CN117069679A - 一种n-(取代苯基)噻唑苯氧乙酰胺类化合物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种N‑(取代苯基)噻唑苯氧乙酰胺类化合物及其制备方法与应用。所述化合物的结构通式如式I所示：式I中，所述R1为含取代基的苯环，其取代基选自如下任意一种或任意两种：‑OCH3、‑NO2和‑COOCH3；所述R2为苯基或含取代基的苯环，当R2为含取代基的苯环时，其取代基选自如下任意一种或任意两种：‑CH3、‑C2H5、‑OCH3、‑NO2、‑Br、‑Cl和‑F。所述化合物具有优良的除草活性，尤其对大豆田防治一年生和多年生杂草效果显著，药后15天对总草的株防效高达90.79％、鲜重防效高达95.67％，且对大豆安全无害。
Description
技术领域
本发明属于有机合成和农药技术领域，具体涉及一种N-(取代苯基)噻唑苯氧乙酰胺类化合物及其制备方法与应用。
背景技术
我国农田杂草每年造成直接经济损失1200多亿元，化学除草作为最主要的杂草防控手段，能有效控制杂草且省时省力，除草剂是指使杂草彻底地或选择性地发生枯死的化学制剂，用以消灭或抑制植物生长的一类物质。但化学药剂的大量使用也引发了一系列的问题，杂草在除草剂选择压力下进化出抗药性是杂草防控中亟待解决的重大难题。全球已有1581例杂草生物型对167种除草剂产生抗药性。诸如除草剂抗性杂草植株的出现、除草剂残留造成的环境污染以及对非杂草生物的危害等，不利于农田除草。开发高效低毒的新型除草剂已迫在眉睫，而杂环类化合物在农药发展中表现出优异的作用，使农药进入一个超高效的新纪元，其中杂环化合物中1,3,4-噻二唑及取代基是重要的生理活性物质，在农业上具有抗菌、抗病毒、杀虫、除草以及调节植物生长的活性等，是绿色农药研究的一个热点。
发明内容
本发明的目的是提供一种防治效果优良、除草剂用量少、成本低、合成简单环保的N-(取代苯基)噻唑苯氧乙酰胺类化合物及制备方法与应用。
为达到上述目的，本发明提供以下技术方案：
第一方面，本发明提供的这种N-(取代苯基)噻唑苯氧乙酰胺类化合物的结构通式如式I所示：
式I中，所述R1为含取代基的苯环；所述R2为苯基或含取代基的苯环。
所述R1为含取代基的苯环，其取代基选自如下任意一种或任意两种：-OCH3、-NO2和-COOCH3；
所述R2为苯基或含取代基的苯环，当R2为含取代基的苯环时，其取代基选自如下任意一种或任意两种：-CH3、-C2H5、-OCH3、-NO2、-Br、-Cl和-F。
所述R1为含取代基的苯环，其取代基选自如下任意一种：3,5-OCH3、2-OCH3-5-COOCH3、4-OCH3、3,4-COOCH3、2-COOCH3-4-NO2、3,5-NO2、2-NO2、3-OCH3-5-NO2；
所述R2为苯基或含取代基的苯环，当R2为含取代基的苯环时，其取代基选自如下任意一种：4-Cl、2-F、3-Br-4-Cl、3-NO2、3,4-CH3、3-Cl-4-C2H5、2-F-4-OCH3；
所述R1为如下任意一种：3,5-二甲氧基苯基，2-甲氧基-5-甲酸甲酯基苯基，4-甲氧基苯基，3,4-二甲酸二甲酯基苯基，4-硝基-2-甲酸甲酯苯基，3,5-二硝基苯基，2-硝基苯基，3-甲氧基-5-硝基苯基；所述R2为如下任意一种：苯基，4-氯苯基，2-氟苯基，3-溴-4-氯苯基，3-硝基苯基，3,4-二甲基苯基，3-氯-4-乙基苯基，2-氟-4-甲氧基苯基。
第二方面，本发明提供一种如第一方面所述的化合物的制备方法，包括以下步骤：
1)将化合物1与氨基硫脲在溶剂A中反应，搅拌回流，反应结束后，将反应液冷却至室温，再倒入至冰水中，调节其pH至8～9，静置，过滤，水洗，干燥，得到化合物3；
2)将化合物3和化合物4溶解于溶剂B中，然后加入缚酸剂，搅拌反应，并监测反应进程直到反应完成，接着将反应液倒入至冰水中，析出固体，过滤，水洗，重结晶，得到所述化合物；
其合成路线如下：
步骤1)中，所述化合物1与氨基硫脲的摩尔比为1:(1～2)，优选为1:1.5。
