CN117159466A - 共载淫羊藿黄酮和甘草三萜皂苷的复方纳米胶束及其制备方法 - Google Patents

共载淫羊藿黄酮和甘草三萜皂苷的复方纳米胶束及其制备方法 Download PDF

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李艳丽
许卉
郝腾
孙正
赵烽栋
尚慧君
余彬
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Abstract

本发明公开了共载淫羊藿黄酮和甘草三萜皂苷的复方纳米胶束及其制备方法。所述复方胶束包含淫羊藿黄酮、甘草三萜皂苷和两亲性嵌段共聚物载体材料,通过水性介质中的自组装过程,形成淫羊藿黄酮和甘草三萜皂苷被嵌段共聚物载体材料同时稳定包裹的复方纳米胶束。所制备的复方纳米胶束粒径均一,包封率高,稳定性好,能够有效克服淫羊藿黄酮和甘草三萜皂苷类成分的成药性缺陷,并获得联用的协同药效作用。

Description

共载淫羊藿黄酮和甘草三萜皂苷的复方纳米胶束及其制备 方法
技术领域
本发明涉及一种基于两亲性嵌段共聚物材料同时担载淫羊藿黄酮和甘草三萜皂苷类成分的复方纳米胶束,并提供该复方纳米胶束的制备方法,及其用途,属生物医药技术领域。
技术背景
淫羊藿又称仙灵脾,始载于《神农本草经》,味辛、甘,性温,归肝、肾经,是常用补阳中药。现代药理学研究表明,淫羊藿具有增强人体性功能、提高免疫功能、抗衰老、抗氧化、抗炎、抗肿瘤、降血糖、抗抑郁等多种药理作用。淫羊藿含有多种黄酮类化合物,是淫羊藿的重要功效成分,主要包括淫羊藿苷(ICA)、淫羊藿次苷I(ICAI)、淫羊藿次苷II(ICAII)、淫羊藿素(ICT)、朝霍定A(epimedin A)、朝霍定B(epimedin B)、朝霍定C(epimedin C)等。研究发现,淫羊藿黄酮能够调控细胞免疫功能,抑制癌细胞转移。淫羊藿苷、朝藿素 B 和宝藿苷Ⅰ 等淫羊藿黄酮对人乳腺癌细胞(MCF-7)和人肝癌细胞(HepG2)的增殖均有抑制作用,但是由于其生物利用度低的原因,因此存在成药性差的缺陷。而且,当前如何进一步提高淫羊藿黄酮类抑制肿瘤增殖的效果成为当前研究难点之一。
发明内容
为解决上述技术问题,本发明目的在于提供共载淫羊藿黄酮和甘草三萜皂苷的复方纳米胶束及其制备方法。本发明的提供的共载淫羊藿黄酮和甘草三萜皂苷的复方胶束载药系统,该胶束包含淫羊藿黄酮、甘草三萜皂苷和两亲性嵌段共聚物。
本发明的技术方案如下所述:
共载淫羊藿黄酮和甘草三萜皂苷的复方纳米胶束,包含至少一种淫羊藿黄酮、至少一种甘草三萜皂苷和至少一种两亲性嵌段共聚物,并且,所述的淫羊藿黄酮、甘草三萜皂苷和两亲性嵌段共聚物的质量比为1:(0.2~10):(5~100);
其中,所述的淫羊藿黄酮包括但不限于淫羊藿苷(ICA)、淫羊藿次苷I(ICA I)、淫羊藿次苷II(ICA II)、淫羊藿素(ICT)、朝霍定A(epimedin A)、朝霍定B(epimedin B)、朝霍定C(epimedin C);
所述的甘草三萜皂苷包括但不限于甘草酸(GL)、甘草次酸(GA);
所述的两亲性嵌段共聚物为A-B型两嵌段共聚物,其中,A嵌段为亲水性链段,包括聚乙二醇、聚乙二醇单甲醚,数均分子量400~20000;B嵌段为疏水性聚酯链段,包括疏水基团修饰的或未修饰的聚丙交酯、聚乙交酯、聚乙丙交酯、聚己内酯聚合物,数均分子量500~100000,其中,所述的疏水基团选自乙酰基、叔丁酰基、叔丁乙酰基、苯甲酰基、氨基酸残基或氨基酸衍生物残基中的一种;
