CN116669866A - 近红外(nir)透明中性黑苝固溶体 - Google Patents
近红外(nir)透明中性黑苝固溶体 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116669866A CN116669866A CN202180086253.3A CN202180086253A CN116669866A CN 116669866 A CN116669866 A CN 116669866A CN 202180086253 A CN202180086253 A CN 202180086253A CN 116669866 A CN116669866 A CN 116669866A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- formula
- solid solution
- pigment
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000006104 solid solution Substances 0.000 title claims abstract description 141
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 27
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 title description 19
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 title description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 185
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 146
- -1 C 1 ‐C 5 Alkoxy Chemical group 0.000 claims abstract description 74
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 63
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 48
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 48
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims abstract description 19
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 18
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 8
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 167
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 84
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 58
- 238000004898 kneading Methods 0.000 claims description 47
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 42
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 40
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 37
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 34
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 29
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 26
- 238000003801 milling Methods 0.000 claims description 26
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 26
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 23
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 21
- 238000001514 detection method Methods 0.000 claims description 20
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 20
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 17
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 17
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 16
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 15
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 13
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 12
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 11
- 238000009413 insulation Methods 0.000 claims description 11
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 11
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 10
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 9
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims description 8
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims description 8
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 7
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 claims description 7
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 7
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 claims description 7
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims description 6
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 6
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 claims description 5
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 claims description 5
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002987 primer (paints) Substances 0.000 claims description 5
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 claims description 5
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 5
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims description 5
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 claims description 5
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 claims description 5
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 4
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WGCYRFWNGRMRJA-UHFFFAOYSA-N 1-ethylpiperazine Chemical compound CCN1CCNCC1 WGCYRFWNGRMRJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 2-piperazin-1-ylethanol Chemical compound OCCN1CCNCC1 WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Chemical compound CNC1CCCCC1 XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Natural products CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 3
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000498 ball milling Methods 0.000 claims description 3
- 238000010296 bead milling Methods 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 claims description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012971 dimethylpiperazine Substances 0.000 claims description 3
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 claims description 3
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 3
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 claims description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 claims description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000012463 white pigment Substances 0.000 claims description 3
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 claims description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 55
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 48
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 45
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 35
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 35
- 239000002585 base Substances 0.000 description 29
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 28
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 25
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 24
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 24
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 23
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 20
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 19
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 19
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 16
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 13
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 12
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 11
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 11
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 10
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 10
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 10
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical group [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 9
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 8
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 8
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 8
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 8
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 6
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 6
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 6
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 6
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 5
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000001392 ultraviolet--visible--near infrared spectroscopy Methods 0.000 description 5
- IDPURXSQCKYKIJ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methoxyphenyl)methanamine Chemical compound COC1=CC=C(CN)C=C1 IDPURXSQCKYKIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 101100518161 Arabidopsis thaliana DIN4 gene Proteins 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 4
