CN117098818A - 安全文档用阳离子uv-led辐射可固化保护清漆 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及用于保护诸如纸币等的安全文档在使用和时间上免受土壤和/或湿气的过早有害影响的清漆的技术领域。特别地，本发明提供一种阳离子UV‑LED辐射可固化保护清漆，其包括：a)约65重量％至约90重量％的脂环族环氧化物，或脂环族环氧化物与除脂环族环氧化物以外的一种或多种阳离子可固化单体的混合物；b)约1重量％至约10重量％的二芳基碘鎓盐；c)约0.01重量％至约5重量％的非离子表面活性剂；和d)通式(I)的光敏剂：
Description
技术领域
本发明涉及用于保护诸如纸币等的安全文档在使用和时间上免受土壤和/或湿气的过早有害影响的清漆的技术领域。
背景技术
随着彩色复印件和印刷品的品质的持续改善以及试图保护例如纸币、有价文档或卡、交通票或卡、税贴纸(tax banderols)和商品标签等安全文档以防伪造、篡改或违法复制，传统惯例是在这些文档中引入各种安全特征。安全特征的典型实例包括防伪安全线、窗、纤维、金属板(planchettes)、箔、贴标(patches)、标签、全息图、水印，以及由安全墨获得的安全特征，所述安全墨包含例如磁性颜料、UV吸收颜料、IR吸收颜料、光学可变颜料、偏光颜料、发光颜料、导电颜料和表面增强的拉曼光谱颗粒(surface-enhanced Ramanspectroscopy particle)等安全材料。
众所周知，为安全文档特别是纸币提供防污保护涂层，以延长其寿命并适合流通。保护涂层是面向文档环境的保护层，其由热(含溶剂)可固化清漆、辐射可固化清漆或其组合获得。
欧洲专利申请公开号EP0256170A1提出了一种基本上由纤维素酯或纤维素醚组成的保护层，其用于涂覆用含有1-10重量％微粉化蜡(micronized wax)的墨印刷的货币纸。保护层通过喷涂、浸渍或辊涂在货币纸的表面上施用含溶剂的清漆，并用热空气流固化所述清漆来获得。
公众对环境问题越来越敏感，以及化学工业对环境法规的必要响应，促使行业开发不含或显著减少有机溶剂(挥发性有机成分，VOC)的辐射可固化保护清漆(即通过UV-可见光辐射或电子束辐射固化的清漆)。除了比含溶剂的保护清漆更环保之外，辐射可固化保护清漆能够制造具有增加的化学和物理抗性的保护涂层，并且方便地固化，从而减少涂覆有辐射可固化保护清漆的安全文档的制造时间。
例如，美国专利申请公开号US20070017647A1描述了一种用于延长安全文档的寿命和流通的适应性的防污保护层，其中所述防污保护层包括至少两个漆层，第一下漆层由直接施加在纸基材上的用于封闭纸基材孔的物理干燥漆层形成，以及第二上漆层，其保护基材免受物理和化学影响。US20070017647A1规定，为了提供具有高化学和物理抗性的第二上漆层，使用UV辐射固化漆，例如自由基交联或阳离子交联固化漆。未公开自由基交联或阳离子交联UV辐射固化漆的具体实例。
自由基UV辐射可固化涂层遭受不充分的粘附性能、有限的物理抗性和固化期间不期望的高水平收缩，该自由基UV辐射可固化涂层通过包括一种或多种自由基光引发剂的活化的自由基机制固化，所述自由基光引发剂能够在辐射、特别是UV光的作用下释放自由基，所述自由基进而又引发聚合以形成固化层。在与自由基UV辐射可固化涂层相比时，阳离子UV辐射可固化涂层表现出增加的粘附力和机械阻力，该阳离子UV辐射可固化涂层通过包括一种或多种阳离子光引发剂的UV-Vis光的活化的阳离子机制固化，所述阳离子光引发剂释放如酸等阳离子物质，所述阳离子物质进而又引发单体的聚合，从而形成固化的粘合剂。
国际专利申请公开号WO2014067715A1公开了包含阳离子可固化化合物和氟化化合物的阳离子UV-Vis辐射可固化保护清漆用于赋予安全文档以防污性的用途。该文中描述的阳离子UV-Vis辐射可固化保护清漆通过丝网印刷或柔版印刷施用，并通过暴露于由标准汞UV灯发射的UV光来固化。
汞灯需要大量的能量，需要高效和昂贵的散热系统，容易形成臭氧，并且寿命有限。为了提供成本更低、需要更少干预且更环保的解决方案，已开发基于UV-LED的灯和系统用于固化墨和清漆。与在电磁波谱的UV-A、UV-B和UV-C区域中具有发射带的中压汞灯相反，UV-LED灯在UV-A区域中发射辐射。此外，当前的UV-LED灯发射准单色辐射，即仅发射一种波长，例如365nm、385nm、395nm或405nm。
清漆或墨层的UV固化效率尤其取决于用于所述固化的辐射源的发射光谱和包含在所述清漆或墨中的光引发剂的吸收光谱的重叠。因此，包含常规使用的阳离子光引发剂的阳离子UV辐射可固化涂层或墨层利用UV-LED灯的固化遭受降低的固化效率，这是由于UV-LED灯的发射光谱与常规使用的光引发剂的吸收的重叠不良的结果，从而导致缓慢或不良的固化或者固化缺陷。
文献中已经记载了阳离子UV-LED辐射可固化组合物。所述阳离子UV-LED辐射可固化组合物包含与光敏剂组合的阳离子光引发剂，所述光敏剂吸收由UV-LED灯发射的光的能量，并通过将能量转移到阳离子光引发剂来充当供体。国际专利申请公开号WO2006093680A1公开了一种可通过UV-LED暴露而固化的热熔阳离子制剂。阳离子制剂包含阳离子可固化单体、碳酸丙烯酯、2.5重量％的噻吨鎓(thioxanthenium)盐光敏剂和2重量％的异丙基噻吨酮(ITX)光敏剂的混合物。国际专利申请公开号WO2007017644A1描述了一种可通过暴露于在395nm下发射的UV-LED源而固化的阳离子喷墨用墨。示例的阳离子喷墨用墨包含36.25重量％的环氧UVR-6105、33.5重量％的二氧杂环丁烷、11.25重量％的碳酸丙烯酯、3重量％的作为光引发剂的二甲苯基碘鎓六氟磷酸盐和1重量％的敏化剂，例如异丙基噻吨酮(ITX)、1-氯-4-丙氧基-9H-噻吨-9-酮(CPTX)和二(丁氧基)蒽(DBA)。WO2007017644A1教导了，固化墨所需的UV-LED辐射剂量可以通过将光引发剂和敏化剂的量加倍而显著降低，同时保持光引发剂的重量％和敏化剂的重量％之间的比例为3:1。由于在本领域已知的阳离子LED可固化辐射墨中使用的光引发体系，特别是实现良好固化所需的敏化剂如异丙基-噻吨酮(ITX)、1-氯-4-丙氧基-9H-噻吨-9-酮(CPTX)和二(丁氧基)蒽(DBA)等的量，本领域已知的阳离子LED可固化辐射墨在用UV光激发时，特别是在用波长为254nm或366nm的UV光激发时表现出高荧光。
众所周知，UV光可激发的发光安全特征已经广泛用于安全文档的领域中，特别是用于纸币，以赋予所述安全文档另外的隐性(covert)安全特征，其中保护所述安全文档免受伪造和非法复制依赖于这些特征通常需要专门的设备和知识来检测它们这样的概念。UV光可激发的发光安全特征包括例如UV光可激发的发光纤维、UV光可激发的发光安全线、UV光可激发的发光贴标、条纹或箔(其中所述贴标、条纹或箔的至少一部分在用UV光激发时显示发光)和印刷的UV光可激发的发光特征。所述印刷的UV光可激发的发光特征包括发光编号(通过凸版印刷而印刷的)、印刷贴标(通过间接凸印而印刷的)以及通过胶印而印刷的发光特征。由于安全文档通常包含UV光可激发的发光安全特征，其被从保护清漆获得的保护涂层覆盖，本领域已知的光引发体系不可用于安全文档的保护清漆中，因为在用波长例如254nm或366nm的UV光激发时，保护涂层所表现出的高水平荧光损害了对UV光可激发的发光安全特征的机器检测和/或人类识别。
因此，仍然需要一种阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆，用于以高速(即工业速度)提供用于安全文档的保护涂层，该保护涂层延长所述安全文档的寿命和流通的适用性，其中所述阳离子UV-LED辐射可固化清漆表现出最佳的固化性能，并且在固化后，表现出响应于254nm激发和366nm激发的低荧光，其不会损害对涂覆的安全文档所包含的可通过UV光，特别是用波长为例如254nm或366nm的UV光激发的发光安全特征的机器检测和/或人类识别。
发明内容
因此，本发明的目的是提供一种阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆，用于以高速(即工业速度)涂覆安全文档，以延长所述安全文档的寿命和流通的适用性，其中所述阳离子UV-LED辐射可固化清漆表现出最佳固化性能，并且在固化后，响应于UV光的激发，例如366nm激发和254nm激发而表现出低荧光。这是通过本文要求保护的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆实现的，其中所述保护清漆包括：
a)约65重量％至约90重量％的脂环族环氧化物，或脂环族环氧化物与除该脂环族环氧化物以外的一种或多种阳离子可固化单体的混合物；
b)约1重量％至约10重量％，优选约2重量％至约5重量％，更优选约3重量％的二芳基碘鎓盐；
c)约0.01重量％至约5重量％的非离子表面活性剂；和
d)通式(I)的光敏剂：
其中在通式(I)中，
A1和A2彼此独立地选自氢和以下结构的部分：
-L1-选自：
-L2-选自：
n1和n2是大于或等于0的整数；
和
或者
m表示0；
B表示氢；
C选自氢、
A3和A4彼此独立地选自氢和以下结构的部分：
-L3-和-L4-彼此独立地选自：
以及n3和n4是大于或等于0的整数，其中
n1+n2之和包括在2-8之间；
n1+n2+n3之和包括在3-12之间；和
n1+n2+n3+n4之和包括在4-16之间；
或
m表示1；
B选自乙基、和
C选自
A3、A4、A5和A6彼此独立地选自氢和以下结构的部分：
-L3-、-L4-、-L5-和-L6-彼此独立地选自：
以及n3、n4、n5和n6是大于或等于0的整数，其中
n1+n2+n3之和包括在3-12之间；
n1+n2+n3+n4之和包括在4-16之间；
n1+n2+n3+n4+n6之和包括在5-15之间；
n1+n2+n3+n5之和包括在4-16之间；
n1+n2+n3+n4+n5之和包括在5-15之间；
n1+n2+n3+n4+n5+n6之和包括在6-18之间；
其中
所述阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆包括通式(I)的光敏剂中存在的部分(2-酮基-噻吨酮)的浓度为每100g阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆中约1.3mmol至约4.7mmol，优选为约1.45mmol至约4.5mmol，更优选约1.6mmol至约4.25mmol的所述部分；
重量百分比(wt-％)是基于阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆的总重量。
优选地，由根据本发明的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆所包含的光敏剂是通式(I-b)的化合物，
其中
A1、A2、C、n1、n2、-L1-和-L2-具有本文中限定的含义。更优选地，由根据本发明的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆所包含的光敏剂是通式(I-b)的化合物，其中C表示
其中A3、n3和-L3-具有本文中所述的含义。
本文要求保护和描述的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆可通过暴露于由UV-LED光源发射的UV光，优选通过暴露于在约365nm-约405nm之间的一个或多个波长，更优选通过暴露于365nm和/或385nm和/或395nm下的UV光来固化。因此，根据本发明的另一方面涉及一种安全文档的涂覆方法，该安全文档包括基材和施加在或插入到基材的一部分上的一个或多个安全特征，其中所述方法包括以下步骤：
i)优选通过选自柔版印刷、喷墨印刷和丝网印刷的印刷方法，将本文要求保护和描述的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆施用在安全文档的基材表面和/或一个或多个安全特征的表面上，以便形成清漆层；和
