CN116806829A - 农药组合物及其应用和除草剂 - Google Patents
农药组合物及其应用和除草剂 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116806829A CN116806829A CN202310649961.4A CN202310649961A CN116806829A CN 116806829 A CN116806829 A CN 116806829A CN 202310649961 A CN202310649961 A CN 202310649961A CN 116806829 A CN116806829 A CN 116806829A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- component
- herbicide
- weight
- composition
- weeds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 58
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 56
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 51
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title claims abstract description 27
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 52
- 239000005502 Cyhalofop-butyl Substances 0.000 claims abstract description 39
- TYIYMOAHACZAMQ-CQSZACIVSA-N Cyhalofop-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C#N)C=C1F TYIYMOAHACZAMQ-CQSZACIVSA-N 0.000 claims abstract description 39
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 36
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims abstract description 29
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims abstract description 29
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 claims abstract description 18
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 claims abstract description 17
- 235000001602 Digitaria X umfolozi Nutrition 0.000 claims abstract description 16
- 235000017898 Digitaria ciliaris Nutrition 0.000 claims abstract description 16
- 235000005476 Digitaria cruciata Nutrition 0.000 claims abstract description 16
- 235000006830 Digitaria didactyla Nutrition 0.000 claims abstract description 16
- 235000005804 Digitaria eriantha ssp. eriantha Nutrition 0.000 claims abstract description 16
- 241001553700 Euphorbia lathyris Species 0.000 claims abstract description 13
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 claims abstract description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims abstract 3
- 244000025670 Eleusine indica Species 0.000 claims description 17
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 16
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 claims description 16
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 12
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims description 8
- 241000173219 Paspalum distichum Species 0.000 claims description 6
- 239000012053 oil suspension Substances 0.000 claims description 6
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 claims description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 5
- 235000010086 Setaria viridis var. viridis Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 4
- 244000304962 green bristle grass Species 0.000 claims description 4
