CN117466883A - 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

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文斗铉
朴景秦
宋睿美
李美子
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金贤
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Abstract

本公开涉及多种主体材料以及包含其的有机电致发光装置,该多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料,该第一主体材料包含至少一种由式1表示的化合物,该第二主体材料包含至少一种由式2表示的化合物。通过包含根据本公开的化合物的特定组合作为主体材料提供了具有显著改善的寿命特性的有机电致发光装置。

Description

多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
技术领域
本公开涉及多种主体材料以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术
小分子绿色有机电致发光装置(OLED)是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)的Tang等人于1987年通过使用由发光层和电荷传输层组成的TPD/ALq3双层首先开发的。此后,OLED的发展迅速完成并且OLED已经被商业化。目前,OLED主要在面板实现中使用具有优异发光效率的磷光材料。然而,在许多应用如TV和照明设备中,OLED的寿命是不足的,并且仍需要更高效率的OLED。通常来说,OLED的寿命随着OLED的亮度变高而变短。因此,对于长期使用和高分辨率的显示器而言,需要具有高发光效率和/或长寿命的OLED。
同时,韩国专利申请公开号2019-0010475和2021-0071602没有具体公开本公开中要求保护的主体材料的特定组合。此外,持续需要开发与先前公开的有机电致发光装置相比具有更多改善的性能例如改善的寿命特性的有机电致发光装置。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供多种主体材料,这些主体材料能够产生具有长寿命特性的有机电致发光装置。本公开的另一个目的是提供一种有机电致发光装置,其通过包含根据本公开的化合物的特定组合作为主体材料而具有显著改善的寿命特性。
问题的解决方案
作为解决这些技术问题的深入研究的结果,本发明的诸位发明人发现上述目的可以通过多种主体材料来实现,该多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料,该第一主体材料包含至少一种由下式1表示的化合物,该第二主体材料包含至少一种由下式2表示的化合物,其中该第一主体材料和该第二主体材料中的至少一种包含氘。
在式1中,
X表示-O-、-N(R)-或-S-;
R表示取代或未取代的(C6-C30)芳基;
R1至R4各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或-(L1)a-Ar1;前提是R1至R4中的至少一个表示-(L1)a-Ar1
L1各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
a表示1或2的整数;
其中如果a表示整数2,则每个L1可以彼此相同或不同;并且
R5至R8各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或下式a;前提是R5至R8中的至少一个表示下式a;
在式a中,
Y表示-O-或-S-;
R9表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基;
R10各自独立地表示氢或氘;并且
z表示1至3的整数。
在式2中,
A1和A2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的咔唑基;并且
X11至X26各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上以形成一个或多个环。
本发明的有益效果
通过包含根据本公开的化合物的特定组合作为主体材料可以生产具有显著改善的寿命特性的有机电致发光装置。
具体实施方式
在下文中,将详细描述本公开。然而,以下描述旨在解释本公开,并不意味着以任何方式限制本公开的范围。
本公开涉及多种主体材料以及包含该主体材料的有机电致发光装置,该多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料,该第一主体材料包含至少一种由式1表示的化合物,该第二主体材料包含至少一种由式2表示的化合物。
本公开中的术语“多种主体材料”意指一种或多种包含至少两种化合物的组合的主体材料,这些材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如,在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如,在气相沉积之后)的材料两者。例如,本公开的多种主体材料可以是两种或更多种主体材料的组合,其可以任选地进一步包含包括在有机电致发光材料中的常规材料。包含在本公开的多种主体材料中的两种或更多种化合物可以一起包含在一个发光层中,或者可以分别包含在不同的发光层中。例如,两种或更多种主体材料可以是混合蒸发或共蒸发的,或者可以被单个地蒸发。
在本文中,术语“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基,其中碳原子的数目优选地是1至10,并且更优选地是1至6。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基等。术语“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃,其中碳原子的数目优选地是3至20,并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个环骨架原子并且包括至少一个杂原子的环烷基,所述杂原子选自由B、N、O、S、Si和P组成的组,优选由O、S和N组成的组。上述杂环烷基可以包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolane)、四氢吡喃等。术语“(C6-C30)(亚)芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团,并且可以是部分饱和的。