CN117304187A - 一种紫色苝系颜料的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种紫色苝系颜料的制备方法，包括以下步骤：

Description

一种紫色苝系颜料的制备方法
技术领域
本发明属于紫色有机颜料的制备方法，具体地说，涉及一种制备C.I.颜料紫29的方法。
背景技术
苝系颜料是一类高性能颜料，它们所具有的化学稳定性和热稳定性以及应用性能是普通颜料不能与之相提并论的。大多数苝系颜料的色谱为大红、枣红和紫红，C.I.颜料紫29色谱为暗紫色，与该系其他色谱的品种一样，也具有很高的耐晒和耐气候牢度。在塑料中有非常高的耐迁移牢度，在涂料中有非常好的耐再涂性能。
C.I.颜料紫29(化学成分为3,4,9,10-苝四甲酰二亚胺，化合物1)是苝系颜料中的一个紫色品种，主要用于汽车涂料的调制和紫色塑料制品的加工。传统的制备C.I.颜料紫29的方法是由3,4,9,10-苝四甲酸二酐(化合物2)与氨水反应制得3,4,9,10-苝四甲酰二亚胺，然后再对其进行颜料化加工得到商品化的有机颜料(沈永嘉，有机颜料的品种与应用，化学工业出版社2002；H.Zollinger,Color Chemistry，VCH Verlagsgessellschaft,1991)。上述工艺流程的问题在于苝酐的制造过程非常复杂，大致如下：将1,8-萘酰亚胺(化合物3)于250℃在熔融的KOH中经碱熔反应使之成为苝酰亚胺，它再在浓硫酸中经氧化反应转化为苝酐，见反应式1(Willy Herbst,Klaus Hunger,Industrial Organic Pigments:Production,Properties,Applications,4th,Revised Edition,Wiley-VCH,Weinheim,2011)。
反应式1所述的制造C.I.颜料紫29的缺陷是：①1,8-萘酰亚胺在熔融的KOH中反应生成苝酰亚胺的碱熔反应需要在220～250℃时进行。为了使反应物有一定的流动性，所以KOH的用量是1,8-萘酰亚胺重量的3倍以上。尽管如此，反应物的粘度仍较大，以致反应物间的传质不够充分，所以碱熔反应产物的成分比较复杂。反应结束以后，为了得到所期望的产物，需要加水稀释，使苝酰亚胺从稀碱液中析出，如此消耗了大量的KOH。为了处理这个碱液，又必须用大量的酸加以中和。②由于该碱熔反应在220～250℃进行，在反应过程中不可避免地会有副反应发生，所以通过该碱熔反应生产苝酰亚胺的收率不到50％。③苝酰亚胺经氧化反应转化为苝酐后，其纯度并不能满足后续生产颜料的要求，故需要对它采用“碱溶-酸析”的方式进行精制，在此阶段中又要消耗大量的酸和碱。可见，传统的制备苝酐的方法具有反应步骤冗长、消耗的化学品多及对环境不友好等缺陷，是一个典型的高能耗、高物耗、高污染的工艺过程。
为了克服反应式1的缺陷，Sakamoto等人提供了一种制备苝酰亚胺的方法，使1,8-萘酰亚胺在叔丁醇钾/1,5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯(DBN)/二乙二醇二甲醚中进行碱熔反应，此举可以高产率地获得高纯度的苝酰亚胺，见反应式2(Sakamoto T,Pac C.A“Green”Route to Perylene Dyes:Direct Coupling Reactions of 1,8-Naphthalimide andRelated Compounds under Mild Conditions Using a“New”Base Complex Reagent,t-BuOK/DBN[J].The Journal oforganic chemistry,2001,66(1):94-98.)。
研究发现，按Sakamoto等人提供的方法所制得的苝酰亚胺(化合物1)其色光与C.I.颜料紫29商品的色光不一致，故直接采用Sakamoto等人的技术不能代替传统工艺制造C.I.颜料紫29。此外，对由反应式2所得的苝酰亚胺再按照现有的C.I.颜料紫29的颜料化技术进行颜料化加工，所得到的颜料色光仍与C.I.颜料紫29商品的色光有较大的差异。回顾一下，Sakamoto等人提出的苝酰亚胺的合成方法，在2001年就已经公开，迄今已经过去20余年，但是仍未见制造C.I.颜料紫29的企业采用他们的技术制造C.I.颜料紫29。鉴于此，提供一种步骤简洁且环境友好的制备苝酰亚胺的方法，以及对其进行颜料化加工后使其色光与C.I.颜料紫29商品的色光一致，是本发明需要解决的技术问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种紫色苝系颜料的制备方法。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