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 claims description 3
- 235000014676 Phragmites communis Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 2
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 claims description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 19
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-enone Chemical compound O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- 230000007547 defect Effects 0.000 abstract description 8
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 abstract description 6
- 238000009333 weeding Methods 0.000 abstract description 5
- 240000003176 Digitaria ciliaris Species 0.000 abstract 1
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 28
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 19
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 11
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 9
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229930185597 Euphorbia lathyris Natural products 0.000 description 8
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 8
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 8
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 8
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 8
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 6
- -1 4-chlorophenyloxy Chemical group 0.000 description 5
- RNWGYDIGXJHCHP-UHFFFAOYSA-L calcium;dodecane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCS([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCS([O-])(=O)=O RNWGYDIGXJHCHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 5
- 239000008177 pharmaceutical agent Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 210000000582 semen Anatomy 0.000 description 4
- DUCLMCMBTHOIAI-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenoxy)propyl methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OCC(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 DUCLMCMBTHOIAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FVNDCKSOPLYDPL-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)NOCC(C)OC1=CC=C(C=C1)Cl Chemical compound C(C)(=O)NOCC(C)OC1=CC=C(C=C1)Cl FVNDCKSOPLYDPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 3
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 description 3
- 229940073769 methyl oleate Drugs 0.000 description 3
- 230000005311 nuclear magnetism Effects 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- ULXGJWWZHKJAMQ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenoxy)propan-1-ol Chemical compound OCC(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 ULXGJWWZHKJAMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLZBNHIVFKVMQN-ZETCQYMHSA-N C[C@@H](CON)Oc1ccc(Cl)cc1 Chemical compound C[C@@H](CON)Oc1ccc(Cl)cc1 FLZBNHIVFKVMQN-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 2
