CN116574253A - 双马来酰亚胺化合物、含有该化合物的组合物、聚苯并噁唑、及半导体元件 - Google Patents
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Abstract
本发明的课题在于提供一种双马来酰亚胺化合物、含有该化合物的组合物、聚苯并噁唑、及半导体元件。本发明提供的双马来酰亚胺化合物,为下述式(1)所示,
Description
技术领域
本发明为关于双马来酰亚胺化合物、使用该化合物的组合物、聚苯并噁唑及半导体元件。本发明的双马来酰亚胺化合物可应用于半导体元件用的保护膜、层间绝缘膜及重新布线层的绝缘膜等。
背景技术
过去,于半导体元件的表面保护膜或层间绝缘膜等中,广泛地使用耐热性或机械特性等优异的聚酰亚胺树脂、聚苯并噁唑树脂等(专利文献1)。于使用聚酰亚胺树脂或聚苯并噁唑树脂作为表面保护膜或层间绝缘膜的情况下,已知有通过使用包含这些树脂的正型光阻剂的蚀刻方法而形成通孔等的方法。然而,此方法却有要求光阻的涂布或剥离等繁琐步骤的问题。因此,即有以作业步骤的合理化为目的而进行赋予感光性的耐热性材料的研究(专利文献2)。
耐热性及机械特性优异的聚酰亚胺树脂或聚苯并噁唑树脂的薄膜通常是使这些前驱物的涂膜进行热脱水闭环而获得,此时通常需要于350℃左右的高温下进行烧成。然而,例如MRAM(Magnetoresistive Random Access Memory;磁阻内存)等下世代内存或这些内存的密封中所使用的树脂不耐高温,因此要求于此种元件的表面保护膜或密封树脂上形成重新布线结构的扇出型晶圆级封装的层间绝缘膜中所使用的聚酰亚胺树脂或聚苯并噁唑树脂,于约225℃以下的低温中烧成而硬化,且可得到与传统材料于350℃左右的高温中烧成的情形下相媲美的各种特性。
另外,历来使用的聚酰亚胺树脂,于其显影步骤中必须大量使用N-甲基-2-吡咯烷酮等有机溶剂,使得成本变高。因此,不仅需要削减成本,而且由于安全性及近年来对环保的重视等,而要求去除有机溶剂。对此,与光阻剂相同,提议使用能够以稀薄的碱性水溶液进行显影(图案形成)的各种耐热性的树脂材料的方法,例如将聚酰胺酸与具有胺基、酰胺基或胺基甲酸乙酯基等的化合物混合,于光引发剂的存在下进行曝光后加热的方法(专利文献3)、于聚酰胺酸与具有酚性羟基的胺化合物的盐中混合醌二迭氮化物的方法(专利文献4)、将聚酰胺酸与硝苯地平等碱产生剂加以混合的方法(专利文献5)等。
这些方法均为使用以聚酰胺酸为基底的正型感光性组合物。此种感光性组合物虽然显示出比较良好的显影性,但曝光部与未曝光部的溶解度差异小,因此图案的膜损失大,且感光度也不足。而且,这些组合物由于在聚合物主链中存在大量游离羧酸,因此有因聚合物本身所具有的酸性而导致主链经时水解,保存稳定性极低的缺点。
专利文献6中提出一种负型感光性材料,其通过于聚酰胺酸的羧基上使甲基丙烯酸环氧丙酯作用而介由酯键导入感光基时所生成的源自环氧环的羟基经分子内环状酸酐封端。然而,该文献的感光性材料也于聚合物中大量存在游离羧酸,因此唯恐因主链及感光性侧链的经时水解的影响使保存稳定性较低。此外,于此种感光性材料中,存在通过导入感光基时的加热而进行酰亚胺化反应,而无法获得目标聚合物的各问题。
进而,以智能型手机为代表的通信终端的数据通信量不断地增加,为了于短时间内进行数据量的传递,通信频率越来越高。为了提高通信频率,并需要抑制传输损耗,需要具有低介电常数及低介电损耗正切的材料。然而,以上所列举的特性与介电特性却难以兼具。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本特开平11-199557号公报
[专利文献2]日本特开平11-24271号公报
[专利文献3]日本特开平6-289626号公报
[专利文献4]日本特开平6-161102号公报
[专利文献5]日本特开平5-5995号公报
[专利文献6]日本特公平2-37934号公报。
发明内容
[发明所欲解决的问题]
本发明的目的在于提供一种新颖的双马来酰亚胺化合物。
本发明的另一目的在于提供一种含有该新颖化合物的组合物、聚苯并噁唑、及半导体元件。
本发明的再另一目的在于提供一种新颖的化合物,其显影性优异,即便为225℃以下的低温下的加热处理(或光照射与225℃以下的加热处理),也可获得硬化膜(优选的是热特性及电特性优异的硬化膜)。
[解决问题的技术手段]
本发明人等人专心致志进行研究的结果,发现通过使用作为特定结构的双马来酰亚胺化合物的聚合物(耐热性树脂),即便为225℃以下的低温下的加热处理(或光照射与225℃以下的加热处理),也可获得包含其分子内的脱水闭环物的聚苯并噁唑的硬化膜。
也就是,本发明的诸多态样及一些优选的实施方式如下:
[1].
一种双马来酰亚胺化合物,为下述式(1)所示,
(式(1)中,A1各自独立地为直接键、下述式(1-1)、(1-2)或(1-3)所示的二价连结基、或式(1-1)、(1-2)以及(1-3)以外的二价连结基,但存在多个A1的至少一者为式(1-1)、式(1-2)或(1-3)所示的二价连结基;A2表示自饱和脂肪族二羧酸化合物中去除两个羧基后而得的二价连结基、自芳香族二羧酸化合物中去除两个羧基后而得的二价连结基、或自饱和脂肪族二羧酸化合物中去除两个羧基后而得的二价连结基以及自芳香族二羧酸化合物中去除两个羧基后而得的二价连结基的外的二价连结基,存在多个A2的情况下,多个A2可互为相同或不同;但A2为単数个的情况、A2为自饱和脂肪族二羧酸化合物中去除两个羧基后而得的二价连结基、A2存在多个的情况、存在多个A2的至少一者为自饱和脂肪族二羧酸化合物中去除两个羧基后而得的二价连结基。Y表示二价连结基,多个Y可互为相同或不同;n为重复单元数的平均值,为1至100的范围的实数)
(式(1-1)、式(1-2)及式(1-3)中,环a表示苯环或环己烷环;X表示直接键或二价连结基,式(1)中存在多个X的情况下,多个X可互为相同或不同;Z表示一价取代基,式(1)中存在多个Z的情况下,多个Z可互为相同或不同;p、q及r为一价取代基Z的数量,p及q各自独立地表示0至3的整数,r表示0至2的整数,式(1)中存在多个p的情况下,多个p各自可互为相同或不同,存在多个q的情况下,多个q各自可互为相同或不同,存在多个r的情况下,多个r各自可互为相同或不同)。
[2].
如前项[1]所记载的双马来酰亚胺化合物,其中,所有的A1为式(1-1)、(1-2)或(1-3)所示的二价连结基。
[3].
如前项[1]或[2]所记载的双马来酰亚胺化合物,其中A2的至少一者为碳数1至30的亚烷基。
[4].
如前项[1]至[3]中任一项所记载的双马来酰亚胺化合物,其中A2全部为碳数1至30的亚烷基。
[5].
如前项[1]至[4]中任一项所记载的双马来酰亚胺化合物,其中,A2各自独立地为二价连结基,该二价连结基为自选自由邻苯二甲酸、间苯二甲酸、1,4-苯二羧酸、4,4'-二羧基二苯基醚、4,4'-二羧基二苯基砜、4,4'-联苯基二羧酸、二苯甲酮-4,4'-二羧酸及4,4'-二苯乙烯二羧酸所成组组中的二羧酸化合物去除两个羧基后而得到的二价连结基。
[6].