本发明的第一方面提供了一种紫色苝系颜料的制备方法，包括以下步骤：
氮气保护下，将无机碱、有机碱溶于极性卤代芳烃中，搅拌下加热到80～120℃(优选为100℃)，当固体完全溶解后再加入化合物4和化合物5，加毕，升温到170～190℃(优选为180℃、190℃)，反应8～14h(优选为10h、12h)，停止加热，自然冷却到室温，经过后处理获得暗红色固体；
对制备的暗红色固体采用球磨法加入球磨料进行颜料化加工，得到所述紫色苝系颜料；
所述暗红色固体和球磨料的质量比如下：不锈钢珠、暗红色固体、无水氯化钙、乙酸丁酯、硬脂酸钙的质量比为50～150:5～10:15～25:2～6:1(优选为100:7.5:20:4:1)。
所述对制备的暗红色固体采用球磨法加入球磨料进行颜料化加工包括以下步骤：
将制备的暗红色固体加入行星式球磨机中，加入球磨料(不锈钢珠、无水氯化钙、乙酸丁酯、硬脂酸钙)，球磨3～8h(优选为5h)，将球磨料过筛，筛出钢珠后倒入热水中，搅拌0.5～2h(优选为1h)后过滤，滤饼分别用热水和去离子水洗涤到滤液的导电率小于300微西门子为止，干燥，得到所述紫色苝系颜料。
所述化合物4与化合物5的摩尔比为1:0.1～0.5(优选为1:0.3)。
所述化合物4和化合物5的总摩尔数与碱的摩尔数的比例为1:2～10(优选为1:6.1、1:7.3)，所述碱包括有机碱和无机碱，有机碱与无机碱的摩尔比为1.1～2:1(优选为1.37:1、1.67:1)。
所述无机碱选自碳酸铯、甲酸铯、硫酸铯、氢氧化铯或它们的一水合物，优选碳酸铯、甲酸铯及其一水合物。
所述有机碱选自1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)、1,5-二氧杂双环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)、1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯(TBD)。
所述极性卤代芳烃选自邻二氯苯或1,2,4-三氯苯。
所述化合物4和化合物5的总质量与极性卤代芳烃的质量比为1:2～10(优选为1:6.1、1:6.8)。
所述经过后处理获得暗红色固体包括以下步骤：加入C1～C3一元脂肪醇稀释后过滤，滤饼用C1～C3一元脂肪醇洗涤至无极性卤代芳烃，干燥后得到暗红色固体。
所述C1～C3一元脂肪醇选自甲醇、乙醇、丙醇。
所述不锈钢珠的直径为0.2～0.5cm。
由于采用上述技术方案，本发明具有以下优点和有益效果：
本发明提供的紫色苝系颜料的制备方法所制备的产物是化学混合产物，经过球磨加工后，它的色光与C.I.颜料紫29商品的色光一致。同时它的色光鲜艳度也与C.I.颜料紫29商品的色光鲜艳度一致。
本发明提供的紫色苝系颜料的制备方法，步骤简洁且环境友好，同时对所得产物进行颜料化加工的工艺(球磨加工)，以克服现有技术存在的缺陷。
经研究发现：单纯采用物理调色的方法，虽然可以改变颜料的色光，但是如此获得的颜料其色光的鲜艳性与已有的C.I.颜料紫29商品有较大差距，因而不能满足客户的要求。本发明采取了两种措施解决了上述技术问题。一是采用“化学混合”的措施解决色光差异的问题，二是采用球磨的颜料化技术解决颜料的色光鲜艳性的问题。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明，下面结合优选实施例对本发明做进一步的说明。本领域技术人员应当理解，下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的，不应以此限制本发明的保护范围。