- FLZBNHIVFKVMQN-SSDOTTSWSA-N ClC1=CC=C(O[C@@H](CON)C)C=C1 Chemical compound ClC1=CC=C(O[C@@H](CON)C)C=C1 FLZBNHIVFKVMQN-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 2
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 2
- 241000522169 Lespedeza Species 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N clethodim Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(C(CC)=NOC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N 0.000 description 2
- YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N cycloheximide Chemical compound C1[C@@H](C)C[C@H](C)C(=O)[C@@H]1[C@H](O)CC1CC(=O)NC(=O)C1 YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 2
- 230000003211 malignant effect Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- JLEJCNOTNLZCHQ-VKHMYHEASA-N methyl (2s)-2-chloropropanoate Chemical compound COC(=O)[C@H](C)Cl JLEJCNOTNLZCHQ-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 2
- ULXGJWWZHKJAMQ-SSDOTTSWSA-N (2r)-2-(4-chlorophenoxy)propan-1-ol Chemical compound OC[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 ULXGJWWZHKJAMQ-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 1
- QWGLNWHWBCINBS-UHFFFAOYSA-N 3-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1 QWGLNWHWBCINBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940029565 3-nonylphenol Drugs 0.000 description 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNMDNPCBIKJCQP-UHFFFAOYSA-N 5-nonyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-ol Chemical compound C(CCCCCCCC)C1=C2C(=C(C=C1)O)O2 RNMDNPCBIKJCQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001290610 Abildgaardia Species 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 208000018380 Chemical injury Diseases 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 241001539473 Euphoria Species 0.000 description 1
- 206010015535 Euphoric mood Diseases 0.000 description 1
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 239000005592 Penoxsulam Substances 0.000 description 1
- SYJGKVOENHZYMQ-UHFFFAOYSA-N Penoxsulam Chemical compound N1=C2C(OC)=CN=C(OC)N2N=C1NS(=O)(=O)C1=C(OCC(F)F)C=CC=C1C(F)(F)F SYJGKVOENHZYMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 241001330502 Stephania Species 0.000 description 1
- RRUDCFGSUDOHDG-UHFFFAOYSA-N acetohydroxamic acid Chemical compound CC(O)=NO RRUDCFGSUDOHDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001171 acetohydroxamic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- QTPSOVJLZXSTEB-UHFFFAOYSA-L calcium;dodecyl sulfate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O QTPSOVJLZXSTEB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLEJCNOTNLZCHQ-GSVOUGTGSA-N methyl (2r)-2-chloropropanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](C)Cl JLEJCNOTNLZCHQ-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- JLEJCNOTNLZCHQ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloropropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)Cl JLEJCNOTNLZCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090668 parachlorophenol Drugs 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000611 regression analysis Methods 0.000 description 1
- 238000009781 safety test method Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
本发明涉及农药领域，公开了一种农药组合物及其应用和除草剂，该组合物中含有除草有效量的组分A和组分B，B，所述组分A和所述组分B的含量重量比为1：(0.5～70)，所述组分A为式(I)所示的化合物168，所述组分B为式(II)所示的氰氟草酯；任选地，该组合物中还含有式(III)所示的组分C。本发明提供的农药组合物和除草剂能够克服水稻田中稗草、千金子、马唐、稻李氏禾等禾本科杂草对芳氧苯氧丙酸酯类除草剂例如氰氟草酯存在抗性的缺陷，以及能够克服在使用环己烯酮类除草剂防治杂草时对水稻等农作物易产生药害的缺陷，具有明显优异的除草效果，并且对农作物例如水稻具有很好的安全性。
Description
本申请是申请日为2021年1月29日，申请号为202110128846.3，发明名称为“农药组合物及其应用和除草剂”的发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及农药领域，具体涉及一种农药组合物、农药组合物在防治杂草中的应用和一种除草剂。
背景技术
水稻田中稗草、千金子、马唐、稻李氏禾等禾本科杂草危害严重。目前防治方法主要分为封闭处理和茎叶喷雾处理，其中采用茎叶喷雾防治这些杂草是主要手段。但是这些杂草对常规药剂，如二氯喹啉酸、五氟磺草胺、恶唑酰草胺等都产生了一定抗性，防治难度加大，防治成本增加。
氰氟草酯(英文名称为cyhalofop-butyl)，该除草剂为芳氧苯氧丙酸酯类唯一对水稻高度安全的除草剂，内吸传导型，主要通过植物茎叶吸收。可以有效防除千金子和小龄稗草、马唐，由于其只能防治小龄稗草和马唐，同时千金子对其也产生了一定的抗性，所以其应用受到一定的限制。
化合物168(英文名称为(R)-2-(1-(2-(4-chlorophenoxy)propoxyimino)-butyl)-5-(2-(ethylthio)propyl)-3-hydroxycyclohex-2-enone)也是环己烯酮类除草剂，作用方式为ACCase抑制剂。主要用于水稻田防治稗草、马唐、千金子、金色狗尾草。其结构式为：
发明内容
本发明的目的之一是为了克服现有技术中存在的水稻田中稗草、千金子、马唐、稻李氏禾等禾本科杂草对芳氧苯氧丙酸酯类除草剂例如氰氟草酯存在抗性的缺陷。
本发明的目的之二是为了克服现有技术在使用环己烯酮类除草剂化合物168对水稻田中的阔叶杂草及莎草科杂草防效不理想，在提高用量浓度时，防治杂草(特别是禾本科杂草)时存在的容易对水稻等农作物产生药害的缺陷。
本发明的发明人在研究中发现，通过将氰氟草酯特定地与环己烯酮类除草剂化合物168以(0.5～70)：1的重量比配合使用时能够克服单独使用氰氟草酯防治杂草(特别是禾本科杂草)时存在抗性的缺陷，以及能够防止使用环己烯酮类除草剂时存在的容易对水稻等农作物产生药害的缺陷，并且能够有效防治现有技术中单独使用氰氟草酯时不能防治的大龄千金子、马唐和抗性稗草、双穗雀稗等恶性杂草。基于此，本发明的发明人完成了本发明的技术方案。
针对前述两个目的，本发明提供了一种对农作物中的杂草，特别是禾本科杂草具有优异的防治效果且安全性高的新的农药组合物及一种除草剂。
为了实现上述目的，本发明一方面提供一种农药组合物，该组合物中含有除草有效量的组分A和组分B，所述组分A和所述组分B的含量重量比为1：(0.5～70)，所述组分A为式(I)所示的化合物168，所述组分B为式(II)所示的氰氟草酯；任选地，该组合物中还含有式(III)所示的组分C；
本发明另一方面提供前述农药组合物在防治杂草中的应用。
本发明的还有一方面提供一种除草剂，该除草剂由活性成分和辅料组成，所述活性成分为本发明第一方面所述的农药组合物。
本发明提供的农药组合物和除草剂能够克服水稻田中稗草、千金子、马唐、稻李氏禾、狗尾草、芦苇等禾本科杂草对芳氧苯氧丙酸酯类除草剂例如氰氟草酯存在抗性的缺陷，以及能够克服在使用环己烯酮类除草剂防治杂草时存在的容易对水稻等农作物产生药害的缺陷，具有明显优异的除草效果，并且对农作物例如水稻具有很好的安全性。
相比于现有技术，本发明提供的农药组合物和除草剂能够在降低农药用量的前提下保证良好的除草效果，从而也能够节约成本。
特别地，本发明提供的农药组合物和除草剂能够有效防治现有技术中单独使用氰氟草酯时不能防治的大龄千金子、马唐和抗性稗草、双穗雀稗等恶性杂草。
具体实施方式
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
如前所述，本发明的第一方面提供了一种农药组合物，该组合物中含有除草有效量的组分A和组分B，所述组分A和所述组分B的含量重量比为1：(0.5～70)，所述组分A为式(I)所示的化合物168，所述组分B为式(II)所示的氰氟草酯；任选地，该组合物中还含有式(III)所示的组分C；
本发明提供的农药组合物中的各组分可以混合保存也可以单独保存，本发明的组合物包括将形成所述农药组合物中的各组分分别保存而以桶混的形式现混现用。
优选情况下，在所述农药组合物中，所述组分A和所述组分B的含量重量比为1：(1～60)；更优选为1：(1.02～50)。
本发明的发明人发现，特别地应用含有质量比为1：(1.02～50)的组分A和组分B的农药组合物防治水稻田的杂草，形成的本发明的农药组合物对水稻田中的禾本科杂草具有广谱的效果，而且对水稻非常安全。