并且通过以下方法制备所得,包括以下步骤:
(1)、将淫羊藿黄酮、甘草三萜皂苷、两亲性嵌段共聚物按所述的质量比例加入到过量的有机溶剂中充分溶解,然后缓慢去除有机溶剂,制得分散均匀的载药聚合物薄膜,
其中,所述有机溶剂选自丙酮、甲醇、乙醇、氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈中的任意一种或几种;
(2)、将步骤(1)所得到的载药聚合物薄膜中加入水性介质在25~70℃,1~60 min进行水化,经自组装即得,
其中,所述水性介质为纯净水、生理盐水、葡萄糖注射液、缓冲溶液、组织培养液或体液中的任意一种或几种。
而且,上述共载淫羊藿黄酮和甘草三萜皂苷的复方纳米胶束还可以通过薄膜分散法、溶剂挥发法或透析法制备即得。
优选,所述的淫羊藿黄酮为淫羊藿次苷II;所述的甘草三萜皂苷为甘草次酸;所述的两亲性嵌段共聚物为叔丁氧羰基苯丙氨酸修饰的聚乙二醇单甲醚-聚丙交酯(mPEG-PLA-BP)。
优选,所述的淫羊藿黄酮、甘草三萜皂苷和两亲性嵌段共聚物的质量比为1:(0.25~1):(7~15)。
本发明所述的共载淫羊藿黄酮和甘草三萜皂苷的复方纳米胶束,采用药学公知的制剂技术,加入药学上可接受的辅料,制成冻干粉,供注射、口服、黏膜或外用。
本发明的又一目的旨在提供前述复方纳米胶束制备抗肿瘤药物的应用。
有益效果
本发明所制备的共载淫羊藿黄酮和甘草三萜皂苷的复方纳米胶束粒径均一,包封率高,稳定性好。本发明制备的复方纳米胶束能够有效克服淫羊藿黄酮和甘草三萜皂苷类成分水溶性差、生物利用度低的成药性缺陷。本发明制备的复方纳米胶束的抗肿瘤效果显著提升,并获得联用的协同药效作用,通过甘草三萜皂苷的枝接共载协同的显著提升了淫羊藿黄酮的抗肿瘤效果,相比单一的淫羊藿黄酮类的抗肿瘤活性,本发明的共载淫羊藿黄酮和甘草三萜皂苷的复方纳米胶束对于肝癌和乳腺癌的抗增殖效果显著提升。
附图说明
图1为 mPEG-PLA-BP包载的复方纳米胶束透射电镜图。(A)包载ICAII和GA,(B)包载ICAII和GL,(C)包载ICAI和GA,(D)包载ICAI和GL。
图2为mPEG-PCL包载的复方纳米胶束透射电镜图。(E)包载ICAII和GA,(F)包载ICAII和GL,(G)包载ICAI和GA,(K)包载ICAI和GL。
图3为 mPEG-PLA包载的复方纳米胶束透射电镜图。(L)包载ICAII和GA,(M)包载ICAII和GL,(N)包载ICAI和GA,(O)包载ICAI和GL。
图4为游离药物与mPEG-PLA-BP包载的复方纳米胶束对MCF-7细胞的体外增殖抑制作用比较。
图5为游离药物与mPEG-PLA-BP 包载的复方纳米胶束对HepG2细胞的体外增殖抑制作用比较。
实施方式
为便于理解本发明,特列举实施例和试验例,以进一步诠释本发明,而不是对本发明的任何方式的限制。
实施例1. mPEG2000-PLA2000-BP包载的复方纳米胶束及冻干粉剂制备
(1)共载ICAII和GA的复方纳米胶束及冻干粉剂
取高分子辅料mPEG2000-PLA2000-BP 45mg、ICAII 4mg、GA 1mg,置500mL圆底烧瓶中,加丙酮5mL使物料完全溶解,水浴(~ 45℃)下缓慢旋蒸(50~100 rpm)除去有机溶剂,并获得均匀干燥的载药薄膜,然后加入预热的生理盐水(4 mL)至薄膜完全水化,过0.45 μm聚醚砜膜,即得复方纳米胶束溶液;冻干后即得冻干粉剂。