上述芳基可以包括螺结构。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、二苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、基、萘并萘基、荧蒽基、螺二芴基、螺[芴-苯并芴]基、薁基、四甲基二氢菲基等。具体地,芳基可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、萘并萘基、芘基、1-/>基、2-基、3-/>基、4-/>基、5-/>基、6-/>基、苯并[c]菲基、苯并[g]/>基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并[a]芴基、苯并[b]芴基、苯并[c]芴基、二苯并芴基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻三联苯基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间四联苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯基-4-基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基、11,11-二甲基-1-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[c]芴基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-1-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-2-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-3-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-4-菲基等。
术语“(3元至30元)(亚)杂芳基”意指具有3至30个环骨架原子并且包括至少一个、优选1至4个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子的芳基或亚芳基。上述(亚)杂芳基可以是单环,或与至少一个苯环缩合的稠环;可以是部分饱和的;可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的(亚)杂芳基;并且可以包括螺结构。上述杂芳基可以包括单环环型杂芳基,如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等;以及稠环型杂芳基,如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、苯并呋喃并喹啉基、苯并呋喃并喹唑啉基、苯并呋喃并萘啶基、苯并呋喃并嘧啶基、萘并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并喹啉基、苯并噻吩并喹唑啉基、苯并噻吩并萘啶基、苯并噻吩并嘧啶基、萘并噻吩并嘧啶基、嘧啶并吲哚基、苯并嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并吡嗪基、萘并呋喃并吡嗪基、苯并噻吩并吡嗪基、萘并噻吩并吡嗪基、吡嗪并吲哚基、苯并吡嗪并吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基、苯并三唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、色烯并喹唑啉基、硫代色烯并喹唑啉基、二甲基苯并嘧啶基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基等。更具体地,杂芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚啉基(indolidinyl)、2-吲哚啉基、3-吲哚啉基、5-吲哚啉基、6-吲哚啉基、7-吲哚啉基、8-吲哚啉基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑-1-基、氮杂咔唑-2-基、氮杂咔唑-3-基、氮杂咔唑-4-基、氮杂咔唑-5-基、氮杂咔唑-6-基、氮杂咔唑-7-基、氮杂咔唑-8-基、氮杂咔唑-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、6-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、7-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、8-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、9-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、2-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、6-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、7-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、8-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、9-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、2-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、6-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、7-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、8-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、9-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、2-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、6-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、7-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、8-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、9-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、1-硅芴基、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基、1-二苯并硒吩基、2-二苯并硒吩基、3-二苯并硒吩基、4-二苯并硒吩基等。在本公开中,“卤素”包括F、Cl、Br和I。