优选地，在所述农药组合物中，所述组分A和所述组分C的重量比为1：(0.1-1)。
事实上，本发明的所述除草组合物中的所述组分C对杂草并无很好的防治效果，但是，由于现有的工艺限制，在控制成本的前提下，导致现有获得的组分A的纯度难以达到100％，基本上都会含有一定量的组分C，因此，本发明的除草组合物中任选地含有组分C，并且，本发明的发明人发现，当所述组分C和所述组分A的重量比不高于0.5：1时，本发明的所述除草组合物均具有优异的杂草防治效果，并且对作物的安全性高。
如前所述，本发明的第二方面提供了前述农药组合物在防治杂草中的应用。
优选地，所述杂草为禾本科杂草。
优选情况下，所述禾本科杂草为千金子、马唐、稗草、狗尾草、芦苇、稻李氏禾、双穗雀稗和牛筋草中的一种或两种以上。
如前所述，本发明的第三方面提供了一种除草剂，该除草剂由活性成分和辅料组成，所述活性成分包括第一方面所述的农药组合物。
优选地，以所述除草剂的总重量为基准，所述活性成分的含量优选为5～100重量％；更优选为15～98重量％。
优选情况下，在所述除草剂中，所述辅料为乳化剂、分散剂、润湿剂、展着剂、稳定剂、消泡剂、增效剂、渗透剂、粘着剂、安全剂、载体和填料中的至少一种。
优选情况下，本发明的除草剂的剂型选自可湿性粉剂、可溶性粉剂、乳油、水悬浮剂、可分散油悬浮剂、水乳剂、微乳剂和水分散颗粒剂中的至少一种。
以下提供本发明的除草剂的几种优选的具体实施方式：
具体实施方式1：
本发明的除草剂的剂型为乳油，以所述除草剂的总重量为基准，所述活性成分的含量为1～60重量％；优选为5～40重量％。
具体实施方式2：
本发明的除草剂的剂型为水乳剂，以所述除草剂的总重量为基准，所述活性成分的含量为1～50重量％；优选为5～35重量％。
具体实施方式3：
本发明的除草剂的剂型为油悬浮剂，以所述除草剂的总重量为基准，所述活性成分的含量为1～40重量％；优选为5～35重量％。
本发明对如何形成乳油、水乳剂和油悬浮剂等剂型的方法并没有特别的限制，本领域技术人员可以参照《现代农药剂型加工技术》(刘广文主编，化学工业出版社)中提供的方法形成本发明提供的各种剂型。
本发明的组分B中可以为前述物质的其它活性形式，例如可以为其酯或盐的形式等。
优选情况下，本发明的所述除草剂为由形成所述活性成分的农药组合物中的各组分分别保存且以桶混的形式现混现用。
以下将通过实施例对本发明进行详细描述。
以下实施例中，在没有特别说明的情况下，使用的各种原料均来自商购。
(R)-2-(4-氯-苯氧基)-丙氧胺的制备方法：
将对氯苯酚(0.515mol)、碳酸钾(0.5mol)和石油醚(500ml)加入反应瓶中进行回流分水，反应30min后，滴加(S)-氯丙酸甲酯(0.5mol)，滴加完毕后，在65℃条件下继续回流分水12h，HPLC检测氯丙酸甲酯基本无变化后加入水(100ml)，搅拌后静置分层，有机相用水洗两次，减压脱除石油醚，得到2-对氯苯氧基丙酸甲酯。
将硼氢化钠(1mol)、无水氯化钙(0.05mol)、甲苯(500ml)和乙醇(500ml)加入到反应瓶中，混合均匀后，继续滴加前述制备得到的2-对氯苯氧基丙酸甲酯(0.5mol)，滴加完毕后，在30℃的条件下反应4h，HPLC检测2-对氯苯氧基丙酸甲酯含量小于1wt％后，加入20wt％氯化铵水溶液(以纯物质计，1mol)进行水解反应，水解温度为30℃，水解时间为1h，反应完成后静置分层，用甲苯萃取两次，合并有机相，清洗脱除溶剂后得到(R)2-(4-氯苯氧基)-丙醇。
将2-(4-氯-苯氧基)-丙醇(0.5mol)、三乙胺(0.585mol)和甲苯(500ml)加入反应瓶中，再滴加甲烷磺酰氯(0.6mol)，滴加完毕后，在30℃条件下反应3h，HPLC检测2-(4-氯-苯氧基)-丙醇含量小于1wt％后，加水搅拌分层，有机相脱除甲苯后得到甲磺酸[2-(4-氯-苯氧基)-丙]酯。
将甲磺酸[2-(4-氯-苯氧基)-丙]酯(0.5mol)、乙酰氧肟酸(0.85mol)、DMSO(600ml)加入反应瓶中，搅拌溶解后加入氢氧化钠(2mol)，在60℃条件下反应10h，HPLC检测甲磺酸[2-(4-氯-苯氧基)-丙]酯基本无变化后，蒸馏除去DMSO，瓶内残留有机相加水溶解，用二氯甲烷萃取三次，脱去二氯甲烷，得到N-[2-(4-氯-苯氧基)-丙氧基]乙酰胺。
将N-[2-(4-氯-苯氧基)-丙氧基]乙酰胺(0.5mol)、乙醇(100ml)加入反应瓶中，滴加30wt％的盐酸(以氢离子计，1mol)，在30℃的条件下反应5h，HPLC检测N-[2-(4-氯-苯氧基)-丙氧基]乙酰胺的含量小于1wt％后，脱出体系内的乙醇，加入30wt％的NaOH调节pH值至14后，用二氯甲烷萃取两次，脱去二氯甲烷得到(R)-2-(4-氯-苯氧基)-丙氧胺，光学纯度≥95％。
(S)-2-(4-氯-苯氧基)-丙氧胺的制备方法：
与(R)-2-(4-氯-苯氧基)-丙氧胺的制备方法相似，不同的是：将(S)-氯丙酸甲酯替换为(R)-氯丙酸甲酯，制备得到(S)-2-(4-氯-苯氧基)-丙氧胺，光学纯度≥95％。
2-(1-丁酰基)-5-(2-乙巯基丙基)-1,3-环己二酮：购自山东先达农化股份有限公司。
质谱仪：icpms-2030岛津生产。
400M核磁：Bruker生产。
自动旋光仪：WZZ-2S，上海仪电生产。
以下实例中使用的原料具体如下：
组分A：
化合物168：实验室合成，合成路线如下：
具体合成方法为：向反应瓶中加入5.5g的(R)-2-(4-氯-苯氧基)-丙氧胺、7.3g的2-(1-丁酰基)-5-(2-乙巯基丙基)-1,3-环己二酮和100.0ml石油醚，35℃恒温6h，向体系中加入100.0ml饱和食盐水，并用20wt％的盐酸将水相调节至pH＝1左右，搅拌充分后，分层，有机相用食盐水洗涤至中性，脱干溶剂，得黄色黏稠液体，通过质谱、400M核磁和自动旋光仪确定为光学纯度大于95％的组分A。
组分B：
氰氟草酯：购自江苏中旗科技股份有限公司。
组分C：实验室合成，合成路线如下：
具体合成方法为：向反应瓶中加入5.5g的(S)-2-(4-氯-苯氧基)-丙氧胺和7.3g的2-(1-丁酰基)-5-(2-乙巯基丙基)-1,3-环己二酮和100.0ml石油醚，35℃恒温6h，向体系中加入100.0ml饱和食盐水，并用20wt％的盐酸将水相调节至pH＝1左右，搅拌充分后，分层，有机相用食盐水洗涤至中性，脱干溶剂，得黄色黏稠液体，通过质谱、400M核磁和自动旋光仪确定为光学纯度大于95％的组分C。