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 4
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 239000006069 physical mixture Substances 0.000 description 4
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000002310 reflectometry Methods 0.000 description 4
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004289 sodium hydrogen sulphite Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 4
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical class CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMRIVYANZGSGRV-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2h-triazin-5-one Chemical compound OC1=CN=NN=C1C1=CC=CC=C1 VMRIVYANZGSGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N Compound IV Chemical compound O1N=C(C)C=C1CCCCCCCOC1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011358 absorbing material Substances 0.000 description 2
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAHAOEIIQYSRHJ-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2-diamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N.NC1=CC=CC=C1N XAHAOEIIQYSRHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M benzyltrimethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 2
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 2
- 238000004737 colorimetric analysis Methods 0.000 description 2
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 2
- FCZCIXQGZOUIDN-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-diethoxyphosphinothioyloxyacetate Chemical compound CCOC(=O)COP(=S)(OCC)OCC FCZCIXQGZOUIDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 2
- 229950008882 polysorbate Drugs 0.000 description 2
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 238000004627 transmission electron microscopy Methods 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWFHBRFJOHTIPU-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichlorobenzene-1,2-diamine Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1N IWFHBRFJOHTIPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001482107 Alosa sapidissima Species 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000408529 Libra Species 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 229920003232 aliphatic polyester Polymers 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003254 anti-foaming effect Effects 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000002592 echocardiography Methods 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000006115 industrial coating Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000005543 phthalimide group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 238000005464 sample preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/41—Organic pigments; Organic dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/14—Perylene derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/14—Perylene derivatives
- C09B3/18—Preparation from starting materials already containing the perylene nucleus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0002—Grinding; Milling with solid grinding or milling assistants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/0015—Pigments exhibiting interference colours, e.g. transparent platelets of appropriate thinness or flaky substrates, e.g. mica, bearing appropriate thin transparent coatings
- C09C1/0024—Pigments exhibiting interference colours, e.g. transparent platelets of appropriate thinness or flaky substrates, e.g. mica, bearing appropriate thin transparent coatings comprising a stack of coating layers with alternating high and low refractive indices, wherein the first coating layer on the core surface has the high refractive index
- C09C1/003—Pigments exhibiting interference colours, e.g. transparent platelets of appropriate thinness or flaky substrates, e.g. mica, bearing appropriate thin transparent coatings comprising a stack of coating layers with alternating high and low refractive indices, wherein the first coating layer on the core surface has the high refractive index comprising at least one light-absorbing layer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/002—Priming paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/004—Reflecting paints; Signal paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/36—Pearl essence, e.g. coatings containing platelet-like pigments for pearl lustre
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D5/00—Processes for applying liquids or other fluent materials to surfaces to obtain special surface effects, finishes or structures
- B05D5/06—Processes for applying liquids or other fluent materials to surfaces to obtain special surface effects, finishes or structures to obtain multicolour or other optical effects
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
- B05D7/50—Multilayers
- B05D7/52—Two layers
- B05D7/54—No clear coat specified
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
- B05D7/50—Multilayers
- B05D7/56—Three layers or more
- B05D7/57—Three layers or more the last layer being a clear coat
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C2210/00—Special effects or uses of interference pigments
- C09C2210/10—Optical properties in the IR-range, e.g. camouflage pigments
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
本发明涉及一种固溶体，其包含：(a)至少一种式(I)化合物，和(b)至少一种式(II)化合物，或至少一种式(III)化合物，或至少一种式(II)化合物和至少一种式(III)化合物的混合物，其中R1和R2可彼此独立地表示–(CH2)n–X，其中X表示氢、甲基、C1‑C5烷氧基、羟基、苯基、C1‑C5烷基苯基、C1‑C5烷氧基苯基、羟基苯基、卤代苯基、吡啶基、C1‑C5烷基吡啶基、C1‑C5烷氧基吡啶基、卤代吡啶基、吡啶基乙烯基或萘基；其中n表示0、1、2、3、4或5；R3和R4可彼此独立地表示亚苯基、C1‑C5烷基亚苯基、C1‑C5烷氧基亚苯基、羟基亚苯基、卤代亚苯基、吡啶二基、C1‑C5烷基吡啶二基、C1‑C5烷氧基吡啶二基、卤代吡啶二基、蒽醌二基或萘二基，其中根据式(II)和(III)的与R4结合的2个氮原子与R3的芳族环的2个原子形成5元或6元杂环；其中根据式(II)和(III)的与R4结合的2个氮原子与R4的芳族环的2个原子形成5元或6元杂环；X1至X8可彼此独立地表示氢、C1‑C5烷基、C1‑C5烷氧基、羟基、苯基或卤素。本发明进一步涉及一种制备所述固溶体的方法。此外，本发明还涉及根据所述方法可获得或获得的固溶体，以及本发明固溶体的用途，特别是作为NIR非吸收性组分中的NIR透明黑色着色剂。
Description
技术领域
本发明涉及一种固溶体，其包含至少一种式(I)化合物：
和至少一种式(II)化合物，或至少一种式(III)化合物，或至少一种式(II)化合物和至少一种式(III)化合物的混合物：
本发明进一步涉及一种制备所述固溶体的方法。此外，本发明还涉及一种根据所述方法可获得或获得的固溶体，以及本发明固溶体的用途，特别是作为近红外(NIR)非吸收性组分中的近红外(NIR)透明黑色着色剂。
引言
对于许多涂料应用，如汽车涂料、航空航天涂料、工业涂料和建筑涂料，出于美学目的，尤其需要深色如黑色。作为黑色颜料，已有常规使用的炭黑如PBk 6、PBk 7或无机黑色颜料如PBk 11。然而，深色涂料历来容易吸收近红外辐射，因为它们通常依赖于使用除了吸收可见辐射外，还吸收近红外辐射的颜料，例如炭黑。近红外(NIR)辐射，即波长为700-2500纳米的电磁辐射，占到达地球表面的太阳能的50％多。热量是吸收近红外(NIR)辐射的直接结果。因此，深色涂层历来容易受到大幅升高的温度的影响，特别是在阳光明媚的日子，出于多种原因，这通常是不可取的。
此外，利用NIR的技术的最新进展涉及自动驾驶(“自动”)车辆和车辆周围的其他物体，包括可由安装在自动驾驶车辆上的传感器探测到的标记。
传统的炭黑颜料强烈吸收自动驾驶车辆用于导航的近红外(NIR)激光雷达信号。低激光雷达信号回波会削弱物体探测能力，特别是对于含有较高水平炭黑的较深色物体。使用NIR透明或反射功能黑色颜料的汽车涂料配制剂提供优异的信号响应，从而改善物体探测。然而，黑色颜料是重要的配制剂工具，但传统的炭黑颜料在很大程度上吸收了激光雷达的信号。需要具有良好激光雷达响应的深色和黑色色调。
此外，在WO2018/081613中，已经尝试获得使用不同苝基颜料的物理混合物来增加涂覆有NIR反射涂层的物体的NIR探测距离的方法和系统。然而，即使两种(或更多种)颜料的该颜料混合物实现了所需的颜色，从分散的混合颜料中获得的颜色也可以根据所用的分散条件和目标颜色中所需的着色水平而显著变化。当使用两种(或更多种)颜料的物理混合物时，为了在所有浓度下获得所需的颜色，通常需要调整混合组分的比例以获得相同的中性颜色。US7083675将苝基颜料描述为通过在高温和真空或惰性气体气氛中煅烧而制备的固溶体。然而，这些颜料具有低结晶度和不足的颜色性能。此外，由于高温和惰性气体气氛下的工艺条件，这些颜料不能常规地用于有机颜料领域。
固溶体定义了一种晶体，其中两个或更多个分子包含在同一晶体结构中，并且该结构与其中一个分子单独采取的结构相同。其晶体结构决定了固溶体晶体结构的浓度最大的分子被称为主体。其他分子被称为客体。在任何情况下，通过研究组分的X射线衍射图，可以将固溶体与组分的物理混合物区分开来。在物理混合物中，每种组分的X射线衍射图特征是可识别的，并且混合物的图谱是每种组分图谱的总和。然而，固溶体的X射线衍射图与其组分的X射线衍射图是可以清楚区分开来的；组分的一些X射线可能会消失，而出现新的X射线。
然而，在近红外(NIR)透明黑色苝基颜料中需要改进的颜色和功能。特别地，仍然存在提供近红外(NIR)透明黑色苝基颜料的问题，其中从分散的混合颜料获得的颜色不显著地依赖于所用的分散条件和目标颜色中所需的颜料水平。需要在不改变混合组分的比例的情况下在所有浓度下实现所需的颜色。
详细说明
因此，本发明的一个目的是提供一种改进的固溶体，其提供具有有利性能特性的着色，尤其是中性颜色、非常低的色度和高的黑色值(颜色依赖性MC和非颜色依赖性MY)。因此，令人惊讶地发现，含有近红外(NIR)透明黑色苝基颜料的固溶体提供了具有有利性能特性的着色，尤其是中性颜色、非常低的色度和高的黑色值(颜色依赖性MC和非颜色依赖性MY)。
因此，本发明涉及一种固溶体，其包含：
(a)至少一种式(I)化合物：
(b)至少一种式(II)化合物，或至少一种式(III)化合物，或至少一种式(II)化合物和至少一种式(III)化合物的混合物：
