CN1174550A - 除草的磺酰脲衍生物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及作为用于出苗前和/或出苗后处理的除草剂的右式(Ⅰ)的新颖磺酰脲衍生物,该衍生物具有赤型立体异构体,涉及其应用和作为农业上合适的除草剂的组合物,式中,P和Q各自相同或不同地为CH或N,且以包括P和Q的芳环如苯环或吡啶环存在;
R为基团,其中Ra为C1－C4烷基,C1－C3卤代烷基,C2－C4链烯基或C2－C4炔基,其中Xa为O,S,NH或NRa基团;R’为H或CH3基团;和X和Y独立地为卤原子,C1－C2烷基,C1－C2烷氧基或C1－C2卤代烷氧基。
Description
发明背景发明领域
本发明涉及作为用于出苗前和/或出苗后处理的除草剂的下式(I)的新颖磺酰脲衍生物，该衍生物具有赤型立体异构体，涉及其应用和作为农业上合适的除草剂的组合物，
式中，P和Q各自相同或不同地为CH或N，且以包括P和Q的芳环如苯环或吡啶环存在；R为H，
或
基团，其中Ra为C1-C4烷基，C1-C3卤代烷基，C2-C4链烯基或C2-C4炔基，其中Xa为O，S，NH或NRa基团；R’为H或CH3基团；和X和Y独立地为卤原子，C1-C2烷基，C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基。现有技术的说明
众所周知磺酰脲衍生物具有除草活性。含有磺酰脲的此类实例是：(1)韩国专利公开号93-9825公开了具有下式(A)的化合物
式中，R为卤代烷基；X和Y独立地为CH3，OCH3或Cl等；Z为CH或N。(2)韩国专利公开号93-9507公开了具有下式(B)的化合物
式中，R，X，Y和Z如前所定义，P和Q不同地为N或CH。
如果上式(A)和(B)的R基团包括不对称碳原子，则上述化合物因两个不对称碳原子而具有为苏型和赤型的两个立体异构体，但并未公开上述立体异构体的除草活性和选择性。发明概述
本发明的目的是提供对水稻和小麦具有非常突出的除草活性且对一年生和多年生杂草，尤其是稗，具有良好选择性的新颖磺酰脲衍生物。
本发明的另一目的是提供含有所述衍生物作为活性化合物的除草组合物。附图的简要说明
图1是基于实施例1制备的化合物的X-射线结晶学分析的立体构型。
图2是基于实施例9制备的化合物的X-射线结晶学分析的立体构型。本发明的详细描述
本发明涉及下式(I)的具有赤型立体异构体的取代基的除草的磺酰脲衍生物及其农业上合适的盐，所述衍生物对水稻和小麦具有除草选择性。
式中，P，Q，R，R’，X和Y如前所定义。
考虑到强活性和良好的选择性，上式(I)的赤型立体异构体的优选基团如下：(1)苯(P和Q独立地为CH)(2)吡啶(P为N，而Q为CH)(3)R为氢原子(4)R’为氢原子(5)R为乙酰基(6)X和Y为甲氧基。
这些化合物能够容易地控制对水稻造成麻烦的稗以及多年生杂草并且可在农业上用作水稻的除草组合物。下列化合物尤其对水稻具有良好的选择性：
赤型N-〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基〕-2-(2-氟-1-羟基正丙基)-3-吡啶磺酰胺，
赤型N-〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基〕-2-(2-氟-1-羟基正丙基)苯磺酰胺，等等。
本发明上式(I)的赤型化合物比苏型或赤型和苏型的混合物具有更突出的除草活性。此外，上式(I)的赤型化合物因对水稻和小麦的良好选择性而可用作除草剂或除草组合物的活性成分。
本发明的上式(I)的赤型纯净化合物可由本文下面所述的反应制备，但不应认为本发明局限于此。
其中R为氢原子的上式(I)化合物可通过在碱存在下水解其中R为酰基如乙酰基的上式(I)化合物而得到。
为了水解上述酰基，可以使用诸如LiOH，KOH，NaOH，Li2CO3，Na2CO3，K2CO3等的碱，优选LiOH。
上述水解反应在水或有机溶剂下进行，如在水与不反应溶剂如甲醇，乙醇，丙酮，四氢呋喃，二甲基甲酰胺等的混合物或单独的溶剂中。该水解反应在0-80℃的温度下进行1-24小时，然后可通过用HCl水溶液酸化容易地分离所得产物。
另一种方法是，在酸化后，用二氯甲烷，乙酸乙酯等萃取所得产物，然后浓缩得到最终产物，若需要，可使用HPLC提纯得到纯净产物。
上述反应中的水解如下述反应方案所示进行。
式中，
P，Q，R’，X和Y分别如上式(I)所定义，和
R如上式(I)所定义，但不为氢原子。
此外，本发明上式(I)的化合物可通过使下式(II)的赤型化合物与下式(III)的化合物反应而制备。
式中，
P，Q，R，R’，X和Y分别如上式(I)所定义。
在上述反应中，可使用不反应溶剂如四氢呋喃，丙酮，乙腈，二噁烷，二氯甲烷，甲苯，丁酮，吡啶，二甲基甲酰胺等。
该反应优选在少量强碱如DBU或DABCO等中在20-80℃的温度下进行。上述反应参见美国专利4 443 245，然后可通过用欧洲专利44807中所述方法酸化而得到所需产物。若需要，可通过用HPLC提纯得到纯净产物。顺便说一下，DBU代表1，8-二氮杂双环〔5.4.0〕十一碳-7-烯，而DABCO代表1，4-二氮杂双环〔2.2.2〕辛烷。
此外，用于制备上式(I)的式(III)化合物可由现有技术容易地得到。
另一方面，上式(II)的赤型化合物可由下列反应方案制备。
式中，
P，Q和R分别如上所定义。
在上述反应中，上式(II)的赤型伯磺酰胺可通过用酸如三氟乙酸(TFA)在0-50℃的温度下处理上式(IV)的N-叔丁基磺酰胺而制备。
此外，用于上述反应中的上式(IV)的赤型化合物可通过下式(V)的普通酰化而制备。上式(IV)的纯净赤型化合物可通过提纯如柱色谱，HPLC或制备型TLC从赤型和苏型的混合物中分离出来。