以下使用的十二烷基磺酸钙为乳化剂，购自山东天道公司；苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚为分散剂，购自海安石化；溶剂油为150#溶剂油，购自美孚公司；壬基酚聚氧乙烯醚为悬浮剂，购自山东天道公司；农乳500#为乳化剂，购自山东天道公司；NP-10为乳化剂，购自山东天道公司；油酸甲酯为溶剂，购自益海嘉里公司。
以下实施例中的原料用量除特殊说明，均为重量份，且每重量份表示1g。
实施例1：12.5重量％的乳油
氰氟草酯10，化合物168为2.5，十二烷基磺酸钙6，苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚6，溶剂油补足至100。
将上述各组分加入搅拌釜中搅拌均匀，即得乳油。
对比例1：12.5重量％的乳油
氰氟草酯10，烯草酮2.5，十二烷基磺酸钙6，苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚6，溶剂油补足至100。
将上述各组分加入搅拌釜中搅拌均匀，即得乳油。
实施例2：20重量％的水乳剂
氰氟草酯10，化合物168为10，十二烷基磺酸钙6，苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚6，壬基酚聚氧乙烯醚3，溶剂油20，水补足至100。
将上述组分中的油相物质加入到水相中，通过剪切机剪切，即得水乳剂。
对比例2：20重量％的水乳剂
精噁唑禾草灵10，化合物168为10，十二烷基磺酸钙6，苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚6，壬基酚聚氧乙烯醚3，溶剂油20，水补足至100。
将上述组合物中的油相物质加入到水相中，通过剪切机剪切，即得水乳剂。
实施例3：25重量％的乳油
氰氟草酯20，化合物168为5，十二烷基磺酸钙6，苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚6，溶剂油补足至100。
将上述各组分加入搅拌釜中搅拌均匀，即得乳油。
实施例4：8重量％的油悬浮剂
氰氟草酯6，化合物168为2，农乳500#为8，NP-10为9，油酸甲酯补足至100。
将上述各组分加入剪切釜中剪切，进入砂磨机研磨，即得油悬浮剂。
实施例5：25重量％的油悬浮剂
氰氟草酯20，化合物168为5，农乳500#为8，NP-10为9，油酸甲酯补足至100。
将上述各组分加入剪切釜中剪切，进入砂磨机研磨，即得油悬浮剂。
室内毒力测定
供试药剂：氰氟草酯原药(95重量％)，化合物168原药(95重量％)。
供试靶标：稗草(Echinochloa crusgalli(L.))、千金子(EuphorbialathyrisL.)、马唐(Digitaria sanguinalis(L.))；作物为水稻。
药剂用量设计：
氰氟草酯单剂剂量按150、300、600g a.i./ha；环己烯酮类除草剂化合物168的单剂按37.5、75、150g a.i./ha；氰氟草酯和单一的环己烯酮类除草剂化合物168混剂按用量150+37.5、150+75、150+150、300+37.5、300+75、300+150、600+37.5、600+75、600+150ga.i./ha使用。
氰氟草酯、化合物168分别溶于丙酮，并用0.1重量％的T-80水溶液稀释，配置成5g/L的溶液。对照处理加入0.1mL丙酮，加入80mL的0.1重量％的T-80水溶液。
除草活性试验方法：采用茎叶喷雾法(NY/T 1155.4-2006)，在高11cm，直径9cm的盆钵内装定量土至盆钵的3/4处，将供试靶标杂草种子15～20粒均匀播种在盆钵土壤表面，盖1cm左右的细土后放在温室内(温度为22～28℃，湿度为97％，下同)培养。待杂草生长至3-5叶期时进行茎叶喷雾处理，每钵喷药液1mL。每处理4次重复，并设不含药剂的处理为对照，处理后试材置于温室内培养，定期观察靶标杂草的生长情况，各结果列于表1-6中。
调查方法：试验处理30天后目测靶标受害症状及生长抑制情况，并称地上部分鲜重，计算鲜重抑制率(％)。鲜重抑制率(％)＝(对照鲜重-处理鲜重)/对照鲜重×100
联合作用评价方法：根据Gowing法评价除草剂联合作用方式(NY/T1155.7-2006)，其公式为：E 0＝X+Y×(100-X)/100，式中，X为氰氟草酯单用时靶标杂草的鲜重抑制率；Y为环己烯酮类除草剂单用时靶标杂草的鲜重抑制率；E 0为氰氟草酯和环己烯酮类除草剂混用时靶标的理论防效；E为氰氟草酯和环己烯酮类除草剂混用时靶标的实际防效。
评价标准：当E-E 0>10％时表示为增效作用，当E-E 0介于±10％为相加作用，当E-E 0<-10％时表示为拮抗作用。
表1：氰氟草酯和化合物168各处理对稗草的室内毒力测定结果
表2：氰氟草酯和化合物168各处理对千金子的室内毒力测定结果
表3：氰氟草酯和化合物168各处理对马唐的室内毒力测定结果
由表1、表2和表3的室内毒力测定结果可以看出，氰氟草酯和化合物168复配对稗草、千金子和马唐具有增效作用。
对水稻安全性室内毒力测定
水稻两叶一心期
化合物168设置5个剂量为：75、150、300、450、600g.a.i./ha
化合物168加氰氟草酯设置6个剂量为：75+300、150+300、300+300、450+300、600+300g.a.i./ha
对水稻安全性试验方法：采用茎叶喷雾法(NY/T 1155.4-2006)：在高11cm，直径9cm的盆钵内装定量土至盆钵的3/4处，将供试靶标各个品种水稻播种在盆钵土壤表面，盖1cm左右的细土后放在温室内培养。待水稻长至2叶期时进行茎叶喷雾处理，每钵喷药液1mL。每处理4次重复，并设不含药剂的处理为对照，处理后试材置于温室内培养，定期观察水稻的生长情况。
调查方法：试验处理20d后目测靶标受害症状及生长抑制情况，并测量水稻的株高，计算株高抑制率(％)。
株高抑制率(％)＝(对照株高-处理株高)/对照株高×100，并用DPS统计软件对药剂剂量的对数值与对水稻株高抑制率进行回归分析，计算相关系数和ED 10(为抑制水稻株高10％时，除草剂的用量)及95％置信区间，结果分别列于表4-5中。
表4：化合物168单独使用对水稻的室内毒力测定(株高抑制率)
表5：化合物168+氰氟草酯(20g.a.i/mu)对不同水稻品种株高抑制的毒力测定结果