步骤1)中，所述溶剂A为1,4-二氧六环和三氯氧磷的混合溶剂，其中1,4-二氧六环和三氯氧磷的体积比为1：(3～6)，优选为1:(4～5)。
步骤1)中，所述搅拌回流，其回流温度为105～110℃，回流时间为2～6h，优选为4～5h。
步骤1)中，所述搅拌回流，其搅拌速率为500～600rpm。
步骤2)中，所述化合物3与化合物4的摩尔比为1:(1～3)，优选为1:2。
步骤2)中，所述溶剂B为四氢呋喃。
步骤2)中，所述缚酸剂为碳酸钾、碳酸钠、三乙胺、碳酸氢钾和碳酸氢钠中的任意一种。
步骤2)中，所述化合物3与缚酸剂的摩尔比为1：2；所述反应进程用薄层色谱监测(TLC)。
步骤2)中，所述搅拌反应，其反应温度为室温。
步骤2)中，所述搅拌反应，其搅拌速率为500～600rpm。
所述步骤2)中，用DMF/甲醇重结晶。
第三方面，本发明提供的这种N-(取代苯基)噻唑苯氧乙酰胺类化合物作为除草活性物质在抑制大豆田杂草中的应用。
所述杂草主要为一年生和多年生杂草。
第四方面，本发明提供一种除草剂，其活性成分为所述的化合物。
本发明的有益效果:
本发明提供的这种N-(取代苯基)噻唑苯氧乙酰胺类化合物具有优良的除草活性，尤其对大豆地防治一年生和多年生杂草效果显著，药后15天对总草的株防效高达90.79％、鲜重防效高达95.67％，且对大豆安全无害。该化合物还可以有效降低除草剂用量及成本，减少残留，减轻农药对环境的潜在威胁，并且合成方法简单、经济，可作为先导化合物，为开发安全高效环保的新型除草剂提供新的领域。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明的实施方式作进一步详细描述。以下实施例，用于说明本发明，但不能用来限制本发明的范围。
下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径购买得到。
实施例1
按如下方法制得化合物a(即N-(5-(3,5-二甲氧基苯基)-1,3,4-噻唑-2-基)-4-氯苯氧乙酰胺)，即本发明提供的式I所示的化合物，其中，R1为3,5-二甲氧基苯基，R2为4-氯苯基。
具体步骤如下：
将1.82g(10mmol)3,5-二甲氧基苯甲酸和0.91g(10mmol)氨基硫脲溶解于10mL 1,4-二氧六环中，再加入40mL三氯氧磷，105℃回流5h，冷却至室温，将反应液倒入冰水中，调节其pH为8～9，静置，过滤，水洗，干燥，得到5-(3,5-二甲氧基苯基)-1,3,4-噻唑-2-胺，称重2.01g，计算得产率：84.8％。
将0.71g(3mmol)5-(3,5-二甲氧基苯基)-1,3,4-噻唑-2-胺和0.68g(3.3mmol)4-氯苯氧基乙酰氯溶解在20mL四氢呋喃中，加入0.61g(6mmol)三乙胺，室温下反应，用薄层色谱监测反应进程直到反应完成，然后将反应液倒入冰水中，析出固体，过滤，水洗，DMF/甲醇重结晶，得到白色固体，即得到化合物a，称重0.81g，计算得产率：66.4％。
其合成路线为：
对本实施例制得的化合物a进行熔点测试和核磁表征，其结果如下：
熔点：171.5～173.2℃,1H NMR(400MHz,DMSO-d6,δppm):δ:12.98(s,1H,NH),7.36～7.37(d,1H,J＝4Hz,Ar-H),7.35～7.36(d,1H,J＝1.2Hz,Ar-H),7.06(d,2H,J＝1.6Hz,Ar-H),7.04(d,1H,J＝1.2Hz,Ar-H),7.02～7.03(d,1H,J＝1.6Hz,Ar-H),6.65～6.66(t,1H,J＝3.2Hz,Ar-H),4.96(s,2H,CH2),3.83(s,6H,OCH3).13C NMR(100MHz,DMSO-d6,δppm):δ:167.57,162.51,161.42,158.47,157.04,132.25,129.74,125.52,116.96,105.24,103.22,66.83,56.00(结构具有对称性，碳原子峰只显示一组).HRMS(ESI)C18H16ClN3O4S，[M+H]+:calcd.406.0623,found406.0625.