ii)通过暴露于由UV-LED源发射的UV光来固化清漆层，以便形成覆盖安全文档的基材表面和/或一个或多个安全特征的表面的保护涂层。根据本发明的涂覆方法是环保的，并且能够以方便的方式(即工业速度)制造安全文档用防污保护涂层，其响应于UV光的激发，例如366nm激发和254nm激发，显示可接受的荧光水平。
根据本发明的另一个方面涉及一种安全文档，其包括基材、施加在或插入到基材的一部分上的一个或多个安全特征、以及覆盖安全文档的基材表面和/或一个或多个安全特征的表面的保护涂层，其中保护涂层通过本文要求保护和描述的涂覆方法获得。
具体实施方式
定义
以下定义用于阐明说明书中讨论和权利要求中列举的术语的意义。
如本文所用，不定冠词“一(a/an)”表示一以及大于一，并且不必然限定其指定名词为单数。
如本文所用，术语“约”意指讨论中的量或值可以是指定的一定值或其附近的一些其他值。通常，表示特定值的术语“约”意欲表示在该值的±5％的范围内。作为一个实例，短语“约100”表示100±5的范围，即从95到105的范围。优选地，由术语“约”表示的范围表示该值的±3％、更优选±1％内的范围。通常，当使用术语“约”时，可以预期根据本发明的类似结果或效果可以在所示值的±5％的范围内获得。
如本文所用，术语“和/或”意指所述组的全部要素或仅一个要素可以存在。例如，“A和/或B”意指“仅A、或仅B、或A和B二者”。在“仅A”的情况下，该术语也涵盖B不存在的可能，即“仅A，但没有B”。
本文使用的术语“包含”意欲为非排他性的和开放式的。因而，例如，包含化合物A的溶液可以包括除了A以外的其他化合物。然而，术语“包含”也涵盖作为其特定实施方案的“基本上由……组成”和“由……组成”的更限制性的含义，以致例如，“包含A、B和任选的C的溶液”也可以(基本上)由A和B组成或者(基本上)由A、B和C组成。
在本说明书涉及“优选”实施方式/特征的情况下，只要“优选”实施方式/特征的特定组合在技术上有意义，这些“优选”实施方式/特征的组合也被认为是公开的。
如本文所用，术语“一或多”是指一、二、三、四等。
术语“UV-LED辐射可固化”、“UV-LED辐射固化”、“UV-LED可固化”和“UV-LED固化”是指在由一个或多个UV-LED源发射的波长包括在约365nm-约405nm之间，例如365nm和/或385nm和/或395nm的一个或多个辐射影响下通过光聚合进行的辐射固化。
术语“阳离子UV-LED辐射可固化清漆”表示通过由一个或多个UV-LED源发射的波长包括在约365nm-约405nm之间，例如365nm和/或385nm和/或395nm的一个或多个辐射活化的阳离子机制固化的清漆。
如本文所用，“2-酮基-噻吨酮部分”或“2-酮-9H-噻吨-9-酮”是指具有以下结构的部分：
令人惊讶的是，已经发现阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆包括：
a)约65重量％至约90重量％的脂环族环氧化物，或脂环族环氧化物与除该脂环族环氧化物以外的一种或多种阳离子可固化单体的混合物；
b)约1重量％至约10重量％，优选约2重量％至约5重量％，更优选约3重量％的二芳基碘鎓盐；
c)约0.01重量％至约5重量％的非离子表面活性剂；和
d)通式(I)的光敏剂：
其中在通式(I)中
A1和A2彼此独立地选自氢和以下结构的部分：
-L1-选自：
-L2-选自：
n1和n2是大于或等于0的整数；
和
或者
m表示0；
B表示氢；
C选自氢、A3和A4彼此独立地选自氢和以下结构的部分：
-L3-和-L4-彼此独立地选自：
以及n3和n4是大于或等于0的整数，其中
n1+n2之和包括在2-8之间；
n1+n2+n3之和包括在3-12之间；和
n1+n2+n3+n4之和包括在4-16之间；
或
m表示1；
B选自乙基、和
C选自
A3、A4、A5和A6彼此独立地选自氢和以下结构的部分：
-L3-、-L4-、-L5-和-L6-彼此独立地选自：
以及n3、n4、n5和n6是大于或等于0的整数，其中
n1+n2+n3之和包括在3-12之间；
n1+n2+n3+n4之和包括在4-16之间；
n1+n2+n3+n4+n6之和包括在5-15之间；
n1+n2+n3+n5之和包括在4-16之间；
n1+n2+n3+n4+n5之和包括在5-15之间；
n1+n2+n3+n4+n5+n6之和包括在6-18之间；
其中
阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆包括存在于通式(I)的光敏剂中的部分(2-酮基-噻吨酮)的浓度为每100g阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆中约1.3mmol至约4.7mmol，优选约1.45mmol至约4.5mmol，更优选约1.6mmol至约4.25mmol的所述部分(重量百分比是基于阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆的总重量)，表现出最佳的固化性能，并且在固化之后，响应于UV光的激发，例如366nm激发和254nm激发，显示出在安全文档领域中可接受的荧光水平。使用含有二芳基碘鎓盐作为阳离子光引发剂和含有一种或多种2-酮基-噻吨酮部分的通式(I)的光敏剂的光引发体系，其中阳离子UV-LED可固化保护清漆中的通式(I)的光敏剂中存在的2-酮基-噻吨酮部分的浓度为每100g阳离子UV-LED可固化保护清漆中约1.3mmol至约4.7mmol之间，优选约1.45mmol至约4.5mmol，更优选约1.6mmol至约4.25mmol的所述2-酮基-噻吨酮部分，确保了阳离子UV-LED可固化保护清漆表现出最佳的固化性能，并且给保护涂层提供具有响应于UV光激发，例如366nm激发和254nm激发的对于安全文档领域可接受的荧光水平。
本文要求保护和描述的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆包括：
d)通式(I)的光敏剂：
其中在通式(I)中
A1和A2彼此独立地选自氢和以下结构的部分：
/>
-L1-选自：
-L2-选自：
n1和n2是大于或等于0的整数；
和
或者
m表示0；
B表示氢；
C选自氢、
A3和A4彼此独立地选自氢和以下结构的部分：
-L3-和-L4-彼此独立地选自：
以及n3和n4是大于或等于0的整数，其中
n1+n2之和包括在2-8之间；
n1+n2+n3之和包括在3-12之间；和
n1+n2+n3+n4之和包括在4-16之间；
或
m表示1；
B选自乙基、和/>
C选自
A3、A4、A5和A6彼此独立地选自氢和以下结构的部分：
-L3-、-L4-、-L5-和-L6-彼此独立地选自：
以及n3、n4、n5和n6是大于或等于0的整数，其中
n1+n2+n3之和包括在3-12之间；
n1+n2+n3+n4之和包括在4-16之间；
n1+n2+n3+n4+n6之和包括在5-15之间；
n1+n2+n3+n5之和包括在4-16之间；
n1+n2+n3+n4+n5之和包括在5-15之间；
n1+n2+n3+n4+n5+n6之和包括在6-18之间；
以及通式(I)的光敏剂中存在的部分(2-酮基-噻吨酮)的浓度为每100g阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆中约1.3mmol至约4.7mmol，优选约1.45mmol至约4.5mmol，更优选约1.6mmol至约4.25mmol的所述部分。/>
因为阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆包含光敏剂中存在的2-酮基-噻吨酮部分的浓度为每100g阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆中约1.3mmol至约4.7mmol，优选约1.45mmol至约4.5mmol，更优选约1.6mmol至约4.25mmol的所述部分，基于通式(I)的光敏剂中2-酮基-噻吨酮部分的摩尔浓度(2-酮基-噻吨酮部分(mmol)/通式(I)的光敏剂(g))，可以容易地计算由所述清漆包含的通式(I)的光敏剂的相应量(基于阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆的总重量的重量％)。通式(I)的光敏剂中2-酮基-噻吨酮部分的摩尔浓度(2-酮基-噻吨酮部分(mmol)/光敏剂(g))等于所述通式(I)的光敏剂中的硫摩尔浓度(硫(mmol)/光敏剂(g))，其可以通过能量色散型X射线荧光(ED-XRF)利用2-酮基-噻吨酮部分所含硫原子的信号来确定。ED-XRF测量可以通过使用含有已知结构的化合物的9H-噻吨-9-酮(噻吨酮)，例如2-异丙基-9H-噻吨-9-酮(ITX)作为内标物，用光谱仪Spectro XEFOS通过内标物添加技术来进行。
在根据本发明的优选实施方式中，m表示0，B表示氢。因此，优选为包含通式(I-a)的光敏剂的阳离子UV-LED可固化保护清漆：
其中A1、A2、C、n1、n2、-L1-和-L2-具有本文中限定的含义。
在根据本发明的替代优选实施方式中，m表示1。因此，本文要求保护和描述的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆可以包含通式(I-d)的光敏剂：
其中A1、A2、B、C、-L1-、-L2-、n1和n2具有本文中限定的含义。
根据本发明的特别优选的实施方式涉及本文要求保护和描述的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆，其中m表示1，B表示乙基。因此，特别优选为包含通式(I-b)的光敏剂的本文要求保护和描述的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆：
其中A1、A2、C、n1、n2、-L1-和-L2-具有本文中限定的含义。
根据本发明的进一步优选的实施方式涉及本文要求保护和描述的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆，其中m表示1，B表示其中-L5-、n5和A5具有本文中限定的含义。因此，还优选包含通式(I-c)的光敏剂的本文要求保护和描述的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆：
其中A1、A2、A5、C、n1、n2、n5、-L1-、-L2-和-L5-具有本文中限定的含义。
优选地，C表示其中-L3-、n3和A3具有本文中限定的含义。因此，优选包含通式(I)、(I-a)、(I-b)、(I-c)或(I-d)的光敏剂的本文要求保护和描述的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆，其中C表示/>-L3-、n3和A3具有本文中限定的含义。特别优选为包含通式(I-e)的光敏剂的本文要求保护和描述的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆：
其中A1、A2、A3、-L1-、-L2-、-L3-、n1、n2和n3具有本文中限定的含义。
优选地，-L1-表示并且-L2-、-L3-、-L4-、-L5-和-L6-表示因此，优选为包含通式(I)、(I-a)、(I-b)、(I-c)、(I-d)或(I-e)的光敏剂的阳离子UV-LED可固化保护清漆，其中-L1-表示/>并且-L2-、-L3-、-L4-、-L5-和-L6-表示/>
根据本发明的特别优选的实施方式涉及阳离子UV-LED可固化保护清漆，其包含通式(I-f)的光敏剂：
其中A1、A2、A3、n1、n2和n3具有本文中限定的含义。在通式(I-f)中，A1、A2和A3中的一个以上，优选两个以上表示以下结构的2-酮基-噻吨酮部分：