下式(V)的化合物可通过用选择性还原剂如二异丁基氢化铝选择性还原下式(VI)的化合物而制备。
式中，
P和Q分别如前面所定义，
DIBAL·H为二异丁基氢化铝。
在上述反应中，优选P为N和Q为CH。
上式(V)的纯净赤型化合物可使用柱色谱容易地提纯。
上式(IV)的化合物还可通过如下反应所示的另一方法制备。
式中，
P和Q分别如上式(I)中所定义，
R如上式(I)中所定义，但不为氢原子，
L为烷氧基，N(CH3)2或NCH3(OCH3)等。
上述反应方法已公开于韩国专利申请91-3704和91-3014中，将2当量正丁基锂加入到上式(VII)化合物在THF溶剂中的溶液中，于-80～+30℃下反应1-24小时得到二锂代盐，然后在-70～-80℃下加入
，得到酮化合物，通过用NaBH4还原酮化合物得到羟基化合物，然后通过在乙酸酐，DMAP和吡啶中酰化得到其中R为乙酰基的式(VII)化合物。
上式(IV)的纯净赤型化合物可通过分离和提纯技术如HPLC，柱色谱，制备型TLC等容易地得到。
另一方面，也可用作除草剂的上式(I)的化合物的盐可由根据现有技术的各种方法制备，例如，该化合物的金属盐可通过使上式(I)化合物与强碱性阴离子如具有羟基的碱金属或碱土金属溶液，醇盐或碳酸盐，和季铵盐等反应而制备。
式(I)化合物的盐也可通过阳离子交换而得到。阳离子交换可通过直接使含有用于交换的阳离子的溶液如碱金属或季铵盐的水溶液，与式(I)的盐溶液反应而进行。该方法在所需盐为水溶性，尤其是钠，钾或钙盐时是有用的。
上面简要总结了上述制造方法，且这些方法可由制备磺酰脲或有机组合物技术领域的熟练技术人员容易地进行。
本发明上式(I)的化合物可由下表1具体说明。
表1
异构体 P Q R R′ m.p.(℃)赤型 CH CH H H 166-168赤型 CH CH
H 191-193赤型 N CH H H 151-153赤型 N CH
H 218-220赤型 CH N H H赤型 CH N
H赤型 CH CH
H 151-153赤型 N CH
H赤型 CH N
H异构体 P Q R R′ m.p.(℃)赤型 CH CH
H赤型 N CH
H赤型 CH N
H赤型 CH CH
H 186-192赤型 N CH
H赤型 CH N
H赤型 CH CH
H 168-170赤型 N CH
H赤型 CH N
H赤型 CH CH
H异构体 P Q R R′ m.p.(℃)赤型 N CH
H赤型 CH N
H赤型 CH CH
H赤型 N CH
H赤型 CH N
H赤型 CH CH H CH3 139-140赤型 CH CH
CH3 162-164赤型 N CH H CH3赤型 N CH
CH3赤型 CH N H CH3赤型 CH N
CH3异构体 P Q R R′ m.p.(℃)苏型 CH CH H H 189-191苏型 CH CH
H 194-196苏型 N CH H H 173-175苏型 N CH
H 190-192苏型 CH N H H苏型 CH N
H苏型 CH CH
H苏型 N CH
H苏型 CH N
H苏型 CH CH
H苏型 N CH
H异构体 P Q R R′ m.p.(℃)苏型 CH N
H苏型 CH CH
H苏型 N CH
H苏型 CH N
H苏型 CH CH
H苏型 N CH
H苏型 CH N
H苏型 CH CH
H苏型 N CH
H苏型 CH N
H异构体 P Q R R′ m.p.(℃)苏型 CH CH
H苏型 N CH
H苏型 CH N
H苏型 CH CH H CH3苏型 CH CH
CH3苏型 N CH H CH3苏型 N CH
CH3苏型 CH N H CH3苏型 CH N
CH3
本发明上式(I)的具有赤型立体异构体的磺酰脲衍生物可用作除草剂。施用方法如下。
〔应用性〕
本发明化合物用作出苗前或出苗后的除草剂和用于水稻的水表面处理或叶处理除草剂具有很高的活性。
本发明化合物的用量由几种因素，即杂草种类，气候或天气，选用的制剂，施用方法或杂草大小等来确定。
活性成分通常可以1克-1千克/公顷使用。在含有低有机物质的土壤或砂土中，在幼小植物中或当需要短期除草效应时，可以使用较少量。
本发明化合物作为控制水稻和小麦田间的杂草，尤其是阔叶杂草，禾本科杂草和一年生或多年生杂草的成分尤其有效。这些化合物对于控制稗特别有效。
可由本发明化合物控制的杂草名单如下给出。
〔杂草名单〕
双子叶杂草属：
欧白芥属，独行菜属，拉拉藤属，繁缕属，母菊属，春黄菊属，牛膝菊属，藜属，荨麻属，千里光属，苋属，马齿苋属，仓耳属，旋花属，番薯属，蓼属，田菁属，豚草属，蓟属，飞廉属，苦苣菜属，茄属，蔊菜属，节节菜属，母草属，野芝麻属，婆婆纳属，Arbutilon，Emex，曼陀罗属，堇菜属，鼬瓣花属，罂粟属，矢车菊属。
单子叶杂草属：
稗属，狗尾草属，黍属，马唐属，梯枚草属，早熟禾属，羊茅属，属，臂形草属，毒麦属，雀麦属，燕麦属，莎草属，高梁属，冰草属，狗牙根属，雨久花属，飘拂草属，慈姑属，荸荠属，藨草属，雀稗属，龙爪茅属，剪股颖属，看麦娘属，Apera，Heteranthera，千金子属。
