CN116874509A - 一种含硼非对称结构多环化合物及包含其的有机电致发光器件 - Google Patents

一种含硼非对称结构多环化合物及包含其的有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种含硼非对称结构多环化合物及包含其的有机电致发光器件。该多环化合物的结构通式如式Ⅰ‑1或式Ⅰ‑2所示，本发明提供的多环化合物通过引入大位阻取代基，使其平面构型扭曲，通过调节大位阻基团上含有的烷基取代基，减弱引入苯环后所引起的π‑π相互吸引作用，进一步减弱分子间作用力，从而减弱浓度猝灭效应对效率的不良影响，同时，在硼氮骨架结构的另一侧通过引入五元杂芳环结构来增强分子结构的不对称性，减弱分子间相互作用，有利于获得窄半峰宽的电致发光光谱，从而使用本发明所制备的有机OLED器件具有良好的电压、效率、寿命。

Description

一种含硼非对称结构多环化合物及包含其的有机电致发光 器件
技术领域
本发明属于OLED技术领域，具体包含一种含硼非对称结构多环化合物及包含其的有机电致发光器件。
背景技术
近年来，基于有机材料的光电子器件已经变得越来越受欢迎。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(OLED)，有机场效应管，有机光伏打电池，有机传感器等。其中OLED发展尤其迅速，已经在信息显示领域取得商业上的成功。OLED可以提供高饱和度的红、绿、蓝三颜色，用其制成的全色显示装置无需额外的背光源，具有色彩炫丽，相应时间短，色域广，对比度高等优点。
OLED器件核心为含有多种有机功能材料的薄膜结构。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。OLED显示技术的核心有机发光材料，基于红光材料、绿光材料、蓝光材料三者混合实现全色域。新型发光材料的开发是推动电致发光技术不断进步的源动力，也是有机电致发光产业的研究热点。新型蓝光有机电致发光材料的开发实现器件高发光效率和更优的使用寿命，同时，窄半峰宽、色纯度高的蓝光发光材料是开发蓝光发光材料的重点。
硼氮BD材料由于具有平面结构，结构中使用大量芳环使分子间存在一定的π-π相互吸引，并且含有小半径缺电子的硼原子，导致了掺杂剂的浓度淬灭的加重，效率显著降低；并且，此类材料通常具有对称的硼氮骨架结构，导致其电致发光光谱较荧光光谱发生红移，进而对器件性能有不利影响。因此亟待开发具有相似的分子振动模式和能级，避免红移现象的发生，且具有窄的发射光谱和半峰宽，并同时解决有机发光器件中的电压、效率、寿命问题。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明提供一种含硼非对称结构多环化合物及包含其的有机电致发光器件。
为实现以上目的，本发明所采用的技术方案包括：
本发明的第一方面，提供一种含硼非对称结构多环化合物，所述化合物的结构通式如式Ⅰ-1或式Ⅰ-2所示：
其中，环A、环D各自独立地表示碳原子数为C6～C60的取代或未取代的芳基、碳原子数为C5～C60的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为C6～C60的取代或未取代的稠环芳基、碳原子数为C5～C60的取代或未取代的杂稠环芳基中的一种；环B、环C各自独立地表示碳原子数为C6～C60的取代或未取代的芳基、碳原子数为C3～C15的取代或未取代的环烷基中的一种；
Y表示S或O；
R1、R2各自独立地表示氢、氘、卤素、碳原子数为C1～C30的取代或未取代的烷基、碳原子数为C1～C30的取代或未取代的烷氧基、碳原子数为C2～C30的取代或未取代的烯基、碳原子数为C3～C30的取代或未取代的环烷基、碳原子数为C6～C60的取代或未取代的芳基、碳原子数为C5～C60的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为C6～C60的取代或未取代的稠环芳基、碳原子数为C5～C60的取代或未取代的杂稠环芳基中的一种；