其中R1和R2可彼此独立地表示–(CH2)n–X，其中X表示氢、甲基、C1-C5烷氧基、羟基、苯基、C1-C5烷基苯基、C1-C5烷氧基苯基、羟基苯基、卤代苯基、吡啶基、C1-C5烷基吡啶基、C1-C5烷氧基吡啶基、卤代吡啶基、吡啶基乙烯基或萘基；其中n表示0、1、2、3、4或5；R3和R4可彼此独立地表示亚苯基、C1-C5烷基亚苯基、C1-C5烷氧基亚苯基、羟基亚苯基、卤代亚苯基、吡啶二基、C1-C5烷基吡啶二基，C1-C5烷氧基吡啶二基或卤代吡啶二基、蒽醌二基或萘二基，其中根据式(II)和(III)的与R3结合的2个氮原子与R3的芳族环的2个原子形成5元或6元杂环；其中根据式(II)和(III)的与R4结合的2个氮原子与R4的芳族环的2个原子形成5元或6元杂环；X1至X8可彼此独立地表示氢、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、羟基、苯基或卤素。
根据本发明，优选根据式(II)和(III)的与R3结合的2个氮原子与R3的芳族环的2个相邻原子形成5元杂环；并且根据式(II)和(III)的与R4结合的2个氮原子与R4的芳族环的2个相邻原子形成5元杂环。
根据本发明，优选X表示C1-C5烷氧基苯基或苯基，且n为1或2；R3和R4彼此独立地为亚苯基、C1-C5烷基亚苯基、C1-C5烷氧基亚苯基、卤代亚苯基或萘二基；X1至X8彼此独立地表示氢或卤素。
根据本发明，优选X表示甲氧基苯基或苯基，且n为1或2；R3和R4彼此独立地为亚苯基、甲基亚苯基、甲氧基亚苯基、氯亚苯基、二氯亚苯基或萘二基；X1至X8表示氢。
根据本发明的特定和优选实施方案，其中R1和R2可彼此独立地表示-CH2C6H4OCH3或-CH2CH2C6H5；R3和R4可彼此独立地表示亚苯基、4-氯亚苯基、萘二基或4,5-二氯亚苯基；X1至X8表示氢。
根据本发明，优选R1为R2，或者R3为R4，或者R1为R2并且R3为R4，优选R1为R2并且R3为R4。
根据本发明，优选X表示4-甲氧基苯基且n为1；R3和R4表示亚苯基；X1至X8表示氢。
根据本发明，优选X表示4-甲氧基苯基且n为1；R3和R4为萘二基；X1至X8为氢。
根据本发明，优选X表示4-甲氧基苯基且n为1；R3和R4表示4-氯亚苯基；X1至X8表示氢。
根据本发明，优选X表示4-甲氧基苯基且n为1；R3和R4表示4,5-二氯亚苯基；X1至X8表示氢。
根据本发明，优选X表示苯基且n为2；R3和R4表示亚苯基；X1至X8表示氢。
根据本发明，优选X表示苯基且n为2；R3和R4表示萘二基；X1至X8表示氢。
根据本发明，优选X表示苯基且n为2；R3和R4表示4-氯亚苯基；X1至X8表示氢。
根据本发明，优选本发明的固溶体显示出200-350，优选220-330，更优选230-300的黑色值MY和200-350，优选220-330，更优选230-300的颜色依赖性黑色值MC，其中MY和MC根据DIN EN 18314-3测定。
根据本发明，优选本发明的固溶体是中性色调的黑色近红外(NIR)中性透明颜料，其中近红外(NIR)表示700-2500纳米的波长，并且其中透明表示在近红外区域中具有>70％，优选在1000nm下为80％的透射率的透明度。
根据本发明，优选本发明的固溶体在反射基材(TSR值>80％)上显示出>25％的值，优选>33％的值的TSR值。
根据本发明，优选本发明的固溶体在905nm下在反射基材(>90％的反射率)上显示出>65％的值，优选>75％的值的近红外反射率；在1550nm下在反射基材(>70％的反射率)上显示出>50％的值，优选>60％的值的近红外反射率。
根据本发明，优选本发明的固溶体具有5-1000nm，优选10-500nm，更优选20-200nm的粒度。
根据本发明，优选本发明的固溶体包含，优选由一种晶型组成，更优选包含，更优选由基于固溶体总重量为大于80重量％，更优选大于90重量％量的一种晶型组成。
根据本发明，优选在所述固溶体中，所述至少一种式(I)化合物相对于所述至少一种式(II)化合物或相对于所述至少一种式(III)化合物或相对于所述至少一种式(II)化合物和所述至少一种式(III)化合物的混合物的重量比—重量((I)):重量((II)(III))—为60:40至95:5，优选为65:35至95:5，更优选为70:30至90:10，例如70:30至80:20或75:25至85:15或80:20至90:10。
根据本发明，优选80-100重量％，优选85-100重量％，更优选90-100重量％，更优选95-100重量％，更优选98-100重量％的固溶体由(a)所述至少一种式(I)化合物和(b)所述至少一种式(II)化合物，或所述至少一种式(III)化合物，或所述至少一种式(II)化合物和所述至少一种式(III)化合物的混合物组成。
根据本发明，优选所述固溶体包含(a)一种式(I)化合物和(b)一种式(II)化合物，或一种式(III)化合物，或一种式(II)化合物和一种式(III)化合物的混合物。
作为替换，根据本发明，优选80-100重量％，优选85-100重量％，更优选90-100重量％，更优选95-100重量％，更优选98-100重量％的固溶体由(a)一种式(I)化合物和(b)一种式(II)化合物，或一种式(III)化合物，或一种式(II)化合物和一种式(III)化合物的混合物组成。
本发明进一步涉及一种制备固溶体的方法，包括：
(i.1)提供选自苝-3,4:9,10-四甲酸、苝-3,4:9,10-四羰基氯、苝-3,4:9,10-四甲
酸酯、苝-3,4:9,10-四乙酸酯、苝-3,4:9,10-四丙酸酯或苝-3,4:9,10-四丁
酸酯的式(IV)化合物或其衍生物和合适的有机碱：
(i.2)使式(IV)化合物同时与以下化合物反应：
(i.2.1)与化合物R1-NH2反应，或与R2-NH2反应，或者，如果R1与R2不同，则与化合物R1-NH2和化合物R2-NH2反应；和
(i.2.2)与化合物H2N-R3-NH2反应，或与化合物H2N-R4-NH2反应，或者，
如果R3与R4不同，则与化合物H2N-R3-NH2和化合物H2N-R4-NH2反应，其中与R3结合的2个氮原子与R3的芳族环的2个原子结合并且其中与R4结合的2个氮原子与R4的芳族环的2个原子结合；
其中：
-R1和R2彼此独立地为–(CH2)n–X，其中X为氢、甲基、C1-C5烷氧基、羟基、苯基、C1-C5烷基苯基、C1-C5烷氧基苯基、羟基苯基、卤代苯基、吡啶基、C1-C5烷基吡啶基、C1-C5烷氧基吡啶基、卤代吡啶基、吡啶基乙烯基或萘基；其中n为0、1、2、3、4或5；
-R3和R4彼此独立地为亚苯基、C1-C5烷基亚苯基、C1-C5烷氧基亚苯基、羟基亚苯基、卤代亚苯基、吡啶二基、C1-C5烷基吡啶二基、C1-C5烷氧基吡啶二基、卤代吡啶二基、蒽醌二基或萘二基；
-X1至X8彼此独立地为氢、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、羟基、苯基或卤素。
根据本发明，优选在(i.1)中，式(IV)化合物以固体形式提供，优选以与溶剂混合的固体形式，更优选以与选自水、二甘醇、三甘醇、四甘醇、丁基乙二醇、二甲基甲酰胺、吡啶、硝基苯、Therminol VP-1、1,3-二甲基咪唑烷-2-酮、苯酚、三氯苯、二氯苯、二甲苯、丙苯、烷基萘、二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮、喹啉、N-甲基咪唑或咪唑的溶剂混合的固体形式，更优选以与水混合的固体形式。
根据本发明，优选所述方法进一步包括在(i.1)之后且在(i.2)之前，制备悬浮液，所述悬浮液包含式(IV)化合物；和化合物R1-NH2，或化合物R2-NH2，或者，如果R1与R2不同，则化合物R1-NH2和化合物R2-NH2；和化合物H2N-R3-NH2，或化合物H2N-R4-NH2，或者，如果R3与R4不同，则化合物H2N-R3-NH2和化合物H2N-R4-NH2；和水。
根据本发明，优选所述方法进一步包括在(i.1)之后且在(i.2)之前，制备溶液，所述溶液包含式(IV)化合物；和化合物R1-NH2，或化合物R2-NH2，或者，如果R1与R2不同，则化合物R1-NH2和化合物R2-NH2；和化合物H2N-R3-NH2，或化合物H2N-R4-NH2，或者，如果R3与R4不同，则化合物H2N-R3-NH2和化合物H2N-R4-NH2，以及合适的无机碱，优选氢氧化钾和亚硫酸氢钠。
根据本发明，优选合适的有机碱包含仲胺或叔胺，优选选自哌嗪、N-(2-羟乙基)哌嗪、二乙醇胺、N,N'-二甲基哌嗪、N-乙基哌嗪、N-甲基环己胺、咪唑、N-甲基咪唑和吡咯烷，更优选哌嗪。
此外，根据本发明，优选根据(i.2)的反应在95-5重量％，优选90-10重量％，更优选80-20重量％，更优选70-30重量％的化合物R1-NH2，或化合物R2-NH2的存在下进行，或者，如果R1与R2不同，则在化合物R1-NH2和化合物R2-NH2的存在下进行；以及在5-95重量％，优选10-90重量％，更优选20-80重量％，更优选30-70重量％的化合物H2N-R3-NH，或化合物H2N-R4-NH2的存在下进行，或者，如果R3与R4不同，则在化合物H2N-R3-NH2和化合物H2N-R4-NH2的存在下进行。
根据本发明，优选根据(i.2)的反应在60-210℃，优选150-200℃的反应混合物的温度下进行，优选在如实施方案24或25所定义的悬浮液的温度下，在1-20巴(100-2000kPa)，优选在1-16巴(100-16000kPa)的压力下进行。
根据本发明，优选根据(i.2)的反应在混合装置中进行，优选在单轴或多轴捏合机中进行，更优选在类似捏合机的反应器、单部件或多部件/轴捏合机、挤出机、桨式干燥器、混合器或研磨机中进行。
作为替换，根据本发明，优选根据(i.2)的反应在熔融混合组件中进行，优选在螺杆捏合机中进行，例如单螺杆捏合机(例如共捏合机、单螺杆挤出机，特别是具有混合和剪切段)，双螺杆捏合机(例如ZSK或ZE双螺杆挤出机、kombiplast挤出机、MPC双螺杆捏合机混合器、FCM两级混合器、KEX捏合螺杆挤出机和重辊挤出机)。带或不带柱塞的捏合机也是合适的，槽式捏合机和Banbury混合器也是合适的。
根据本发明，优选在根据(i.2)的反应过程中，所述温度和所述压力是以下范围组合中的至少两个：150-220℃的温度和9-13巴(900-1300kPa)的压力；170-190℃的温度和10-12巴(1000-1200kPa)的压力；80-120℃的温度和1-1.5巴(100-150kPa)的压力。
根据本发明，优选所述方法进一步包括(i.3)将由(i.2)获得的反应混合物冷却，优选冷却至15-40℃，更优选20-30℃的混合物温度。
根据本发明，优选所述方法进一步包括(i.4)将由(i.2)获得的反应混合物，优选由(i.3)获得的冷却的反应混合物与水和合适的盐混合，并将获得的混合物加热，优选加热至50-90℃，更优选60-80℃的温度，从而获得悬浮液，其中所述合适的盐是碳酸钾。
根据本发明，优选所述方法进一步包括(i.5)对由(i.2)，优选由(i.3)，更优选由(i.4)获得的混合物进行固液分离，所述固液分离优选包括离心和过滤中的一种或多种，更优选过滤；(i.6)用至少一种合适的清洗剂清洗由(i.5)获得的固体，所述合适的清洗剂优选包含水，更优选包含水和至少一种合适的有机酸，其中所述至少一种合适的有机酸包含，更优选为乙酸和柠檬酸；(i.7)在气体气氛中干燥由(i.6)获得的固体，所述气体气氛优选为氮气、空气和贫空气中的一种或多种，并且优选具有50-95℃，更优选60-90℃，更优选70-85℃的温度。
根据本发明，优选所述方法进一步包括(i)提供混合物，所述混合物包含如本说明书描述的任何特定和优选实施方案中描述的方法可获得或获得的固溶体；优选提供包含由(1.2)，更优选由(i.3)，更优选由(i.4)，更优选由(i.5)，更优选由(i.6)，更优选由(i.7)可获得或获得的固溶体的混合物；(ii)对根据(i)提供的混合物进行机械处理；(iii)向由(ii)获得的混合物中加入水；(iv)对由(iii)获得的混合物进行固液分离；(v)用至少一种合适的清洗剂清洗由(iv)获得的固体；(vi)干燥由(v)获得的固体，从而获得固溶体。
根据本发明，优选根据(i)提供混合物包括向混合物中添加至少一种合适的酸或溶剂，其中所述至少一种合适的酸优选为多磷酸和硫酸中的一种或多种，其中更优选地，所述至少一种合适的酸包含，更优选是硫酸，并且其中所述至少一种溶剂包含，优选是水。
根据本发明，优选根据(i)提供的混合物在30-120℃，优选40-110℃，更优选50-100℃的混合物温度下进行。
根据本发明，优选根据(i)提供混合物在30-80℃，优选40-70℃，更优选45-60℃的混合物温度下进行，所述方法优选进一步包括向混合物中添加至少一种合适的碱、溶剂或亚硫酸氢钠，其中所述至少一种合适的碱优选为氢氧化钠和氢氧化钾中的一种或多种，其中更优选地，所述至少一种合适的碱为氢氧化钠，并且其中所述至少一种溶剂包含，优选是水，更优选其中所述方法进一步包括添加至少一种合适的氧化剂，其中更优选地，所述至少一种合适的氧化剂为氧气或过氧化氢中的一种或多种。
根据本发明，优选根据(ii)的机械处理包括捏合和研磨中的一种或多种，其中捏合包括共挤出、盐捏合、单轴捏合和双轴捏合，并且其中研磨包括湿磨、球磨、珠磨、振动磨、行星磨和磨碎机研磨。
根据本发明，优选根据(ii)的机械处理包括，优选为捏合，其中所述捏合在40-120℃，优选45-90℃，更优选50-90℃的混合物温度下进行，所述方法优选进一步包括，在紧临捏合之前和/或在捏合期间，向待捏合的混合物中加入一种或合适的溶剂或加入氯化钠、硫酸钠和无水硫酸铝中的一种或多种，优选氯化钠，其中更优选地，氯化钠、硫酸钠和无水硫酸铝中的一种或多种相对于根据(i)提供的混合物的重量比为20:1至1:1，优选为15:1至2:1，更优选为10:1至2:1，更优选为8:1至2:1，更优选为6:1至2:1，更优选为4:1至2:1，并且其中所述至少一种溶剂优选为乙二醇、二甘醇、双丙酮醇、二甲基甲酰胺、甘油、三甘醇、二丙二醇、乙二醇单丁醚、甲乙酮、环己酮、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、乙酸丁酯、三乙酸甘油酯、环丁砜、二甲苯、四氢呋喃、丁醇、水和二甲亚砜中的一种或多种，其中更优选地，所述至少一种溶剂包含，更优选是二甘醇、双丙酮醇、二甲基甲酰胺、二甲苯、丁醇、水和甘油。
根据本发明，优选根据(ii)的机械处理进一步包括，在紧临捏合之前和/或在捏合期间，添加至少一种或多种增效剂，所述增效剂包括苝、阴丹酮、酞菁和二酮基吡咯并吡咯的磺酸和羧酸衍生物，优选以基于捏合混合物总重量为1-15重量％，更优选1-5重量％的量，和/或天然或合成树脂，包括松香酸的酯和盐、水合或氢化或部分氢化或二聚松香，优选以基于捏合混合物总重量为1-50重量％，更优选2-25重量％的量；或聚山梨酯非离子表面活性剂，包括含月桂酸或癸二酸的酯或酯混合物，包括山梨糖醇单月桂酸酯或癸二酸二丁酯多元醇，优选以基于捏合混合物总重量为1-50重量％，更优选2-20重量％的量加入待捏合混合物中。
作为替换，根据本发明，优选根据(ii)的机械处理包括，优选为研磨，其中所述研磨在40-120℃，优选45-90℃，更优选50-90℃的混合物温度下进行，所述方法优选进一步包括，在紧临研磨之前和/或在研磨期间，向待研磨的混合物中添加氯化钠、硫酸钠和无水硫酸铝中的一种或多种，优选氯化钠。
根据本发明，优选所述方法进一步包括在紧临研磨后，在搅拌下在40-200℃，优选45-150℃，更优选50-120℃的混合物温度下向研磨的混合物中加入至少一种合适的酸或溶剂，其中所述至少一种合适的酸优选为多磷酸和硫酸中的一种或多种，其中更优选地，所述至少一种合适的酸包含，更优选为硫酸，并且其中所述至少一种溶剂优选为乙二醇、二甘醇、双丙酮醇、二甲基甲酰胺、甘油、三甘醇、二丙二醇、乙二醇单丁醚、甲乙酮、环己酮、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、乙酸丁酯、三乙酸甘油酯、环丁砜、二甲苯、四氢呋喃、丁醇、水和二甲亚砜中的一种或更多种，其中更优选地，所述至少一种溶剂包含，更优选是二甘醇、双丙酮醇、二甲基甲酰胺、二甲苯、四氢呋喃、丁醇、水和甘油。
根据本发明，优选用钢球、氧化硅/铝/锆珠、玻璃珠、陶瓷珠和玛瑙球进行研磨，优选直径为0.1-5cm，并且其中研磨为湿磨，并且其中湿磨在水中或在水和至少一种合适的有机溶剂和任选的至少一种合适的碱的混合物中进行，其中更优选地，所述至少一种合适的溶剂包含，更优选为甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、戊醇、乙二醇、二甘醇、三甘醇和二丙二醇中的一种或多种，并且其中更优选地，所述至少一种合适的碱包含，更优选为氢氧化钠，氢氧化钾、氢氧化钠、氢氧化锂和苄基三甲基氢氧化铵。
此外，根据本发明，优选根据(ii)的机械处理进一步包括，在紧临研磨之前和/或在研磨期间，将一种或多种增效剂，优选以基于研磨混合物的总重量为1-15重量％，更优选为1-5重量％的量，和/或天然或合成树脂，包括松香酸、水合或部分氢化或二聚松香的酯和盐，优选以基于研磨混合物总重量为1-50重量％，更优选5-30重量％的量，和天然松香，包括松香酸的衍生物，优选以基于研磨混合物的总重量为1-50重量％，更优选5-30重量％的量，添加到待研磨的混合物中。
根据本发明，优选至少一种或多种增效剂包括苝、阴丹酮(PB 60)、酞菁铜、酞菁铝或酞菁锌、喹吖啶酮(PV 19，PR 202)、二噁嗪(PV 23，PV 37，PB 80)和二酮基吡咯并吡咯(PR 254，PR 255)的磺酸和羧酸衍生物。