本发明化合物可单独使用或与两种、三种或四种添加剂和其他除草剂结合使用。适于与本发明化合物混合使用的除草剂如下给出。使用本发明化合物与下述除草剂的混合物对于防治杂草特别有用。通用名称乙草 三氟羧草醚 灭草喹(AC252，214)咪草烟(AC 263，499) 丙烯醛 甲草胺莠灭净 杀草强 氨基磺酸铵(AMS)磺草灵 喹禾灵 莠去津二氯喹啉酸(BAS-514) 燕麦灵 乙丁氟灵苄嘧黄隆 地散磷 灭草松benzofluor 新燕灵 甲羧除草醚除草定 溴苯腈 丁草胺buthidazole 双丁乐灵 丁草特二甲胂酸 CDAA 草克死(CDEC)炔禾灵(CGA82725) CH-83 灭草平绿秀隆 氯嘧黄隆 枯草隆氯苯胺灵 绿黄隆 绿麦隆环庚草醚 烯草酮 异噁草酮cloproxydim 二氯吡啶酸 甲基胂酸(CMA)氰草津 灭草特 环莠隆牧草快 环丙津 三环赛草快环丙草胺 茅草枯 棉隆敌稗 甜菜安 敌草净燕麦敌 麦草畏 敌草腈2，4-二滴丙酸 dichlofop 乙酰甲草胺双苯唑快 氨基乙氟灵 地乐酚双苯酰草胺 异丙净 敌草快敌草隆 二硝酚(DNOC) 吡氟氯禾灵噻黄隆(DPX-M6316) 甲基胂酸(DSMA) 茵多杀茵达灭(EPTC) 乙丁烯氟灵 乙呋草黄苯黄隆 伐草克 噁唑禾草灵非草隆 非草隆-TCA 麦草伏吡氟禾草灵 吡氟禾草灵(丁酯) 吡氟禾草灵-P氯乙氟灵 伏草隆 氟咯草酮三氟硝草醚 乙羧氟草醚 氟定酮氟黄胺草醚 蔓草磷 草甘膦吡氟氯禾灵 噻黄隆 六氟胂酸钾环嗪酮 HW-52 咪草酯灭草烟 灭草隆 咪草烟碘苯腈 异丙乐灵 异丙隆异噁隆 isoxaben 隆草特乳氟禾草灵 环草定 利谷隆甲基胂酸(MAA) 甲基胂酸(单铵盐) 2甲4氯2甲4氯丁酸 2甲4氯丙酸 伏草胺methalpropalin 甲基苯噻隆 威百亩灭杀唑 甲氧隆 异丙甲草胺嗪草酮 甲黄隆 抑芽丹草达灭 绿谷隆 灭草隆monuron TCA 甲基胂酸(单钠盐) 哌草丹萘氧丙草胺 萘丙胺 萘草胺草不隆 磺乐灵 除草醚nitrofluorfen 草完隆 哒草伏苯噻草胺 安磺灵 噁草酮乙氧氟草醚 百草枯 克草猛二甲戊乐灵 黄草伏 甜菜宁麦莠定 氟酯肟草醚 丙草胺环丙青津 环丙氟灵 扑灭通扑草净 戊炔草胺 毒草胺敌稗 扑灭津 苯胺灵prosulfalin 丙炔草胺 杀草敏吡唑特 喹禾灵 禾草克禾草畏(SC-2957) 仲丁通 稀禾定环草隆 西马津 苄草唑(SL-49)嘧黄隆 三氯醋酸(TCA) 特丁噻草隆特草定 特丁草胺 特丁津特草克 特丁净 噻黄隆杀草丹 野燕畏 绿草定灭草环 氟乐灵 三甲异脲2，4-滴 2，4-滴丁酸 灭草猛甲氧除草醚 二甲苯草胺 杀草丹丁烯草胺 NSK-850 苄草唑Dimension CH-900 苯噻草胺稗草畏 杀草隆 哌草丹噁草醚 苯酰敌草隆 JC-940禾草畏 Methylbencab Phenopylate呋草黄 S-275 二氯喹啉酸苄嘧黄隆 NC-311 TH-913HW-52 DEH-112 SKH-301溴丁酰草胺 BAS517H RE45601RE36290 RO173664 HOE075032ICIA6051 DPXa7881 MW801CGA136872 DPXV9360 DPXE9636SL950 ICIA02957 CGAI42464MY15 MON7200 WL95481DPXY6202 MON15100 SL160ICIA0224 LS83556 BAS518HCGA131036 DPXL5300 HOE70542ICIA0604 ICIA0574 LS846215
〔制剂〕
使用式(I)化合物的制剂可以常规方法制备，它们包括粉剂，颗粒剂，丸剂，溶液，悬浮液，乳液，可湿性粉剂，可乳化浓缩剂等等，这些中的许多可直接使用。
可喷雾制剂可在适当的介质中制备并可以每公顷几升至几百升的喷雾量使用。高浓度组合物主要用作进一步配制的中间体。一般来说，推荐的配方含有约0.1-98.9wt％的活性成分和(1)约0.1-20％表面活性剂和(2)约1-99.8％固体或液体惰性稀释剂中的至少一种。更具体地说，配方以如下近似比例含有这些成分。
表2
| 制剂 | 重量百分数(％) | ||
| 活性成分 | 稀释剂 | 表面活性剂 | |
| 可湿性粉剂 | 20-90 | 1-74 | 1-10 |
| 油悬浮液，乳液，溶液可乳化浓缩剂 | 3-50 | 40-95 | 0.1-15 |
| 水悬浮液 | 10-50 | 40-84 | 1-20 |
| 粉剂 | 1-25 | 70-98.9 | 0.1-5 |
| 颗粒剂和丸剂 | 0.1-95 | 5-99.8 | 0.1-15 |
| 高浓度组合物 | 90-98.9 | 1-10 | 0.1-2 |
当然，取决于预期的应用和化合物的物理性能，可以存在更低或更高的活性成分浓度。有时希望表面活性剂与活性成分的比例较高，且这可通过掺入制剂中或通过桶混而达到。
典型的固体稀释剂在Watkins等的著作(“杀虫剂粉剂稀释剂和载体手册(Handbook of Insecticide Dust Diluents andCarrier)”，第二版，Dorland Books，Caldwell，N.J.)中提及，且可以使用其他固体稀释剂。
对于可湿性粉剂优选更具吸附性的稀释剂，而对于粉剂优选更稠的稀释剂。
典型的液体稀释剂和溶剂在Marsden的著作(溶剂指南(Solvent Guide)，第二版，Interscience，New York，1950)中提及。
对于浓缩的悬浮液优选溶解度在0.1％以下；浓缩的溶液优选在0℃下稳定而不发生相分离。
表面活性剂及其使用方法在McCutcheon的著作(McCutheon洗涤剂和乳化剂年鉴，Mc Publishing Corp.，Ridgewood，N.J.，)和Sisely等的著作(SiseIy和Wood，“表面活性剂百科全书”，ChemicalPublishing Co.，Inc.，New York，1964)中提及。
所有以上制剂可含有少量添加剂以减少起泡，结块，腐蚀和微生物生长。
此类组合物的制备方法众所周知。溶液仅可通过掺混制备，而细碎的固体组合物可通过掺混和粉化制备。
悬浮剂可由湿磨法制备(美国专利3,060,084)，而颗粒剂和丸剂可通过将活性成分喷于预成型颗粒状载体上而制备，或通过附聚法而制备(J.E.Browing，“附聚”，化学工程(ChemicalEngineering)，1967年12月4日，pp147/“Perry化学工程师手册”，第5版，Mcgraw-Hill，New York，1973，pp 8-57ff)。