m表示0、1、2或3；当m为2或3时，R1可以相同或不同；
n表示0、1、2、3或4；当n为2、3或4时，R2可以相同或不同；
R3表示氢、氘、卤素、碳原子数为C1～C30的取代或未取代的烷基、碳原子数为C1～C30的取代或未取代的烷氧基、碳原子数为C3～C30的取代或未取代的环烷基、碳原子数为C6～C60的取代或未取代的芳基、碳原子数为C5～C60的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为C6～C60的取代或未取代的稠环芳基、碳原子数为C5～C60的取代或未取代的杂稠环芳基、取代或未经取代的胺基中的一种；
R4表示氢、氘、卤素、碳原子数为C1～C30的取代或未取代的烷基、碳原子数为C3～C30的取代或未取代的环烷基中的一种；p表示0、1、2、3、4或5，当p表示2、3、4或5时，R4可以相同或不同；
R5表示碳原子数为C1～C30的取代或未取代的烷基、碳原子数为C3～C30的取代或未取代的环烷基中的一种；q表示0、1、2、3或4，当q为2、3或4时，R5可以相同或不同；
R6表示碳原子数为C1～C30的取代或未取代的烷基，r表示0、1、2、3或4，当r为2、3或4时，R6可以相同或不同；
所述环A、环B、环C、环D、R1、R2、R3、R6中的取代基可以相同或不同，各自独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为C1～C10的烷基、碳原子数为C6～C60的芳基、碳原子数为C5～C60的杂芳基、碳原子数为C6～C60的稠环芳基或碳原子数为C3～C30的环烷基中的一种，其中两个或两个以上的取代基可以彼此连接形成脂肪环、芳环或稠环；
所述R4、R5中的取代基可以相同或不同，各自独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为C1～C10的烷基或碳原子数为C3～C30的环烷基中的一种；
式I所示化合物上的氢可以各自独立地被氘取代。
进一步地，所述式Ⅰ-1化合物选自下述式I-1-1～式I-1-3所示结构中的一种，所述式Ⅰ-2化合物选自下述式I-2-1～式I-2-3所示结构中的一种：
进一步地，所述环A表示上述各结构中任意不相邻的C可各自独立地被N取代、任意一个氢可各自独立地被氟、氘、氰基、直链烷基、支链烷基、环烷基、芳基、杂芳基或芳氨基取代。
进一步地，所述环D表示 上述各结构中任意不相邻的C可各自独立地被N取代、任意一个氢可各自独立地被氟、氘、氰基、直链烷基、支链烷基、环烷基、芳基、杂芳基或芳氨基取代。
进一步地，所述R1、R2各自独立地表示碳原子数为C1～C10的取代或未取代的直链烷基或支链烷基、碳原子数为C3～C15的取代或未取代的环烷基中的一种。
进一步地，所述R3表示氢、碳原子数为C1～C10的取代或未取代的直链烷基或支链烷基、碳原子数为C1～C10的取代或未取代的烷氧基、碳原子数为C3～C15的取代或未取代的环烷基、碳原子数为C6～C30的取代或未取代的芳基、取代或未经取代的胺基中的一种，所述胺基为取代或未取代的碳原子数C1～C10的烷基氨基、取代或未取代的碳原子数C6～C20芳氨基、取代或未取代的碳原子数C6～C20的芳烷基氨基、取代或未取代的碳原子数C2～C24的杂芳氨基中的一种。
进一步地，所述式Ⅰ-1所示化合物选自下述所示化合物中的任意一种：
进一步，所述式Ⅰ-2所示化合物选自下述所示化合物中的任意一种：
本发明的第二方面，提供了一种有机电致发光器件，包括依次设置在衬底基板上的阳极、空穴传输区、发光层、电子传输区、阴极；其中，所述发光层中包括一种或多种上述的多环化合物。
进一步地，所述发光层包括主体材料和掺杂材料，所述掺杂材料中包括一种或多种如上所述的多环化合物。
本发明有益效果：
本发明提供的多环化合物通过引入大位阻取代基，使其平面构型扭曲，通过调节大位阻基团上含有的烷基取代基，减弱引入苯环后所引起的π-π相互吸引作用，进一步减弱分子间作用力，从而减弱浓度猝灭效应对效率的不良影响，同时，在硼氮骨架结构的另一侧通过引入五元杂芳环结构来增强分子结构的不对称性，减弱分子间相互作用，有利于获得窄半峰宽的电致发光光谱，从而使用本发明所制备的有机OLED器件具有良好的电压、效率、寿命。
附图说明
图1为含有本发明的多环化合物的有机电致发光器件的结构示意图；
图2为合成实施例7的UV、PL光谱图。
附图说明：1-基板、2-阳极、3-空穴注入层、4-空穴传输层、5-发光辅助层、6-发光层、7-电子传输层、8-电子注入层、9-阴极。
具体实施方式
为了更清楚的理解本发明的内容，将结合附图和实施例详细说明。
本发明的化合物适用于发光元件、显示面板及电子器件中，尤其适用于有机电致发光器件中。本发明所述的电子器件是包含至少一种有机化合物的层的器件，该器件也可以包含无机材料或完全由无机材料形成的层。所述电子器件优选有机电致发光器件(OLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机染料敏化的太阳能电池(O-DSSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)和有机等离子体发射器件。所述电子器件优选有机电致发光器件(OLED)。示例性的有机电致发光器件的结构示意图如图1所示。
实验部分
为了更清楚的理解本发明的内容，将结合实施例详细解释所述多环化合物、所述化合物的制备方法和所述装置的发光特性。各种化学反应可以应用于本发明一个实施方式的化合物的合成方法。但是应当注意，本发明的一个实施方式的化合物的合成方法不限于以下描述的合成方法。除非另有说明，否则随后的合成是在保护性气体气氛下在无水溶剂中进行。溶剂和试剂可以从常规试剂供应商购买。
化合物
中间体合成
将Sub1(4.34g；10mmol),Sub2(2.92g；9mmol),和叔丁醇钠(1.05g，11mmol)加入甲苯(30ml)中，然后在氮气保护下，引入双二亚苄基并同钯(274.28mg，0.30mmol)和三叔丁基磷(121.2mg，0.6mmol),随后将反应体系加热至回流并维持10小时，降至室温后加水淬灭并分液，有机相过滤后使用无水硫酸钠干燥，旋除溶剂，粗产物通过柱色谱提纯。最终得到产物Sub3:5.48g(收率：85％),MS(m/z)(M+):645。
再将Sub3(6.45g；10mmol),Sub4(4.70g；10mmol),和叔丁醇钠(1.05g，11mmol)加入甲苯(50ml)中，然后在氮气保护下，引入双二亚苄基并同钯(274.28mg，0.30mmol)和三叔丁基磷(121.2mg，0.6mmol),随后将反应体系加热至回流并维持10小时，降至室温后加水淬灭并分液，有机相过滤后使用无水硫酸钠干燥，旋除溶剂，粗产物通过柱色谱提纯。最终得到产物A1:5.17g(收率：50％),MS(m/z)(M+):1034。
通过上述过程得到A1后，采用类似于A1的方式，然后通过两步常见的buchwald-hartwig偶联合成方法进行合成可以得到A2-A10。
合成实施例1
将A1(10.34g；10mmol),加入1，2二氯苯(50ml)中，然后在氮气保护下，向体系中加入三碘化硼(3.92g，10mmol),随后将反应体系加热至120℃并维持12小时，降至室温后加冰水淬灭并分液，有机相过滤后使用无水硫酸镁除水，旋除有机溶剂后，粗产物通过二氯甲烷和正庚烷重结晶提纯。最终得到产物B1:1.56g(收率：15％),MS(m/z)(M+):1041。
合成实施例2
方法同实施例1，区别在于将A2(10.16g；10mmol)替换A1,最终得到产物C2:2.15g(收率：21％),MS(m/z)(M+):1023。
合成实施例3
方法同实施例1，区别在于将A3(9.66g；10mmol)替换A1,最终得到产物C3:1.75g(收率：18％),MS(m/z)(M+):973。
合成实施例4
方法同实施例1，区别在于将A4(10g；10mmol)替换A1,最终得到产物C4:1.01g(收率：10％),MS(m/z)(M+):1007。
合成实施例5
方法同实施例1，区别在于将A5(9.94g；10mmol)替换A1,最终得到产物C5:2.2g(收率：22％),MS(m/z)(M+):1001。
合成实施例6
方法同实施例1，区别在于将A6(9.91g；10mmol)替换A1,最终得到产物C6:1.60g(收率：16％),MS(m/z)(M+):999。
合成实施例7
方法同实施例1，区别在于将A7(9.64g；10mmol)替换A1,最终得到产物C7:1.26g(收率：13％),MS(m/z)(M+):971。
由附图2可以看出B7的UV和PL值分别是446nm和456nm，PL的半峰宽仅有20nm，说明本发明的材料具有适宜的发光波长及极窄的半峰宽。
合成实施例8
方法同实施例1，区别在于将A8(10.42g；10mmol)替换A1,最终得到产物C8:1.05g(收率：10％),MS(m/z)(M+):1049。
合成实施例9
方法同实施例1，区别在于将A9(11.18g；10mmol)替换A1,最终得到产物C9:1.58g(收率：14％),MS(m/z)(M+):1126。
合成实施例10
方法同实施例1，区别在于将A10(7.59g；10mmol)替换A1,最终得到产物C10:1.92g(收率：25％),MS(m/z)(M+):767。
OLED的制造和表征
器件实施例
本发明提供的有机电致发光器件，包括依次设置在衬底基板上的阳极、空穴传输区、发光层、电子传输区、阴极；
进一步地，所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层；所述电子传输区包括电子传输层和电子注入层。
进一步地，所述发光层为主体材料和掺杂材料组成，发光层主体材料可以为一种分子材料组成或多种分子材料组成。
本发明所述的多环化合物可以用于上述有机电致发光器件的一层或多层，优选的用于器件的发光层掺杂材料。
实施例中的阳极采用本领域内常用的阳极材料，如ITO、Ag或其多层结构。空穴注入层采用本领域内常用的空穴注入材料，同时加入F4TCNQ、HATCN、NDP-9等进行掺杂。空穴传输层采用本领域内常用的空穴传输材料。发光层采用本领域内常用的发光材料，例如可以由主体材料和掺杂材料构成，掺杂材料为本发明提供化合物。电子传输层采用本领域内常用的电子传输材料。电子注入层采用本领域内常用的电子注入材料，如Liq、LiF、Yb等。阴极采用本领域内常用材料，如金属Al、Ag或金属混合物(Ag掺杂的Mg、Ag掺杂的Ca等)。
本实施方式中的电极制备方法和各功能层的沉积方法均为本领域常规方法，例如真空热蒸镀或喷墨打印等，在此不再赘述，仅对制备过程中的一些工艺细节、测试方法补充说明如下：
器件实施例1
本发明提供一种蓝光有机电致发光器件，在蓝光器件制备中，首先在形成于基板的ITO层(阳极)上，以10nm的厚度真空沉积HTL和F4TCNQ(质量比97:3)形成空穴注入层；其次在上述空穴注入层上，以120nm的厚度真空沉积HTL形成空穴传输层；其次在上述空穴传输层上，以10nm的厚度真空沉积Bprime形成发光辅助层；再次在上述发光辅助层上，以20nm的厚度真空沉积BH作为主体、B1作为掺杂剂，以98:2质量比掺杂的混合物真空沉积形成发光层；接着在上述发光层上，以35nm的厚度真空沉积ET和Liq(质量比为1:1)形成电子传输层；然后在上述电子传输层上，以0.2nm的厚度沉积LiF形成电子注入层；最后在上述电子注入层上，以150nm的厚度沉积铝(Al)形成阴极，制备出蓝光有机电致发光器件。除发光层掺杂剂外，其余各层材料的分子结构式如下：
采用上述方法将实施例所述的化合物制成有机电致发光器件，其中，分别以B2、B3、B4、B5、B6、B7、B8、B9、B10替代B1制成蓝光有机电致发光器件实施例2～10；
器件对比例
采用上述方法将对比化合物BD制成有机电致发光器件作为器件对比例。其中，以BD替代B1制成蓝光有机电致发光器件作为器件对比例1，
通过标准方法测试以上所述的OLED器件。为此，在J＝10mA/cm2的电流密度下确定所述有机电致发光器件的驱动电压，亮度，电致发光电流效率(以cd/A计量)和外量子效率(EQE，以百分比计量)，其作为发光密度的函数从呈现郎伯发射特性的电流/电压/发光密度特性线(IVL特性线)进行计算，发光光谱。将寿命LT定义为如下的时间，在恒定电流J下工作时，亮度在该时间后从初始发光亮度L0降至特定的比例L1；J＝50mA/cm2和L1＝90％的表述是指在50mA/cm2下工作时,发光亮度在时间LT之后降至其初始值L0的90％，类似地，J＝20mA/cm2,L1＝80％是指，在20mA/cm2下工作时，发光亮度在时间LT之后降至其初始值L0的80％。
将各种OLED器件的数据总结在表1中。实施例与对比例的各项参数进行对比，展示了各种OLED器件的性能数据。
对上述实施例、对比例OLED器件进行性能测试的测试仪器及方法如下：
亮度使用光谱扫描仪PhotoResearchPR-635测试；
电流密度和起亮电压：使用数字源表Keithley2400测试；
寿命测试：使用LT-96ch寿命测试装置。
上述器件的性能检测结果列于表1中。
表1蓝光器件性能测试结果
由上述表1的器件性能测试结果可知，本发明的具有多重共振特性的化合物制备成的有机电致发光器件，器件外量子效率和寿命相较器件对比例1提高显著。该器件在20mA/cm2下工作时，发光亮度降至其初始值L0的95％的时间相对于对比例器件明显的变长。这是由于材料结构通过引入含有硫原子的噻吩结构，有助于提升振子强度，通过引入大位阻取代基，使其平面构型扭曲，通过调节大位阻基团上含有的烷基取代基，减弱引入苯环后所引起的π-π相互吸引作用，进一步减弱分子间作用力，从而减弱浓度猝灭效应对效率的不良影响，同时，由于大位阻侧链片段不能自由的旋转，有利于获得窄半峰宽的荧光光谱，获得好的色纯度。由此可证明本发明所提供的这类有机化合物是性能良好的蓝光掺杂材料，具有实用价值。
以上所述仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换等都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应该以权利要求书的保护范围为准。

Claims (10)

1.一种含硼非对称结构多环化合物，其特征在于，所述化合物的结构通式如式Ⅰ-1或式Ⅰ-2所示：
其中，环A、环D各自独立地表示碳原子数为C6～C60的取代或未取代的芳基、碳原子数为C5～C60的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为C6～C60的取代或未取代的稠环芳基、碳原子数为C5～C60的取代或未取代的杂稠环芳基中的一种；环B、环C各自独立地表示碳原子数为C6～C60的取代或未取代的芳基、碳原子数为C3～C15的取代或未取代的环烷基中的一种；
Y表示S或O；
R1、R2各自独立地表示氢、氘、卤素、碳原子数为C1～C30的取代或未取代的烷基、碳原子数为C1～C30的取代或未取代的烷氧基、碳原子数为C2～C30的取代或未取代的烯基、碳原子数为C3～C30的取代或未取代的环烷基、碳原子数为C6～C60的取代或未取代的芳基、碳原子数为C5～C60的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为C6～C60的取代或未取代的稠环芳基、碳原子数为C5～C60的取代或未取代的杂稠环芳基中的一种；
m表示0、1、2或3；当m为2或3时，R1可以相同或不同；
n表示0、1、2、3或4；当n为2、3或4时，R2可以相同或不同；
R3表示氢、氘、卤素、碳原子数为C1～C30的取代或未取代的烷基、碳原子数为C1～C30的取代或未取代的烷氧基、碳原子数为C3～C30的取代或未取代的环烷基、碳原子数为C6～C60的取代或未取代的芳基、碳原子数为C5～C60的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为C6～C60的取代或未取代的稠环芳基、碳原子数为C5～C60的取代或未取代的杂稠环芳基、取代或未经取代的胺基中的一种；
R4表示氢、氘、卤素、碳原子数为C1～C30的取代或未取代的烷基、碳原子数为C3～C30的取代或未取代的环烷基中的一种；p表示0、1、2、3、4或5，当p表示2、3、4或5时，R4可以相同或不同；
R5表示碳原子数为C1～C30的取代或未取代的烷基、碳原子数为C3～C30的取代或未取代的环烷基中的一种；q表示0、1、2、3或4，当q为2、3或4时，R5可以相同或不同；
R6表示碳原子数为C1～C30的取代或未取代的烷基，r表示0、1、2、3或4，当r为2、3或4时，R6可以相同或不同；
所述环A、环B、环C、环D、R1、R2、R3、R6中的取代基可以相同或不同，各自独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为C1～C10的烷基、碳原子数为C6～C60的芳基、碳原子数为C5～C60的杂芳基、碳原子数为C6～C60的稠环芳基或碳原子数为C3～C30的环烷基中的一种，其中两个或两个以上的取代基可以彼此连接形成脂肪环、芳环或稠环；
所述R4、R5中的取代基可以相同或不同，各自独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为C1～C10的烷基或碳原子数为C3～C30的环烷基中的一种；
式I所示化合物上的氢可以各自独立地被氘取代。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述式Ⅰ-1化合物选自下述式I-1-1～式I-1-3所示结构中的一种，所述式Ⅰ-2化合物选自下述式I-2-1～式I-2-3所示结构中的一种：
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述环A表示 上述各结构中任意不相邻的C可各自独立地被N取代、任意一个氢可各自独立地被氟、氘、氰基、直链烷基、支链烷基、环烷基、芳基、杂芳基或芳氨基取代。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述环D表示 上述各结构中任意不相邻的C可各自独立地被N取代、任意一个氢可各自独立地被氟、氘、氰基、直链烷基、支链烷基、环烷基、芳基、杂芳基或芳氨基取代。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R1、R2各自独立地表示碳原子数为C1～C10的取代或未取代的直链烷基或支链烷基、碳原子数为C3～C15的取代或未取代的环烷基中的一种。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R3表示氢、碳原子数为C1～C10的取代或未取代的直链烷基或支链烷基、碳原子数为C1～C10的取代或未取代的烷氧基、碳原子数为C3～C15的取代或未取代的环烷基、碳原子数为C6～C30的取代或未取代的芳基、取代或未经取代的胺基中的一种，所述胺基为取代或未取代的碳原子数C1～C10的烷基氨基、取代或未取代的碳原子数C6～C20芳氨基、取代或未取代的碳原子数C6～C20的芳烷基氨基、取代或未取代的碳原子数C2～C24的杂芳氨基中的一种。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述式Ⅰ-1所示化合物选自下述所示化合物中的任意一种：
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述式Ⅰ-2所示化合物选自下述所示化合物中的任意一种：
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括依次设置在衬底基板上的阳极、空穴传输区、发光层、电子传输区、阴极；其中，所述发光层中包括一种或多种如权利要求1-8任一项所述的化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层包括主体材料和掺杂材料，所述掺杂材料中包括一种或多种如权利要求1-8任一项所述的化合物。
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