此外,“邻位(o-)”、“间位(m-)”和“对位(p-)”是前缀,分别表示取代基的相对位置。邻位表示两个取代基彼此相邻,并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和2时,被称为邻位。间位表示两个取代基在位置1和3处,并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和3时,被称为间位。对位表示两个取代基在位置1和4处,并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和4时,被称为对位。
表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即,取代基)替代,并且还包括氢原子被通过上述取代基中的两个或更多个取代基的连接形成的基团替代。例如,“通过两个或更多个取代基的连接形成的基团”可以是吡啶-三嗪。即吡啶-三嗪可以被解释为一种杂芳基取代基或其中两个杂芳基取代基相连接的取代基。在本公开中,取代的烷基、取代的芳基、取代的亚芳基、取代的杂芳基、取代的亚杂芳基、取代的环烷基、取代的二苯并呋喃基、取代的二苯并噻吩基、和取代的咔唑基的一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个:氘;卤素;氰基;羧基;硝基;羟基;(C1-C30)烷基;卤代(C1-C30)烷基;(C2-C30)烯基;(C2-C30)炔基;(C1-C30)烷氧基;(C1-C30)烷硫基;(C3-C30)环烷基;(C3-C30)环烯基;(3元至7元)杂环烷基;(C6-C30)芳氧基;(C6-C30)芳硫基;未取代的或被氘和一个或多个(C6-C30)芳基中的至少一个取代的(3元至30元)杂芳基;未取代的或被氘和一个或多个(3元至30元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基;三(C1-C30)烷基甲硅烷基;三(C6-C30)芳基甲硅烷基;二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基;(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基;一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的稠环基团;氨基;单-或二-(C1-C30)烷基氨基;单-或二-(C2-C30)烯基氨基、(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、(C6-C30)芳基氧膦基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基,其中上述取代基可以进一步被氘取代。根据本公开的一个实施例,一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组中的至少一个:氘;未取代的或被氘取代的(C6-C25)芳基;以及未取代的或被氘和一个或多个(C6-C25)芳基中的至少一个取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例,一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组中的至少一个:氘;未取代的或被氘取代的(C6-C18)芳基;以及未取代的或被氘和一个或多个(C6-C18)芳基中的至少一个取代的(5元至20元)杂芳基。例如,一个或多个取代基各自独立地可以是选自由以下组成的组的至少一个:氘、苯基、萘基、联苯基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和未取代的或被一个或多个苯基取代的咔唑基,其中上述取代基可以进一步被至少一个氘取代。
在本公开中,术语“通过相邻取代基的连接形成的环”意指至少两个相邻的取代基彼此连接或稠合以形成取代或未取代的单环或多环的(3元至30元)脂环族环或芳香族环、或其组合。该环可以优选是取代或未取代的单环或多环的(3元至25元)脂环族环或芳香族环、或其组合,更优选是未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基和一个或多个(5元至25元)杂芳基中的至少一个取代的单环或多环的(5元至25元)芳香族环。此外,所形成的环可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子,优选地至少一个选自N、O和S的杂原子。例如,该环可以是苯环、环戊烷环、茚满环、未取代的或被一个或多个苯基取代的芴环、菲环、吲哚环、或氧杂蒽环等。
在本公开的这些式中,杂芳基、亚杂芳基和杂环烷基可以各自独立地含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。此外,杂原子可以与选自由以下组成的组的至少一个键合:氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、以及取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基。
根据一个实施例,作为主体材料的第一主体材料包含由下式1表示的化合物。
在式1中,X表示-O-、-N(R)-或-S-。
R表示取代或未取代的(C6-C30)芳基。根据本公开的一个实施例,R表示取代或未取代的(C6-C25)芳基。根据本公开的另一个实施例,R表示未取代的或被氘取代的(C6-C18)芳基。例如,R可以表示未取代的或被氘取代的苯基。
在式1中,R1至R4各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或-(L1)a-Ar1;前提是R1至R4中的至少一个表示-(L1)a-Ar1。根据本公开的一个实施例,R1至R4各自独立地表示氢、氘或-(L1)a-Ar1。根据本公开的另一个实施例,R1至R4中的任一个表示-(L1)a-Ar1