关于配制技术的进一步信息，参见例如：美国专利3,235,361/3,309,192/2,891,855，G.C.Klingman，“杂草控治科学(Weed Control as a Science)”，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，pp81-96/J.D.Fryer和S.A.Evans，“杂草控制手册”，第5版，Blackwell Scientific Publications Oxford，1968，pp.101-103。
本发明化合物可单独使用且可与任何其他市售除草剂结合使用。为更具体地说明本发明化合物的制备和使用，下面描述了详细实施例。
实施例1
赤型2-(1-乙酰氧基-2-氟正丙基)-N-叔丁基苯磺酰胺
将赤型N-叔丁基-2-(2-氟-1-羟基正丙基)苯磺酰胺(3.5g)溶于50ml二氯甲烷中，向其中加入乙酸酐(1.25ml)，吡啶(1.1ml)和N，N-二甲基氨基吡啶(0.12g)。搅拌1小时后，用二氯甲烷稀释反应溶液，并用5％盐酸溶液洗涤。用硫酸镁干燥分离的有机层，过滤并浓缩。然后用乙酸乙酯/己烷的1∶3(V/V)溶液经硅胶色谱分离所得残余物，得到3.7g所需产物(白色固体)。
m.p.：134-135℃
1H NMR(200MHz，CDCl3)：δ1.25(s，9H)，1.36(dd，3H，JH-H
＝6.4Hz，JH-F＝25.3Hz)，
2.17(s，3H)，4.86-5.22(m，1H)，
5.47(brs，1H)，6.68(dd，1H，
JH-H＝3Hz，JH-F＝18.6Hz)，
7.41-7.71(m，3H)，8.04-
8.12(m，1H)。
IR(KBr)ν(C＝O)1715cm-1
由上述实施例1制备的产物的结晶数据如下。结晶数据分子式： C15H22FNO4S测得密度(Dm)： 1.3Mgm-3分子量(Mr)： 331.4使用的波长(λ) 0.71069晶系： 单斜晶系在测量晶格常数中使用的衍射数据数目：25晶胞尺寸：
a＝13.693(6)
b＝14.731(15)
c＝8.737(5)
β＝106.51(5)晶胞体积(V)： 1690(1)独立分子性(Z)： 4计算密度(Dx)： 1.303Mgm-3吸湿系数(μ)： 1.74mm-1试验温度： 299K测量时所用晶体大小： 0.3×0.2×0.2mm颜色： 无色晶体来源： 合成时得到数据采集所用衍射仪： CAD-4衍射仪，荷兰Enraf-
Nonius公司造最大扫描角： θmax＝24°扫描方法： ω/2θ扫描Miller指数范围： h＝-15→15k＝0→16l＝0→9吸收校正方法： 未校正测量方法：每测量一次衍射数据确定三个标准数据测量时标准数据的变化： 无变化测量数据数目： 2549独立数据数目： 2549显著性为标准误差三倍的测量数据数目：2337[F＞30(F)]处理(Refinement)精化所用数据： F精化参数：
非氢原子：原子坐标x，y，z和各向异性温度系数(uij)
氢原子：各向同性温度系数(u)
与氮原子偶合的氢原子[H(N)]：原子坐标x，y，z和各向同性温度系数(u)
由最小二乘法(minimum square method)精化的参数数目：224
最终可靠性(Reliancity)因子(R)：0.0598
依据最小二乘法的精化过程变量的连贯性(Sequencity)(S)：3.5233
最大微分-复合(differential-composite)电子密度(ΔPmax)：0.481e-3
最小微分-复合电子密度(ΔPmin)：0.349e-3
精化中所用数据数目：2337[F＞30(F)]
在X-射线结晶学中所使用的原子散射因子描述于表3，分子内原子的立体构型在图1中给出。
表3原子 x y z UeqS 0.2176(1) 0.3425(0) 0.7251(1) 0.040F 0.0756(2) 0.6606(1) 0.8577(3) 0.0830(1) 0.2426(2) 0.6366(1) 0.7567(3) 0.0520(2) 0.3216(2) 0.5628(2) 0.6045(4) 0.083O(3) 0.2209(2) 0.2488(1) 0.7683(3) 0.058O(4) 0.1302(1) 0.3754(1) 0.6074(2) 0.051N 0.3128(2) 0.3635(2) 0.6569(3) 0.045C(1) 0.2312(2) 0.4071(2) 0.9026(3) 0.039C(2) 0.2183(2) 0.5022(2) 0.9026(3) 0.037C(3) 0.2415(2) 0.5461(2) 1.0485(4)) 0.052C(4) 0.2731(3) 0.4985(3) 1.1913(4) 0.061C(5) 0.2813(3) 0.4053(3) 1.1882(4) 0.061C(6) 0.2616(2) 0.3593(2) 1.0443(4) 0.053C(7) 0.1759(2) 0.5586(0) 0.7527(4) 0.043C(8) 0.0707(2) 0.5970(2) 0.7359(4) 0.052C(9) -0.0067(3) 0.5269(3) 0.7416(5) 0.066C(10) 0.3137(3) 0.6290(2) 0.6793(4) 0.050C(11) 0.3779(3) 0.7120(3) 0.6955(5) 0.070C(12) 0.4207(2) 0.3314(2) 0.7215(4) 0.057C(13) 0.4770(3) 0.3671(4) 0.6105(5) 0.097C(14) 0.4689(4) 0.3677(7) 0.8839(6) 0.162C(15) 0.4217(5) 0.2279(4) 0.787(12) 0.191