通过上述室内生测结果可以看出，化合物168单独使用，对水稻会产生一定的白化现象，而且生长受到一定的抑制；而化合物168与氰氟草酯复配，对杂草的效果是相加和增效的前提下，对水稻的安全性至少提高了1倍多，安全性显著提高，在除草剂的活性剂量下，不影响水稻的生长。
田间药效试验：
试验作物：直播水稻
用药时期：播后15天，水稻3叶1心，杂草3-4叶期
试验处理：
10重量％氰氟草酯乳油，3000、6000mL/ha；
10重量％的化合物168乳油，750、1500mL/ha；
实施例1药剂：12.5重量％乳油，3000、6000mL/ha；
实施例2药剂：20重量％水乳剂，750、1500mL/ha；
实施例3药剂：25重量％乳油，1500、3000mL/ha；
实施例4药剂：8重量％油悬浮剂，3000、6000mL/ha；
实施例5药剂：25重量％油悬浮剂，1500、3000mL/ha；
对比例1药剂：12.5重量％乳油，3000、6000mL/ha；
对比例2药剂：20重量％水乳剂，750、1500mL/ha；
选择稗草、千金子、马唐、双穗雀稗发生重的地块，以20m 2为一个小区，每个处理重复3次，在直播后15天茎叶喷雾处理，施药后48小时上水，保水5-7天。
处理后30天，观察处理区与对照区域，统计杂草数量并计算处理区杂草的株防效。
处理后30天，观察处理区与对照区域，统计鲜重防效。并且根据表7的评价标准目测法评价药物对水稻的安全性。
表6中列出了各药剂对杂草的防治效果以及安全性，表6中的防效用鲜重抑制率P(％)表示。
表6：各实施例和对比例对杂草的防治效果及安全性
表7：目测法评价药物安全性的标准
由表6的结果可以看出，氰氟草酯与化合物168的混合物对水稻田禾本科杂草都有很好的防治效果，药剂之间增效作用明显。
田间药效结果显示，化合物168单独使用时，均会使水稻产生药害，主要表现在出现白化条纹，株高比对照有一定矮化。
而从对比例的结果可以看出，氰氟草酯与一种常见的环己希酮类除草剂烯草酮复配使用时，对水稻具有明显的药害；而且氰氟草酯的同类化合物精噁唑禾草与本发明所述的化合物168复配时，对水稻也具有明显的药害。但是本发明的发明人通过创造性的研究后发现，氰氟草酯与化合物168复配使用时，不仅对水稻田中的禾本科杂草扩大了杀草谱，具有明显的增效作用，而且，更重要的是，对水稻安全，具有实际应用价值。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种农药组合物，该组合物中含有除草有效量的组分A和组分B，所述组分A和所述组分B的含量重量比为1：(0.5～60)；
所述组分A为式(I)所示的化合物168：
所述组分B为式(II)所示的氰氟草酯或其酯或盐的形式：
2.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述组分A和所述组分B的含量重量比为1：(1.02～60)；
或者，所述组分A和所述组分B的含量重量比为1：(1～50)，如1：(1～4)，例如1:1、1:3或1:4。
3.根据权利要求1或2所述的组合物，其中，任选地，该组合物中还含有式(III)所示的组分C：
优选地，当所述组合物中含有式(III)所示的组分C时，所述组分A和所述组分C的重量比为1：(0.1-1)；
更优选地，所述组分C和所述组分A的重量比不高于0.5：1；
更优选地，所述组合物由组分A和组分B组成，或由组分A、组分B和组分C组成。
4.权利要求1-3中任一项所述的农药组合物在防治杂草中的应用。
5.根据权利要求4所述的应用，其中，所述杂草为禾本科杂草，优选地，所述禾本科杂草为千金子、马唐、稗草、稻李氏禾、狗尾草、芦苇、双穗雀稗和牛筋草中的一种或两种以上，优选地，所述禾本科杂草为的大龄千金子、马唐、抗性稗草、双穗雀稗中的一种或两种以上。
6.一种除草剂，该除草剂由活性成分和辅料组成，所述活性成分为权利要求1-3中任一项所述的农药组合物；
优选地，所述除草剂为由形成所述活性成分的农药组合物中的各组分分别保存且以桶混的形式现混现用。
7.根据权利要求6所述的除草剂，其中，以所述除草剂的总重量为基准，所述活性成分的含量为5～100重量％，例如为15～98重量％。
8.根据权利要求6所述的除草剂，其中，所述辅料为乳化剂、分散剂、润湿剂、展着剂、稳定剂、消泡剂、增效剂、渗透剂、粘着剂、安全剂、载体和填料中的至少一种。
9.根据权利要求6所述的除草剂，其中，该除草剂的剂型选自可湿性粉剂、可溶性粉剂、乳油、水悬浮剂、可分散油悬浮剂、水乳剂、微乳剂和水分散颗粒剂中的至少一种。
10.根据权利要求6所述的除草剂，其中，该除草剂的剂型为乳油，以所述除草剂的总重量为基准，所述活性成分的含量为1～60重量％，优选为5～40重量％。
或者，该除草剂的剂型为水乳剂，以所述除草剂的总重量为基准，所述活性成分的含量为1～50重量％，优选5～35重量％；
或者，该除草剂的剂型为油悬浮剂，以所述除草剂的总重量为基准，所述活性成分的含量为1～40重量％，优选5～35重量％。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010281598 | 2020-04-10 | ||
| CN2020102815981 | 2020-04-10 | ||
| CN202110128846.3A CN112655710B (zh) | 2020-04-10 | 2021-01-29 | 农药组合物及其应用和除草剂 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110128846.3A Division CN112655710B (zh) | 2020-04-10 | 2021-01-29 | 农药组合物及其应用和除草剂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN116806829A true CN116806829A (zh) | 2023-09-29 |
Family
ID=75414971
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110128846.3A Active CN112655710B (zh) | 2020-04-10 | 2021-01-29 | 农药组合物及其应用和除草剂 |