L1各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。根据本公开的一个实施例,L1各自独立地表示单键、或取代或未取代的(C6-C25)亚芳基。根据本公开的另一个实施例,L1各自独立地表示单键、或未取代的或被氘取代的(C6-C18)亚芳基。例如,L1各自独立地可以表示单键、或未取代的或被氘取代的亚苯基。
Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例,Ar1表示取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例,Ar1表示取代或未取代的(5元至20元)杂芳基,其中取代的杂芳基的一个或多个取代基可以是氘、(C6-C30)芳基和(5元至30元)杂芳基中的至少一个。例如,Ar1可以表示取代的三嗪基,其中取代的三嗪基的一个或多个取代基可以是苯基、联苯基和被一个或多个苯基取代的咔唑基中的至少一个,其中上述取代基可以进一步被氘取代。
a表示1或2的整数;其中如果a表示整数2,则每个L1可以彼此相同或不同。根据本公开的一个实施例,a是整数1。
在式1中,R5至R8各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或下式a;前提是R5至R8中的至少一个表示下式a。根据本公开的一个实施例,R5至R8各自独立地表示氢或氘、或下式a。根据本公开的另一个实施例,R5至R8中的任一个表示下式a。
在式a中,Y表示-O-或-S-。
在式a中,R9表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基。根据本公开的一个实施例,R9表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例,R9表示未取代的或被氘取代的(C6-C18)芳基、或未取代的或被氘和一个或多个(C6-C30)芳基中的至少一个取代的(5元至20元)杂芳基。例如,R9可以表示苯基、联苯基、三联苯基、未取代的或被一个或多个苯基取代的二苯并呋喃基等,其可以进一步被氘取代。
在式a中,R10各自独立地表示氢或氘,并且z表示1至3的整数。
根据一个实施例,由式1表示的化合物可以更具体地示例为以下化合物,但不限于此。
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根据本公开的由式1表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来制备。例如,根据本公开的由式1表示的化合物可以通过参考以下反应方案1制备,但不限于此。
[反应方案1]
在反应方案1中,X、L1、Ar1、a、Y和R9是如式1中所定义的;n和m各自独立地表示1至3的整数;并且R'和R”各自独立地表示氢、氘、或取代或未取代的(C6-C30)芳基;其中,如果n和m是2或更大的整数,则每个R’和每个R”可以彼此相同或不同。
根据一个实施例,作为另一种主体材料的第二主体材料包含由下式2表示的化合物。
在式2中,A1和A2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的咔唑基,优选取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的咔唑基。具体地,A1和A2各自独立地可以表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的邻联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的咔唑基。在这种情况下,取代基的一个或多个取代基可以是氘、一个或多个(C6-C30)芳基和一个或多个(3元至30元)杂芳基中的至少一个,并且优选氘、一个或多个(C6-C18)芳基和一个或多个(5元至20元)杂芳基中的至少一个。例如,A1和A2各自独立地可以表示未取代的或被一个或多个萘基、一个或多个三亚苯基、一个或多个二苯并呋喃基和一个或多个二苯并噻吩基中的至少一个取代的苯基;未取代的或被一个或多个苯基取代的萘基;对联苯基;间联苯基;邻联苯基;邻三联苯基;间三联苯基;对三联苯基;三亚苯基;未取代的或被一个或多个苯基取代的二苯并呋喃基;未取代的或被一个或多个苯基取代的二苯并噻吩基;或未取代的或被一个或多个苯基和一个或多个萘基中的至少一个取代的咔唑基,其可以进一步被氘取代。
在式2中,X11至X26各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上以形成一个或多个环。在式2中,X15至X18中的任一个与X19至X22中的任一个经由单键连接。根据本公开的一个实施例,X11至X26各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基。例如,X11至X26可以各自独立地表示氢或氘。在一个实施例中,X11至X26中的至少四个可以是氘。在一个实施例中,X11、X18、X19和X26中的至少一个、优选两个、更优选三个、还更优选四个可以是氘。
根据本公开的一个实例,X11至X26的氘取代率可以是约25%至约100%、优选约35%至约100%、更优选约45%至约100%、并且还更优选约55%至约100%。
根据本公开的一个实施例,在由式2表示的一种化合物中,氘取代率可以是约40%至约100%、优选约50%至约100%、更优选约60%至约100%、并且还更优选约70%至约100%。以氘取代率取代的具有式2的化合物可以通过由于氘化而增加键解离能来增加化合物的稳定性,并且包含该化合物的有机电致发光装置可以展现出改善的寿命特征。
根据本公开的一个实施例,式1可以不包含氘,而式2可以包含氘。
根据一个实施例,式2可以由下式2-1至2-8中的任一个表示。
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在式2-1至2-8中,A1、A2和X11至X26是如式2中所定义的。
根据一个实施例,由式2表示的化合物可以更具体地示例为以下化合物,但不限于此。
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在化合物中,Dn意指n个数目的氢已被氘替代,并且n是1或更大的整数。
根据本公开的由式2表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来制备。例如,根据本公开的由式2表示的化合物可以通过参考以下反应方案2制备,但不限于此。
[反应方案2]
在反应方案2中,A1、A2和X11至X26是如在式2中所定义的,Dn意指n个数目的氢已被氘替代,n是1或更大的整数,并且n的上限根据每种化合物中可以被取代的氢的数目确定。