实施例2
苏型2-(1-乙酰氧基-2-氟正丙基)-N-叔丁基苯磺酰胺
使用实施例1的相同方法从苏型N-叔丁基-2-(2-氟-1-羟基正丙基)苯磺酰胺(6g)得到6.4g所需产物(白色固体)。
m.p.：126-127℃
1H NMR(200MHz，CDCl3)：δ1.23(s，9H)，1.36(dd，3H，JH-H
＝6.4Hz，JH-F＝23.6Hz)，
2.18(s，3H)，4.73-
5.11(m，1H)，5.54(brs，1H)，
6.49(dd，1H，JH-H＝3.8Hz，
JH-F＝21.6Hz)，7.41-
7.69(m，3H)，802-
8.11(m，1H)。
IR(KBr)ν(C＝O)1715cm-1
实施例3
赤型2-(1-乙酰氧基-2-氟正丙基)苯磺酰胺
将赤型2-(1-乙酰氧基-2-氟正丙基)-N-叔丁基苯磺酰胺(3.7g)溶于三氟乙酸(20ml)中，室温搅拌24小时后真空浓缩，残余溶液用二氯甲烷稀释并用5％NaHCO3溶液洗涤。
有机层用硫酸镁干燥，过滤并浓缩，然后使用乙酸乙酯/己烷洗脱液对浓缩溶液进行柱色谱分离，得到2.3g所需产物(白色固体)。
m.p.：105-107℃
1H NMR(200MHz，CDCl3)：δ1.33(dd，3H，JH-H＝6.4Hz，JH-F
＝24.6Hz)，2.18(s，3H)，4.85-
5.23(m，1H)，5.55(brs，2H)，
6.53-6.68(m，1H)，7.46-
7.75(m，3H)，8.06-8.13(m，1H)。
实施例4
苏型2-(1-乙酰氧基-2-氟正丙基)苯磺酰胺
用与实施例3相同的方法由苏型2-(1-乙酰氧基-2-氟正丙基)-N-叔丁基苯磺酰胺(6.4g)得到3.9g所需产物(白色固体)。
m.p.：126-128℃
1H NMR(200MHz，CDCl3)：δ1.36(dd，3H，JH-H＝6.4Hz，JH-F
＝24.2Hz)，2.18(s，3H)，4.75-
5.12(m，1H)，5.57(brs，2H)，
6.38-6.53(m，1H)，7.46-
7.66(m，3H)，8.06-
8.13(m，1H)。
实施例5
赤型2-(1-乙酰氧基-2-氟正丙基)-N-〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基〕苯磺酰胺(化合物4)
将赤型2-(1-乙酰氧基-2-氟正丙基)苯磺酰胺(2.3g)溶于20ml乙腈中并在室温下加入2.3g(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基甲酸苯基酯。缓慢滴加1ml DBU。将反应溶液搅拌30分钟并用100ml二氯甲烷稀释。用50ml 5％盐酸溶液和50ml水洗涤，用硫酸镁干燥有机层，过滤并浓缩。所得残余物用乙酸乙酯/己烷/乙醚处理得到2.9g所需产物(白色固体)。
m.p.：191-193℃
1H NMR(200MHz，CDCl3)：δ1.33(dd，3H，JH-H＝6.4Hz，JH-F
＝24.6Hz)，2.04(s，3H)，
3.96(s，6H)，4.86-5.25(m，1H)，
5.80(s，1H)，6.70-6.82(m，1H)，
7.18-7.70(m，4H)，8.30-
8.40(m，1H)，13.15(brs，1H)
实施例6
苏型2-(1-乙酰氧基-2-氟正丙基)-N-〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基〕苯磺酰胺〔化合物5〕
使用实施例5的相同方法由3.9g苏型2-(1-乙酰氧基-2-氟正丙基)苯磺酰胺得到5.3g所需产物。
m.p.：194-196℃
1H NMR(200MHz，CDCl3)：δ1.33(dd，3H，JH-H＝6.4Hz，JH-F
＝24.2Hz)，2.04(s，3H)，
3.96(s，6H)，4.80-5.14(m，1H)，
5.80(s，1H)，6.42-6.62(m，1H)，
7.23-7.70(m，4H)，8.27-
8.37(m，1H)，12.95(brs，
1H)。
实施例7
赤型N-〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基〕-2-(2-氟-1-羟基正丙基)苯磺酰胺(化合物1)
将赤型2-(1-乙酰氧基-2-氟正丙基)-N-〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基〕苯磺酰胺(2.9g)溶于60ml四氢呋喃中并加入0.9g氢氧化锂和10ml水。室温搅拌12小时后，在0℃用盐酸酸化。反应溶液用100ml乙酸乙酯稀释并用水洗涤一次。有机层用硫酸镁干燥，过滤并浓缩。用乙酸乙酯和己烷处理所得残余物，得到2.3g所需产物(白色固体)。
m.p.：166-168℃
1H NMR(200MHz，CDCl3)：δ1.33(dd，3H，JH-H＝6.4Hz，JH-F
＝24.6Hz)，3.08(brs，1H)，
3.96(s，6H)，4.86-5.25(m，1H)，
5.80(s，1H)，5.89-6.07(m，1H)，
7.36-8.24(m，5H)，
12.82(brs，1H)。
IR(KBr)ν(C＝O)1705cm-1
实施例8
苏型N-〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基〕-2-〔2-氟-1-羟基正丙基〕苯磺酰胺(化合物2)