实施例2
按如下方法制得化合物b(即N-(5-(2-甲氧基-5-苯甲酸甲酯)-1,3,4-噻唑-2-基)-2-氟苯氧乙酰胺)，即本发明提供的式I所示的化合物，其中，R1为2-甲氧基-5-甲酸甲酯基苯基，R2为2-氟苯基。
具体步骤如下：
将2.1g(10mmol)2-甲氧基-5-甲酸甲酯苯甲酸和0.91g(10mmol)氨基硫脲溶解于15mL 1,4-二氧六环中，再加入50mL三氯氧磷，105℃搅拌回流5h后，将反应液冷却至室温，然后倒入至冰水中，调节其pH为8～9，静置，过滤，水洗，干燥，得到5-(2-甲氧基-5-苯甲酸甲酯)-1,3,4-噻唑-2-胺，称重2.31g，计算得产率：87.1％。
将0.80g(3mmol)5-(2-甲氧基-5-苯甲酸甲酯)-1,3,4-噻唑-2-胺和0.62g(3.3mmol)2-(4-氟苯氧)乙酰氯溶解于25mL四氢呋喃中，加入0.84g(6mmol)缚酸剂碳酸钾，室温下反应，用薄层色谱监测反应进程直到反应完成，将反应液倒入到冰水中，析出固体，过滤，水洗，DMF/甲醇重结晶，得到白色固体，即得到化合物b，称重0.93g，计算得产率：74.3％。
其合成路线为：
对本实施例制得的化合物b进行熔点测试和核磁表征，其结果如下：
熔点：211.5～213.2℃,1H NMR(400MHz,DMSO-d6,δppm):13.03(s,1H,NH),8.74(s,1H,Ar-H),8.12(d,J＝3.2Hz,1H,Ar-H),7.65(d,J＝3.2Hz,1H,Ar-H),7.26(m,2H,Ar-H),7.11(m,2H,Ar-H),5.05(s,2H,CH2)，3.93(s,3H,COOCH3),3.83(s,3H,OCH3).13C NMR(100MHz,DMSO-d6,δppm):173.11,162.39,161.40,152.95,151.33,146.20,146.13,132.28,125.22,125.19,122.38,122.33,116.77,116.65,115.71,105.19,104.71,103.18,67.25,55.99,52.53(苯环上氟原子能够裂分附近碳原子，碳原子峰会多于理论值).HRMS(ESI)C19H16FN3O5S，[M+H]+:calcd.418.0919,found 418.0919.