尽管以上描述了由式1和2表示的化合物的说明性合成实例,但是本领域技术人员将能够容易地理解它们全部基于布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)交叉偶联反应、N-芳基化反应、酸化蒙脱土(H-mont)介导的醚化反应、宫浦(Miyaura)硼化反应、铃木(Suzuki)交叉偶联反应、分子内酸诱导的环化反应、Pd(II)催化的氧化环化反应、格氏反应(Grignard Reaction)、赫克反应(Heck reaction)、脱水环合反应、SN1取代反应、SN2取代反应、以及膦介导的还原环化反应等,并且即使当键合了除在具体合成实例中指定的取代基之外的在式1至2中定义的取代基时,上述反应也进行。
此外,本公开的氘化的化合物可以使用氘化前体材料以类似方式制备,或者更常见地可以通过用氘化溶剂D6-苯在路易斯酸H/D交换催化剂(如三氯化铝或乙基氯化铝)的存在下处理非氘化的化合物来制备。此外,氘化程度可以通过改变反应条件如反应温度来控制。例如,可以通过调节反应温度和时间、酸的当量等来控制式1至2中氘的数目。
化合物A-1至A-168中的至少一种与化合物H2-1至H2-285中的至少一种的组合可以用于有机电致发光装置中。
此外,本公开提供一种由式1表示的有机电致发光化合物、由式2表示的有机电致发光化合物、和一种包含该有机电致发光化合物的有机电致发光材料、以及一种包含该化合物或该材料的有机电致发光装置。有机电致发光材料可以仅由有机电致发光化合物组成,或者可以进一步包含有机电致发光材料中包含的常规材料。
本公开的有机电致发光装置包括第一电极、第二电极、以及在该第一电极与该第二电极之间的至少一个发光层,其中该发光层的至少一个层可以包含本公开的多种主体材料。第一电极和第二电极之一可以是阳极,并且另一个可以是阴极。此外,有机电致发光装置可以进一步包括选自以下的至少一个层:空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层。上述层中的每一个可以进一步配置成若干个层。
在本公开中,发光层是其中发射光的层,并且可以是单层、或者可以是其中堆叠了两个或更多个层的多个层。第一主体材料和第二主体材料两者可以包含在一个发光层中,或者第一主体材料和第二主体材料可以分别包含在不同的发光层中。由式1表示的化合物作为多种主体材料的第一主体化合物被包含,并且由式2表示的化合物作为多种主体材料的第二主体化合物被包含。在本文中,第一主体化合物与第二主体化合物的重量比为约1:99至约99:1、优选约10:90至约90:10、更优选约30:70至约70:30、还更优选约40:60至60:40、进一步更优选约50:50。
根据本公开的一个实施例,掺杂剂化合物相对于发光层的主体化合物的掺杂浓度可以小于20wt%。包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂,并且优选是磷光掺杂剂。应用于根据本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制,但可以选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的金属化的络合化合物,优选选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的邻位金属化的络合化合物,并且更优选邻位金属化的铱络合化合物。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是由下式101表示的化合物,但不限于此。
在式101中,
L是选自以下结构1至3中的任一个;
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基;或者可以连接到相邻取代基上以与吡啶一起形成一个或多个环,例如取代或未取代的喹啉、苯并呋喃并吡啶、苯并噻吩并吡啶、茚并吡啶、苯并呋喃并喹啉、苯并噻吩并喹啉、或茚并喹啉;
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基;或者可以连接到相邻取代基上以与苯一起形成一个或多个取代或未取代的环,例如取代或未取代的萘、芴、二苯并噻吩、二苯并呋喃、茚并吡啶、苯并呋喃并吡啶、或苯并噻吩并吡啶;
R201至R220各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基;或者可以连接到相邻取代基上以形成一个或多个取代或未取代的环;并且
s表示1至3的整数。
掺杂剂化合物的具体实例如下,但不限于此。
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为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层,可以使用干法成膜方法,如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等,或湿法成膜方法,如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等。当形成本公开的第一主体化合物和第二主体化合物的膜时,进行共沉积或混合沉积。
当使用湿法成膜方法时,可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
此外,可以通过使用本公开的有机电致发光装置来生产显示系统,例如用于智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV或汽车的显示系统;或照明系统,例如室外或室内照明系统。
在下文中,将参考本公开的代表性化合物来详细解释本公开化合物的制备方法及其特性,以及包含根据本公开的多种主体材料的有机电致发光装置(OLED)的发光特征。然而,以下实例仅描述包含根据本公开的多种主体材料的OLED的特性,并且本公开不限于以下实例。
实例1:化合物A-1的制备
1)化合物2的制备
将化合物1(7.3g,18.2mmol)、N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(3.9g,21.8mmol)、180mL硫酸和180mL乙酸添加到反应容器中,随后在室温下搅拌18小时。在反应完成之后,通过添加水来中和该混合物。获得所得固体并干燥。此后,将产物通过柱色谱法纯化以获得化合物2(5.7g,产率:66%)。
2)化合物4的制备
将化合物3(10g,36.4mmol)、双(频哪醇合)二硼(11g,43.6mmol)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)(0.32g,1.82mmol)、乙酸钾(10g,109.2mmol)和180mL 1,4-二噁烷添加到反应容器中,并在130℃下搅拌2小时。在反应完成之后,将混合物冷却至室温,并用乙酸乙酯萃取有机层。在将有机层通过硫酸镁干燥之后,通过旋转蒸发器除去溶剂。将残余物通过柱色谱法纯化以获得化合物4(11.5g,产率:89%)。
3)化合物A-1的制备
将化合物2(5.7g,11.9mmol)、化合物4(4.2g,13.0mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.69g,0.6mmol)、碳酸钾(4.1g,29.8mmol)、60mL甲苯、15mL乙醇和15mL蒸馏水添加到反应容器中,并在140℃下搅拌3小时。在反应完成之后,将混合物冷却至室温,并用乙酸乙酯萃取有机层。在将有机层通过硫酸镁干燥之后,通过旋转蒸发器除去溶剂。将残余物通过柱色谱法纯化以获得化合物A-1(3.2g,产率:46%)。
MW 熔点
A-1 592.66 242℃
1H-NMR数据
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.899-8.896(d,1H),8.771-8.757(d,4H),8.470-8.456(d,1H),8.250-8.234(m,2H),7.865-7.850(d,1H),7.810-7.792(dd,1H),7.726-7.712(d,1H),7.714-7.688(t,1H),7.574-7.553(m,3H),7.551-7.527(t,2H),7.485-7.460(t,4H),7.482-7.469(d,2H),7.343-7.326(dd,1H)
实例2:化合物A-11的制备
1)化合物7的制备
将化合物5(10.0g,43.54mmol)、化合物6(14.37g,56.61mmol)、Pd2(dba)3(2.0g,2.18mmol)、S-Phos(1.8g,4.35mmol)和KOAc(12.8g,130.62mmol)溶解于220mL 1,4-二噁烷中,并在回流下搅拌3小时。在冷却至室温之后,将各层(EA/H2O)分离,通过硅藻土过滤,然后通过二氧化硅过滤以获得固体。然后,将固体过滤以获得化合物7(17.2g,产率:大于100%)。
2)化合物9的制备
将化合物7(17.2g,53.28mmol)、化合物8(18g,63.93mmol)、Pd(PPh3)4(1.85g,1.6mmol)和K2CO3(18.4g,133.2mmol)溶解于266mL甲苯、66mL EtOH和66mL H2O中,并在回流下搅拌4小时。在冷却至室温之后,将H2O添加到其中形成了固体的反应物中,并将混合物搅拌30分钟,并过滤。将滤液通过柱色谱法纯化以获得化合物9(11.8g,产率:56.0%)。
3)化合物11的制备
将化合物9(11.8g,29.81mmol)、化合物10(9.8g,38.75mmol)、Pd2(dba)3(1.36g,1.49mmol)、S-Phos(1.2g,2.98mmol)和KOAc(8.7g,89.43mmol)溶解于150mL 1,4-二噁烷中,并在回流下搅拌3小时。在冷却至室温之后,将各层(EA/H2O)分离,通过硅藻土过滤,然后通过二氧化硅过滤以获得固体。然后,将固体过滤以获得化合物11(9.0g,产率:61.9%)。
4)化合物A-11的制备
将化合物11(9.0g,18.47mmol)、化合物12(5.9g,22.16mmol)、Pd(PPh3)4(0.6g,0.554mmol)和K2CO3(6.4g,46.18mmol)溶解于100mL甲苯、25mL EtOH和25mL H2O中,并在回流下搅拌4小时。在冷却至室温之后,将H2O添加到其中形成了固体的反应物中,并将混合物搅拌30分钟,并过滤。将滤液通过柱色谱法纯化以获得化合物A-11(1.7g,产率:16.0%)。
MW 熔点
A-11 592.64 340℃
装置实例1:生产沉积有根据本公开的多种主体材料的绿色OLED
生产根据本公开的OLED。首先,将用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(日本吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.,Japan))依次用丙酮和异丙醇进行超声洗涤,并且然后储存在异丙醇中。将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的一个小室中,并且将化合物HT-1引入另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发,并且以基于化合物HI-1和化合物HT-1的总量3wt%的掺杂量沉积化合物HI-1,以形成具有10nm厚度的空穴注入层。随后,将化合物HT-1沉积在空穴注入层上以形成具有80nm厚度的第一空穴传输层。接下来,将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中,并且通过向小室施加电流使该化合物蒸发,从而在第一空穴传输层上沉积具有30nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后,如下在其上沉积发光层:将下表1中示出的第一主体化合物和第二主体化合物中的每一种作为主体引入真空气相沉积设备的两个小室中,并且将化合物D-130作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种主体材料以1:2(第一主体:第二主体)的不同速率蒸发,并且将掺杂剂材料以不同的速率同时蒸发,并且将掺杂剂以基于主体和掺杂剂的总量10wt%的掺杂量进行沉积,以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。然后,以40:60的重量比蒸发化合物ETL-1和化合物EIL-1作为电子传输材料,以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EIL-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后,通过使用另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极,从而生产OLED。用于生产OLED的所有材料在10-6托下通过真空升华来纯化。
装置实例2:生产沉积有根据本公开的多种主体材料的绿色OLED
除了使用化合物A-11作为发光层的第一主体化合物之外,以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
对比实例1:生产包含对比化合物作为主体的OLED