通过高效液相色谱法测定载药量和包封率,通过激光粒度仪测定胶束粒径及其分布(多分散系数,PDI)。结果发现:所制备的复方纳米胶束平均粒径为22.3 nm,PDI为0.29;ICAII和GA的载药量分别为9.62%、1.81%;ICAII和GA的包封率分别为96.3%、90.5%。表明复方纳米胶束对药物的包封率高,胶束粒径小且均匀,透射电镜图见附图1。
该胶束冻干粉剂经生理盐水复溶后,在室温下放置7天仍能保持稳定,粒径及PDI无明显变化,溶解状态的ICAII和GA含量大于95%。
(2)共载ICAII和GL的复方纳米胶束
取高分子辅料mPEG2000-PLA2000-BP 45mg、ICAII 4mg、GL 1mg,置500mL圆底烧瓶中,加丙酮5mL使物料完全溶解,水浴(~ 45℃)下缓慢旋蒸(50~100 rpm)除去有机溶剂,并获得均匀干燥的载药薄膜,然后加入预热的生理盐水(4 mL)至薄膜完全水化,过0.45 μm聚醚砜膜,即得复方纳米胶束溶液;冻干后即得冻干粉剂。
通过高效液相色谱法测定载药量和包封率,通过激光粒度仪测定胶束粒径及其分布(多分散系数,PDI)。结果发现:所制备的复方纳米胶束平均粒径为29.5 nm,PDI为0.33,透射电镜图见附图1。ICAII和GL的载药量分别为8.64%、1.12%;ICAII和GL的包封率分别为86.3%、84.6%。
该胶束冻干粉剂经生理盐水复溶后,在室温下放置7天仍能保持稳定,粒径及PDI无明显变化,溶解状态的ICAII和GL含量大于95%。
共载ICAI和GA的复方纳米胶束
取高分子辅料mPEG2000-PLA2000-BP 45mg、ICAI 4mg、GA 1mg,置500mL圆底烧瓶中,加丙酮5mL使物料完全溶解,水浴(~45℃)下缓慢旋蒸(50~100 rpm)除去有机溶剂,并获得均匀干燥的载药薄膜,然后加入预热的生理盐水(4 mL)至薄膜完全水化,过0.45 μm聚醚砜膜,即得复方纳米胶束溶液;冻干后即得冻干粉剂。
通过高效液相色谱法测定载药量和包封率,通过激光粒度仪测定胶束粒径及其分布(多分散系数,PDI)。结果发现:所制备的复方纳米胶束平均粒径为27.7 nm,PDI为0.31,透射电镜图见附图1。ICAI和GA的载药量分别为7.94%、1.32%;ICAII和GL的包封率分别为79.5%、85.1%。
该胶束冻干粉剂经生理盐水复溶后,在室温下放置7天仍能保持稳定,粒径及PDI无明显变化,溶解状态的ICAI和GA含量大于95%。
共载ICAI和GL的复方纳米胶束
取高分子辅料mPEG2000-PLA2000-BP 45mg、ICAI 4mg、GL 1mg,置500mL圆底烧瓶中,加丙酮5mL使物料完全溶解,水浴(~45℃)下缓慢旋蒸(50~100 rpm)除去有机溶剂,并获得均匀干燥的载药薄膜,然后加入预热的生理盐水(4 mL)至薄膜完全水化,过0.45 μm聚醚砜膜,即得复方纳米胶束溶液;冻干后即得冻干粉剂。
通过高效液相色谱法测定载药量和包封率,通过激光粒度仪测定胶束粒径及其分布(多分散系数,PDI)。结果发现:所制备的复方纳米胶束平均粒径为31.7 nm,PDI为0.38,透射电镜图见附图1。ICAI和GL的载药量分别为6.84%、0.92%;ICAI和GL的包封率分别为68.9%、82.4%。
该胶束冻干粉剂经生理盐水复溶后,在室温下放置7天仍能保持稳定,粒径及PDI无明显变化,溶解状态的ICAI和GA含量大于95%。
实施例2. mPEG2000-PCL2000包载的复方纳米胶束制备
(1)共载ICAII和GA的复方纳米胶束
取mPEG2000-PCL2000高分子辅料55mg、ICAII 4mg、GA 1mg,置于500mL圆底烧瓶中,其他操作步骤同实施例1。所制备的复方纳米胶束平均粒径为38.7 nm,PDI为0.39,其透射电镜图见附图2。ICAII和GA的载药量分别为7.17%、1.75%;ICAII和GA的包封率分别为71.7%、87.7%。
共载ICAII和GL的复方纳米胶束
取mPEG2000-PCL2000高分子辅料55mg、ICAII 4mg、GL 1mg,置于500mL圆底烧瓶中,其他操作步骤同实施例1。所制备的复方纳米胶束平均粒径为20.6 nm,PDI为0.33,其透射电镜图见附图2。ICAII和GL的载药量分别为7.05%、1.62%;ICAII和GL的包封率分别为70.6%、83.5%。
共载ICAI和GA的复方纳米胶束
取mPEG2000-PCL2000高分子辅料55mg、ICAI 4mg、GA 1mg,置于500mL圆底烧瓶中,其他操作步骤同实施例1。所制备的复方纳米胶束平均粒径为32.8 nm,PDI为0.36,其透射电镜图见附图2。ICAI和GA的载药量分别为6.65%、1.32%;ICAI和GA的包封率分别为66.8%、79.3%。
共载ICAI和GL的复方纳米胶束
取mPEG2000-PCL2000高分子辅料55mg、ICAI 4mg、GL 1mg,置于500mL圆底烧瓶中,其他操作步骤同实施例1。所制备的复方纳米胶束平均粒径为37.8 nm,PDI为0.34,其透射电镜图见附图2。ICAI和GL的载药量分别为6.05%、0.96%;ICAI和GL的包封率分别为60.3%、70.6%。
实施例3. mPEG2000-PLA2000包载的复方纳米胶束制备
(1)共载ICAII和GA的复方纳米胶束
取mPEG2000-PLA2000高分子辅料45mg、ICAII 4mg、GA 1mg,置于500mL圆底烧瓶中,其他操作步骤同实施例1。所制备的复方纳米胶束平均粒径为20.1 nm,PDI为0.26,透射电镜图如附图3所示。ICAII和GA的载药量分别为6.66%、1.82%;ICAII和GA的包封率分别为66.6%、91.1%。
共载ICAII和GL的复方纳米胶束
取mPEG2000-PLA2000高分子辅料45mg、ICAII 4mg、GL 1mg,置于500mL圆底烧瓶中,其他操作步骤同实施例1。所制备的复方纳米胶束平均粒径为24.2 nm,PDI为0.25,透射电镜图如附图3所示。ICAII和GL的载药量分别为6.53%、1.62%;ICAII和GL的包封率分别为65.6%、89.7%。
(3)共载ICAI和GA复方纳米胶束
取mPEG2000-PLA2000高分子辅料45mg、ICAI 4mg、GA 1mg,置于500mL圆底烧瓶中,其他操作步骤同实施例1。所制备的复方纳米胶束平均粒径为25.5 nm,PDI为0.24,透射电镜图如附图3所示。ICAI和GA的载药量分别为6.16%、1.44%;ICAI和GA的包封率分别为61.8%、87.9%。
(4)共载ICAI和GL的复方纳米胶束
取mPEG2000-PLA2000高分子辅料45mg、ICAI 4mg、GL 1mg,置于500mL圆底烧瓶中,其他操作步骤同实施例1。所制备的复方纳米胶束平均粒径为26.3 nm,PDI为0.29,透射电镜图如附图3所示。ICAI和GL的载药量分别为6.26%、1.67%;ICAI和GL的包封率分别为62.8%、89.6%。
实施例4. 复方纳米胶束对肿瘤细胞体外增殖的抑制活性测定
以淫羊藿次苷II(ICA II)、甘草次酸(GA)、淫羊藿次苷I(ICAI)和甘草酸(GL)的游离化合物为对照,考察实施例1中制备的复方纳米胶束的体外肿瘤细胞毒活性。
(1)对乳腺癌MCF-7细胞体外增殖的抑制活性测定
将制备好的人乳腺癌MCF-7细胞悬液接种于96孔板,密度为4×103/孔,置于5 %CO2、37 ℃细胞培养箱中培养24 h,加入不同浓度试验药物(0.5~10 μmol/L),试验药物包括ICAII的DMSO溶液、ICAI的DMSO溶液、GA的DMSO溶液、GL的DMSO溶液、mPEG-PLA-BP @ICAII/GA复方胶束溶液、mPEG-PLA-BP@ICAII/ GL复方胶束溶液、mPEG-PLA-BP@ICAI/GA复方胶束溶液、mPEG-PLA-BP @ICAI/GL复方胶束溶液。
继续培养24 h后,于每孔中加入10 μl MTT试液(终浓度500 μg/ml),继续孵育4h,弃去培养液,每孔加入DMSO 150 μL,振摇至蓝紫色甲瓒结晶完全溶解,以630 nm为参比波长,测定570 nm处的吸光度A570。试验药物各浓度均设置3个平行复孔,同时进行空白组测定。根据吸光度测定结果计算细胞生长抑制率(%)。
试验结果如图4所示:在实验浓度下,甘草三萜皂苷肿瘤细胞生长抑制率低于5%,基本不具有抗肿瘤活性。淫羊藿黄酮在试验浓度范围内对MCF-7细胞的体外增殖抑制作用显示有浓度依赖性,随着药物浓度增高,抑制作用逐渐增强,在10umol/L浓度下,游离ICAII对MCF-7的细胞增殖抑制率为29%,ICAI略低,在23%左右。而同一浓度下共载淫羊藿黄酮与甘草三萜皂苷的复方纳米胶束具有显著的协同抗乳腺癌细胞增殖活性,相比单一的淫羊藿黄酮其抗细胞增殖活性提升了2倍以上;同样10umol/L浓度下,ICAII/GA复方胶束对MCF-7的细胞增殖抑制率为70%,ICAII/GL复方胶束为64%;包载ICAI的复方胶束活性略低于ICAII,ICAI/GA复方胶束抑制率为59%,ICAI/GL为56%。
(2)对肝癌HepG2细胞体外增殖的抑制活性测定
将制备好的人肝癌HepG2细胞悬液接种于96孔板,密度为4×103/孔,置于5 % CO2、37 ℃细胞培养箱中培养24 h,加入不同浓度试验药物(0.5~ 10 μmol/L),试验药物包括ICAII的DMSO溶液、ICAI的DMSO溶液、GA的DMSO溶液、GL的DMSO溶液、mPEG-PLA-BP @ICAII/GA复方胶束溶液、mPEG-PLA-BP@ICAII/ GL复方胶束溶液、mPEG-PLA-BP@ICAI/GA复方胶束溶液、mPEG-PLA-BP@ICAI/ GL复方胶束溶液。
继续培养24 h后,于每孔中加入10 μl MTT试液(终浓度500 μg/ml),继续孵育4h,弃去培养液,每孔加入DMSO 150 μL,振摇至蓝紫色甲瓒结晶完全溶解,以630 nm为参比波长,测定570 nm处的吸光度A570。试验药物各浓度均设置3个平行复孔,同时进行空白组测定。根据吸光度测定结果计算细胞生长抑制率(%)。
试验结果如图5所示:在实验浓度下,甘草三萜皂苷对肝癌细胞存在浓度依赖性的生长抑制作用,但活性仍较低,低于10%。淫羊藿黄酮在试验浓度范围内对HepG2细胞的体外增殖抑制作用同样显示有浓度依赖性,随着药物浓度增高,抑制作用逐渐增强;在10umol/L浓度下,游离ICAII对HepG2的细胞增殖抑制率为40%,ICAI略低,在33%左右。而同一浓度下共载淫羊藿黄酮与甘草三萜皂苷的复方纳米胶束具有显著的协同抗肝癌细胞增殖活性,相比单一的淫羊藿黄酮其抗细胞增殖活性同样提升了2倍左右,10umol/L浓度下,ICAII/GA复方胶束HepG2的细胞增殖抑制率高达85%,ICAII/GL复方胶束为78%;包载ICAI的复方胶束活性略低于ICAII,ICAI/GA复方胶束抑制率为69%,ICAI/GL为65%。
本发明制备的复方纳米胶束通过淫羊藿黄酮和甘草三萜皂苷联用的协同药效作用,显著提升了淫羊藿黄酮的抗肿瘤效果,相比单一的淫羊藿黄酮类的抗肿瘤活性,尤其是对于肝癌和乳腺癌的抗增殖效果显著提升。本发明的创新并不在于甘草三萜皂苷本身抗肿瘤的药物靶向和特性,其对于肝癌和乳腺癌的抗增殖活性并不显著,而在于借助甘草三萜皂苷的两亲性物质的结构特点,且利用其能与细胞膜的胆固醇或磷脂相互作用,通过与脂质双层膜中胆固醇结合在膜中诱导产生孔隙,引起膜通透性增强,从而促进药物透膜吸收,提高体内生物利用度,达到显著提升抗肿瘤增殖的目的。本发明共载甘草三萜皂苷与淫羊藿黄酮组成的复方制剂因此具有更强的药效和更低的毒副作用。
以上所述仅为本发明的较佳实施例,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均包含在本发明的保护范围之内。

Claims (3)

1.一种共载淫羊藿黄酮和甘草三萜皂苷的复方纳米胶束,其特征在于,所述复方纳米胶束包含至少一种淫羊藿黄酮、至少一种甘草三萜皂苷和至少一种两亲性嵌段共聚物,并且,所述的淫羊藿黄酮、甘草三萜皂苷和两亲性嵌段共聚物的质量比为1:0.2~10:5~100;
其中,所述的淫羊藿黄酮包括但不限于淫羊藿苷(ICA)、淫羊藿次苷I(ICA I)、淫羊藿次苷II(ICA II)、淫羊藿素(ICT)、朝霍定A(epimedin A)、朝霍定B(epimedin B)、朝霍定C(epimedin C);
所述的甘草三萜皂苷包括但不限于甘草酸(GL)、甘草次酸(GA);
所述的两亲性嵌段共聚物为A-B型两嵌段共聚物,其中,A嵌段为亲水性链段,包括聚乙二醇、聚乙二醇单甲醚,数均分子量400~20000;B嵌段为疏水性聚酯链段,包括疏水基团修饰的或未修饰的聚丙交酯、聚乙交酯、聚乙丙交酯、聚己内酯聚合物,数均分子量500~100000,其中,所述的疏水基团选自乙酰基、叔丁酰基、叔丁乙酰基、苯甲酰基、氨基酸残基或氨基酸衍生物残基中的一种;
并且,按照如下方法制备所得,包括以下步骤:
(1)、将淫羊藿黄酮、甘草三萜皂苷、两亲性嵌段共聚物按所述的质量比例加入到过量的有机溶剂中充分溶解,然后缓慢去除有机溶剂,制得分散均匀的载药聚合物薄膜,
其中,所述有机溶剂选自丙酮、甲醇、乙醇、氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈中的任意一种或几种;
(2)、将步骤(1)所得到的载药聚合物薄膜中加入水性介质在25~70℃,1~60 min进行水化,经自组装即得,
其中,所述水性介质为纯净水、生理盐水、葡萄糖注射液、缓冲溶液、组织培养液或体液中的任意一种或几种。
2.根据权利要求1所述的一种共载淫羊藿黄酮和甘草三萜皂苷的复方纳米胶束,其特征在于所述的淫羊藿黄酮为淫羊藿次苷II;所述的甘草三萜皂苷为甘草次酸;所述的两亲性嵌段共聚物为叔丁氧羰基苯丙氨酸修饰的聚乙二醇单甲醚-聚丙交酯(mPEG-PLA-BP)。
3.根据权利要求1所述的一种共载淫羊藿黄酮和甘草三萜皂苷的复方纳米胶束,其特征在于,所述的淫羊藿黄酮、甘草三萜皂苷和两亲性嵌段共聚物的质量比为1:0. 25~1:7~15。
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