实施例3
按如下方法制得化合物c(即N-(5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-噻唑-2-基)-3-溴-4-氯苯氧乙酰胺)，即本发明提供的式I所示的化合物，其中，R1为4-甲氧基苯基，R2为3-溴-4-氯苯基。
将1.52g(10mmol)4-甲氧基苯甲酸和0.91g(10mmol)氨基硫脲溶解于10mL 1,4-二氧六环中，加入60mL三氯氧磷，105℃搅拌回流6h，冷却至室温，将反应液倒入至冰水中，调节其pH为8～9，静置，过滤，水洗，干燥，得到5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-噻唑-2-胺，称重1.78g，计算得产率：85.9％。
将0.62g(3mmol)5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-噻唑-2-胺和0.86g(3.3mmol)2-(3-溴-4-氯苯氧)乙酰氯溶解于25mL四氢呋喃中，再加入0.60g(6mmol)缚酸剂碳酸氢钾，室温下反应，用薄层色谱监测反应进程直到反应完成，将反应液倒入到冰水中，析出固体，过滤，水洗，DMF/甲醇重结晶，得到白色固体，即得到化合物c，称重1.04g，计算得产率：76.4％。
其合成路线为：
熔点：204.1-206.6℃，1H NMR(400MHz,DMSO-d6,δppm):12.97(s,1H,NH),7.87(d,2H,J＝6Hz,Ar-H),7.35(d,1H,J＝1.6Hz,Ar-H),,7.25(d,1H,J＝5.6Hz,Ar-H),7.06(d,2H,J＝6Hz,Ar-H),6.98～6.99(m,1H,Ar-H),6.65(s,2H,CH2),5.02(s,3H,OCH3).13C NMR(100MHz,DMSO-d6,δppm):δ:161.42,161.25,158.30,134.59,134.04,133.23,132.24,117.47,116.37,113.16,105.23,104.73,103.23,101.96,67.00,55.89.HRMS(ESI)C17H13BrClN3O3S，[M+H]+:calcd.455.9728,found 455.9728.
实施例4
按如下方法制得化合物d(即N-(5-(3,4-苯二甲酸二甲酯)-1,3,4-噻唑-2-基)-3-硝基苯氧乙酰胺，即本发明提供的式I所示的化合物，其中，R1为3,4-二甲酸二甲酯基苯基，R2为3-硝基苯基。
具体步骤如下：
将2.38g(10mmol)3,4-二甲酸二甲酯苯甲酸和0.91g(10mmol)氨基硫脲溶解于10mL 1,4-二氧六环中，再加入50mL三氯氧磷，105℃搅拌回流5h，冷却至室温，将反应液倒入至冰水中，调节其pH为8～9，静置，过滤，水洗，干燥，得到5-(3,4-苯二甲酸二甲酯)-1,3,4-噻唑-2-胺,称重2.56g，计算得产率：87.4％。
将0.88g(3mmol)5-(3,4-苯二甲酸二甲酯)-1,3,4-噻唑-2-胺和0.71g(3.3mmol)2-(3-硝基苯氧)乙酰氯溶解在25mL四氢呋喃中，再加入0.64g(6mmol)缚酸剂碳酸钠，室温下反应，用薄层色谱监测反应进程直到反应完成，将反应液倒入到冰水中，析出固体，过滤，水洗，DMF/甲醇重结晶，得到浅黄色固体，即得到化合物d，称重1.14g，计算得产率：80.3％。其合成路线为：
对本实施例制得的化合物d进行熔点测试和核磁表征，其结果如下：
熔点：261.3-262.5℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6,δppm):12.98(s,1H,NH),8.83(d,J＝1.6Hz,1H,Ar-H),8.56(d,1H,J＝5.6Hz,Ar-H),8.48(d,2H,J＝5.6Hz,Ar-H),8.11(d,1H,J＝5.6Hz,Ar-H),7.70(d,2H,J＝6.0Hz,Ar-H),5.11(s,2H,CH2),3.93(s,6H,OCH3).13C NMR(100MHz,DMSO-d6,δppm):167.49,164.14,162.53,161.42,159.65,159.58,158.49,132.26,131.26,131.20,111.37,111.35,108.54,108.40,105.23,103.23,103.03,102.86,66.82,56.00,52.64.HRMS(ESI)C20H16N4O8S，[M+H]+:calcd.473.4219,found 473.4219.