阳离子UV-LED可固化保护清漆可以包含通式(I)、(I-a)、(I-b)、(I-c)、(I-d)、(I-e)或(I-f)的光敏剂的混合物，条件是所述清漆包含2-酮基-噻吨酮部分的浓度为每100g阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆中约1.3mmol至约4.7mmol，优选约1.45mmol至约4.5mmol，更优选约1.6mmol至约4.25mmol的所述部分。根据本发明的特别优选的阳离子UV-LED可固化保护清漆包括其中A1、A2和A3是2-酮基-噻吨酮部分的通式(I-f)的光敏剂，其中A1和A2是2-酮基-噻吨酮部分且A3表示氢的通式(I-f)的光敏剂，以及其中A1是2-酮基-噻吨酮部分且A2和A3表示氢的通式(I-f)的光敏剂，并且其特征在于2-酮基-噻吨酮部分的浓度为每100g阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆中约1.3mmol至约4.7mmol，优选约1.45mmol至约1.45mmol，更优选约1.6mmol至约4.25mmol的所述部分。
在根据本发明的进一步优选的实施方式中，-L1-表示并且-L2-、-L3-、-L4-、-L5-和-L6-表示/>
通式(I)、(I-a)、(I-b)、(I-c)、(I-d)、(I-e)和(I-f)的光敏剂优选具有大于或等于约700g/mol eq PS、更优选大于或等于900g/mol eq PS的重均分子量(MW)，其中根据OECD(经济合作与发展组织)测试方法118通过凝胶渗透色谱(GPC)确定所述重均分子量，其中使用Malvern Viskotek GPCmax，并且其中使用六种聚苯乙烯(PS)标准(分子量范围为472至512000g/mol)建立了校准曲线(log(分子量)＝f(保留体积))。该设备配备有等度泵、脱气器、自动进样器和三重检测器TDA 302，该三重检测器TDA 302包括差示折光仪、粘度计和双角度光散射检测器(7°和90°)。对于这种特定的测量，仅使用了差示折光仪。两根Viskotek TM4008L柱(柱长30.0cm，内径8.0mm)串联联接。固定相由粒径为6μm和最大孔径为的苯乙烯-二乙烯基苯共聚物制成。在测量期间，温度固定在35℃，并且样品含有10mg/mL的待分析的且溶解在THF(Acros，99.9％，无水)中的化合物。如在下文的实施例中所述，样品以1mL/分钟的速率独立地注射。化合物的分子量使用以下公式由色谱图计算为聚苯乙烯当量重均分子量(PS eq MW)，具有95％置信水平(confidence level)和相同溶液的三次测量的平均值：
其中Hi是距离保留体积Vi的基线的检测器信号的水平，Mi是在保留体积Vi处的聚合物级分的分子量，并且n是数据点的数量。设备附带的Omnisec5.12用作软件。
优选地，阳离子UV-LED可固化保护清漆中2-酮基-噻吨酮部分的浓度为每100g阳离子UV-LED可固化保护清漆中约1.3mmol至约4.7mmol，优选约1.45mmol至约4.5mmol，更优选约1.6mmol至约4.25mmol，特别优选约1.6mmol至约2.9mmol，例如约1.63mmol至约2.9mmol的2-酮基-噻吨酮部分。
本文要求保护和描述的阳离子UV-LED可固化保护清漆包括：
b)约1重量％至约10重量％，优选约2重量％至约5重量％，更优选约3重量％的二芳基碘鎓盐。
如本文所用，术语“二芳基碘鎓盐”是指包含二芳基碘鎓作为阳离子部分和任何合适的阴离子部分的阳离子光引发剂，所述阴离子部分包括但不限于BF4 -(四氟硼酸根，CASNr 14874-70-5)、B(C6F5)4 -(四(五氟苯基)硼酸根，CAS Nr 47855-94-7)、PF6 -(六氟磷酸根，CAS Nr 16919-18-9)、AsF6 -(六氟砷酸根，CAS Nr 16973-45-8)、SbF6 -(六氟锑酸根，CAS Nr17111-95-4)、CF3SO3 -(三氟甲磺酸根，CAS Nr 37181-39-8)、(CH3C6H4)SO3 -(4-甲基苯磺酸根，CAS Nr16722-51-3)、(C4F9)SO3 -(1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟-1-丁烷磺酸根，CASNr45187-15-3)、(CF3)CO2 -(三氟乙酸根，CAS Nr 14477-72-6)、(C4F9)CO2 -(2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟-1-戊酸根，CAS Nr 45167-47-3)、和(CF3SO2)3C-(三(三氟甲基磺酰基)甲基化物，CAS Nr 130447-45-9)。
二芳基碘鎓阳离子部分的两个芳基可以彼此独立地被一个或多个直链或支链烷基取代，所述直链或支链烷基(例如甲基、乙基、异丙基、异丁基、叔丁基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基等)任选被一个或多个卤素和/或一个或多个羟基取代；被一个或多个烷氧基取代，所述烷氧基任选被一个或多个卤素和/或一个或多个羟基取代；被一个或多个硝基取代；被一个或多个卤素取代；被一个或多个羟基取代；或被其组合取代。本文所述的二芳基碘鎓阳离子部分的实例包括双(4-十二烷基苯基)碘鎓(CAS Nr71786-69-1)、双[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]碘鎓(CAS Nr 61267-44-5)、(4-异丙基苯基)(4-甲基苯基)碘鎓(CAS Nr 178233-71-1)、双(4-甲基苯基)碘鎓(CAS Nr46449-56-3)、(4-甲基苯基)[4-(2-甲基丙基)苯基]碘鎓(CAS Nr 344562-79-4)、双(2,4-二甲基苯基)]碘鎓(CAS Nr78337-07-2)、双(3,4-二甲基苯基)]碘鎓(CAS Nr 66482-57-3)、(4-甲基苯基)(2,4,6-三甲基苯基)碘鎓(CAS Nr 758629-51-5)、双[(4-(2-甲基丙基)苯基]碘鎓(CAS Nr 157552-66-4)、双(4-丁基苯基)碘鎓(CAS Nr 76310-29-7)、双(2,4,6-三甲基苯基)碘鎓(CAS Nr94564-97-3)、双(4-己基苯基)碘鎓(CAS Nr 249300-48-9)、双(4-癸基苯基)碘鎓(CASNr137141-44-7)、(4-癸基苯基)(4-十一烷基苯基)碘鎓(CAS Nr 167997-83-3)、双(4-十一烷基苯基)碘鎓(CAS Nr 167997-61-7)、双(4-十三烷基苯基)碘鎓(CAS Nr 124053-08-3)、双(4-十四烷基苯基)碘鎓(CAS Nr 167997-63-9)、双(4-十六烷基苯基)碘鎓(CAS Nr137141-41-4)、双(4-十七烷基苯基)碘鎓(CAS Nr144095-91-0)、双(4-十八烷基苯基)碘鎓(CAS Nr 202068-75-5)、(4-癸基苯基)(4-十二烷基苯基)碘鎓(CAS Nr 167997-67-3)、(4-癸基苯基)(4-十三烷基苯基)碘鎓(CAS Nr 167997-77-5)、(4-癸基苯基)(4-十四烷基苯基)碘鎓(CAS Nr167997-81-1)、(4-十二烷基苯基)(4-十一烷基苯基)碘鎓(CAS Nr167997-71-9)、(4-十二烷基苯基)(4-十三烷基苯基)碘鎓(CAS Nr 167997-69-5)、(4-十二烷基苯基)(4-十四烷基苯基)碘鎓(CAS Nr 167997-65-1)、(4-十三烷基苯基)(4-十一烷基苯基)碘鎓(CAS Nr 167997-73-1)、(4-十四烷基苯基)(4-十一烷基苯基)碘鎓(CAS Nr167997-79-7)、(4-十四烷基苯基)(4-十三烷基苯基)碘鎓(CAS Nr167997-75-3)、对(辛氧基苯基)苯基碘鎓(CAS Nr 121239-74-5)、[4-[(2-羟基十四烷基)氧基]苯基]苯基碘鎓(CAS Nr 139301-14-7)、苯基[3-(三氟甲基)苯基]碘鎓(CAS Nr 789443-26-1)、双(4-氟苯基)碘鎓(CAS Nr 91290-88-9)、(4-硝基苯基)苯基碘鎓(CAS Nr 46734-23-0)、和(4-硝基苯基)(2,4,6-三甲基苯基)碘鎓(CAS Nr 1146127-10-7)。
优选地，二芳基碘鎓盐为通式(II)的化合物：
其中
R1-R10彼此独立地选自氢、C1-C18-烷基和C1-C12-烷氧基；和
An-是选自BF4 -、B(C6F5)4 -、PF6 -、AsF6 -、SbF6 -、CF3SO3 -、(CH3C6H4)SO3 -、(C4F9)SO3 -、(CF3)CO2 -、(C4F9)CO2 -、和(CF3SO2)3C-中的阴离子，优选选自BF4 -、B(C6F5)4 -、PF6 -、AsF6 -、SbF6 -、和CF3SO3 -。
本文使用的术语“C1-C18-烷基”是指1-18个碳原子(C1-C18)的饱和直链或支链单价烃基。C1-C18-烷基的实例包括但不限于，甲基(Me，-CH3)、乙基(Et，-CH2CH3)、1-丙基(n-Pr，正丙基，-CH2CH2CH3)、2-丙基(i-Pr，异丙基，-CH(CH3)2)，1-丁基(n-Bu，正丁基，-CH2CH2CH2CH3)，2-甲基-1-丙基(i-Bu，异丁基，-CH2CH(CH3)2)、2-丁基(s-Bu，仲丁基，-CH(CH3)CH2CH3)、2-甲基-2-丙基(t-Bu，叔丁基，-C(CH3)3)、1-戊基(正戊基，-CH2CH2CH2CH2CH3)、2-戊基(-CH(CH3)CH2CH2CH3)、3-戊基(-CH(CH2CH3)2)、2-甲基-2-丁基(-C(CH3)2CH2CH3)、3-甲基-2-丁基(-CH(CH3)CH(CH3)2)、3-甲基-1-丁基(-CH2CH2CH(CH3)2)、2-甲基-1-丁基(-CH2CH(CH3)CH2CH3)、1-己基(-CH2CH2CH2CH2CH2CH3)、2-己基(-CH(CH3)CH2CH2CH2CH3)、3-己基(-CH(CH2CH3)(CH2CH2CH3))、2-甲基-2-戊基(-C(CH3)2CH2CH2CH3)、3-甲基-2-戊基(-CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3)、4-甲基-2-戊基(-CH(CH3)CH2CH(CH3)2)、3-甲基-3-戊基(-C(CH3)(CH2CH3)2)、2-甲基-3-戊基(-CH(CH2CH3)CH(CH3)2)、2,3-二甲基-2-丁基(-C(CH3)2CH(CH3)2)、3,3-二甲基-2-丁基(-CH(CH3)C(CH3)3)、1-庚基(-CH2(CH2)5CH3)、1-辛基(-CH2(CH2)6CH3)、1-壬基(-CH2(CH2)7CH3)、1-癸基(-CH2(CH2)8CH3)、1-十一烷基(-CH2(CH2)9CH3)和2-十二烷基(-CH2(CH2)10CH3)。
术语“C1-C12-烷氧基”是指通过氧原子与分子的其余部分相连的C1-C12-烷基(即1-12个碳原子(C1-C12)的饱和直链或支链单价烃基)。
优选地，在通式(II)中，取代基R1、R2、R4、R5、R6、R7、R9和R10表示氢。因此，优选的阳离子光引发剂是通式(II-a)的化合物：
其中
An-具有本文中限定的含义；和
R3和R8彼此独立地选自氢、C1-C18-烷基和C1-C12-烷氧基，优选选自氢和C1-C18-烷基，更优选选自氢和C1-C12-烷基，尤其优选选自C1-C4-烷基。
优选地，在通式(II)和(II-a)中，阴离子An-表示PF6 -。
特别合适的通式(II)和(II-a)的二芳基碘鎓盐可商购得到，已知以名称DEUTERONUV 1240(CAS Nr 71786-70-4)、DEUTERON UV 1242(CAS Nr71786-70-4和CAS Nr 68609-97-2的混合物)、DEUTERON UV 2257(CAS Nr60565-88-0和CAS Nr 108-32-7的混合物)、DEUTERON UV 1250(支链双-((C10-C13)烷基苯基)-碘鎓六氟锑酸盐和CAS Nr 68609-97-2的混合物)、和DEUTERON UV 3100(支链双-((C7-C10)烷基苯基)-碘鎓六氟磷酸盐和CASNr.68609-97-2的混合物)(均可购自DEUTERON)，OMNICAT 250(CAS Nr344562-80-7)、OMNICAT 440(CAS Nr 60565-88-0)、和OMNICAT 445(CAS Nr 60565-88-0和CAS Nr 3047-32-3的混合物)(均可购自IGM Resins)，SpeedCure 937(CAS Nr 71786-70-4)、SpeedCure938(CAS Nr 61358-25-6)和SpeedCure 939(CAS Nr 178233-72-2)(均可购自Lambson)可商购得到的。
根据本发明的阳离子UV-LED可固化保护清漆包括：
a)约65重量％至约90重量％，优选约70重量％至约90重量％的脂环族环氧化物、或脂环族环氧化物与除该脂环族环氧化物以外的一种或多种阳离子可固化单体的混合物。
优选地，本文要求保护和描述的阳离子UV-LED可固化保护清漆包含约65重量％至约90重量％，优选约70重量％至约90重量％的脂环族环氧化物和除该脂环族环氧化物以外的一种或多种阳离子可固化单体的混合物。更优选地，本文要求保护和描述的阳离子UV-LED可固化保护清漆包含约70重量％至约90重量％的脂环族环氧化物和除该脂环族环氧化物以外的一种或多种阳离子可固化单体的混合物，其中该脂环族环氧化物以至少70重量％的量存在，重量百分比是基于阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆的总重量。
对于本领域技术人员众所周知的，脂环族环氧化物是至少含有取代或未取代的环氧环己基残基的阳离子可固化单体：
优选地，本文所述的脂环族环氧化物包含至少一个环己烷环和至少两个环氧基团。更优选地，脂环族环氧化物是通式(III)的化合物：
其中-L-表示单键或包含一个或多个原子的二价基团。通式(III)的脂环族环氧化物任选被一种以上的含有1-10个碳原子(例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、己基、辛基和癸基)、优选含有1-3个碳原子(例如甲基、乙基、正丙基和异丙基)的直链或支链烷基取代。
在通式(III)中，二价基团-L-可以是包含1-18个碳原子的直链或支链亚烷基。所述直链或支链亚烷基的实例包括但不限于亚甲基、甲基亚甲基、二甲基亚甲基、亚乙基、亚丙基和三亚甲基。
在通式(III)中，二价基团-L-可以是二价脂环族烃基或亚环烷基，例如1,2-亚环戊基、1,3-亚环戊基、亚环戊叉基(cyclopentylidene group)、1,2-亚环己基、1,3-亚环己基、1,4-亚环己基和亚环己叉基(cyclohexylidene group)。
在通式(III)中，-L-可以是包含一个或多个含氧连接基团的二价基团，其中所述含氧连接基团选自-C(＝O)-、-OC(＝O)O-、-C(＝O)O-和-O-。优选地，脂环族环氧化物是通式(III)的脂环族环氧化物，其中-L-是包含一个或多个含氧连接基团的二价基团，其中所述含氧连接基团选自-C(＝O)-、-OC(＝O)O-、-C(＝O)O-和-O-，更优选下文所定义的通式(III-a)、(III-b)或(III-c)的脂环族环氧化物：
其中
L1在每次出现时可以相同或不同，并且是含有1-10个碳原子(例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、己基、辛基和癸基)，优选含有1-3个碳原子(例如甲基、乙基、正丙基和异丙基)的直链或支链烷基；
L2在每次出现时可以相同或不同，并且是含有1-10个碳原子(例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、己基、辛基和癸基)，优选含有1-3个碳原子(例如甲基、乙基、正丙基和异丙基)的直链或支链烷基；和
l1和l2是彼此独立的整数，包括在0-9之间，优选包括在0-3之间，更优选为0；
其中
L1在每次出现时可以相同或不同，并且是含有1-10个碳原子(例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、己基、辛基和癸基)，优选含有1-3个碳原子(例如甲基、乙基、正丙基和异丙基)的直链或支链烷基；
L2在每次出现时可以相同或不同，并且是含有1-10个碳原子(例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、己基、辛基和癸基)，优选含有1-3个碳原子(例如甲基、乙基、正丙基和异丙基)的直链或支链烷基；和
l1和l2是彼此独立的整数，包括在0-9之间，优选包括0-3之间，更优选为0；
-L3-是单键或含有1-10个碳原子、优选含有3-8个碳原子的直链或支链二价烃基，例如包括三亚甲基、四亚甲基、六亚甲基和2-乙基亚己基的亚烷基，以及亚环烷基，例如1,2-亚环己基、1,3-亚环己基、1,4-亚环己基和亚环己叉基；
其中
L1在每次出现时可以相同或不同，并且是含有1-3个碳原子的直链或支链烷基，例如甲基、乙基、正丙基和异丙基；
L2在每次出现时可以相同或不同，并且是含有1-3个碳原子的直链或支链烷基，例如甲基、乙基、正丙基和异丙基；和
l1和l2是彼此独立的整数，包括在0-9之间，优选包括在0-3之间，更优选为0。
优选的通式(III-a)的脂环族环氧化物包括但不限于：3,4-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己烷羧酸酯、3,4-环氧-6-甲基环己基甲基-3,4-环氧-6-甲基环己烷羧酸酯、3,4-环氧-2-甲基环己基甲基-3,4-环氧-2-甲基-环己烷羧酸酯和3,4-环氧-4-甲基环己基甲基-3,4-环氧-4-甲基环己烷羧酸酯。
优选的通式(III-b)的脂环族环氧化物包括但不限于：己二酸双(3,4-环氧环己基甲基)酯、己二酸双(3,4-环氧-6-甲基环己基甲基)酯、草酸双(3,4-环氧环己基甲基)酯、庚二酸双(3,4-环氧环己基甲基)酯和癸二酸双(3,4-环氧环己基甲基)酯。
优选的通式(III-c)的脂环族环氧化物是2-(3,4-环氧环己基-5,5-螺-3,4-环氧)环己烷-间二噁烷。
其它的脂环族环氧化物包括通式(IV-a)的脂环族环氧化物和通式(IV-b)的脂环族环氧化物，其任选被一个或多个直链或支链烷基取代，所述直链或支链烷基含有1-10个碳原子(例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、己基、辛基和癸基)，优选含有1-3个碳原子(例如甲基、乙基、正丙基和异丙基)：
本文所述的脂环族环氧化物可以是羟基改性的或(甲基)丙烯酸酯改性的。实例是以名称Cyclomer A400(CAS：64630-63-3)和Cyclomer M100(CAS号：82428-30-6)(DaicelCorp.)或TTA 15和TTA16 46(TetraChem/Jiangsu)可商购得到的。
除本文所述的脂环族环氧化物以外的一种或多种阳离子可固化单体选自：乙烯基醚类、丙烯基醚类、除脂环族环氧化物以外的环状醚(包括除脂环族环氧化物以外的环氧化物)类、氧杂环丁烷类和四氢呋喃类、内酯类、环状硫醚类、乙烯基硫醚类、丙烯基硫醚类、含羟基化合物类及其混合物，优选选自：乙烯基醚类、除脂环族环氧化物以外的环状醚类、特别是氧杂环丁烷类及其混合物。
本领域已知乙烯基醚类加速固化并降低粘性，从而限制在将涂覆的片材于涂覆后立即堆叠放置时粘连(blocking)和蹭脏(set-off)的风险。它们还改进了保护涂层的物理和化学抗性，并提高了其挠性和对基材的粘附性，这对于涂覆塑料和聚合物基材特别有利。乙烯基醚类也有助于降低清漆的粘度，同时与清漆载体(varnish vehicle)强力地共聚。在本文要求保护的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆中使用的优选的乙烯基醚类的实例包括甲基乙烯基醚、乙基乙烯基醚、正丙基乙烯基醚、正丁基乙烯基醚、异丁基乙烯基醚、乙基己基乙烯基醚、十八烷基乙烯基醚、十二烷基乙烯基醚、异丙基乙烯基醚、叔丁基乙烯基醚、叔戊基乙烯基醚、环己基乙烯基醚、环己烷二甲醇单乙烯基醚、环己烷二甲醇二乙烯基醚、4-(乙烯氧基甲基)环己基甲基苯甲酸酯、苯基乙烯基醚、甲基苯基乙烯基醚、甲氧基苯基乙烯基醚、2-氯乙基乙烯基醚、2-羟乙基乙烯基醚、4-羟丁基乙烯基醚、1,6-己二醇单乙烯基醚、乙二醇二乙烯基醚、乙二醇单乙烯基醚、1,4-丁二醇二乙烯基醚、1,6-己二醇二乙烯基醚、苯甲酸4-(乙烯氧基)丁酯、己二酸双[4-(乙烯氧基)丁酯]、琥珀酸双[4-(乙烯氧基)丁酯]、戊二酸双[4-(乙烯氧基甲基)环己基甲酯]、硬脂酸4-(乙烯氧基)丁酯、三羟甲基丙烷三乙烯基醚、碳酸丙烯酯的丙烯基醚、二甘醇单乙烯基醚、二甘醇二乙烯基醚、乙二醇丁基乙烯基醚、二丙二醇二乙烯基醚、三甘醇二乙烯基醚、三甘醇甲基乙烯基醚、三甘醇单丁基乙烯基醚、四甘醇二乙烯基醚、聚(四氢呋喃)二乙烯基醚、聚乙二醇-520甲基乙烯基醚、pluriol-E200二乙烯基醚、三[4-(乙烯氧基)丁基]偏苯三酸酯、1,4-双(2-乙烯氧基乙氧基)苯、2,2-双(4-乙烯氧基乙氧基苯基)丙烷、双[4-(乙烯氧基)甲基]环己基]甲基]对苯二酸酯、双[4-(乙烯氧基)甲基]环己基]甲基]间苯二酸酯。合适的乙烯基醚类由BASF以名称EVE、IBVE、DDVE、ODVE、BDDVE、DVE-2，DVE-3、CHVE、CHDM-di、HBVE售卖。本文所述的一种或多种乙烯基醚类可以是羟基改性的或(甲基)丙烯酸酯改性的(例如：VEEA，丙烯酸2-(2-乙烯氧基乙氧基)乙酯，来自Nippon Shokubai(CAS:86273-46-3))。
在本文要求保护和描述的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆中使用除脂环族环氧化物以外的环氧化物有助于加速固化和降低粘性，以及降低清漆的粘度，同时与清漆载体强力地共聚。本文所述的除脂环族环氧化物以外的环氧化物的优选实例包括但不限于：环己烷二甲醇二缩水甘油醚、聚(乙二醇)二缩水甘油醚、聚(丙二醇)二缩水甘油醚、丁二醇二缩水甘油醚、己二醇二缩水甘油醚、双酚A二缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油醚、甘油三缩水甘油醚、季戊四醇四缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚、对叔丁基苯基缩水甘油醚、十六烷基缩水甘油醚、2-乙基-己基缩水甘油醚、辛基缩水甘油醚、癸基缩水甘油醚、十二烷基缩水甘油醚、十四烷基缩水甘油醚、C12/C14-烷基缩水甘油醚、C13/C15-烷基缩水甘油醚及其混合物。合适的除脂环族环氧化物以外的环氧化物由EMSGriltech以商标(例如/>V51-63或RV 1806)售卖。
根据本发明的优选实施方式涉及本文要求保护和描述的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆，其包括：
a)约65重量％至约90重量％，优选约70重量％至约90重量％的脂环族环氧化物和一种或多种氧杂环丁烷类的混合物。
本领域中已知氧杂环丁烷类加速固化并降低粘性，从而限制在印刷的片材于涂覆后立即堆叠放置时粘连和蹭脏的风险。它们还有助于降低清漆的粘度，同时与清漆载体强力地共聚。氧杂环丁烷类的优选实例包括三甲撑氧、3,3-二甲基氧杂环丁烷、三羟甲基丙烷氧杂环丁烷、3-乙基-3-羟甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-[(2-乙基己氧基)甲基]氧杂环丁烷、3,3-二环甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-苯氧基甲基氧杂环丁烷、双([1-乙基(3-氧杂环丁烷基)]甲基)醚、1,4-双[3-乙基-3-氧杂环丁烷基甲氧基)甲基]苯、3,3-二甲基-2(对甲氧基-苯基)-氧杂环丁烷、3-乙基-[(三乙氧基甲硅烷基丙氧基)甲基]氧杂环丁烷、4,4-双(3-乙基-3-氧杂环丁烷基)甲氧甲基]联苯基和3,3-二甲基-2(对甲氧基-苯基)氧杂环丁烷。本文所述的一种或多种氧杂环丁烷类可以是羟基改性的(例如：来自Perstorp的CuraliteTMOx(CAS Nr:3047-32-3))或(甲基)丙烯酸酯改性的(例如：来自Lambson的UVi-Cure S170(CASNr:37674-57-0))。
本文要求保护和描述的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆包括：
c)约0.01重量％至约5重量％，优选约0.05重量％至约3重量％，更优选约0.1重量％至约2重量％，甚至更优选约0.2重量％至约1重量％的非离子表面活性剂。
对于本领域技术人员众所周知的，非离子表面活性剂包含亲水部分和疏水部分，并且不带电荷。优选地，本文要求保护和描述的阳离子UV-LED可固化保护清漆中使用的非离子表面活性剂的分子量在约200g/mol至约3000g/mol之间，和/或包含选自羟基和环氧基团中的一个以上的官能团。更优选地，非离子表面活性剂选自非离子氟化表面活性剂和非离子有机硅表面活性剂。
如本文所用，术语“非离子氟化表面活性剂”包括非离子全氟聚醚表面活性剂和非离子氟表面活性剂。
如本文所用，术语“非离子全氟聚醚表面活性剂”表示包含全氟聚醚主链以及一个或多个，优选两个或多个选自羟基、环氧化物、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯和三烷氧基甲硅烷基中，优选选自羟基和环氧化物中的末端官能团的非离子表面活性剂。优选地，非离子全氟聚醚表面活性剂的特征在于平均分子量(Mn)低于约2000[g/mol]。如本文所用，全氟聚醚主链表示包含选自全氟亚甲基氧基(-CF2O-)和全氟亚乙基氧基(-CF2-CF2O-)的随机分布的重复单元的全氟聚醚聚合物的残基。全氟聚醚残基直接或经由选自亚甲基(氧乙烯基)、1,1-二氟亚乙基-(氧乙烯基)、亚甲基-二(氧乙烯基)、1,1-二氟亚乙基-二(氧乙烯基)、亚甲基-三(氧乙烯基)、1,1-二氟亚乙基-三(氧乙烯基)、亚甲基-四(氧乙烯基)、1,1-二氟亚乙基-四(氧乙烯基)、亚甲基-五(氧乙烯基)、1,1-二氟亚乙基-五(氧乙烯基)和直链或支链烃基中的间隔基(spacer)连接到末端官能团，任选地在将间隔基连接到全氟聚醚残基的碳原子处被氟化，包含一个或多个氨基甲酸酯基团，或者一个或多个酰胺基团，以及任选的一个或多个环状部分，包括饱和环状部分(如亚环己基)和芳香族环状部分(如亚苯基)。优选地，非离子全氟聚醚表面活性剂用一个或多个羟基和/或环氧化物官能团官能化。
优选地，非离子全氟聚醚表面活性剂是通式(V)的化合物，其平均分子量(Mn)为约1200[g/mol]至约2000[g/mol]
其中
f和e是彼此独立的整数，选自1、2和3；
FG1和FG2是彼此独立地选自由以下组成的组中的末端官能团：
-OH、-OC(O)CH＝CH2、-OC(O)C(CH3)＝CH2、和-Si(OR20)3；
R20是C1-C4烷基；
-S1-表示单键或选自以下的间隔基(spacer)：
其中
-J1-选自
其中
j1是包括在1-12之间，优选在4-10之间的整数；
L5在每次出现时可以相同或不同，并且是含有1-10个碳原子(例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、己基、辛基和癸基)，优选含有1-3个碳原子(例如甲基、乙基、正丙基和异丙基)的直链或支链烷基；
L6在每次出现时可以相同或不同，并且是含有1-10个碳原子(例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、己基、辛基和癸基)，优选含有1-3个碳原子(例如甲基、乙基、正丙基和异丙基)的直链或支链烷基；
l5和l6是彼此独立的整数，包含在0-4之间，优选地包含在0-1之间；和
-J3-选自-O-、-CH2-、-CH(CH3)-、和-C(CH3)2-；
-J2-选自
a是包括在1-6之间，优选在1-3之间的整数；和
b是包括在1-6之间，优选在2-4之间的整数；
-S2-表示单键或选自以下的间隔基：
其中
-J4-选自
其中
j4是包括在1-12之间，优选在4-10之间的整数；
L7在每次出现时可以相同或不同，并且是含有1-10个碳原子(例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、己基、辛基和癸基)，优选含有1-3个碳原子(例如甲基、乙基、正丙基和异丙基)的直链或支链烷基；
L8在每次出现时可以相同或不同，并且是含有1-10个碳原子(例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、己基、辛基和癸基)，优选含有1-3个碳原子(例如甲基、乙基、正丙基和异丙基)的直链或支链烷基；
l7和l8是彼此独立的整数，包含在0-4之间，优选地包含在0-1之间；和
-J6-选自-O-、-CH2-、-CH(CH3)-和-C(CH3)2-；
-J5-选自
其中
r是包括在1-6之间，优选在1-3之间的整数；和
w是包括在1-6之间，优选在2-4之间的整数；
和
其中s和t为使得通式(V)的化合物的平均分子量(Mn)为约1200[g/mol]至约2000[g/mol]而选择的整数。
优选地，在通式(V)中，FG1和FG2彼此独立地表示-OC(O)CH＝CH2、或-OC(O)C(CH3)＝CH2；
-S1-表示其中b具有本文中限定的含义；和
-S2-表示其中w具有本文中限定的含义。
更优选地，在通式(V)中，FG1和FG2表示-OH；
-S1-表示单键或其中a具有本文中限定的含义；
-S2-表示单键或其中r具有本文中限定的含义；o和r之和包括在3-9之间。
还优选地，在通式(V)中，FG1和FG2表示-Si(OR20)3；
R20是C1-C4烷基，优选乙基；
-S1-表示其中b具有本文中限定的含义；和
-S2-表示其中w具有本文中限定的含义。因此，优选的全氟聚醚表面活性剂是通式(V-a)的化合物：/>
其中
b和w是包括在1-6之间，优选在2-4之间的整数；
s是在2-6之间的整数；和
q是在2-4之间的整数。
非离子全氟聚醚表面活性剂的特别合适的实例是从Solvay以名称E10H、/>MD700、/>MD500、/>AD1700、/>E-系列和/>S10可商购得到的。
如本文使用，术语“非离子氟表面活性剂”是指含有全氟烷基链CF3(CF2)x的非离子表面活性剂，其中x是2-18的整数。优选地，非离子氟表面活性剂的特征在于平均分子量(Mn)为约200[g/mol]至约2000[g/mol]。
优选地，非离子氟表面活性剂是通式(VI)的化合物：
CF3(CF2)x(CH2)yE
(VI)
其中
x是2-18的整数；
y是0-8的整数；和
E选自-(CR2CR2O)zH、和-OSi(OR20)3，
其中z是0-15的整数；
R在每次出现时可以相同或不同，并且选自氢和甲基；和
R20是C1-C4烷基。在通式(VI)中，R优选表示氢。
特别优选为通式(VI-a)的非离子氟表面活性剂：
CF3(CF2)x(CH2)y(CR2CR2O)zH (VI-a)
其中
x是2-18的整数；
y是0-8的整数；
z是0-15的整数；和
R在每次出现时可以相同或不同，并且选自氢和甲基，优选氢。通式(VI-a)的非离子氟表面活性剂以CHEMGUARD S550-100或CHEMGUARD S550、CHEMGUARD S222N、CHEMGUARDS559-100或CHEMGUARD S559(全部由CHEMGUARD商业化)；CapstoneTM FS-31、CapstoneTMFS-35、CapstoneTM FS-34、CapstoneTM FS-30、CapstoneTM FS-3100(全部由Chemours商业化)的名称可商购得到。
还优选为通式(VI-b)的非离子氟表面活性剂：
CF3(CF2)x(CH2)yOSi(OR20) (VI-b)，
其中
x是2-18的整数；
y是0-8的整数；和
R20是C1-C4烷基。通式(VI-b)的非离子氟表面活性剂以Dynasylan F8261和Dynasylan F8263(由Evonik商业化)的名称可商购得到。
还优选为通式(VI-c)的非离子氟表面活性剂：
其中
x是2-18的整数；
y是0-8的整数；和
R21选自氢和甲基。通式(VI-c)的非离子氟表面活性剂的实例包括但不限于：1H,1H,2H,2H-全氟丙烯酸辛酯(Sigma-Aldrich)、1H,1H,2H,2H-全氟甲基丙烯酸辛酯(Sigma-Aldrich)、1H,1H-全氟丙烯酸辛酯(Sigma-Aldrich)、1H,1H-全氟甲基丙烯酸辛酯(Sigma-Aldrich)、1H,1H-全氟丙烯酸庚酯(Sigma-Aldrich)、和1H,1H-全氟甲基丙烯酸庚酯(Sigma-Aldrich)。
如本文所用，非离子有机硅表面活性剂是指包含有机硅主链的非离子表面活性剂，有机硅主链含有选自二(甲基)硅氧烷(-(CH3)2SiO-)和/或甲基-(C2-C10-烷基)-硅氧烷(-(CH3)(C2-C10-烷基)SiO-)的随机分布的重复单元，其中一个或多个甲基和/或C2-C10-烷基可以彼此独立地被以下取代：芳基，聚酯，任选存在选自羟基、环氧化物和(甲基)丙烯酸酯中的末端官能团，聚醚，例如聚亚烷基二醇(包括聚乙二醇和聚丙二醇)，任选存在选自羟基、环氧化物和(甲基)丙烯酸酯中的末端官能团，羟基，环氧化物基团或(甲基)丙烯酸酯基，和/或其中有机硅主链可以直接或经由间隔基连接到选自羟基、环氧化物基团和(甲基)丙烯酸酯基团中的末端官能团。本文所述的有机硅主链可以连接到脂肪族聚氨酯丙烯酸酯或含氟脂肪族聚氨酯丙烯酸酯。优选地，非离子有机硅表面活性剂的特征在于平均分子量低于约3000[g/mol]。
非离子有机硅表面活性剂包括但不限于：聚甲基烷基硅氧烷，如由BYK售卖的BYK-077和BYK-085，聚酯改性的聚二甲基硅氧烷，如由BYK售卖的BYK 310，聚醚改性的聚二甲基硅氧烷，如由BYK售卖的BYK-377、BYK-333、BYK-345、BYK-346和BYK-348，聚酯改性的聚甲基烷基硅氧烷，如由BYK售卖的BYK-315，聚醚改性的聚甲基烷基硅氧烷，如由BYK售卖的BYK-341、BYK-320和BYK-325，羟基官能化聚二甲基硅氧烷，如由Evonik售卖的HSI-2311，聚酯改性的羟基官能化聚二甲基硅氧烷，如由BYK售卖的BYK-370和BYK-373，聚醚改性的羟基官能化聚二甲基硅氧烷基，如由BYK售卖的BYK-308，聚醚聚酯改性的羟基官能化聚二甲基硅氧烷，如由BYK售卖的BYK-375，环氧官能化聚二甲基硅氧烷，如由Evonik售卖的/>E-Si 2330，丙烯酰氧基官能化聚二甲基硅氧烷，如由Evonik售卖的V-SI 2250和/>Rad 2700，聚酯改性的丙烯酸官能化聚二甲基硅氧烷，如由BYK售卖的BYK-371，聚醚改性的丙烯酸官能化聚二甲基硅氧烷，如由Evonik售卖的Rad 2100和/>Rad 2500，有机硅改性的脂肪族聚氨酯丙烯酸酯，如由Polygon售卖的SUO-S3000和SUO-S600NM，有机硅和氟改性的脂肪族聚氨酯丙烯酸酯，如由Polygon售卖的SUO-FS500。
为了便于安全文档的存储、堆叠和抓取，特别是纸币的存储、堆叠和抓取，本文要求保护和描述的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆可以包含消光剂，其提供具有更好抓取的哑光保护涂层。此外，哑光保护涂层具有通过触感保持用户对安全文档的惯常感知的优点，并且比亮光保护涂层引起的反射少得多，从而能够用习惯使用的光学传感器对安全文档进行机器检查和认证。消光剂可以以约1重量％至约12重量％的量存在，重量百分比(wt-％)是基于阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆的总重量。
对于本领域技术人员众所周知，在旨在用于生产亮光保护涂层的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆中应避免使用消光剂，该亮光保护涂层可用于例如保护安全文档中存在的显性(overt)安全特征的表面。本文要求保护和描述的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆不含消光剂，提供了亮光保护涂层，该亮光保护涂层引人注目并将外行人的注意力吸引到由亮光漆所覆盖的安全特征上，从而帮助缺少经验的用户容易地找到安全文档上的安全特征。这种阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆可以直接施用在安全文档中存在的安全特征的表面上。此外，如国际专利申请公开号WO2011120917A1中所述，这种不含消光剂的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆可用于生产用于安全文档的亮光、不连续的保护涂层，其呈现了直接施加在安全文档表面上的哑光保护涂层和部分覆盖哑光保护涂层表面的亮光保护涂层。
消光剂优选选自无机颗粒和树脂颗粒。无机颗粒和树脂颗粒的实例包括但不限于：热塑性聚合物消光剂，例如热塑性聚合物微球和微粉化的聚烯烃蜡，碳酸钙消光剂，例如由Omya以商品名100出售的包含碳酸钙核和羟基磷灰石壳的核/壳微粒，氧化铝消光剂，铝硅酸盐消光剂，以及具有多孔结构的无定形二氧化硅颗粒，例如气相无定形二氧化硅颗粒，沉淀无定形二氧化硅颗粒和从溶胶-凝胶法获得的无定形二氧化硅颗粒。
优选地，消光剂选自具有多孔结构的无定形二氧化硅颗粒，包括有机表面处理的无定形二氧化硅颗粒。这种消光剂呈现低折射率，导致良好的透射性。
消光剂的优选特征在于由激光衍射确定的D50值在约1μm-约25μm范围内，优选2μm-约15μm，更优选在约3μm-约10μm之间。
合适的具有多孔结构的无定形二氧化硅颗粒以名称(来自Grace)(例如C906、Rad 2105、7000、ED30)、/>(来自Evonik)(例如/>OK412、OK500、OK520、OK607、OK900、3600、TS100)、PPG Lo-/>(来自PPG)(例如PPG Lo-/>66、2023、8100、8300)、/>(来自PQ Corporation)(例如/>UV55C、UV70C、HP210、HP240、HP380、HP860)可商购得到。
阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆可以包含高达10重量％的有机溶剂，重量百分比是基于阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆的总重量。优选地，有机溶剂以约1重量％至约7.5重量％，更优选约2重量％至约5重量％的量存在。优选地，有机溶剂是选自醇类、二醇类、二醇醚类、二醇酯类和环状碳酸酯类中的极性有机溶剂，优选具有高于约80℃，更优选高于约100℃的沸点。
本文要求保护和描述的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆可以进一步包含一种或多种添加剂，包括但不限于防沫剂(antifoaming agent)、消泡剂(defoaming agent)、UV吸收剂、防沉稳定剂、抗微生物剂、杀病毒剂、杀生物剂(biocidal agent)、杀真菌剂及其组合。
本文描述和要求保护的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆可以通过将脂环族环氧化物或脂环族环氧化物与除脂环族环氧化物以外的一种或多种阳离子可固化单体的混合物与有机溶剂(当存在时)、一种或多种添加剂(当存在时)、消光剂(当存在时)、非离子表面活性剂、通式(I)的光敏剂和二芳基碘鎓盐混合来制备。优选地，将阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆的固体成分分散在由所述保护清漆包含的液体成分的混合物中。非离子表面活性剂、通式(I)的光敏剂和二芳基碘鎓盐可以在所有其他成分的分散或混合步骤期间，或者在稍后阶段(即，就在将阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆施用到安全文档的基材表面和/或安全文档的一个或多个安全特征的表面上之前)同时或顺序地添加到混合物中。
优选地，阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆是柔版印刷清漆、喷墨印刷清漆或丝网印刷清漆，更优选为柔版印刷清漆。
在优选实施方式中，阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆是柔版印刷清漆。柔版印刷优选使用具有刮片(doctor blade)、优选地腔式刮片(chambered doctor blade)、网纹辊和印版滚筒的单元。网纹辊有利地具有容积和/或密度确定可固化清漆施加速度的小单元。刮片抵至网纹辊，并且同时刮除剩余的清漆。网纹辊将清漆转印至印版滚筒，最终将清漆转印至基材。具体设计可以使用设计的光聚合物板来实现。印版滚筒可以由聚合物或弹性体材料制成。聚合物主要用作板中的光聚合物，并且有时用作套筒上的无接缝涂层。光聚合物板由通过紫外(UV)光硬化的光敏聚合物制成。将光聚合物板切割成所需尺寸并放入UV光暴露单元中。将板的一侧完全暴露于UV光以使板的基部(base)硬化或固化。然后将板翻转，将工作负片(negative)安装在未固化侧上并将板进一步暴露于UV光。这将板在图像区域中硬化。然后加工板以从非图像区域中除去未硬化的光聚合物，这降低了这些非图像区域中的板表面。在加工之后，将板干燥并赋予后暴露剂量(post-exposure dose)的UV光以将整个板固化。用于柔版印刷的印版滚筒的制备记载于J.M.Adams和P.A.Dolin的PrintingTechnology(印刷技术)(Delmar Thomson Learning，第5版，第359-360页)中。为了适于通过柔版印刷来印刷，阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆在25℃下必须具有在约50-约500mPas范围内的粘度，该粘度是使用用于在25℃下测量包括在100mPas-500mPas之间的粘度的配备有转子S21的Brookfield粘度计(型号“DV-IPrime”)在100rpm下测量的，或者是使用用于测量在25℃和1000s-1下低于100mPas的粘度的TA Instruments的旋转粘度计DHR-2(圆锥体-平面几何形状，直径40mm)测量的。
在根据本发明的另一优选实施方式中，阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆是喷墨印刷清漆，优选为按需滴定(DOD)喷墨印刷清漆。按需滴定(DOD)印刷是非接触式印刷工艺，其中液滴仅在印刷需要时产生，并且通常通过喷射机构而不是通过使射流不稳定来产生。根据印刷头中用于产生液滴的机构，DOD印刷分为压电脉冲、热喷射和阀喷射(valve jet)。为了适用于DOD喷墨印刷，阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆必须具有在喷射温度下小于约20cP的低粘度和小于约45N/m的表面张力。
在根据本发明的仍然优选的实施方式中，阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆是丝网印刷清漆。对于本领域技术人员众所周知，丝网印刷(在本领域中也称为丝网印刷(silkscreen printing))是通常使用由编织网制成的丝网来支撑墨阻挡模板(ink-blocking stencil)的印刷技术。附着的模板形成网状的开放区域，将清漆作为边缘清晰的图像转印到基材上。刮墨刀穿过带有墨阻挡模板的丝网移动，迫使清漆通过开放区域中的编织网的线。丝网印刷的显著特征是，与其他印刷技术相比，可以在基材上施用更厚的清漆。因此，当需要厚度在约10-50μm之间的值或更大的清漆沉积物时，丝网印刷也是优选的，这是用其他印刷技术不能(容易地)实现的。通常，丝网是由在例如铝或木头的框架上拉伸的一块称为网的多孔的、精细编织的织物制成的。目前，大多数网是由人造材料如合成线或钢线制成的。优选的合成材料是尼龙或聚酯线。
除了在基于合成线或金属线的编织网的基础上制造的丝网之外，丝网已经由带有孔网格的实心金属片开发出来。这种丝网通过包括以下的方法制备：通过在第一电解槽中在设置有分离剂的基质上形成丝网骨架，从基质中剥离形成的丝网骨架，并在第二电解槽中将丝网骨架进行电解，以便将金属沉积到所述骨架上，从而电解形成金属丝网。
有三种类型的丝网印刷机，即平台、滚筒和旋转丝网印刷机。平台丝网印刷机和滚筒丝网印刷机的相似之处在于，它们二者都使用平板丝网和三步往复过程来执行印刷操作。首先将丝网移动到基材上的位置，然后将刮墨刀压抵在网上并在图像区域上绘制，然后将丝网从基材上提起以完成该过程。利用平板印刷机时，要印刷的基材通常放置在平行于丝网的水平印刷平台上。利用滚筒印刷机时，将基材安装在滚筒上。平台和滚筒丝网印刷工艺是不连续的工艺，因此速度受限，在卷筒纸(web)中通常最大45m/分钟，在单张纸进给工艺(sheet-fed process)中最大3,000张/小时。
相反，旋转丝网印刷机是为连续、高速印刷而设计的。在旋转丝网印刷机上使用的丝网例如是通常使用上述电铸方法获得的薄金属滚筒或由编织钢线制成的薄金属滚筒。将端部未封闭的滚筒在两端都加盖，并安装在印刷机侧面的块(blocks)中。在印刷期间，清漆被泵入滚筒的一端，使得不断保持新鲜的供应。刮墨刀固定在旋转丝网内，保持并调整刮墨刀压力以获得良好和恒定的印刷品质。旋转丝网印刷机的优点是在卷筒纸中的速度可轻松达到150m/分钟，在单张纸进给工艺中的速度可轻松达到10,000张/小时。
在例如R.H.Leach和R.J.Pierce的The Printing Ink Manual(印刷油墨手册)(Springer Edition，第五版，第58-62页)、J.M.Adams和P.A.Dolin的Printing Technology(印刷技术)(Delmar Thomson Learning，第五版，第293-328页)、和H.Kipphan的Handbookof Print Media(印刷媒体手册)(Springer，第409-422页和第498-499页)中进一步描述了丝网印刷。
本文要求保护和描述的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆是可通过暴露于由一个或多个UV-LED光源发射的UV光，优选通过暴露于在约365nm-约405nm之间的一个或多个波长，更优选通过暴露于365nm和/或385nm和/或395nm的UV光而固化的。如本领域技术人员众所周知的，本文要求保护和描述的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆也适用于使用中压汞灯固化。
根据本发明的另一方面涉及一种安全文档的涂覆方法，该安全文档包括基材和施加在或插入到基材的一部分上的一个或多个安全特征，其中所述方法包括以下步骤：
i)优选通过选自柔版印刷、喷墨印刷和丝网印刷的印刷方法，将本文要求保护和描述的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆施用在安全文档的基材表面和/或一个或多个安全特征的表面上，以便形成清漆层；和
ii)通过暴露于由UV-LED源发射的UV光来固化清漆层，以便形成覆盖安全文档的基材表面和/或一个或多个安全特征的表面的保护涂层。
优选地，施加在或插入到待涂覆的安全文档的基材的一部分上的一个或多个安全特征中的至少一个是UV光可激发发光安全特征，即响应于由UV光，特别是波长为254nm或366nm的UV光的激发而发光的安全特征。
优选地，本文描述的步骤ii)由以下组成：将清漆层暴露于由一个或多个UV-LED源发射的在约365nm-约405nm之间的一个或多个波长，以便形成覆盖安全文档的基材表面和/或一个或多个安全特征的表面的保护涂层。典型地，市售UV-LED源使用一个或多个波长，例如365nm、385nm、395nm和405nm。优选地，本文描述的步骤ii)由以下组成：将清漆层暴露于由UV-LED源发射的在365nm-405nm之间的单一波长，例如365nm、385nm、395nm或405nm，以便形成覆盖安全文档的基材表面和/或一个或多个安全特征的表面的保护涂层。清漆层优选以至少150mJ/cm2的剂量，更优选以至少200mJ/cm2的剂量，并且特别优选以至少200mJ/cm2的剂量暴露于UV光。剂量为至少220mJ/cm2，以便固化清漆层并形成覆盖安全文档的基材表面和/或一个或多个安全特征的表面的保护涂层。如下文所述，可以使用来自美国EIT,Inc.的UV PowerII辐射计来测量剂量。
如本文所用，术语“基材”包括任何安全文档基材，在该安全文档基材的一部分中可以插入安全特征和/或可以施加安全特征。安全文档基材包括但不限于，纸或其他纤维材料，例如纤维素、含纸材料、塑料和聚合物、复合材料及其混合物或组合。典型的纸、类纸(paper-like)或其他纤维材料由多种纤维制成，包括但不限于马尼拉麻、棉、亚麻、木浆及其共混物。如本领域技术人员众所周知的，棉和棉/亚麻混纺物优选用于纸币，而木浆通常用于非纸币安全文档。塑料和聚合物的典型实例包括如聚乙烯(PE)和聚丙烯(PP)等聚烯烃，聚酰胺，如聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚(对苯二甲酸1,4-丁二醇酯)(PBT)、聚(2,6-萘甲酸乙二醇酯)(PEN)等聚酯，和聚氯乙烯(PVC)。复合材料的典型实例包括但不限于纸和至少一种塑料或聚合物材料的多层结构或层叠体，例如上文所述的那些。安全文档的基材可以印刷有任何期望的标志，包括任何符号、图像和图案，和/或可以包括一个或多个安全特征，包括发光安全特征。
根据本发明的另一个方面涉及一种安全文档，该安全文档包括基材、施加在或插入到基材的一部分上的一个或多个安全特征以及覆盖安全文档的基材表面和/或一个或多个安全特征的表面的保护涂层，其中保护涂层通过本文要求保护和描述的涂覆方法获得，该涂覆方法包括以下步骤：
i)优选通过选自柔版印刷、喷墨印刷和丝网印刷的印刷方法，更优选通过柔版印刷，将本文要求保护和描述的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆施用在安全文档的基材表面和/或一个或多个安全特征的表面上，以便形成清漆层；和
ii)通过暴露于由UV-LED源发射的UV光来固化清漆层，以便形成覆盖安全文档的基材表面和/或一个或多个安全特征的表面的保护涂层。
根据本发明的安全文档可以在其一侧上包括基材表面的约5％至约15％之间的无保护涂层区域，其中百分比是基于安全文档的总表面。优选地，所述无保护涂层区域存在于基材的至少一个边缘或角落上。无保护涂层区域可以用于例如对安全文档进行编号。如果安全文档是纸币，则无涂层区域可以另外用于吸收用于保护纸币免受盗窃和抢劫的染色(不可擦除)墨，如国际专利申请公开号WO2013127715A2中所述的。
根据本发明的另一个方面涉及一种安全文档用保护涂层，该安全文档包括基材，以及施加在或插入到基材的一部分上的一个或多个安全特征，其中保护涂层由本文要求保护和描述的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆获得。具体而言，上述保护涂层通过以下获得：
i)优选通过选自柔版印刷、喷墨印刷和丝网印刷的印刷方法，更优选通过柔版印刷，将本文要求保护和描述的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆施用在安全文档的基材表面和/或一个或多个安全特征的表面上，以形成清漆层；和
ii)通过暴露于由UV-LED源发射的UV光来固化清漆层，以便形成覆盖安全文档的基材表面和/或一个或多个安全特征的表面的保护涂层。
优选地，施加在或插入到待涂覆的安全文档的基材的一部分上的一个以上安全特征中的至少一个是UV光可激发发光安全特征，即响应于UV光，特别是波长为254nm或366nm的UV光的激发而发光的安全特征。
如本文所用，术语“安全文档”是指具有例如使得其可能容易被试图伪造或违法复制的有价值的文档，并且通常通过至少一个安全特征来防止伪造或被诈骗。安全文档的典型实例包括但不限于纸币、契约、票据、支票、抵用券、印花税票和税收标签、协议等，身份证件如护照、身份证、签证、银行卡、信用卡、交易卡(transaction card)、通行证件(accessdocument)、入场券等。
实施例
现在参照非限制性实施例更详细地描述本发明。下面的实施例和比较例提供了根据本发明的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆的制备的更多细节。
光敏剂
表1A
/>
重均分子量测量
低聚光敏剂S1-S2的重均分子量根据下述方法(基于OECD测试方法118)通过GPC(凝胶渗透色谱法)独立确定：
使用Malvern Viskotek GPCmax。该设备配备有等度泵、脱气器、自动进样器和三重检测器TDA 302，该三重检测器TDA 302包括差示折光仪、粘度计和双角度光散射检测器(7°和90°)。对于这种特定的测量，仅使用了差示折光仪。使用六种聚苯乙烯标准(分子量范围为472至512000g/mol)建立了校准曲线(log(分子量)＝f(保留体积))。两根ViskotekTM4008L柱(柱长30.0cm，内径8.0mm)与UV-LED串联在一起。固定相由粒径为6μm和最大孔径为的苯乙烯-二乙烯基苯共聚物制成。在测量期间，温度固定在35℃。分析的样品含有10mg/mL的溶解在THF(Acros，99.9％，无水)中的研究化合物，并以1mL/分钟的速率注射。化合物的分子量使用以下公式由色谱图计算为聚苯乙烯当量重均分子量(PS eq MW)，具有95％置信水平和相同溶液的三次测量的平均值：
其中Hi是距离保留体积Vi的基线的检测器信号的水平，Mi是在保留体积Vi处的化合物级分的分子量，并且n是数据点的数量。设备附带的Omnisec 5.12用作软件。对于S1和S2测量的PS eq Mw在上面的表1A中示出。
噻吨酮系光敏剂S1-S4中的硫摩尔浓度
硫摩尔浓度(硫(mmol)/光敏剂(g))对应于反应性噻吨酮系部分的摩尔浓度(反应性噻吨酮系部分(mmol)/光敏剂(g))，并用于确保所有噻吨酮系光敏剂以反应性噻吨酮系部分的等效摩尔浓度使用。
通过ED-XRF确定低聚光敏剂S1-S2中的硫摩尔浓度
使用内标物添加技术和硫原子信号，通过ED-XRF(Spectro XEPOS)确定低聚光敏剂S1和S2中的硫摩尔浓度。对于表1A的低聚光敏剂S1-S2中的每一种，制备了三种50mL的2mg/mL的相应光敏剂在乙腈(Sigma-Aldrich，99.9％)中的溶液。从各溶液中收集5mL样品，并加入增加量的5mg/mL的Genocure ITX(Rahn，根据分析证书的99.3％)在乙腈中的溶液。每个样品用乙腈完成至10mL。已经获得了以下溶液，并在表1B中提供。
表1B
| 级别 | 溶液S1-S2[mL] | 溶液ITX[mL] | 乙腈[mL] |
| 0 | 5 | 0 | 5 |
| 1 | 5 | 1 | 4 |
| 2 | 5 | 3 | 2 |
| 3 | 5 | 4 | 1 |
将每个样品独立地进行ED-XRF测定(Spectro XEPOS)并记录光谱。从所有光谱中推导出空白测定值(纯乙腈)。对于每个系列的样品(一式三次测量)，测得的在2.31keV下的荧光强度(S Kα1峰)显示为添加的Genocure ITX所含硫的摩尔浓度(mmol/ml)的函数，并进行线性回归。回归线的x轴截距的绝对值表明每个样品中处于0级的硫摩尔浓度。表1C中提供了平均值(三次测量的平均值)。相应的平均值用于确定每种低聚光敏剂S1-S2中的硫摩尔浓度(硫(mmol)/光敏剂(g))，并用于计算用于制备实施例和比较例而添加的低聚光敏剂S1-S2的量(重量％)。对于噻吨酮光敏剂S3-S4，硫摩尔浓度[mmol/g]直接从它们已知的分子结构计算出。
表1C总结了确定的(光敏剂S1和S2)和计算的(光敏剂S3和S4)硫摩尔浓度(硫(mmol)/光敏剂(g))，对应于反应性噻吨酮系部分的摩尔浓度(反应性噻吨酮系部分(mmol)/光敏剂(g))。
表1C
阳离子光引发剂
表1D
其他成分
表1E
阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆(E1-E5和C1-C9)及其获得的保护涂层的制备
A1.根据本发明的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆(E1-E5)和比较实验(C1-C9)
的制备(表2A)
100g的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆E1-E5和比较清漆C1-C9中的每一种通过以下制备：首先使用Dispermat(型号CV-3)预混合表2A的前两种成分(脂环族环氧化物和氧杂环丁烷)(在1000rpm下10分钟)，然后在1500rpm下在大约15分钟内加入并分散消光剂，最后在1000rpm下在大约10分钟内加入其他成分并进一步混合如此获得的混合物。阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆E1-E5具有使其适用于柔版印刷和丝网印刷的粘度特性。
A2.保护涂层的制备
清漆E1-E5和C1-C9使用具有n°0巴的手动涂布机单元(RK-print)，用手独立地施用在一片基准点(fiduciary)聚合物基材(CCL Secure的GuardianTM)上，以提供尺寸为约5cm×10cm、厚度为约4μm的清漆层。随后，通过在来自IST Metz GmbH(100％灯功率，70％占空比，标称灯到样品的距离为20mm，导致大约220mJ/cm2的总递送剂量)的在385nm下发射的UV-LED固化单元LUV20下将所述清漆层以150m/分钟的速度暴露于UV光两次，在受控的相对湿度下固化清漆层中的每一者。通过在与固化样品相似的条件下(相同的速度和相同的灯与样品/检测器之间的距离)在UV-LED下通过Powerpuck II装置测量剂量。剂量是针对UV-A2范围给出的，由装置中的特定滤光器(370-415nm)选择。用于固化涂覆基材的条件与工业环境中预期的固化条件相似。
表2A.阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆E1-E5和C1-C9的组成
a)清漆中反应性噻吨酮系部分的浓度(反应性噻吨酮系部分(mmol)/清漆(100g))
A3.使用MEK摩擦试验评估阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆E1-E5和比较清漆
C1-C9的固化性能
将如上文项目A2所述获得的保护涂层在黑暗中储存24小时。在该时期之后，通过以下程序评估每个保护涂层的深固化性能(deep cure performance)，该深固化性能是用于获得所述保护清漆的清漆的固化性能的指示：
-将棉签浸入99.5％的甲乙酮(MEK)中(Brenntag)；
-每个保护涂层用棉签在约0.5cm×5cm的区域上用手轻轻按压擦拭50次，30秒后，目视评估摩擦区域。表2B中总结的目视评估结果分类如下：
“不良”：MEK摩擦试验导致保护清漆的部分或全部去除，这表明保护涂层的固化不充分，清漆呈现不良的固化性能，
“可接受”：MEK摩擦试验可在视觉上检测到，保护涂层没有被去除，这表明保护涂层的固化是可接受的，并且清漆呈现可接受的固化性能，
“最佳”：MEK摩擦试验无法在视觉上检测到，这表明保护涂层的固化是最佳的，清漆呈现最佳的固化性能。在本文描述的固化条件下具有最佳固化性能的清漆适合用于安全文档保护涂层的工业生产。
表2B.MEK摩擦试验结果
a)24小时后通过MEK摩擦试验确定的固化。
A4.由通过MEK摩擦试验确定的表现最佳固化性能的保护涂层所显示的荧光的评
价
使用下文描述的方法评估由通过MEK摩擦试验确定的表现出最佳固化性能的清漆获得的保护涂层，即由阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆E1-E5和比较清漆C2、C4、C6、C8和C9获得的保护涂层所显示的荧光。表2C给出了荧光结果。
使用Fluorolog II(Spex)设备在254nm和366nm处使用以下参数评估保护涂层的残余荧光：
探测器：R928/0115/0381
角度：30°
位置：正面
激发狭缝：2nm(254nm)和2nm(366nm)
积分时间：0.1秒
覆盖波长：400-700nm(增量1nm)
检测狭缝：1nm(254nm)和1nm(366nm)，紫外滤光器(400nm及以下)，以避免激发光的检测
从获得的光谱中，确定最大的荧光强度，并将获得的值报告为以光子/秒为单位的绝对值，如表2C所示。
对从根据本发明的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆E1-E5和具有最佳固化性能的比较清漆(C2、C4、C6、C8、C9)获得的每个保护涂层测量的在最大荧光下的绝对强度(以光子/秒为单位)与比较标准物(ST1-ST4)在最大荧光下的绝对强度进行比较。所述比较标准物利用在标准汞灯下固化的具有被技术人员认为表现出低固有荧光和/或在固化时仅能生成最少量的荧光降解产物的化合物的阳离子清漆制备。比较标准物(ST1-ST4)与它们作为比较标准物的保护涂层同时制备。
比较标准物(ST1-ST4)的残留荧光与它们作为比较标准物的保护涂层的残留荧光同时测量。
表2C.用汞灯可UV-Vis固化的标准阳离子保护清漆的组成(用于产生比较标准物ST1-ST4)
将表2C中描述的标准阳离子保护清漆使用具有n°0巴的手动涂布机单元(RK-print)施用到一片基准点聚合物基材(CCL Secure的GuardianTM)上，以形成尺寸为大约5cm×10cm、厚度为约4μm的清漆层。通过在汞灯单元(IST Metz GmbH；两个灯：掺铁汞灯+汞灯)下将所述清漆层以100m/分钟的速度暴露于UV-Vis光两次，在受控的相对湿度下固化清漆层，生成比较标准物ST1-ST4。
在黑暗中储存24h后，各独立比较标准物ST1-ST4的固化使用在上述项目A3中描述的MEK摩擦试验来评价。比较标准物ST1-ST4显示最佳固化。
表2D显示了从清漆E1-E5、C2、C4、C6、C8、C9获得的保护涂层在最大荧光下的绝对强度和相应的比较标准物(ST1-ST4)在最大荧光下的绝对强度(以光子/秒为单位)，以及每个保护涂层在最大荧光下的绝对强度与相应的比较标准物ST1-ST4在最大荧光下的绝对强度之间的比率(相对荧光值)。
表2D.荧光测量结果
从根据本发明的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆E1-E5和比较清漆C2、C4、C6、C8和C9获得的保护涂层的荧光也使用CAMAG UV Cabinet 4(配备有在254nm和366nm处的两个UV管，每个8W)进行目视评估。视觉感知与如上所述确定的所测量相对荧光值相关。表2E总结了视觉感知和所测量相对荧光值之间的相关性。
表2E
| 相对荧光值@254/366nm | 视觉感知 |
| <1.3 | 低荧光，接近于比较标准 |
| 1.3-1.6 | 可接受的荧光 |
| >1.6 | 过高的荧光 |
保护清漆通常施用在安全文档的整个表面和两面。因此，表现出高于1.6的相对荧光(与比较标准物ST1-ST4相比)的保护涂层倾向于使存在于所述安全文档中的发光安全特征的视觉观察和/或机器可读性变得困难或甚至不可能。
如用根据本发明的保护清漆E1-E5进行的实验所示，包含通式(I)的光敏剂并且2-酮基-噻吨酮部分的浓度为约1.3mmol至约4.7mmol/100g保护清漆的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆在254nm和366nm下都表现出最佳的固化性能和低至可接受的荧光。包括通式(I)的光敏剂，但2-酮基-噻吨酮部分的浓度低于约1.3mmol/100g保护清漆的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆，例如比较清漆C1，显示出不良的固化性能。包括通式(I)的光敏剂，但2-酮基-噻吨酮部分的浓度高于4.7mmol/100g保护清漆的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆，例如比较清漆C2，具有良好的固化性能，但产生显示过高荧光的保护涂层。
如用比较清漆C3、C5和C7进行的实验所示，少量含有包含除本文所述的通式(I)的光敏剂以外的光敏剂的噻吨酮的清漆固化性能不良，并导致使用适合工业涂覆方法的固化条件的涂层固化不充分。
如用比较清漆C4、C6和C8进行的实验所示，阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆具有良好的固化性能，但生成表现出过高荧光(特别是在254nm处)的保护涂层，该保护清漆包含含有除通式(I)的光敏剂以外的光敏剂的反应性噻吨酮系部分，其中反应性噻吨酮系部分的浓度在要求保护的范围内。
如用比较清漆C9进行的实验所示，包含鋶光引发剂而不是二芳基碘鎓光引发剂和作为光敏剂的9,10-二丁氧基蒽的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆具有良好的固化性能，但是产生显示极高荧光的保护涂层。
表现出过高荧光，特别是如上文所测量的高于约1.6的相对荧光值的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆不适合应用于安全文档上，因为它们使得存在于所述安全文档上的潜在发光安全特征的机器可检测性变得困难或者甚至不可能。
Claims (14)
1.一种阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆，其包括：
a)约65重量％至约90重量％的脂环族环氧化物，或脂环族环氧化物与除所述脂环族环氧化物以外的一种或多种阳离子可固化单体的混合物；
b)约1重量％至约10重量％，优选约2重量％至约5重量％，更优选约3重量％的二芳基碘鎓盐；
c)约0.01重量％至约5重量％的非离子表面活性剂；和
d)通式(I)的光敏剂：
其中在通式(I)中
A1和A2彼此独立地选自氢和以下结构的部分：
-L1-选自：
-L2-选自：
n1和n2是大于或等于0的整数；
和
或者
m表示0；
B表示氢；
C选自氢、A3和A4彼此独立地选自氢和以下结构的部分：
-L3-和-L4-彼此独立地选自：
以及n3和n4是大于或等于0的整数，其中
n1+n2之和包括在2-8之间；
n1+n2+n3之和包括在3-12之间；和
n1+n2+n3+n4之和包括在4-16之间；
或
m表示1；
B选自乙基、和
C选自和
A3、A4、A5和A6彼此独立地选自氢和以下结构的部分：
-L3-、-L4-、-L5-和-L6-彼此独立地选自：
以及n3、n4、n5和n6是大于或等于0的整数，其中
n1+n2+n3之和包括在3-12之间；
n1+n2+n3+n4之和包括在4-16之间；
n1+n2+n3+n4+n6之和包括在5-15之间；
n1+n2+n3+n5之和包括在4-16之间；
n1+n2+n3+n4+n5之和包括在5-15之间；
n1+n2+n3+n4+n5+n6之和包括在6-18之间；
其中
所述阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆包括通式(I)的光敏剂中存在的部分的浓度为每100g阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆中约1.3mmol至约4.7mmol的所述部分；
重量百分比是基于所述阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆的总重量。
2.根据权利要求1所述的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆，其中
-L1-表示并且-L2-、-L3-、-L4-、-L5-和-L6-表示
3.根据权利要求1所述的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆，其中
-L1-表示并且-L2-、-L3-、-L4-、-L5-和-L6-表示
4.根据权利要求1-3中任一项所述的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆，其中所述光敏剂具有通式(I-a)：
其中
A1、A2、C、n1和n2具有权利要求1中限定的含义，并且
-L1-和-L2-具有权利要求1-3中任一项所限定的含义。
5.根据权利要求1-3中任一项所述的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆，其中所述光敏剂具有通式(I-b)：
其中
A1、A2、C、n1和n2具有权利要求1中限定的含义，并且
-L1-和-L2-具有权利要求1-3中任一项所限定的含义。
6.根据权利要求1-3中任一项所述的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆，其中所述光敏剂具有通式(I-c)：
其中
A1、A2、A5、C、n1、n2和n5具有权利要求1中限定的含义，并且
-L1-、-L2-和-L5-具有权利要求1-3中任一项所限定的含义。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆，其中
C表示
其中A3和n3具有权利要求1中限定的含义，并且-L3-具有权利要求1-3中任一项中限定的含义。
8.根据权利要求1-7中任一项所述的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆，其中阳离子UV-LED可固化保护清漆中的部分的浓度为每100g阳离子UV-LED可固化保护清漆中约1.6mmol至约2.9mmol。
9.根据权利要求1-8中任一项所述的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆，其中所述二芳基碘鎓盐具有通式(II)：
其中
R1-R10彼此独立地选自氢、C1-C18-烷基和C1-C12-烷氧基；和
An-是选自BF4 -、B(C6F5)4 -、PF6 -、AsF6 -、SbF6 -、CF3SO3 -、(CH3C6H4)SO3 -、(C4F9)SO3 -、(CF3)CO2 -、(C4F9)CO2 -和(CF3SO2)3C-中的阴离子。
10.根据权利要求1-9中任一项所述的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆，其中除所述脂环族环氧化物以外的一种或多种阳离子可固化单体选自：乙烯基醚类、丙烯基醚类、除脂环族环氧化物以外的环状醚类、内酯类、环状硫醚类、乙烯基硫醚类、丙烯基硫醚类、含羟基化合物类及其混合物。
11.根据权利要求1-10中任一项所述的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆，其中所述清漆选自柔版印刷清漆、喷墨印刷清漆和丝网印刷清漆。
12.一种安全文档的涂覆方法，所述安全文档包括基材和施加在或插入到所述基材的一部分上的一个或多个安全特征，其中所述方法包括以下步骤：
i)优选通过选自喷墨印刷、柔版印刷和丝网印刷中的印刷方法，将根据权利要求1-11中任一项所述的阳离子UV-LED辐射可固化保护清漆施加在所述安全文档的所述基材的表面和/或所述一个或多个安全特征的表面上，以便形成清漆层；和
ii)通过暴露于由UV-LED源发射的UV光来固化所述清漆层，以便形成覆盖所述安全文档的所述基材的表面和/或所述一个或多个安全特征的表面的保护涂层。
13.一种安全文档，其包括基材、施加在或插入到所述基材的一部分上的一个或多个安全特征、以及覆盖所述安全文档的所述基材的表面和/或所述一个或多个安全特征的表面的保护涂层，其中所述保护涂层通过根据权利要求12所述的方法获得。
14.根据权利要求13所述的安全文档，其中所述安全文档选自纸币、契约、票据、支票、抵用券、印花税票、税收标签、协议，以及身份证件例如护照、身份证、签证、银行卡、信用卡、交易卡、通行证件和入场券。
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