| CN202310649961.4A Pending CN116806829A (zh) | 2020-04-10 | 2021-01-29 | 农药组合物及其应用和除草剂 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110128846.3A Active CN112655710B (zh) | 2020-04-10 | 2021-01-29 | 农药组合物及其应用和除草剂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (2) | CN112655710B (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114591230A (zh) * | 2022-03-07 | 2022-06-07 | 沈阳万菱生物技术有限公司 | 一种环己烯酮类化合物及其应用和一种农药除草剂 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4204206A1 (de) * | 1992-02-13 | 1993-08-19 | Basf Ag | Mischungen aus optisch aktiven cyclohexenonoximethern, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| CN107094764A (zh) * | 2017-06-23 | 2017-08-29 | 江苏富田农化有限公司 | 含环磺酮和氰氟草酯的除草组合物及其在水稻田除草中的应用 |
-
2021
- 2021-01-29 CN CN202110128846.3A patent/CN112655710B/zh active Active
- 2021-01-29 CN CN202310649961.4A patent/CN116806829A/zh active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN112655710A (zh) | 2021-04-16 |
| CN112655710B (zh) | 2023-06-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN112568223B (zh) | 除草组合物及其应用和除草剂 | |
| SU668569A3 (ru) | Гербицидна композици | |
| JPH0657684B2 (ja) | Ｎ―ベンジル２―（４―フルオル―３―トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤 | |
| EP0054382B1 (en) | Triethylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators, herbicides and compositions containing them | |
| CN112655710B (zh) | 农药组合物及其应用和除草剂 | |
| CN105580808B (zh) | 一种含有氟氯吡啶酯和苯唑草酮的除草剂组合物 | |
| CN113287616B (zh) | 一种含莠去津、硝磺草酮和双丙氨膦的除草组合物及其应用 | |
| US6642179B2 (en) | Inhibition of vegetative growth | |
| CN107691470B (zh) | 含有苯氧嘧草胺和氯酰草膦的结合物以及包含该结合物的除草组合物 | |
| WO1997018709A1 (en) | New herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and aclonifen | |
| CN116849218A (zh) | 一种含环苯草酮的除草组合物 | |
| EP0057317A1 (en) | Trialkylsulf(ox)onium salts of N-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators and herbicides and compositions containing them | |
| CN115590024B (zh) | 一种除草组合物及其应用 | |
| CA1282974C (en) | Herbicidal and growth-regulating agents based on quinoline derivatives | |
| CN106942268A (zh) | 一种麦田芦苇复配除草剂及应用 | |
| CN106489958A (zh) | 一种含精噁唑禾草灵和唑啉草酯的除草组合物 | |
| CN106035350A (zh) | 一种氰氟草酯、噁唑酰草胺和灭草松复配可分散油悬浮剂及其制备方法 | |
| US6451741B1 (en) | Inhibition of vegetative growth | |
| CN105580809B (zh) | 一种含有氟氯吡啶酯和硝磺草酮的除草剂组合物 | |
| DE3300056A1 (de) | 3-nitrobenzolsulfonanilid-derivate und dieselben enthaltende fungizide zusammensetzungen fuer die bekaempfung von pflanzenkrankheiten | |
| CN114208838A (zh) | 一种含噁嗪草酮和敌稗的复配除草剂组合物 | |
| CN115443990A (zh) | 含苯唑草酮钾盐的可溶液剂及其制备方法 | |
| EP0202294B1 (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| SU369890A1 (ru) | аСЕСОЮЗН-^г1дштно-г?хн^;'^н!г-.SWFrWOTEK.. | |
| CN111493084A (zh) | 一种防除大豆田抗氟磺胺草醚反枝苋的增效除草组合及其应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |