CN116634871A - 农药化合物和组合物、使用方法及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种使用如本文所述的式I的化合物或其农业上可接受的盐处理场所以抵抗有害物侵染的方法。本发明还提供了包含式I的化合物或其农业上可接受的盐的结合物和组合物及其用途。本发明还提供了从真菌中提取式I的化合物的方法。

Description

农药化合物和组合物、使用方法及其制备方法
技术领域
本发明主题涉及式I的化合物、尤其是2-辛基-2-戊烯二酸的农药活性。
背景技术
杀真菌剂和杀菌剂是天然或合成来源的化合物，它们分别用于保护植物以抵抗由真菌和细菌引起的损害。目前的农业方法严重依赖杀真菌剂和/或杀菌剂的使用。事实上，在不使用杀真菌剂和/或杀菌剂的情况下，一些作物就无法有效生长。使用杀真菌剂和/或杀菌剂允许种植者增加作物的产量和质量，并因此增加作物的价值。
Endo,A.等人(1985).Acetyl CoA carboxylase inhibitors from the fungusGongronella Butreli.The Journal of Antibiotics,38(5):599-604讨论了从卵形孢球托霉(Gongronella butleri)中分离的具有戊二酸或戊烯二酸结构的特定化合物及其对大鼠肝脏乙酰辅酶A羧化酶的抑制作用。
Akone,S.H.等人(2014).2-Pentenedioic acid derivatives from asoil-derived fungus Gongronella butleri.Phytochemistry Letters,10:184-188讨论了从卵形孢球托霉中分离的新的2-戊烯二酸衍生物。测试了化合物对金黄色葡萄球菌(Staphyloccocus aureus)、肺炎链球菌(Steptococcus pneumonia)和大肠杆菌(Escherichia coli)的抗菌活性，并且未观察到活性。
许多杀真菌剂和杀菌剂并非在所有情况下都有用，并且重复使用单一杀真菌剂或杀菌剂经常导致对相关杀真菌剂或杀菌剂产生抗性。因此，正在进行研究以发现具有改善的安全性、更低的成本、更好的性能、更低的剂量要求和更容易使用的杀真菌剂和杀菌剂及其组合。
发明内容
本发明提供了一种处理场所以抵抗有害物侵染的方法，包括将有效量的至少一种式I的化合物或其农业上可接受的盐施用于所述场所从而处理所述场所以抵抗有害物侵染：
其中
R1为任选地被一个或多个独立地选自以下的取代基取代的C1-C12烷基：卤素、C(O)R、CN、NH2、-NH(C1-C4烷基)、-(C1-C4烷基)-NH2、-N(C2-C4烷基)(C2-C4烷基)、OR、-S(O)2(C1-C4烷基)、-S(O)(C1-C4烷基)、C(O)OH和C(O)OR，
R2为-(C1-C12)-COOH、-(C1-C12)-COO-、-(C1-C12)-COOR、-(C1-C12)-CONH2、-(C1-C12)-CONHR、-(C1-C12)-CONR2、-(C1-C12)-COSR、-(C1-C12)-COX、-(C1-C12)-S(O)2NH2、-(C1-C12)-S(O)2NHR、-(C1-C12)-S(O)2NR2、-(C1-C12)-CN、-(C1-C12)-CR＝NR、-(C1-C12)-CONHNH2、其中-(C1-C12)-COOH、-(C1-C12)-COO-、-(C1-C12)-COOR、-(C1-C12)-CONH2、-(C1-C12)-CONHR、-(C1-C12)-CONR2、-(C1-C12)-COSR、-(C1-C12)-COX、-(C1-C12)-S(O)2NH2、-(C1-C12)-S(O)2NHR、-(C1-C12)-S(O)2NR2、-(C1-C12)-CN、-(C1-C12)-CR＝NR，和-(C1-C12)-CONHNH2中的每一个均可任选地被卤素、胺、羧酸、OR、CN、C1-C12硫酯和/或磺酰基取代，
R独立地为H或任选地被取代的C1-C12烷基，
X为卤素，和
为任选的双键；
其中式I的化合物是(i)合成产生的，(ii)在不含来自蚜虫拟酵母(Pseudozymaaphidis)的真菌材料的情况下施用，和/或(iii)以以下量施用：使得被处理的场所暴露于式I的化合物的量高于所述场所暴露于蚜虫拟酵母的分泌物的量，所述蚜虫拟酵母天然存在于所述场所或人工引入所述场所。
本发明提供了一种处理场所以抵抗有害物侵染的方法，包括将有效量的至少一种式I的化合物或其农业上可接受的盐施用于所述场所从而处理所述场所以抵抗有害物侵染：
其中
R1为任选地被一个或多个独立地选自以下的取代基取代的C1-C12烷基：卤素、CN、NH2、C1-C4烷基氨基、C2-C4二烷基氨基、OR、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C(O)OH、C(O)OR，
R2为C1-C12(a)羧酸、(b)酰胺、(c)硫酯、(d)酰卤、(e)磺酰酰胺，其中C1-C12羧酸、酰胺、硫酯、酰卤和磺酰酰胺中的每一个均可任选地被卤素、胺、羧酸、OR、CN、C1-C12硫酯，和/或磺酰基取代，
R为H或任选地被取代的C1-C12烷基，和
为任选的双键；
其中式I的化合物是(i)合成产生的，(ii)在不含来自蚜虫拟酵母的真菌材料的情况下施用，和/或(iii)以以下量施用：使得被处理的场所暴露于式I的化合物的量高于所述场所暴露于蚜虫拟酵母的分泌物的量，所述蚜虫拟酵母天然存在于所述场所或人工引入所述场所。
本发明提供了一种处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染的方法，包括将有效量的至少一种如本文所定义的式I的化合物或其农业上可接受的盐施用于植物、植物材料或植物或植物材料的附近，从而处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染，其中式I的化合物是(i)合成产生的，(ii)在不含来自蚜虫拟酵母的真菌材料的情况下施用，和/或以以下量施用：使得被处理的植物或植物材料暴露于式I的化合物的量高于所述植物或植物材料暴露于蚜虫拟酵母的分泌物的量，所述蚜虫拟酵母(a)天然存在于所述植物或植物材料或其附近或(b)人工引入所述植物、植物材料或其附近。
本发明提供了一种用于防治和/或预防真菌侵害土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或待预防真菌侵染的场所的方法，其中所述方法包括将杀真菌有效量的至少一种如本文所定义的式I的化合物或其农业上可接受的盐施用于土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或待预防侵染的场所，从而防治和/或预防真菌侵害，其中所述式I的化合物是(i)合成产生的，(ii)在不含来自蚜虫拟酵母的真菌材料的情况下施用，和/或(iii)以以下量施用：使得土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或被处理的场所暴露于式I的化合物的量高于土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或场所暴露于蚜虫拟酵母的分泌物的量，所述蚜虫拟酵母(a)天然存在于土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或场所，或(b)被人工引入土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或场所。
本发明提供了一种组合物，其包含(i)至少一种如本文所述的式I的化合物或其农业上可接受的盐，和(ii)农业上可接受的载体，其中组合物中的式I的化合物的浓度为0.03-1000g/L。
本发明提供了一种结合物，其包含(i)至少一种如本文所述的式I的化合物或其农业上可接受的盐，和(ii)至少一种农业上可接受的载体。
本发明提供了一种结合物，其包含(i)至少一种如本文所述的式I的化合物或其农业上可接受的盐，和(ii)至少一种另外的农药。
本发明提供了一种结合物，其包含(i)至少一种如本文所述的组合物，和(ii)至少一种另外的农药。
本发明提供了一种处理场所以抵抗有害物侵染的方法，包括将有效量的如本文所述的任何一种组合物或结合物施用于所述场所，从而处理所述场所以抵抗有害物侵染。
本发明提供了一种处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染的方法，包括将有效量的如本文所述的任何一种组合物或结合物施用于植物、植物材料或植物或植物材料的附近，从而处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染。
本发明提供了一种用于防治和/或预防真菌侵害土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或待预防真菌侵染的场所的方法，其中所述方法包括将杀真菌有效量的如本文所述的任何一种组合物或结合物施用于土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或待预防侵染的场所，从而防治和/或预防真菌侵害。
本发明提供了如本文所述的式I的化合物或其农业上可接受的盐在制造用于处理场所以抵抗有害物侵染的组合物中的用途。
本发明提供了如本文所述的式I的化合物或其农业上可接受的盐在制造用于处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染的组合物中的用途。
本发明提供了如本文所述的式I的化合物或其农业上可接受的盐在制造用于防治和/或预防真菌侵害土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所、或待预防真菌侵染的场所的组合物中的用途。
本发明提供了一种制备包含式I的化合物或其农业上可接受的盐的粗提取物的方法，包括以下步骤：
(i)制备真菌的条件培养基，
(ii)提供氮限制条件，
(iii)通过树脂过滤所述培养基，和
(iv)用极性溶剂从树脂上洗脱所吸附的物质。
本发明提供了一种从真菌中提取式I的化合物的方法，包括：
(i)制备真菌的条件培养基，
(ii)提供氮限制条件，
(iii)通过树脂过滤所述培养基，
(iv)用极性溶剂从树脂上洗脱所吸附的物质，和
(v)从洗脱物中分离和纯化式(I)的化合物。
本发明还提供了一种式(Ia)的化合物的制备方法，包括：
a)在碱的存在下和任选地在有机溶剂的存在下，使式(II)的化合物与式(III)的化合物反应以形成式(IV)的化合物
b)在碱的存在下和任选地在有机溶剂的存在下，使式(IV)的化合物与式(V)的化合物反应以形成式(VI)的化合物
和
c)在催化剂的存在下和任选地在有机溶剂的存在下，使式(VI)的化合物脱羧以形成式(Ia)的化合物，
其中
R1为任选地被一个或多个独立地选自以下的取代基取代的C1-C12烷基：卤素、C(O)R、CN、NH2、-NH(C1-C4烷基)、-(C1-C4烷基)-NH2、-N(C2-C4烷基)(C2-C4烷基)、OR、-S(O)2(C1-C4烷基)、-S(O)(C1-C4烷基)、C(O)OH和C(O)OR；
R3为氢或C1-C4烷基；
R4为OH、-O-、-NH2、-NH-NH2、-NH(C1-C12烷基)、-N(C2-C4烷基)(C2-C4烷基)、-O(C1-C12烷基)、卤素、SR3或S(O)R3；
X为溴、氯或氟；和
R独立地为H或任选地被取代的C1-C12烷基。
本发明还提供了一种式(Ia)的化合物的制备方法，包括：
a)在碱的存在下和任选地在有机溶剂的存在下，使式(II)的化合物与式(III)的化合物反应以形成式(IV)的化合物
b)在碱的存在下和任选地在有机溶剂的存在下，使式(IV)的化合物与式(V)的化合物反应以形成式(VI)的化合物
和
c)在催化剂的存在下和任选地在有机溶剂的存在下，使式(VI)的化合物脱羧以形成式(Ia)的化合物，
其中
R1为任选地被一个或多个独立地选自以下的取代基取代的C1-C12烷基：卤素、CN、NH2、C1-C4烷基氨基、C2-C4二烷基氨基、OR、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C(O)OH、C(O)OR；
R3为氢或C1-C4烷基；
R4为OH、-O-、-NH2、-NH-NH2、-NH(C1-C12烷基)、-N(C2-C4烷基)(C2-C4烷基)、-O(C1-C12烷基)、卤素、SR3或S(O)R3；
X为溴、氯或氟；和
R为H或任选地被取代的C1-C12烷基。
本发明还提供了一种式(Ia)的化合物的制备方法，包括：
a)在碱的存在下和任选地在有机溶剂的存在下，使式(II)的化合物与式(III)的化合物反应以形成式(IV)的化合物
b)在碱的存在下和任选地在有机溶剂的存在下，使式(IV)的化合物与式(V)的化合物反应以形成式(VI)的化合物
和
c)在催化剂的存在下和任选地在有机溶剂的存在下，使式(VI)的化合物脱羧以形成式(Ia)的化合物，
其中
R1为任选地被一个或多个独立地选自以下的取代基取代的C1-C12烷基：卤素、CN、NH2、C1-C4烷基氨基、C2-C4二烷基氨基、OR、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C(O)OH、C(O)OR；
R3为氢或C1-C4烷基；
R4为OH、C1-C12烷氧基、卤素、C1-C12烷基氨基、SR3或S(O)R3；
X为溴、氯或氟；和
R为H或任选地被取代的C1-C12烷基。
附图说明
图1示出了2-辛基-2戊烯二酸在不同pH下对灰葡萄孢(B.cinerea)的抗真菌活性。
图2示出了包含2-辛基-2戊烯二酸的蚜虫拟酵母粗提取物在不同pH下对灰葡萄孢的抗真菌活性。
图3a和3b示出了包含2-辛基-2戊烯二酸的蚜虫拟酵母粗提取物和合成的2-辛基-2戊烯二酸对小麦叶锈菌(Puccinia triticina)的植物内杀真菌活性和计算的功效。
图4a和4b示出了从蚜虫拟酵母(PX1–于甲醇中)中提取的2-辛基-2戊烯二酸对小麦叶锈菌的植物内杀真菌活性和计算的功效。
图5a和5b示出了与(以2.0L/ha施用)和/>(以1L/ha施用)相比，以1％施用的蚜虫拟酵母(P.aphidis)粗提取物对小麦叶锈菌的杀真菌活性和计算的功效。
图6a和6b示出了合成的2-辛基-2戊烯二酸(PA-X1)对小麦发酵壳针孢(Zymoseptoria tritici)的植物内杀真菌活性。
图7a和7b示出了从蚜虫拟酵母(PX1–于甲醇中)中提取的2-辛基-2戊烯二酸对小麦发酵壳针孢的植物内杀真菌活性和计算的功效。
图8a和8b示出了1％的蚜虫拟酵母粗提取物(YE)、(解淀粉芽胞杆菌(Bacillus amyloliquefasciens))和/>(丙硫菌唑(prothioconazole))对被小麦发酵壳针孢菌株Mg Tri-R6感染强度的小麦叶片碎片cv.ALIXAN的杀真菌效果和计算的功效。
图9a和9b示出了合成的2-辛基-2戊烯二酸(PA-X1)对致病疫霉(Phytophthorainfestans)的植物内杀真菌活性和计算的功效。
图10a和10b示出了甲醇中的2-辛基-2戊烯二酸对致病疫霉的植物内杀真菌活性和计算的功效。
图11a和11b示出了蚜虫拟酵母的粗提取物(YE)、(膦酸钾)和(双炔酰菌胺(mandipropamid))对被致病疫霉菌株Pi61感染强度的番茄植株变种切片的杀真菌效果和计算的功效。
图12示出了不同C:N进料比的蚜虫拟酵母提取物/洗出液在生产期间使用液体培养基中的生物测定对灰葡萄孢的活性。
图13示出了不同C:N进料比的蚜虫拟酵母提取物在用amberlite树脂生产期间使用琼脂板测定法对灰葡萄孢的活性。
图14示出了使用番茄叶的生物测定对使用蚜虫拟酵母的各种提取方法获得的提取物对灰葡萄孢的功效。
具体实施方式
申请人出人意料地发现了式I的化合物及其农业上可接受的盐具有意想不到的农药活性，并且已证明能防治多种有害物，这些有害物可损害具有相当大的经济利益的作物：
其中
R1为任选地被一个或多个独立地选自以下的取代基取代的C1-C12烷基：卤素、C(O)R、CN、NH2、-NH(C1-C4烷基)、-(C1-C4烷基)-NH2、-N(C2-C4烷基)(C2-C4烷基)、OR、-S(O)2(C1-C4烷基)、-S(O)(C1-C4烷基)、C(O)OH和C(O)OR，
R2为-(C1-C12)-COOH、-(C1-C12)-COO-、-(C1-C12)-COOR、-(C1-C12)-CONH2、-(C1-C12)-CONHR、-(C1-C12)-CONR2、-(C1-C12)-COSR、-(C1-C12)-COX、-(C1-C12)-S(O)2NH2、-(C1-C12)-S(O)2NHR、-(C1-C12)-S(O)2NR2、-(C1-C12)-CN、-(C1-C12)-CR＝NR、-(C1-C12)-CONHNH2，其中-(C1-C12)-COOH、-(C1-C12)-COO-、-(C1-C12)-COOR、-(C1-C12)-CONH2、-(C1-C12)-CONHR、-(C1-C12)-CONR2、-(C1-C12)-COSR、-(C1-C12)-COX、-(C1-C12)-S(O)2NH2、-(C1-C12)-S(O)2NHR、-(C1-C12)-S(O)2NR2、-(C1-C12)-CN、-(C1-C12)-CR＝NR，和-(C1-C12)-CONHNH2中的每一个均可任选地被卤素、胺、羧酸、OR、CN、C1-C12硫酯和/或磺酰基取代，
R独立地为H或任选地被取代的C1-C12烷基，
X为卤素，和
为任选的双键。
特别地，式I的化合物选自(E)-2-辛基-2-戊烯二酸、(Z)-2-辛基-2-戊烯二酸和(E/Z)-2-辛基-2-戊烯二酸。
本公开的式I的化合物及其农业上可接受的盐，作为化合物或作为包含所述化合物或其农业上可接受的盐的组合物(包括制剂)，可通过多种已知技术中的任一种进行施用。例如，可将式I的化合物或其农业上可接受的盐施用于植物的根、种子或叶用于防治包括真菌和/或细菌的各种有害物，而不损害植物。
所述式I的化合物及其农业上可接受的盐适用于处理各种作物。所述化合物及其农业上可接受的盐可用作保护剂、治疗剂和/或铲除剂农药。已发现本发明主题的化合物及其农业上可接受的盐可有效用于农作物和园艺植物。
定义
在详细阐述本发明主题之前，提供本文中使用的特定术语的定义可有所帮助。除非另有定义，否则本文中使用的所有技术和科学术语具有本主题所属领域的技术人员通常理解的含义。
如本文中所用，术语“场所”不仅包括可能已经出现有害物侵染的区域，还包括尚未出现有害物侵染的区域，以及正在栽培的区域。“场所”包括但不限于土壤和其他植物生长介质、栖息地、繁殖地、植物(包括其繁殖材料)、作物(包括其繁殖材料)、植物或作物周围的区域、作物田、有害物生长或可能生长的材料或环境。
如本文中所用，术语“植物”或“作物”包括提及整株植物、植物器官(例如叶、茎、细枝、根、树干、枝条、嫩芽、果实等)、植物细胞和植物的繁殖材料。术语“植物”还包括植物作物，例如果实。
如本文中所用，术语“繁殖材料”在与植物结合使用时包括植物的所有生殖部分如种子、孢子、幼苗、幼株和营养结构如插条、鳞茎、球茎、块茎、根茎、根状茎、抽芽、基枝(basal shoot)、匍匐茎和芽，所述营养结构可在发芽后或从土壤中出苗后进行移植并可用于植物繁殖。
如本文中所用，术语“常规植物”是指已通过育种、诱变或基因工程修饰的植物。
如本文中所用，术语“转基因植物”是指具有已通过使用重组DNA技术修饰的遗传物质的植物。通常，一个或多个基因已整合至此类植物的遗传物质中，以改善植物的某些特性。
如本文中所用，术语“处理场所以抵抗有害物侵染”包括但不限于防护所述场所免受有害物侵染和/或防治影响所述场所的有害物侵染。
如本文中所用，术语“防护场所免受有害物侵染”包括但不限于预防有害物侵染影响场所、防护场所免受有害物侵染、延迟影响场所的有害物侵染的发生和/或赋予场所抵抗力以抵抗有害物侵染。
如本文中所用，术语“防治影响场所的有害物侵染”包括但不限于对抗影响场所的有害物侵染、减轻影响场所的有害物侵染的严重性、治疗影响场所的有害物侵染、改善影响场所的有害物侵染、抑制影响场所的有害物侵染，和/或消除影响场所的有害物侵染。
如本文中所用，术语“有害物”包括但不限于不想要的真菌、不想要的病原体、不想要的昆虫、不想要的线虫、不想要的螨、不想要的蜱、不想要的节肢动物、不想要的细菌、不想要的寄生虫、不想要的杂草。
如本文中所用，术语“农药”泛指可用于预防和/或防治(包括杀死)有害物的试剂。将术语“农药”理解为包括但不限于杀真菌剂、杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂(miticides)、杀节肢动物剂、杀菌剂、杀螨剂(acaricides)、杀寄生虫剂、除草剂和其他防治剂。对于化学类别和应用，以及各个类别的特定化合物，参见“The Pesticide Manual Thirteenth Edition”(British Crop Protection Council,Hampshire,UK,2003)，以及“The e-PesticideManual，第3版”(British Crop Protection Council,Hampshire,UK,2003-04)，其每一项的内容均通过引用的方式全文纳入本文。
如本文中所用，术语“施用”是指将本发明的化合物和/或组合物施用至植物、真菌侵染的位点、真菌侵染的潜在位点(这可能需要保护免受侵染)，或真菌栖息地或潜在栖息地周围的环境。施用可通过本发明所述的方法，例如通过喷雾、浸渍、种子包衣、采收后施用、包装前施用等。
如本文中所用，术语“有效量”是指足以防治作物植物上的有害真菌并且不会对被处理的作物植物造成任何显著损害的农用化学组合物或混合物的量。
如本文中所用，术语“结合物”意指通过同时或同期施用而施用的农用化学品的集合物。
如本文中所用，当术语“同时”与农用化学品的施用结合使用时，意指农用化学品以混合物、例如桶混物的形式施用。对于同时施用，结合物可为混合物，或单独的容器，其中各容器包含在施用之前组合的农用化学品。
如本文中所用，当术语“同期”与农用化学品的施用结合使用时，意指将单独的农用化学品与另一种农用化学品或预混合物在同一时间或在足够近的时间分开施用，以产生相对于在相同剂量下任一种农用化学品单独的活性而言加和的或超出加和的或协同的活性。
如本文中所用，术语“混合物”是指但不限于任何物理形式的组合，例如共混物、溶液剂、熔合等。
如本文中所用，术语“桶混物”意指将本发明的结合物、混合物或组合物的一种或多种组分在喷雾施用时或在喷雾施用之前加入喷雾罐中并进行混合。
如本文中所用，术语“组合物”包括至少一种本发明的结合物或混合物与农业上可接受的载体。所述组合物可为制剂，包括商业制剂。
术语“植物健康”包括与有害物防治无关的各种植物改良。例如，可提到的有利特性为改善的作物特征，包括：出苗、作物产量、蛋白质含量、油含量、淀粉含量、更发达的根系(改善的根生长)、改善的胁迫耐受性(例如抗旱、抗热、抗盐、抗紫外线、抗水、抗寒)、减少的乙烯(减少产生和/或抑制接收)、增加植物高度、更大的叶片、更少的枯死基生叶、更壮的分蘖、更绿的叶色、色素含量、光合活性、更少所需的投入(例如肥料或水)、更少所需的种子、更高产的分蘖、更早的开花、更早的谷物成熟、更少的植物倾斜(倒伏)、增加的嫩芽生长、增强的植物活力、增加的植物站立和早发芽和更好的发芽；或本领域技术人员熟悉的任何其他优点。
如本文中所用，当术语“有效”与活性成分、结合物、混合物或组合物的量结合使用时，是指当施用于植物、植物的繁殖材料、土壤或场所时，达到对真菌、病原体和/或病害的农业有益防治水平的活性成分、结合物、混合物或组合物的量。
如本文中所用，术语“抑制病害和植物学上可接受的量”是指杀死或抑制所期望防治的植物病害但对植物无显著毒性的化合物的量。
如本文中所用，术语“农业上可接受的载体”意指本领域已知和接受的用于形成农业或园艺用途的组合物的载体。
如本文中所用，术语“真菌材料”意指包含在真菌细胞中、在真菌细胞中产生和/或由真菌细胞分泌的除式I的化合物以外的任何材料。真菌材料的实例包括孢子和培养滤液代谢物。真菌材料可存在于例如提取物或条件培养基中。
如本文中所用，术语“条件培养基”意指真菌先前生长在其中并且真菌向其中分泌化合物的培养基或液体载体。
如本文中所用，当术语“培养滤液代谢物”与真菌结合使用时是指由真菌分泌至生长培养基中的化合物。
如本文中所用，术语“提取物”是指通过使用有机溶剂提取真菌细胞、孢子、培养滤液或条件培养基而获得的任何物质。
如本文中所用，“合成产生的”化合物或“合成”化合物是指不是由活生物体通过生物方法产生的化合物。由于所使用的合成方法，包含合成产生的化合物或合成化合物的组合物可包含杂质。
如本文中所用，“蚜虫拟酵母的衍生物”意指(a)蚜虫拟酵母细胞或其分离物或突变体、(b)蚜虫拟酵母孢子、(c)蚜虫拟酵母的条件培养基、(d)蚜虫拟酵母的分泌物、(e)(a)至(d)中任一项的提取物，或至少两种(a)至(e)中定义的生物防治剂的组合。蚜虫拟酵母的分泌物包括分泌物部分。条件培养基包括条件培养基部分。
术语“蚜虫拟酵母细胞”、“蚜虫拟酵母孢子”、“蚜虫拟酵母的条件培养基”、“蚜虫拟酵母的分泌物”、“分离物”、“突变体”、“提取物”、“部分”和“生物防治剂”各有与所述术语在2015年3月10日发布的美国专利第8,975,213号和2015年10月20日发布的美国专利第9,161,545号中的含义相同的含义。
如本文中所用，术语“包含蚜虫拟酵母的衍生物的组合物”是指包含如2015年3月10日发布的美国专利第8,975,213号和2015年10月20日发布的美国专利第9,161,545号中记载的任何一种或任何组合的蚜虫拟酵母衍生物的组合物。
如本文中所用，术语“侵染”包括在任何场所之中或之上造成损害或病害的有害物的存在。
如本文中所用，术语“ha”是指公顷。
在本申请全文中，各种实施方案的描述使用术语“包括”；然而，本领域的技术人员应理解，在一些特定的情况下，可以替代地使用语言“基本上由...组成”或“由...组成”来描述实施方案。
除非另有明确说明，否则如本文中所用的术语“一个/种”(“a”或“an”)包括单数和复数。因此，术语“一个/种”或“至少一个/种”在本申请中可互换使用。
如本文中所用，术语“烷基”是指支链、直链或环状碳链。
如本文中所用，术语“卤素”或“卤代”是指一个或多个卤素原子，定义为F、Cl、Br和I。
除非有相反的指示，否则在以下说明书和所附权利要求书中给出的数值参数为近似值，其可根据寻求获得的期望特性而变化。至少，各个数值参数至少应根据记载的有效数字的数量并通过应用普通的舍入技术来解释。在一个实施方案中，本文使用的术语“约”具体包括指示值的±10％范围。此外，本文针对相同组分或性质的所有范围的端点包括端点在内，可独立组合，并包括所有中间点和范围。在说明书中给出范围的情况下，应理解所述范围包括该范围及其任何子范围内的所有整数和0.1个单位。例如，“10g/ha至10000g/ha”的范围为10.1g/ha、10.2g/ha、10.3g/ha、10.4g/ha等至10000g/ha的公开。
本发明提供了一种处理场所以抵抗有害物侵染的方法，包括施用有效量的至少一种式I的化合物，包括将有效量的至少一种式I的化合物或其农业上可接受的盐施用于场所，从而处理场所以抵抗有害物侵染：
其中
R1为任选地被一个或多个独立地选自以下的取代基取代的C1-C12烷基：卤素、C(O)R、CN、NH2、-NH(C1-C4烷基)、-(C1-C4烷基)-NH2、-N(C2-C4烷基)(C2-C4烷基)、OR、-S(O)2(C1-C4烷基)、-S(O)(C1-C4烷基)、C(O)OH和C(O)OR，
R2为-(C1-C12)-COOH、-(C1-C12)-COO-、-(C1-C12)-COOR、-(C1-C12)-CONH2、-(C1-C12)-CONHR、-(C1-C12)-CONR2、-(C1-C12)-COSR、-(C1-C12)-COX、-(C1-C12)-S(O)2NH2、-(C1-C12)-S(O)2NHR、-(C1-C12)-S(O)2NR2、-(C1-C12)-CN、-(C1-C12)-CR＝NR、-(C1-C12)-CONHNH2，其中-(C1-C12)-COOH、-(C1-C12)-COO-、-(C1-C12)-COOR、-(C1-C12)-CONH2、-(C1-C12)-CONHR、-(C1-C12)-CONR2、-(C1-C12)-COSR、-(C1-C12)-COX、-(C1-C12)-S(O)2NH2、-(C1-C12)-S(O)2NHR、-(C1-C12)-S(O)2NR2、-(C1-C12)-CN、-(C1-C12)-CR＝NR，和-(C1-C12)-CONHNH2中的每一个均可任选地被卤素、胺、羧酸、OR、CN、C1-C12硫酯和/或磺酰基取代，
R独立地为H或任选地被取代的C1-C12烷基，
X为卤素，和
为任选的双键；
其中在不含来自蚜虫拟酵母的真菌材料的情况下，施用式I的化合物。
本发明提供了一种处理场所以抵抗有害物侵染的方法，包括施用有效量的至少一种式I的化合物，包括将有效量的至少一种式I的化合物或其农业上可接受的盐施用于场所，从而处理场所以抵抗有害物侵染：
其中
R1为任选地被一个或多个独立地选自以下的取代基取代的C1-C12烷基：卤素、CN、NH2、-NH(C1-C4烷基)、-(C1-C4烷基)-NH2、-N(C2-C4烷基)(C2-C4烷基)、OR、-S(O)2(C1-C4烷基)、-S(O)(C1-C4烷基)、C(O)OH和C(O)OR，
R2为-(C1-C12)-COOH、-(C1-C12)-CONH2、-(C1-C12)-CONHR、-(C1-C12)-CONR2、-(C1-C12)-COSR、-(C1-C12)-COX、-(C1-C12)-S(O)2NH2、-(C1-C12)-S(O)2NHR、或-(C1-C12)-S(O)2NR2，其中-(C1-C12)-COOH、-(C1-C12)-CONH2、-(C1-C12)-CONHR、-(C1-C12)-CONR2、-(C1-C12)-COSR、-(C1-C12)-COX、-(C1-C12)-S(O)2NH2、-(C1-C12)-S(O)2NHR和-(C1-C12)-S(O)2NR2中的每一个均可任选地被卤素、胺、羧酸、OR、CN、C1-C12硫酯和/或磺酰基取代，
R独立地为H或任选地被取代的C1-C12烷基，
X为卤素，和
为任选的双键；
其中在不含来自蚜虫拟酵母的真菌材料的情况下，施用式I的化合物。
本发明提供了一种处理场所以抵抗有害物侵染的方法，包括施用有效量的至少一种式I的化合物，包括将有效量的至少一种式I的化合物或其农业上可接受的盐施用于场所，从而处理场所以抵抗有害物侵染：
其中
R1为任选地被一个或多个独立地选自以下的取代基取代的C1-C12烷基：卤素、CN、NH2、C1-C4烷基氨基、C2-C4二烷基氨基、OR、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C(O)OH和C(O)OR，
R2为C1-C12(a)羧酸、(b)酰胺、(c)硫酯、(d)酰卤、或(e)磺酰酰胺，其中C1-C12羧酸、酰胺、硫酯、酰卤和磺酰酰胺中的每一个均可任选地被卤素、胺、羧酸、OR、CN、C1-C12硫酯，和/或磺酰基取代，
R为H或任选地被取代的C1-C12烷基，和
为任选的双键；
其中在不含来自蚜虫拟酵母的真菌材料的情况下，施用式I的化合物。
在一些实施方案中，式I的化合物以酸的形式施用。
例如，2-辛基-2-戊烯二酸为式I的化合物。2-辛基-2-戊烯二酸可如下所示以二聚体或聚合物形式存在。
本发明提供了一种处理场所以抵抗有害物侵染的方法，包括施用有效量的至少一种式I的化合物，包括将有效量的至少一种式I的化合物或其农业上可接受的盐施用至场所，从而处理场所以抵抗有害物侵染：
/>
其中
R1为任选地被一个或多个独立地选自以下的取代基取代的C1-C12烷基：卤素、C(O)R、CN、NH2、-NH(C1-C4烷基)、-(C1-C4烷基)-NH2、-N(C2-C4烷基)(C2-C4烷基)、OR、-S(O)2(C1-C4烷基)、-S(O)(C1-C4烷基)、C(O)OH和C(O)OR，
R2为-(C1-C12)-COOH、-(C1-C12)-COO-、-(C1-C12)-COOR、-(C1-C12)-CONH2、-(C1-C12)-CONHR、-(C1-C12)-CONR2、-(C1-C12)-COSR、-(C1-C12)-COX、-(C1-C12)-S(O)2NH2、-(C1-C12)-S(O)2NHR、-(C1-C12)-S(O)2NR2、-(C1-C12)-CN、-(C1-C12)-CR＝NR、-(C1-C12)-CONHNH2，其中-(C1-C12)-COOH、-(C1-C12)-COO-、-(C1-C12)-COOR、-(C1-C12)-CONH2、-(C1-C12)-CONHR、-(C1-C12)-CONR2、-(C1-C12)-COSR、-(C1-C12)-COX、-(C1-C12)-S(O)2NH2、-(C1-C12)-S(O)2NHR、-(C1-C12)-S(O)2NR2、-(C1-C12)-CN、-(C1-C12)-CR＝NR，和-(C1-C12)-CONHNH2中的每一个均可任选地被卤素、胺、羧酸、OR、CN、C1-C12硫酯和/或磺酰基取代，
R独立地为H或任选地被取代的C1-C12烷基，
X为卤素，和
为任选的双键；
其中式I的化合物是合成产生的。
本发明提供了一种处理场所以抵抗有害物侵染的方法，包括施用有效量的至少一种式I的化合物，包括将有效量的至少一种式I的化合物或其农业上可接受的盐施用至场所，从而处理场所以抵抗有害物侵染：
其中
R1为任选地被一个或多个独立地选自以下的取代基取代的C1-C12烷基：卤素、CN、NH2、-NH(C1-C4烷基)、-(C1-C4烷基)-NH2、-N(C2-C4烷基)(C2-C4烷基)、OR、-S(O)2(C1-C4烷基)、-S(O)(C1-C4烷基)、C(O)OH和C(O)OR，
R2为-(C1-C12)-COOH、-(C1-C12)-CONH2、-(C1-C12)-CONHR、-(C1-C12)-CONR2、-(C1-C12)-COSR、-(C1-C12)-COX、-(C1-C12)-S(O)2NH2、-(C1-C12)-S(O)2NHR或-(C1-C12)-S(O)2NR2，其中-(C1-C12)-COOH、-(C1-C12)-CONH2、-(C1-C12)-CONHR、-(C1-C12)-CONR2、-(C1-C12)-COSR、-(C1-C12)-COX、-(C1-C12)-S(O)2NH2、-(C1-C12)-S(O)2NHR和-(C1-C12)-S(O)2NR2中的每一个均可任选地被卤素、胺、羧酸、OR、CN、C1-C12硫酯和/或磺酰基取代，
R独立地为H或任选地被取代的C1-C12烷基，
X为卤素，和
为任选的双键；
其中式I的化合物是合成产生的。
本发明提供了一种处理场所以抵抗有害物侵染的方法，包括施用有效量的至少一种式I的化合物，包括将有效量的至少一种式I的化合物或其农业上可接受的盐施用于场所，从而处理场所以抵抗有害物侵染：
其中
R1为任选地被一个或多个独立地选自以下的取代基取代的C1-C12烷基：卤素、CN、NH2、C1-C4烷基氨基、C2-C4二烷基氨基、OR、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C(O)OH和C(O)OR，
R2为C1-C12(a)羧酸、(b)酰胺、(c)硫酯、(d)酰卤、(e)磺酰酰胺，其中C1-C12羧酸、酰胺、硫酯、酰卤和磺酰酰胺中的每一个均可任选地被卤素、胺、羧酸、OR、CN、C1-C12硫酯，和/或磺酰基取代，
R为H或任选地被取代的C1-C12烷基，和
为任选的双键；
其中式I的化合物是合成产生的。
在一些实施方案中，所述农业上可接受的盐为羧酸盐。在一些实施方案中，所述农业上可接受的盐为R2处的羧酸盐。
在一些实施方案中，所述羧酸为酯。在一些实施方案中，R2处的羧酸为酯。
在一些实施方案中，式I的化合物包含至少一种R1或R2中的羧酸。式I的化合物可以酸的形式施用。式I的化合物也可以二钠盐衍生物或其他农业上可接受的盐衍生物的形式施用，所述盐衍生物在靶位点(例如，靶细胞内的缓冲溶液)可转化为羧酸形式。
在一些实施方案中，式I的化合物以酸的形式施用。式I的化合物的酸形式是指具有至少一个羧酸的式I的化合物。
在一些实施方案中，式I的化合物以盐的形式施用。
在一些实施方案中，式I的化合物作为酸形式和盐形式的混合物施用。
在一些实施方案中，式I的化合物是合成产生的，并且在不含来自蚜虫拟酵母的真菌材料的情况下施用。
在一些实施方案中，R1为C6-C12烷基。
在一些实施方案中，R1为辛基。
在一些实施方案中，R1为C(O)OH取代的C1-C12烷基。在一些实施方案中，R2为C1-C12羧酸。在一些实施方案中，R2为-(C1-C12)-COOH。在一些实施方案中，R2为CH2COOH。在一些实施方案中，式I的化合物选自(E)-2-辛基-2-戊烯二酸、(Z)-2-辛基-2-戊烯二酸和(E/Z)-2-辛基-2-戊烯二酸。
在一些实施方案中，R2为-(C1-C12)-COO-。
在一些实施方案中，R2为-(C1-C12)-COOR。
在一些实施方案中，式I的化合物为(E)-2-辛基-2-戊烯二酸。
在一些实施方案中，式I的化合物为(Z)-2-辛基-2-戊烯二酸。
在一些实施方案中，式I的化合物为(E/Z)-2-辛基-2-戊烯二酸。
在一些实施方案中，式I的化合物是从真菌中提取的。在一些实施方案中，式I的化合物是从蚜虫拟酵母提取的。下文描述了从蚜虫拟酵母中提取式I的化合物的方法。
在一些实施方案中，式I的化合物在施用前从提取物中分离。
在一些实施方案中，式I的化合物在施用前从提取物中纯化。
在一些实施方案中，式I的化合物在不含真菌材料的情况下施用。
在一些实施方案中，式I的化合物是合成的。
在一些实施方案中，式I的化合物的农业上可接受的盐为碱金属盐。在一些实施方案中，所述碱金属盐为锂盐。在一些实施方案中，所述碱金属盐为钠盐。在一些实施方案中，所述碱金属盐为钾盐。在一些实施方案中，式I的化合物的农业上可接受的盐为碱金属盐或碱土金属盐如钠、钾、锂、镁、钙，其他金属如铜、铁、锌、钴或镍的盐。在一些实施方案中，所述盐包含铵基。在一些实施方案中，所述盐包含任何种类的取代的铵盐。
在一些实施方案中，所述方法包括施用一种式I的化合物或其农业上可接受的盐。在一些实施方案中，所述方法包括施用两种或更多种式I的化合物或其农业上可接受的盐的混合物。在一些实施方案中，所述方法包括施用2-辛基-2-戊烯二酸的外消旋混合物。
在一些实施方案中，处理植物或场所抵抗有害物侵染是防护场所免受有害物侵染。在一些实施方案中，防护场所免受有害物侵染是预防有害物侵染影响场所。在一些实施方案中，防护场所免受有害物侵染是防护场所免受有害物侵染。在一些实施方案中，防护场所免受有害物侵染是延迟影响场所的有害物侵染的发生。在一些实施方案中，防护场所免受有害物侵染赋予场所抵抗力以抵抗有害物侵染。
在一些实施方案中，处理场所抵抗有害物侵染是防治影响场所的有害物侵染。在一些实施方案中，防治影响场所的有害生物侵染是对抗影响场所的有害物侵染。在一些实施方案中，防治影响场所的有害物侵染是降低影响场所的有害物侵染的严重性。在一些实施方案中，防治影响该场所的有害物侵染是治疗影响场所的有害物侵染。在一些实施方案中，防治影响场所的有害物侵染是改善影响场所的有害物侵染。在一些实施方案中，防治影响场所的有害物侵染是抑制影响场所的有害物侵染。在一些实施方案中，防治影响场所的有害物侵染是消除影响场所的有害物侵染。
在一些实施方案中，所述场所为植物。在一些实施方案中，所述场所为植物的繁殖材料。在一些实施方案中，所述场所为植物附近。在一些实施方案中，所述场所为植物繁殖材料的附近。在一些实施方案中，所述场所为土壤。在一些实施方案中，所述场所为植物的叶。在一些实施方案中，所述场所为植物的种子。
在一些实施方案中，所述植物为常规植物。
在一些实施方案中，所述植物为转基因植物。
在一些实施方案中，所述植物为作物。
在一些实施方案中，所述方法对于延长产品的保质期是有效的。
在一些实施方案中，所述方法对于增加产品的储存时间是有效的。
如本文中所用，术语“产品”是指采收的植物，包括但不限于果实和蔬菜。
在一些实施方案中，所述植物为产品。在一些实施方案中，所述植物为农产品。在一些实施方案中，所述植物为工业产品。
在一些实施方案中，本发明的方法可有效预防、改善、抑制、消除和/或延迟农产品和工业产品中有害物侵染的发生，从而延长所述产品的保质期或储存时间。
在一些实施方案中，所述有害物为真菌。在一些实施方案中，所述有害物侵染为真菌侵染。在一些实施方案中，所述真菌侵染是由灰葡萄孢(Botrytis cinereal)、小麦发酵壳针孢、致病疫霉和小麦叶锈菌中的至少一种引起的。在一些实施方案中，所述真菌侵染是由灰葡萄孢引起的。在一些实施方案中，所述真菌侵染是由小麦发酵壳针孢引起的。在一些实施方案中，所述真菌侵染是由致病疫霉引起的。在一些实施方案中，所述真菌侵染是由小麦叶锈菌引起的。
在一些实施方案中，所述有害物为细菌。在一些实施方案中，所述有害物侵染为细菌侵染。在一些实施方案中，所述细菌侵染是由以下细菌中的至少一种引起的：密执安棒形杆菌(Clavibacter michiganensis)、根瘤农杆菌(Agrobacterium tumefaciens)、野油菜黄单胞菌(Xanthomonas campestris p.v.phaseoli)、解淀粉欧文氏菌(Erwiniaamylovora)、甜瓜细菌性叶斑病菌(Pseudomonas syringae pv.Lachrymans)、番茄细菌性叶斑病菌(Pseudomonas syringae pv.Tomato)、疮痂链霉菌(Streptomyces scabies)、野油菜黄单胞菌野油菜致病变种(Xanthomonas campestris pv.campestris)和野油菜黄单胞辣椒斑点病致病变种(Xanthomonas capestrispv.Vesicatoria)。
在一些实施方案中，将式I的化合物或其农业上可接受的盐施用于植物。在一些实施方案中，将式I的化合物或其农业上可接受的盐施用于植物的繁殖材料。在一些实施方案中，将式I的化合物或其农业上可接受的盐施用于植物附近。在一些实施方案中，将式I的化合物或其农业上可接受的盐施用于植物的繁殖材料附近。在一些实施方案中，将式I的化合物或其农业上可接受的盐施用于土壤。在一些实施方案中，将式I的化合物或其农业上可接受的盐施用于土壤可有效防治栖息于那里的有害物。在一些实施方案中，将式I的化合物或其农业上可接受的盐施用于植物的种子。在一些实施方案中，将式I的化合物或其农业上可接受的盐施用于植物的叶。
在一些实施方案中，将式I的化合物或其农业上可接受的盐在作物周期的早期阶段施用。在一些实施方案中，将式I的化合物或其农业上可接受的盐在作物播种前施用。在一些实施方案中，将式I的化合物或其农业上可接受的盐在作物播种后施用。
在一些实施方案中，将式I的化合物或其农业上可接受的盐施用于采收的产品。在一些实施方案中，将式I的化合物或其农业上可接受的盐施用于采收的产品可有效预防储存损失。
式I的化合物或其农业上可接受的盐的有效施用率通常不能确定，因为它根据各种条件如制剂类型、天气条件、作物类型和有害物类型而变化。
在一些实施方案中，将式I的化合物或其农业上可接受的盐与一种或多种其他农药组合。在一些实施方案中，将式I的化合物或其农业上可接受的盐与一种或多种其他农药同时或同期施用。在一些实施方案中，将式I的化合物或其农业上可接受的盐与一种或多种其他农药一起配制。下文描述了可与式I的化合物或其农业上可接受的盐组合、配制和/或施用的农药。当式I的化合物或其农业上可接受的盐与一种或多种其他农药组合、配制和/或施用时，式I的化合物或其农业上可接受的盐和其他活性剂的施用率可根据所期望的效果变化。
在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以1g/ha至10000g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以2g/ha至10000g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以2.8g/ha至10000g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以3g/ha至10000g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以5g/ha至10000g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以10g/ha至10000g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以50至5000g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以100至2000g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以1至10g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以2至10g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以3至10g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以10至50g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以50至100g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以100至500g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以500至1000g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以1000至2000g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以2000至3000g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以3000至4000g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以4000至5000g/ha的比率施用。
在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以大于1.4g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以1.4g/ha至10000g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以1.4g/ha至1000g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以1.4g/ha至500g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以1.4g/ha至350g/ha的比率施用。
在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以大于2.8g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以2.8g/ha至10000g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以2.8g/ha至1000g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以2.8g/ha至500g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以2.8g/ha至350g/ha的比率施用。
在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以大于5.6g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以5.6g/ha至10000g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以5.6g/ha至1000g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以5.6g/ha至500g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以5.6g/ha至350g/ha的比率施用。
在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以1.4g/ha至350g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以20g/ha至320g/ha的比率施用。
在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以1.4g/ha至10g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以2.8g/ha至10g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以5.6g/ha至10g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以10g/ha至20g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以20g/ha至50g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以50g/ha至100g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以100g/ha至150g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以150g/ha至200g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以200g/ha至250g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以250g/ha至300g/ha的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以300g/ha至350g/ha的比率施用。
在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以20g/ha、40g/ha、50g/ha、75g/ha、80g/ha、100g/ha、150g/ha、160g/ha或320g/ha的比率施用。
在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以1至5000ppm的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以1至4000ppm的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以1至3000ppm的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以1至2000ppm的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以1至1000ppm的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐以10至500ppm的比率施用。
在一些实施方案中，将式I的化合物或其农业上可接受的盐以包含来自蚜虫拟酵母的粗提取物的组合物形式施用，所述粗提取物包含式I的化合物并且式I的化合物或其农业上可接受的盐以30至500ppm的比率施用。在一些实施方案中，将式I的化合物或其农业上可接受的盐以包含来自蚜虫拟酵母的粗提取物的组合物形式施用，所述粗提取物包含式I的化合物并且式I的化合物或其农业上可接受的盐以60至500ppm的比率施用。在一些实施方案中，将式I的化合物或其农业上可接受的盐以包含来自蚜虫拟酵母的粗提取物的组合物形式施用，所述粗提取物包含式I的化合物并且式I的化合物或其农业上可接受的盐以30-100ppm、100-150ppm、150-200ppm、200-250ppm、250-300ppm、300-350ppm、350-400ppm或400-470ppm的比率施用。
在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐是(i)合成的或(ii)从包含式I的化合物的蚜虫拟酵母的粗提取物中纯化的，并且将式I的化合物或其农业上可接受的盐以10至50ppm的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐是(i)合成的或(ii)从包含式I的化合物的蚜虫拟酵母的粗提取物中纯化的，并且将式I的化合物或其农业上可接受的盐以35至45ppm的比率施用。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐是(i)合成的或(ii)从包含式I的化合物的蚜虫拟酵母的粗提取物中纯化的，并且将式I的化合物或其农业上可接受的盐以10-20ppm、20-30ppm、30-40ppm或40-50ppm的比率施用。
当式I的化合物与另一种农药结合施用时，可相应调整式I化合物的施用率。在一些实施方案中，式I化合物的施用率低于上述施用率。
在一些实施方案中，将式I的化合物以包含合成的式I化合物的组合物形式施用。在一些实施方案中，包含合成的式I化合物的组合物的pH为7或更小。在一些实施方案中，包含合成的式I化合物的组合物的pH为2至7。在一些实施方案中，包含合成的式I化合物的组合物的pH为6。在一些实施方案中，包含合成的式I化合物的组合物的pH为5。在一些实施方案中，包含合成的式I化合物的组合物的pH为4。在一些实施方案中，包含合成的式I化合物的组合物的pH为3。在一些实施方案中，包含合成的式I化合物的组合物pH为2。
在一些实施方案中，将式I化合物以包含纯化的式I化合物的组合物形式施用。可将式I的化合物从蚜虫拟酵母的粗提取物中纯化。在一些实施方案中，包含纯化的式I化合物的组合物的pH为7或更小。在一些实施方案中，包含纯化的式I化合物的组合物的pH为2至7。在一些实施方案中，包含纯化的式I化合物的组合物的pH为6。在一些实施方案中，包含纯化的式I化合物的组合物的pH为5。在一些实施方案中，包含纯化的式I化合物的组合物的pH为4。在一些实施方案中，包含纯化的式I化合物的组合物的pH为3。在一些实施方案中，包含纯化的式I化合物的组合物的pH为2。
在一些实施方案中，将式I的化合物以包含蚜虫拟酵母的粗提取物的组合物形式施用，所述粗提取物包含式I的化合物。所述粗提取物可使用本文中所述的方法获得。在一些实施方案中，包含粗提取物的组合物的pH为9或更小。在一些实施方案中，包含粗提取物的组合物的pH为2至9。在一些实施方案中，包含粗提取物的组合物的pH为8。在一些实施方案中，包含粗提取物的组合物的pH为7。在一些实施方案中，包含粗提取物的组合物的pH为6。在一些实施方案中，包含粗提取物的组合物的pH为5。在一些实施方案中，包含粗提取物的组合物的pH为4。在一些实施方案中，包含粗提取物的组合物的pH为3。在一些实施方案中，包含粗提取物的组合物的pH为2。
本文中所述的pH是指水中的pH。
在一些实施方案中，将式I的化合物以组合物形式施用，其中所述组合物具有的式I化合物浓度大于30mg/L。
在一些实施方案中，式I的化合物以以下比率或量施用：使得被处理的场所暴露于式I的化合物的量高于所述场所暴露于蚜虫拟酵母的分泌物的量，所述蚜虫拟酵母天然存在于所述场所或人工引入所述场所，包括通过施用如美国专利号8,975,213和9,161,545的实施例、特别是实施例6-10和16中的蚜虫拟酵母孢子。
如本文中所用，将蚜虫拟酵母人工引入场所包括导致以下的任何行为：与在给定时间天然存在于所述场所的蚜虫拟酵母种群相比，所述场所在给定时间具有更高的蚜虫拟酵母种群。
在一些实施方案中，式I化合物的施用率或施用量高于美国专利号8,975,213和9,161,545的实施例、特别是实施例6-10和16中的施用率或施用量，其中施用蚜虫拟酵母的孢子。
在一些实施方案中，式I化合物的施用率或施用量高于通过施用培养滤液部分所施用的比率或量，所述培养滤液部分使用美国专利号8,975,213和9,161,545的实施例15的程序制备。
在一些实施方案中，式I化合物的施用率或施用量高于通过施用浓缩培养滤液部分所施用的比率或量，所述浓缩培养滤液部分使用美国专利号8,975,213和9,161,545的实施例15的程序制备。
本发明提供了一种处理场所以抵抗有害物侵染的方法，包括施用有效量的至少一种式I的化合物，包括将有效量的至少一种式I的化合物或其农业上可接受的盐施用于所述场所从而处理场所以抵抗有害物侵染：
其中
R1为任选地被一个或多个独立地选自以下的取代基取代的C1-C12烷基：卤素、C(O)R、CN、NH2、-NH(C1-C4烷基)、-(C1-C4烷基)-NH2、-N(C2-C4烷基)(C2-C4烷基)、OR、-S(O)2(C1-C4烷基)、-S(O)(C1-C4烷基)、C(O)OH和C(O)OR，
R2为-(C1-C12)-COOH、-(C1-C12)-COO-、-(C1-C12)-COOR、-(C1-C12)-CONH2、-(C1-C12)-CONHR、-(C1-C12)-CONR2、-(C1-C12)-COSR、-(C1-C12)-COX、-(C1-C12)-S(O)2NH2、-(C1-C12)-S(O)2NHR、-(C1-C12)-S(O)2NR2、-(C1-C12)-CN、-(C1-C12)-CR＝NR、-(C1-C12)-CONHNH2，其中-(C1-C12)-COOH、-(C1-C12)-COO-、-(C1-C12)-COOR、-(C1-C12)-CONH2、-(C1-C12)-CONHR、-(C1-C12)-CONR2、-(C1-C12)-COSR、-(C1-C12)-COX、-(C1-C12)-S(O)2NH2、-(C1-C12)-S(O)2NHR、-(C1-C12)-S(O)2NR2、-(C1-C12)-CN、-(C1-C12)-CR＝NR，和-(C1-C12)-CONHNH2中的每一个均可任选地被卤素、胺、羧酸、OR、CN、C1-C12硫酯和/或磺酰基取代，
R独立地为H或任选地被取代的C1-C12烷基，
X为卤素，和
为任选的双键；
其中式I的化合物以以下量施用：使得被处理的场所暴露于式I的化合物的量高于所述场所暴露于蚜虫拟酵母的分泌物的量，所述蚜虫拟酵母天然存在于所述场所或人工引入所述场所。
本发明提供了一种处理场所以抵抗有害物侵染的方法，包括施用有效量的至少一种式I的化合物，包括将有效量的至少一种式I的化合物或其农业上可接受的盐施用于所述场所，从而处理场所以抵抗有害物侵染：
其中
R1为任选地被一个或多个独立地选自以下的取代基取代的C1-C12烷基：卤素、CN、NH2、-NH(C1-C4烷基)、-(C1-C4烷基)-NH2、-N(C2-C4烷基)(C2-C4烷基)、OR、-S(O)2(C1-C4烷基)、-S(O)(C1-C4烷基)、C(O)OH和C(O)OR，
R2为-(C1-C12)-COOH、-(C1-C12)-CONH2、-(C1-C12)-CONHR、-(C1-C12)-CONR2、-(C1-C12)-COSR、-(C1-C12)-COX、-(C1-C12)-S(O)2NH2、-(C1-C12)-S(O)2NHR或-(C1-C12)-S(O)2NR2，其中-(C1-C12)-COOH、-(C1-C12)-CONH2、-(C1-C12)-CONHR、-(C1-C12)-CONR2、-(C1-C12)-COSR、-(C1-C12)-COX、-(C1-C12)-S(O)2NH2、-(C1-C12)-S(O)2NHR和-(C1-C12)-S(O)2NR2中的每一个均可任选地被卤素、胺、羧酸、OR、CN、C1-C12硫酯和/或磺酰基取代，
R独立地为H或任选地被取代的C1-C12烷基，
X为卤素，和
为任选的双键；
其中式I的化合物以以下量施用：使得被处理的场所暴露于式I的化合物的量高于所述场所暴露于蚜虫拟酵母的分泌物的量，所述蚜虫拟酵母天然存在于所述场所或人工引入所述场所。
本发明提供了一种处理场所以抵抗有害物侵染的方法，包括施用有效量的至少一种式I的化合物，包括将有效量的至少一种式I的化合物或其农业上可接受的盐施用于所述场所，从而处理场所以抵抗有害物侵染：
其中
R1为任选地被一个或多个独立地选自以下的取代基取代的C1-C12烷基：卤素、CN、NH2、C1-C4烷基氨基、C2-C4二烷基氨基、OR、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C(O)OH和C(O)OR，
R2为C1-C12(a)羧酸、(b)酰胺、(c)硫酯、(d)酰卤、或(e)磺酰酰胺，其中C1-C12羧酸、酰胺、硫酯、酰卤和磺酰酰胺中的每一个均可任选地被卤素、胺、羧酸、OR、CN、C1-C12硫酯，和/或磺酰基取代，
R为H或任选地被取代的C1-C12烷基，和
为任选的双键；
其中式I的化合物以以下量施用：使得被处理的场所暴露于式I的化合物的量高于所述场所暴露于蚜虫拟酵母的分泌物的量，所述蚜虫拟酵母天然存在于所述场所或人工引入所述场所。
在一些实施方案中，式I的化合物以酸的形式施用。
式I的化合物及其农业上可接受的盐以抑制疾病和农业上可接受的量有效地用于植物。该量通常为约0.1至约5000ppm(百万分之)。所需化合物的确切量随待防治的有害物、所用制剂的类型、施用方法、特定植物种类、气候条件等而变化。可本文中给出的任何范围或期望值扩展或改变而不损失所寻求的效果，这对于理解本文教导的技术人员来说是显而易见的。
在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐的施用量为1ppm至5000ppm。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐的施用量为1ppm至4000ppm。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐的施用量为1ppm至3000ppm。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐的施用量为1ppm至2000ppm。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐的施用量为1ppm至1000ppm。
在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐的施用量为1ppm至500ppm。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐的施用量为1ppm至250ppm。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐的施用量为1ppm至100ppm。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐的施用量为1ppm至50ppm。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐的施用量为1ppm至10ppm。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐的施用量为10ppm至20ppm。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐的施用量为20ppm至30ppm。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐的施用量为30ppm至40ppm。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐的施用量为40ppm至50ppm。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐的施用量为50ppm至60ppm。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐的施用量为60ppm至70ppm。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐的施用量为70ppm至80ppm。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐的施用量为80ppm至90ppm。在一些实施方案中，式I的化合物或其农业上可接受的盐的施用量为90ppm至100ppm。
式I的化合物及其农业上可接受的盐可以组合物的形式施用，包括本文中所述的任何组合物。式I的化合物或其农业上可接受的盐也可以任何通常使用的制剂类型的形式施用，例如悬浮浓缩剂、可乳化浓缩剂、溶液剂、粉剂、撒粉产品或可流动浓缩剂。下文描述了包含式I的化合物或其农业上可接受的盐的组合物，包括制剂。
本发明还提供了一种处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染的方法，包括将有效量的至少一种如本文所述的式I化合物或其农业上可接受的盐施用于植物、植物材料或植物或植物材料的附近，从而处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染。
本发明还提供了一种防治和/或预防真菌侵害土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或待预防真菌侵染的场所的方法，其中所述方法包括将杀真菌有效量的至少一种式I化合物或其农业上可接受的盐施用于土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或待预防侵染的场所，从而防治和/或预防真菌侵害。
本发明还提供了至少一种如本文所述的式I化合物或其农业上可接受的盐作为农药的用途。
本发明还提供了至少一种如本文所述的式I化合物或其农业上可接受的盐用于处理场所以抵抗有害物侵染的用途。
本发明还提供了至少一种如本文所述的式I化合物或其农业上可接受的盐用于处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染的用途。
本发明还提供了至少一种如本文所述的式I化合物或其农业上可接受的盐用于防治和/或预防真菌侵害土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或待预防真菌侵染的场所的用途。
本发明还提供了如本文所述的式I化合物或其农业上可接受的盐，用于处理场所以抵抗有害物侵染。
本发明还提供了如本文所述的式I化合物或其农业上可接受的盐，用于处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染。
本发明还提供了如本文所述的式I化合物或其农业上可接受的盐，用于防治和/或预防真菌侵害土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或待预防真菌侵染的场所。
在一些实施方案中，本发明的方法或用途可有效预防、改善、抑制、消除和/或延迟农产品和工业产品中有害物侵染的发生，从而延长所述产品的保质期或储存时间。
在一些实施方案中，本发明的方法或用途可有效改善植物健康。在一些实施方案中，本发明的方法或用途可有效提高植物的产量。在一些实施方案中，本发明的方法或用途可有效增加植物的生物量。在一些实施方案中，本发明的方法或用途可有效增加植物中有价值成分的含量。在一些实施方案中，本发明的方法或用途可有效提高植物的活力。在一些实施方案中，本发明的方法或用途可有效改善植物生长。在一些实施方案中，本发明的方法或用途可有效改善叶子的绿度。在一些实施方案，本发明的方法或用途可有效改善植物的品质。在一些实施方案中，本发明的方法或用途可有效提高植物对非生物和/或生物胁迫的耐受性。
本发明还提供了一种组合物，其包含(i)至少一种如本文所述的式I化合物或其农业上可接受的盐，和(ii)农业上可接受的载体，其中组合物中的式I化合物的浓度为0.03-1000g/L。
在一些实施方案中，式I的化合物为酸的形式。
在一些实施方案中，组合物中式I化合物的浓度为0.05-1000g/L。在一些实施方案中，组合物中式I化合物的浓度为0.1-1000g/L。在一些实施方案中，组合物中式I化合物的浓度为0.5-1000g/L。在一些实施方案中，组合物中式I化合物的浓度为1-1000g/L。在一些实施方案中，组合物中式I化合物的浓度为5-1000g/L。在一些实施方案中，组合物中式I化合物的浓度为10-1000g/L。在一些实施方案中，组合物中式I化合物的浓度为25-1000g/L。在一些实施方案中，组合物中式I化合物的浓度为50-1000g/L。在一些实施方案中，组合物中式I化合物的浓度为100-1000g/L。在一些实施方案中，组合物中式I化合物的浓度为200-1000g/L。在一些实施方案中，组合物中式I化合物的浓度为300-1000g/L。在一些实施方案中，组合物中式I化合物的浓度为400-1000g/L。在一些实施方案中，组合物中式I化合物的浓度为500-1000g/L。在一些实施方案中，组合物中式I化合物的浓度为600-1000g/L。在一些实施方案中，组合物中式I化合物的浓度为700-1000g/L。在一些实施方案中，组合物中式I化合物的浓度为800-1000g/L。在一些实施方案中，组合物中式I化合物的浓度为900-1000g/L。
在一些实施方案中，组合物中式I化合物的浓度大于0.03g/L、0.05mg/L、0.1g/L、0.5g/L、1g/L、5g/L、10g/L、25g/L、50g/L、100g/L、200g/L、300g/L、400g/L、500g/L、600g/L、700g/L、800g/L，或900g/L。
在一些实施方案中，组合物中式I化合物的浓度为1000g/L。
在一些实施方案中，组合物中式I化合物的浓度小于1000g/L、900g/L、800g/L、700g/L、600g/L、500g/L、400g/L、300g/L、200g/L、100g/L、50g/L、25g/L、10g/L、5g/L、1g/L或0.5g/L。
上述浓度范围中的每一个均可与各个其他浓度范围组合。例如，“大于0.5g/L”的浓度可与“小于900g/L”的浓度组合以达到其中组合物中式I化合物的浓度大于0.5g/L且小于900g/L的实施方案。
在一些实施方案中，所述组合物基本上为纯的式I化合物或其农业上可接受的盐。
在一些实施方案中，所述组合物包含至少80重量％的式I化合物或其农业上可接受的盐。在一些实施方案中，所述组合物包含80-100重量％的式I化合物或其农业上可接受的盐。在一些实施方案中，所述组合物包含85-100重量％的式I化合物或其农业上可接受的盐。在一些实施方案中，所述组合物包含90-100重量％的式I化合物或其农业上可接受的盐。在一些实施方案中，所述组合物包含95-100重量％的式I化合物或其农业上可接受的盐。在一些实施方案中，所述组合物包含80-85重量％的式I化合物或其农业上可接受的盐。在一些实施方案中，所述组合物包含85-90重量％的式I化合物或其农业上可接受的盐。在一些实施方案中，所述组合物包含90-95重量％的式I化合物或其农业上可接受的盐。
在一些实施方案中，所述组合物包含比蚜虫拟酵母的衍生物更高浓度的式I化合物。
在一些实施方案中，与使用美国专利号8,975,213和9,161,545的实施例15的程序制备的任何部分相比，所述组合物包含更高浓度的式I化合物。
在一些实施方案中，与包含蚜虫拟酵母的衍生物的组合物相比，所述组合物包含更高浓度的式I化合物。
在一些实施方案中，与包含美国专利号8,975,213和9,161,545的实施例、特别是实施例6-10和16中施用的蚜虫拟酵母孢子的组合物相比，所述组合物包含更高浓度的式I化合物。
在一些实施方案中，所述组合物包含至少一种另外的农药。
在一些实施方案中，所述组合物为制剂。本文中所述的制剂可根据农用化学领域中常规的程序制备。
在一些实施方案中，所述农业上可接受的载体为固体载体。在一些实施方案中，所述农业上可接受的载体为粉状农用载体。在一些实施方案中，所述农业上可接受的载体为液体载体。
在一些实施方案中，所述组合物包含固体稀释剂。在一些实施方案中，所述组合物包含液体稀释剂。
在一些实施方案中，所述组合物为浓缩制剂。可将浓缩制剂分散在水或其他液体中以施用。
在一些实施方案中，所述组合物为粉状或颗粒状制剂。粉状或颗粒状制剂无需进一步处理即可施用。
在一些实施方案中，所述组合物为悬浮浓缩剂。在一些实施方案中，所述组合物为可乳化浓缩剂。在一些实施方案中，所述组合物为溶液剂。在一些实施方案中，所述组合物为粉剂。在一些实施方案中，所述组合物为撒粉产品。在一些实施方案中，所述组合物为可流动浓缩剂。
本组合物可以任何常规形式使用或制备，例如作为可湿性粉剂(WP)、乳液浓缩剂(EC)、微乳液浓缩剂(MEC)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩剂(SL)、悬乳剂(SE)、油分散剂(OD)、浓缩乳剂(BW)如水包油乳剂和油包水乳剂、可喷洒溶液剂或乳剂、胶囊悬浮剂(CS)、悬浮浓缩剂(SC)、悬浮浓缩剂、撒粉产品(DP)、油溶性溶液剂(OL)、拌种子产品、呈微粒形式的颗粒剂(GR)、喷洒颗粒剂、包衣颗粒剂和吸收颗粒剂、用于土壤施用或撒播的颗粒剂、水溶性颗粒剂(SG)、水分散性颗粒剂(WDG)、ULV制剂、微胶囊剂或蜡剂。这些单独的制剂类型是本领域已知的。
可压制成水分散性颗粒剂的可湿性粉剂通常包含一种或多种式I化合物或其农业上可接受的盐、惰性载体和表面活性剂的混合物。可湿性粉剂中化合物或其农业上可接受的盐的浓度可为约10重量％至约90重量％，基于可湿性粉剂的总重量计。在可湿性粉剂制剂的制备中，所述化合物可与任何合适的固体载体复合。可能用于本组合物的合适的固体载体的实例包括但不限于矿物土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、绢云母、镁质粘土(attaclay)、石灰石、膨润土、石灰、白垩、红玄武土(bole)、芒硝、黄土、粘土、白云石、沸石、硅藻土、碳酸钙、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁、碳酸钠和碳酸氢钠以及硫酸钠；磨碎的合成材料；肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物来源的产品如谷类粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉；纤维素粉；和其他固体载体。
式I的化合物或其农业上可接受的盐的可乳化浓缩剂可包含浓度例如约10重量％至约75重量％的化合物或其农业上可接受的盐，基于浓缩剂的总重量计，在合适的液体载体中。可将所述化合物溶解在惰性载体中，所述惰性载体为水溶性溶剂或水不溶性有机溶剂和乳剂的混合物。所述浓缩剂可用水和油稀释以形成水包油乳剂形式的喷雾混合物。
可能用于本组合物的合适的液体载体的实例包括但不限于水；芳族烃类如烷基苯和烷基萘；醇类如2-乙氧基乙醇、环己醇和癸醇；乙二醇；聚丙二醇；二丙二醇；N,N-二甲基甲酰胺；二甲基亚砜；二甲基乙酰胺；N-烷基吡咯烷酮如N-甲基-2-吡咯烷酮；萜烯溶剂、石蜡；各种油如橄榄油、蓖麻油、亚麻籽油、桐油、芝麻油、玉米油、花生油、棉籽油、大豆油、菜籽油或椰子油；脂肪酸酯；酮类如环己酮、2-庚酮、异佛尔酮和4-羟基-4-甲基-2-戊酮等。
在一些实施方案中，所述组合物包含至少一种表面活性剂。
合适的表面活性剂的实例包括但不限于非离子、阴离子、阳离子和两性表面活性剂，或两种或更多种表面活性剂的共混物。实例包括但不限于烷氧基化的脂肪醇、乙氧基化的聚山梨醇酯(例如tween 20)、乙氧基化的蓖麻油、木质素磺酸盐、脂肪酸磺酸盐(例如十二烷基磺酸盐)、磷酸酯如醇烷氧基化物的磷酸酯、烷基酚烷氧基化物的磷酸酯和苯乙烯基酚乙氧基化物的磷酸酯、磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物、萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物、烷基芳基磺酸盐、乙氧基化的烷基酚和芳基酚、聚亚烷基二醇、山梨糖醇酯、碱金属、木质素磺酸钠盐、三苯乙烯基酚乙氧基化物磷酸酯、脂族醇乙氧基化物、烷基酚乙氧基化物、环氧乙烷/环氧丙烷嵌段共聚物、接枝共聚物和聚乙烯醇-乙酸乙烯酯共聚物。可以根据需要使用本领域已知的其他表面活性剂。
在一些实施方案中，所述组合物包含至少一种表面活性分散剂。
表面活性分散剂通常以液体制剂形式使用，并且其用量为基于所述制剂的总重量计的0.1至20重量％。所述制剂还可包含其他相容的添加剂，例如植物生长调节剂和其他用于农业的生物活性化合物。
其他成分，例如润湿剂、消泡剂、粘合剂、中和剂、增稠剂、粘结剂、多价螯合剂、肥料、杀生物剂、稳定剂、缓冲剂或抗冻剂，也可以添加到本组合物中以增加所述组合物的稳定性、密度和粘度。
水性悬浮剂包含一种或多种水不溶性的式I化合物或其农业上可接受的盐的悬浮剂，其以基于水性悬浮剂的总重量计的约5至约75重量％的浓度分散在水性载体中。悬浮剂通过精细研磨一种或多种化合物，并将研磨材料剧烈混合至由水和表面活性剂(与上述类似)组成的载体中进行制备。也可以添加其他组分如无机盐和合成或天然树胶以增加制剂的密度和粘度。
水性乳剂包含一种或多种水不溶性农药活性成分的乳剂，所述活性成分以通常约5至约75重量％的浓度乳化在水性载体中，基于所述制剂的总重量计。如果农药活性成分为固体，则必须在制备水性乳剂之前将其溶解在合适的水不溶性溶剂中。乳剂通过将液体农药活性成分或其水不溶性溶液剂乳化至通常包含表面活性剂的水性介质中进行制备，所述表面活性剂有助于乳剂的形成和稳定。
颗粒制剂通常包含基于颗粒制剂的总重量计的约0.5至约50重量％。通常，将所述活性化合物分散在惰性载体中，所述载体全部或大部分由粗分散的惰性材料如绿坡缕石、膨润土、硅藻土或粘土组成。
包含式I化合物或其农业上可接受的盐的撒粉产品可通过将一种或多种粉末形式的化合物与合适的粉状农用载体如高岭土、磨碎的火山岩等紧密混合进行制备。撒粉产品可包含基于撒粉产品的总重量计的约1至约50重量％的化合物。
所述制剂可另外包含辅助表面活性剂以增强化合物在目标作物和生物体上的沉积、润湿和渗透。可将这些辅助表面活性剂任选地用作制剂的组分或用作桶混物。辅助表面活性剂的量可在基于水的喷雾体积计的0.01至25.0体积％变化。合适的辅助表面活性剂包括但不限于乙氧基化的壬基酚、乙氧基化的合成或天然醇、酯或磺基琥珀酸的盐、乙氧基化的有机硅酮、乙氧基化的脂肪胺和表面活性剂与矿物油或植物油的共混物。
在一些实施方案中，组合物中式I化合物或其农业上可接受的盐的量为基于组合物的总重量计的约0.1％、0.5％、1％、1.5％、2％、2.5％、3％、3.5％、4％、4.5％、5％至约90％、93％、95％、98％、99％。在一些实施方案中，组合物中式I化合物或其农业上可接受的盐的量为基于组合物的总重量计的0.1％至99％。
在一些实施方案中，包含式I化合物或其农业上可接受的盐的制剂可保持在pH小于7。在一些实施方案中，包含式I化合物或其农业上可接受的盐的制剂可保持在pH为3-6。在一些实施方案中，组合物或结合物的pH小于7。在一些实施方案中，包含式I化合物或其农业上可接受的盐的组合物或结合物的pH为3-6。在一些实施方案中，包含式I化合物或其农业上可接受的盐的制剂的pH为3-6。
在一些实施方案中，所述组合物或结合物包含缓冲剂。
本组合物可包含另外的作物保护剂，例如杀虫剂、除草剂、杀真菌剂、杀菌剂、杀线虫剂、杀软体动物剂、生长调节剂、生物制剂、肥料，或其混合物。然而，为避免疑义，应理解此类另外的作物保护剂对于实现所期望的防治是不必要的并且对本化合物的活性为非拮抗的。因此，在这样的实施方案中，结合使用其他农药化合物并且可为相同或不同的农药用途提供另外的保护。结合物中式I化合物或其农业上可接受的盐和农药化合物通常可以1:100至100:1的重量比存在。
本发明还提供了式I化合物在制造用于处理场所以抵抗有害物侵染的组合物中的用途。
本发明还提供了式I化合物在制造用于处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染的组合物中的用途。
本发明还提供了一种结合物，其包含(i)至少一种如本文所述的式I化合物或其农业上可接受的盐，和(ii)至少一种农业上可接受的载体。
在一些实施方案中，所述式I化合物为酸形式。
本发明还提供了一种结合物，其包含(i)至少一种如本文所述的式I化合物或其农业上可接受的盐，和(ii)至少一种另外的农药。
在一些实施方案中，所述式I化合物为酸形式。
本发明还提供了一种结合物，其包含(i)本文所述的任一种组合物，和(ii)至少一种另外的农药。
在一些实施方案中，所述结合物为混合物。在一些实施方案中，所述结合物为桶混物。
在一些实施方案中，所述结合物具有组合物中式I化合物的浓度为0.03-1000g/L。
在一些实施方案中，结合物中式I化合物的浓度为0.05-1000g/L。在一些实施方案中，结合物中式I化合物的浓度为0.1-1000g/L。在一些实施方案中，结合物中式I化合物的浓度为0.5-1000g/L。在一些实施方案中，结合物中式I化合物的浓度为1-1000g/L。在一些实施方案中，结合物中式I化合物的浓度为5-1000g/L。在一些实施方案中，结合物中式I化合物的浓度为10-1000g/L。在一些实施方案中，结合物中式I化合物的浓度为25-1000g/L。在一些实施方案中，结合物中式I化合物的浓度为50-1000g/L。在一些实施方案中，结合物中式I化合物的浓度为100-1000g/L。在一些实施方案中，结合物中式I化合物的浓度为200-1000g/L。在一些实施方案中，结合物中式I化合物的浓度为300-1000g/L。在一些实施方案中，结合物中式I化合物的浓度为400-1000g/L。在一些实施方案中，结合物中式I化合物的浓度为500-1000g/L。在一些实施方案中，结合物中式I化合物的浓度为600-1000g/L。在一些实施方案中，结合物中式I化合物的浓度为700-1000g/L。在一些实施方案中，结合物中式I化合物的浓度为800-1000g/L。在一些实施方案中，结合物中式I化合物的浓度为900-1000g/L。
在一些实施方案中，结合物中式I化合物的浓度大于0.03g/L、0.05g/L、0.1g/L、0.5g/L、1g/L、5g/L、10g/L、25g/L、50g/L、100g/L、200g/L、300g/L、400g/L、500g/L、600g/L、700g/L、800g/L，或900g/L。
在一些实施方案中，结合物中式I化合物的浓度为1000g/L。
在一些实施方案中，结合物中式I化合物的浓度小于1000g/L、900g/L、800g/L、700g/L、600g/L、500g/L、400g/L、300g/L、200g/L、100g/L、50g/L、25g/L、10g/L、5g/L、1g/L或0.5g/L。
上述浓度范围中的每一个均可与各个其他浓度范围组合。例如，“大于0.5g/L”的浓度可与“小于900g/L”的浓度组合以得到其中结合物中式I化合物的浓度大于0.5g/L且小于900g/L的实施方案。
在一些实施方案中，所述结合物基本上为纯的式I化合物或其农业上可接受的盐。
在一些实施方案中，所述结合物包含至少80重量％的式I化合物或其农业上可接受的盐。在一些实施方案中，所述结合物包含80-100重量％的式I化合物或其农业上可接受的盐。在一些实施方案中，所述结合物包含85-100重量％的式I化合物或其农业上可接受的盐。在一些实施方案中，所述结合物包含90-100重量％的式I化合物或其农业上可接受的盐。在一些实施方案中，所述结合物包含95-100重量％的式I化合物或其农业上可接受的盐。在一些实施方案中，所述结合物包含80-85重量％的式I化合物或其农业上可接受的盐。在一些实施方案中，所述结合物包含85-90重量％的式I化合物或其农业上可接受的盐。在一些实施方案中，所述结合物包含90-95重量％的式I化合物或其农业上可接受的盐。
在一些实施方案中，所述农药选自杀真菌剂、杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀节肢动物剂、杀菌剂、杀螨剂、杀寄生虫剂、除草剂和其他防治剂。下文描述了可与本文所述的化合物(即式I的化合物及其农业上可接受的盐)和本文所述的组合物组合的农药。
本公开的化合物和组合物也可与杀真菌剂组合以形成杀真菌混合物及其协同混合物。可将本公开的化合物和组合物与一种或多种其他杀真菌剂一起施用以防治更广泛种类的不想要的病害。当与其他一种或多种杀真菌剂结合使用时，可将本申请要求保护的化合物和组合物与其他一种或多种杀真菌剂配制、与其他一种或多种杀真菌剂桶混或与其他一种或多种杀真菌剂顺序施用。此类其他杀真菌剂可包括2-(硫氰基甲硫基)苯并噻唑(2-(thiocyanatomethylthio)-benzothiazole)、2-苯基苯酚、8-羟基喹啉硫酸盐(8-hydroxyquinoline sulfate)、aminopyrifen、唑嘧菌胺(ametoctradin)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、抗霉素(antimycin)、白粉寄生孢(Ampelomyces quisqualis)、戊环唑(azaconazole)、嘧菌酯(azoxystrobin)、枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)、枯草芽孢杆菌菌株QST713、苯霜灵(benalaxyl)、苯菌灵(benomyl)、苯噻菌胺异丙基(benthiavalicarb-isopropyl)、苄基氨基苯磺酸盐(BABS)(benzylaminobenzene-sulfonate(BABS)salt)、苯并烯氟菌唑、碳酸氢盐、联苯、噻枯唑(bismerthiazol)、联苯三唑醇(bitertanol)、联苯吡菌胺(bixafen)、杀稻瘟素-S(blasticidin-S)、硼砂(borax)、波尔多混合物(Bordeaux mixture)、啶酰菌胺(boscalid)、糠菌唑(bromuconazole)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、多硫化钙、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、环丙酰菌胺(carpropamid)、香芹酮(carvone)、氯芬酮(chlazafenone)、地茂散(chloroneb)、百菌清(chlorothalonil)、乙菌利(chlozolinate)、盾壳霉(Coniothyrium minitans)、氢氧化铜、铜、丁香菌酯(coumoxystrobin)、辛酸盐、氯氧化铜、硫酸铜、硫酸铜(三元)、氧化亚铜、氰霜唑(cyazofamid)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、环丙唑醇(cyproconazole)、嘧菌环胺(cyprodinil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、二胺亚乙基双(二硫代氨基甲酸酯)(diammonium ethylenebis-(dithiocarbamate))、抑菌灵(dichlofluanid)、dichlobentiazox、dipymetitrone、二氯芬(dichlorophen)、双氯氰菌胺(diclocymet)、哒菌清(diclomezine)、氯硝胺(dichloran)、乙霉威(diethofencarb)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、野燕枯离子(difenzoquat ion)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、烯酰吗啉(dimethomorph)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M、消螨通(dinobuton)、消螨普(dinocap)、二苯胺(diphenylamine)、二噻农(dithianon)、吗菌灵(dodemorph)、吗菌灵乙酸酯(dodemorph acetate)、多果定(dodine)、多果定游离碱(dodine free base)、敌瘟磷(edifenphos)、enestrobin、氟环唑(epoxiconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、烯肟菌酯(enoxastrobin)、乙氧基喹(ethoxyquin)、土菌灵(etridiazole)、恶唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、分菌氰唑(fenbuconazole)、甲呋酰胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、稻瘟酰胺(fenoxanil)、拌种咯(fenpiclonil)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、三苯锡(fentin)、三苯基乙酸锡(fentinacetate)、三苯基氢氧化锡(fentin hydroxide)、福美铁(ferbam)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、fluoxapiprolin、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、咯菌腈(fludioxonil)、氟嘧磺酰亚胺(flumetylsulforim)、flufenoxadiazam、吡啶菌酰胺(florylpicoxamid)、氟醚菌酰胺(fluopimomide)、flufenoxadiazam、苯甲酰胺(fenpicoxamid)、氟茚唑菌胺(fluindapyr)、氟吗啉、氟吡菌胺(fluopicolide)、氟苯二甲酸(flubenetram)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟酰亚胺(fluoroimide)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、氟噻菌净(flutianil)、氟酰胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、灭菌丹(folpet)、甲醛、乙膦酸、乙膦铝、麦穗宁(fuberidazole)、呋霜灵(furalaxyl)、呋吡菌胺(furametpyr)、双胍盐(guazatine)、双胍辛乙酸盐(guazatine acetates)、GY-81、六氯苯、己唑醇(hexaconazole)、噁霉灵(hymexazol)、抑霉唑(imazalil)、抑霉唑硫酸盐(imazalilsulfate)、亚胺唑(imibenconazole)、双胍辛胺(iminoctadine)、双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine triacetate)、亚氨基辛烷三(苯磺酸盐)(iminoctadine tris(albesilate))、inpyrfluxam、丙炔基丁基氨基甲酸酯(iodocarb)、种菌唑(ipconazole)、依芬三氟康唑(ipfentrifluconazole)、异丙唑啉酮(ipfenpyrazolone)、异稻瘟净(iprobenfos)、异菌脲(iprodione)、异丙菌胺(iprovalicarb)、异丙噻菌胺(isofetamid)、异氟安定(isoflucypram)、稻瘟灵(isoprothiolane)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、异噻菌胺(isotianil)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycinhydrochloride hydrate)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、昆布多糖(laminarin)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、mandestrobin、双炔酰菌胺、代森锰(maneb)、氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)、甲基四脯氨酸(metyltetraprole)、甲基吡啶甲酰胺(metarylpicoxamid)、嘧菌胺(mepanipyrim)、灭锈胺(mepronil)、二硝巴豆酸酯(meptyl-dinocap)、氯化汞、氧化汞、氯化亚汞、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(mefenoxam)、甲霜灵-M、威百亩(metam)、威百亩铵(metam-ammonium)、威百亩钾(metam-potassium)、威百亩钠(metam-sodium)、叶菌唑(metconazole)、磺菌威(methasulfocarb)、甲基碘、异硫氰酸甲酯、代森联(metiram)、苯氧菌胺(metominostrobin)、苯菌酮(metrafenone)、米多霉素(mildiomycin)、腈菌唑(myclobutanil)、代森钠(nabam)、纳他霉素(natamycin)、酞菌酯异丙基(nitrothal-isopropyl)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、辛噻酮(octhilinone)、甲呋酰胺(ofurace)、油酸(脂肪酸)、肟醚菌胺(orysastrobin)、噁霜灵(oxadixyl)、氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)、喹啉铜(oxine-copper)、恶咪唑富马酸盐(oxpoconazole fumarate)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、戊苯吡菌胺(penflufen)、五氯苯酚(pentachlorophenol)、月桂酸五氯苯基酯(pentachlorophenyl laurate)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、乙酸苯汞(phenylmercuryacetate)、膦酸、四氯苯酞(phthalide)、异曲唑(picarbutrazox)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、吡嗪氟胺(pyraziflumid)、多氧霉素(polyoxin B)、多氧霉素、啶菌噁唑(pyrisoxazole)、嘧螨胺(pyriminostrobin)、多抗霉素(polyoxorim)、碳酸氢钾(potassium bicarbonate)、羟基喹啉硫酸钾(potassium hydroxyquinoline sulfate)、烯丙苯噻唑(probenazole)、咪鲜胺(prochloraz)、腐霉利(procymidone)、霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、丙环唑(propiconazole)、甲基代森锌(propineb)、丙氧喹啉(proquinazid)、丙硫菌唑、氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)、吡啶氯甲基(pyridachlometyl)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、吡喃丙炔(pyrapropoyne)、定菌磷(pyrazophos)、吡菌苯威(pyribencarb)、稗草丹(pyributicarb)、啶斑肟(pyrifenox)、嘧霉胺(pyrimethanil)、甲氧苯啶菌(pyriofenone)、乐喹酮(pyroquilon)、灭藻醌(quinoclamine)、喹氧灵(quinoxyfen)、喹富美林(quinofumelin)、五氯硝基苯(quintozene)、大虎杖提取物(Reynoutria sachalinensis extract)、氟唑环菌胺(sedaxane)、硅噻菌胺(silthiofam)、硅氟唑(simeconazole)、2-苯氧基钠(sodium 2-phenylphenoxide)、碳酸氢钠、五氯苯酚钠(sodium pentachlorophenoxide)、螺环菌胺(spiroxamine)、硫黄(sulfur)、SYP-Z071、SYP-Z048、焦油(tar oils)、戊唑醇(tebuconazole)、异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、四氧硝基苯(tecnazene)、四氟醚唑(tetraconazole)、噻菌灵(thiabendazole)、噻氟菌胺(thifluzamide)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、福美双(thiram)、噻酰菌胺(tiadinil)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、咪唑嗪(triazoxide)、氯啶菌酯(triclopyricarb)、三环唑(tricyclazole)、十三吗啉(tridemorph)、肟菌酯(trifloxystrobin)、氟菌唑(triflumizole)、嗪氨灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、有效霉素(validamycin)、霜霉灭(valifenalate)、缬氨酸(valiphenal)、乙烯菌核利(vinclozolin)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)、苯酰菌胺(zoxamide)、嗜油假丝酵母(Candida oleophila)、尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum)、胶枝霉属种(Gliocladium spp.)、大伏革菌(Phlebiopsis gigantea)、灰绿色链霉菌(Streptomyces griseoviridis)、木霉属种(Trichoderma spp.)、(RS)-N-(3,5-二氯苯基)-2-(甲氧基甲基)-琥珀酰亚胺、1,2-二氯丙烷、1,3-二氯-1,1,3,3-四氟丙酮水合物、1-氯-2,4-二硝基萘、1-氯-2-硝基丙烷、2-(2-十七烷基-2-咪唑啉-1-基)乙醇、2,3-二氢-5-苯基-1,4-二噻、1,1,4,4-四氧化物、2-甲氧基乙基汞乙酸盐、2-甲氧基乙基氯化汞、2-甲氧基乙基汞硅酸盐、3-(4-氯苯基)-5-甲基绕丹宁(3-(4-chlorophenyl)-5-methylrhodanine)、4-(2-硝基丙-1-烯基)苯基硫氰酸酯、氨基丙基磷酸(ampropylfos)、敌菌灵(anilazine)、氧化福美双(azithiram)、多硫化钡、Bayer 32394、麦锈灵(benodanil)、敌菌腙(benquinox)、苯他脲(bentaluron)、benzamacril、benzamacril-异丁基、benzamorf、乐杀螨(binapacryl)、双(甲基汞)硫酸盐、双(三丁基锡)氧化物(bis(tributyltin)oxide)、丁硫啶(buthiobate)、镉钙铜铬酸锌硫酸盐、吗啉威(carbamorph)、CECA、灭瘟唑(chlobenthiazone)、chloraniformethan、氯苯咪唑(chlorfenazole)、氯喹(chlorquinox)、氯咪巴唑(climbazole)、环氟脲(cyclafuramid)、青菌灵(cypendazole)、酯菌胺(cyprofuram)、癸磷锡(decafentin)、二氯萘醌(dichlone)、二氯唑啉(dichlozoline)、双效唑(diclobutrazol)、甲菌定(dimethirimol)、邻敌螨消(dinocton)、硝辛酯(dinosulfon)、硝丁酯(dinoterbon)、双硫氧吡啶(dipyrithione)、灭菌磷(ditalimfos)、多地辛(dodicin)、敌菌酮(drazoxolon)、EBP、ESBP、乙环唑(etaconazole)、代森硫(etem)、ethirim、地可松(fenaminosulf)、咪菌腈(fenapanil)、种衣酯(fenitropan)、5-氟胞嘧啶(5-fluorocytosine)及其促杀真菌剂、氟三唑(fluotrimazole)、二甲呋酰胺(furcarbanil)、呋菌唑(furconazole)、顺式呋菌唑、拌种胺(furmecyclox)、糠氨酸(furophanate)、glyodine、灰黄霉素(griseofulvin)、丙烯酸喹啉酯(halacrinate)、Hercules 3944、己基硫磷(hexylthiofos)、ICIA0858、异双磷(isopamphos)、氯苯咪菌酮(isovaledione)、邻酰胺(mebenil)、噻菌灵(mecarbinzid)、甲氧唑啉酮(metazoxolon)、呋菌胺(methfuroxam)、甲基汞双氰胺(methylmercurydicyandiamide)、噻菌胺(metsulfovax)、代森环(milneb)、粘氯酸酐(mucochloricanhydride)、甲菌利(myclozolin)、N-3,5-二氯苯基琥珀酰亚胺、N-3-硝基苯基衣康酰胺(N-3-nitrophenylitaconimide)、纳他霉素、N-乙基汞-4-甲苯磺酰苯胺(N-ethylmercurio-4-toluenesulfonanilide)、双(二甲基二硫代氨基甲酸)镍(nickel bis(dimethyldithiocarbamate))、OCH、二甲基二硫代氨基甲酸苯汞(phenylmercurydimethyldithiocarbamate)、硝酸苯汞(phenylmercury nitrate)、双氯苯磷(phosdiphen)、吡啶酰胺UK-2A(picolinamide UK-2A)及其衍生物、胺丙威(prothiocarb)、胺丙威盐酸盐(prothiocarb hydrochloride)、比锈灵(pyracarbolid)、吡啶二腈(pyridinitril)、甲氧氯吡啶(pyroxychlor)、氯吡呋醚(pyroxyfur)、喹丙酮(quinacetol)、喹丙酮硫酸盐(quinacetol sulfate)、醌菌腙(quinazamid)、氯苯喹唑(quinconazole)、雷本唑(rabenzazole)、水杨酰苯胺(salicylanilide)、SSF-109、戊苯砜(sultropen)、福美双联(tecoram)、噻二氟(thiadifluor)、噻菌腈(thicyofen)、硫氯芬(thiochlorfenphim)、硫菌灵(thiophanate)、克杀螨(thioquinox)、噻氧基酰胺(tioxymid)、甲苯普鲁卡(tolprocarb)、三唑磷胺(triamiphos)、嘧菌醇(triarimol)、丁三唑(triazbutil)、水杨菌胺(trichlamide)、福美甲胂(urbacid)、氰菌胺(zarilamide)、及其任何组合。
此外，本发明的化合物和组合物可与其他农药结合，包括杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀节肢动物剂、杀细菌剂或其组合，所述农药与本发明的化合物和组合物相容以形成农药混合物及其协同混合物。本公开的杀真菌化合物和组合物可与一种或多种其他农药结合施用，以防治更多种类的不想要的有害物。当与其他农药结合使用时，本发明所要求保护的化合物和组合物可与其他一种或多种农药配制，与其他一种或多种农药桶混，或与其他一种或多种农药顺序施用。典型的杀虫剂包括但不限于：抗生素杀虫剂，如阿洛氨菌素(allosamidin)和苏云金素(thuringiensin)；大环内酯类杀虫剂，如多杀菌素(spinosad)和乙基多杀菌素(spinetoram)；阿维菌素(avermectin)类杀虫剂，如阿维菌素(abamectin)、多拉菌素(doramectin)、甲氨基阿维菌素(emamectin)、依立诺菌素(eprinomectin)、伊维菌素(ivermectin)和塞拉菌素(selamectin)；米尔倍霉素(milbemycin)类杀虫剂，如乐比菌素(lepimectin)、密灭汀(milbemectin)、米尔倍霉素肟(milbemycin oxime)和莫昔克丁(moxidectin)；砷类杀虫剂，如砷酸钙、乙酰亚砷酸铜、砷酸铜、砷酸铅、砷酸钾和砷酸钠；植物性杀虫剂，如新烟碱(anabasine)、印楝素(azadirachtin)、d-柠檬烯(d-limonene)和烟碱(nicotine)、除虫菊酯(pyrethrins)、瓜叶菊酯(cinerins)、瓜叶菊酯I、瓜叶菊酯II、茉酮菊酯I(jasmolin I)、茉酮菊酯II、除虫菊酯I、除虫菊酯II、苦木(quassia)、鱼藤酮(rotenone)、鱼尼丁(ryania)和山茱萸(sabadilla)；氨基甲酸酯类杀虫剂，如恶虫威(bendiocarb)和甲萘威(carbaryl)；苯并呋喃甲基氨基甲酸酯类杀虫剂，如克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、脱羧呋喃(decarbofuran)和呋线威(furathiocarb)；二甲基氨基甲酸酯类杀虫剂，如二甲基甲酸酯(dimitan)、敌蝇威(dimetilan)、羟喹卡伯(hyquincarb)和抗蚜威(pirimicarb)；肟类氨基甲酸酯杀虫剂，如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、氧涕灭威(aldoxycarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、灭多威(methomyl)、戊氰威(nitrilacarb)、杀线威(oxamyl)、噻螨威(tazimcarb)、抗虫威(thiocarboxime)、硫双威(thiodicarb)和久效威(thiofanox)；苯基甲基氨基甲酸酯杀虫剂如除害威(allyxycarb)、灭害威(aminocarb)、合杀威(bufencarb)、畜虫威(butacarb)、氯灭杀威(carbanolate)、除线威(cloethocarb)、二苯甲酰基(dicresyl)、二噁威(dioxacarb)、EMPC、乙硫苯威(ethiofencarb)、杀虫威(fenethacarb)、仲丁威(fenobucarb)、异丙威(isoprocarb)、甲硫威(methiocarb)、速灭威(metolcarb)、自克威(mexacarbate)、蜱虱威(promacyl)、猛杀威(promecarb)、残杀威(propoxur)、混杀威(trimethacarb)、XMC和灭杀威(xylylcarb)；干燥剂杀虫剂，如硼酸、硅藻土和二氧化硅；双酰胺类杀虫剂，如氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)和氟虫酰胺(flubendiamide)；二硝基苯酚类杀虫剂，如消螨酚(dinex)、硝丙酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)和DNOC；氟杀虫剂，如六氟硅酸钡、冰晶石(cryolite)、氟化钠、六氟硅酸钠和氟虫胺(sulfluramid)；甲脒(formamidine)类杀虫剂，如双甲脒(amitraz)、杀虫脒(chlordimeform)、伐虫脒(formetanate)和胺甲威(formparanate)；熏蒸(fumigant)杀虫剂，如丙烯腈(acrylonitrile)、二硫化碳、四氯化碳、氯仿、氯化苦(chloropicrin)、对二氯苯、1,2-二氯丙烷、甲酸乙酯、二溴乙烯、二氯乙烯、环氧乙烷、氰化氢、碘甲烷、甲基溴、甲基氯仿、二氯甲烷、萘、磷化氢、磺酰氟和四氯乙烷；无机杀虫剂，如硼砂、多硫化钙、油酸铜、氯化亚汞、硫氰酸钾和硫氰酸钠；几丁质合成抑制剂，如双三氟甲基苯(bistrifluoron)、噻嗪酮(buprofezin)、定虫隆(chlorfluazuron)、灭蝇胺(cyromazine)、除虫脲(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、敌草胺(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟幼脲(penfluoron)、氟苯脲(teflubenzuron)和杀铃脲(triflumuron)；幼虫激素类似物，如保幼醚(epofenonane)、苯氧威(fenoxycarb)、烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、烯虫酯(methoprene)、吡丙醚(pyriproxyfen)和烯虫硫酯(triprene)；幼虫激素，如幼虫激素I、幼虫激素II和幼虫激素III；蜕皮激素激动剂，如环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫腈(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)；蜕皮激素，如α-蜕皮激素和脱皮甾酮；蜕皮抑制剂，如苯虫醚(diofenolan)；早熟素(precocenes)如早熟素I、早熟素II和早熟素III；未分类的昆虫生长调节剂，如环虫腈(dicyclanil)；沙蚕毒素(nereistoxin)类似物杀虫剂，如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap)、杀虫环(thiocyclam)和硫磺丹(thiosultap)；新烟碱类杀虫剂，如氟啶虫酰胺(flonicamid)；硝基脲类杀虫剂，如克死威(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam)；硝基亚甲脒类杀虫剂，如噻虫啉(nitenpyram)和硝虫噻嗪(nithiazine)；吡啶甲基胺类杀虫剂，如乙酰氨基噻虫啉(acetamiprid)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)和噻虫啉(thiacloprid)；有机氯杀虫剂，如溴-DDT、毒杀芬(camphechlor)、DDT、pp’-DDT、乙基-DDD、HCH、γ-HCH、林丹(lindane)、甲氧氯(methoxychlor)、五氯酚和TDE；环烯醚杀虫剂，如二氯丙酸(aldrin)、溴环烯(bromocyclen)、氯环(chlorbicyclen)、氯丹(chlordane)、十氯酮(chlordecone)、狄氏剂(dieldrin)、双羟丙茶碱(dilor)、硫丹(endosulfan)、α-硫丹(alpha-endosulfan)、异狄氏菌(endrin)、HEOD、七氯(heptachlor)、HHDN、碳氯灵(isobenzan)、异艾氏剂(isodrin)、氯戊环(kelevan)和灭蚁灵(mirex)；有机磷杀虫剂，如溴氰菊酯(bromfenvinfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、巴毒磷(crotoxyphos)、敌敌畏(dichlorvos)、百治磷(dicrotophos)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、磷酸二乙酯(fospirate)、庚烯磷(heptenophos)、甲氧苄啶(methocrotophos)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、萘酞酸亚胺磷酸二乙酯(naftalofos)、磷胺(phosphamidon)、丙虫磷(propaphos)、TEPP和杀虫畏(tetrachlorvinphos)；有机硫磷杀虫剂，如蔬果磷(dioxabenzofos)、丁苯硫磷(fosmethilan)和稻丰散(phenthoate)；脂族有机硫磷杀虫剂，如家蝇磷(acethion)、胺吸磷(amiton)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、氯甲硫磷(chlormephos)、田乐磷(demephion)、田乐磷-O(demephion-O)、田乐磷-S(demephion-S)、内吸磷(demeton)、内吸磷-O(demeton-O)、内吸磷-S(demeton-S)、甲基内吸磷(demeton-methyl)、甲基-O-内吸磷(demeton-O-methyl)、甲基-S-磷(demeton-S-methyl)、甲基磺酸-S-内吸磷(demeton-S-methylsulphon)、乙拌磷(disulfoton)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、IPSP、异硫酸酯(isothioate)、马拉硫磷(malathion)、虫螨畏(methacrifos)、甲基氧脱甲基(oxydemeton-methyl)、异亚砜磷(oxydeprofos)、氧二磺酸盐(oxydisulfoton)、甲拌磷(phorate)、治螟磷(sulfotep)、特丁磷(terbufos)和甲基乙拌磷(thiometon)；脂族酰胺有机硫磷杀虫剂，如酰胺硫磷(amidithion)、氰酸盐(cyanthoate)、乐果(dimethoate)、益果(ethoate-methyl)、安果(formothion)、灭蚜磷(mecarbam)、氧化乐果(omethoate)、发硫磷(prothoate)、氨基酰胺(sophamide)和万毒磷(vamidothion)；肟类有机硫磷杀虫剂，如氯硫磷(chlorphoxim)、辛硫磷(phoxim)和甲氧辛硫磷(phoxim-methyl)；杂环类有机硫磷杀虫剂，如氨甲磷(azamethiphos)、蝇毒磷(coumaphos)、畜虫磷(coumithoate)、敌杀磷(dioxathion)、内硫磷(endothion)、灭蚜松(menazon)、吗啉硫酮(morphothion)、伏杀磷(phosalone)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)和喹硫磷(quinothion)；苯并硫杂吡喃有机硫磷杀虫剂，如杀虫磷(dithicrofos)和杀螨磷(thicrofos)；苯并三氮唑有机硫磷杀虫剂，如益棉磷(azinphos-ethyl)和甲基谷硫磷(azinphos-methyl)；异吲哚有机硫磷杀虫剂，如二异磷(dialifos)和亚胺硫磷；异唑啉有机硫磷杀虫剂，如异唑硫磷(isoxathion)和唑丙磷(zolaprofos)；吡唑并嘧啶有机硫磷杀虫剂，如氯吡唑磷(chlorprazophos)和定菌磷；吡啶有机硫磷杀虫剂，如毒死蜱(chlorpyrifos)和甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)；嘧啶有机硫磷杀虫剂，如丁硫磷(butathiofos)、二嗪农(diazinon)、乙嘧硫磷(etrimfos)、利林磷(lirimfos)、乙基嘧啶磷(pirimiphos-ethyl)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、杀螨磷(primidophos)、嘧硫磷(pyrimitate)和丁基嘧啶磷(tebupirimfos)；喹喔啉有机硫磷杀虫剂，如喹硫啉(quinalphos)和甲氧喹硫啉(quinalphos-methyl)；噻二唑有机硫磷杀虫剂，如对硫磷(athidathion)、杀虫硫磷(lithidathion)、杀扑磷(methidathion)和乙噻唑磷(prothidathion)；三唑有机硫磷杀虫剂，如氯唑磷(isazofos)和三唑磷(triazophos)；苯基有机硫磷杀虫剂，如偶氮磷(azothoate)、溴硫磷(bromophos)、乙基溴硫磷、三硫磷(carbophenothion)、氯甲硫磷(chlorthiophos)、杀螟腈(cyanophos)、畜蜱磷(cythioate)、异氯硫磷(dicapthon)、除线磷(dichlofenthion)、依他磷(etaphos)、伐灭磷(famphur)、毒死蜱(fenchlorphos)、杀螟松(fenitrothion)、线虫磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、倍硫磷乙基(fenthion-ethyl)、异磷(heterophos)、碘硫磷(jodfenphos)、甲亚砜磷(mesulfenfos)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、苯丙酮(phenkapton)、磷镍铬合金(phosnichlor)、丙溴磷(profenofos)、丙硫磷(prothiofos)、硫丙磷(sulprofos)、双硫磷(temephos)、三氯甲基磷-3(trichlormetaphos-3)和三氟磷(trifenofos)；膦酸酯杀虫剂，如丁酯膦(butonate)和敌百虫(trichlorfon)；膦硫酸酯杀虫剂，如甲卡螨(mecarphon)；苯乙基膦硫酸酯杀虫剂，如地虫磷(fonofos)和三氯硝酰胺(trichloronat)；苯基苯基膦硫酸酯杀虫剂，如苯腈膦(cyanofenphos)、EPN和溴苯磷(leptophos)；膦酰胺杀虫剂，如丁氯苯磷酯(crufomate)、苯线磷(fenamiphos)、丁硫环磷(fosthietan)、地胺磷(mephosfolan)、硫环磷(phosfolan)和吡虫啉(pirimetaphos)；膦酰胺硫杀虫剂，如乙酰甲胺磷(acephate)、异碳磷(isocarbophos)、异柳磷(isofenphos)、甲基异苯磷(isofenphos-methyl)、甲胺磷(methamidophos)和烯虫磷(propetamphos)；磷酰二胺杀虫剂，如甲氟磷(dimefox)、叠氮磷(mazidox)、丙胺氟(mipafox)和八甲磷(schradan)；噻虫嗪杀虫剂，如茚虫威(indoxacarb)；噻唑啉杀虫剂，如噁虫酮(metoxadiazone)；邻苯二酰亚胺杀虫剂，如二异磷、亚胺硫磷(phosmet)和胺菊酯(tetramethrin)；吡唑杀虫剂，如吡螨胺(tebufenpyrad)和托乐芬啶(tolefenpyrad)；苯基吡唑杀虫剂，如乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、吡喃氟脯氨酸(pyrafluprole)、吡咯(pyriprole)和氟吡唑虫(vaniliprole)；拟除虫菊酯(pyrethroid)酯类杀虫剂，如氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、熏虫菊(barthrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、生物乙醇蛋白(bioethanomethrin)、环菊酯(cyclethrin)、乙腈菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、赛酚宁(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、二氯氰菊酯(dimethrin)、烯炔菊酯(empenthrin)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、吡氯氰菊酯(fenpirithrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氰戊菊酯(esfenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、氟胺氰菊酯(taufluvalinate)、氟菊酯(furethrin)、炔咪菊酯(imiprothrin)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(permethrin)、生物氯菊酯(biopermethrin)、反式氯菊酯(transpermethrin)、苯氧司林(phenothrin)、炔丙菊脂(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、反灭虫菊(pyresmethrin)、灭虫菊(resmethrin)、生物灭虫菊(bioresmethrin)、顺式苄呋菊酯(cismethrin)、七氟菊酯(tefluthrin)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、胺菊酯、四甲基氟菊酯(tetramethylfluthrin)、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟苯菊酯(transfluthrin)；拟除虫菊酯醚类杀虫剂，如醚菊酯(etofenprox)、三氟醚菊酯(flufenprox)、苄螨醚(halfenprox)、普特利芬丁(protrifenbute)和氟硅菊酯(silafluofen)；嘧啶胺杀虫剂，如嘧虫胺(flufenerim)和嘧螨醚(pyrimidifen)；吡咯杀虫剂，如溴虫腈(chlorfenapyr)；四氢吡喃甲酸杀虫剂，如螺虫乙酯(spirotetramat)；四氢吡咯甲酸杀虫剂，如螺甲螨酯(spiromesifen)；硫脲杀虫剂，如丁醚脲(diafenthiuron)；脲类杀虫剂，如氟氯氟隆(flucofuron)和磺胺嘧啶(sulcofuron)；未分类的杀虫剂，如氯氰碘柳胺(closantel)、环烷酸铜(copper naphthenate)、克罗米通(crotamiton)、EXD、敌草胺(fenazaflor)、氧嘧酰胺(fenoxacrim)、氟蚁腙(hydramethylnon)、稻瘟灵、丙二诺本(malonoben)、氰氟虫腙(metaflumizone)、硝呋啶(nifluridide)、三氯杀虫酯(plifenate)、哒螨灵(pyridaben)、啶虫丙醚(pyridalyl)、氟虫吡喹(pyrifluquinazon)、雷复尼特(rafoxanide)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、苯螨噻(triarathene)和唑蚜威(triazamate)、及其任何组合。
本发明的化合物和组合物可以与与本发明的化合物和组合物相容的除草剂组合，形成农药混合物和其协同混合物。本公开的杀真菌化合物和组合物可与一种或多种除草剂结合施用来防治多种不想要的植物。当与除草剂结合使用时，本申请保护的化合物和组合物可与一种或多种除草剂配制、与一种或多种除草剂桶混或与一种或多种除草剂顺序施用。典型的除草剂包括但不限于：酰胺类除草剂，如二丙烯草胺(allidochlor)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、苯扎多(benzadox)、苄草胺(benzipram)、溴丁酰草胺(bromobutide)、唑草胺(cafenstrole)、CDEA、环唑草胺(cyprazole)、二甲吩草胺(dimethenamid)、噻吩草胺(dimethenamid-P)、双苯酰草胺(diphenamid)、三唑磺(epronaz)、乙胺草醚(etnipromid)、四唑酰草胺(fentrazamide)、氟胺草唑(flupoxam)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氟硝磺酰胺(halosafen)、丁脒酰胺(isocarbamid)、异噁酰草胺(isoxaben)、敌草胺(napropamide)、萘草胺(naptalam)、烯草胺(pethoxamid)、炔苯酰草胺(propyzamide)、醌酰胺(quinonamid)和牧草胺(tebutam)；苯胺除草剂如丁酰草胺(chloranocryl)、落草胺(cisanilide)、氯甲酰草胺(clomeprop)、环酰草胺(cypromid)、吡氟酰草胺(diflufenican)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、苯磺隆(fenasulam)、氟噻草胺(flufenacet)、氟芬尼康(flufenican)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟磺酰草胺(mefluidide)、噁唑酰草胺(metamifop)、庚酰草胺(monalide)、萘丙胺(naproanilide)、甲氯酰草胺(pentanochlor)、氟吡酰草胺(picolinafen)和敌稗(propanil)；苯丙氨酸类除草剂，如新燕灵(benzoylprop)、麦草伏(flamprop)和麦草伏-M(flamprop-M)；氯乙酰胺类除草剂，如乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、丁烯草胺(butenachlor)、异丁草胺(delachlor)、乙酰甲草酸(diethatyl)、二甲草胺(dimethachlor)、吡唑草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、精异丙甲草胺(S-metolachlor)、丙草胺(pretilachlor)、毒草胺(propachlor)、异丙草胺(propisochlor)、丙炔草胺(prynachlor)、特丁草胺(terbuchlor)、噻吩草胺(thenylchlor)和二甲苯草胺(xylachlor)；磺酰苯胺类除草剂，如氟磺胺草(benzofluor)、黄草伏(perfluidone)、吡硫磺(pyrimisulfan)和氟唑草胺(profluazol)；磺酰胺类除草剂，如磺草灵(asulam)、威磺灵(carbasulam)、苯磺隆和氨磺乐灵(oryzalin)；硫代酰胺类除草剂，如氯噻嗪(chlorthiamid)；抗生素类除草剂，如双丙氨膦(bilanafos)；苯甲酸类除草剂，如草灭畏(chloramben)、麦草畏(dicamba)、2,3,6-TBA和杀草畏(tricamba)；吡嗪氧基苯甲酸类除草剂，如双吡氟草胺(bispyribac)和嘧草醚(pyriminobac)；吡嗪硫基苯甲酸类除草剂，如嘧草硫醚(pyrithiobac)；邻苯二甲酸类除草剂，如氯酞酸(chlorthal)；吡啶甲酸类除草剂，如氯氨吡啶酸(aminopyralid)、二氯吡啶酸和氨氯吡啶酸(picloram)；喹啉羧酸类除草剂，如二氯喹啉酸(quinclorac)和氯甲喹啉酸(quinmerac)；砷类除草剂，如二甲胂酸(cacodylic acid)、CMA、DSMA、六氟乙酸盐(hexaflurate)、MAA、MAMA、MSMA、砷酸钾和砷酸钠；苯甲酰环己二酮类除草剂，如甲基磺草酮(mesotrione)、磺草酮(sulcotrione)、特福克酮(tefuryltrione)和环磺酮(tembotrione)；苯并呋喃烷基磺酸盐类除草剂，如呋草黄(benfuresate)和乙氧呋草黄(ethofumesate)；苯并噻唑类除草剂，如苯并噻唑；氨基甲酸酯类除草剂，如磺草灵、卡唑-氯丙威(carboxazole chlorprocarb)、苄胺灵(dichlormate)、苯磺隆、特胺灵(karbutilate)和特草灵(terbucarb)；氨基甲酸酯类除草剂，如燕麦灵(barban)、BCPC、威磺灵、双酰草胺(carbetamide)、CEPC、氯炔灵(chlorbufam)、氯苯胺灵(chlorpropham)、CPPC、甜菜安(desmedipham)、棉胺宁(phenisopham)、甜菜宁(phenmedipham)、苯甲酰胺乙基(phenmedipham-ethyl)、苯胺灵(propham)和灭草灵(swep)；环己烯肟除草剂如禾草灭(alloxydim)、丁苯草酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、氯丙啶(cloproxydim)、噻草酮(cycloxydim)、环苯草酮(profoxydim)、烯禾啶(sethoxydim)、吡喃草酮(tepraloxydim)和三甲苯草酮(tralkoxydim)；环丙基异噁唑类除草剂，如异噁氯草酮(isoxachlortole)和异噁唑草胺(isoxaflutole)；二羧酰亚胺类除草剂，如辛尼酮乙酯(cinidon-ethyl)、氟甲嗪(flumezin)、氟烯草酸(flumiclorac)、丙炔氟草胺(flumioxazin)和炔草胺(flumipropyn)；二硝基苯胺类除草剂，如乙丁氟灵(benfluralin)、仲丁灵(butralin)、氨氟灵(dinitramine)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、氯乙氟灵(fluchloralin)、异乐灵(isopropalin)、甲丙肾上腺素(methalpropalin)、磺乐灵(nitralin)、氨磺乐灵、二甲戊灵(pendimethalin)、氨氟乐灵(prodiamine)、环丙氟灵(profluralin)和氟乐灵(trifluralin)；二硝基苯酚类除草剂，如硝丙酚、戊硝酚、地乐酚(dinoseb)，特乐酚(dinoterb)、DNOC、硝草酚(etinofen)和地乐施(medinoterb)；二苯醚类除草剂，如氟乳醚(ethoxyfen)；硝基苯醚类除草剂，如三氟羧草醚(acifluorfen)、苯草醚(aclonifen)、甲羧除草醚(bifenox)、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)、草枯醚(chlornitrofen)、乙胺草醚、三氟硝草醚(fluorodifen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、氟硝芬(fluoronitrofen)、氟磺胺草醚、呋氧草醚(furyloxyfen)、氟硝磺酰胺、乳氟禾草灵(lactofen)、除草醚(nitrofen)、硝氟草醚(nitrofluorfen)和乙氧氟草醚(oxyfluorfen)；二硫代氨基甲酸盐类除草剂，如棉隆和威百亩；卤代脂肪类除草剂，如阿洛拉克(alorac)、三氯丙酸(chloropon)、茅草枯(dalapon)、四氟丙酸(flupropanate)、六氯丙酮(hexachloroacetone)、碘甲烷、甲基溴、一氯乙酸(monochloroacetic acid)、SMA和TCA；咪唑烷酮类除草剂，如咪草酸(imazamethabenz)、甲氧咪草烟(imazamox)、甲咪唑烟酸(imazapic)、咪唑烟酸(imazapyr)、咪唑喹啉酸(imazaquin)和咪唑乙烟酸(imazethapyr)；无机除草剂，如氨基磺酸铵、硼砂、氯酸钙、硫酸铜，硫酸亚铁、叠氮化钾、氰酸钾、叠氮化钠、氯酸钠和硫酸；腈类除草剂，如溴联苯(bromobonil)、溴苯腈(bromoxynil)、氯氧腈(chloroxynil)、敌草腈(dichlobenil)、碘硼酰(iodobonil)、碘苯腈(ioxynil)和双唑草腈(pyraclonil)；有机磷类除草剂，如氨丙磷(amiprofos-methyl)、莎稗磷(anilofos)、地散磷(bensulide)、双丙氨膦(bilanafos)、抑草磷(butamifos)、24-DEP、DMPA、EBEP、杀木膦(fosamine)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦(glufosinate-P)、草甘膦(glyphosate)和哌草磷(piperophos)；苯氧酸类除草剂，如溴酚污(bromofenoxim)、氯甲酰草胺、24-DEB、24-DEP、二苯戊烯(difenopenten)、二硫化物(disul)、抑草蓬(erbon)、乙胺草醚、芬太尼(fenteracol)和三氟丙嗪(trifopsime)；噻二唑酮类除草剂，如灭草唑(methazole)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、噁草酮(oxadiazon)；噁唑酮类除草剂，如芬诺杀磺隆(fenoxasulfone)；苯氧醋酸类除草剂，如4-CPA、24-D、34-DA、MCPA、氯乙硫酯(MCPA-thioethyl)和245-T；苯氧丁酸类除草剂，如4-CPB、24-DB、34-DB、MCPB和245-TB；苯氧丙酸类除草剂，如调果酸(cloprop)、4-CPP、滴丙酸(dichlorprop)、二氯异丙酯(dichlorprop-P)、34-DP、涕丙酸(fenoprop)、丙酸(mecoprop)和氯丙酸(mecoprop-P)；芳基氧基丙酸丙酯类除草剂，如氯唑禾草灵(chlorazifop)、炔草酸(clodinafop)、clofop、氰氟草酯(cyhalofop)、二氯苯氧基丙酸(diclofop)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、苯恶丙-P(fenoxaprop-P)、噻唑禾草灵(fenthiaprop)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、氟吡禾灵(haloxyfop)、高效吡氟甲禾灵(haloxyfop-P)、异恶草醚(isoxapyrifop)、噁唑酰草胺、噁草酸(propaquizafop)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵-P(quizalofop-P)和三氟苯氧丙酸(trifop)；苯二胺类除草剂，如氨氟灵和氨氟乐灵；吡唑类除草剂，如砜吡草唑；苯甲酰吡唑类除草剂，如吡草酮(benzofenap)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、吡唑特(pyrazolynate)、苄草唑(pyrazoxyfen)和苯吡唑草酮(topramezone)；苯基吡唑酮类除草剂，如异丙吡草酯(fluazolate)、氟氯草胺(nipyraclofen)、pioxaden和吡草醚(pyraflufen)；吡嗪类除草剂，如哒草醚(credazine)、达草止(pyridafol)和哒草特(pyridate)；吡嗪酮类除草剂，如溴杀草敏(brompyrazon)、氯草敏(chloridazon)、二咪唑酮(dimidazon)、氟哒嗪草酮(flufenpyr)、甲氟拉松(metflurazon)、氟草敏(norflurazon)、草哒酮(oxapyrazon)和皮达农(pydanon)；吡啶类除草剂，如氯氨吡啶酸、氯丁酸盐(cliodinate)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氟硫草定(dithiopyr)、氟氧吡啶(fluoroxypyr)、卤代氧代苯胺(haloxydine)、氨氯吡啶酸、氟吡酰草胺、氯草定(pyriclor)、噻唑烟酸(thiazopyr)和三氯吡氧乙酸(triclopyr)；嘧啶二胺类除草剂，如嘧啶胺(iprymidam)和噻氯林(tioclorim)；季铵盐类除草剂，如莎草快(cyperquat)、二甘枯(diethamquat)、野燕枯(difenzoquat)、敌草快(diquat)、吗啉季铵盐(morfamquat)和百草枯(paraquat)；硫代碳酸酯类除草剂，如丁草敌(butylate)和环草敌(cycloate)、二铝酸盐(di-allate)、EPTC、戊草丹(esprocarb)、硫醇盐(ethiolate)、异酚酸盐(isopolinate)、甲硫苄卡(methiobencarb)、禾草敌(molinate)、坪草丹(orbencarb)、克草猛(pebulate)、苄草丹(prosulfocarb)、稗草丹、硫酸盐(sulfallate)、禾草丹(thiobencarb)、仲草丹(tiocarbazil)、野麦畏(tri-allate)和灭草猛(vernolate)；硫代碳酸盐除草剂如草灭散(dimexano)、EXD和扑灭生(proxan)；硫脲除草剂如灭草恒(methiuron)；三嗪除草剂如异丙净(dipropetryn)、三嗪茚草胺(indaziflam)、三嗪氟草胺(triaziflam)和三羟基三嗪(trihydroxytriazine)；氯三嗪除草剂如莠去津(atrazine)、氯嗪(chlorazine)、氰草津(cyanazine)、环草津(cyprazine)、甘草津(eglinazine)、抑草津(ipazine)、灭莠津(mesoprazine)、环丙氰津(procyazine)、甘扑津(proglinazine)、扑灭津(propazine)、西丁酰肼(sebuthylazine)、西玛津(simazine)、特丁津(terbuthylazine)和草达津(trietazine)；甲氧基三嗪除草剂如莠去通(atraton)、醚草通(methometon)、扑灭通(prometon)、仲丁通(secbumeton)、西玛通(simeton)和特丁通(terbumeton)；甲基硫三嗪除草剂如莠灭净(ametryn)、叠氮津(aziprotryne)、氰草净(cyanatryn)、敌草净(desmetryn)、异戊乙净(dimethametryn)、甲氨蝶呤(methoprotryne)、扑草净(prometryn)、西草净(simetryn)和特丁净(terbutryn)；三嗪酮除草剂如丁三酮(ametridione)、阿米布津(amibuzin)、环嗪酮(hexazinone)、丁嗪草酮(isomethiozin)、苯嗪草酮(metamitron)和嗪草酮(metribuzin)；三唑除草剂如杀草强(amitrole)、唑草胺、三唑磺和氟胺草唑；三唑酮除草剂如氨唑草酮(amicarbazone)、苯酰草酮(bencarbazone)、氟唑草酮(carfentrazone)、氟酮磺隆(flucarbazone)、卤苯胺唑(ipfencarbazone)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、甲磺草胺(sulfentrazone)和硫杂苯甲酸甲酯(thiencarbazone-methyl)；三唑并嘧啶除草剂如氯酯磺草胺酸(cloransulam)、双氯磺草胺(diclosulam)、双氟磺草胺(florasulam)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、磺草唑胺(metosulam)、五氟磺草胺(penoxsulam)和甲氧磺草胺(pyroxsulam)；尿嘧啶除草剂双苯嘧草酮(benzfendizone)、除草定(bromacil)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、氟丙嘧草酯(flupropacil)、异草定(isocil)、环草啶(lenacil)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)和特草定(terbacil)；脲杀虫剂如苯并噻唑酮(benzthiazuron)、苄草隆(cumyluron)、环莠隆(cycluron)、二氯脲(dichloralurea)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、异草完隆(isonoruron)、异噁隆(isouron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、莫尼苏隆(monisouron)和草完隆(noruron)；苯基脲除草剂如茴香醚(anisuron)、播土隆(buturon)、氯溴隆(chlorbromuron)、氯戊酮(chloreturon)、绿麦隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、杀草隆(daimuron)、枯莠隆(difenoxuron)、噁唑隆(dimefuron)、敌草隆(diuron)、非草隆(fenuron)、氟草隆(fluometuron)、氟硫隆(fluothiuron)、异丙隆(isoproturon)、利谷隆(linuron)、灭草恒、甲基杀草隆(methyldymron)、吡喃隆(metobenzuron)、溴谷隆(metobromuron)、甲氧隆(metoxuron)、绿谷隆(monolinuron)、灭草隆(monuron)、草不隆(neburon)、二氢氟烷(parafluoron)、稀草隆(phenobenzuron)、环草隆(siduron)、四氟隆(tetrafluoron)和噻苯隆(thidiazuron)；嘧啶基磺酰基脲除草剂如酰嘧磺隆(amidosulfuron)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、苄嘧磺隆(bensulfuron)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、二磺隆(mesosulfuron)、嗪吡嘧磺隆(metazosulfuron)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、丙嗪嘧磺隆(propyrisulfuron)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)和三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)；三嗪基磺酰基脲除草剂如氯磺隆(chlorsulfuron)、醚磺隆(cinosulfuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、碘甲磺隆(iodosulfuron)、磺隆(metsulfuron)、氟磺隆(prosulfuron)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苯磺隆母酸(tribenuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron)和三氟甲磺隆(tritosulfuron)；噻二唑基脲除草剂如丁硫隆(buthiuron)、磺噻隆(ethidimuron)、丁噻隆(tebuthiuron)、thiazafluoron和噻苯隆(thidiazuron)；以及未定义的除草剂如丙烯醛(acrolein)、烯丙醇(allylalcohol)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、唑啶草酮(azafenidin)、灭草松(bentazone)、双环磺草酮(benzobicyclon)、氟吡草酮(bicyclopyrone)、丁硫咪唑酮(buthidazole)、氰氨化钙(calciumcyanamide)、甘本草胺(cambendichlor)、伐草克(chlorfenac)、燕麦酯(chlorfenprop)、氯氟唑(chlorflurazole)、氯芴素(chlorflurenol)、环庚草醚(cinmethylin)、异噁草松(clomazone)、CPMF、甲酚(cresol)、氨基氰(cyanamide)、邻二氯苯(ortho-dichlorobenzene)、哌草丹(dimepiperate)、茵多酸(endothal)、唑啶草(fluoromidine)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(fluorochloridone)、呋草酮(flurtamone)、嗪草酸(fluthiacet)、茚草酮(indanofan)、异硫氰酸甲酯、OCH、恶嗪草酮(oxaziclomefone)、五氯苯酚、环戊噁草酮(pentoxazone)、乙酸苯汞、磺亚胺草(prosulfalin)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)、灭藻醌、硫氰苯胺(rhodethanil)、磺酰甘氨酸(sulglycapin)、噻二唑草胺(thidiazimin)、灭草环(tridiphane)、三甲隆(trimeturon)、茚草酮(tripropindan)和草达克(tritac)。
本公开的化合物也可与其他杀真菌剂结合以形成杀真菌混合物和其协同混合物。本公开的杀真菌化合物经常与一种或多种其他杀真菌剂结合施用以防治更广泛种类的不想要的病害。当与其他一种或多种杀真菌剂结合使用时，本发明要求保护的化合物可与其他一种或多种杀真菌剂配制、与其他一种或多种杀真菌剂桶混或与其他一种或多种杀真菌剂顺序施用。此类其他杀真菌剂可包含2-(硫氰基甲硫基)-苯并噻唑、2-苯基苯酚、8-羟基喹啉硫酸盐、唑嘧菌胺、aminopyrifen、吲唑磺菌胺、抗霉素、白粉寄生孢、戊环唑、枯草芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌菌株QST713、苯霜灵、苯菌灵、苯噻菌胺异丙基、苯并烯氟菌唑、苄基氨基苯磺酸盐(BABS)、碳酸氢盐、联苯、噻枯唑、联苯三唑醇、联苯吡菌胺、杀稻瘟素-S、硼砂、波尔多混合物、啶酰菌胺、糠菌唑、乙嘧酚磺酸酯、多硫化钙、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、环丙酰菌胺、香芹酮、氯芬酮、地茂散、百菌清、乙菌利、盾壳霉、氢氧化铜、辛酸铜、氯氧化铜、硫酸铜、硫酸铜(三元)、氧化亚铜、氰霜唑、环氟菌胺、霜脲氰、环丙唑醇、嘧菌环胺、棉隆、咪菌威、二胺亚乙基双(二硫代氨基甲酸酯)、抑菌灵、二氯芬、双氯氰菌胺、哒菌清、氯硝胺、乙霉威、苯醚甲环唑、野燕枯离子、氟嘧菌胺、烯酰吗啉、醚菌胺、烯唑醇、烯唑醇-M、消螨通、消螨普、二苯胺、二噻农、吗菌灵、吗菌灵乙酸酯、多果定、多果定游离碱、敌瘟磷、enestrobin、烯肟菌酯(enestroburin)、氟环唑、噻唑菌胺、乙氧基喹、土菌灵、恶唑菌酮、咪唑菌酮、氯苯嘧啶醇、分菌氰唑、甲呋酰胺、环酰菌胺、稻瘟酰胺、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、胺苯吡菌酮、三苯锡、三苯基乙酸锡、三苯基氢氧化锡、福美铁、嘧菌腙、氟啶胺、咯菌腈、Flufenoxadiazam、氟茚唑菌胺、氟吗啉、氟吡菌胺、氟吡菌酰胺、氟酰亚胺、fluoxapiprolin、氟嘧菌酯、氟喹唑、氟硅唑、磺菌胺、氟噻菌净、氟酰胺、粉唑醇、氟唑菌酰胺、灭菌丹、甲醛、乙膦酸、乙膦铝、麦穗宁、呋霜灵、呋吡菌胺、双胍盐、双胍辛乙酸盐、GY-81、六氯苯、己唑醇、噁霉灵、抑霉唑、抑霉唑硫酸盐、亚胺唑、双胍辛胺、双胍辛胺三乙酸盐、亚氨基辛烷三(苯磺酸盐)、inpyrfluxam、丙炔基丁基氨基甲酸酯、种菌唑、异丙唑啉酮、异稻瘟净、异菌脲、异丙菌胺、异丙噻菌胺、异氟安定、稻瘟灵、吡唑萘菌胺、异噻菌胺、春雷霉素、春雷霉素盐酸盐水合物、醚菌酯、昆布多糖、代森锰铜、代森锰锌、双炔酰菌胺、代森锰、精甲霜灵、嘧菌胺、灭锈胺、二硝巴豆酸酯、氯化汞、氧化汞、氯化亚汞、甲霜灵、甲霜灵-M、威百亩、威百亩铵、威百亩钾、威百亩钠、叶菌唑、磺菌威、甲基碘、异硫氰酸甲酯、代森联、苯氧菌胺、苯菌酮、米多霉素、腈菌唑、代森钠、酞菌酯异丙基、氟苯嘧啶醇、辛噻酮、甲呋酰胺、油酸(脂肪酸)、肟醚菌胺、噁霜灵、氟噻唑吡乙酮、喹啉铜、恶咪唑富马酸盐、氧化萎锈灵、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、戊苯吡菌胺、五氯苯酚、月桂酸五氯苯基酯、吡噻菌胺、乙酸苯汞、膦酸、四氯苯酞、啶氧菌酯、多氧霉素、多氧霉素、多抗霉素、碳酸氢钾、羟基喹啉硫酸钾、烯丙苯噻唑、咪鲜胺、腐霉利、霜霉威、霜霉威盐酸盐、丙环唑、甲基代森锌、丙氧喹啉、丙硫菌唑、氟唑菌酰羟胺、唑胺菌酯、唑菌酯、唑菌胺酯、吡嗪氟胺、定菌磷、吡菌苯威、稗草丹、啶斑肟、嘧霉胺、甲氧苯啶菌、乐喹酮、灭藻醌、喹氧灵、五氯硝基苯、大虎杖提取物、氟唑环菌胺、硅噻菌胺、硅氟唑、2-苯氧基钠、碳酸氢钠、五氯苯酚钠、螺环菌胺、硫黄、SYP-Z048、焦油、戊唑醇、异丁乙氧喹啉、四氧硝基苯、四氟醚唑、噻菌灵、噻氟菌胺、甲基托布津、福美双、噻酰菌胺、甲基立枯磷、对甲抑菌灵、三唑酮、三唑醇、咪唑嗪、三环唑、十三吗啉、肟菌酯、氟菌唑、嗪氨灵、灭菌唑、有效霉素、霜霉灭、缬氨酸、乙烯菌核利、代森锌、福美锌、苯酰菌胺、嗜油假丝酵母、尖孢镰刀菌、胶枝霉属种、大伏革菌、灰绿色链霉菌、木霉属种、(RS)-N-(35-二氯苯基)-2-(甲氧基甲基)-琥珀酰亚胺、1,2-二氯丙烷、1,3-二氯-1,1,3,3-四氟丙酮水合物、1-氯-2,4-二硝基萘、1-氯-2-硝基丙烷、2-(2-十七烷基-2-咪唑啉-1-基)乙醇、2,3-二氢-5-苯基-1,4-二噻、1,1,4,4-四氧化物、2-甲氧基乙基汞乙酸盐、2-甲氧基乙基氯化汞、2-甲氧基乙基汞硅酸盐、3-(4-氯苯基)-5-甲基绕丹宁、4-(2-硝基丙-1-烯基)苯基硫氰酸盐、氨基丙基磷酸、敌菌灵、氧化福美双、多硫化钡、Bayer 32394、麦锈灵、敌菌腙、苯他脲、benzamacril、benzamacril-异丁基、benzamorf、乐杀螨、双(甲基汞)硫酸盐、双(三丁基锡)氧化物、丁硫啶、镉钙铜铬酸锌硫酸盐、吗啉威、CECA、灭瘟唑、chloraniformethan、氯苯咪唑、氯喹、氯咪巴唑、双(3-苯基水杨酸铜)(copper bis(3-phenylsalicylate))、铬酸铜锌、丁香菌酯、硫杂灵(cufraneb)、硫酸肼铜(cupric hydrazinium sulfate)、福美铜氯(cuprobam)、环氟脲、青菌灵、酯菌胺、癸磷锡、dichlobentiazox、二氯萘醌、二氯唑啉、双效唑、甲菌定、邻敌螨消、硝辛酯、硝丁酯、dipymetitrone、双硫氧吡啶、灭菌磷、多地辛、敌菌酮、EBP、烯肟菌酯、ESBP、乙环唑、代森硫、ethirim、烯肟菌胺、地可松、咪菌腈、种衣酯、苯甲酰胺、吡啶菌酰胺、氟菌螨酯、氟醚菌酰胺、氟三唑、二甲呋酰胺、呋菌唑、顺式呋菌唑、拌种胺、糠氨酸、glyodine、灰黄霉素、丙烯酸喹啉酯、Hercules 3944、己基硫磷、ICIA0858、依芬三氟康唑、异氟苯诺喹(ipflufenoquin)、异双磷、氯苯咪菌酮、mandestrobin、邻酰胺、噻菌灵、氯氟醚菌唑、甲氧唑啉酮、呋菌胺、甲基汞双氰胺、噻菌胺、甲基四脯氨酸、代森环、粘氯酸酐、甲菌利、/V-35-二氯苯基琥珀酰亚胺、/V-3-硝基苯基衣康酰胺、纳他霉素、V-乙基汞-4-甲苯磺酰苯胺、双(二甲基二硫代氨基甲酸)镍、OCH、二甲基二硫代氨基甲酸苯汞、硝酸苯汞、双氯苯磷、胺丙威、胺丙威盐酸盐、比锈灵、吡喃丙炔、吡啶氯甲基、吡啶二腈、啶菌噁唑、甲氧氯吡啶、氯吡呋醚、喹丙酮、喹丙酮硫酸盐、醌菌腙、氯苯喹唑、喹富美林、雷本唑、水杨酰苯胺、SSF-109、戊苯砜、福美双联、噻二氟、噻菌腈、硫氯芬、硫菌灵、克杀螨、噻氧基酰胺、三唑磷胺、嘧菌醇、丁三唑、水杨菌胺、氯啶菌酯、三氟唑嘧啶(triflumezopyrim)、福美甲胂、氰菌胺、及其任何组合。
此外，本文所述的化合物可与其他农药组合，包括杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀节肢动物剂、杀细菌剂或其组合，这些农药在选择用于施用的介质中与本公开的化合物相容，并且不对抗本发明化合物的活性以形成农药混合物及其协同混合物。本公开的杀真菌化合物可与一种或多种其他农药结合施用，以防治更广泛种类的不想要的有害物。当与其他农药结合使用时，本发明要求保护的化合物可与其他一种或多种农药配制、与其他一种或多种农药桶混或与其他一种或多种农药顺序施用。典型的杀虫剂包括但不限于：1,2-二氯丙烷、阿维菌素、乙酰甲胺磷、乙酰氨基噻虫啉、家蝇磷、乙酰虫腈(acetoprole)、氟丙菊酯、丙烯腈、炔诺那匹(acynonapyr)、苯丙胺(afidopyropen)、棉铃威、涕灭威、氧涕灭威、二氯丙酸、烯丙菊酯、阿洛氨菌素、除害威、α-氯氰菊酯、α-蜕皮激素(alpha-ecdysone)、α-硫丹、酰胺硫磷、灭害威、胺吸磷、索胺硫磷(amiton oxalate)、双甲脒、新烟碱、对硫磷、印楝素、氨甲磷、益棉磷、甲基谷硫磷、偶氮磷、六氟硅酸钡、熏虫菊、恶虫威、丙硫克百威(benfuracarb)、杀虫磺、苯并吡喃(benzpyrimoxan)、β-氟氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、联苯菊酯、生物烯丙菊酯、生物乙醇蛋白、生物氯菊酯、双三氟虫脲(bistrifluron)、硼砂、硼酸、溴虫氟苯双酰胺(broflanilide)、溴氰菊酯、溴环烯、溴-DDT、溴硫磷、乙基溴硫磷、合杀威、噻嗪酮、畜虫威、丁硫磷、丁酮威、丁酯膦、丁酮砜威、硫线磷、砷酸钙、多硫化钙、毒杀芬、氯灭杀威、甲萘威、克百威、二硫化碳、四氯化碳、三硫磷、丁硫克百威、杀螟丹、盐酸杀螟丹(cartap hydrochloride)、氯虫苯甲酰胺、氯环、氯丹、十氯酮、杀虫脒、盐酸杀虫脒(chlordimeform hydrochloride)、氯氧磷、溴虫腈、毒虫畏、定虫隆、氯甲硫磷、氯仿、氯化苦、氯炔丙菊酯(chloroprallethrin)、氯硫磷、氯吡唑磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、氯甲硫磷、环虫酰肼、瓜叶菊酯I、瓜叶菊酯II、瓜叶菊酯、顺式苄呋菊酯、除线威、氯氰碘柳胺、克死威、乙酰亚砷酸铜(copper acetoarsenite)、砷酸铜、环烷酸铜、油酸铜、蝇毒磷、畜虫磷、克罗米通、巴毒磷、丁氯苯磷酯、冰晶石、苯腈膦、杀螟腈、氰酸盐、氰虫酰胺、环溴虫酰胺(cyclaniliprole)、环菊酯、乙腈菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)、氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、赛酚宁、灭蝇胺、畜蜱磷、滴滴涕、脱羧呋喃、溴氰菊酯、田乐磷、田乐磷-O、田乐磷-S、内吸磷、甲基内吸磷、内吸磷-O、甲基-O-内吸磷、内吸磷-S、甲基内吸磷、去甲基-S-甲基磺酸、丁醚脲、二异磷、硅藻土(diatomaceous earth)、二嗪农、异氯硫磷、除线磷、敌敌畏、二氯甲唑类药物(dicloromezotiaz)、二苯甲酰基、百治磷、环虫腈、狄氏剂、除虫脲、双羟丙茶碱、四氟甲醚菊酯、甲氟磷、地麦威(dimetan)、乐果、二氯氰菊酯、甲基毒虫畏、敌蝇威、消螨酚、双氯丁烯(dinex-diclexine)、硝丙酚、戊硝酚、呋虫胺、苯虫醚、蔬果磷、二噁威、敌杀磷、乙拌磷、杀虫磷、d-柠檬烯、二硝甲酚、DNOC-铵、DNOC-钾、DNOC-钠、多拉菌素、蜕皮甾酮(ecdysterone)、甲氨基阿维菌素、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、EMPC、烯炔菊酯、硫丹、内硫磷、异狄氏菌、苯硫磷(EPN)、保幼醚、依立诺菌素、ε-甲氧苄氟菊酯、ε-氟氯氰菊酯(epsilon-momfluorothrin)、二氯二苯醚(esdepallethrine)、氰戊菊酯、依他磷、乙硫苯威、乙硫磷、乙虫腈、益果、灭线磷、甲酸乙酯、乙基DDD、二溴乙烯、二氯乙烯、环氧乙烷、醚菊酯、乙嘧硫磷、EXD、伐灭磷、苯线磷、敌草胺、毒死蜱、杀虫威、五氟苯菊酯、杀螟松、仲丁威、氧嘧酰胺、苯氧威、吡氯氰菊酯、甲氰菊酯、线虫磷、倍硫磷、倍硫磷乙基、氰戊菊酯、氟虫腈、氟甲基喹啉(flometoquin)、杀虫剂是氟啶虫酰胺、氟氮吲哚啉(fluazaindolizine)、氟虫酰胺、氟氯氟隆、氟环脲、氟氰戊菊酯、氟噻虫砜(fluensulfone)、嘧虫胺、氟虫脲、三氟醚菊酯、丁烯氟虫腈(flufiprole)、氟六酮(fluhexafon)、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)、氟比林(flupyrimin)、氟胺氰菊酯、苯甲胺(fluxametamide)、地虫磷、伐虫脒、伐虫脒盐酸盐、安果、胺甲威、胺甲威盐酸盐、丁苯硫磷、磷酸二乙酯、丁硫环磷、呋线威、氟菊酯、γ-氯氟氰菊酯、γ-HCH、苄螨醚、氯虫酰肼、HCH、狄氏剂、七氯、七氟氯氰菊酯(heptafluthrin)、庚烯磷、异磷、氟铃脲、艾氏剂、氟蚁腙、氰化氢、烯虫乙酯、羟喹卡伯、吡虫啉、炔咪菊酯、茚虫威、碘甲烷、IPSP、氯唑磷、碳氯灵、异碳磷、异环丝氨酸(isocycloseram)、异艾氏剂、异柳磷、甲基异苯磷、异丙威、稻瘟灵、异硫酸酯、异唑硫磷、这些特别包括含有活性成分伊维菌素、茉酮菊酯I、茉莉菊酯、碘硫磷、保幼激素I、天蚕蛾保幼激素II、天蚕蛾保幼激素、κ-联苯菊酯、κ-七氟菊酯、氯戊环、烯虫炔酯、λ-氯氟氰菊酯、砷酸铅、乐比菌素、溴苯磷、林丹、利林磷、虱螨脲、杀虫硫磷、马拉硫磷、丙二诺本、叠氮磷、灭蚜磷、甲卡螨、灭蚜松、氯氟醚菊酯、地胺磷、氯化亚汞、甲亚砜磷、氰氟虫腙、虫螨畏、甲胺磷、杀扑磷、甲硫威、甲氧苄啶、灭多威、烯虫酯、甲氧氯、甲氧虫酰肼、甲基溴、异硫氰酸甲酯、甲基氯仿、二氯甲烷、甲氧苄氟菊酯、速灭威、噁虫酮、速灭磷、自克威、密灭汀、米尔倍霉素肟、丙胺氟、灭蚁灵、莫洛司他普(molosultap)、氟氯氰菊酯、久效磷、杀虫单(monomehypo)、杀虫单(monosultap)、吗啉硫酮、莫昔克丁、萘酞酸亚胺磷酸二乙酯、二溴磷、萘、烟碱、硝呋啶、噻虫啉、硝虫噻嗪、戊氰威、敌草胺、多氟脲、氧化乐果、杀线威、恶唑磺酰基(oxazosulfyl)、甲基氧脱甲基、异亚砜磷、氧二磺酸盐、对二氯苯、对硫磷、甲基对硫磷、氟幼脲(penfluron)、五氯苯酚、氯菊酯、苯丙酮、苯氧司林、稻丰散、甲拌磷、伏杀磷、硫环磷、亚胺硫磷、磷镍铬合金、磷胺、磷化氢、辛硫磷、甲基辛硫磷、吡虫啉、抗蚜威、乙基嘧啶磷、甲基嘧啶磷、亚砷酸钾、硫氰酸钾、pp'-DDT、炔丙菊脂、早熟素I、前体素、早熟素III、杀螨磷、丙溴磷、环丙氟灵、蜱虱威、猛杀威、丙虫磷、烯虫磷、残杀威、乙噻唑磷、丙硫磷、发硫磷、普特利芬丁、吡氟脲(pyflubumide)、吡唑硫磷、吡喃氟脯氨酸、定菌磷、反灭虫菊、除虫菊酯I、除虫菊酯、除虫菊酯、哒螨灵、啶虫丙醚、哒嗪硫磷、氟虫吡喹、嘧螨醚、嘧螨胺、嘧硫磷、吡咯、吡丙醚、苦木、喹硫磷、甲基喹硫磷、喹硫磷、雷复尼特、灭虫菊、鱼藤酮、鱼尼丁、山茱萸、八甲磷、塞拉菌素、氟硅菊酯、硅胶、亚砷酸钠、氟化钠、六氟硅酸钠、硫氰酸钠、氨基酰胺、乙基多杀菌素、多杀菌素、螺甲螨酯、螺吡酮(spiropidion)、螺虫乙酯、磺胺嘧啶、磺胺嘧啶钠(sulcofuron-sodium)、氟虫胺、治螟磷、氟啶虫胺腈、硫酰氟、硫丙磷、氟胺氰菊酯、噻螨威、TDE,虫酰肼、吡螨胺、丁基嘧啶磷、氟苯脲、七氟菊酯、双硫磷、TEPP,环戊烯丙菊酯、特丁磷、四氯虫苯甲酰胺(tetrachlorantraniliprole)、四氯乙烷、杀虫畏、胺菊酯、四甲基氟菊酯、氟氰虫酰胺(tetraniliprole)、θ-氯氰菊酯、噻虫啉、噻虫嗪、杀螨磷、抗虫威、杀虫环、杀虫环草酸盐(thiocyclam oxalate)、硫双威、久效威、甲基乙拌磷、硫磺丹、杀虫双(thiosultap-disodium)、杀虫单(thiosultap-monosodium)、苏云金素、噻沙扎芬(tioxazafen)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、四溴菊酯、四氟苯菊酯、反式氯菊酯、苯螨噻、唑蚜威、三唑磷、敌百虫、三氯甲基酶-3、三氯硝酰胺、三氟磷、三氟唑嘧啶、杀铃脲、混杀威、烯虫硫酯、噻氯吡唑菌群(tyclopyrazoflor)、万毒磷、氟吡唑虫、XMC、灭杀威、ζ-氯氰菊酯、唑丙磷、及其任何组合。
此外，本文所述的化合物可与除草剂组合，所述除草剂在选择用于应用的介质中与本公开的化合物相容，并且不对抗本发明化合物的活性，以形成农药混合物及其协同混合物。本公开的杀真菌化合物可与一种或多种除草剂结合施用，以防治多种类不想要的植物。当与除草剂结合使用时，本发明要求保护的化合物可与一种或多种除草剂配制、与一种或多种除草剂桶混或与一种或多种除草剂顺序施用。典型的除草剂包括但不限于:4-CPA、4-CPB、4-CPP、2,4-D、3,4-DA、2,4-DB、3,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DP、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、乙草胺、三氟羧草醚、苯草醚、丙烯醛、甲草胺、二丙烯草胺、禾草灭、烯丙醇、阿洛拉克、丁三酮、莠灭净、阿米布津、氨唑草酮、酰嘧磺隆、环丙嘧啶酸、氯氨吡啶酸、氨丙磷、杀草强、氨基磺酸铵、莎稗磷、茴香醚、磺草灵、莠去通、莠去津、唑啶草酮、四唑嘧磺隆、叠氮津、燕麦灵、BCPC、氟丁酰草胺、氟丁酰草胺、草除灵(benazolin)、苯酰草酮、乙丁氟灵、呋草黄、苄嘧磺隆、地散磷、灭草松、苯扎多、双苯嘧草酮、苄草胺、双环磺草酮、吡草酮、氟磺胺草、新燕灵、苯并噻唑酮、氟吡草酮、甲羧除草醚、双丙氨膦、双草醚、二氯异噁草酮(bixlozone)、硼砂、除草定、溴联苯、溴丁酰草胺、溴酚污、溴苯腈、溴杀草敏、丁草胺、氟丙嘧草酯、抑草磷、丁烯草胺、丁硫咪唑酮、丁硫隆、仲丁灵、丁苯草酮、播土隆、丁草敌、二甲胂酸、唑草胺、氯酸钙、氰氨化钙、甘本草胺、威磺灵、双酰草胺、卡唑-氯丙威、氟唑草酮、CDEA、CEPC、甲氧除草醚、草灭畏、丁酰草胺、氯唑禾草灵、氯嗪、氯溴隆、氯炔灵、氯戊酮、伐草克、燕麦酯、氯氟唑、氯芴素、氯草敏、氯嘧磺隆、氯米特罗芬(chlomitrofen)、三氯丙酸、绿麦隆、枯草隆、氯氧腈、氯苯胺灵、氯磺隆、氯酞酸、氯噻嗪、辛尼酮乙酯、环庚草醚、醚磺隆、落草胺、氯酰草膦(clacyfos)、烯草酮、氯丁酸盐、炔草酸、clofop、异噁草松、氯甲酰草胺、调果酸、氯丙啶、二氯吡啶酸、氯酯磺草胺酸、CMA、硫酸铜、CPMF、CPPC、哒草醚、甲酚、苄草隆、氰草净、氰草津、环草敌、环吡腈(cyclopyranil)、环卟啉盐(cyclopyrimorate)、环丙嘧磺隆、噻草酮、环莠隆、氰氟草酯、莎草快、环草津、环唑草胺、环酰草胺、杀草隆、茅草枯、棉隆、异丁草胺、甜菜安、敌草净、二铝酸盐、麦草畏、敌草腈、二氯脲、苄胺灵、滴丙酸、二氯异丙酯、二氯苯氧基丙酸、双氯磺草胺、二甘枯、乙酰甲草酸、二苯戊烯、枯莠隆、野燕枯、吡氟酰草胺、二氟吡隆、噁唑隆、哌草丹、二甲草胺、异戊乙净、二甲吩草胺、噻吩草胺、草灭散、二咪唑酮、氨氟灵、地诺芬酸盐(dinofenate)、硝丙酚、戊硝酚、地乐酚、特乐酚、双苯酰草胺、异丙净、敌草快、二硫化物、氟硫草定、敌草隆、DMPA、二硝甲酚、DSMA、EBEP、甘草津、茵多酸、三唑磺、扑草灭、抑草蓬、戊草丹、乙丁烯氟灵、胺苯磺隆、磺噻隆、硫醇盐、乙氧呋草黄、氟乳醚、乙氧嘧磺隆、硝草酚、乙胺草醚,乙氧苯草胺、EXD、苯磺隆、涕丙酸、噁唑禾草灵、苯恶丙-P、芬诺杀磺隆、芬奎三酮(fenquinotrione)、芬太尼、噻唑禾草灵、四唑酰草胺、非草隆、硫酸亚铁、麦草伏、麦草伏-M、啶嘧磺隆、双氟磺草胺、氯氟吡啶酯(florpyrauxifen)、吡氟禾草灵、精吡氟禾草灵、异丙吡草酯、氟酮磺隆、氟吡磺隆、氯乙氟灵、氟噻草胺、氟芬尼康、氟哒嗪草酮、唑嘧磺草胺、氟甲嗪、氟烯草酸、丙炔氟草胺、炔草胺、氟草隆、三氟硝草醚、乙羧氟草醚、唑啶草、氟硝芬、氟硫隆、氟胺草唑、氟丙嘧草酯、四氟丙酸、氟啶嘧磺隆、氟啶草酮、氟咯草酮(flurochloridone)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)、呋草酮、嗪草酸、氟磺胺草醚、甲酰氨磺隆、杀木膦、呋氧草醚、草铵膦、草铵膦、草甘膦、氟氯吡啶酸(halauxifen)、氟硝磺酰胺、氯吡嘧磺隆、卤代氧代苯胺、氟吡禾灵、高效吡氟甲禾灵、六氯丙酮、六氟乙酸盐、环嗪酮、咪草酸、甲氧咪草烟、甲咪唑烟酸、咪唑烟酸、咪唑喹啉酸、咪唑乙烟酸、唑吡嘧磺隆、茚草酮、三嗪茚草胺、碘硼酰、碘甲烷、碘甲磺隆、艾芬磺隆(iofensulfuron)、碘苯腈、抑草津、卤苯胺唑、嘧啶胺、丁脒酰胺、异草定、丁嗪草酮、异草完隆、异酚酸盐、异乐灵、异丙隆、异噁隆、异噁酰草胺、异噁氯草酮、异噁唑草酮、异恶草醚、特胺灵、缩酮环磺草酮(ketospiradox)、兰可草酮(lancotrione)、乳氟禾草灵、环草啶、利谷隆、甲基丙烯酸甲酯、MAMA、MCPA、氯乙硫酯、MCPB、丙酸、氯丙酸、地乐施、苯噻酰草胺、氟磺酰草胺、灭莠津、二磺隆、甲基磺草酮、威百亩、噁唑酰草胺、苯嗪草酮、吡唑草胺、嗪吡嘧磺隆、甲氟拉松、甲基苯噻隆、甲丙肾上腺素、灭草唑、甲硫苄卡、异噁唑啉(methiozolin)、灭草恒、醚草通、甲氨蝶呤、甲基溴、异硫氰酸甲酯、甲基杀草隆、吡喃隆、溴谷隆、异丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、磺隆、禾草敌、庚酰草胺、莫尼苏隆、一氯乙酸、绿谷隆、灭草隆、吗啉季铵盐、MSMA、萘丙胺、敌草胺、敌草胺-M、萘草胺、草不隆、烟嘧磺隆、氟氯草胺、磺乐灵、除草醚、硝氟草醚、氟草敏、草完隆、OCH、坪草丹、ori/偶氮二氯苯(ori/zo-dichlorobenzene)、嘧苯胺磺隆、氨磺乐灵、丙炔噁草酮、噁草酮、草哒酮、环氧嘧磺隆、恶嗪草酮、乙氧氟草醚、对氟隆(parafluron)、百草枯、克草猛、壬酸、二甲戊灵、五氟磺草胺、五氯苯酚、甲氯酰草胺、环戊噁草酮、黄草伏、烯草胺、棉胺宁、甜菜宁、苯甲酰胺乙基、稀草隆、乙酸苯汞、氨氯吡啶酸、氟吡酰草胺、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷、亚砷酸钾、叠氮化钾、氰酸钾、其已知作为安全剂用于播种稻中的丙草胺、氟嘧磺隆、环丙氰津、氨氟乐灵、氟唑草胺、环丙氟灵、环苯草酮、甘扑津、扑灭通、扑草净、毒草胺、敌稗、噁草酸、扑灭津、苯胺灵、异丙草胺、丙苯磺隆、丙嗪嘧磺隆、炔苯酰草胺、磺亚胺草、苄草丹、氟磺隆、扑灭生、丙炔草胺、皮达农、双唑草腈、吡草醚、磺酰草吡唑、吡唑特、吡嘧磺隆、苄草唑、嘧啶肟草醚、稗草丹、氯草定、达草止、哒草特、环酯草醚、嘧草醚、吡硫磺、嘧草硫醚、砜吡草唑(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、灭藻醌、醌酰胺、喹禾灵、喹禾灵-P、硫氰苯胺、砜嘧磺隆、苯嘧磺草胺、精异丙甲草胺、西丁酰肼、仲丁通、烯禾啶、环草隆、西玛津、西玛通、西草净、SMA、亚砷酸钠、叠氮化钠、氯酸钠、磺草酮、硫酸盐、甲磺草胺、甲嘧磺隆、磺酰磺隆、硫酸、磺酰甘氨酸、灭草灵、TCA、牧草胺、丁噻隆、呋喃磺草酮、环磺酮、吡喃草酮、特草定、特草灵、特丁草胺、特丁通、特丁津、特丁净、四氟隆(tetrafluron)、噻吩草胺、噻氟隆(thiazafluron)、噻唑烟酸、噻二唑草胺、噻苯隆、硫杂苯甲酸甲酯、噻吩磺隆、禾草丹、氟嘧硫草酯(tiafenacil)、仲草丹、噻氯林、吡喃甲苯酯(tolpyralate)、苯吡唑草酮、三甲苯草酮、氟酮磺草胺(triafamone)、野麦畏、醚苯磺隆、三嗪氟草胺、苯磺隆母酸、杀草畏、三氯吡氧乙酸、灭草环、草达津、三氟啶磺隆、三氟草嗪(trifludimoxazin)、氟乐灵、氟胺磺隆、三氟苯氧丙酸、三氟丙嗪、三羟基三嗪、三甲隆、茚草酮、草达克、三氟甲磺隆、vemolate和二甲苯草胺。
本发明的化合物和组合物可有效治疗、改善、预防、消除、延缓病原体或赋予病原体抵抗力，所述病原体包括但不限于病毒或类病毒、细菌、昆虫、线虫、真菌等。病毒包括任何植物病毒，例如烟草或黄瓜花叶病毒、环斑病毒、坏死病毒、玉米矮花叶病毒等。主要作物的特定真菌病原体、真菌样病原体和病毒病原体包括：致病疫霉(Phytophthorainfestans)、大豆疫霉菌(Phytophthora megasperma sp.glycinea)、菜豆生壳球孢(Macrophomina phaseolina)、立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)、核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum)、尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum)、海洋红树林内生真菌(Diaporthephaseolorum var.sojae)(大豆拟茎点霉(Phomopsis sojae))、大豆北方茎溃疡病菌(Diaporthe phaseolorum var.caulivora)、齐整小核菌(Sclerotium rolfsii)、菊池尾孢(Cercospora kikuchii)、大豆尾孢(Cercospora sojina)、东北霜霉(Peronosporamanshurica)、束状刺盘孢(Colletotrichum dematium)(平头炭疽菌(Colletotichumtruncatum))、多主棒孢霉(Corynespora cassiicola)、大豆壳针孢(Septoria glycines)、索希科拉叶状体(Phyllosticta sojicola)、链格孢菌(Alternaria alternata)、丁香假单胞菌(Pseudomonas syringae p.v.glycinea)、野油菜黄单胞菌(Xanthomonas campestrisp.v.phaseoli)、扩散叉丝壳(Microsphaera diffusa)、半裸镰刀菌(Fusariumsemitectum)、大豆茎褐腐病菌(Phialophora gregata)、大豆花叶病毒(Soybean mosaicvirus)、甘氨酸球墨杆菌(Glomerella glycines)、烟草环斑病毒(Tobacco Ring spotvirus)、烟草条纹病毒(Tobacco Streak virus)、豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)、瓜果腐霉(Pythium aphanidermatum)、终极腐霉(Pythium ultimum)、德巴利腐霉(Pythiumdebaryanum)、番茄斑萎病毒(Tomato spotted wilt virus)、异种甘镰刀菌(Heteroderaglycines Fusarium solani)；白锈菌(Albugo Candida)、链格孢菌(Alternariabrassicae)、十字花科小球腔菌(Leptosphaeria maculans)、立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani)、核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)、芸苔球孢菌(Mycosphaerellabrassiccola)、终极腐霉(Pythium ultimum)、寄生霜霉(Peronospora parasitica)、玫瑰镰刀菌(Fusarium roseum)、互隔交链孢霉(Alternaria alternata)、Clavibactermichigdnensis subsp.Insidiosum、终极腐霉(Pythium ultimum)、畸雌腐霉(Pythiumirregulare)、华丽腐霉(Pythium splendens)、德巴利腐霉(Pythium debaryanum)、瓜果腐霉(Pythium aphanidermatum)、大雄疫霉(Phytophthora megasperma)、三叶草霜霉(Peronospora trifoliorum)、苜蓿茎点霉(Phoma medicaginis var.medicaginis)、药用尾孢属(Cercospora medicaginis)、苜蓿褐斑病(Pseudopeziza medicaginis)、药用细端曲线虫(Leptotrochila medicaginis)、镰刀菌素(Fusarium)、野油菜黄单胞菌(Xanthomonas campestris p.v.alfalfae)、根腐丝囊霉(Aphanomyces euteiches)、草药甜菊(Stemphylium herbarum)、苜蓿匍柄霉(Stemphylium alfalfae)、叶枯病菌(Zymoseptoria tritici)、叙利亚假单胞菌(Pseudomonas syringae p.v.atrofaciens)、农业性尿孢子虫(Urocystis agropyri)、野油菜黄单胞菌(Xanthomonas campestrisp.v.translucens)、丁香假单胞菌(Pseudomonas syringae p.v.syringae)、互隔交链孢霉(Alternaria alternata)、草本枝孢(Cladosporium herbarum)、禾谷镰刀菌(Fusariumgraminearum)、燕麦镰刀菌(Fusarium avenaceum)、黄色镰孢(Fusarium culmorum)、小麦散黑穗病菌(Ustilago tritici)、小麦子囊菌(Ascochyta tritici)、禾谷头孢(Cephalosporium gramineum)、禾谷胶体菌(Collotetrichum graminicola)、小麦赤藓(Erysiphe graminis f.sp.tritici)、小麦叶锈菌(Puccinia triticina)、小麦柄锈菌(Puccinia graminis f.sp.tritici)、小麦叶锈菌(Puccinia recondita f.sp.tritici)、条形锈菌(Puccinia striiformis)、小麦黄斑叶枯病菌(Pyrenophora tritici-repentis)、颖枯壳针孢(Septoria nodorum)、小麦壳针孢(Septoria tritici)、燕麦隔孔菌(Septoria avenae)、小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)、立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)、谷丝核菌(Rhizoctonia cerealis)、小麦全蚀病菌(Gaeumannomyces graminis var.tritici)、瓜果腐霉(Pythium aphanidermatum)、无根腐霉(Pythium arrhenomanes)、终极腐霉(Pythium ultimum)、麦根腐平脐蠕孢(Bipolarissorokiniana)、大麦黄矮病毒(Barley Yellow Dwarf Virus)、雀麦花叶病毒(BromeMosaic Virus)、土传小麦花叶病毒(Soil Borne Wheat Mosaic Virus)、小麦条纹花叶病毒(Wheat Streak Mosaic Virus)、小麦纺锤条纹病毒(Wheat Spindle Streak Virus)、美国小麦条纹病毒(American Wheat Striate Virus)、谷类上的麦角菌(Clavicepspurpurea)、小麦腥黑粉菌(Tilletia tritici)、小麦腥黑穗病(Tilletia laevis)、小麦散黑粉菌(Ustilago tritici)、小麦印度腥黑穗病菌(Tilletia indica)、立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)、无根腐霉(Pythium arrhenomanes)、禾谷腐霉(Pythiumgramicola)、瓜果腐霉(Pythium aphanidermatum)、高原病毒(High Plains Virus)、欧洲小麦条点花叶病毒(European wheat striate virus)、霍尔斯单轴霉(Plasmophorahalstedii)、核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)、紫草黄(Aster Yellows)、赫氏隔孔菌(Septoria helianthi)、半日花拟茎点菌(Phomopsis helianthi)、向日葵链格孢(Alternaria helianthi)、百日菊链隔孢菌(Alternaria zinniae)、上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)、霉黑茎病(Phoma macdonaldii)、菜豆生壳球孢(Macrophominaphaseolina)、青蒿琥酯(Erysiphe dehor acearum)、稻根霉菌(Rhizopus oryzae)、根霉(Rhizopus arrhizus)、葡茎根霉菌(Rhizopus stolonifer)、向日葵柄锈菌(Pucciniahelianthi)、大丽花轮枝孢(Verticillium dahliae)、卡氏欧文氏菌(Erwiniacarotovorum p.v.carotovora)、顶头孢霉(Cephalosporium acremonium)、隐地疫霉(Phytophthora cryptogea)、白锈菌(Albugo tragopogonis)、镰孢镰刀菌变种(Fusariummoniliforme var.subglutinans)、玉米细菌性枯萎病菌(Erwinia stewartii)、轮状镰刀菌(Fusarium verticilloides)、串珠镰刀菌(Fusarium moniliforme)、赤霉素(Gibberella zeae(禾谷镰孢菌(Fusarium graminearum)))、玉米狭壳柱孢(Stenocarpella maydis)(玉蜀黍壳色单隔孢菌(Diplodia maydis))、畸雌腐霉(Pythiumirregulare)、德巴利腐霉(Pythium debaryanum)、禾生腐霉菌(Pythium graminicola)、华丽腐霉(Pythium splendens)、终极腐霉(Pythium ultimum)、瓜果腐霉(Pythiumaphanidermatum)、黄曲霉(Aspergillus flavus)、玉米小斑病菌(Bipolaris maydis O)、T(异旋孢腔菌(Cochliobolus heterostrophus))、蠕虫孢子虫碳(Helminthosporiumcarbonum)I、II和III(炭色孢腔菌(Cochliobolus carbonum))、玉米大斑病菌I,II&III(Exserohilum turcicumI,II&III)、带蒂蠕虫孢(Helminthosporiumpedicellatum)、玉米褐斑病菌(Physoderma maydis)、玉米黄叶枯病菌(Phyllostictamaydis)、玉米卡氏菌(Kabatiella maydis)、高粱尾孢菌(Cercospora sorghi)、玉蜀黍黑粉菌(Ustilago maydis)、玉米柄锈菌(Puccinia sorghi)、玉米锈病(Pucciniapolysora)、菜豆生壳球孢(Macrophomina phaseolina)、草酸青霉菌(Penicilliumoxalicum)、稻黑孢菌(Nigrospora oryzae)、草本枝孢(Cladosporium herbarum)、新月弯孢霉(Curvularia lunata)、不等弯孢菌(Curvularia inaequalis)、变淡弯孢菌(Curvularia pallescens)、玉米细菌性萎蔫病菌(Clavibacter michiganensesubsp.nebraskense)、绿色木霉(Trichoderma viride)、玉米矮花叶病毒A&B(Maize DwarfMosaic Virus A&B)、小麦线条花叶病毒(Wheat Streak Mosaic Virus)、玉米褪绿矮病毒(Maize Chlorotic Dwarf Virus)、高粱麦角菌(Claviceps sorghi)、燕麦假单胞菌(Pseudomonas avenae)、玉米欧文氏菌(Erwinia chrysanthemi pv.zea)、胡萝卜软腐欧文氏菌(Erwinia carotovora)、玉米矮螺原体(Corn stunt spiroplasma)、巨大双孢菌(Diplodia macrospora)、水稻霜霉病(Sclerophthora macrospora)、高粱霜霉病(Peronosclerospora sorghi)、菲律宾霜冻孢菌(Peronosclerospora philippinensis)、玉米霜霉菌(Peronosclerospora maydis)、糖霜霉菌(Peronosclerospora sacchari)、玉米丝黑穗病(Sphacelotheca reiliana)、玉米粉藻(Physopella zeae)、玉米头孢菌(Cephalosporium maydis)、顶头孢霉菌(Cephalosporium acremonium)、玉米褪绿斑驳病毒(Maize Chlorotic Mottle Virus)、高原病毒(High Plains Virus)、玉米花叶病毒(Maize Mosaic Virus)、玉米细条纹病毒(Maize Rayado Fino Virus)、玉米条纹病毒(Maize Streak Virus)、玉米条纹病毒(Maize Stripe Virus)、玉米粗缩病毒(MaizeRough Dwarf Virus)、玉米大斑病菌(Exserohilum turcicum)、禾生刺盘孢(Colletotrichum graminicola)(禾生小丛壳(Glomerella graminicola))、高粱尾孢菌(Cercospora sorghi)、高粱胶尾孢菌(Gloeocercospora sorghi)、高粱生壳二孢(Ascochyta sorghina)、丁香假单胞菌(Pseudomonas syringae p.v.syringae)、野油菜黄单胞菌(Xanthomonas campestris p.v.holcicola)、雄性假单胞菌(Pseudomonasandropogonis)、紫锈锈菌(Puccinia purpurea)、菜豆生壳球孢(Macrophominaphaseolina)、高粱买罗病菌(Periconia circinata)、串珠镰刀菌(Fusariummoniliforme)、互隔交链孢霉(Alternaria alternata)、高粱生平脐蠕孢(Bipolarissorghicola)、高粱长蠕孢(Helminthosporium sorghicola)、新月弯孢霉(Curvularialunata)、隐孢子虫(Phoma insidiosa)、燕麦假单胞菌(Pseudomonas avenae(Pseudomonasalboprecipitans))、枝条高粱(Ramulispora sorghi)、高粱树枝孢(Ramulisporasorghicola)、糖叶千叶虫(Phyllachara sacchari)、玉米丝黑穗病菌(Sporisoriumreilianum(Sphacelotheca reiliana))、黑穗病菌(Sphacelotheca cruenta)、高粱孢子菌(Sporisorium sorghi)、甘蔗花叶病(Sugarcane mosaic H)、玉米矮花叶病毒A&B(MaizeDwarf Mosaic Virus A&B)、高粱麦角菌(Claviceps sorghi)、立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani)、枝顶孢霉(Acremonium strictum)、水稻霜霉病(Sclerophthora macrospora)、高粱霜霉病(Peronosclerospora sorghi)、菲律宾霜冻孢菌(Peronosclerosporaphilippinensis)、谷子白发病(Sclerospora graminicola)、禾谷镰刀菌(Fusariumgraminearum)、尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum)、无根腐霉(Pythium arrhenomanes)、禾谷腐霉(Pythium graminicola)、稻瘟病菌(Rice Magnaporthe grisea)、立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)等。细菌感染可由至少一种以下细菌引起：密执安棒形杆菌(Clavibacter michiganensis)、根瘤农杆菌(Agrobacterium tumefaciens)、解淀粉欧文氏菌(Erwinia amylovora)、甜瓜细菌性叶斑病菌(Pseudomonas syringaepv.Lachrymans)、番茄细菌性叶斑病菌(Pseudomonas syringae pv.Tomato)、疮痂链霉菌(Streptomyces scabies)、野油菜黄单胞菌野油菜致病变种(Xanthomonas campestrispv.campestris)和野油菜黄单胞辣椒斑点病致病变种(Xanthomonas capestrispv.Vesicatoria)。
本发明提供了一种处理场所以抵抗有害物侵染的方法，包括将有效量的本文所述的任何一种组合物或结合物施用于所述场所，从而处理场所以抵抗有害物侵染。
本发明还提供了一种处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染的方法，包括将有效量的本文所述的任何一种组合物或结合物施用于植物、植物材料或植物或植物材料的附近，从而处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染。
本发明还提供了一种防治和/或预防真菌侵害土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或待预防真菌侵染的场所的方法，其中所述方法包括将杀真菌有效量的本文所述的任何一种组合物或结合物施用于土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或待预防侵染的场所，从而防治和/或预防真菌侵害。
在一些实施方案中，将所述组合物或结合物在施用前稀释。
本发明还提供了一种处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染的方法，包括(i)获得本文所述的任何一种组合物或结合物，(ii)稀释所述组合物或结合物，以及(iii)将有效量的经稀释的组合物或结合物施用于植物、植物材料或植物或植物材料的附近，从而处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染。
本发明还提供了一种处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染的方法，包括(i)获得本文所述的任何一种组合物或结合物，(ii)稀释所述组合物或结合物，以及(iii)将有效量的经稀释的组合物或结合物施用于植物、植物材料或植物或植物材料的附近，从而处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染。
本发明还提供了一种防治和/或预防真菌侵害土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或待预防真菌侵染的场所的方法，其中所述方法包括(i)获得本文所述的任何一种组合物或结合物，(ii)稀释所述组合物或结合物，以及(iii)将有效量的经稀释的组合物或结合物施用于土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所，或待预防侵染的场所，从而防治和/或预防真菌侵害。
在一些实施方案中，在获得的组合物或结合物中的式I化合物的浓度为0.03-1000g/L。在一些实施方案中，在获得的组合物或结合物中的式I化合物的浓度为0.05-1000g/L。在一些实施方案中，在获得的组合物或结合物中的式I化合物的浓度为0.1-1000g/L。在一些实施方案中，在获得的组合物或结合物中的式I化合物的浓度为10-1000g/L。在一些实施方案中，在获得的组合物或结合物中的式I化合物的浓度为50-1000g/L。在一些实施方案中，在获得的组合物或结合物中的式I化合物的浓度为100-1000g/L。在一些实施方案中，在获得的组合物或结合物中的式I化合物的浓度为200-1000g/L。在一些实施方案中，在获得的组合物或结合物中的式I化合物的浓度为300-1000g/L。在一些实施方案中，在获得的组合物或结合物中的式I化合物的浓度为400-1000g/L。在一些实施方案中，在获得的组合物或结合物中的式I化合物的浓度为500-1000g/L。在一些实施方案中，在获得的组合物或结合物中的式I化合物的浓度为600-1000g/L。在一些实施方案中，在获得的组合物或结合物中的式I化合物的浓度为700-1000g/L。在一些实施方案中，在获得的组合物或结合物中的式I化合物的浓度为800-1000g/L。在一些实施方案中，在获得的组合物或结合物中的式I化合物的浓度为900-1000g/L。
在一些实施方案中，将所述结合物或组合物施用于植物。在一些实施方案中，将所述结合物或组合物施用于植物的繁殖材料。在一些实施方案中，将所述结合物或组合物施用于植物附近。在一些实施方案中，将所述结合物或组合物施用于植物的繁殖材料附近。在一些实施方案中，将所述结合物或组合物施用于土壤。在一些实施方案中，将所述结合物或组合物施用于土壤可有效防治栖息在那里的有害物。在一些实施方案中，将所述结合物或组合物施用于植物的种子。在一些实施方案中，将所述结合物或组合物施用于植物的叶。
在一些实施方案中，将所述结合物或组合物在作物周期的早期阶段施用。在一些实施方案中，将所述结合物或组合物在作物播种前施用。在一些实施方案中，将所述结合物或组合物在作物播种后施用。
在一些实施方案中，将所述结合物或组合物施用于采收的产品。在一些实施方案中，将所述结合物或组合物施用于采收的产品可有效预防储存损失。
在一些实施方案中，将所述结合物或组合物以1g/ha至10000g/ha的式I化合物或其农业上可接受的盐的比率施用。在一些实施方案中，将所述结合物或组合物以10g/ha至10000g/ha的式I化合物或其农业上可接受的盐的比率施用。在一些实施方案中，将所述结合物或组合物以50至5000g/ha的式I化合物或其农业上可接受的盐的比率施用。在一些实施方案中，将所述结合物或组合物以100至2000g/ha的式I化合物或其农业上可接受的盐的比率施用。
本发明还提供了本文所述的任何一种组合物或结合物用于处理场所以抵抗有害物侵染的用途。
在一些实施方案中，将所述结合物或组合物用于防护场所免受有害物侵染。在一些实施方案中，将所述结合物或组合物用于预防影响所述场所的有害物侵染、防护所述场所免受有害物侵染、延迟影响所述场所的有害物侵染的发生和/或赋予所述场所抵抗力以抵抗有害物侵染。
在一些实施方案中，将所述结合物或组合物用于防治影响所述场所的有害物侵染。在一些实施方案中，将所述结合物或组合物用于对抗影响所述场所的有害物侵染、降低影响所述场所的有害物侵染的严重性、治疗影响所述场所的有害物侵染、改善影响所述场所的有害物侵染、抑制影响所述场所的有害物侵染，和/或消除影响所述场所的有害物侵染。
本发明还提供了本文所述的任何一种组合物或结合物用于处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染的用途。
本发明还提供了本文所述的任何一种组合物或结合物用于防治和/或预防真菌侵害土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或待预防真菌侵染的场所的用途。
本发明还提供了本文所述的任何一种组合物或结合物，用于处理场所以抵抗有害物侵染。
本发明还提供了本文所述的任何一种组合物或结合物，用于处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染。
本发明还提供了本文所述的任何一种组合物或结合物，用于防治和/或预防真菌侵害土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或待预防真菌侵染的场所。
本发明还提供了一种制备包含式I化合物或其农业上可接受的盐的粗提取物的方法，包括以下步骤：
(i)制备真菌的条件培养基，
(ii)提供氮限制条件，
(iii)通过树脂过滤所述培养基，和
(iv)用极性溶剂从树脂上洗脱所吸附的物质。
在一些实施方案中，所述真菌为蚜虫拟酵母。
在一些实施方案中，所述式I的化合物选自(E)-2-辛基-2-戊烯二酸、(Z)-2-辛基-2-戊烯二酸和(E/Z)-2-辛基-2-戊烯二酸。
在一些实施方案中，所述极性溶剂选自醇、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙腈、碳酸丙烯酯、丙酮，及其任何组合。
在一些实施方案中，所述极性溶剂为醇。在一个特定的实施方案中，所述醇为甲醇。在一个特定的实施方案中，所述醇为乙醇。
在一些实施方案中，所述树脂选自amberlite树脂、硅胶、氧化铝树脂及其任何组合。在一个特定的实施方案中，所述树脂为amberlite树脂。
本发明还提供了一种从真菌中提取式I化合物的方法，包括：
(i)制备真菌的条件培养基，
(ii)提供氮限制条件，
(iii)通过树脂过滤所述培养基，
(iv)用极性溶剂从树脂上洗脱所吸附的物质，和
(v)从洗脱物中分离和纯化式(I)的化合物。
在一些实施方案中，所述真菌为蚜虫拟酵母。
在一些实施方案中，所述极性溶剂选自醇、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙腈、碳酸丙烯酯、丙酮，及其任何组合。
在一些实施方案中，所述极性溶剂为醇。在一个特定的实施方案中，所述醇为甲醇。在一个特定的实施方案中，所述醇为乙醇。
在一些实施方案中，所述树脂选自amberlite树脂、硅胶、氧化铝树脂及其任何组合。在一个特定的实施方案中，所述树脂为amberlite树脂。
制备蚜虫拟酵母的条件培养基的方法可根据WO 2011/151819进行制备，其通过引用的方式并入本文。
在一些实施方案中，所述氮源可包括但不限于酵母提取物、大豆粉和胰蛋白胨。在一些实施方案中，所述氮限制条件通过在培养基中使用少量酵母提取物、大豆粉和/或胰蛋白胨来提供。
在一些实施方案中，培养基中酵母提取物的量为1.5g/L或更少。在一些实施方案中，培养基中酵母提取物的量为1g/L或更少。在一些实施方案中，培养基中酵母提取物的量为0.5g/L或更少。
在一些实施方案中，培养基中氮的量小于1g/L。在一些实施方案中，培养基中氮的量小于0.5g/L。在一些实施方案中，培养基中氮的量小于0.4g/L。在一些实施方案中，培养基中氮的量小于0.3g/L。在一些实施方案中，培养基中氮的量小于0.2g/L。在一些实施方案中，培养基中氮的量小于0.1g/L。在一些实施方案中，培养基中氮的量小于0.05g/L。在一些实施方案中，培养基中氮的量为0.05-0.1g/L。在一些实施方案中，培养基中氮的量为0.05-0.15g/L。
示出了制备阶段的氮限制条件对于高浓度式(I)化合物的制备是必不可少的。
根据所述说明，酵母提取物的总氮含量为9-12％，而在使用0.5-1g/L酵母提取物的培养基中，培养基中氮的最终浓度约为0.05-0.1g/L。然而，培养基中的氮含量不应是唯一的标准，还应考虑碳氮比。根据所述实验(参见图12-14)，葡萄糖和甘油与酵母提取物的最佳C:N比为80:1至40:1(克葡萄糖/甘油/g YE)。马铃薯葡萄糖培养液(PDB)的C:N比为10:1，其中葡萄糖为C-源。因此，如果所比较的培养基的C:N比与PDB中的C:N显著不同(培养基中的比率高4至8倍)，这会导致与PDB相比，我们(限氮)的培养基中的抗真菌化合物的产量的提高。
在一些实施方案中，可将所述培养的培养基通过树脂过滤。所述树脂作为惰性载体，其通过弱疏水相互作用结合各种代谢物，从而将它们从溶液中去除。这有效地降低了生物过程中产生的可能有毒的化合物的抑制作用，并使这些代谢物能够重新生物合成。所述树脂可包括amberlite树脂、硅胶和氧化铝树脂。amberlite树脂是一种不溶性大孔聚苯乙烯基树脂，呈小(0.25-0.5mm半径)微珠形式。所述珠粒是多孔的，因此在它们上面和里面提供了很大的表面积。
可包括式(I)化合物的吸附到树脂上的材料可用极性溶剂从树脂中洗脱。合适的极性溶剂可包括醇类，例如甲醇和乙醇；二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙腈、碳酸丙烯酯和丙酮。
所述分离和纯化可使用本领域已知的方法完成，例如但不限于快速色谱法和制备型HPLC。
本发明还提供了一种制备式(Ia)的化合物的方法，包括：
a)在碱的存在下和任选地在有机溶剂的存在下，使式(II)的化合物与式(III)的化合物反应以形成式(IV)的化合物，
R1X(III)，
b)在碱的存在下和任选地在有机溶剂的存在下，使式(IV)的化合物与式(V)的化合物反应以形成式(VI)的化合物，
c)在催化剂的存在下和任选地在有机溶剂的存在下，使式(VI)的化合物脱羧以形成式(Ia)的化合物，
其中
R1为任选地被一个或多个独立地选自以下的取代基取代的C1-C12烷基：卤素、C(O)R、CN、NH2、-NH(C1-C4烷基)、-(C1-C4烷基)-NH2、-N(C2-C4烷基)(C2-C4烷基)、OR、-S(O)2(C1-C4烷基)、-S(O)(C1-C4烷基)、C(O)OH和C(O)OR；
R3为氢或C1-C4烷基；
R4为OH、-O-、-NH2、-NH-NH2、-NH(C1-C12烷基)、-N(C2-C4烷基)(C2-C4烷基)、-O(C1-C12烷基)、卤素、SR3或S(O)R3；
X为溴、氯或氟；和
R独立地为H或任选地被取代的C1-C12烷基。
本发明还提供了一种制备式(Ia)的化合物的方法，包括：
a)在碱的存在下和任选地在有机溶剂的存在下，使式(II)的化合物与式(III)的化合物反应以形成式(IV)的化合物，
R1X(III)，
b)在碱的存在下和任选地在有机溶剂的存在下，使式(IV)的化合物与式(V)的化合物反应以形成式(VI)的化合物，
c)在催化剂的存在下和任选地在有机溶剂的存在下，使式(VI)的化合物脱羧以形成式(Ia)的化合物，
其中
R1为任选地被一个或多个独立地选自以下的取代基取代的C1-C12烷基：卤素、CN、NH2、-NH(C1-C4烷基)、-(C1-C4烷基)-NH2、-N(C2-C4烷基)(C2-C4烷基)、OR、-S(O)2(C1-C4烷基)、-S(O)(C1-C4烷基)、C(O)OH和C(O)OR；
R3为氢或C1-C4烷基；
R4为OH、-O-、-NH2、-NH-NH2、-NH(C1-C12烷基)、-N(C2-C4烷基)(C2-C4烷基)、-O(C1-C12烷基)、卤素、SR3或S(O)R3；
X为溴、氯或氟；和
R独立地为H或任选地被取代的C1-C12烷基。
本发明还提供了一种制备式(Ia)的化合物的方法，包括：
a)在碱的存在下和任选地在有机溶剂的存在下，使式(II)的化合物与式(III)的化合物反应以形成式(IV)的化合物，
R1X(III)，
b)在碱的存在下和任选地在有机溶剂的存在下，使式(IV)的化合物与式(V)的化合物反应以形成式(VI)的化合物，
c)在催化剂的存在下和任选地在有机溶剂的存在下，使式(VI)的化合物脱羧以形成式(Ia)的化合物，
其中
R1为任选地被一个或多个独立地选自以下的取代基取代的C1-C12烷基：卤素、CN、NH2、-NH(C1-C4烷基)、-(C1-C4烷基)-NH2、-N(C2-C4烷基)(C2-C4烷基)、OR、-S(O)2(C1-C4烷基)、-S(O)(C1-C4烷基)、C(O)OH和C(O)OR；
R3为氢或C1-C4烷基；
R4为OH、-O(C1-C12烷基)、卤素、-NH(C1-C12烷基)、SR3或S(O)R3；
X为溴、氯或氟；和
R独立地为H或任选地被取代的C1-C12烷基。
本发明还提供了一种制备式(Ia)的化合物的方法，包括：
a)在碱的存在下和任选地在有机溶剂的存在下，使式(II)的化合物与式(III)的化合物反应以形成式(IV)的化合物，
R1X(III)，
b)在碱的存在下和任选地在有机溶剂的存在下，使式(IV)的化合物与式(V)的化合物反应以形成式(VI)的化合物，
c)在催化剂的存在下和任选地在有机溶剂的存在下，使式(VI)的化合物脱羧以形成式(Ia)的化合物，
其中
R1为任选地被一个或多个独立地选自以下的取代基取代的C1-C12烷基：卤素、CN、NH2、C1-C4烷基氨基、C2-C4二烷基氨基、OR、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C(O)OH、C(O)OR；
R3为氢或C1-C4烷基；
R4为OH、C1-C12烷氧基、卤素、C1-C12烷基氨基、SR3或S(O)R3；
X为溴、氯或氟；和
R为H或任选地被取代的C1-C12烷基。
在一些实施方案中，所述两个R3彼此相同。在一些实施方案中，所述两个R3彼此不同。
本发明还提供了一种制备式(Ia)的化合物的方法，包括：
a)在碱的存在下和任选地在有机溶剂的存在下，使式(II)的化合物与式(III)的化合物反应以形成式(IV)的化合物，
R1X(III)，
b)在碱的存在下和任选地在有机溶剂的存在下，使式(IV)的化合物与式(V)的化合物反应以形成式(VI)的化合物，
c)在催化剂的存在下和任选地在有机溶剂的存在下，使式(VI)的化合物脱羧以形成式(Ia)的化合物，
其中
R1为任选地被一个或多个独立地选自以下的取代基取代的C1-C12烷基：卤素、CN、NH2、C1-C4烷基氨基、C2-C4二烷基氨基、OR、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C(O)OH、C(O)OR；
R3为氢或C1-C4烷基；
R4为OH、C1-C12烷氧基、卤素、C1-C12烷基氨基、SR3或S(O)R3；
X为溴、氯或氟；和
R为H或任选地被取代的C1-C12烷基。
在一些实施方案中，R1为C6-C12烷基。在一些实施方案中，R1为辛基。
在一些实施方案中，所述两个R3彼此相同。在一些实施方案中，所述两个R3彼此不同。
在一些实施方案中，R4为OH。
在一些实施方案中，所述碱选自碱金属的氢化物盐、碱金属的碳酸盐、碱金属的醇盐、碱金属的C1-C4烷基盐，及其混合物。
在一些实施方案中，所述碱为碱金属的氢化物盐。在一些实施方案中，所述碱为氢化钠。
在一些实施方案中，所述有机溶剂选自C1-C4醇、醚、C1-C4烷基酯、内酯、酰胺、亚砜、脂族和芳族碳水化合物，及其混合物。
在一些实施方案中，所述有机溶剂为环醚。在一些实施方案中，所述有机溶剂为四氢呋喃。
在一些实施方案中，所述方法在不存在有机溶剂的情况下进行。
在一些实施方案中，所述方法在有机溶剂的存在下进行。
在一些实施方案中，所述式(Ia)化合物为(Z)-异构体并且基本上不含式(Ia)化合物的(E)-异构体。
在一些实施方案中，多于95％的式(Ia)化合物为(Z)-异构体。
在一些实施方案中，所述式(Ia)化合物为(E)-异构体并且基本上不含式(Ia)化合物的(Z)-异构体。
在一些实施方案中，多于95％的式(Ia)化合物为(E)-异构体。
在一些实施方案中，所述式(Ia)化合物为(E)-异构体、(Z)-异构体或其混合物。
在一些实施方案中，所述催化剂为无机酸。在一些实施方案中，所述无机酸为HCl、H2SO4，或其混合物。
在一些实施方案中，所述催化剂为有机酸。在一些实施方案中，所述有机酸选自羧酸、胺及其混合物。
本发明还提供了一种制备2-辛基-2-戊烯二酸或其盐的方法，其中所述方法包括：
a)使丙二酸二乙酯与1-卤代辛烷反应以获得2-辛基丙二酸二乙酯或其盐；
b)将获得的2-辛基丙二酸二乙酯与3-卤代丙烯酸乙酯反应以形成三乙基-十一碳-1-烯-1,3,3-三羧酸酯或其盐；和
c)将形成的三乙基-十一碳-1-烯-1,3,3-三羧酸酯转化以获得2-辛基-2-戊烯二酸。
在一些实施方案中，所获得的2-辛基-2-戊烯二酸为(E)-2-辛基-2-戊烯二酸、(Z)-2-辛基-2-戊烯二酸、(E/Z)-2-辛基-2-戊烯二酸，或其任何混合物。
在一些实施方案中，所获得的2-辛基-2-戊烯二酸为(Z)-2-辛基-2-戊烯二酸。
在一些实施方案中，所获得的2-辛基-2-戊烯二酸为(E)-2-辛基-2-戊烯二酸。
在一些实施方案中，所获得的2-辛基-2-戊烯二酸为(Z)-2-辛基-2-戊烯二酸并且基本上不含(E)-2-辛基-2-戊烯二酸。
在一些实施方案中，多于95％的所获得的2-辛基-2-戊烯二酸为(Z)-2-辛基-2-戊烯二酸。
在一些实施方案中，所获得的2-辛基-2-戊烯二酸为(E)-2-辛基-2-戊烯二酸并且基本上不含(Z)-2-辛基-2-戊烯二酸。
在一些实施方案中，多于95％的所获得的2-辛基-2-戊烯二酸为(E)-2-辛基-2-戊烯二酸。
在一些实施方案中，所述1-卤代辛烷选自1-溴辛烷、1-氯辛烷和1-氟辛烷。
在一些实施方案中，所述3-卤代丙烯酸乙酯选自3-溴丙烯酸乙酯、3-氯丙烯酸乙酯和3-氟丙烯酸乙酯。
在一些实施方案中，步骤a)在碱的存在下进行。
在一些实施方案中，所述碱选自碱金属的氢化物盐、碱金属的碳酸盐、碱金属的醇盐、碱金属的C1-C4烷基盐及其混合物。
在一些实施方案中，所述碱为碱金属的氢化物盐。在一些实施方案中，所述碱为氢化钠。
在一些实施方案中，步骤c)中的转化在无机酸的存在下进行。在一些实施方案中，所述无机酸选自HCl、H2SO4及其混合物。在一些实施方案中，步骤c)中的转化在有机酸的存在下进行。在一些实施方案中，所述有机酸选自羧酸、胺及，其混合物。
在一些实施方案中，步骤c)的转化在pH约1-4下进行。
本发明还提供了(i)使用本文所述的方法制备的包含式I化合物或其农业上可接受的盐的粗提取物或(ii)使用本文所述的方法提取的式I化合物用于处理场所以抵抗有害物侵染的用途。
本发明还提供了(i)使用本文所述的方法制备的包含式I化合物或其农业上可接受的盐的粗提取物或(ii)使用本文所述的方法提取的式I化合物用于处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染的用途。
本发明还提供了(i)使用本文所述的方法制备的包含式I化合物或其农业上可接受的盐的粗提取物或(ii)使用本文所述的方法提取的式I化合物用于防治和/或预防真菌侵害土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或待预防真菌侵染的场所的用途。
本发明还提供了一种处理场所以抵抗有害物侵染的方法，包括(i)使用本文所述的方法制备包含式I化合物或其农业上可接受的盐的粗提取物，或(ii)使用本文所述的方法提取式I化合物，并将有效量的粗提取物或式I的化合物施用于所述场所，从而处理所述场所以抵抗有害物侵染。
本发明还提供了一种处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染的方法，包括(i)使用本文所述的方法制备包含式I的化合物或其农业上可接受的盐的粗提取物，或(ii)使用本文所述的方法提取式I的化合物，并将有效量的粗提取物或式化合物施用于植物、植物材料或植物或植物材料的附近，从而处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染。
本发明还提供了一种防治和/或预防真菌侵害土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或待预防真菌侵染的场所的方法，包括(i)使用本文所述方法的制备包含式I化合物或其农业上可接受的盐的粗提取物，或(ii)使用本文所述的方法提取式I化合物，并将有效量的粗提取物或式I化合物施用于土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或待预防侵染的场所，从而防治和/或预防真菌侵害。
本发明提供了一种处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染的方法，包括将有效量的至少一种如本文所述的式I化合物或其农业上可接受的盐施用于植物、植物材料或植物，或植物材料的附近，从而处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染，其中式I化合物是合成产生的。
本发明提供了一种处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染的方法，包括将有效量的至少一种如本文所述的式I化合物或其农业上可接受的盐施用于植物、植物材料或植物或植物材料的附近，从而处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染，其中在不含来自蚜虫拟酵母的真菌材料的情况下施用式I化合物。
本发明提供了一种处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染的方法，包括将有效量的至少一种如本文所述的式I化合物或其农业上可接受的盐施用于植物、植物材料或植物或植物材料的附近，从而处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染，其中式I化合物的以以下量施用：使得被处理的植物或植物材料暴露于式I的化合物的量高于植物或植物材料暴露于来自蚜虫拟酵母的分泌物的量，所述蚜虫拟酵母(a)天然存在于植物或植物材料上或其附近，或(b)被人工引入植物、植物材料或其附近。
本发明提供了一种用于防治和/或预防真菌侵害土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或待预防真菌侵染的场所的方法，其中所述方法包括将杀真菌有效量的至少一种如本文所述的式I化合物或其农业上可接受的盐施用于土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或待预防侵染的场所，从而防治和/或预防真菌侵害，其中式I化合物是合成产生的。
本发明提供了一种用于防治和/或预防真菌侵害土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或待预防真菌侵染的场所的方法，其中所述方法包括将杀真菌有效量的至少一种如本文所述的式I化合物或其农业上可接受的盐施用于土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或待预防侵染的场所，从而防治和/或预防真菌侵害，其中在不含来自蚜虫拟酵母的真菌材料的情况下施用式I化合物。
本发明提供了一种用于防治和/或预防真菌侵害土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或待预防真菌侵染的场所的方法，其中所述方法包括将杀真菌有效量的至少一种如本文所述的式I化合物或其农业上可接受的盐施用于土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或待预防侵染的场所，从而防治和/或预防真菌侵害，其中式I化合物以以下量施用：使得土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或被处理的场所暴露于式I的化合物的量高于土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或场所暴露于蚜虫拟酵母的分泌物的量，所述蚜虫拟酵母(a)天然存在于土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或场所，或(b)被人工引入土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或场所。
虽然已将本发明参照其优选的实施方案示出和描述，但是本领域的技术人员将理解，在不脱离其精神和范围的情况下可以对其进行许多替代、修改和变化。因此，旨在涵盖落入所附权利要求的精神和广泛范围内的所有此类替代、修改和变化。
本文公开的各个实施方案被认为适用于各个其他公开的实施方案。因此，本文所述的各种要素的所有组合都在本发明的范围内。此外，方法实施方案中列举的要素可用于本文所述的用途、组合物和方法实施方案，反之亦然。
本说明书中提及的所有出版物、专利和专利申请均通过引用的方式以其整体并入本说明书中，其程度如同将各个单独的出版物、专利或专利申请具体且单独地指示通过引用的方式并入本文中一样。
以下实施例说明了本发明在其一些实施方案中的实践，但不应被解释为限制本发明的范围。考虑到说明书和实施例，其他实施方案对于本领域技术人员是显而易见的。旨在将包括实施例的说明书仅视为是示例性的，而不限制本发明的范围和精神。
实施例
实施例1–2-辛基-2戊烯二酸的制备
实施例1a-2-辛基-2戊烯二酸的制备(来自蚜虫拟酵母的粗提取物和纯化提取物)
将PDA平板(9cm直径)通过转移和铺展50-100μL的蚜虫拟酵母L12的冷冻丙三醇原液(CFU 1×108–1×109CFU/mL)进行接种。然后将PDA板在黑暗中于25下孵育48小时。然后在PDA上从一个铺满的菌苔上采收生物质，并将其重新悬浮至7.5mL的无菌20％丙三醇中，并将悬浮液通过涡旋彻底混合。将1L包含40g丙三醇、1g酵母提取物、3％(w/v)活化amberlite树脂和剩余水的无菌生产培养基置于2LErlenmeyer烧瓶中。使用的amberlite树脂是一种不溶性大孔聚苯乙烯基树脂，呈小(0.25-0.5mm半径)微珠形式。
然后将烧瓶使用2.5mL的新鲜加工的蚜虫拟酵母L12细胞悬浮液(如上制备)进行接种。然后将培养物在轨道直径为5cm的旋转振荡器上以150rpm、28℃孵育17天。使用细网筛从培养液分离树脂。然后通过将水直接倾倒在筛子上的树脂上，使用约每质量湿树脂2体积的水来用水冲洗树脂。将所吸附的物质在一定体积(等于用于培养的生产培养基的起始体积)的甲醇中从amberlite树脂洗脱。将2-辛基-2戊烯二酸使用本领域已知的方法(例如快速色谱法和制备型HPLC)从洗脱的物质中分离和纯化。
实施例1b-2-辛基-2戊烯二酸(合成的)的制备
2-辛基-2戊烯二酸的合成如下进行：将丙二酸二乙酯(10g，62.5mmol)逐滴加入戊烷洗涤的氢化钠(1.5g，62.5mmol)于THF(200mL)中的溶液中。将混合物搅拌10分钟，并加入1-溴辛烷(12.06g，62.5mmol)。将所得的混合物搅拌2天。然后，将反应混合物用水淬灭并用MTBE萃取。将有机萃取物合并，用盐水洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并真空蒸发。将残余物减压蒸馏，得到14g 2-辛基丙二酸二乙酯(51.4mmol，82％产率)。将2-辛基丙二酸二乙酯(9.08g，33.4mmol)逐滴加入戊烷洗涤的氢化钠(0.80g，33.4mmol)于四氢呋喃(100mL)中的溶液中。将混合物搅拌10分钟并将3-氯丙烯酸乙酯(4.03g，33.4mmol)加入其中。将所得混合物在回流下加热14小时。冷却至室温后，加入水并将混合物用Et2O萃取数次。将合并的有机层用盐水洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并蒸发，得到10.5g油形式的粗三乙基-十一碳-1-烯-1,3,3-三羧酸酯(28.3mmol，85％产率)，无需另外的纯化即将其用于下一步。将三乙基-十一碳-1-烯-1,3,3-三羧酸酯(10.5g，28.4mmol)溶解在乙醇(20mL)中并加入含有氢氧化钠(10g，250mmol)的水(150mL)。将混合物回流8小时，冷却，并用浓盐酸调节至pH＝1。然后，将混合物回流1小时，冷却并用Et2O萃取。将合并的有机层用饱和氯化钠洗涤，经硫酸镁干燥，过滤并减压蒸发。将粗产物从己烷中重结晶得到1.2g白色晶体形式的目标化合物(4.95mmol，17.5％产率)。
实施例1c-2-辛基-2戊烯二酸(合成的)的制备
步骤1：2-辛基丙二酸二乙酯的合成
程序1：用氢化钠作为碱
程序：在氮气气氛下，在0℃下，在45分钟内，向搅拌的氢化钠(60％，29.96g，749.2mmol)于THF(1.5L)中的悬浮液中逐滴加入丙二酸二乙酯(100g，624.3mmol)。在相同温度下，将上述悬浮液搅拌另外的15分钟。将辛基溴(96.45g，499.4mmol)逐滴加入上述介质中，使所得反应混合物达到室温并在相同温度下搅拌另外的48小时。
将反应进程通过GC监测，并观察到除两种未反应的起始材料外，约45％的所需产物峰。
后处理：将反应混合物用冰冷水(7.5L)淬灭，萃取至乙酸乙酯(2×1L)，并将合并的有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩以得到淡黄色液体形式的粗产物。
纯化：将粗化合物通过高真空蒸馏(0.3mm Hg)纯化，并在171℃至175℃油浴温度和122℃至125℃蒸汽温度下收集无色液体形式的所需产物[产率：25g(59％)，GC纯度：97.67％]。
程序2：用乙醇钠作为碱
程序：在氮气气氛下，在室温下，在15分钟内，向搅拌的钠(1.43g,62.4mmol)于乙醇(80mL)中的悬浮液中逐滴加入丙二酸二乙酯(10g，62.4mmol)。在相同温度下，将上述悬浮液搅拌另外的15分钟。将溴代辛烷(10.2g,53mmol)逐滴加入上述介质中，使所得反应混合物达到室温并在氮气气氛下在30℃下搅拌另外的18小时。
将反应进程通过GC监测，并观察到除两种起始材料和少量杂质外，约64.78％的所需产物。
后处理：将乙醇在减压下除去，并将残留物用甲基叔丁基醚(MTBE,100mL)稀释并用盐酸(1N HCl，2×30mL)洗涤。将MTBE层用水洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩得到粗物质。GC分析显示，除起始材料和少量杂质外，约有73.28％的所需产物。
纯化：将粗化合物通过高真空蒸馏(0.2mm Hg)纯化，并在163至168℃油浴温度和120℃至123℃蒸汽温度下收集无色液体形式的所需产物[产率：11.5g(68％)，GC纯度：94.10％]。。
第二步：3-氯丙烯酸乙酯的合成
步骤：在氮气气氛下，在50℃下，在1小时内，向搅拌的丙炔酸乙酯(50g，509.6mmol)和氯化锂(32.41g，764.5mmol)在乙腈(500mL)中的悬浮液中，逐滴加入乙酸(131.17mL)。将上述反应介质加热至82℃14小时。将反应进程通过GC监测，观察到约79％的所需产物并且排除20％的起始材料。将反应介质用另外的0.6当量氯化锂和1当量乙酸进行处理，并将所得反应介质搅拌另外的6小时。将反应进程通过GC监测，并观察到除丙炔酸乙酯外约83.34％的所需产物。根据分析数据，另外添加了0.3当量氯化锂并继续加热另外的4小时。将反应进程通过GC监测，并观察到除了丙炔酸乙酯(1.27％)之外约98.73％的所需产物。
后处理：将乙腈在减压下除去，并将所得残余物悬浮于冰冷水中并萃取至乙酸乙酯。将有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩以得到淡黄色液体形式的粗产物[产率：61.5g(90％)，GC纯度：98.13％]。
步骤3：三乙基十一碳-1-烯-1,3,3-三羧酸酯的合成
程序：在0℃下，在氮气气氛下，在40分钟内，向搅拌的氢化钠(60％，3.52g，88.2mmol)在THF(225mL)中的悬浮液中逐滴加入2-辛基丙二酸二乙酯(25g，55.1mmol)。在相同温度下，将上述悬浮液搅拌另外的15分钟。将3-氯丙烯酸乙酯(11.08g，82.7mmol)逐滴加入上述介质中，使所得反应混合物达到室温并加热回流16小时。将反应进程通过GC监测，并在21.51RT下观察到约78.04％的所需产物峰以及主要杂质(10％)。基于该试剂的化学计量比消耗两种起始材料。
后处理：将反应混合物用冰冷水(3L)淬灭，萃取至乙酸乙酯(2×150mL)，并将合并的有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩得到淡黄色液体形式的粗产物。
纯化：将粗化合物通过高真空蒸馏(在0.3mm Hg下)纯化，并在185℃至200℃油浴温度和163℃至170℃蒸气温度下收集淡黄色液体形式的所需产物[产率：22g(65％)，GC纯度：94.21％]。
步骤4：2-辛基-2-戊烯二酸的合成
部分a：
程序：向乙醇:水(70mL：30mL)的(10g，27.02mmol)溶液中进料氢氧化钠(4.8g，121.6mmol)并将所得反应介质加热至80℃12小时。将所述反应进程通过HPLC分析监测，并观察到所需产物约64％的转化以及剩余的31％作为双键未迁移的中间产物。
后处理：将反应混合物用水(150mL)稀释并用乙酸乙酯(2×75mL)萃取，以除去任何未反应的物质。在冰冷条件下，将水层用浓盐酸(22mL)酸化至pH＝1并搅拌15分钟。将沉淀的固体滤出，用水洗涤并在真空下干燥得到灰白色固体形式的粗产物，[产量：5.8g(88％)，GC纯度：64％:31％]。
部分b：
程序：将分离的粗固体(5.8g)在40％硫酸(58mL)中的悬浮液加热至110℃18小时。同时将所得的乙醇通过蒸馏装置从反应混合物中蒸馏除去。将反应进程通过HPLC分析监测，并观察到约71％的所需产物以及一些其他少量杂质。
后处理：将反应混合物用水(90mL)稀释并用乙酸乙酯(2×50mL)萃取。将合并的有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，并减压蒸发得到灰白色固体形式的粗产物。将该粗物质进一步用己烷(60mL)研磨并将所述介质在室温下搅拌20分钟。将沉淀的固体过滤，用己烷洗涤并在高真空下干燥得到灰白色固体形式的产物[产量：4.2g(65％)，HPLC纯度：97.23％]。此外，将最终化合物通过1H NMR和13C NMR进一步表征。
实施例2-杀真菌活性的评估
实施例2a–2-辛基-2戊烯二酸抵抗灰葡萄孢(B.cinerea)的功效
在液体培养基中使用灰葡萄孢作为指示菌株，使用生物测定也评估了2-辛基-2戊烯二酸的抗真菌活性。生物测定在PDB液体培养基中进行。
用于测定抗真菌活性的生物测定是基于如Stammler和Speakman,2006.Microtiter Method to Test the Sensitivity of Botrytis cinerea toBoscalid.Journal of Phytopathology,154,7-8,第508-510页中记载的程序建立的。这种生物测定基于抗微生物剂的稀释和敏感指示菌株的生长抑制的测定，在所述情况下为灰葡萄孢(Botrytis cinerea)。将生物测定在96孔微量滴定板中进行，包括微量稀释液体生长培养基中的抗微生物剂，其中将各个孔用标准数量的指示菌株的真菌孢子进行接种。培养后(无搅拌，18℃于黑暗中5天)，通过光度计在405nm下测量真菌生长获得结果，并将所述值通过与空白(不含抗微生物化合物的培养物)比较进行校正。将ED(有效剂量)值与参考标准杀真菌剂进行比较。
将所述结果示于图1和图2中。
具体地，如图1所示，2-辛基-2戊烯二酸(PA X1)在pH为3和pH为5时均提供了优异的抵抗灰葡萄孢的功效。
如图2所示，包含2-辛基-2戊烯二酸的蚜虫拟酵母粗提取物(BR3205)提供了优异的抵抗灰葡萄孢的功效。
在图1和图2中，2-辛基-2戊烯二酸是从粗提取物(非合成的)中纯化。
实施例2b–2-辛基-2戊烯二酸抵抗致病疫霉(P.infestans)的功效
表1显示了以下物质针对致病疫霉的体外功效(ED50和ED90μgDW/ml或μg a.i./ml或ppm)：(i)从蚜虫拟酵母中提取的粗提取物，(ii)2-辛基-2戊烯二酸的纯化提取物和(iii)合成产物2-辛基-2戊烯二酸。将所述致病疫霉在V8果汁液体培养基上培养并调节至pH 4.6、6.2或8.0。
从表1中提供的数据可以看出，2-辛基-2戊烯二酸具有抵抗致病疫霉的活性，尤其是在pH为4.6和6.2时。此外，可以注意到包含2-辛基-2戊烯二酸的粗提取物具有抵抗致病疫霉的活性(来自粗提取物中发现的其他成分)。
表1：蚜虫拟酵母粗提取物、2-辛基-2戊烯二酸的纯化提取物和合成2-辛基-2戊烯二酸对致病疫霉的体外评估
实施例2c–2-辛基-2戊烯二酸抵抗小麦发酵壳针孢(Z.tritici)的功效
表2显示了从蚜虫拟酵母中提取的粗提取物对小麦发酵壳针孢的体外功效(ED50和ED90μg DW/ml或μg ai/ml)。将小麦发酵壳针孢在V8果汁液体培养基上培养，并调节至pH4.6、6.2或8.0。从表2中提供的数据可以看出，包含2-辛基-2戊烯二酸的粗提取物具有抵抗小麦发酵壳针孢的活性。
表2：蚜虫拟酵母粗提取物对小麦发酵壳针孢的体外评估
实施例2d–2-辛基-2戊烯二酸抵抗小麦叶锈菌(Puccinia triticina)的功效
该实验说明了0.1％的蚜虫拟酵母的粗提取物(YE)、合成(E)-2-辛基-2-戊烯二酸(PA)、从蚜虫拟酵母中提取的2-辛基-2-戊烯二酸于甲醇、(枯草芽孢杆菌)和/>(嘧菌酯)中对被小麦叶锈菌菌株BT06M215的夏孢子侵染强度的小麦叶碎片的作用。/>(枯草芽孢杆菌)和/>(嘧菌酯)是市售的杀真菌溶液。小麦叶锈菌菌株BT06M215是在法国从未经处理的小麦叶中分离的。
所有杀真菌产品均在相当于200L/ha的水体积中制备。
将处于第二叶期(BBCH 12)的冬小麦幼苗(cv.ALIXAN.LG Seeds)通过以下进行处理：
·粗提取物280mg干重/ml，以于0.05％80中的0.25％-0.5％和1.0％进行测试
·PA，(E)-2-辛基-2-戊烯二酸，在甲醇中制备，浓度为280mg a.i./ml，以于0.05％80中的0.25％-0.5％和1.0％进行测试
·枯草芽孢杆菌菌株QST 713的SC，浓度为109cfu/g，以2L/ha进行测试并在体积为0.05％/>80中制备
·嘧菌酯的SC，浓度为250g a.i./L，以1L/ha进行测试
·对照1：0.05％80
·对照2：0.05％80+1.0％甲醇
对于各个测试的实验条件，对一片小麦叶进行18次重复测试。将处理过的小麦幼苗置于允许病害发展的气候室中。在接种后8至15天监测各个小麦幼苗第一片叶子的病害评估(侵染强度)。
如图3a和3b所示，合成的(E)-2-辛基-2-戊烯二酸(PA-X1)具有与(以2.0L/ha施用)相当的抵抗小麦叶锈菌的功效，/>是目前市场上的一种杀真菌溶液。
如图4a和4b所示，以100g/ha施用的于甲醇中的提取的2-辛基-2戊烯二酸显示出与(以1L/ha施用)相当的抵抗小麦叶锈菌的功效，/>是目前市场上的一种杀真菌溶液。
如图5a和5b所示，以1％施用的蚜虫拟酵母粗提取物(YE)显示出与(以2.0L/ha施用)相当的抵抗小麦叶锈菌的功效，/>是目前市场上的一种杀真菌溶液。
特别地，0.25％的YE显示了35％的功效。喷雾溶液为200L/ha，对应于1.4g/ha的PA-X1施用率。同样，0.5％的YE显示了超过60％的功效。喷洒溶液为200L/ha，对应于2.8g/ha的PA-X1施用率。此外，1％的YE显示了约90％的功效。喷洒溶液为200L/ha，对应于5.6g/ha的PA-X1施用率。
实施例2e–与 和/> 相比，2-辛基-2戊烯二酸抵抗小麦发酵壳 针孢(Zymoseptoria tritici)的功效
图6a和6b说明了合成的(E)-2-辛基-2-戊烯二酸(PA-X1)和(解淀粉芽孢杆菌(Bacillus amyloliquefasciens))和/>(丙硫菌唑)对被小麦发酵壳针孢菌株Mg Tri-R6侵染强度的小麦叶碎片cv.ALIXAN的效果。/>(解淀粉芽孢杆菌)和/>(丙硫菌唑)是市售的杀真菌溶液。
如图7a和7b所示，从蚜虫拟酵母中提取的于甲醇中的2-辛基-2戊烯二酸(PX1–于甲醇中)(以100gr/ha施用)显示出与(以0.8L/ha施用)相当的抵抗小麦发酵壳针孢菌株Mg Tri-R6的功效，/>是目前市场上的一种杀真菌溶液。
图8a和8b说明了1％的蚜虫拟酵母粗提取物(YE)、(解淀粉芽孢杆菌)和/>(丙硫菌唑)对被小麦发酵壳针孢菌株Mg Tri-R6侵染强度的小麦叶碎片cv.ALIXAN的效果。/>(解淀粉芽孢杆菌)和/>(丙硫菌唑)是市售的杀真菌溶液。
小麦发酵壳针孢菌株于2008年在法国从未经处理的小麦叶片中分离。所述分离株对DMI杀真菌剂(TriMR)具有中等抗性，对QoI杀真菌剂(G143A突变)具有高度抗性。
所有杀真菌产品均在相当于200L/ha的水体积中制备。
将处于第二叶期(BBCH 12)的冬小麦幼苗(cv.ALIXAN.LG Seeds)通过以下进行处理：
·粗提取物280mg干重/ml，以0.25％-0.5％和1.0％进行测试，均在0.05％80中制备。
·PA，(E)-2-辛基-2-戊烯二酸，在甲醇中制备，浓度为280mg a.i./ml，以0.25％-0.5％和1.0％进行测试，均在0.05％80中制备。
·解淀粉芽孢杆菌亚种植物乳杆菌菌株D74的SC，浓度为5.1010cfu/g，以2.5Kg/ha测试并在0.05％/>80中制备。
·丙硫菌唑的EC，浓度为250g a.i./L，以0.8L/ha测试
·对照1：0.05％80
·对照2：0.05％80+1.0％甲醇
对于各个测试的实验条件，对一片小麦叶片进行18次重复测试。将处理过的小麦幼苗置于优化病害发展的气候室中。在接种后21天和28天监测各个小麦幼苗第一片叶子的病害评估(侵染强度)。
实施例2f–与LBG 和/> 相比，2-辛基-2戊烯二酸抵抗致病疫霉的 功效
图9a和9b说明了合成的(E)-2-辛基-2-戊烯二酸(PA-X1)、LBG(膦酸钾)和/>(双炔酰菌胺)对被致病疫霉菌株Pi61侵染强度的番茄植株变种切片的效果。LBG/>(膦酸钾)和/>(双炔酰菌胺)是市售的杀真菌溶液。
图10a和10b说明了在甲醇中的合成的2-辛基-2戊烯二酸(PA-X1)(以150g/ha施用)具有与Shirlan(氟啶胺)(以200g/ha施用)相当的抵抗致病疫霉的功效，Shirlan是目前市场上的一种杀真菌溶液。
图11a和11b说明了蚜虫拟酵母的粗提取物(YE)、LBG(膦酸钾)和(双炔酰菌胺)对被致病疫霉菌株Pi61侵染强度的番茄植株变种切片的效果。LBG(膦酸钾)和/>(双炔酰菌胺)是市售的杀真菌溶液。/>
致病疫霉的材料和方法
致病疫霉PI61于2017年从源自丹麦的未经处理的番茄叶中分离。所述分离物对所有杀真菌剂敏感。
所有杀真菌产品均在相当于300L/ha的水体积中制备。
将处于第三叶期的番茄幼苗(cv.Marmande)通过以下进行处理：
·粗提物280mg干重/ml，以于0.05％80中的0.25％-0.5％和1.0％进行测试
·PA，(E)-2-辛基-2-戊烯二酸，在甲醇中制备，浓度为280mg a.i./ml，以于0.05％80中的0.25％-0.5％和1.0％进行测试
·基于膦酸钾的杀真菌剂命名为：以4L/ha进行测试
·SC，250g a.i./L，以0.6L/ha进行测试
·对照1：0.05％80
·对照2：0.05％80+1.0％甲醇
对于各个测试的实验条件，对一片番茄小叶进行15次重复测试。将处理过的小植株放置在允许病害发展的气候室中。在接种后4至12天监测各片小叶的病害评估(侵染强度)。
实施例3：使用氮限制条件的优势
实施例3a.使用液体培养基中的生物测定蚜虫拟酵母提取物/洗脱液抵抗灰葡萄 孢的活性
结果显示在图12中。如图12所示，纯甲醇在浓度高于3％时有毒，在最大10％(v/v)时达到近似ED50。最高活性(ED50＝约1-2％v/v)是从高度有限的氮源中观察到的(样品2，40g/L葡萄糖+1g/L酵母提取物；C:N＝40:1，培养10天)。阴性对照是来自不含蚜虫拟酵母的PDB的树脂洗脱液，其显示出与纯甲醇相同的活性。
实施例3b.使用琼脂平板测定采用amberlite树脂的蚜虫拟酵母提取物抵抗灰葡 萄孢的活性
一般说明：
使用已公布的程序建立用于测定抗真菌活性的液体生物测定，使用灰葡萄孢作为指示菌株(Stammler和Speakman，2006；DOI：10.1111/j.1439-0434.2006.01139.x)。
这种生物测定是一种微生物敏感性测试方法，它基于抗微生物剂的稀释和敏感指示菌株生长抑制的测定。所述生物测定在96孔微量滴定板中进行，包括在液体生长培养基中对抗微生物剂进行微量稀释，其中各个孔都用标准数量的指示菌株真菌孢子(在我们的实例中为灰葡萄孢)进行接种。培养后(无搅拌，18℃于黑暗中5天)，通过光度计在405nm下测量真菌生长获得结果，并将所述值通过与空白(不含抗微生物化合物的培养物)比较进行校正。将ED(有效剂量)值与参考标准杀真菌剂进行比较。在我们的实例中，我们最初使用了三种杀真菌剂标准，即肟菌酯、异菌脲和唑菌胺酯，此外，在与Adama协商后还引入了啶酰菌胺。最初，生物测定是使用参考杀真菌剂标准建立的。
程序概述(使用96孔平底微孔板)：
1.将纯杀真菌剂溶解在甲醇中，并在无菌水中制备稀释液；对于蚜虫拟酵母样品，将100倍浓缩的甲醇提取物/洗脱液稀释在水中。
2.将50μL杀真菌剂/样品溶液与50μL灰葡萄孢孢子悬浮液在YBA培养基中进行混合，以在每孔100μL的最终体积中达到最终孢子数1×104个孢子。
3.使用以下最终浓度的杀真菌剂：0、0.01、0.03、0.1、0.3、1.3和10ppm。
4.对于蚜虫拟酵母提取物/洗脱液，将100倍浓缩样品稀释10倍、30倍、100倍、300倍、1000倍、3000倍和10000倍(例如：对于10倍稀释样品，将于甲醇中的10μL浓缩样品添加至孔中，达到总体积100μL；对于100倍稀释的样品，将10μL的在水中的10倍稀释样品添加至孔中，达到总体积为100μL等)。
5.对于各个杀真菌剂/样品，使用三个重复孔。
6.作为空白，将相同浓度的杀菌剂/样品在不含灰葡萄孢的YBA培养基中使用(同样每个空白重复三次)。
7.在18℃下，在黑暗中，将微量滴定板在密封盒中(以预防蒸发)不搅拌培养5天。
8.使用酶标仪在405nm处测量灰葡萄孢的生长。
9.将所述值通过与空白比较进行校正。
在琼脂板上进行生物测定(圆盘或液滴扩散测定)的程序：
使用灰葡萄孢作为指示菌株进行扩散盘测定。将灰葡萄孢孢子(每mL培养基10^5个)添加至冷却至55℃的无菌PDA培养基中，并将琼脂培养基倒入直径为9cm的皮氏(Petri)培养皿中。将20uL样品提取物作为液滴直接施加至琼脂平板的中心或在纸盘上，然后将其放置在琼脂平板的中心。然后将板在黑暗中于18℃下培养5-10天，并目视检查抑制区。
结果显示在图13中。如图13所示，可观察到抑菌区尺寸和氮限制之间存在明显的相关性。在引起氮胁迫的培养基中，蚜虫拟酵母产生更多的抗真菌化合物。抑菌区稳定(超过2周)。
实施例4：改进的提取方法
表3示出了使用番茄叶生物测定蚜虫拟酵母的各种提取方法用于对抗灰葡萄孢活性的比较。
将未经处理的对照(#2，仅70％乙醇)用作最大侵染率的参考。乙酸(#3)抑制灰葡萄孢侵染(观察到真菌菌丝体生长在叶子表面，但不生长在叶子组织中)。
于乙酸乙酯中的Adama CE(#4)和1％ Acies CE(#5)抑制灰葡萄孢侵染，并且无菌丝体生长在叶子表面。
无蚜虫拟酵母的无菌培养基中培养的树脂洗脱液(#6)显示对灰葡萄孢侵染的传播无效果，这与未经处理的对照(#2)具有高度可比性。
来自PDB培养基(#7)和具有40g/L丙三醇和2g/L大豆粉的培养基(#9)的全发酵液甲醇提取物显著减少了灰葡萄孢侵染的传播，然而采用3％D101 amberlite树脂的获得自在PDB中生长的蚜虫拟酵母培养物的甲醇洗脱液(#8)和含有40g/L丙三醇和2g/L大豆粉的培养基(#10)的“保护”作用最显著，其中侵染的传播完全或显著被抑制，同时叶子没有显示组织损伤(枯萎)。
结果也显示在图14中。

Claims (120)

1.一种处理场所以抵抗有害物侵染的方法，包括将有效量的至少一种式I的化合物或其农业上可接受的盐施用至所述场所从而处理所述场所以抵抗有害物侵染：
其中
R1为任选地被一个或多个独立地选自以下的取代基取代的C1-C12烷基：卤素、C(O)R、CN、NH2、-NH(C1-C4烷基)、-(C1-C4烷基)-NH2、-N(C2-C4烷基)(C2-C4烷基)、OR、-S(O)2(C1-C4烷基)、-S(O)(C1-C4烷基)、C(O)OH和C(O)OR，
R2为-(C1-C12)-COOH、-(C1-C12)-COO-、-(C1-C12)-COOR、-(C1-C12)-CONH2、-(C1-C12)-CONHR、-(C1-C12)-CONR2、-(C1-C12)-COSR、-(C1-C12)-COX、-(C1-C12)-S(O)2NH2、-(C1-C12)-S(O)2NHR、-(C1-C12)-S(O)2NR2、-(C1-C12)-CN、-(C1-C12)-CR＝NR、-(C1-C12)-CONHNH2，其中-(C1-C12)-COOH、-(C1-C12)-COO-、-(C1-C12)-COOR、-(C1-C12)-CONH2、-(C1-C12)-CONHR、-(C1-C12)-CONR2、-(C1-C12)-COSR、-(C1-C12)-COX、-(C1-C12)-S(O)2NH2、-(C1-C12)-S(O)2NHR、-(C1-C12)-S(O)2NR2、-(C1-C12)-CN、-(C1-C12)-CR＝NR，以及-(C1-C12)-CONHNH2中的每一个均可任选地被卤素、胺、羧酸、OR、CN、C1-C12硫酯和/或磺酰基取代，
R独立地为H或任选地被取代的C1-C12烷基，
X为卤素，和
为任选的双键；
其中在不含来自蚜虫拟酵母(Pseudozyma aphidis)的真菌材料的情况下，施用式I的化合物。
2.一种处理场所以抵抗有害物侵染的方法，包括将有效量的至少一种式I的化合物或其农业上可接受的盐施用至所述场所从而处理所述场所以抵抗有害物侵染：
其中
R1为任选地被一个或多个独立地选自以下的取代基取代的C1-C12烷基：卤素、C(O)R、CN、NH2、-NH(C1-C4烷基)、-(C1-C4烷基)-NH2、-N(C2-C4烷基)(C2-C4烷基)、OR、-S(O)2(C1-C4烷基)、-S(O)(C1-C4烷基)、C(O)OH和C(O)OR，
R2为-(C1-C12)-COOH、-(C1-C12)-COO-、-(C1-C12)-COOR、-(C1-C12)-CONH2、-(C1-C12)-CONHR、-(C1-C12)-CONR2、-(C1-C12)-COSR、-(C1-C12)-COX、-(C1-C12)-S(O)2NH2、-(C1-C12)-S(O)2NHR、-(C1-C12)-S(O)2NR2、-(C1-C12)-CN、-(C1-C12)-CR＝NR、-(C1-C12)-CONHNH2，其中-(C1-C12)-COOH、-(C1-C12)-COO-、-(C1-C12)-COOR、-(C1-C12)-CONH2、-(C1-C12)-CONHR、-(C1-C12)-CONR2、-(C1-C12)-COSR、-(C1-C12)-COX、-(C1-C12)-S(O)2NH2、-(C1-C12)-S(O)2NHR、-(C1-C12)-S(O)2NR2、-(C1-C12)-CN、-(C1-C12)-CR＝NR，以及-(C1-C12)-CONHNH2中的每一个均可任选地被卤素、胺、羧酸、OR、CN、C1-C12硫酯和/或磺酰基取代，
R独立地为H或任选地被取代的C1-C12烷基，
X为卤素，和
为任选的双键；
其中式I的化合物是合成产生的。
3.一种处理场所以抵抗有害物侵染的方法，包括将有效量的至少一种式I的化合物或其农业上可接受的盐施用至所述场所从而处理所述场所以抵抗有害物侵染：
其中
R1为任选地被一个或多个独立地选自以下的取代基取代的C1-C12烷基：卤素、C(O)R、CN、NH2、-NH(C1-C4烷基)、-(C1-C4烷基)-NH2、-N(C2-C4烷基)(C2-C4烷基)、OR、-S(O)2(C1-C4烷基)、-S(O)(C1-C4烷基)、C(O)OH和C(O)OR，
R2为-(C1-C12)-COOH、-(C1-C12)-COO-、-(C1-C12)-COOR、-(C1-C12)-CONH2、-(C1-C12)-CONHR、-(C1-C12)-CONR2、-(C1-C12)-COSR、-(C1-C12)-COX、-(C1-C12)-S(O)2NH2、-(C1-C12)-S(O)2NHR、-(C1-C12)-S(O)2NR2、-(C1-C12)-CN、-(C1-C12)-CR＝NR、-(C1-C12)-CONHNH2，其中-(C1-C12)-COOH、-(C1-C12)-COO-、-(C1-C12)-COOR、-(C1-C12)-CONH2、-(C1-C12)-CONHR、-(C1-C12)-CONR2、-(C1-C12)-COSR、-(C1-C12)-COX、-(C1-C12)-S(O)2NH2、-(C1-C12)-S(O)2NHR、-(C1-C12)-S(O)2NR2、-(C1-C12)-CN、-(C1-C12)-CR＝NR，以及-(C1-C12)-CONHNH2中的每一个均可任选地被卤素、胺、羧酸、OR、CN、C1-C12硫酯和/或磺酰基取代，
R独立地为H或任选地被取代的C1-C12烷基，
X为卤素，和
为任选的双键；
其中将式I的化合物以以下量施用：使得被处理的场所暴露于式I的化合物的量高于所述场所暴露于蚜虫拟酵母的分泌物的量，所述蚜虫拟酵母自然存在于所述场所或人工引入所述场所。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的方法，其中：
R1为任选地被一个或多个独立地选自以下的取代基取代的C1-C12烷基：卤素、CN、NH2、-NH(C1-C4烷基)、-(C1-C4烷基)-NH2、-N(C2-C4烷基)(C2-C4烷基)、OR、-S(O)2(C1-C4烷基)、-S(O)(C1-C4烷基)、C(O)OH和C(O)OR，
R2为-(C1-C12)-COOH、-(C1-C12)-CONH2、-(C1-C12)-CONHR、-(C1-C12)-CONR2、-(C1-C12)-COSR、-(C1-C12)-COX、-(C1-C12)-S(O)2NH2、-(C1-C12)-S(O)2NHR或-(C1-C12)-S(O)2NR2，其中-(C1-C12)-COOH、-(C1-C12)-CONH2、-(C1-C12)-CONHR、-(C1-C12)-CONR2、-(C1-C12)-COSR、-(C1-C12)-COX、-(C1-C12)-S(O)2NH2、-(C1-C12)-S(O)2NHR和-(C1-C12)-S(O)2NR2中的每一个均可任选地被卤素、胺、羧酸、OR、CN、C1-C12硫酯和/或磺酰基取代，
R独立地为H或任选地被取代的C1-C12烷基，
X为卤素，和
为任选的双键。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的方法，其中R1为C6-C12烷基。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的方法，其中R1为辛基。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的方法，其中R2为-(C1-C12)-COOH、-(C1-C12)-COO-或-(C1-C12)-COOR。
8.根据权利要求1-7中任一项所述的方法，其中R2为CH2COOH。
9.根据权利要求1-8中任一项所述的方法，其中所述式I的化合物选自(E)-2-辛基-2-戊烯二酸、(Z)-2-辛基-2-戊烯二酸、(E/Z)-2-辛基-2-戊烯二酸。
10.根据权利要求1-9中任一项所述的方法，其中所述式I的化合物是从真菌中提取的。
11.根据权利要求10所述的方法，其中将式I的化合物在施用前从提取物中分离或纯化。
12.根据权利要求10或11所述的方法，其中在不含真菌材料的情况下施用所述式I的化合物。
13.根据权利要求1和3-7中任一项所述的方法，其中所述式I的化合物是合成产生的。
14.根据权利要求1-13中任一项所述的方法，其中处理场所以抵抗有害物侵染是防护所述场所以抵抗有害物侵染。
15.根据权利要求14所述的方法，其中防护所述场所以抵抗有害物侵染是预防有害物侵染影响所述场所、防护所述场所免受有害物侵染、延迟影响所述场所的有害物侵染的发生和/或赋予所述场所抵抗力以抵抗有害物侵染。
16.根据权利要求1-13中任一项所述的方法，其中处理场所以抵抗有害物侵染是防治影响所述场所的有害物侵染。
17.根据权利要求16所述的方法，其中防治有害物侵染是对抗影响所述场所的有害物侵染、减轻影响所述场所的有害物侵染的严重性、治疗影响所述场所的有害物侵染、改善影响所述场所的有害物侵染、抑制影响所述场所的有害物侵染，和/或消除影响所述场所的有害物侵染。
18.根据权利要求1-17中任一项所述的方法，其中所述有害物侵染为真菌侵染。
19.根据权利要求18所述的方法，其中所述真菌侵染是由灰葡萄孢(Botrytiscinereal)、小麦发酵壳针孢(Zymoseptoria tritici)、致病疫霉(Phytophthorainfestans)和小麦叶锈菌(Puccinia triticina)中的至少一种引起的。
20.根据权利要求1-17中任一项所述的方法，其中所述有害物侵染为细菌侵染。
21.根据权利要求20所述的方法，其中所述细菌侵染是由以下细菌中的至少一种引起的：密执安棒形杆菌(Clavibacter michiganensis)、根瘤农杆菌(Agrobacteriumtumefaciens)、野油菜黄单胞菌(Xanthomonas campestris p.v.phaseoli)、解淀粉欧文氏菌(Erwinia amylovora)、甜瓜细菌性叶斑病菌(Pseudomonas syringae pv.Lachrymans)、番茄细菌性叶斑病菌(Pseudomonas syringae pv.Tomato)、疮痂链霉菌(Streptomycesscabies)、野油菜黄单胞菌野油菜致病变种(Xanthomonas campestris pv.campestris)和野油菜黄单胞辣椒斑点病致病变种(Xanthomonas capestris pv.Vesicatoria)。
22.根据权利要求1-21中任一项所述的方法，其中所述场所为植物、植物繁殖材料、植物附近、植物繁殖材料附近、土壤、植物种子和/或植物的叶子。
23.根据权利要求22所述的方法，其中所述植物为常规植物或转基因植物。
24.根据权利要求22或23所述的方法，其中所述植物为作物。
25.根据权利要求24所述的方法，其中将式I的化合物或其农业上可接受的盐在作物周期的早期阶段施用。
26.根据权利要求24或25所述的方法，其中将式I的化合物或其农业上可接受的盐在作物播种前或作物播种后施用。
27.根据权利要求1-26中任一项所述的方法，其中将式I的化合物或其农业上可接受的盐以10g/ha至10000g/ha的比率施用。
28.根据权利要求1-27中任一项所述的方法，其中将式I的化合物或其农业上可接受的盐以50至5000g/ha的比率施用。
29.根据权利要求1-28中任一项所述的方法，其中将式I的化合物或其农业上可接受的盐以100至2000g/ha的比率施用。
30.根据权利要求1-29中任一项所述的方法，其中将式I的化合物或其农业上可接受的盐以抑制疾病和农业上可接受的量施用。
31.根据权利要求30所述的方法，其中所述抑制疾病和农业上可接受的量为约0.1至约5000ppm(百万分之)。
32.根据权利要求1-31中任一项所述的方法，其中所述方法有效用于：
a.改善植物健康，
b.提高植物的产量，
c.增加植物的生物量，
d.增加植物中有价值成分的含量，
e.改善植物的活力，
f.改善植物生长，
g.改善叶子的绿度，
h.改善植物的质量，和/或
i.改善植物对非生物和/或生物胁迫的耐受性。
33.一种处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染的方法，包括将有效量的至少一种如权利要求1-9中任一项所定义的式I的化合物或其农业上可接受的盐施用于植物、植物材料，或植物或植物材料的附近，从而处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染，其中式I的化合物为(i)合成产生的，(ii)在不含来自蚜虫拟酵母的真菌材料的情况下施用，和/或者以以下量施用：使得被处理的植物或植物材料暴露于式I的化合物的量高于植物或植物材料暴露于来自蚜虫拟酵母的分泌物的量，所述蚜虫拟酵母(a)自然存在于植物或植物材料上，或其附近或(b)被人工引入植物、植物材料，或其附近。
34.一种防治和/或预防真菌侵害土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或待预防真菌侵染的场所的方法，其中所述方法包括将杀真菌有效量的至少一种如权利要求1-9中任一项所定义的式I的化合物或其农业上可接受的盐施用于土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或待预防侵染的场所，从而防治和/或预防真菌侵害，其中所述式I的化合物是(i)合成产生的，(ii)在不含来自蚜虫拟酵母的真菌材料的情况下施用，和/或(iii)以以下量施用：使得土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或被处理的场所暴露于式I的化合物的量高于土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或场所暴露于蚜虫拟酵母的分泌物的量，所述蚜虫拟酵母自然存在于所述场所或被人工引入土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或场所。
35.至少一种如权利要求1-9中任一项所定义的式I的化合物或其农业上可接受的盐作为农药的用途。
36.至少一种如权利要求1-9中任一项所定义的式I的化合物或其农业上可接受的盐用于处理场所以抵抗有害物侵染的用途。
37.至少一种如权利要求1-9中任一项所定义的式I的化合物或其农业上可接受的盐用于处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染的用途。
38.至少一种如权利要求1-9中任一项所定义的式I的化合物或其农业上可接受的盐用于防治和/或预防真菌侵害土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所、或待预防真菌侵染的场所的用途。
39.如权利要求1-9中任一项所定义的式I的化合物或其农业上可接受的盐，其用于处理场所以抵抗有害物侵染。
40.如权利要求1-9中任一项所定义的式I的化合物或其农业上可接受的盐，其用于处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染。
41.如权利要求1-9中任一项所定义的式I的化合物或其农业上可接受的盐，其用于防治和/或预防真菌侵害土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所、或待预防真菌侵染的场所。
42.一种组合物，其包含(i)至少一种如权利要求1-9中任一项所定义的式I的化合物或其农业上可接受的盐，和(ii)农业上可接受的载体，其中组合物中的式I的化合物的浓度为0.03-1000g/L。
43.根据权利要求42所述的组合物，其中所述式I的化合物选自(E)-2-辛基-2-戊烯二酸、(Z)-2-辛基-2-戊烯二酸和(E/Z)-2-辛基-2-戊烯二酸。
44.根据权利要求43所述的组合物，其中所述农业上可接受的载体为固体载体、粉状农业载体或液体载体。
45.根据权利要求42-44中任一项所述的组合物，其中所述组合物包含至少一种表面活性剂和/或表面活性分散剂。
46.根据权利要求42-45中任一项所述的组合物，其中所述组合物中式I的化合物或其农业上可接受的盐的量为约0.1％、0.5％、1％、1.5％、2％、2.5％、3％、3.5％、4％、4.5％、5％至约90％、93％、95％、98％、99％，基于所述组合物的总重量计。
47.根据权利要求42-46中任一项所述的组合物，其中所述组合物的pH小于7。
48.根据权利要求42-47中任一项所述的组合物，其中所述组合物的pH为3-6。
49.根据权利要求42-48中任一项所述的组合物，其中所述组合物包含至少一种另外的作物保护剂。
50.根据权利要求49所述的组合物，其中所述另外的作物保护剂选自杀虫剂、除草剂、杀真菌剂、杀菌剂、杀线虫剂、杀软体动物剂、生长调节剂、生物制剂、肥料，及其任何混合物。
51.一种结合物，其包含(i)至少一种如权利要求1中所定义的式I的化合物或其农业上可接受的盐，和(ii)至少一种农业上可接受的载体，其中所述结合物中式I的化合物的浓度为0.03-1000g/L。
52.一种结合物，其包含(i)至少一种如权利要求1-9中任一项所定义的式I的化合物或其农业上可接受的盐，和(ii)至少一种另外的农药。
53.一种结合物，其包含(i)权利要求42-50中任一项的组合物，和(ii)至少一种另外的农药。
54.根据权利要求51-53中任一项所述的结合物，其中所述结合物为桶混物。
55.根据权利要求51-54中任一项所述的结合物，其中所述结合物的的pH小于7。
56.根据权利要求51-55中任一项所述的结合物，其中所述结合物的pH为3-6。
57.一种处理场所以抵抗有害物侵染的方法，包括将有效量的权利要求42-56中任一项的组合物或结合物施用于所述场所，从而处理所述场所以抵抗有害物侵染。
58.一种处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染的方法，包括将有效量的权利要求42-56中任一项的组合物或结合物施用于植物、植物材料或植物或植物材料的附近，从而处理所述植物或植物材料以抵抗有害物侵染。
59.一种防治和/或预防真菌侵害土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或待预防真菌侵染的场所的方法，其中所述方法包括将杀真菌有效量的权利要求42-56中任一项的组合物或结合物施用于土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或待预防侵染的场所，从而防治和/或预防真菌侵害。
60.权利要求42-56中任一项的组合物或结合物用于处理场所以抵抗有害物侵染的用途。
61.权利要求42-56中任一项的组合物或结合物用于处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染的用途。
62.权利要求42-56中任一项的组合物或结合物用于防治和/或预防真菌侵害土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或待预防真菌侵染的场所的用途。
63.根据权利要求42-56中任一项所述的组合物或结合物，其用于处理场所以抵抗有害物侵染。
64.根据权利要求63所述的组合物或结合物，其中将所述组合物或结合物用于防治真菌侵染和/或细菌侵染。
65.根据权利要求63或64所述的组合物或结合物，其中将所述组合物或结合物用于预防、改善、抑制、消除或延迟由真菌、细菌或有害物感染/侵染引起的植物/植物材料中的真菌、细菌或有害物感染/侵染的发生。
66.根据权利要求64或65所述的组合物或结合物，其中所述真菌感染是由灰葡萄孢、小麦发酵壳针孢、致病疫霉和小麦叶锈菌中的至少一种引起的。
67.根据权利要求64或65所述的组合物或结合物，其中所述细菌感染是由以下细菌中的至少一种引起的：密执安棒形杆菌、根瘤农杆菌、野油菜黄单胞菌、解淀粉欧文氏菌、甜瓜细菌性叶斑病菌、番茄细菌性叶斑病菌、疮痂链霉菌、野油菜黄单胞菌野油菜致病变种和野油菜黄单胞辣椒斑点病致病变种。
68.根据权利要求63-67中任一项所述的组合物或结合物，其中将所述组合物或结合物用于处理常规或转基因植物。
69.如权利要求1-9中任一项所定义的式I的化合物或其农业上可接受的盐在制造用于处理场所以抵抗有害物侵染的组合物中的用途。
70.如权利要求1-9中任一项所定义的式I的化合物或其农业上可接受的盐在制造用于处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染的组合物中的用途。
71.本发明还提供了一种处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染的方法，包括(i)获得权利要求42-56中任一项的组合物或结合物，(ii)稀释所述组合物或结合物，和(iii)将有效量的经稀释的组合物或结合物施用于植物、植物材料或植物或植物材料的附近，从而处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染。
72.本发明还提供了一种处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染的方法，包括(i)获得权利要求42-56中任一项的组合物或结合物，(ii)稀释所述组合物或结合物，和(iii)将有效量的经稀释组合物或结合物施用于植物、植物材料或植物或植物材料的附近，从而处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染。
73.本发明还提供了一种防治和/或预防真菌侵害土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或待预防的真菌侵染的场所的方法，其中所述方法包括(i)获得权利要求42-56中任一项的组合物或结合物，(ii)稀释所述组合物或结合物，和(iii)将有效量的经稀释的组合物或结合物施用于土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或待预防侵染的场所，从而防治和/或预防真菌侵害。
74.一种制备包含如权利要求1-9中任一项所定义的式I的化合物或其农业上可接受的盐的粗提取物的方法，包括以下步骤：
(i)制备真菌的条件培养基，
(ii)提供氮限制条件，
(iii)通过树脂过滤所述培养基，和
(iv)用极性溶剂从树脂上洗脱所吸附的物质。
75.根据权利要求74所述的方法，其中所述真菌为蚜虫拟酵母。
76.根据权利要求74或75所述的方法，其中所述式I的化合物选自(E)-2-辛基-2-戊烯二酸、(Z)-2-辛基-2-戊烯二酸和(E/Z)-2-辛基-2-戊烯二酸。
77.根据权利要求74-76中任一项所述的方法，其中所述极性溶剂选自醇、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙腈、碳酸丙烯酯、丙酮及其任何组合。
78.根据权利要求74-77中任一项所述的方法，其中所述极性溶剂为醇。
79.根据权利要求78所述的方法，其中所述醇为甲醇。
80.根据权利要求78所述的方法，其中所述醇为乙醇。
81.根据权利要求74-80中任一项所述的方法，其中所述树脂选自amberlite树脂、硅胶、氧化铝树脂及其任何组合。
82.根据权利要求74-81中任一项所述的方法，其中所述树脂为amberlite树脂。
83.一种从真菌中提取如权利要求1中所定义的式I的化合物的方法，包括：
(i)制备真菌的条件培养基，
(ii)提供氮限制条件，
(iii)通过树脂过滤所述培养基，
(iv)用极性溶剂从树脂上洗脱所吸附的物质，和
(v)从洗脱物中分离和纯化式(I)的化合物。
84.根据权利要求83所述的方法，其中所述真菌为蚜虫拟酵母。
85.根据权利要求83或84所述的方法，其中所述式I的化合物选自(E)-2-辛基-2-戊烯二酸、(Z)-2-辛基-2-戊烯二酸和(E/Z)-2-辛基-2-戊烯二酸。
86.根据权利要求83-85中任一项所述的方法，其中所述极性溶剂选自醇、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙腈、碳酸丙烯酯、丙酮及其任何组合。
87.根据权利要求83-86中任一项所述的方法，其中所述极性溶剂为醇。
88.根据权利要求87所述的方法，其中所述醇为甲醇。
89.根据权利要求87所述的方法，其中所述醇为乙醇。
90.根据权利要求83-89中任一项所述的方法，其中所述树脂选自amberlite树脂、硅胶、氧化铝树脂及其任何组合。
91.根据权利要求83-90中任一项所述的方法，其中所述树脂为amberlite树脂。
92.一种制备式(Ia)的化合物的方法，包括：
a)在碱的存在下和任选地在有机溶剂的存在下，使式(II)的化合物与式(III)的化合物反应以形成式(IV)的化合物，
R1X(III)，
b)在碱的存在下和任选地在有机溶剂的存在下，使式(IV)的化合物与式(V)的化合物反应以形成式(VI)的化合物，
c)在催化剂的存在下和任选地在有机溶剂的存在下，使式(VI)的化合物脱羧以形成式(Ia)的化合物，
其中
R1为任选地被一个或多个独立地选自以下的取代基取代的C1-C12烷基：卤素、C(O)R、CN、NH2、-NH(C1-C4烷基)、-(C1-C4烷基)-NH2、-N(C2-C4烷基)(C2-C4烷基)、OR、-S(O)2(C1-C4烷基)、-S(O)(C1-C4烷基)、C(O)OH和C(O)OR；
R3为氢或C1-C4烷基；
R4为OH、-O-、-NH2、-NH-NH2、-NH(C1-C12烷基)、-N(C2-C4烷基)(C2-C4烷基)、-O(C1-C12烷基)、卤素、SR3或S(O)R3；
X为溴、氯或氟；和
R独立地为H或任选地被取代的C1-C12烷基。
93.根据权利要求92所述的方法，其中：
R1为任选地被一个或多个独立地选自以下的取代基取代的C1-C12烷基：卤素、CN、NH2、-NH(C1-C4烷基)、-(C1-C4烷基)-NH2、-N(C2-C4烷基)(C2-C4烷基)、OR、-S(O)2(C1-C4烷基)、-S(O)(C1-C4烷基)、C(O)OH和C(O)OR；
R3为氢或C1-C4烷基；
R4为OH、-O-、-NH2、-NH-NH2、-NH(C1-C12烷基)、-N(C2-C4烷基)(C2-C4烷基)、-O(C1-C12烷基)、卤素、SR3或S(O)R3；
X为溴、氯或氟；和
R独立地为H或任选地被取代的C1-C12烷基。
94.根据权利要求92或93所述的方法，其中：
R1为任选地被一个或多个独立地选自以下的取代基取代的C1-C12烷基：卤素、CN、NH2、-NH(C1-C4烷基)、-(C1-C4烷基)-NH2、-N(C2-C4烷基)(C2-C4烷基)、OR、-S(O)2(C1-C4烷基)、-S(O)(C1-C4烷基)、C(O)OH和C(O)OR；
R3为氢或C1-C4烷基；
R4为OH、-O(C1-C12烷基)、卤素、-NH(C1-C12烷基)、SR3或S(O)R3；
X为溴、氯或氟；和
R独立地为H或任选地被取代的C1-C12烷基。
95.根据权利要求92-94中任一项所述的方法，其中所述碱选自碱金属的氢化物盐、碱金属的碳酸盐、碱金属的醇盐、碱金属的C1-C4烷基盐及其混合物。
96.根据权利要求92-95中任一项所述的方法，其中所述方法在至少一种有机溶剂的存在下进行，其中所述有机溶剂选自C1-C4醇、醚、C1-C4烷基酯、内酯、酰胺、亚砜、脂族和芳族碳水化合物，及其混合物。
97.根据权利要求92-94中任一项所述的方法，其中所述方法在不存在有机溶剂的情况下进行。
98.根据权利要求92-97中任一项所述的方法，其中所述式(Ia)的化合物为(Z)-异构体并且基本上不含式(Ia)的化合物的(E)-异构体。
99.根据权利要求92-97中任一项所述的方法，其中所述式(Ia)的化合物为(E)-异构体并且基本上不含式(Ia)的化合物的(Z)-异构体。
100.根据权利要求92-97中任一项所述的方法，其中所述式(Ia)的化合物为(E)-异构体、(Z)-异构体或其混合物。
101.根据权利要求92-100中任一项所述的方法，其中所述催化剂为选自HCl、H2SO4及其混合物的无机酸。
102.根据权利要求92-100中任一项所述的方法，其中所述催化剂为选自羧酸、胺及其混合物的有机酸。
103.一种制备2-辛基-2-戊烯二酸或其盐的方法，包括：
a)使丙二酸二乙酯与1-卤代辛烷反应获得2-辛基丙二酸二乙酯或其盐；
b)将获得的2-辛基丙二酸二乙酯与3-卤代丙烯酸乙酯反应以形成三乙基-十一碳-1-烯-1,3,3-三羧酸酯或其盐；和
c)将形成的三乙基-十一碳-1-烯-1,3,3-三羧酸酯转化以获得2-辛基-2-戊烯二酸。
104.根据权利要求103所述的方法，其中所获得的2-辛基-2-戊烯二酸为(E)-2-辛基-2-戊烯二酸、(Z)-2-辛基-2-戊烯二酸、(E/Z)-2-辛基-2-戊烯二酸，或其任何混合物。
105.根据权利要求103或104所述的方法，其中所获得的2-辛基-2-戊烯二酸为(Z)-2-辛基-2-戊烯二酸。
106.根据权利要求103或104所述的方法，其中所获得的2-辛基-2-戊烯二酸为(Z)-2-辛基-2-戊烯二酸并且基本上不含(E)-2-辛基-2-戊烯二酸。
107.根据权利要求103或104所述的方法，其中所获得的2-辛基-2-戊烯二酸为(E)-2-辛基-2-戊烯二酸并且基本上不含(Z)-2-辛基-2-戊烯二酸。
108.根据权利要求103-107中任一项所述的方法，其中所述1-卤代辛烷选自1-溴辛烷、1-氯辛烷和1-氟辛烷。
109.根据权利要求103-108中任一项所述的方法，其中所述3-卤代丙烯酸乙酯选自3-溴丙烯酸乙酯、3-氯丙烯酸乙酯和3-氟丙烯酸乙酯。
110.根据权利要求103-109中任一项所述的方法，其中步骤a)在碱的存在下进行。
111.根据权利要求110所述的方法，其中所述碱选自碱金属的氢化物盐、碱金属的碳酸盐、碱金属的醇盐、碱金属的C1-C4烷基盐，及其混合物。
112.根据权利要求103-111中任一项所述的方法，其中所述转化在选自HCl、H2SO4及其混合物的无机酸的存在下进行。
113.根据权利要求103-112中任一项所述的方法，其中所述转化在选自羧酸、胺及其混合物的有机酸的存在下进行。
114.根据权利要求103-113中任一项所述的方法，其中所述转化步骤在约1-4的pH下进行。
115.(i)使用权利要求74-82中任一项的方法制备的包含式I的化合物或其农业上可接受的盐的粗提取物或(ii)使用权利要求82-90中任一项的方法提取的式I的化合物用于处理场所以抵抗有害物侵染的用途。
116.(i)使用权利要求74-82中任一项的方法制备的式I包含的化合物或其农业上可接受的盐的粗提取物或(ii)使用权利要求83-91中任一项的方法提取的式I的化合物用于处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染的用途。
117.(i)使用权利要求74-82中任一项的方法制备的包含式I的化合物或其农业上可接受的盐的粗提取物或(ii)使用权利要求83-91中任一项的方法提取的式I的化合物用于防治和/或预防真菌侵害土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或待预防真菌侵染的场所的用途。
118.一种处理场所以抵抗有害物侵染的方法，包括(i)使用权利要求74-82中任一项的方法制备包含式I的化合物或其农业上可接受的盐的粗提取物，或(ii)使用权利要求83-91中任一项的方法提取式I的化合物，以及将有效量的粗提取物或式I的化合物施用于所述场所，从而处理所述场所以抵抗有害物侵染。
119.本发明还提供了一种处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染的方法，包括(i)使用权利要求74-82中任一项的方法制备包含式I的化合物或其农业上可接受的盐的粗提取物，或(ii)使用权利要求83-91中任一项的方法提取式I的化合物，并将有效量的粗提取物或式I的化合物施用于植物、植物材料或植物或植物材料的附近，从而处理植物或植物材料以抵抗有害物侵染。
120.本发明还提供了一种防治和/或预防真菌侵害土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或待预防真菌侵染的场所的方法，包括(i)使用权利要求74-82中任一项的方法制备包含式I的化合物或其农业上可接受的盐的粗提取物，或(ii)使用权利要求83-91中任一项的方法提取式I的化合物，并将有效量的粗提取物或式I的化合物施用于土壤、植物、根、叶、种子、真菌场所或待预防侵染的场所，从而防治和/或预防真菌侵害。
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