式1-1或式1-2表示的结构，
所述式1-1和式1-2中，环1、环2和环3各自独立地选自具有5-18个碳原子的碳环或者具有3-18个碳原子的杂环；
RX每次出现时相同或不同的表示单取代、多取代或无取代；
A1和A2各自独立地选自N和CR；
Z选自O、S、Se、NRN、CRaRb和SiRaRb；
Ar、R、RX、RN、Ra和Rb各自独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有3-20个碳原子的杂环烷基、取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、取代或未被取代的有3-20个碳原子的烷硅基、取代或未被取代的有6-20个碳原子的芳基硅烷基、取代或未被取代的有0-20个碳原子的氨基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、氰基、异氰基、羟基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基中的一种或多种的组合；
R、RX、Ra和Rb任选地连接成环；
L选自单键、取代或未取代的具有6-30个碳原子的亚芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的亚杂芳基中的一种或多种的组合；
“*”表示与L键合的位置。
2.根据权利要求1所述的组合物，其特征在于，所述环1、环2和环3各自独立地选自5元碳环、具有6-18个碳原子的芳环或者具有3-18个碳原子的杂芳环，优选5元碳环、苯环、5元杂芳环或者6元杂芳环。
3.根据权利要求1或2所述的组合物，其特征在于，所述H选自具有式2-1至式2-8表示的结构：
其中，
X1至X9各自独立地选自N和CRX；
Z和Y各自独立地选自O、S、Se、NRN、CRaRb和SiRaRb；
A1、A2、R、RX、RN、Ra和Rb的定义同式1-1和式1-2；
任选地，任意两个或多个取代基R之间连接形成具有5-18个碳原子的碳环或者具有3-18个碳原子的杂碳环，优选5元碳环、具有6-18个碳原子的芳环或者具有3-18个碳原子的杂芳环，更优选苯环、萘环、菲环、吡啶环、呋喃环、噻吩环、芴环、硅芴环或其组合。
4.根据权利要求1-3任一项所述的组合物，其特征在于，所述R、RX、RN、Ra和Rb各自独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有3-20个碳原子的杂环烷基、取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、取代或未被取代的有0-20个碳原子的氨基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、氰基、异氰基、羟基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基中的一种或多种的组合；
优选地，所述R、RX、RN、Ra和Rb中至少有一个选自氘、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基；
进一步优选地，所述R、RX、RN、Ra和Rb中至少有一个选自氘、苯基、联苯基、萘基或吡啶基。
5.根据权利要求1-4任一项所述的组合物，其特征在于，所述结构H选自由以下结构H-1至H-280组成的组：
/>
/>
任选地，所述结构H-1至H-280中的氢部分或全部被氘取代。
6.根据权利要求1-5任一项所述的组合物，其特征在于，所述L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基中的一种或多种的组合；
优选地，所述L选自单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚三联苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基中的一种或多种的组合；
更优选地，所述L选自结构L-0至L-50中的任意一个或多个的组合：
其中，在所述L-0至L-50的结构中，“*”表示所述结构与式(1)中的结构H连接的位置，表示所示结构与式(1)中的结构Ar连接的位置；
任选地，所述L-0至L-50的结构中的氢部分或全部被氘取代。
7.根据权利要求1-6任一项所述的组合物，其特征在于，所述Ar选自氢、氘、卤素、取代或未取代的具有1-10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-10个碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-10个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有3-10个碳原子的杂环烷基、取代或未取代的具有7-20个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有1-10个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有2-10个碳原子的烯基、取代或未取代的具有2-10个碳原子的炔基、取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-20个碳原子的杂芳基、取代或未被取代的有3-10个碳原子的烷硅基、取代或未被取代的有6-10个碳原子的芳基硅烷基、取代或未被取代的有0-10个碳原子的氨基中的一种或多种的组合；
优选地，所述Ar选自氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的联三苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基，取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的苯并吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的恶唑基、取代或未取代的苯并恶唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基中的一种或多种的组合。
8.根据权利要求1-7任一项所述的组合物，其特征在于，所述Ar选自由以下结构组成的组：
/>
/>
/>
任选地，所述Ar-1至Ar-106的结构中的氢部分或全部被氘取代。
9.根据权利要求1所述的组合物，其特征在于，式(1)中，所述H选自由权利要求5所述组合物中的结构H-1至H-280组成的组，
所述L选自由权利要求6所述组合物中的结构L-0至L-50组成的组，
所述Ar选自由权利要求8所述的组合物中的结构Ar-1至Ar-106组成的组，
任选地，所述含氮多环化合物中的氢部分或全部被氘取代；
优选地，式(1)所示的含氮多环化合物选自以下结构及其组成的组：
化合物编号C1至化合物编号C1688对应的结构、化合物编号C1至化合物编号C1688对应的任一结构中的氢部分或全部被氘取代后得到的结构，及其组合；
其中，所述化合物编号C1至化合物编号C1688所示的结构具有H-L-Ar的结构，其中H、L和Ar的结构分别对应如下：
化合物编号C1至化合物编号C280中，L均为L-0，Ar均为Ar-1，H依次对应H-1至H-280；
化合物编号C281至化合物编号C560中，L均为L-0，Ar均为Ar-24，H依次对应H-1至H-280；
化合物编号C561至化合物编号C840中，L均为L-1，Ar均为Ar-97，H依次对应H-1至H-280；
化合物编号C842至化合物编号C946(不包含化合物编号C864)中，L均为L-0，H均为H-6，Ar依次对应Ar-2至Ar-106(不含Ar-24)；
化合物编号C948至化合物编号C1052(不包含化合物编号C970)中，L均为L-0，H均为H-7，Ar依次对应Ar-2至Ar-106(不含Ar-24)；
化合物编号C1054至化合物编号C1158(不包含化合物编号C1076)中，L均为L-0，H均为H-16，Ar依次对应Ar-2至Ar-106(不含Ar-24)；
化合物编号C1160至化合物编号C1264(不包含化合物编号C1182)中，L均为L-0，H均为H-17，Ar依次对应Ar-2至Ar-106(不含Ar-24)；
化合物编号C1265至化合物编号C1370(不包含化合物编号C1361)中，L均为L-1，H均为H-6，Ar依次对应Ar-1至Ar-106(不含Ar-97)；
化合物编号C1371至化合物编号C1476(不包含化合物编号C1467)中，L均为L-1，H均为H-7，Ar依次对应Ar-1至Ar-106(不含Ar-97)；
化合物编号C1477至化合物编号C1582(不包含化合物编号C1573)中，L均为L-1，H均为H-16，Ar依次对应Ar-1至Ar-106(不含Ar-97)；
化合物编号C1583至化合物编号C1688(不包含化合物编号C1679)中，L均为L-1，H均为H-17，Ar依次对应Ar-1至Ar-106(不含Ar-97)；
化合物编号C841中，H为H-6，L为L-2，Ar为Ar-1；
化合物编号C864中，H为H-6，L为L-2，Ar为Ar-24；
化合物编号C947中，H为H-7，L为L-2，Ar为Ar-1；
化合物编号C970中，H为H-7，L为L-2，Ar为Ar-24；
化合物编号C1053中，H为H-16，L为L-2，Ar为Ar-1；
化合物编号C1076中，H为H-16，L为L-2，Ar为Ar-24；
化合物编号C1159中，H为H-17，L为L-2，Ar为Ar-1；
化合物编号C1182中，H为H-17，L为L-2，Ar为Ar-24；
化合物编号C1361中，H为H-6，L为L-32，Ar为Ar-97；
化合物编号C1467中，H为H-7，L为L-32，Ar为Ar-97；
化合物编号C1573中，H为H-16，L为L-32，Ar为Ar-97；
化合物编号C1679中，H为H-17，L为L-32，Ar为Ar-97。
10.根据权利要求1-9任一项所述的组合物，其特征在于，所述掺杂材料包括式(I)所示的化合物：
其中，M是相对原子质量大于40的金属；
La是与金属M配位的配体；
m是所述金属M的最大配位数；
d是La的齿合度；
1≤n≤m；
R1表示二、三、四、五取代或无取代，优选R1表示二取代，更优选R1表示二烷基取代，更优选R1表示甲硅烷基或甲锗烷基取代；
R1中的每一个独立地选自氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、甲锗烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基中的一种或多种的组合；
R1中的至少两个独立地选自含有二至六个碳的烷基、甲硅烷基、甲锗烷基、环烷基和其组合；
优选地，所述R1独立地选自CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2、CH2C(CH3)3、环戊基、环己基、乙基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三甲基甲锗烷基、三乙基甲锗烷基、三异丙基甲锗烷基中的一种或多种的组合；
R2表示单、二、三、四取代或无取代；
R2中的每一个独立地选自氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基中的一种或多种的组合。
11.根据权利要求10所述的组合物，其特征在于，所述掺杂材料包括式(Ⅱ)所示的化合物：
其中，R3和R4表示烷基，R1、M、La、m、n、d的定义同式(I)；
优选地，所述掺杂材料包括式(Ⅲ)所示的化合物：
其中，R1、M、La、m、n、d的定义同式(I)。
12.根据权利要求10或11所述的组合物，其特征在于，式(I)至式(Ⅲ)中，M是Ir，n是2，La是单阴离子二齿配体；
优选地，所述La是其中Rx、Ry以及Rz各自独立地选自氢、氚、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基中的一种或多种的组合；
优选地，Rx、Ry以及Rz独立地选自烷基、氢、氚中的一种或多种的组合；
更优选地，Rz是氢或氚，并且Rx和Ry独立地选自甲基、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2中的一种或多种的组合。
13.根据权利要求10-12任一项所述的组合物，其特征在于，所述掺杂材料包括式(Ⅳ)所示的化合物：
其中，R1、R2的定义同式(I)，Rx、Ry、Rz的定义同权利要求12。
14.根据权利要求10-13任一项所述的组合物，其特征在于，所述掺杂材料包括化合物P-1至化合物P-124中的任意一种或多种：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
任选地，所述化合物P-1至化合物P-124中的氢部分或全部被氘取代。
15.权利要求1～14任一项所述的组合物在有机电致发光器件中的应用，优选地，所述组合物在有机电致发光器件中用作发光层的发光材料。
16.一种OLED发光层，包括权利要求1～14任一项所述的发光材料组合物。
17.一种有机电致发光器件，包括权利要求16所述的发光层；
优选地，所述发光器件还包括阳极层和阴极层；
更优选地，所述发光器件还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的一种或多种。
18.一种显示装置或照明装置，包括权利要求17所述的有机电致发光器件。
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