使用实施例7的相同方法由苏型2-(1-乙酰氧基-2-氟正丙基)-N-〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基〕苯磺酰胺(3.7g)得到3.0g所需产物(白色固体)。
m.p.：189-191℃
1H NMR(200MHz，CDCl3)：δ1.36(dd，3H，JH-H＝6.4Hz，JH-F
＝24.2Hz)，3.0(brs，
1H)，3.96(s，6H)，4.78-
5.11(m，1H)，5.80(s，1H)，5.79-
5.91(m，1H)，7.22-7.78(m，4H)，
8.13-8.22(m，1H)，
12.75(brs，1H)。
IR(KBr)ν(C＝O)1691cm-1
实施例9
赤型2-(1-乙酰氧基-2-氟正丙基)-3-吡啶磺酰胺
将5.0g赤型2-(1-乙酰氧基-2-氟正丙基)-N-(1，1-二甲基乙基)-3-吡啶磺酰胺溶于20ml三氟乙酸中。于35℃下搅拌12小时后，真空浓缩反应溶液。将残余物溶于二氯甲烷中并用NaHCO3溶液洗涤。有机层用无水硫酸镁干燥，残余物用乙酸乙酯和己烷结晶，得到3.0g所需产物。
m.p.：141-143℃
1H NMR(200MHz，CDCl3)：δ1.55(dd，3H，JH-H＝6.5Hz，JH-F
＝25Hz)，2.18(s，3H)，4.93-
5.29(m，1H)，5.68(brs，2H)，
6.55-6.62(m，1H)，7.43-
7.50(m，1H)，8.35-8.38(m，1H)，
8.82-8.85(m，1H)。
由实施例9制备的产物的结晶数据如下。
结晶数据分子式： C10H13FN2O4S晶系： 三斜晶系空间群： P1内部单位晶格的分子性(Z)：2
a＝8.529，b＝10.270，c＝8.528，α＝110.09，β＝99.28，γ＝110.08独立衍射数据数目： 1953最终可靠性因子： 6.19％X-射线波长： 1.5405
用于X-射线结晶学的原子散射因子如下表4所述，分子内原子的立体构型如图2给出。
表4原子 x y z UeqS 0.63350(0) 0.56940(0) 0.37580(1) 0.205(4)F 0.9981(5) 0.9201(5) 0.7942(7) 0.29(1)N 0.4564(8) 0.5644(8) 0.2715(8) 0.27(2)O1 0.6198(6)) 0.9893(5) 0.7386(6) 0.23(1)O2 0.3911(7) 0.8254(7) 0.4979(8) 0.28(1)O3 0.7802(7) 0.6911(6) 0.3769(7) 0.28(1)O4 0.6179(7) 0.4174(6) 0.3044(7) 0.27(1)C1 0.6273(8)) 0.6136(7) 0.5963(8) 0.19(1)C2 0.6479(8) 0.7545(8) 0.7121(8) 0.19(1)N3 0.6190(8) 0.7774(7) 0.8588(7) 0.22(1)C4 0.573(1) 0.6565(8) 0.9094(9) 0.28(2)C5 0.561(1) 0.5174(9) 0.807(1) 0.27(2)C6 0.5858(9) 0.4914(8) 0.6428(9) 0.23(2)C7 0.7158(8) 0.9012(7) 0.8863(9) 0.21(1)C8 0.9037(9) 1.0076(8) 0.8095(8) 0.21(2)C9 0.994(1) 1.1395(9) 0.768(1) 0.28(2)C10 0.4606(9) 0.9429(8) 0.6262(9) 0.24(2)C11 0.388(1) 1.056(1) 0.689(1) 0.40(3)HA 0.4615 0.6782 0.3215 0.0740HB 0.3448 0.4873 0.2893 0.3006H4 0.5438 0.6717 1.0313 0.0542H5 0.5324 0.4277 0.8508 0.0636H6 0.5733 0.3807 0.5557 0.0222H7 0.7043 0.8652 0.5485 0.0480H8 0.8978 1.0570 0.9413 0.0785H9A 0.9217 1.2086 0.7800 0.4316H9B 0.9996 1.0959 0.6356 0.0814H9C 1.1261 1.2090 0.8595 0.0846H11A 0.2604 1.0164 0.5974 0.1528H11B 0.4757 1.1654 0.6998 0.2462H11C 0.3748 1.0680 0.8169 0.4053
实施例10
苏型2-(1-乙酰氧基-2-氟正丙基)-3-吡啶磺酰胺
使用实施例9的相同方法由苏型2-(1-乙酰氧基-2-氟正丙基)-N-(1，1-二甲基乙基)-3-吡啶磺酰胺(3.0g)得到1.6g所需产物。
m.p.：164-165℃
1H NMR(200MHz，CDCl3)：δ1.17(dd，3H，JH-H＝6.5Hz，JH-F
＝23.9Hz)，2.16(s，3H)，5.03-
5.38(m，1H)，5.79(brs，2H)，
6.54-6.64(m，1H)，7.43-
7.49(m，1H)，8.35-8.40(m，1H)，
8.80-8.83(m，1H)。
实施例11
赤型2-(1-乙酰氧基-2-氟正丙基)-N-〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基〕-3-吡啶磺酰胺〔化合物10〕
使用实施例5的相同方法由3.9g赤型2-(1-乙酰氧基-2-氟正丙基)-3-吡啶磺酰胺得到5.1g所需产物(白色固体)。
m.p.：218-220℃
1H NMR(200MHz，CDCl3)：δ1.46(dd，3H，JH-H＝6.4Hz，JH-F
＝24.9Hz)，2.04(s，3H)，
3.96(s，6H)，4.98-5.26(m，1H)，
5.78(s，1H)，6.55-6.62(m，1H)，
7.2(brs，1H)，7.45-7.51(m，1H)，
8.60-8.65(m，1H)，8.80-
8.83(m，1H)，13.23(brs，1H)。
实施例12
苏型2-(1-乙酰氧基-2-氟正丙基)-N-〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基〕-3-吡啶磺酰胺(化合物11)
使用实施例5的相同方法由2.3g苏型2-(1-乙酰氧基-2-氟正丙基)-3-吡啶磺酰胺得到2.9g所需产物(白色固体)。
m.p.：190-192℃
1H NMR(200MHz，CDCl3)：δ1.28(dd，3H，JH-H＝6.4Hz，JH-F
＝23.9Hz)，2.01(s，3H)，
3.97(s，6H)，5.08-5.38(m，1H)，
5.79(s，1H) 6.49-6.60(m，1H)，
7.20(brs，1H)，7.46-
7.53(m，1H)，8.64-
8.69(m，1H)，8.82-8.85(m，1H)，
13.08(brs，1H)。
实施例13
赤型N-〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基〕-2-(2-氟-1-羟基正丙基)-3-吡啶磺酰胺(化合物7)
使用实施例7相同的方法从3.0g赤型2-(1-乙酰氧基-2-氟正丙基)-N-〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基〕-3-吡啶磺酰胺得到2.1g所需产物(白色固体)。
m.p.：151-153℃
1H NMR(200MHz，CDCl3)：δ1.37(dd，3H，JH-H＝6.4Hz，JH-F
＝24.8Hz)，3.95(s，6H)，
4.11(d，1H)，4.66-4.95(m，1H)，
5.57-5.69(m，1H)，5.78(s，1H)，
7.33(brs，1H)，7.46-
7.53(m，1H)，8.62-8.67(m，1H)，
8.79-8.82(m，1H)，
12.98(brs，1H)。
实施例14
苏型N-〔(4，6-二甲氧基嘧啶基-2-基)氨基羰基〕-2-(2-氟-1-羟基正丙基)-3-吡啶磺酰胺(化合物8)
使用实施例7的相同方法从1.0g苏型2-(1-乙酰氧基-2-氟正丙基)-N-〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基〕-3-吡啶磺酰胺得到0.7g所需产物(白色固体)。
m.p.：173-175℃
1H NMR(200MHz，CDCl3)：δ1.48(dd，3H，JH-H＝6.3Hz，JH-F
＝24.2Hz)，3.97(s，6H)，
4.40(d，1H)，4.90-
5.30(m，1H)，5.31-5.55(m，1H)，
5.82(s，1H)，7.3(brs，1H)，7.49-
7.55(m，1H)，8.58-8.63(m，1H)，
8.82-8.85(m，1H)，
13.0(brs，1H)。
实施例15
通过温室试验来测试本发明化合物的除草活性，方法如下。
出苗前试验
为了生产活性化合物的合适制剂，将1重量份活性化合物与5重量份丙酮混合，加入1重量份作乳化剂的烷基芳基聚乙二醇醚，用水稀释该溶液至所需浓度。试验植物的种子播种于正常土壤中，24小时后用活性化合物的制剂浇灌。
合适的是保持单位面积的水量恒定。活性化合物在制剂中的浓度并不重要，仅每单位面积所施用的活性化合物量起决定性作用。3周后，以相对于未处理对照的％损害评价对植物的损害程度。
数值表示：
0％＝无作用(正如未处理对照)
20％＝轻微效果
70％＝除草效果
100％＝彻底毁坏
在该试验中，制备实施例的活性化合物(I)对单子叶和双子叶杂草表现出较好的除草活性。
实施例16
出苗后试验
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与5重量份丙酮混合，加入1重量份乳化剂，用水将溶液稀释至所需浓度。
用活性化合物制剂喷雾高5-15cm的试验植物，喷雾方式应使每单位面积上施用特定量的所需活性化合物。喷雾液的浓度应选择得使特定量的所需化合物以2,000l水/ha施用。3周后，以相对于未处理对照的％损害评价对植物的损害程度。
数值表示：
0％＝无作用(正如未处理对照)
20％＝轻微效果
70％＝除草效果
100％＝彻底毁坏
在该试验中，制备实施例的活性化合物(I)对单子叶和双子叶杂草表现出较好的除草活性。
实施例17
鲜水处理稻田浸没试验
将表面积为60cm2或140cm2的塑料盆用少量肥料填充，之后加入泥浆状稻田土壤，深5cm。
将稗、伞形植物、鸭跖草、鸭舌草、紫水苋菜、水蓼和萤蔺等的种子以及莎草和慈姑等的多年生营养体播种或种植于土壤表面层，将2-3叶的发芽前水稻移栽至盆中，每盆一根，深2cm。
种植后，将该盆以2cm深浇灌一天，并用制备的除草剂以类似于田间条件的方式对植物进行污点处理(4mg/盆)。
处理两周后，用与田间条件相同的测量标准测定除草活性。
应了解上述实施例是说明性的而非限制本发明，且在本发明要旨和范围内的其他实施方案为本领域熟练者所知。
下表5说明本发明活性成分的结构式。下表6-8说明活性成分的出苗前和出苗后除草效果。表5结构 化合物号
赤型 1
苏型 2 混合物 3
赤型 4
苏型 5结构 化合物号
苏型 6 苏型 7
苏型 8
混合物 9
赤型 10结构 化合物号
苏型 11
混合物 12表6：初步筛选(稻田浸没)-除草剂化合物号DAT* kg/ha ECHOR(1) SCPJU(2) MOOVA(3) CYPSE(4) SAGPY(5)1 2 0.0125 100 100 100 100 1002 2 0.0125 70 70 100 100 1003 2 0.0125 95 80 80 100 604 3 0.0125 95 90 100 85 1005 3 0.0125 70 80 70 50 956 2 0.0125 85 80 80 60 757 2 0.0125 100 100 100 100 1008 2 0.0125 20 0 40 90 909 2 0.0125 60 40 40 90 10010 2 0.0125 100 95 100 100 10011 2 0.0125 20 0 50 90 5012 2 0.0125 80 30 0 100 100
(注)*DAT：处理后天数
(1)ECHOR：Bchinochloa crus-galli
P.BEAUV.var oryzicolo OHWI.：稗
(2)SCPJU：萤蔺ROXB.：萤蔺
(3)CYPSE：水莎草ROTTB.：莎草
(4)MOOVA：鸭舌草PRESL：鸭舌草
(5)SAGPY：矮慈姑MIQ.：慈姑
表7：除草剂的有害效果试验*1
| DAT | g/ha | 除草剂的有害效果 | |
| 化合物1 | 化合物7 | ||
| 555 | 51020 | 01020 | 000 |
*1移栽水稻：移栽2叶水稻后5DAT处理
测量：对比除草处理后的活体重量
表8：对稗的控制百分数
| 叶期 | g/ha | 控制百分数(％) | |
| 化合物1 | 化合物7 | ||
| 1叶(6DAS) | 2.5510 | 869595 | 889595 |
Claims (13)
1.下式(I)的具有赤型立体异构体取代基的磺酰脲衍生物：
式中，
P和Q各自相同或不同地为CH或N，且以包括P和Q的芳环如苯环或吡啶环存在；
R为H，
或
基团，其中Ra为C1-C4烷基，C1-C3卤代烷基，C2-C4链烯基或C2-C4炔基，其中Xa为O，S，NH或NRa基团；
R’为H或CH3基团；和
X和Y独立地为卤原子，C1-C2烷基，C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基。
2.根据权利要求1的磺酰脲衍生物，其中所述R为氢原子或乙酰基，所述P和Q独立地为CH或N，而所述X和Y各自为甲氧基。
3.根据权利要求1的磺酰脲衍生物，其中所述式(I)为赤型N-〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基〕-2-(2-氟-1-羟基正丙基)苯磺酰胺。
4.根据权利要求1的磺酰脲衍生物，其中所述式(I)为赤型2-(1-乙酰氧基-2-氟正丙基)-N-〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基〕苯磺酰胺。
5.根据权利要求1的磺酰脲衍生物，其中所述式(I)为赤型N-〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基〕-2-(2-氟-1-羟基正丙基)-3-吡啶磺酰胺。
6.根据权利要求1的磺酰脲衍生物，其中所述式(I)为赤型2-(1-乙酰氧基-2-氟正丙基)-N-〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基〕-3-吡啶磺酰胺。
7.下式(II)的具有赤型的中间体化合物
式中R，P和Q各自如上面权利要求1中所定义。
8.根据权利要求7的中间体化合物，其中所述式(II)为赤型2-(1-乙酰氧基-2-氟正丙基)苯磺酰胺。
9.根据权利要求7的中间体化合物，其中所述式(II)为赤型2-(1-乙酰氧基-2-氟正丙基)-3-吡啶磺酰胺。
10.包含下式(I)的磺酰脲衍生物作有效成分的除草组合物
式中P、Q、R、R’、X和Y各自如上述权利要求1中所定义。
11.根据权利要求10的除草组合物，其中所述式(I)的磺酰脲衍生物中R为氢原子或乙酰基；Q为CH；P为CH或N；R’为氢原子；以及X和Y各自为甲氧基。
12.根据权利要求10的除草组合物，其中所述式(I)的磺酰脲衍生物为赤型N-〔(4， 6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基〕-2-(1-羟基-2-氟正丙基)苯磺酰胺。
13.根据权利要求10的除草组合物，其中所述式(I)的磺酰脲衍生物为赤型N-〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基〕-2-(1-羟基-2-氟正丙基)-3-吡啶磺酰胺。
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| CN103081936A (zh) * | 2004-12-17 | 2013-05-08 | 株式会社Lg生命科学 | 增效除草组合物 |
| CN110343102A (zh) * | 2018-04-08 | 2019-10-18 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种取代的吡唑基吡唑磺酰脲类化合物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途 |
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-
1994
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