实施例5
按如下方法制得化合物e(即N-(5-(4-硝基-2-苯甲酸甲酯)-1,3,4-噻唑-2-基)-3,4-二甲基苯氧基乙酰胺)，即本发明提供的式I所示的化合物，其中，R1为4-硝基-2-甲酸甲酯苯基，R2为3,4-二甲基苯基。
具体步骤如下：
将2.25g(10mmol)4-硝基-2-甲酸甲酯苯甲酸和0.91g(10mmol)氨基硫脲溶解于10mL 1,4-二氧六环中，再加入45mL三氯氧磷，105℃搅拌回流4h，冷却至室温，将反应液倒入至冰水中，调节其pH为8～9，静置，过滤，水洗，干燥，得到5-(4-硝基-2-苯甲酸甲酯)-1,3,4-噻唑-2-胺，称重2.26g，计算得产率：80.7％。
将0.84g(3mmol)5-(4-硝基-2-苯甲酸甲酯)-1,3,4-噻唑-2-胺和0.65g(3.3mmol)2-(3,4-二甲基苯氧)乙酰氯溶解于25mL四氢呋喃中，再加入0.59g(6mmol)缚酸剂碳酸氢钠，室温下反应，用薄层色谱监测反应进程直到反应完成，将反应液倒入冰水中，析出固体，过滤，水洗，DMF/甲醇重结晶，得到浅黄色固体，即得到化合物e，称重1.02g，计算得产率：76.7％。
其合成路线为：
对本实施例制得的化合物e进行熔点测试和核磁表征，其结果如下：
熔点：251.3～253.9℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6,δppm):12.90(s,1H,NH),8.66(d,1H,J＝1.2Hz,Ar-H),8.54(d,1H,J＝5.6Hz,Ar-H),8.01(d,1H,J＝5.6Hz,Ar-H),7.21(d,1H,J＝6.8Hz,Ar-H),7.13(d,1H,J＝6.8Hz,Ar-H),6.95(d,1H,J＝1.6Hz,Ar-H),4.88(s,2H,CH2),3.83(s,3H,OCH3),2.19(s,3H,CH3),2.14(s,3H,CH3).13C NMR(100MHz,DMSO-d6,δppm):δ:167.99,166.45,161.42,158.50,156.25,137.83,132.28,130.64,129.35,116.56,111.92,105.24,103.19,66.68,56.00,20.09,18.88.HRMS(ESI)C20H18N4O6S，[M+H]+:calcd.443.4215found 443.4212.实施例6
按如下方法制得化合物f(即N-(5-(3,5-二硝基苯基)-1,3,4-噻唑-2-基)-苯氧乙酰胺)，即本发明提供的式I所示的化合物，其中，R1为3,5-二硝基苯基，R2为苯基。
具体步骤如下：
将2.12g(10mmol)3,5-二硝基苯甲酸和0.91g(10mmol)氨基硫脲溶解于10mL 1,4-二氧六环中，再加入55mL三氯氧磷，105℃搅拌回流5h，冷却至室温，将反应液倒入至冰水中，调节其pH为8～9，静置，过滤，水洗，干燥，得到5-(3,5-二硝基苯)-1,3,4-噻唑-2-胺,称重2.24g，计算得产率：83.9％。
将0.70g(3mmol)5-(3,5-二硝基苯)-1,3,4-噻唑-2-胺和0.65g(3.3mmol)2-(苯氧基)乙酰氯溶解于25mL四氢呋喃中，再加入0.61g(6mmol)缚酸剂三乙胺，室温下反应，用薄层色谱监测反应进程直到反应完成，将反应液倒入冰水中，析出固体，过滤，水洗，DMF/甲醇重结晶，得到黄色固体，即得到化合物f，称重0.95g，计算得产率：79.1％。其合成路线为：
对本实施例制得的化合物f进行熔点测试和核磁表征，其结果如下：
熔点：222.3～224.1℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6,δppm):13.22(s,1H,NH),9.03(d,J＝1.2Hz,2H,Ar-H),8.90(d,J＝1.6Hz,1H,Ar-H),7.31-7.34(m,2H,Ar-H),6.98-7.01(m,3H,Ar-H),4.98(s,2H,CH2).13C NMR(100MHz,DMSO-d6,δppm):168.27,160.20,158.97,158.08,149.13,133.32,130.02,127.44,127.15,121.85,120.04,115.09,66.61.HRMS(ESI)C16H11N5O6S，[M+H]+:calcd.402.3508,found 402.3507.