此外，根据本发明，优选所述至少一种或多种增效剂包括苝、阴丹酮、酞菁铜、酞菁铝或酞菁锌、喹吖啶酮、二噁嗪和二酮基吡咯并吡咯的磺酸和羧酸衍生物，其中苝、阴丹酮、酞菁铜、酞菁铝或酞菁锌、喹吖啶酮、二噁嗪和二酮基吡咯并吡咯的磺酸和羧酸衍生物可彼此独立地被-COO–M+、-COOR’5、-CONR’5R’6、-COO–N+R’5R’6R’7R’8、-SO2NR’5R’6、-CH2NR’5R’6、-CH2N+R’5R’6R’7R’8R’5-COO–和/或-CH2R’9、苯甲酰基单取代或多取代，并且可额外表示被C1-C12烷基、C1-C6烷氧基、硝基和/或卤素单取代或多取代；R’5、R’6、R’7、R’8可彼此独立地表示氢；C1-C12烷基或C2-C12链烯基，其烃链在每种情况下可间隔有一个或多个-O-、-S-、-NR’9-、-CO-或-SO2-结构部分，和/或被羟基、卤素、芳基、C1-C4烷氧基和/或乙酰基单取代或多取代；C3-C8环烷基，其碳骨架可间隔有一个或多个-O-、-S-、-NR’10-或CO-结构部分，和/或被乙酰基取代；R’9表示邻苯二甲酰亚胺基；R’10表示氢或C1-C8烷基；M+表示氢或金属阳离子，特别是碱金属阳离子，更优选钠或钾。合适的增效剂描述于EP0636666B1，优选式I的苝衍生物，WO2005078023A2，优选式Ia’和Ib’的苝衍生物；WO91/02034A1，优选式I的苝衍生物；EP2316886A1，优选式DS-1、DS-2、DS-3的化合物；EP504922A1，优选式I化合物；US2012018687A1，优选式I化合物；US20050001202A1，优选式I至VII的化合物；EP0700420B1，优选式I至VII的化合物，或CN110591445A，优选式I、IA、IB、II、III、IV的化合物。
根据本发明，优选根据(iv)的固液分离包括离心和过滤中的一种或多种，更优选过滤。
根据本发明，优选根据(v)的所述至少一种合适的清洗剂包含，更优选为水，其中优选将由(iv)获得的固体清洗，直至由清洗获得的水显示出至多100微西门子/cm的电导率。
此外，根据本发明，优选其中干燥由(v)获得的固体在气体气氛中进行，所述气体气氛优选为氮气、空气和贫空气中的一种或多种，并且优选具有50-95℃，更优选60-90℃，更优选70-85℃的温度。
根据本发明，优选在所述方法中，n、X、R1、R2、R3、R4、X1至X8及其特定组合如本说明书描述的任何特定和优选实施方案中描述的固溶体的定义。
根据本发明，优选固溶体是如本说明书描述的任何特定和优选实施方案中描述的固溶体。
本发明进一步涉及如本说明书描述的任何特定和优选实施方案中描述的方法可获得或获得的固溶体。
根据本发明，优选的是如本说明书描述的任何特定和优选实施方案中描述的方法可获得或获得的固溶体，其中R1和R2可彼此独立地表示–(CH2)n–X，其中X表示氢、甲基、C1-C5烷氧基、羟基、苯基、C1-C5烷基苯基、C1-C5烷氧基苯基、羟基苯基、卤代苯基、吡啶基、C1-C5烷基吡啶基、C1-C5烷氧基吡啶基、卤代吡啶基、吡啶基乙烯基或萘基；其中n为0、1、2、3、4或5；R3和R4可彼此独立地表示亚苯基、C1-C5烷基亚苯基、C1-C5烷氧基亚苯基、羟基亚苯基、卤代亚苯基、吡啶二基、C1-C5烷基吡啶二基、C1-C5烷氧基吡啶二基、卤代吡啶二基、蒽醌二基或萘二基，其中根据式(II)和(III)的与R3结合的2个氮原子与R3的芳族环的2个原子形成5元或6元杂环；其中根据式(II)和(III)的与R4结合的2个氮原子与R4的芳族环的2个原子形成5元或6元杂环；X1至X8可彼此独立地表示氢、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、羟基、苯基或卤素。
本发明进一步涉及一种固溶体，其包含在一种或多种热塑性、弹性体、交联或固有交联的聚合物，优选聚烯烃、聚酰胺、聚氨酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酰胺、聚乙烯醇、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚酯、聚缩醛、天然或合成橡胶和卤代乙烯基聚合物中，其量基于聚合物总重量为0.01-70重量％。
本发明进一步涉及一种固溶体，其包含在一种或多种施加于基材表面的涂料组合物，优选热塑性、弹性体、交联或固有交联的聚合物中，所述聚合物呈施加于基材表面的膜或涂层的形式，或呈纤维、片材或其他模制或成型制品的形式。
此外，本发明还涉及一种固溶体，其包含在涂料组合物、光探测和测距(激光雷达)设备、近红外(NIR)非吸收性组分、光伏部件、热管理部件、隔热部件、着色漆、印刷油墨、可回收塑料制品、可生物降解覆盖物、调色剂、电荷产生材料、滤色器、LC显示器和安全打印部件中的一种或多种。
本发明进一步涉及一种固溶体，其用作涂料组合物、光探测和测距(激光雷达)设备、近红外(NIR)非吸收性组分、光伏部件、热管理部件、隔热部件、着色漆、印刷油墨、可回收塑料制品、可生物降解覆盖物、调色剂、电荷产生材料、滤色器、LC显示器和安全打印部件中的一种或多种中的组分。
此外，在另一个实施方案中，本发明涉及固溶体作为涂料组合物、光探测和测距(激光雷达)设备、近红外(NIR)非吸收性组分、光伏部件、热管理部件、隔热部件、着色漆、印刷油墨、可回收塑料制品、可生物降解覆盖物、调色剂、电荷产生材料、滤色器、LC显示器和安全打印部件中的一种或多种中的组分的用途。
作为替换，本发明涉及一种涂料组合物和/或光探测和测距(激光雷达)设备和/或近红外(NIR)非吸收性组分和/或光伏部件和/或热管理部件和/或隔热部件和/或着色漆和/或印刷油墨和/或可回收塑料制品和/或可生物降解覆盖物和/或调色剂和/或电荷产生材料和/或滤色器和/或LC显示器和/或安全打印部件，其包含如本说明书描述的任何特定和优选实施方案中描述的固溶体。
本发明进一步涉及一种多层涂层，其包括底漆涂层，所述底漆涂层包含如本说明书描述的任何特定和优选实施方案中描述的固溶体和在700-2500nm范围内具有>50％反射率的白色颜料或反射性颜料，其重量比为1:99至99:1，优选为1:95至95:1；底色漆层，所述底色漆层包含黑色、颜色、金属或干涉颜料，所述黑色优选包含如本说明书描述的任何特定和优选实施方案中描述的固溶体；以及任选的透明面漆。
本发明进一步涉及如本说明书描述的任何特定和优选实施方案中描述的固溶体在制备涂料组合物、光探测和测距(激光雷达)设备、近红外(NIR)非吸收性组分、光伏部件、热管理部件、隔热部件、着色漆、印刷油墨、可回收塑料制品、可生物降解覆盖物、调色剂、电荷产生材料、滤色器、LC显示器和安全打印部件中的一种或多种中的用途。
此外，本发明还涉及一种制备涂料组合物、光探测和测距(激光雷达)设备、近红外(NIR)非吸收性组分、光伏部件、热管理部件、隔热部件、着色漆、印刷油墨、可回收塑料制品、可生物降解覆盖物、调色剂、电荷产生材料、滤色器、LC显示器和安全打印部件中的一种或多种的方法，所述方法包括提供和处理如本说明书描述的任何特定和优选实施方案中描述的固溶体。
本发明进一步涉及一种识别物品的方法，其中所述物品包括特征，所述特征包含有效量的如本说明书描述的任何特定和优选实施方案中描述的固溶体，其中在波长为700-2500nm的电磁波照射下记录所述特征，并且使用特征的图像来识别物品。
此外，本发明还涉及一种激光焊接制品的方法，其中将如本说明书描述的任何特定和优选实施方案中描述的固溶体掺入聚合物组合物中，所述聚合物组合物与含有近红外吸收材料的可熔融基材的表面接触，然后优选地来自波长为700-2500nm的激光的近红外辐射穿过包含如本说明书描述的任何特定和优选实施方案中描述的固溶体的层，到达下方的基材，从而在照射点处产生足以将两种材料熔融在一起的热量。
此外，本发明还涉及一种用波长为700-2500nm的激光信号识别可回收塑料制品的方法，所述可回收塑料物品包含如本说明书描述的任何特定和优选实施方案中描述的固溶体。
本发明进一步涉及如本说明书描述的任何特定和优选实施方案中描述的固溶体作为近红外(NIR)透明着色剂的用途，其可以代替涂层或物体中的近红外(NIR)吸收性黑色颜料，以增加近红外(NIR)辐射探测中的信噪比。
本发明进一步涉及如本说明书描述的任何特定和优选实施方案中描述的固溶体在以波长为700-2500nm的激光信号进行激光雷达探测中的用途。
本发明进一步涉及一种涂料，所述涂料包含如本说明书描述的任何特定和优选实施方案中描述的固溶体和至少一种有机颜料和/或至少一种无机颜料和/或效应颜料，其中所述有机颜料选自颜色指数(C.l.)颜料黄109、110、139、151、154；C.l.颜料橙61、64、69、73；C.l.颜料红122、179、202、254、264、272、282；C.l.颜料棕29；C.l.颜料紫19、23、37；C.l.颜料蓝15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、60、80；C.l.颜料绿7、36；C.l.颜料黑31、32、SpectrasenseTM Black K 0087( Black K 0087)和所述颜料的颜料制剂；并且其中所述无机颜料选自C.l.颜料黄53、184，C.l.颜料棕24、29、33、35，C.l.颜料蓝28、36，C.l.颜料绿17、26、50，C.l.颜料黑12、30和所述颜料的颜料制剂。
本发明由以下一组实施方案和由所示的引用和回引产生的实施方案组合来说明。特别地，要指出的是，在提及一系列实施方案的每种情况下，例如在诸如“实施方案1-4中任一项所述的固溶体”的术语的上下文中，该范围内的每一个实施方案都意味着对本领域技术人员明确公开，即该术语的措辞将被本领域技术人员理解为“实施方案1、2、3和4中任一项所述的固溶体”的同义词。此外，要明确指出的是，以实施方案组不是确定保护范围的权利要求，而是表示针对本发明的一般和优选方面的描述的适当结构化的部分。
根据实施方案1，本发明涉及一种固溶体，其包含：
(a)至少一种式(I)化合物：
(b)至少一种式(II)化合物，或至少一种式(III)化合物，或至少一种式(II)化合物和至少一种式(III)化合物的混合物：
其中R1和R2彼此独立地为–(CH2)n–X，其中X为氢、甲基、C1-C5烷氧基、羟基、苯基、C1-C5烷基苯基、C1-C5烷氧基苯基、羟基苯基、卤代苯基、吡啶基、C1-C5烷基吡啶基、C1-C5烷氧基吡啶基、卤代吡啶基、吡啶基乙烯基或萘基；其中n为0、1、2、3、4或5；R3和R4彼此独立地为亚苯基、C1-C5烷基亚苯基、C1-C5烷氧基亚苯基、羟基亚苯基、卤代亚苯基、吡啶二基、C1-C5烷基吡啶二基、C1-C5烷氧基吡啶二基、卤代吡啶二基、蒽醌二基或萘二基，其中根据式(II)和(III)的与R3结合的2个氮原子与R3的芳族环的2个原子形成5元或6元杂环；其中根据式(II)和(III)的与R4结合的2个氮原子与R4的芳族环的2个原子形成5元或6元杂环；X1至X8彼此独立地为氢、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、羟基、苯基或卤素。
使实施方案1具体化的优选实施方案2，其中X为C1-C5烷氧基苯基或苯基，且n为1或2；R3和R4彼此独立地为亚苯基、C1-C5烷基亚苯基、C1-C5烷氧基亚苯基、卤代亚苯基或萘二基；X1至X8彼此独立地为氢或卤素。
使实施方案1或2具体化的优选实施方案3，其中X为甲氧基苯基或苯基，且n为1或2；R3和R4彼此独立地为亚苯基、甲基亚苯基、甲氧基亚苯基、氯亚苯基、二氯亚苯基或萘二基；X1至X8为氢。
使实施方案1-3中任一项具体化的优选实施方案4，其中R1和R2彼此独立地为-CH2C6H4OCH3或-CH2CH2C6H5；R3和R4彼此独立地为亚苯基、4-氯亚苯基、萘二基或4,5-二氯亚苯基；X1至X8为氢。
使实施方案1-4中任一项具体化的优选实施方案5，其中R1为R2，或其中R3为R4，或其中R1为R2且R3为R4，优选其中R1为R2且R3为R4。
使实施方案1-5中任一项具体化的优选实施方案6，其中X为4-甲氧基苯基且n为1；R3和R4为亚苯基；X1至X8为氢。
使实施方案1-5中任一项具体化的优选实施方案7，其中X为4-甲氧基苯基且n为1；R3和R4为萘二基；X1至X8为氢。
使实施方案1-5中任一项具体化的优选实施方案8，其中X为4-甲氧基苯基且n为1；R3和R4为4-氯亚苯基；X1至X8为氢。
使实施方案1-5中任一项具体化的优选实施方案9，其中X为4-甲氧基苯基且n为1；R3和R4为4,5-二氯亚苯基；X1至X8为氢。
使实施方案1-5中任一项具体化的优选实施方案10，其中X为苯基且n为2；R3和R4为亚苯基；X1至X8为氢。
使实施方案1-5中任一项具体化的优选实施方案11，其中X为苯基且n为2；R3和R4为萘二基；X1至X8为氢。
使实施方案1-5中任一项具体化的优选实施方案12，其中X为苯基且n为2；R3和R4为4-氯亚苯基；X1至X8为氢。
使实施方案1-12中任一项具体化的优选实施方案13，其显示出200-350，优选220-330，更优选230-300的黑色值MY和200-350，优选200-330，更优选230-300的颜色依赖性黑色值MC，其中MY和MC根据DIN EN 18314-3测定。
使实施方案1-13中任一项具体化的优选实施方案14，其是黑色近红外(NIR)中性透明颜料，其中近红外表示700-2500纳米的波长，并且其中透明表示在1000nm下在近红外区域中具有>70％，优选80％透射率的透明度。
使实施方案1-14中任一项具体化的优选实施方案15，其在反射基材(TSR值>80％)上显示出>25％的值，优选>33％的值的TSR值。
使实施方案1-15中任一项具体化的优选实施方案16，其在905nm下在反射基材(>90％的反射率)上显示出>65％的值，优选>75％的值的近红外反射率；在1550nm下在反射基材(>70％的反射率)上显示出>50％的值，优选>60％的值的近红外反射率。
使实施方案1-16中任一项具体化的优选实施方案17，其中粒度为5-1000nm，优选为10-500nm，更优选为20-200nm。
使实施方案1-17中任一项具体化的优选实施方案18，其中所述固溶体包含，优选由一种晶型组成，更优选包括，更优选由基于固溶体总重量为大于80重量％，更优选大于90重量％量的一种晶型组成。
使实施方案1-18中任一项具体化的优选实施方案19，其中在所述固溶体中，所述至少一种式(I)化合物相对于所述至少一种式(II)化合物或相对于所述至少一种式(III)化合物或相对于至少一种式(II)化合物和至少一种式(III)化合物的混合物的重量比—重量((I)):重量((II)(III))—为60:40至95:5，优选为65:35至95:5，更优选为70:30至90:10，例如70:30至80:20或75:25至85:15或80:20至90:10。
使实施方案1-19中任一项具体化的优选实施方案20，其中固溶体的80-100重量％，优选85-100重量％，更优选90-100重量％，更优选95-100重量％，更优选98-100重量％由以下组成：
(a)所述至少一种式(I)化合物，和
(b)所述至少一种式(II)化合物，或所述至少一种式(III)化合物，或所述至少一种式(II)化合物和所述至少一种式(III)化合物的混合物。
使实施方案1-20中任一项具体化的优选实施方案21，其包含：
(a)一种式(I)化合物，和
(b)一种式(II)化合物，或一种式(III)化合物，或一种式(II)化合物和一种式(III)化合物的混合物。
使任何实施方案21具体化的优选实施方案22，其中所述固溶体的80-100重量％，优选85-100重量％，更优选90-100重量％，更优选95-100重量％，更优选98-100重量％由以下组成：
(a)一种式(I)化合物，和
(b)一种式(II)化合物，或一种式(III)化合物，或一种式(II)化合物和一种式(III)化合物的混合物。
根据实施方案23，本发明涉及一种制备固溶体的方法，其包括：
(i.1)提供选自苝-3,4:9,10-四甲酸、苝-3,4:9,10-四羰基氯、苝-3,4:9,10-四甲
酸酯、苝-3,4:9,10-四乙酸酯、苝-3,4:9,10-四丙酸酯或苝-3,4:9,10-四丁
酸酯的式(IV)化合物或其衍生物和合适的有机碱：
(i.2)使式(IV)化合物同时与以下化合物反应：
(i.2.1)与化合物R1-NH2反应，或与R2-NH2反应，或者，如果R1与R2不同，则与化合物R1-NH2和化合物R2-NH2反应；和
(i.2.2)与化合物H2N-R3-NH2反应，或与化合物H2N-R4-NH2反应，或者，如果R3与R4不同，则与化合物H2N-R3-NH2和化合物H2N-R4-NH2反应，其中与R3结合的2个氮原子与R3的芳族环的2个原子结合，并且其中与R4结合的2个氮原子与R4的芳族环的2个原子结合；
其中R1和R2彼此独立地为–(CH2)n–X，其中X为氢、甲基、C1-C5烷氧基、羟基、苯基、C1-C5烷基苯基、C1-C5烷氧基苯基、羟基苯基、卤代苯基、吡啶基、C1-C5烷基吡啶基、C1-C5烷氧基吡啶基、卤代吡啶基、吡啶基乙烯基或萘基；其中n为0、1、2、3、4或5；R3和R4彼此独立地为亚苯基、C1-C5烷基亚苯基、C1-C5烷氧基亚苯基、羟基亚苯基、卤代亚苯基、吡啶二基、C1-C5烷基吡啶二基、C1-C5烷氧基吡啶二基、卤代吡啶二基、蒽醌二基或萘二基；X1至X8彼此独立地为氢、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、羟基、苯基或卤素。
使实施方案23具体化的优选实施方案24，其中根据(i.1)，式(IV)化合物以固体形式提供，优选以与溶剂混合的固体形式，更优选以与选自水、二甘醇、三甘醇、四甘醇、丁基乙二醇、二甲基甲酰胺、吡啶、硝基苯、Therminol VP-1、1,3-二甲基咪唑烷-2-酮、苯酚、三氯苯、二氯苯、二甲苯、丙苯、烷基萘、二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮、喹啉、N-甲基咪唑或咪唑的溶剂混合的固体形式，更优选以与水混合的固体形式。/>
使实施方案23或24具体化的优选实施方案25，进一步包括在(i.1)之后且在(i.2)之前，制备悬浮液，所述悬浮液包含式(IV)化合物；和化合物R1-NH2，或化合物R2-NH2，或者，如果R1与R2不同，则化合物R1-NH2和化合物R2-NH2；和化合物H2N-R3-NH2,，或化合物H2N-R4-NH2，或者，如果R3与R4不同，则化合物H2N-R3-NH2和化合物H2N-R4-NH2；和水。
使实施方案23-25中任一项具体化的优选实施方案26，进一步包括在(i.1)之后且在(i.2)之前，制备溶液，其包含式(IV)化合物；和化合物R1-NH2或化合物R2-NH2，或者，如果R1与R2不同，则化合物R1-NH2和化合物R2-NH2；和化合物H2N-R3-NH2，或化合物H2N-R4-NH2，或者，如果R3与R4不同，则化合物H2N-R3-NH2和化合物H2N-R4-NH2，以及合适的无机碱，优选氢氧化钾和亚硫酸氢钠。
使实施方案23-26中任一项具体化的优选实施方案27，其中合适的有机碱包括仲胺或叔胺，优选选自哌嗪、N-(2-羟乙基)哌嗪、二乙醇胺、N,N'-二甲基哌嗪、N-乙基哌嗪、N-甲基环己胺、咪唑、N-甲基咪唑和吡咯烷，更优选为哌嗪。
使实施方案23-27中任一项具体化的优选实施方案28，其中根据(i.2)的反应在95-5重量％，优选90-10重量％，更优选80-20重量％，更优选70-30重量％的化合物R1-NH2或化合物R2-NH2的存在下，或如果R1与R2不同，则在化合物R1-NH2和化合物R2-NH2的存在下；以及在5-95重量％，优选10-90重量％，更优选20-80重量％，更优选30-70重量％的化合物H2N-R3-NH2或化合物H2N-R4-NH2的存在下，或者，如果R3与R4不同，则在化合物H2N-R3-NH2和化合物H2N-R4-NH2的存在下进行。
使实施方案23-28中任一项具体化的优选实施方案29，其中根据(i.2)的反应在60-210℃，优选150-200℃的反应混合物(优选如实施方案24或25所述的悬浮液)温度下，在1-20巴(100-2000kPa)，优选1-16巴(100-16000kPa)的压力下进行；更优选地，根据(i.2)的反应在混合装置中进行，优选在单轴或多轴捏合机中进行，更优选在类似捏合机的反应器、单部件/轴或多部件/轴捏合机、挤出机、桨式干燥器、混合器或研磨机中进行，或在熔融混合组件中进行，更优选在螺杆捏合机，例如单螺杆捏合机和双螺杆捏合机中进行。
使实施方案29具体化的优选实施方案30，其中在根据(i.2)的反应期间，所述温度和所述压力是以下范围组合中的至少两个：150-200℃的温度和9-13巴(900-1300kPa)的压力；170-190℃的温度和10-12巴(1000-1200kPa)的压力；80-120℃的温度和1-1.5巴(100-150kPa)的压力。
使实施方案23-30中任一项具体化的优选实施方案31，进一步包括(i.3)将由(i.2)获得的反应混合物冷却，优选冷却至15-40℃，更优选20-30℃的混合物温度。
使实施方案23-31中任一项，优选实施方案29具体化的优选实施方案32，进一步包括(i.4)将由(i.2)获得的反应混合物，优选由(i.3)获得的冷却的反应混合物与水和合适的盐混合，并将获得的混合物加热，优选加热至50-90℃，更优选60-80℃的温度，从而获得悬浮液，其中合适的盐为碳酸钾。
使实施方案23-32中任一项具体化的优选实施方案33，进一步包括：
(i.5)对由(i.2)，优选由(i.3)，更优选由(i.4)获得的混合物进行固液分离，所述固液分离优选包括离心和过滤中的一种或多种，更优选过滤；
(i.6)用至少一种合适的清洗剂清洗由(i.5)获得的固体，所述合适的清洗剂
优选包含水，更优选包含水和至少一种合适的有机酸，其中所述至少一种合适的有机酸包含，更优选为乙酸和柠檬酸；
(i.7)在气体气氛中干燥由(i.6)获得的固体，所述气体气氛优选为氮气、空气和贫空气中的一种或多种，并且优选具有50-95℃，更优选60-90℃，更优选70-85℃的温度。
使实施方案23-33中任一项具体化的优选实施方案34，进一步包括：
(i)提供包含通过实施方案23-33中任一项所述的方法可获得或获得的固溶体的混合物，或提供包含实施方案1-22中任一项所述的固溶体的混合物，优选提供包含由(1.2)，更优选由(i.3)，更优选由(i.4)，更优选由(i.5)，更优选由(i.6)，更优选由(i.7)可获得或获得的固溶体的混合物；
(ii)对根据(i)提供的混合物进行机械处理；
(iii)向由(ii)获得的混合物中添加水；
(iv)对由(iii)获得的混合物进行固液分离；
(v)用至少一种合适的清洗剂清洗由(iv)获得的固体；
(vi)干燥由(v)获得的固体，从而获得固溶体。
使实施方案34具体化的优选实施方案35，其中根据(i)的提供混合物包括向混合物中添加至少一种合适的酸或溶剂，其中所述至少一种合适的酸优选为多磷酸和硫酸中的一种或多种，其中更优选地，所述至少一种合适的酸包含，更优选为硫酸，并且其中所述至少一种溶剂包含，优选为水。
使实施方案34或35中任一项具体化的优选实施方案36，其中根据(i)的提供混合物在30-120℃，优选40-110℃，更优选50-100℃的混合物温度下进行。
使实施方案34具体化的优选实施方案37，其中根据(i)的提供混合物在30-80℃，优选40-70℃，更优选45-60℃的混合物温度下进行，所述方法优选进一步包括向混合物中添加至少一种合适的碱、溶剂或亚硫酸氢钠，其中所述至少一种合适的碱优选为氢氧化钠和氢氧化钾中的一种或多种，其中更优选地，所述至少一种合适的碱为氢氧化钠，并且其中所述至少一种溶剂包含，优选为水，更优选地，其中所述方法进一步包括添加至少一种合适的氧化剂，其中更优选地，所述至少一种合适的氧化剂为氧气或过氧化氢中的一种或多种。
使实施方案34-37中任一项具体化的优选实施方案38，其中根据(ii)的机械处理包括捏合和研磨中的一种或多种，其中捏合包括共挤出、盐捏合、单轴捏合和双轴捏合，并且其中研磨包括湿磨、球磨、珠磨、振动磨、行星磨和磨碎机研磨。
使实施方案38具体化的优选实施方案39，其中根据(ii)的机械处理包括，优选为捏合，其中所述捏合在40-120℃，优选45-90℃，更优选50-90℃的混合物温度下进行，所述方法优选进一步包括在紧临捏合之前和/或在捏合期间，向待捏合的混合物中添加一种或合适的溶剂或一种或多种氯化钠、硫酸钠和无水硫酸铝，优选氯化钠，其中更优选地，所述一种或多种氯化钠、硫酸钠和无水硫酸铝相对于根据(i)提供的混合物的重量比为20:1至1:1，优选为15:1至2:1，更优选为10:1至2:1，更优选为8:1至2:1，更优选为6:1至2:1，更优选为4:1至2:1。并且其中所述至少一种溶剂优选为乙二醇、二甘醇、双丙酮醇、二甲基甲酰胺、甘油、三甘醇、二丙二醇、乙二醇单丁醚、甲乙酮、环己酮、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、乙酸丁酯、三乙酸甘油酯、环丁砜、二甲苯、四氢呋喃、丁醇、水和二甲亚砜中的一种或多种，其中更优选地，所述至少一种溶剂包含，更优选为二甘醇、双丙酮醇、二甲基甲酰胺、二甲苯、丁醇、水中和甘油。
使实施方案38或39具体化的优选实施方案40，其中根据(ii)的机械处理进一步包括在紧临捏合之前和/或在捏合期间，添加至少一种或多种增效剂，所述增效剂包括苝、阴丹酮、酞菁和二酮基吡咯并吡咯的磺酸和羧酸衍生物，优选以基于捏合混合物的总重量为1-15重量％，更优选1-5重量％的量，和/或天然或合成树脂，包括松香酸的酯和盐、水合或氢化或部分氢化或二聚松香，优选以基于捏合混合物总重量为1-50重量％，更优选2-25重量％的量；或聚山梨酯非离子表面活性剂，包括含月桂酸或癸二酸的酯或酯混合物，包括山梨糖醇单月桂酸酯或癸二酸二丁酯多元醇，优选以基于待捏合混合物总重量为1-50重量％，更优选2-20重量％的量。
使实施方案38具体化的优选实施方案41，其中根据(ii)的机械处理包括，优选为研磨，其中所述研磨在40-120℃，优选45-90℃，更优选50-90℃的混合物温度下进行，所述方法优选进一步包括，在紧临研磨之前和/或在研磨期间，向待研磨的混合物中加入氯化钠、硫酸钠和无水硫酸铝中的一种或多种，优选氯化钠。
使实施方案38或41具体化的优选实施方案42，其中所述方法进一步包括在紧临研磨后，在搅拌下，在40-200℃，优选45-150℃，更优选50-120℃的温度下，向研磨混合物中添加至少一种合适的酸或溶剂，其中所述至少一种合适的酸优选为多磷酸和硫酸中的一种或多种，其中更优选地，所述至少一种合适的酸包含，更优选为硫酸，并且其中所述至少一种溶剂优选为乙二醇、二甘醇、双丙酮醇、二甲基甲酰胺、甘油、三甘醇、二丙二醇、乙二醇单丁醚、甲乙酮、环己酮、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、乙酸丁酯、三乙酸甘油酯、环丁砜、二甲苯、四氢呋喃、丁醇、水和二甲亚砜中的一种或多种，其中更优选地，所述至少一种溶剂包含，更优选为二甘醇、双丙酮醇、二甲基甲酰胺、二甲苯、四氢呋喃、丁醇、水和甘油。
使实施方案38-42中任一项具体化的优选实施方案43，其中研磨用钢球、氧化硅/铝/锆珠、玻璃珠、陶瓷珠和玛瑙球进行，优选直径为0.1-5cm，并且其中研磨为湿磨，并且其中湿磨在水中或在水和至少一种合适的有机溶剂以及任选的至少一种合适的碱的混合物中进行，其中更优选地，所述至少一种合适的溶剂包含，更优选为甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、戊醇、乙二醇、二甘醇、三甘醇和二丙二醇，并且其中更优选地，所述至少一种合适的碱包含，更优选为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钠、氢氧化锂和苄基三甲基氢氧化铵。
使实施方案38-43中任一项具体化的优选实施方案44，其中根据(ii)的机械处理进一步包括在紧临研磨之前和/或在研磨期间将一种或多种增效剂，优选以基于研磨混合物总重量为1-15重量％，更优选1-5重量％的量，和/或天然或合成树脂，包括松香酸的酯和盐、水合或部分氢化或二聚松香，优选以基于研磨混合物总重量为1-50重量％，更优选为5-30重量％的量，和天然松香，包括松香酸的衍生物，优选以基于研磨混合物的总重量为1-50重量％，更优选5-30重量％的量，添加到待研磨的混合物中。
使实施方案38-44中任一项具体化的优选实施方案45，其中至少一种或多种增效剂包括苝、阴丹酮(PB 60)、酞菁铜、酞菁铝或酞菁锌、喹吖啶酮(PV 19，PR 202)、二噁嗪(PV23，PV 37，PB 80)和二酮基吡咯并吡咯(PR 254，PR 255)的磺酸和羧酸衍生物。
使实施方案23-45中任一项具体化的优选实施方案46，其中根据(iv)的固液分离包括离心和过滤中的一种或多种，更优选过滤。
使实施方案23-46中任一项具体化的优选实施方案47，其中根据(v)的所述至少一种合适的清洗剂包含，更优选为水，其中优选将由(iv)获得的固体清洗，直至由清洗获得的水显示出至多100微西门子/cm的电导率。
使实施方案23-46中任一项具体化的优选实施方案48，其中干燥由(v)获得的固体在气体气氛中进行，所述气体气氛优选为氮气、空气和贫空气中的一种或多种，并且优选具有50-95℃，更优选60-90℃，更优选70-85℃的温度。
使实施方案23-48中任一项具体化的优选实施方案49，其中n、X、R1、R2、R3、R4、X1至X8及其特定组合如实施方案2-12中任一项所定义。
使实施方案23-49中任一项具体化的优选实施方案50，其中所述固溶体是根据实施方案1-22中任一项的固溶体。
根据实施方案51，本发明涉及固溶体，优选根据实施方案1-22中任一项的固溶体，其通过实施方案23-49中任一项所述的方法可获得或获得。
根据实施方案52，本发明涉及根据实施方案1-22或51中任一项的固溶体，其包含在一种或多种热塑性、弹性体、交联或固有交联的聚合物中，优选聚烯烃、聚酰胺、聚氨酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酰胺、聚乙烯醇、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚酯、聚缩醛、天然或合成橡胶和卤代乙烯基聚合物，其量基于聚合物的总重量为0.01-70重量％。
根据实施方案53，本发明涉及根据实施方案1-22或51中任一项的固溶体，其包含在一种或多种施加于基材表面的涂料组合物中，优选热塑性、弹性体、交联或固有交联的聚合物，其呈施加于基材表面的膜或涂层形式，或者呈纤维、片材或其他模制或成型制品的形式。
根据实施方案54，本发明涉及根据实施方案1-22或51中任一项的固溶体，其包含在涂料组合物、光探测和测距(激光雷达)设备、近红外(NIR)非吸收性组分、光伏部件、热管理部件、隔热部件、着色漆、印刷油墨、可回收塑料制品、可生物降解覆盖物、调色剂、电荷产生材料、滤色器、LC显示器和安全打印部件中的一种或多种中。
根据实施方案55，本发明涉及根据实施方案1-22或51中任一项的固溶体，其用作涂料组合物、光探测和测距(激光雷达)设备、近红外(NIR)非吸收性组分、光伏部件、热管理部件、隔热部件、着色漆、印刷油墨、可回收塑料制品、可生物降解覆盖物、调色剂、电荷产生材料、滤色器、LC显示器和安全打印部件中的一种或多种中的组分。
根据实施方案56，本发明涉及根据实施方案1-22或51中任一项的固溶体作为涂料组合物、光探测和测距(激光雷达)设备、近红外(NIR)非吸收性组分、光伏部件、热管理部件、隔热部件、着色漆、印刷油墨、可回收塑料制品、可生物降解覆盖物、调色剂、电荷产生材料、滤色器、LC显示器和安全打印部件中的一种或多种中的组分的用途。
根据实施方案57，本发明涉及一种涂料组合物和/或光探测和测距(激光雷达)设备和/或近红外(NIR)非吸收性组分和/或光伏部件和/或热管理部件和/或隔热部件和/或着色漆和/或印刷油墨和/或可回收塑料制品和/或可生物降解覆盖物和/或调色剂和/或电荷产生材料和/或滤色器和/或LC显示器和安全打印部件，其包含根据实施方案1-22或51中任一项的固溶体。
根据实施方案58，本发明涉及一种多层涂层，其包括：底漆涂层，所述底漆涂层包含重量比为1:99至99:1，优选为1:95至95:1的根据实施方案1至22或51中任一项的固溶体和白色颜料；底色漆层，所述底色漆层包含黑色、颜色、金属或干涉颜料，所述黑色颜料优选包括根据实施方案1-22或51中任一项的固溶体；以及任选的透明面漆。
根据实施方案59，本发明涉及根据实施方案1-22或51中任一项的固溶体在制备涂料组合物、光探测和测距(激光雷达)设备、近红外(NIR)非吸收性组分、光伏部件、热管理部件、隔热部件、着色漆、印刷油墨、塑料、可回收塑料制品、可生物降解覆盖物、调色剂、电荷产生材料、滤色器、LC显示器和安全打印部件中的一种或多种中的用途。
根据实施方案60，本发明涉及一种制备涂料组合物、光探测和测距(激光雷达)设备、近红外(NIR)非吸收性组分、光伏部件、热管理部件、隔热部件、着色漆、印刷油墨、塑料、可回收塑料制品、可生物降解覆盖物、调色剂、电荷产生材料、滤色器、LC显示器和安全打印部件中的一种或多种的方法，所述方法包括提供和处理根据实施方案1-22或51中任一项的固溶体。
根据实施方案61，本发明涉及一种识别物品的方法，其中所述物品包括标记，所述标记包含有效量的根据实施方案1-22或51中任一项的固溶体，其中在700-2000nm波长的电磁波照射下记录所述标记，并且使用标记的图像来识别物品。
根据实施方案62，本发明涉及一种激光焊接制品的方法，其中将根据实施方案1-22或51中任一项的固溶体掺入聚合物组合物中，所述聚合物组合物与含有近红外吸收材料的可熔融基材的表面接触，然后使优选来自波长为700-2000nm的激光的近红外辐射穿过包含根据实施方案1-22或51中任一项的固溶体的层，到达下方的基材，从而在照射点处产生足以将两种材料熔融在一起的热量。
根据实施方案63，本发明涉及一种用波长为700-2000nm的激光信号识别包括根据实施方案1-22或51中任一项的固溶体的可回收塑料制品的方法。
根据实施方案64，本发明涉及根据实施方案1-22或51中任一项的固溶体作为近红外(NIR)透明着色剂的用途，其在近红外(NIR)光探测中实现显著的信噪比。
根据实施方案65，本发明涉及根据实施方案1-22或51中任一项的固溶体在以700-2500nm波长的激光信号进行激光雷达探测中的用途。
根据实施方案66，本发明涉及根据实施方案1-22或51中任一项的固溶体在近红外(NIR)非吸收组分中作为近红外(NIR)透明黑色着色剂的用途。
通过以下实施例和参考实施例进一步说明本发明。
实施例
样品制剂
使用以下实施例1中获得的固溶体制备样品制剂1-11。下文中使用的术语“颜料”是指根据以下实施例1制备的本发明固溶体。
样品制剂1：20重量％颜料研磨料
通过将20重量％颜料与20重量％水性分散剂( Ultra PX 4585(50重量％分散剂和50重量％水，由BASF SE提供的丙烯酸类嵌段共聚物)，59.5重量％的软化水和0.5重量％的消泡剂添加剂(由BASF SE提供的/>ST 2400(100重量％消泡剂))在可密封的容器中组合而制备20重量％颜料研磨料。将分散介质(例如玻璃珠)以1:2的研磨料组分:珠重量比添加到容器中，并密封容器。然后，将容器装入Skandex分散器(Skandex分散器是一种在涂料行业中广泛使用的公知振动分散器。不同的公司提供相似的设计，LAU GmbH是其中一个较受欢迎的供应商)，并将研磨料组分分散6小时。在分散后，通过将内容物倾倒通过粗滤器，将珠从均匀的液体研磨料中移除。所得的20重量％颜料研磨料可用于漆配制剂中。样品制剂2：15重量％炭黑研磨料
通过将15重量％Colour black FW200炭黑颜料(由Orion Engineered Carbons提供)与15重量％水性分散剂( Ultra PX 4585(50重量％)分散剂和50重量％水)，由BASF SE提供的丙烯酸类嵌段共聚物)，69.6份软化水和0.4重量％消泡剂添加剂(由BASFSE提供的/>ST 2400(100重量％))在可密封的容器中组合而制备15重量％的炭黑研磨料。将分散介质(例如/>玻璃珠)以1:2的研磨料组分:珠重量比添加到容器中，并密封容器。然后将容器装入Skandex分散器中，将研磨料组分分散6小时。在分散后，通过将内容物倾倒通过粗滤器，将珠从均匀的液体研磨料中移除。所得的15重量％的炭黑颜料研磨料可用于漆配制剂中。
样品制剂3：70重量％颜料二氧化钛研磨料
通过将70％重量％Kronos 2310二氧化钛颜料(由Kronos Worldwide Inc.提供)与6.5％重量％水性分散剂( Ultra PX 4575(40％重量％分散剂和60％重量％水)，由BASF SE提供的丙烯酸类嵌段共聚物)，23.1重量％软化水和0.4重量％消泡添加剂(由BASF SE提供的/>ST 2400(100重量％))在可密封的容器中组合而制备70％重量％的颜料研磨料。将分散介质(例如/>玻璃珠)以1:2的研磨料组分:珠重量比添加到容器中，并密封容器。然后将容器装入Skandex分散器中，并将研磨料组分分散1小时。在分散后，通过将内容物倾倒通过粗滤器，将珠从均匀的液体研磨料中移除。所得的70重量％的颜料研磨料可用于漆配制剂中。
表1不同研磨料的汇总(表中的数字以重量％给出)
1颜料黑7炭黑颜料可由各种颜料公司商购获得，例如Colour Black FW200、OrionEngineered Carbons；
2实施例1-2的颜料；
3颜料白6二氧化钛颜料可由各种颜料公司商购获得，例如Kronos 2310、KronosWorldwide Inc.；
4可由BASF SE商购获得；
5可由BASF SE商购获得；
6可由BASF SE商购获得。
样品制剂4：水性底色漆调稀树脂
通过将15重量％碱溶胀性丙烯酸类分散体(由Allnex Resins提供的6802(24重量％固体树脂材料、76重量％溶剂和中和碱)，9重量％热固性水性丙烯酸类乳液(由Allnex Resins提供的/>6160(45重量％固体树脂材料、55重量％挥发性溶剂和中和碱)，52重量％脂族聚酯基聚氨酯乳液(由Allnex树脂提供的/>TW 6466/36WA(36重量％固体树脂材料，64重量％溶剂和中和碱))和4.8重量％甲基化单体蜜胺交联剂(由Allnex Resins提供的/>303LF(>98重量％固体树脂材料，<2重量％挥发性溶剂和甲醛))组合而制备水性调稀树脂体系。还加入软化水、中和胺(二甲基乙醇胺)和共溶剂(丁基乙二醇)，以调节水性树脂体系制备领域的普通技术人员所用的调稀树脂的固体、粘度和pH参数。
样品制剂5：铝基料
将7.6重量％Toyal TCR 3040银元非叶状铝浆(由Toyo Aluminum提供)用2重量％XL250颜料润湿剂(由Allnex Resins提供，55重量％固体和45重量％挥发性组分，包括溶剂)和11重量％亲水性溶剂(正丁醇和丁基乙二醇)润湿。一旦完全润湿并均匀，则在搅拌下加入50重量％的水性底色漆调稀树脂(样品制剂4)，然后加入29.4重量％的软化水。
样品制剂6：颜料浓色底色漆(2.5重量％颜料)
将12.5重量％的20重量％颜料研磨料(样品制剂1)在搅拌下与60重量％的水性底色漆调稀树脂(样品制剂4)和水性涂料制备领域的普通技术人员已知的其他共溶剂和施加添加剂(例如润湿剂)组合。使用软化水、中和的AS 1130(30重量％在水中的碱溶胀性丙烯酸类共聚物乳液(ASE)，由BASF SE提供)和中和胺(二甲基乙醇胺)的组合来实现粘度和pH调节，以获得40-45秒的DIN4流杯粘度和8.0-8.5的pH。
样品制剂7：炭黑浓色底漆(2.5重量％颜料)
将16.7重量％的15重量％炭黑研磨料(样品制备2)在搅拌下与60重量％的水性底色漆调稀树脂(样品制剂4)和水性涂料制备领域的普通技术人员已知的其他共溶剂和施加添加剂(例如润湿剂)组合。使用软化水、中和的AS 1130(30重量％在水中的碱溶胀性丙烯酸类共聚物乳液(ASE)，由BASF SE提供)和中和胺(二甲基乙醇胺)的组合来实现粘度和pH调节，以获得40-45秒的DIN4流杯粘度和8.0-8.5的pH。
表2不同浓色底色漆的汇总(表中的数字以重量％给出)
1润湿剂溶液，包含104(100重量％消泡剂，由Evonik提供，处于丁基乙二醇中；
2醇和二醇醚溶剂的混合物，用于实现良好的膜聚结；
3粘度和pH调节是使用软化水、中和的AS 1130(30重量％的碱溶胀性丙烯酸类共聚物乳液(ASE)，由BASF SE提供)和中和胺(二甲基乙醇胺)的组合来实现的。
固含量 23.3重量％
颜料含量 2.5重量％
颜料:粘合剂重量比 1:8.3
样品制剂8：10:90(重量比)颜料:二氧化钛白色冲淡(reduction)
将10.1重量％的20重量％颜料研磨料(制剂1)和25.8重量％的颜料二氧化钛研磨料(制剂3)在搅拌下与50.7重量％的水性底色漆调稀树脂(样品制剂4)以及水性涂料制备领域的普通技术人员已知的其他共溶剂和施加添加剂(例如润湿剂)组合。使用软化水、中和的AS 1130(30重量％在水中的碱溶胀性丙烯酸类共聚物乳液(ASE)，由BASF提供)和中和胺(二甲基乙醇胺)的组合来实现粘度和pH调节，以获得40-45秒的DIN4流杯粘度和8.0-8.5的pH。
表3不同白色冲淡的汇总(表中的数字以重量％给出)
| 组分 | 10:90颜料:白色冲淡 | 10:90炭黑:白色冲淡 |
| 水性底色漆调稀树脂 | 50.7 | 50.7 |
| 炭黑研磨料 | - | 13.4 |
| 颜料研磨料 | 10.1 | - |
| 二氧化钛研磨料 | 25.8 | 25.8 |
| 1润湿剂溶液 | 0.9 | 0.9 |
| 2有机溶剂 | 2.5 | 2.5 |
| 软化水 | 5.0 | 1.7 |
| 3流变性和pH调节 | 5.0 | 5.0 |
1润湿剂溶液，包含104(100重量％消泡剂，由Evonik提供，处于丁基乙二醇中；
2醇和二醇醚溶剂的组合，用于实现良好的膜聚结；
3粘度和pH调节是使用软化水、中和的AS 1130(30重量％在水中的碱溶胀性丙烯酸类共聚物乳液(ASE)，由BASF SE提供)和中和胺(二甲基乙醇胺)的组合来实现的。
固含量 38.2重量％
颜料含量 20.1重量％(10:90黑色:二氧化钛)
颜料:粘合剂重量比 1:0.9
样品制剂9：50:50(重量比)颜料：铝冲淡
将28.3重量％的铝研磨料(样品制剂5)在搅拌下与45.0重量％的水性底色漆调稀树脂(样品制剂4)组合。加入软化水、中和胺和共溶剂以调节混合物的固体和pH。在搅拌下加入8.5重量％的20重量％颜料研磨料。使用RD(粘土型流变基添加剂，由BykChemie GmbH提供)控制底色漆中的薄片取向。使用软化水、中和的/>AS 1130(30重量％的碱溶胀性丙烯酸类共聚物乳液(ASE)，由BASF提供)和中和胺(二甲基乙醇胺)的组合来实现最终喷雾粘度和pH调节，以获得40-45秒的DIN4流杯粘度和8.0-8.5的pH。
表4不同铝冲淡的汇总(表中的数字以重量％给出)
1润湿剂溶液，包含Evonik提供的104，处于丁基乙二醇中；
2包含粘土型添加剂(例如BYK Chemie GmbH提供的RD)、低分子量聚丙二醇(例如BASF SE提供的/>P900)和软化水的薄片控制添加剂；
3粘度和pH调节是使用软化水、中和的AS 1130(碱溶胀性丙烯酸类共聚物乳液(ASE)，由BASF SE提供)和中和胺(二甲基乙醇胺)的组合来实现的。
固含量 23.7重量％
颜料含量 3.4重量％(50:50重量％颜料:铝片)
颜料:粘合剂重量比 1:5.7
样品制剂10：0.2重量％处于聚氯乙烯(PVC)膜中的颜料浓色
在双辊轧机上在150℃下制备厚度为～0.3mm的聚氯乙烯(PVC)膜，其中含有0.2重量％的全色调应用中的颜料。
PVC等级：SorVyl DB 2105 transparent，获自Polymer Chemie DE。双辊轧机型Collin 150(Collin Lab&Pilot Solutions)，总研磨时间：约10分钟。
样品制剂11：聚氯乙烯(PVC)膜中的1:10重量％的颜料:二氧化钛冲淡
在双辊轧机上在150℃下制备厚度为～0.3mm的聚氯乙烯(PVC)膜，其含有0.5重量％的颜料和5重量％的TiO2，用于白色冲淡应用(即产生1:10的TiO2冲淡)。
PVC等级：SorVyl DB 2105 tranparent，获自Polymer Chemie DE。两辊轧机型Collin 150(Collin Lab&Pilot Solutions)，总研磨时间：约10分钟。
参考实施例：测定方法
a)L*a*b*C*h比色测定
本文使用的术语L*(亮度)意指国际照明委员会规定的L*a*b*颜色空间(也称为CIELAB)中的亮度，其中a*和b*是色度坐标。L*值是在25°的观察角度下测量的。根据CIELAB系统，L*＝100意指最亮的值(白色)，L*＝0意指最深的值(黑色)。通常，L*值指的是不透明涂层。
本文使用的术语C*(色度)意指由国际照明委员会规定的L*C*h颜色空间(也称为CIELAB)中的颜色，其中L*是与L*a*b*颜色空间中相同的亮度且h是色调角。
使用具有D65光源和10°观察仪的Datacolor 650 d8积分球分光光度计测量纯色(CIELAB颜色测量)。借助BASF ColorCare软件进行数据处理。
使用具有D65光源和10°观察仪的BYK-mac 6角度分光光度计(-15°、15°、25°、45°、75°和110°)测量效应颜色(CIELAB颜色测量)。借助BASF ColorCare软件进行数据处理。
b)NIR反射率测定—太阳总反射率(TSR)和规定的近红外波长(905nm和1550nm)
本文使用的术语TSR意指太阳总反射率，是物体在300-2500nm波长范围内表面反射能力的量度。
905nm和1550nm下的NIR反射率被视为基于激光雷达的自动驾驶应用中使用的NIR波长的代表。
TSR和规定的NIR波长使用Agilent Cary 5000 UV-Vis-NIR分光光度计测量。TSR根据ASTM标准方法E 903-96使用获自ASTM G159-98的直接法向太阳光谱辐照度测量。
c)XRD
X射线衍射是用在Bragg Brentano几何结构中操作并配备Lynx-Eye检测器的多样品转换器进行测定的。使用Bruker D8 Advance XDR 2。主侧：Cu阳极，发散狭缝设置为0.1°，原位空气散射屏蔽；次侧：空气散射狭缝8mm，带0.5mm镍吸收过滤器，4°索勒缝隙，设置为3°打开角度的Lynx-Eye检测器。将样品填充到样品支架中，并用载玻片将其抹平。
d)浓色、二氧化钛冲淡和铝冲淡测试板
使用安装在Intec实验室喷涂机器人上的自动HVLP喷枪(高容量低压，例如SATALP90)，将所有底色漆样品喷涂到未涂底漆的Q板铝测试板上。将底色漆层在80℃有效金属温度(EMT)下干燥15分钟。施加底色漆，直至实现不透明的层厚(典型的干膜厚度：浓色15-20微米；10:90重量％颜料:TiO2冲淡30-35微米；50:50重量％颜料:Al冲淡15-20微米)。然后将典型的单组分丙烯酸类-蜜胺基透明涂料喷涂到干燥的底色漆层上，该透明涂料包含UV吸收剂(例如，BASF SE提供的400(100％羟基苯基三嗪UV吸收剂))和受阻胺光稳定剂(HALS)(例如，BASF SE提供的/>123(100重量％))的组合。在环境温度下静置一段时间以允许溶剂蒸发后，将板在140℃ EMT下烘烤30分钟。施加35-40微米干膜厚度的透明涂层。
这些底色漆板用于比色法和加速风化测试。
e)用于UV-Vis-NIR光谱的浓色测试板
使用安装在Zehntner ZAA2300自动薄膜涂布机上的150微米线绕涂布棒将2.5重量％的浓色底色漆样品(样品制剂6)施加到Leneta不透明度图表2A上。在环境温度下静置一段时间以允许溶剂蒸发后，将板在80℃下干燥30分钟。施加20-25微米的干膜厚度。然后，使用安装在Zehntner ZAA2300自动薄膜涂布机上的100微米线绕涂布棒将典型的单组分丙烯酸类-蜜胺基透明涂料施加到干燥的底色漆层上，该透明涂料包含UV吸收剂(例如，BASFSE提供的400(100重量％羟基苯基三嗪UV吸收剂))和受阻胺光稳定剂(HALS)(例如，BASF SE提供的/>123(100重量％))的组合。在环境温度下静置一段时间以允许溶剂蒸发后，将板在140℃ EMT下烘烤30分钟。施加35-40微米干膜厚度的透明涂层。
这些浓色板也用于比色法。
f)UV-Vis-NIR(近红外反射率)数据
UV-Vis-NIR(近红外反射率)数据是使用分光光度计获得的，该分光光度仪测量样品在电磁波谱的UV、可见光和NIR部分的反射/透射特性。使用Agilent Cary 5000测定UV-Vis-NIR数据。
g)粒度
粒度使用透射电子显微镜(TEM)测定。将非常少量的样品粉末从微切刀的尖端转移到载玻片上。将其用5滴乙醇润湿，并在另一个载玻片之间摩擦，以使颜料均匀分布。将碳涂覆的TEM栅格(SF 162)平坦地浸渍在涂覆的载玻片上。在空气中短暂干燥后，然后在Zeiss Libra透射电子显微镜中检查样品，该显微镜配备有在弹性光场模式下在120kV下以各种放大率在代表性位置操作的Ω滤波器。
h)PVC膜中0.2重量％颜料浓色的比色测量
使用光谱法ISO 18314-1(2015)使用光泽捕集器以d/8°或8°/d几何形状在全色调应用中在白色上对0.2重量％的颜料浓色(样品制剂10)和标样进行比色测量。根据ISO11664-4(2008；18314-2(2015)在白色基材上测量光源D65和10°标准观察器的测试特性。
i)PVC膜中1:10 TiO2—颜料:二氧化钛冲淡的比色测量
使用光谱法(ISO 18314-1(2015))以30°/30°的测量几何形状对1:10 TiO2白色冲淡(样品制剂11)和标样进行比色测量。在颜色强度调整后，根据ISO 11664 4(2008；18314-2(2015))测量光源D65和10°标准观察器的测试特性。实施例1-3：从化合物IV开始制备固溶体
表5.从化合物IV开始的固溶体概述
/>
实施例1
在容量为1升的高压釜中加入含水滤饼形式的130g(0.169mol)苝双酸酐(含有51重量％苝双酐)、350g水和12.8g(0.148mol)哌嗪。在加入36.4g(0.265mol)对甲氧基苄胺和7.5g(0.069mol)1,2-二氨基苯(邻苯二胺)后，将反应悬浮液加热至180℃，并在11巴的压力下保持25小时。在冷却后，加入600mL水和33.8g碳酸钾，将反应混合物加热至70℃。将悬浮液过滤并依次用3500mL水、3500mL 10％柠檬酸和3500mL水清洗。在80℃下干燥，得到102.7g固溶体，为黑色粉末，相当于理论值的99.3％。将颜料在研磨机中粉碎，并在WB涂覆系统中对其颜色进行评估。根据样品制剂1制备仅包含研磨料的实施例1。根据样品制剂6制备仅包含实施例1的对比2.5重量％颜料浓色。根据样品制剂8制备对比10:90(重量比)实施例1:二氧化钛冲淡。根据样品制剂9制备对比50:50(重量比)实施例1:铝冲淡。XRD见图1。
实施例2
在容量为1升的高压釜中加入170g(0.221mol)含水滤饼形式的苝双酸酐(含有51重量％苝双酐)、450g水和16.8g(0.195mol)哌嗪。在加入50.5g(0.368mol)对甲氧基苄胺和7.4g(0.068mol)1,2-二氨基苯(邻苯二胺)后，将反应悬浮液加热至180℃，并在11巴的压力下保持25小时。在冷却后，加入600mL水和41.6g碳酸钾，并将反应混合物加热至70℃。将悬浮液过滤并依次用4000mL水、4000mL 10重量％柠檬酸和4000mL水清洗。在80℃下干燥，得到134g颜料，为黑色粉末，相当于理论值的98.3％。将颜料在研磨机中粉碎，并在WB涂覆系统中对其颜色进行评估。根据样品制剂1制备仅包含研磨料的实施例2。根据样品制剂6制备仅包含实施例2的对比2.5重量％颜料浓色。根据样品制剂8制备对比10:90(重量比)实施例2:二氧化钛冲淡。根据样品制剂9制备对比50:50(重量比)实施例2:铝冲淡。XRD见图2。
实施例3
在容量为1升的高压釜中加入130g(0.169mol)含水滤饼形式的苝双酸酐(含有51重量％苝双酐)、430g水和12.8g(0.149mol)哌嗪。在加入36.4g(0.265mol)对甲氧基苄胺和12.6g(0.071mol)1,2-二氨基-4,5-二氯苯后，将反应悬浮液加热至180℃，并在11巴的压力下保持25小时。在冷却后，加入600mL水和33.8g碳酸钾，将反应混合物加热至70℃。将悬浮液过滤并依次用3500mL水、233g 10重量％柠檬酸和1200mL水清洗。在80℃下干燥，得到105g颜料，为黑色粉末，相当于理论值的99％。将颜料在研磨机中粉碎，并在WB涂覆系统中对其颜色进行评估。根据样品制剂1制备仅包含研磨料的实施例4。根据样品制剂6制备仅包含实施例4的对比2.5重量％颜料浓色。根据样品制剂8制备对比10:90(重量比)实施例4:二氧化钛冲淡。根据样品制剂9制备对比50:50(重量比)实施例4:铝冲淡。XRD见图3。
实施例4
在容量为1.1升的捏合装置(Z形桨叶捏合机)中加入33.4g来自实施例1的固溶体颜料(90重量％)和3.47g Staybelite树脂(10重量％)。将222g氯化钠和60g双丙酮醇(DAA)加入捏合机中，并将转速设定为100rpm。将装置的壁恒温在85℃下。在85℃下捏合8小时后，停止捏合。向捏合物中加入1500g水。过滤混合物，直至滤液的电导率低于<100μS/cm。将湿滤饼在80℃下在烘箱中干燥24小时。黑色颜料的产率为35.8g。将颜料在研磨机中粉碎，并在WB涂覆系统中评估颜色。根据样品制剂1制备仅包含研磨料的实施例5。根据样品制剂6制备仅包含实施例5的对比2.5重量％颜料浓色。根据样品制剂8制备对比10:90(重量比)实施例5:二氧化钛冲淡。根据样品制剂9制备对比50:50(重量比)实施例5:铝冲淡。XRD见图4。
实施例5
在容量为1.1升的捏合装置(Z桨叶捏合机)中加入26g实施例2的固溶体颜料(90重量％)和2.9g Staybelite树脂(10重量％)。向捏合机中加入231g氯化钠和58g二甘醇(DEG)，并将转速设定为100rpm。将装置的壁恒温在115℃。在115℃下捏合8小时后，停止捏合。然后，向捏合物中加入1500g水。然后过滤混合物，直至滤液的电导率低于100μS/cm。将湿滤饼在80℃下在烘箱中干燥24小时。将获得的固溶体在研磨机中粉碎。所得固溶体的产率为25.4g。将颜料在研磨机中粉碎，并在WB涂覆系统中评估颜色。根据样品制剂1制备仅包含研磨料的实施例6。根据样品制剂6制备仅包含实施例6的对比2.5重量％颜料浓色。根据样品制剂8制备对比10:90(重量比)实施例6:二氧化钛冲淡。根据样品制剂9制备对比50:50(重量比)实施例6:铝冲淡。XRD见图5。
实施例6
在容量为1.1升的捏合装置(Z桨叶捏合机)中加入33.4g实施例1的固溶体颜料(90重量％)和3.7g Staybelite树脂(10重量％)。向捏合机中加入222g氯化钠和58g二甘醇(DEG)，并将转速设定为100rpm。将装置的壁恒温在115℃下。在100℃下捏合8小时后，停止捏合。然后，向捏合物中加入1500g水。然后过滤混合物，直至滤液的电导率低于100μS/cm。将湿滤饼在80℃下在烘箱中干燥24小时。将获得的固溶体在研磨机中粉碎。所得固溶体的产率为35.6g。将颜料在研磨机中粉碎，并在WB涂覆系统中评估颜色。根据样品制剂1制备仅包含研磨料的实施例7。根据样品制剂6制备仅包含实施例7的对比2.5重量％颜料浓色。根据样品制剂8制备对比10:90(重量比)实施例7:二氧化钛冲淡。根据样品制剂9制备对比50:50(重量比)实施例7:铝冲淡。XRD见图6。
实施例7
在容量为1.1升的捏合装置(Z桨叶捏合机)中加入33.4g来自实施例2的固溶体颜料(90重量％)和3.47g Staybelite树脂(10重量％)。向捏合机中加入将222g氯化钠和60g双丙酮醇(DAA)，并将转速设定为100rpm。将装置的壁恒温在90℃下。在90℃下搅拌8小时后，停止搅拌。向捏合物中加入1500g水。过滤混合物，直至滤液的电导率低于<100μS/cm。将湿滤饼在80℃下在烘箱中干燥24小时。黑色颜料的产率为34.0g。将颜料在研磨机中粉碎，并在WB涂覆系统中评估颜色。根据样品制剂1制备仅包含研磨料的实施例8。根据样品制剂6制备仅包含实施例8的对比2.5重量％颜料浓色。根据样品制剂8制备对比10:90(重量比)实施例8:二氧化钛冲淡。根据样品制剂9制备对比50:50(重量比)实施例8:铝冲淡。XRD见图7。
实施例8
在容量为1.1升的捏合装置(Z桨叶捏合机)中加入37.1g来自实施例3的固溶体颜料。向捏合机中加入222g氯化钠和60g双丙酮醇(DAA)，并将转速设定为100rpm。将装置的壁恒温在65℃下。在捏合8小时后，停止捏合。然后，向捏合物中加入1500g水。过滤混合物，直至滤液的电导率低于100μS/cm。将湿滤饼在80℃下在烘箱中干燥24小时。将获得的材料在研磨机中粉碎。所得固溶体的产率为36g。将颜料在研磨机中粉碎，并在WB涂覆系统中评估颜色。根据样品制剂1制备仅包含研磨料的实施例10。根据样品制剂6制备仅包含实施例10的对比2.5重量％颜料浓色。根据样品制剂8制备对比10:90(重量比)实施例10:二氧化钛冲淡。根据样品制剂9制备对比50:50(重量比)实施例10:铝冲淡。XRD见图8。
实施例9
在容量为1.1升的捏合装置(Z桨叶捏合机)中加入37.1g来自实施例1的固溶体颜料。向捏合机中加入222g氯化钠和62g双丙酮醇(DAA)，并将转速设定为100rpm。将装置的壁恒温在65℃下。在捏合8小时后，停止捏合。然后，向捏合物中加入1500g水。过滤混合物，直至滤液的电导率低于100μS/cm。将湿滤饼在80℃下在烘箱中干燥24小时。将获得的材料在研磨机中粉碎。所得固溶体的产率为35g。将颜料在研磨机中粉碎，并在WB涂覆系统中评估颜色。根据样品制剂1制备仅包含研磨料的实施例11。根据样品制剂6制备仅包含实施例11的对比2.5重量％颜料浓色。根据样品制剂8制备对比10:90(重量比)实施例11:二氧化钛冲淡。根据样品制剂9制备对比50:50(重量比)实施例11:铝冲淡。XRD见图9。
实施例10
在容量为1.1升的捏合装置(Z桨叶捏合机)中加入33.4g来自实施例3的固溶体颜料(90重量％)和3.7g Staybelite树脂(10重量％)。向捏合机中加入222g氯化钠和61g双丙酮醇(DAA)，并将转速设定为100rpm。将装置的壁恒温在90℃下。在90℃下捏合6小时后，停止捏合。然后，向捏合物中加入1500g水。滤出混合物并用水清洗，直至滤液的电导率低于<100μS/cm。将湿滤饼在真空烘箱中在60℃和50毫巴下干燥24小时。将所得材料在研磨机中粉碎，并在PVC膜中评估其颜色性能。
根据样品制剂10和11分别制备PVC膜中的颜料浓色和白色冲淡。
对比实施例
根据US 4450273实施例1合成对比实施例1，其代表SpectrasenseTM()Black L 0086，其中R1-NH2和R2-NH2为对甲氧基苄胺。
对比实施例1表示单一的化合物1(由BASF Colors and Effects提供的SpectrasenseTM Black L 0086)。根据样品制剂1制备仅包含化合物2的对比研磨料。根据样品制剂6制备仅包含化合物1的对比2.5重量％颜料浓色。根据样品制剂8制备对比10:90(重量比)化合物1:二氧化钛冲淡。根据样品制剂9制备对比50:50(重量比)化合物1:铝冲淡。
根据US 2010/0184983A1实施例1合成对比实施例2，其代表SpectrasenseTM()Black K 0087，其中H2N-R3-NH2和H2N-R4-NH2为邻苯二胺。
对比实施例2表示单一的化合物2(由BASF Colors and Effects提供的SpectrasenseTM Black K 0087)。根据样品制剂1制备仅包含化合物2的对比研磨料。根据样品制剂6制备仅包含化合物2的对比2.5重量％颜料浓色。根据样品制剂8制备对比10:90(重量比)化合物2:二氧化钛冲淡。根据样品制剂9制备对比50:50(重量比)化合物2:铝冲淡。
对比实施例3表示炭黑(颜料黑7，PBK-7，Colour black FW200，由OrionEngineered Carbons提供)。根据样品制剂2制备仅包含炭黑的对比研磨料。根据样品制剂7制备仅包含炭黑(颜料黑7)的对比2.5重量％颜料浓色。
表6
根据样品制剂6制备的2.5重量％颜料浓色在白色上的CIELAB板数据
/>
表7
根据样品制剂8制备的10:90重量％颜料:二氧化钛冲淡的CIELAB板数据
从上文看出，通过仔细考虑颜料的化学组成和所用的加工条件，可以制备固溶体颜料。可以看出，单一颜料显示出非常理想的中性黑(浓色)或中性(或略带蓝色)灰色(冲淡)的颜色性能，其特征在于与对比实施例的现有的、可用的单组分黑色苝颜料相比，a*和b*值较低。
表8
根据样品制剂9制备的50:50重量％颜料:铝冲淡的CIELAB板数据
/>
从上文看出，通过仔细考虑颜料的化学组成和所用的加工条件，可以制备固溶体颜料。可以看出，单一颜料显示出非常理想的中性灰(用铝1:1冲淡)的颜色性能，其特征在于与现有的、可用的单组分苝黑颜料相比，a*和b*值较低。
使用合适的加工方法制备的实施例3、实施例4、5和6(基于实施例1)和实施例7(基于实施例2)显示了来自单一固溶体颜料的中性黑/灰颜色。
所述的固溶体颜料，当分散到粘合剂体系中时，例如用于涂料中时，将表现如单一颜料那样，基于配制剂中颜料的重量含量，在所有浓度下提供可预测的中性颜色。现有的市售单组分苝黑颜料(对称取代基)必须与其他颜料混合，以实现类似的中性颜色。这种对额外着色颜料的要求导致了执行中的实际复杂性，因为从分散的混合颜料获得的颜色可以根据所用的分散条件和目标颜色中所需的色调水平而显著变化。为了在所有浓度下获得所需的颜色，通常需要调整混合组分的比例以获得相同的中性颜色。
表9
905nm下白色反射基材(>90％反射率)和1550nm下白色反射基材(>70％反射率)上的NIR反射率数据
从上文看出，通过仔细考虑颜料的化学组成和所用的加工条件，可以制备固溶体颜料。可以看出，本发明的各种固溶体颜料显示出非常理想的NIR非吸收性质，其特征在于与对比实施例的现有的、可用的单组分的黑色苝颜料相当的非常高的NIR反射率值。
表10
905nm下白色反射基材(>90％反射率)和1550nm下白色反射基材(>70％反射率)上的NIR反射率数据
包含常规炭黑(颜料黑7)的涂层在可见光和NIR波长区域(400-2500nm)的所有波长下强烈吸收。这可以在对比实施例3中观察到，其中观察到低TSR值。
从上文看出，通过仔细考虑颜料的化学组成和所用的加工条件，可以制备固溶体颜料。可以看出，本发明的各种固溶体颜料显示出非常理想的NIR非吸收性质，其特征在于与对比实施例的现有的、可用的单组分黑色苝颜料相比的TSR值。
可见光和短波长NIR辐射对太阳总反射率的影响比长波长NIR辐射更大。换言之，本发明的固溶体在700-1000nm的吸收行为的小差异将对TSR值产生强烈影响。
本发明的固溶体颜料变得透明时的波长越高(对白色的反射率增加)，TSR值就越低。对于实施例3、4、5和6，为了改善可见光区域的颜色，吸收带略微延伸到NIR中，因此它们仅在约780nm处开始变得透明。因此，实施例3、4、5和6在比对比实施例1窄约100nm的区域上是NIR非吸收性，导致较差的TSR值，即使在可见光区域中的颜色更好。因此，本发明的固溶体颜料提供了良好的颜色和良好的TSR性能的组合，这使得本发明的固溶体颜料成为控制NIR吸收的良好工具。
从表9和表10可以看出，对于基于本发明固溶体的所有实施例，当与对比实施例3所示的炭黑相比时，NIR反射率和TSR值显著提高。
表11
根据样品制剂10制备的0.2重量％颜料浓色在白色上的CIELAB数据
| 颜色位置[SPEX 0,00 d8，在白色上] | h | C* | L* | a* | b* |
| 对比实施例1 | 238.2 | 1.6 | 16.0 | -0.9 | -1.4 |
| 对比实施例2 | 41.5 | 0.5 | 16.2 | 0.4 | 0.3 |
| 实施例10 | 250.6 | 1.8 | 14.0 | -0.6 | -1.7 |
可以看出，本发明的固溶体颜料显示出非常理想的中性至蓝黑色(浓色)的颜色性能，其特征在于与对比实施例1和2的现有的、可用的单组分黑色苝颜料相比的L*、a*和b*值。
表12
根据样品制剂11制备的1:10重量％颜料:二氧化钛冲淡的CIELAB数据
可以看出，本发明的固溶体颜料显示出非常理想的中性至蓝灰色(冲淡)的颜色性能，其特征在于与对比实施例1和2的现有的、可用的单组分黑色苝颜料相比，C*、a*和b*值非常低。
附图简介
图1显示了实施例1的XRD谱
图2显示了实施例2的XRD谱
图3显示了实施例3的XRD谱
图4显示了实施例4的XRD谱
图5显示了实施例5的XRD谱
图6显示了实施例6的XRD谱
图7显示了实施例7的XRD谱
图8显示了实施例8的XRD谱
图9显示了实施例9的XRD谱
图10显示了对比实施例1的XRD谱
图11显示了对比实施例2的XRD谱
图12显示了根据样品制剂6制备的颜料浓色底色漆(实施例的2.5％颜料)
图13显示了根据样品制剂8制备的10:90重量％颜料(实施例)：二氧化钛白色冲淡
图14a显示了根据样品制剂9制备的50:50重量％颜料(实施例):铝冲淡的CIELAB板的所有角度
图14b显示了根据样品制剂9制备的50:50重量％颜料:铝冲淡的CIELAB板的所有角度的放大
图15显示了Vis-NIR反射率
引用的现有技术列表
WO2018/081613
US7083675
EP0636666B1
WO91/02034A1
EP2316886A1
EP504922A1
US2012018687A1
CN110591445A
Justus Liebigs Annalen der Chemie，1984，483
US4,450,273
US 2010/0184983A1
WO2009/074504A2
Claims (23)
1.一种固溶体，包含：
(a)至少一种式(I)化合物：
和
(b)至少一种式(II)化合物，或至少一种式(III)化合物，或至少一种式(II)化合物和至少一种式(III)化合物的混合物：
其中：
-R1和R2彼此独立地为–(CH2)n–X，其中X为氢、甲基、C1-C5烷氧基、羟基、苯基、C1-C5烷基苯基、C1-C5烷氧基苯基、羟基苯基、卤代苯基、
吡啶基、C1-C5烷基吡啶基、C1-C5烷氧基吡啶基、卤代吡啶基、吡啶基乙烯基或萘基；其中n为0、1、2、3、4或5；
-R3和R4彼此独立地为亚苯基、C1-C5烷基亚苯基、C1-C5烷氧基亚苯基、
羟基亚苯基、卤代亚苯基、吡啶二基、C1-C5烷基吡啶二基、C1-C5烷氧基吡啶二基、卤代吡啶二基、蒽醌二基或萘二基，其中根据式(II)和(III)的与R3结合的2个氮原子与R3的芳族环的2个原子形成5元或6元杂环；其中根据式(II)和(III)的与R4结合的2个氮原子与R4的芳族环的2个原子形成5元或6元杂环；
-X1至X8彼此独立地为氢、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、羟基、苯基或卤素。
2.根据权利要求1所述的固溶体，其中：
-X为甲氧基苯基或苯基，且n为1或2；
-R3和R4彼此独立地为亚苯基、甲基亚苯基、甲氧基亚苯基、氯亚苯基、二氯亚苯基或萘二基；
-X1至X8为氢。
3.根据权利要求1或2所述的固溶体，其中：
-R1和R2彼此独立地为-CH2C6H4OCH3或-CH2CH2C6H5；
-R3和R4彼此独立地为亚苯基、4-氯亚苯基、萘二基或4,5-二氯亚苯基；
-X1至X8为氢。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的固溶体，其中：
-X为4-甲氧基苯基且n为1；
-R3和R4为亚苯基；
-X1至X8为氢；和/或
-X为4-甲氧基苯基且n为1；
-R3和R4为萘二基；
-X1至X8为氢；和/或
-X为4-甲氧基苯基且n为1；
-R3和R4为4-氯亚苯基；
-X1至X8为氢；和/或
-X为4-甲氧基苯基且n为1；
-R3和R4为4,5-二氯亚苯基；
-X1至X8为氢；和/或
-X为苯基且n为2；
-R3和R4为亚苯基；
-X1至X8为氢；和/或
-X为苯基且n为2；
-R3和R4为萘二基；
-X1至X8为氢；和/或
-X为苯基且n为2；
-R3和R4为4-氯亚苯基；
-X1至X8为氢。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的固溶体，其显示出200-350，优选220-330，更优选230-300，更优选242-280的非颜色依赖性黑色值MY和200-350，优选220-300，更优选230-300，更优选230-280的颜色依赖性黑色值MC，其中MY和MC根据DIN EN 18314-3测定。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的固溶体，其中在所述固溶体中，所述至少一种式(I)化合物相对于所述至少一种式(II)化合物或相对于所述至少一种式(III)化合物或相对于至少一种式(II)化合物和至少一种式(III)化合物的混合物的重量比，重量((I)):重量((II)(III))，为60:40至95:5，优选为65:35至95:5，更优选为70:30至90:10，例如70:30至80:20或75:25至85:15或80:20至90:10。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的固溶体，其中所述固溶体的80-100重量％，优选85-100重量％，更优选90-100重量％，更优选95-100重量％，更优选98-100重量％由以下组成：
(a)所述至少一种式(I)化合物，和
(b)所述至少一种式(II)化合物，或所述至少一种式(III)化合物，或所述至少一种式(II)化合物和所述至少一种式(III)化合物的混合物。
8.一种制备固溶体的方法，包括：
(i.1)提供式(IV)化合物或其衍生物和合适的有机碱：
(i.2)使式(IV)化合物同时与以下化合物反应：
(i.2.1)与化合物R1-NH2反应，或与R2-NH2反应，或者，如果R1与R2不同，则与化合物R1-NH2和化合物R2-NH2反应；和
(i.2.2)与化合物H2N-R3-NH2反应，或与化合物H2N-R4-NH2反应，或者，如果R3与R4不同，则与化合物H2N-R3-NH2和化合物H2N-R4-NH2反应，其中与R3结合的2个氮原子与R3的芳族环的2个原子结合，并且其中与R4结合的2个氮原子与R4的芳族环的2个原子结合；
其中：
-R1和R2彼此独立地为–(CH2)n–X，其中X为氢、甲基、C1-C5烷氧基、羟基、苯基、C1-C5烷基苯基、C1-C5烷氧基苯基、羟基苯基、卤代苯基、吡啶基、C1-C5烷基吡啶基、C1-C5烷氧基吡啶基、卤代吡啶基、吡啶基乙烯基或萘基；其中n为0、1、2、3、4或5；
-R3和R4彼此独立地为亚苯基、C1-C5烷基亚苯基、C1-C5烷氧基亚苯基、羟基亚苯基、卤代亚苯基、吡啶二基、C1-C5烷基吡啶二基、C1-C5烷氧基吡啶二基、卤代吡啶二基、蒽醌二基或萘二基；
-X1至X8彼此独立地为氢、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、羟基、苯基或卤素。
9.根据权利要求8所述的方法，其中根据(i.1)，式(IV)化合物以固体形式提供，优选以与溶剂混合的固体形式，更优选以与选自水、二甘醇、三甘醇、四甘醇、丁基乙二醇、二甲基甲酰胺、吡啶、苯酚、硝基苯、TherminolVP-1、1,3-二甲基咪唑烷-2-酮、三氯苯、二氯苯、二甲苯、丙苯、烷基萘、二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮、喹啉、N-甲基咪唑或咪唑的溶剂混合的固体形式，更优选以与水混合的固体形式。
10.根据权利要求8或9所述的方法，进一步包括在(i.1)之后且在(i.2)之前制备悬浮液，所述悬浮液包含：
-式(IV)化合物；和
-化合物R1-NH2，或化合物R2-NH2，或者，如果R1与R2不同，则化合物R1-NH2和化合物R2-NH2；和
-化合物H2N-R3-NH2，或化合物H2N-R4-NH2，或者，如果R3与R4不同，则化合物H2N-R3-NH2和化合物H2N-R4-NH2；和
-水。
11.根据权利要求8-10中任一项所述的方法，进一步包括在(i.1)之后且在(i.2)之前制备溶液，所述溶液包含：
-式(IV)化合物；和
-化合物R1-NH2，或化合物R2-NH2，或者，如果R1与R2不同，则化合物R1-NH2和化合物R2-NH2；和
-化合物H2N-R3-NH2，或化合物H2N-R4-NH2，或者，如果R3与R4不同，则化合物H2N-R3-NH2和化合物H2N-R4-NH22，以及
合适的无机碱，优选氢氧化钾，和
亚硫酸氢钠。
12.根据权利要求8-11任一项所述的方法，其中合适的有机碱包括仲胺或叔胺，优选选自哌嗪、N-(2-羟乙基)哌嗪、二乙醇胺、N,N'-二甲基哌嗪、N-乙基哌嗪、N-甲基环己胺、咪唑、N-甲基咪唑和吡咯烷，更优选为哌嗪。
13.根据权利要求8-12中任一项所述的方法，其中根据(i.2)的反应在95-5重量％，优选90-10重量％，更优选80-20重量％，更优选70-30重量％的化合物R1-NH2或化合物R2-NH2，或者如果R1与R2不同，则化合物R1-NH2和化合物R2-NH2的存在下进行；和
在5-95重量％，优选10-90重量％，更优选20-80重量％，更优选30-70重量％的化合物H2N-R3-NH2或化合物H2N-R4-NH2，或者如果R3与R4不同，则化合物H2N-R3-NH2和化合物H2N-R4-NH2的存在下进行。
14.根据权利要求8-13中任一项所述的方法，其中根据(i.2)的反应在反应混合物的温度下进行，优选在如权利要求24或25所定义的悬浮液的温度下进行，所述温度为80-210℃，优选为150-200℃，且在1-20巴(100-2000kPa)，优选1-16巴(100-16000kPa)的压力下进行。
15.根据权利要求8-14中任一项所述的方法，进一步包括：
(i)提供包含由(i.2)获得的固溶体的混合物；
(ii)对根据(i)提供的混合物进行机械处理；
(iii)向由(ii)获得的混合物中加入水；
(iv)对由(iii)获得的混合物进行固液分离；
(v)用至少一种合适的清洗剂清洗由(iv)获得的固体；
(vi)干燥由(v)获得的固体，从而获得固溶体。
16.根据权利要求8-15中任一项所述的方法，其中根据(ii)的机械处理包括捏合和研磨中的一种或多种，其中捏合包括共挤出、盐捏合、单轴捏合和双轴捏合，并且其中研磨包括湿磨、球磨、珠磨、振动磨、行星磨和磨碎机研磨。
17.根据权利要求8-16中任一项所述的方法，其中根据(ii)的机械处理包括，优选为捏合，其中所述捏合在40-120℃，优选45-90℃，更优选50-90℃的混合物温度下进行，所述方法优选进一步包括，在紧临捏合之前和/或在捏合期间，向待捏合的混合物中加入一种或合适的溶剂或氯化钠、硫酸钠和无水硫酸铝中的一种或多种，优选氯化钠，其中更优选地，氯化钠、硫酸钠和无水硫酸铝中的一种或多种相对于根据(i)提供的混合物的重量比为20:1至1:1，优选为15:1至2:1，更优选为10:1至2:1，更优选为8:1至2:1，更优选为6:1至2:1，更优选为4:1至2:1，并且其中所述至少一种溶剂优选为乙二醇、二甘醇、双丙酮醇、二甲基甲酰胺、甘油、三甘醇、二丙二醇、乙二醇单丁醚、甲乙酮、环己酮、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、乙酸丁酯、三乙酸甘油酯、环丁砜、二甲苯、四氢呋喃、丁醇、水和二甲亚砜中的一种或多种，其中更优选地，所述至少一种溶剂包含，更优选为二甘醇、双丙酮醇、二甲基甲酰胺、二甲苯、丁醇、水和甘油。
18.根据权利要求8-17中任一项所述的方法，其中根据(ii)的机械处理进一步包括在紧临捏合之前和/或捏合期间，加入至少一种或多种增效剂，所述增效剂包括苝、阴丹酮、酞菁和二酮基吡咯并吡咯的磺酸和羧酸衍生物，优选以基于捏合混合物的总重量为1-15重量％，更优选1-5重量％的量。
19.一种固溶体，优选根据权利要求1-7中任一项所述的固溶体，其通过根据权利要求8-18中任一项所述的方法可获得或获得。
20.根据权利要求1-7或19中任一项所述的固溶体作为涂料组合物、光探测和测距(激光雷达)装置、近红外(NIR)非吸收性组分、光伏部件、热管理部件、隔热部件、着色漆、印刷油墨、可回收塑料制品、可生物降解覆盖物、调色剂、电荷产生材料、滤色器、LC显示器和安全打印部件中的一种或多种的组分的用途。
21.根据权利要求1-7或19中任一项所述的固溶体作为近红外(NIR)透明着色剂的用途，其可以取代涂层或物体中吸收近红外(NIR)的黑色颜料，以增加近红外(NOR)辐射探测中的信噪比。
22.一种多层涂层，包括：
-底漆层，其包含重量比为1:99至99:1，优选为1:95至95:1的根据权利要求1-7或19中任一项所述的固溶体和在700-2500nm范围内具有>50％反射率的白色颜料或反射性颜料；
-底色漆，其包含黑色颜料、彩色颜料、金属颜料或干涉颜料，所述黑色颜料优选包含根据权利要求1-7或19中任一项所述的固溶体；和-任选地，透明面漆。
23.根据权利要求1-7或19中任一项所述的固溶体，其包含在热塑性、弹性体、交联或固有交联的聚合物中，优选聚烯烃、聚酰胺、聚氨酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酰胺、聚乙烯醇、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚酯、聚缩醛、天然或合成橡胶和卤代乙烯基聚合物中的一种或多种，其量基于聚合物的总重量为0.01-70重量％。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP20216095 | 2020-12-21 | ||
| EP20216095.8 | 2020-12-21 | ||
| PCT/EP2021/086872 WO2022136310A1 (en) | 2020-12-21 | 2021-12-20 | Near-infrared (nir) transparent neutral black perylene solid solutions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN116669866A true CN116669866A (zh) | 2023-08-29 |
Family
ID=73856422
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202180086253.3A Pending CN116669866A (zh) | 2020-12-21 | 2021-12-20 | 近红外(nir)透明中性黑苝固溶体 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20240026171A1 (zh) |
| EP (1) | EP4263723A1 (zh) |
| JP (1) | JP2024502260A (zh) |
| KR (1) | KR20230123991A (zh) |
| CN (1) | CN116669866A (zh) |
| MX (1) | MX2023007425A (zh) |
| WO (1) | WO2022136310A1 (zh) |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3101885A1 (de) | 1981-01-22 | 1982-08-26 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimid- farbstoff |
| DE3926564A1 (de) | 1989-08-11 | 1991-02-14 | Hoechst Ag | Neue pigmentzubereitungen auf basis von perylenverbindungen |
| JP3337234B2 (ja) | 1991-03-22 | 2002-10-21 | クラリアント・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユレンクテル・ハフツング | ジオキサジン化合物を基礎とする新規の顔料調製物 |
| RU2047643C1 (ru) | 1993-05-21 | 1995-11-10 | Хан Ир Гвон | Материал для поляризующих покрытий |
| DE4325247A1 (de) | 1993-07-28 | 1995-02-02 | Basf Ag | Pigmentzubereitungen mit Perylenderivaten als Dispergiermitteln |
| JP2003041145A (ja) | 2001-07-27 | 2003-02-13 | Yokohama Tlo Co Ltd | 黒色ペリレン系顔料およびその製造方法 |
| JP2003041144A (ja) * | 2001-07-27 | 2003-02-13 | Yokohama Tlo Co Ltd | 黒色ペリレン系顔料およびその製造方法 |
| US7025900B2 (en) | 2003-06-25 | 2006-04-11 | Nitto Denko Corporation | Perylenetetracarboxylic acid dibenzimidazole sulfoderivatives containing oxo-groups in the perylene core which form part of a para-quinoid system of bonds, lyotropic liquid crystal systems and anisotropic films containing the same, and methods for making the same |
| US7416601B2 (en) | 2004-02-11 | 2008-08-26 | Basf Aktiengesellschaft | Black perylene pigments |
| ATE546493T1 (de) | 2007-07-03 | 2012-03-15 | Basf Se | Wässrige synthese von perylenpigmenten |
| US8551237B2 (en) * | 2007-12-10 | 2013-10-08 | Basf Se | Synthesis of colorants in mixing apparatus |
| TW201105750A (en) | 2009-03-31 | 2011-02-16 | Solvay | Process for the preparation of easily dispersible violet pigment |
| EP2316886B1 (en) | 2009-11-03 | 2013-01-09 | Agfa-Gevaert | Preparing and dispersing surface-modified colour pigments |
| RU2728836C2 (ru) | 2016-10-28 | 2020-07-31 | Ппг Индастриз Огайо, Инк. | Покрытия для увеличения расстояния обнаружения до объекта, обнаруживаемого с помощью электромагнитного излучения ближнего инфракрасного диапазона |
| CN110591445B (zh) | 2019-10-30 | 2021-12-03 | 辽宁鸿港化工有限公司 | 适合于水性涂料（或油墨）着色的苝系黑色颜料 |
-
2021
- 2021-12-20 MX MX2023007425A patent/MX2023007425A/es unknown
- 2021-12-20 US US18/256,559 patent/US20240026171A1/en active Pending
- 2021-12-20 WO PCT/EP2021/086872 patent/WO2022136310A1/en active Application Filing
- 2021-12-20 EP EP21843913.1A patent/EP4263723A1/en active Pending
- 2021-12-20 CN CN202180086253.3A patent/CN116669866A/zh active Pending
- 2021-12-20 JP JP2023537700A patent/JP2024502260A/ja active Pending
- 2021-12-20 KR KR1020237022583A patent/KR20230123991A/ko unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP4263723A1 (en) | 2023-10-25 |
| US20240026171A1 (en) | 2024-01-25 |
| MX2023007425A (es) | 2023-08-30 |
| KR20230123991A (ko) | 2023-08-24 |
| WO2022136310A9 (en) | 2023-06-29 |
| WO2022136310A1 (en) | 2022-06-30 |
| JP2024502260A (ja) | 2024-01-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1664204B1 (en) | Ir reflective pigment compositions | |
| EP1716208B2 (de) | Schwarze perylenpigmente | |
| EP1411091B1 (en) | Process for the preparation of pigments having improved colouristic properties | |
| EP2387600B1 (en) | Organic black pigments and their preparation | |
| US7077898B2 (en) | Black pigment compositions | |
| JP2002020647A (ja) | 黒色顔料組成物 | |
| CN116761854A (zh) | 近红外(nir)透明中性黑固溶体颜料 | |
| EP0874025B1 (en) | Beta quinacridone pigment | |
| CA2552487C (en) | Preparation of yellow pigment | |
| CN116669866A (zh) | 近红外(nir)透明中性黑苝固溶体 | |
| EP1355991B1 (en) | Hiding 2, 9-dichloroquinacridone pigment | |
| AU2002250851A1 (en) | 2, 9-dichloroquinacridone pigment |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |