CN116870884A - 一种l-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相及其制备方法和应用 - Google Patents
一种l-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相及其制备方法和应用 Download PDFInfo
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-
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Abstract
一种L‑赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相，所述L‑赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相以硅胶为基质，与硅胶基质表面的键合相基团包括亲水性酰胺基团、疏水性叔丁基和芴基团；制备所述固定相的制备方法包括：合成L‑赖氨酸衍生的凝胶因子；制备氨基硅胶；合成L‑赖氨酸衍生的凝胶因子改性的混合模式色谱固定相；所述固定相的应用为在同柱多色谱分离中的应用。本发明合成的固定相含有亲水性酰胺基团、疏水性叔丁基和芴基团等，可以提供疏水相互作用、π‑π堆积相互作用、氢键相互作用和亲水等多种相互作用。所述固定相作为色谱柱在分离过程中可以实现同柱多色谱分离模式的应用，弥补了单一色谱模式在分离复杂样品时所表现的缺陷和不足。
Description
技术领域：
本发明涉及色谱固定相制备技术领域，具体涉及一种L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相及其制备方法和应用。
背景技术：
高效液相色谱作为一种多组分分离与分析技术，在分离科学中已然发展成为不可或缺的一部分。色谱固定相的分离性能主要由固定相表面修饰的官能团决定，通常被认为是色谱分离的核心要素。传统色谱固定相以单一分离模式为主，其在分离复杂样品时不可避免地表现出其固有的缺陷和不足。例如，对于RPLC，它只能提供固定相和分析物之间的疏水相互作用，这限制了其对极性或亲水性化合物的应用范围；带有极性官能团的HILIC与RPLC正好相反，HILIC仅适用于极性亲水化合物的分离；IEC仅依赖于固定相和分析物之间的离子对相互作用，其仅限于具有与固定相相反电荷的分析物。因此，迫切需要开发一种在固定相与分析物之间具有多种不同类型相互作用的色谱固定相。
发明内容：
针对上述问题，本发明提供了一种L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相及其制备方法和应用，所述L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相能用于亲水色谱、反相色谱和离子交换色谱模式，还可以用于富水色谱和手性化合的分离。
一种L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相，以硅胶为基质，与硅胶基质表面的键合相基团包括亲水性酰胺基团、疏水性叔丁基和芴基团，所述L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相的结构式为：
其中，R1和R2的结构式均为(9-芴甲基)或/>(叔丁基)中的一种。
优选的，所述L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相每克硅胶上含有键合相的剂量为0.1～2g。
优选的，所述硅胶为球形硅胶，粒径为5-7μm，比表面积为300m2g-1。
一种L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相的制备方法，具体包括以下步骤：
步骤1：采用对L-赖氨酸中主链和侧链氨基的保护策略，合成L-赖氨酸衍生的凝胶因子；
步骤2：制备氨基硅胶：将球形硅胶分散于无水甲苯中，每克硅胶所需无水甲苯剂量为15～25ml，加入带氨基的硅烷化试剂，每克硅胶所需硅烷化试剂剂量为1～1.5ml，在氮气保护下回流搅拌8～24小时后用沙芯漏斗过滤，依次用甲苯，乙醇，丙酮各洗涤3次后在真空干燥箱中于40～80℃干燥8～24h，制得氨基硅胶；
步骤3：合成L-赖氨酸衍生的凝胶因子改性的混合模式色谱固定相：将步骤1中制备得到的L-赖氨酸衍生的凝胶因子分散于N,N-二甲基甲酰胺中，加入交联剂，室温下反应8～24h；加入缓冲液进行搅拌，加入步骤2中制备得到的氨基硅胶，室温下搅拌8～24h，所得固定相用沙芯漏斗后过滤，用水、乙醇各洗涤3次，在40～80℃下干燥8～24h，制得L-赖氨酸衍生的凝胶因子改性的混合模式色谱固定相。
优选的，所述带氨基的硅烷化试剂为(3-氨丙基)-三乙氧基硅烷。
优选的，每克硅胶所需所述(3-氨丙基)-三乙氧基硅烷的剂量为1～1.5ml。
优选的，所述交联剂为1:1的1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐：N-羟基琥珀酰亚胺。
优选的，每克硅胶所需所述1:1的1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐：N-羟基琥珀酰亚胺剂量为0.2～4g。
具体的，步骤3为两步反应，先用1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺将L-赖氨酸衍生的凝胶因子中的羧基进行活化，形成稳定的中间体；再将中间体和氨基硅胶偶联得到L-赖氨酸衍生的凝胶因子改性的混合模式色谱固定相。
一种L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相的应用为在同柱多色谱分离中的应用。
优选的，所述同柱多色谱分离模式为HILIC/RPLC/IEC/PALC和手性化合物分离。
本发明合成的固定相含有亲水性酰胺基团、疏水性叔丁基和芴基团等，可以提供疏水相互作用、π-π堆积相互作用、氢键相互作用和亲水等多种相互作用，此外，L-赖氨酸也可以提供手性微环境。同时，本发明合成的固定相作为色谱柱在分离过程中可以实现同柱多色谱分离模式的应用，有效弥补了单一色谱模式在分离复杂样品时所表现的缺陷和不足，具体的，HILIC/PRLC/IEC/PALC和手性化合物分离，在亲水作用色谱模式下可以选择性分离磺胺类化合物(磺胺二甲基嘧啶、磺胺甲基嘧啶、磺胺噻唑、磺胺醋酰、磺胺异恶唑、磺胺苯甲酰)和核苷、核碱；在反相色谱模式下可以选择性分离多环芳烃(联苯、芴、菲、荧蒽、芘)；在离子交换色谱模式下分离苯胺类化合物(邻甲基苯胺、N-甲基苯胺、苯胺、N,N-二甲基苯胺、对苯二胺)和芳香酸类化合物(硝基对苯二甲酸、2-氨基对苯二甲酸、苯甲酸、2,5-二羟基对苯二甲酸)；在富水色谱模式下可以在超纯水为流动相的色谱条件下分离核苷、核碱(硫脲、胞嘧啶、肌苷、鸟苷、腺苷、腺嘌呤)；甚至对某些手性化合物(D,L-苯乙醇、D,L-苯丙醇、4-氯-a-甲基苄醇、氧氟沙星等)也具有良好的分离效果。最后，本发明所制备的色谱柱只需要调节流动相中水和有机溶剂的比例就能满足各类样品分析、分离的要求。在富水色谱模式下，仅使用超纯水就可实现亲水化合物的分离，避免了毒性有机试剂的使用，减少了对环境和实验人员的危害。
附图说明：
附图1为L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相1的红外表征图。附图2为L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相1的热重表征图。附图3为应用例1的色谱图。
附图4为应用例2的色谱图。
附图5为应用例3的色谱图。
附图6为应用例3的色谱图。
附图7为应用例4的色谱图。
附图8为应用例5的色谱图。
附图9为应用例6的色谱图。
附图10为应用例7的色谱图。
具体实施方式：
为了使本发明技术方案更容易理解，现结合实施例的形式对本发明公开的一种L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相及其制备方法和应用进行清晰、完整的描述。
实施例1：
一种L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相的制备方法，所述方法包括以下步骤：
步骤1：采用对L-赖氨酸中主链和侧链氨基的保护策略，合成L-赖氨酸衍生的凝胶因子：将3.5g NaHCO3溶于18ml水中，在其溶液中加入2g L-赖氨酸盐酸盐，搅拌溶解后，分三次加入1.4g CuSO4·4H2O，搅拌1h后，再加入3g二碳酸二叔丁酯和12ml丙酮，室温搅拌过夜；加入25ml水和25ml丙酮，搅拌4h后，再加入25ml乙酸乙酯，搅拌得蓝色沉淀，过滤，洗涤，干燥后得到L-赖氨酸侧链氨基被保护的铜络合物。
将1g所述L-赖氨酸侧链氨基被保护的铜络合物溶于10ml水和8ml丙酮的混合溶液中，加入1g无水碳酸钠、0.5g 8-羟基喹啉，室温反应1h后，加入1g 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺碳酸酯，过滤，得棕色滤液。在冰水浴中用盐酸调节pH＝2～3，得黄色粘稠状固体，洗涤，干燥后，用乙酸乙酯/石油醚重结晶后，得L-赖氨酸衍生的凝胶因子1。
步骤2：氨基硅胶的制备
将2g SiO2溶于40ml 3.0mol/L HCl溶液中，120℃回流7小时后离心，用超纯水洗至中性，干燥，得活化SiO2。将2g活化SiO2分散于40ml无水甲苯中，加入2.2ml(3-氨丙基)-三乙氧基硅烷，在氮气氛围下磁力搅拌24h后，用砂芯漏斗中抽滤。然后，依次用甲苯、乙醇、丙酮各洗三次，50℃下干燥12h，即得氨基硅胶。
步骤3：L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相的合成
将步骤1中制备好的2g L-赖氨酸衍生的凝胶因子1分散于N,N-二甲基甲酰胺中，再加入2g 1:1的1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺，室温反应20h，加入2ml N-甲基吗啉-N-氧化物，搅拌后，加入上述制备好的氨基硅胶，室温搅拌24h。所得固定相用沙芯漏斗过滤，用水、乙醇各洗涤三次，在40℃下干燥12小时，即得L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相1，结构如下：
表1L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相1的元素分析表
实施例2：
一种L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相的制备方法，所述方法包括以下步骤：
步骤1：将1g L-赖氨酸盐酸盐加入20ml水中溶解，再加入20ml丙酮、1g无水Na2CO3和2g 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺碳酸酯，反应过夜。在冰水浴中调节pH≈3，有白色固体析出，加乙酸乙酯和石油醚，用分液漏斗分液后，将有机相旋蒸，得白色的L-赖氨酸衍生的凝胶因子2。
步骤2：氨基硅胶的制备
将2g SiO2溶于40ml 3.0mol/L HCl溶液中，120℃回流7小时后离心，用超纯水洗至中性，干燥，得活化SiO2。将2g活化SiO2分散于40ml无水甲苯中，加入2.2ml(3-氨丙基)-三乙氧基硅烷，在氮气氛围下磁力搅拌24h后，用砂芯漏斗中抽滤。然后，依次用甲苯、乙醇、丙酮各洗三次，50℃下干燥12h，即得氨基硅胶。
步骤3：L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相的合成
将步骤1中制备好的2g L-赖氨酸衍生的凝胶因子1分散于N,N-二甲基甲酰胺中，再加入2g 1:1的1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺，室温反应20h，加入2ml N-甲基吗啉-N-氧化物，搅拌后，加入上述制备好的氨基硅胶，室温搅拌24h。所得固定相用沙芯漏斗过滤，用水、乙醇各洗涤三次，在40℃下干燥12小时，即得L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相2，结构如下：
实施例3：
一种L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相的制备方法，所述方法包括以下步骤：
步骤1：将1g L-赖氨酸盐酸盐加入20ml水中溶解，再加入20ml丙酮、1g无水Na2CO3和2g二碳酸二叔丁酯，反应过夜。在冰水浴中调节pH≈3，加乙酸乙酯和石油醚，用分液漏斗分液后，将有机相旋蒸，得透明胶状的L-赖氨酸衍生的凝胶因子3。
步骤2：氨基硅胶的制备
将2g SiO2溶于40ml 3.0mol/L HCl溶液中，120℃回流7小时后离心，用超纯水洗至中性，干燥，得活化SiO2。将2g活化SiO2分散于40ml无水甲苯中，加入2.2ml(3-氨丙基)-三乙氧基硅烷，在氮气氛围下磁力搅拌24h后，用砂芯漏斗中抽滤。然后，依次用甲苯、乙醇、丙酮各洗三次，50℃下干燥12h，即得氨基硅胶。
步骤3：L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相的合成
将步骤1中制备好的2g L-赖氨酸衍生的凝胶因子1分散于N,N-二甲基甲酰胺中，再加入2g 1:1的1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺，室温反应20h，加入2ml N-甲基吗啉-N-氧化物，搅拌后，加入上述制备好的氨基硅胶，室温搅拌24h。所得固定相用沙芯漏斗过滤，用水、乙醇各洗涤三次，在40℃下干燥12小时，即得L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相3，结构如下：
应用例1：
用实施例1所制备的色谱柱，在亲水色谱模式下，分离了几种磺胺类化合物。图3为其色谱分离结果：1-磺胺二甲基嘧啶；2-磺胺甲基嘧啶；3-磺胺噻唑；4-磺胺醋酰；5-磺胺异恶唑；6-磺胺苯甲酰。结果表明，实施例1所制备的色谱柱对磺胺类化合物具有良好的分离效果；色谱条件为:乙腈：水(60/40,v/v)；流速为1.0ml/min；温度为：30℃；检测波长为：270nm。
应用例2：
用实施例1所制备的色谱柱，在亲水色谱模式下，分离了几种核苷、核碱化合物。图4为其色谱分离结果：1-硫脲；2-胞嘧啶；3-肌苷；4-鸟苷；5-腺苷；6-腺嘌呤。结果表明，实施例1制备的色谱柱对核苷、核碱化合物具有良好的分离效果；色谱条件为:超纯水；流速为1.0ml/min；温度为：30℃；检测波长为：260nm。
应用例3：
用实施例1所制备的色谱柱，在正相色谱模式下，分离了D，L-苯乙醇和安息香。图5，6分别为D,L-苯乙醇和和安息香的分离结果。结果表明，实施例1制备得到色谱柱对D,L-苯乙醇和和安息香具有良好的分离效果；色谱条件分别为:正己烷：异丙醇(95/5,v/v)和正己烷：异丙醇(100/0,v/v)；流速为1.0ml/min；温度为：30℃；检测波长为：254nm。
应用例4：
用实施例2所制备的色谱柱，在离子交换色谱模式下，分离了几种芳香酸化合物。图7为其色谱分离结果：1-苯甲酸；2-硝基对苯二甲酸；3-2-氨基对苯二甲酸；4-2,5-二羟基对苯二甲酸。结果表明，实施例2制备得到色谱柱对芳香酸化合物具有良好的分离效果；色谱条件为:流速为1.0ml/min；温度为：30℃；检测波长为：254nm。
应用例5：
用实施例2所制备的色谱柱，在亲水色谱模式下，分离了几种磺胺类化合物。图8为其色谱分离结果：1-磺胺二甲基嘧啶；2-磺胺甲基嘧啶；3-磺胺噻唑；4-磺胺醋酰；5-磺胺异恶唑；6-磺胺苯甲酰。结果表明，实施例2制备得到色谱柱对磺胺类化合物具有良好的分离效果；色谱条件为:乙腈：水(40/60,v/v)；流速为1.0ml/min；温度为：30℃；检测波长为：270nm。
应用例6：
用实施例3所制备的色谱柱，在反相色谱模式下，分离了几种多环芳烃。图9为其色谱分离结果：1-联苯；2-芴；3-菲；4-荧蒽；5-芘。结果表明，实施例3制备得到色谱柱对多环芳烃具有良好的分离效果；色谱条件为:乙腈：水(10/90,v/v)；流速为1.0ml/min；温度为：30℃；检测波长为：254nm。
应用例7
用实施例3所制备的色谱柱，在离子交换色谱模式下，分离了几种苯胺类化合物。图10为其色谱分离结果：1-苯胺；2-邻甲基苯胺；3-N-甲基苯胺；4-N,N-二甲基苯胺；5-对苯二胺。结果表明，实施例3制备得到色谱柱对苯胺类化合物具有良好的分离效果；色谱条件为:超纯水；流速为1.0ml/min；温度为：30℃；检测波长为：254nm。
应当指出：对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理和宗旨的的前提下，还可以做出若干改进、替换、变型和润饰，这些改进、替换、变型和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相，其特征在于，所述L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相以硅胶为基质，与硅胶基质表面的键合相基团包括亲水性酰胺基团、疏水性叔丁基和芴基团，所述L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相的结构式为：
其中，R1和R2的结构式均为中的一种。
2.如权利要求1所述的一种L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相，其特征在于，所述L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相每克硅胶上含有键合相的剂量为0.1～2g。
3.如权利要求2所述的一种L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相，其特征在于，所述硅胶为球形硅胶，粒径为5-7μm，比表面积为300m2g-1。
4.一种如权利要求1或2所述的L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相的制备方法，其特征在于，所述方法的具体包括以下步骤：
步骤1：采用对L-赖氨酸中主链和侧链氨基的保护策略，合成L-赖氨酸衍生的凝胶因子；
步骤2：制备氨基硅胶：将球形硅胶分散于无水甲苯中，每克硅胶所需无水甲苯剂量为15～25ml，加入带氨基的硅烷化试剂，每克硅胶所需硅烷化试剂剂量为1～1.5ml，在氮气保护下回流搅拌8～24小时后过滤，依次用甲苯，乙醇，丙酮各洗涤3次后在真空干燥箱中于40～80℃干燥8～24h，制得氨基硅胶；
步骤3：合成L-赖氨酸衍生的凝胶因子改性的混合模式色谱固定相：将步骤1中制备得到的L-赖氨酸衍生的凝胶因子分散于N,N-二甲基甲酰胺中，加入交联剂，室温下反应8～24h；加入缓冲液进行搅拌，加入步骤2中制备得到的氨基硅胶，室温下搅拌8～24h后过滤，用水、乙醇各洗涤3次，在40～80℃下干燥8～24h，制得L-赖氨酸衍生的凝胶因子改性的混合模式色谱固定相。
5.如权利要求4所述的一种L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相的制备方法，其特征在于，所述带氨基的硅烷化试剂为(3-氨丙基)-三乙氧基硅烷。
6.如权利要求5所述的一种L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相的制备方法，其特征在于，每克硅胶所需所述(3-氨丙基)-三乙氧基硅烷的剂量为1～1.5ml。
7.如权利要求4所述的一种L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相的制备方法，其特征在于，所述交联剂为1:1的1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐：N-羟基琥珀酰亚胺。
8.如权利要求7所述的一种L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相的制备方法，其特征在于，每克硅胶所需所述1:1的1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐：N-羟基琥珀酰亚胺剂量为0.2～4g。
9.一种如权利要求1或2所述的L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相的应用，其特征在于，所述L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相在同柱多色谱分离中的应用。
10.一种如权利要求9所述的L-赖氨酸衍生的凝胶因子混合模式色谱固定相的应用，其特征在于，所述同柱多色谱分离模式为HILIC/RPLC/IEC/PALC和手性化合物分离。
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Legal Events
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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