实施例7
按如下方法制得化合物g(即N-(5-(2-硝基苯基)-1,3,4-噻唑-2-基)-3-氯-4-乙基苯氧乙酰胺)，即本发明提供的式I所示的化合物，其中，R1为2-硝基苯基，R2为3-氯-4-乙基苯基。
具体步骤如下：
将1.67g(10mmol)2-硝基苯甲酸和0.91g(10mmol)氨基硫脲溶解于10mL1,4-二氧六环中，再加入60mL三氯氧磷，105℃搅拌回流5h，冷却至室温，将反应液倒入至冰水中，调节其pH为8～9，静置，过滤，水洗，干燥，得到5-(2-硝基苯基)-1,3,4-噻唑-2-胺,称重1.89g，计算得产率：85.1％。
将0.66g(3mmol)5-(2-硝基苯基)-1,3,4-噻唑-2-胺和0.77g(3.3mmol)2-(3-氯-4-乙基苯氧基)乙酰氯溶解于25mL四氢呋喃中，再加入0.61g(6mmol)缚酸剂三乙胺，室温下反应，用薄层色谱监测反应进程直到反应完成，将反应液倒入冰水中，析出固体，过滤，水洗，DMF/甲醇重结晶，得到浅黄色固体，即得到化合物g，称重1.02g，计算得产率：76.7％。其合成路线为：
对本实施例制得的化合物g进行熔点测试和核磁表征，其结果如下：
熔点：199.3～201.7℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6,δppm):12.92(s,1H,NH),8.53(d,J＝5.2Hz,1H,Ar-H),8.41(d,J＝5.6Hz,1H,Ar-H),8.13(m,2H,Ar-H),7.61(d,J＝6.0,1H,Ar-H),7.31(d,J＝5.6,1H,Ar-H),6.95(d,J＝1.6,1H,Ar-H),4.98(s,2H,CH2)，2.38(m,2H,CH2)，1.52(t,J＝5.2Hz,3H,CH3).13C NMR(100MHz,DMSO-d6,δppm):168.17,161.42,153.66,144.99,140.51,132.24,120.76,117.68,110.04,105.22,103.26,68.22,20.12,13.23.HRMS(ESI)C18H15ClN4O4S，[M+H]+:calcd.418.8571,found 418.8575.
实施例8
按如下方法制得化合物h(即N-(5-(3-甲氧基-5-硝基苯基)-1,3,4-噻唑-2-基)-2-氟-4-甲氧基苯氧乙酰胺)，即本发明提供的式I所示的化合物，其中，R1为3-甲氧基-5-硝基苯基，R2为2-氟-4-甲氧基苯基。
具体步骤如下：
将1.97g(10mmol)3-甲氧基-5-硝基苯甲酸和0.91g(10mmol)氨基硫脲溶解于10mL1,4-二氧六环中，再加入60mL三氯氧磷，105℃搅拌回流4.5h，冷却至室温，将反应液倒入冰水中，调节其pH为8～9，静置，过滤，水洗，干燥，得到5-(3-甲氧基-5-硝基苯基)-1,3,4-噻唑-2-胺，称重2.10g，计算得产率：83.3％。
将0.76g(3mmol)5-(3-甲氧基-5-硝基苯基)-1,3,4-噻唑-2-胺和0.65g(3.3mmol)2-(2-氟-4-甲氧基苯氧基)乙酰氯溶解于25mL四氢呋喃中，再加入0.61g(6mmol)缚酸剂三乙胺，室温下反应，用薄层色谱监测反应进程直到反应完成，将反应液倒入到冰水中，析出固体，过滤，水洗，DMF/甲醇重结晶，得到白色固体，即得到化合物h，称重1.02g，计算得产率：76.7％。其合成路线为：
对本实施例制得的化合物h进行熔点测试和核磁表征，其结果如下：
熔点：239.5～241.3℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6,δppm):13.0(s,1H,NH),7.62～7.65(t,J＝5.6Hz,1H,Ar-H),7.28～7.32(m,2H,Ar-H),7.16(s,1H,Ar-H),7.00～7.03(t,J＝6.4Hz,1H,Ar-H),6.86(s,1H,Ar-H),5.04(s,2H,CH2),3.83(s,3H,OCH3),3.80(s,3H,OCH3).13C NMR(100MHz,DMSO-d6,δppm):δ:167.36,161.40,158.46,155.73,152.76,152.68,151.12,143.01,142.92,141.85,132.24,116.73,111.38,111.20,105.58,105.19,103.41,103.20,67.81,55.98,55.86.HRMS(ESI)C18H15FN4O6S，[M+H]+:calcd.435.4071,found 435.4075.
实施例9室内生测
采用茎叶喷雾法(NY/T 1155.4-2006)对实施例1～8中制得的化合物a～h进行室内毒力测定试验。
1)供试药剂：由实施例1～8获得的8种化合物a～h以及乙草胺、2,4-D丁酯、清水。
2)供试材料：小飞蓬、生菜种子。
3)试验方法：将小飞蓬、生菜种子浸种催芽后点播于装有泥土的截面积0.25m2的塑料盆内，每盆播20粒，温室内培养至2叶期后，再分别用5mg/L、10mg/L、20mg/L、50mg/L、80mg/L、120mg/L、200mg/L、300mg/L的由实施例1～8获得的8种化合物a～h处理，以乙草胺和2,4-D丁酯及清水作为对照。药液用手持压缩式喷雾器(3NY-1.2)喷施，喷液量为每处理50mL，药后保持土壤湿润。每处理重复4次，药后20天称取各处理地上部分鲜重，按以下公式计算各处理的鲜重防效(％)：
E＝100×(C-T)/C
式中，E为鲜重防效；C为对照地上部分鲜重；T为处理地上部分鲜重。
试验测定结果见表1～2。
表1化合物a～h及乙草胺和2,4-D丁酯对小飞蓬的毒力测定结果
从表1可以看出，化合物a、化合物b与化合物f的EC50值均比对照例乙草胺(28.77mg/L)、2,4-D丁酯(24.78mg/L)值低，表明化合物a、化合物b与化合物f相比乙草胺和2,4-D丁酯对小飞蓬的毒力更高，具有较高的除草活性。
表2化合物a～h及乙草胺和2,4-D丁酯对生菜的毒力测定结果
从表2可以看出，化合物b、化合物c、化合物f与化合物h的EC50值均比对照例乙草胺(33.08mg/L)值低，化合物c和化合物f的EC50值均与对照例2,4-D丁酯(17.41mg/L)相当，表明它们具有对生菜的毒力相当的除草活性。
实施例10作物安全性试验
采用茎叶喷雾法对实施例制得的化合物a、b、c、f和h进行作物安全性试验。
1)供试药剂：化合物a、b、c、f和h以及乙草胺、2,4-D丁酯、清水。
2)供试材料：大豆。
3)试验方法：将大豆种子浸种催芽后点播于装有泥土的截面积0.25m2的塑料盆内，每盆播10粒，温室内培养至2叶期后，再分别用化合物a、b、c、f和h进行处理，以及用乙草胺、2,4-D丁酯处理作为对照，均按有效成分50g/亩施药量，用手持压缩式喷雾器(3NY-1.2)喷施药液，喷液量为每处理50mL，药后保持土壤湿润。每处理重复4次，药后20天称取各处理地上部分鲜重，按以下公式计算各处理的鲜重防效(％)：
E＝100×(C-T)/C
式中：E为鲜重防效；C为对照地上部分鲜重；T为处理地上部分鲜重。
试验结果见表3。
表3化合物a、b、c、f和h对大豆安全性的测定结果
从表3可以看出，化合物b和f的减重比例和乙草胺的相差不大，说明化合物b和f对大豆的安全性与乙草胺相当；化合物a、b、c、f和h的减重比例都比2,4-D丁酯低，表明化合物a、b、c、f和h相比2,4-D丁酯对大豆的安全性更高。
实施例11田间试验
将实施例2和6分别制得的化合物b和化合物f应用于大豆地防治一年生和多年生杂草：化合物b和化合物f按750g a.i/ha加水稀释喷雾，药后15天对总草的株防效为90.76％和90.79％、鲜重防效为93.17％和95.67％。对照药剂乙草胺按浓度750g a.i/ha分别兑水稀释喷雾，药后15天对总草的株防效分别为81.21％、83.34％。由此可知，本发明提供的N-(取代苯基)噻唑苯氧乙酰胺类化合物对大豆地一年生和多年生杂草防治效果明显，杀草谱进一步扩宽，不但具备开发成除草剂的潜力，而且具有低成本和环保的优点。