本发明实施例所使用的1,8-萘二甲酰亚胺，工业品，辽宁联港染料化工有限公司生产。C.I.颜料紫29对照品，辽宁联港染料化工有限公司生产，商品牌号：苝艳紫红S-0855。1,8-萘二甲酸酐，工业品，辽宁联港染料化工有限公司生产。对甲氧基苄胺和碳酸铯，分析纯，阿拉丁化学技术有限公司。甲酸铯，分析纯，上海狮棠实业有限公司。叔丁醇钾，1,5-二氧杂双环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)，1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)，均为分析纯，萨恩化学技术有限公司。1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯(TBD)，化学纯，上海京福生物科技有限公司。邻二氯苯和1,2,4-三氯苯，化学纯，上海阿拉丁试剂公司。
实施例1
化合物5的制备方法包括以下步骤：
氮气保护下，在500mL三口烧瓶中加入无水乙醇(250ml)，搅拌下加入1,8-萘酐(39.6g，0.20mol)和对甲氧苄胺(27.4g，0,20mol)，升温到回流，反应3h，硅胶薄板层析(TLC)跟踪至反应底物斑点消失，停止加热，自然冷却到室温，过滤，滤饼先后用乙醇和水洗涤，干燥后得到粉色固体即化合物5(60.2g)，收率95％。
氮气保护下，在500mL圆底烧瓶中加入碳酸铯(100.8g，0.30mol)、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯DBU(76.0g，0.50mol)和邻二氯苯(180g)，搅拌下加热到100℃，当固体完全溶解后再加入1,8-萘酰亚胺即化合物4(19.8g，0.10mol)和N-对甲氧基-1,8-萘二甲酰苄亚胺即化合物5(9.51g，0.03mol)，加毕，升温到180℃反应，硅胶薄板层析(TLC)跟踪至原料点完全消失(约需12h)，停止加热，自然冷却到室温，加甲醇稀释后过滤得到滤液和滤饼，滤饼用甲醇洗涤到无邻二氯苯气味，并得到洗涤液。滤饼干燥后得到暗红色固体(22.5g)。对上述滤液和洗涤液分别减压蒸馏，可分别回收甲醇、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯DBU、邻二氯苯。
得到暗红色固体是一个混合物，产物的主体是苝酰亚胺即化合物1(由1,8-萘酰亚胺自身缩合闭环生成)。此外，还含有由N-对甲氧基-1,8-萘二甲酰苄亚胺自身缩合闭环的产物即化合物3以及由1,8-萘酰亚胺与N-对甲氧基-1,8-萘二甲酰苄亚胺经混合缩合闭环生成的结构不对称产物即化合物2。得到暗红色固体经球磨加工后其色光与C.I.颜料紫29商品的色光相同，且两者的色光鲜艳性也相同。
实施例2
氮气保护下，在500mL圆底烧瓶中加入碳酸铯(130.3g，0.40mol)、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(83.6g,0.55mol)和1,2,4-三氯苯(200g)，搅拌下加热到100℃，当固体完全溶解后再加入1,8-萘酰亚胺(19.8g，0.10mol)和N-对甲氧基-1,8-萘二甲酰苄亚胺(9.51g，0.03mol)，加毕，升温到190℃反应，TLC跟踪至原料点消失(约需10h)，停止加热，自然冷却到室温，加乙醇稀释后过滤得到滤液和滤饼，滤饼用乙醇洗涤到无1,2,4-三氯苯气味，并得到洗涤液。滤饼干燥后得到暗红色固体(23.2g)。对上述滤液和洗涤液分别减压蒸馏，可分别回收乙醇、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯DBU、1,2,4-三氯苯。
实施例3
氮气保护下，在500mL圆底烧瓶中加入甲酸铯(54.8g，0.40mol)、1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯(76.5g，0.55mol)和邻二氯苯(180g)，搅拌下加热到100℃，当固体完全溶解后再加入1,8-萘酰亚胺(19.8g，0.10mol)和N-对甲氧基-1,8-萘二甲酰苄亚胺(9.51g，0.03mol)，加毕，升温到190℃反应，TLC跟踪至原料点消失(约需10h)，停止加热，自然冷却到室温，加乙醇稀释后过滤得到滤液和滤饼，滤饼用乙醇洗涤到无1,2,4-三氯苯气味，并得到洗涤液。滤饼干燥后得到暗红色固体(22.2g)。对上述滤液和洗涤液分别减压蒸馏，可分别回收乙醇、1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯、邻二氯苯。
实施例4
氮气保护下，在500mL圆底烧瓶中加入甲酸铯(54.8g，0.40mol)、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(83.6g,0.55mol)和1,2,4-三氯苯(200g)，搅拌下加热到100℃，当固体完全溶解后再加入1,8-萘酰亚胺(19.8g，0.10mol)和N-对甲氧基-1,8-萘二甲酰苄亚胺(9.51g，0.03mol)，加毕，升温到190℃反应，TLC跟踪至原料点消失(约需10h)，停止加热，自然冷却到室温，加乙醇稀释后过滤得到滤液和滤饼，滤饼用乙醇洗涤到无1,2,4-三氯苯气味，并得到洗涤液。滤饼干燥后得到暗红色固体(21.2g)。对上述滤液和洗涤液分别减压蒸馏，可分别回收乙醇、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯DBU、1,2,4-三氯苯。
对比例1
参照文献TheJournal oforganic chemistry，2001，66(1):94-98.所述方法制备苝酰亚胺。
在100mL圆底烧瓶中加入叔丁醇钾(30.3g，0.27mol)，1,5-二氧杂双环[4.3.0]壬-5-烯(44.7g，0.36mol)和二乙二醇二甲醚(90mL)，在氮气保护下，加热到130℃，当固体完全溶解后加入1,8-萘酰亚胺(17.75g，0.09mol)，加毕，反应3h，停止加热，冷却到室温，加二乙二醇二甲醚稀释后过滤，滤饼用二乙二醇二甲醚洗涤。干燥后得到暗红色固体(13.9g)，收率80％。
实施例5
分别对实施例1～4、对比例1制备的暗红色固体采用球磨法进行颜料化加工，球磨料的配方见表1所示，球磨在行星式球磨机(南京南大仪器有限公司，型号QM-3SP2)中进行。
将实施例1～4和对比例1制备的暗红色固体分别加入到一个行星式球磨机中，再分别加入无水氯化钙、乙酸乙酯、硬脂酸钙、不锈钢珠，以转速495转/分球磨5h，磨毕，将球磨料过筛，筛出钢珠后倒入球磨料20倍重量的热水中搅拌1h后过滤，滤饼分别用热水和去离子水洗涤到滤液的导电率小于300微西门子为止，60℃干燥至恒重，分别得到颜料1～5样品，由实施例1～4获得的产物进行颜料化后获得的是颜料1～4，由对比例1获得的产物进行颜料化获得的是颜料5。
表1球磨配料表
颜料粗品是指由实施例1～4和对比例1获得的产物。
颜料1～5的颜色性能(色光、着色力和鲜艳性)测定，以C.I.颜料紫29商品(牌号苝艳紫红S-0855)为基准。
(1)颜料色浆的制备：
在有盖的玻璃瓶中，加入玻璃珠(直径2.5mm，60g)，7.5g待测样品(颜料1～颜料5)、7.5g分散剂(由分散剂24000(购自美国路博润特种化工(上海)有限公司)和乙酸丁酯，按质量比为1:1混合的混合物)、20克稀释剂(质量比为1:1的乙酸丁酯和乙醇混合的混合物)，上盖，用胶带密封，将玻璃瓶装在颜料震荡仪(购自东莞市万江伟鸿仪器经营部)上，振荡至颜料细度在15μ以下(用海格曼粒度仪检测)，再加入35g稀释剂(质量比为1:1的乙酸丁酯和乙醇混合的混合物)，得到颜料色浆。
(2)颜料色光和着色力的测定：
测定颜料色光的色卡制备：用吸管吸取5ml由步骤(1)制得的颜料色浆，滴在色卡纸上，用3K刮样器刮样，获得供检测颜料色光用的色卡。
测定颜料着色力的色卡制备：取5g由步骤(1)制得的颜料色浆，加入到10g水性白色涂料(白色乳胶漆B1，上海立邦涂料有限公司)中，用高速搅拌器搅拌均匀，得到颜料兑白色浆。用吸管吸取5ml兑白色浆，滴在色卡纸上，用3K刮样器刮样，获得供检测颜料着色力用的色卡。
待上述色卡上的色浆干燥后，将此色卡在色差仪(购自美国Datacolor公司)可测得颜料的色光、着色力和鲜艳性，具体结果见表2和表3。
表2.颜料色光测试数据
表3.颜料着色力测试数据
测试样品 L a b K/S值 ΔE*
标样 52.7 17.1 -12.9 100--- ---
颜料1 53.07 17.33 -13.16 98.6 <1.5％
颜料2 52.77 16.79 -13.09 102.8 <1.5％
颜料3 53.78 16.95 -13.20 103 <1.5％
颜料4 53.61 16.29 -13.02 103.4 <1.5％
颜料5 55.5 13.4 -12.0 64.4 8.3％
表2～3中，L为明亮度，若被测样品与标样的L值差为正值，则说明被测样品比标样偏明亮；反之，若被测样品与标样的L值差为负值，则说明被测样品比标样偏萎暗。差值的绝对值越大，说明偏离的程度越大。
a为红绿度，若被测样品与标样的a值差为正值，则说明被测样品比标样偏红；反之，若被测样品与标样的a值差为负值，则说明被测样品比标样偏绿。差值的绝对值越大，说明偏离的程度越大。
b为黄蓝度，若被测样品与标样的b值差为正值，则说明被测样品比标样偏黄；反之，若被测样品与标样的b值差为负值，则说明被测样品比标样偏蓝。差值的绝对值越大，说明偏离的程度越大。
ΔE*为色差综合性指标总色差的大小，数值却大，说明总色差的程度越大。通常情况下，货样ΔE*的合格数值在1％到2％之间。
K/S值为颜色的深度，数值越大说明着色力越高。
以上所述仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，虽然本发明已以较佳实施例揭露如上，然而并非用以限定本发明，任何熟悉本专利的技术人员在不脱离本发明技术方案范围内，当可利用上述提示的技术内容作出些许更动或修饰为等同变化的等效实施例，但凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明方案的范围内。

Claims (10)

1.一种紫色苝系颜料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
氮气保护下，将无机碱、有机碱溶于极性卤代芳烃中，搅拌下加热到80～120℃，当固体完全溶解后再加入化合物4和化合物5，加毕，升温到170～190℃，反应8～14h，停止加热，自然冷却到室温，经过后处理获得暗红色固体；
对制备的暗红色固体采用球磨法加入球磨料进行颜料化加工，得到所述紫色苝系颜料；
所述暗红色固体和球磨料的质量比如下：不锈钢珠、暗红色固体、无水氯化钙、乙酸丁酯、硬脂酸钙的质量比为50～150:5～10:15～25:2～6:1。
2.根据权利要求1所述的紫色苝系颜料的制备方法，其特征在于，所述对制备的暗红色固体采用球磨法加入球磨料进行颜料化加工包括以下步骤：
将制备的暗红色固体加入行星式球磨机中，加入球磨料，球磨3～8h，将球磨料过筛，筛出钢珠后倒入热水中，搅拌0.5～2h后过滤，滤饼分别用热水和去离子水洗涤到滤液的导电率小于300微西门子为止，干燥，得到所述紫色苝系颜料。
3.根据权利要求1所述的紫色苝系颜料的制备方法，其特征在于，所述化合物4与化合物5的摩尔比为1:0.1～0.5。
4.根据权利要求1所述的紫色苝系颜料的制备方法，其特征在于，所述化合物4和化合物5的总摩尔数与碱的摩尔数的比例为1:2～10，所述碱包括有机碱和无机碱，有机碱与无机碱的摩尔比为1.1～2:1。
5.根据权利要求1所述的紫色苝系颜料的制备方法，其特征在于，所述无机碱选自碳酸铯、甲酸铯、硫酸铯、氢氧化铯或它们的一水合物。
6.根据权利要求1所述的紫色苝系颜料的制备方法，其特征在于，所述有机碱选自1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯、1,5-二氧杂双环[4.3.0]壬-5-烯、1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯。
7.根据权利要求1所述的紫色苝系颜料的制备方法，其特征在于，所述极性卤代芳烃选自邻二氯苯或1,2,4-三氯苯。
8.根据权利要求1所述的紫色苝系颜料的制备方法，其特征在于，所述化合物4和化合物5的总质量与极性卤代芳烃的质量比为1:2～10。
9.根据权利要求1所述的紫色苝系颜料的制备方法，其特征在于，所述经过后处理获得暗红色固体包括以下步骤：加入C1～C3一元脂肪醇稀释后过滤，滤饼用C1～C3一元脂肪醇洗涤至无极性卤代芳烃，干燥后得到暗红色固体。
10.根据权利要求9所述的紫色苝系颜料的制备方法，其特征在于，所述C1～C3一元脂肪醇选自甲醇、乙醇、丙醇。
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