除了使用化合物H2-146作为发光层的第二主体化合物之外,以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
对比实例2:生产包含对比化合物作为主体的OLED
除了使用化合物H2-146作为发光层的第二主体化合物之外,以与装置实例2中相同的方式生产OLED。
在下表1和表2中示出了装置实例1至2和对比实例1至2中生产的OLED的在60,000尼特的亮度下亮度从100%降低至80%所花费的时间(寿命:T80)。
【表1】
【表2】
从上表1和表2可以确认,与常规材料相比,本公开的多种主体材料展现出优异的发光特征。此外,可以确认,与使用常规材料的OLED相比,使用根据本公开的多种主体材料的OLED展现出优异的发光特征,尤其是显著改善的寿命特征。
在装置实例和对比实例中使用的化合物在下表3中示出。
【表3】
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Claims (11)

1.多种主体材料,其包含第一主体材料和第二主体材料,所述第一主体材料包含至少一种由下式1表示的化合物,所述第二主体材料包含至少一种由下式2表示的化合物,其中所述第一主体材料和所述第二主体材料中的至少一种包含氘:
在式1中,
X表示-O-、-N(R)-或-S-;
R表示取代或未取代的(C6-C30)芳基;
R1至R4各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或-(L1)a-Ar1;前提是R1至R4中的至少一个表示-(L1)a-Ar1
L1各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
a表示1或2的整数;
其中如果a表示整数2,则每个L1可以彼此相同或不同;并且
R5至R8各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或下式a;前提是R5至R8中的至少一个表示下式a;
在式a中,
Y表示-O-或-S-;
R9表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基;
R10各自独立地表示氢或氘;并且
z表示1至3的整数;
在式2中,
A1和A2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的咔唑基;并且
X11至X26各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上以形成一个或多个环。
2.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,在式2中,X11至X26中的至少四个表示氘,并且X11、X18、X19和X26中的至少一个表示氘。
3.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,在式2中,氘取代率是40%至100%。
4.根据权利要求3所述的多种主体材料,其中,在式2中,X11至X26的氘取代率是25%至100%。
5.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,式1中的Ar1是取代或未取代的三嗪基。
6.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,式2由下式2-1至2-8中的至少一个表示:
在式2-1至2-8中,
A1、A2和X11至X26是如权利要求1中所定义的。
7.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,式2中的A1和A2各自独立地表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。
8.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,所述取代的烷基、所述取代的芳基、所述取代的亚芳基、所述取代的杂芳基、所述取代的亚杂芳基、所述取代的环烷基、所述取代的二苯并呋喃基、所述取代的二苯并噻吩基、和所述取代的咔唑基的一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个:氘;卤素;氰基;羧基;硝基;羟基;(C1-C30)烷基;卤代(C1-C30)烷基;(C2-C30)烯基;(C2-C30)炔基;(C1-C30)烷氧基;(C1-C30)烷硫基;(C3-C30)环烷基;(C3-C30)环烯基;(3元至7元)杂环烷基;(C6-C30)芳氧基;(C6-C30)芳硫基;未取代的或被氘和一个或多个(C6-C30)芳基中的至少一个取代的(3元至30元)杂芳基;未取代的或被氘和一个或多个(3元至30元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基;三(C1-C30)烷基甲硅烷基;三(C6-C30)芳基甲硅烷基;二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基;(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基;一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的稠环基团;氨基;单-或二-(C1-C30)烷基氨基;单-或二-(C2-C30)烯基氨基、(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、(C6-C30)芳基氧膦基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
9.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,所述由式1表示的化合物选自以下化合物:
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10.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,所述由式2表示的化合物选自以下化合物:
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在所述化合物中,Dn意指n个数目的氢已被氘取代。
11.一种有机电致发光装置,其包括第一电极;第二电极;和在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个发光层,其中所述发光层中的至少一个层包含根据权利要求1所述的多种主体材料。
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