以上实施方式仅用于说明本发明，而非对本发明的限制。尽管参照实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，对本发明的技术方案进行各种组合、修改或者等同替换如将苯环替换成芳香杂环和稠环，都不脱离本发明技术方案的精神和范围，均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。
Claims (10)
1.一种N-(取代苯基)噻唑苯氧乙酰胺类化合物，其特征在于，所述化合物的结构通式如式I所示：
式I中，所述R1为含取代基的苯环，其取代基选自如下任意一种或任意两种：-OCH3、-NO2和-COOCH3；所述R2为苯基或含取代基的苯环，当R2为含取代基的苯环时，其取代基选自如下任意一种或任意两种：-CH3、-C2H5、-OCH3、-NO2、-Br、-Cl和-F。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R1为如下任意一种：3,5-二甲氧基苯基，2-甲氧基-5-甲酸甲酯基苯基，4-甲氧基苯基，3,4-二甲酸二甲酯基苯基，4-硝基-2-甲酸甲酯苯基，3,5-二硝基苯基，2-硝基苯基，3-甲氧基-5-硝基苯基；所述R2为如下任意一种:苯基，4-氯苯基，2-氟苯基，3-溴-4-氯苯基，3-硝基苯基，3,4-二甲基苯基，3-氯-4-乙基苯基，2-氟-4-甲氧基苯基。
3.一种如权利要求1所述的化合物的制备方法，包括以下步骤：
1)将化合物1与氨基硫脲在溶剂A中反应，搅拌回流，反应结束后，将反应液冷却至室温，再倒入至冰水中，调节其pH至8～9，静置，过滤，水洗，干燥，得到化合物3；
2)将化合物3和化合物4溶解于溶剂B中，然后加入缚酸剂，搅拌反应，并监测反应进程直到反应完成，接着将反应液倒入至冰水中，析出固体，过滤，水洗，重结晶，得到所述化合物；
其合成路线如下：
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤1)中，所述化合物1与氨基硫脲的摩尔比为1:(1～2)；所述溶剂A为1,4-二氧六环和三氯氧磷的混合溶剂，其中1,4-二氧六环和三氯氧磷的体积比为1:(3～6)。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤1)中，所述搅拌回流，其搅拌速率为500～600rpm，回流温度为105～110℃，回流时间为2～6h。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤2)中，所述化合物3与化合物4的摩尔比为1:(1～3)；所述溶剂B为四氢呋喃；所述缚酸剂为碳酸钾、碳酸钠、三乙胺、碳酸氢钾和碳酸氢钠中的任意一种；所述化合物3与缚酸剂的摩尔比为1：2。
7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤2)中，所述搅拌反应，其反应温度为室温，搅拌速率为500～600rpm；所述反应进程用薄层色谱监测；所述重结晶用DMF/甲醇重结晶。
8.一种如权利要求1所述化合物作为除草活性物质在抑制大豆田杂草中的应用。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，所述杂草为一年生和多年生杂草。
10.一种除草剂，其活性成分为如权利要求1或2所述的化合物。
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