如前项[1]至[5]中任一项所记载的双马来酰亚胺化合物,其中,X各自独立地为直接键、或下述式(a)至(f)中的任一者所示的二价连结基,
如前项[1]至[6]中任一项所记载的双马来酰亚胺化合物,其中,Y各自独立地为碳数1至11的亚烷基、或包含自芳香族烃化合物的芳香环去除二个氢原子后而得的二价芳香族基及碳数1至11的亚烷基的二价基。
[8].
一种组合物,其含有如前项[1]至[7]中任一项所记载的双马来酰亚胺化合物及光聚合引发剂或硬化催化剂。
[9].
一种组合物,其含有如前项[1]至[7]中任一项所记载的双马来酰亚胺化合物及可与马来酰亚胺基反应的化合物。
[10].
一种聚合物,为具有2至150个下述式(2)所示的结构单元的聚合物,且为如前项[1]至[7]中任一项所记载的双马来酰亚胺化合物的自聚物的聚合物、如前项[8]所记载的组合物的硬化物的聚合物或如前项[9]所记载的组合物的共聚物的聚合物,
(式中,A1、A2、Y及n表示与式(1)中的A1、A2、Y及n相同的含义)。
[11].
一种聚苯并噁唑,为如前项[10]所记载的聚合物的分子内脱水闭环物。
[12].
一种半导体元件,其具备包含如前项[11]所记载的聚苯并噁唑的表面保护膜、层间绝缘膜、或重新布线层的绝缘膜。
[13].
一种干膜阻剂,其包含2个基材,以及夹在2个基材之间的如前项[8]所记载的组合物。
[发明的效果]
本发明的化合物可利用碱系的水溶液进行显影,通过使用自该组合物所形成的聚合物,即便为225℃以下的低温下的加热处理(或光照射与225℃以下的加热处理),也可获得包含聚苯并噁唑的硬化膜。而且,依据本发明的较优选实施方式而得的硬化膜是热特性及电特性优异。
具体实施方式
以下,详细说明本发明的实施方式,但本发明并不限定于这些实施方式。
本发明的双马来酰亚胺化合物(以下也简称为“本发明的化合物”)为以下述式(1)表示。
式(1)中,A1各自独立地表示直接键(为式(1)中的A1的两侧所明确记载的2个NH不介由原子或二价连结基等而直接键结的态样,于本说明书中,“直接键”是以与其相同意义时使用)、下述式(1-1)、式(1-2)或式(1-3)所示的二价连结基、或是式(1-1)、式(1-2)以及式(1-3)以外的二价连结基。其中,存在多个的A1的至少一者为式(1-1)、式(1-2)或式(1-3)所示的二价连结基。
式(1-1)、式(1-2)及式(1-3)中,环a表示苯环或环己烷环。X表示直接键结或二价连结基。Z表示环a所具有的一价取代基,式(1)中存在多个Z的情况下,多个Z可互为相同或不同。p、q及r为取代基Z的数量,p及q各自独立地表示0至3的整数,r表示0至2的整数,式(1)中存在多个p的情况下,多个p各自可互为相同或不同,式(1)中存在多个q的情况下,多个q各自可互为相同或不同,式(1)中存在多个r的情况下,多个r各自可互为相同或不同。
式(1)中存在多个式(1-1)、式(1-2)或式(1-3)所示的二价连结基的情况下,式(1)中存在多个的环a可全部为苯环,也可全部为环己烷环,又可苯环与环己烷环两者混合存在。较优选为存在多个的环a全部为苯环。
所谓式(1-1)的X所示的二价连结基,只要为可具有取代基的2-胺基酚化合物两个以二价连结基键结而成的公开已知的二胺化合物或可具有取代基的2-胺基环己醇化合物两个以二价连结基键结而成的公开已知的二胺化合物所具有的二价连结基,则并无特别限定。若列举二胺化合物中的二价连结基的一例,则例如3,3'-二胺基-4,4'-二羟基二苯基醚所具有的二价连结基为氧原子,3,3'-二胺基-4,4'-二羟基二苯基甲烷所具有的二价连结基为亚甲基。
作为式(1-1)的X所示的二价连结基,就最终所获得的双马来酰亚胺化合物的溶解性或包含该双马来酰亚胺化合物的组合物(下述)的硬化物的膜物性的观点而言,较优选为下述式(a)至(f)中的任一者所示的二价连结基。X所示的二价连结基的其他优选的例子可列举-O-Ph-O-。更优选为下述式(c)及(d)中的任一者所示的二价连结基。
作为式(1-1)中的X,较优选为直接键、或包含选自由碳原子、氟原子、硫原子及氧原子所成组组中的一种以上的二价连结基。更优选为直接键、或上述式(a)至(f)中的任一者所示的二价连结基,又更优选为直接键或上述式(c)或(d)所示的二价连结基。
式(1-1)、(1-2)及(1-3)的Z所示的一价取代基并无特别限定,较优选为卤素原子、羟基、硝基、氰基、脂肪族基、芳香族基、乙酰基、羧基、酯基、酰胺基、三氟甲基、酰亚胺基或脲基。存在多个Z的情况下,各个Z可互为相同或不同。
作为式(1-1)、式(1-2)及式(1-3)的Z的较优选态样的卤素原子的具体例可列举氟原子、溴原子、氯原子及碘原子。较优选为氟原子。
式(1-1)、(1-2)及(1-3)的Z的较优选态样的脂肪族基是指由不具有芳香性的烃化合物去除一个氢原子后而得的残基。该烃化合物不限定于直链状、分支链状或环状的任一者,也可为具有这些形状的多个的化合物。
作为式(1-1)、(1-2)及(1-3)的Z的较优选态样的脂肪族基的具体例,可列举:甲基、乙基、丙基以及环己基等碳数1至6的烷基、丙烯等碳数1至6的烯基、及丙炔等碳数1至6的炔基等。较优选为甲基。
作为式(1-1)、式(1-2)及式(1-3)的Z的较优选态样的芳香族基是指自芳香族化合物的芳香环中去除一个氢原子后而得的残基。只要该芳香族化合物为具有芳香性的化合物,则并不限定于芳香族烃化合物、芳香族杂环化合物、杂环缩合芳香族化合物等中的任一者。
作为式(1-1)、式(1-2)及式(1-3)的Z的较优选态样的芳香族基的具体例可列举苯基及萘基等。较优选为苯基。
作为式(1-1)、式(1-2)及式(1-3)的Z的较优选态样的酯基的具体例,可列举:甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、苄氧基羰基及苯氧基羰基。较优选为苯氧基羰基。
作为式(1-1)、式(1-2)及式(1-3)的Z的较优选态样的酰胺基的具体例,可列举:-CONH2、-CONH(CH3)、-CONH(i-C3H7)等烷酰胺基;可列举:苯甲酰胺基、萘甲酰胺基、对叔丁基苯甲酰胺基、邻氯苯甲酰胺基及-CON(Ph)2等芳酰胺基等。较优选为苯甲酰胺基。另外,于本说明书中,Ph表示苯基。
作为式(1-1)、(1-2)及(1-3)中的Z,就聚合物的低温下易于分子内脱水闭环而言,更优选为脂肪族基。
式(1-1)、式(1-2)及式(1-3)中的p、q及r较优选为各自独立地为0或1的整数。
所谓式(1)中的A1所示的式(1-1)、式(1-2)及式(1-3)以外的二价连结基,只要为自不具有酚性羟基的二胺化合物(其中,肼除外)中去除两个胺基后而成的二价连结基,则并无特别限定。作为可成为上述二价连结基的二胺化合物,例如可列举:不具有酚性羟基的脂肪族二胺及不具有酚性羟基的芳香族二胺等。可列举:较优选为乙二胺、1,3-丙二胺以及1,4-丁二胺等直链脂肪族二胺、降冰片烷二胺以及1,3-双胺基甲基环己烷等具有脂环结构的脂肪族二胺、以及二聚物二胺等具有分支结构的脂肪族二胺等脂肪族二胺。就最终所获得的双马来酰亚胺化合物的溶解性及包含该双马来酰亚胺化合物的组合物的硬化膜的膜物性的观点而言,较优选为二聚物二胺。
所谓二聚物二胺是经伯氨基取代作为油酸等不饱和脂肪酸的二聚物的二聚酸所具有的两个羧基而获得的(参见,例如,JP-A-9-12712)。二聚物二胺的市面贩卖的具体实例包括PRIAMINE 1074和PRIAMINE1075(均由Croda Japan Co.,Ltd.制造)和Versamin 551(由Cognis Japan Co.,Ltd.制造)。这些可以单独使用或两种以上使用。在下文中,显示了二聚物二胺的非限制性通式(在各式中,m+n=6至17是优选的,p+q=8至19是优选的,虚线部分表示碳-碳单键或碳-碳双键)。
对式(1)中的A1导入自不具有酚性羟基的二胺化合物去除两个胺基后所得的二价连结基或直接键的情况下,就最终所获得的双马来酰亚胺化合物的溶解性或包含该双马来酰亚胺化合物的组合物的硬化膜的膜物性的观点而言,源自不具有酚性羟基的二胺化合物的二价连结基的导入量较优选为全部A1中的30%以下。另外,此处所谓“全部A1中的30%以下”,例如本发明的化合物具有10个A1单元的情况下,意指直接键及源自不具有酚性羟基的二胺化合物的二价连结基的数量(平均)为1至3个。直接键及源自二胺化合物的二价连结基的导入量可通过合成本发明的化合物时所使用的二胺成分中的肼及不具有酚性羟基的二胺化合物的含量(摩尔%)而调整。
作为式(1)中的A1,较优选为全部为选自由式(1-1)、式(1-2)及式(1-3)所成组组中的二价连结基,或是至少一者为自脂肪族二胺化合物中去除两个胺基后而得的二价连结基且其余为选自由式(1-1)、式(1-2)及式(1-3)所成组中的二价连结基。作为式(1)中的A1,又更优选为至少一者为自二聚物二胺中去除两个胺基后而得的二价连结基且其余为式(1-1)、式(1-2)或式(1-3)的二价连结基。
式(1)中,A2表示自饱和脂肪族二羧酸化合物中去除两个羧基后而得的二价连结基、自芳香族二羧酸化合物中去除两个羧基后而得的二价连结基、或自饱和脂肪族二羧酸化合物中去除两个羧基后而得的二价连结基以及自芳香族二羧酸化合物中去除两个羧基后而得的二价连结基的外的二价连结基(以下仅称为“其它二价连结基”),存在多个A2的情况下,多个A2可互为相同或不同。但A2为単数个的情况,A2为自饱和脂肪族二羧酸化合物中去除两个羧基后而得的二价连结基,A2存在多个的情况,存在多个A2的至少一者为自饱和脂肪族二羧酸化合物中去除两个羧基后而得的二价连结基。
有关A2,作为上述可成为二价连结基的饱和脂肪族二羧酸化合物,例如可列举:丙二酸、二甲基丙二酸、乙基丙二酸、异丙基丙二酸、二正丁基丙二酸、丁二酸、四氟丁二酸、甲基丁二酸、2,2-二甲基丁二酸、2,3-二甲基丁二酸、戊二酸、六氟戊二酸、2-甲基戊二酸、3-甲基戊二酸、2,2-二甲基戊二酸、3,3-二甲基戊二酸、3-乙基-3-甲基戊二酸、己二酸、八氟己二酸、3-甲基己二酸、庚二酸、2,2,6,6-四甲基庚二酸、辛二酸、十二氟辛二酸、壬二酸、癸二酸、六氟癸二酸、1,9-壬二酸、十二烷二酸、十三烷二酸、十四烷二酸、十五烷二酸、十六烷二酸、十七烷二酸、十八烷二酸、十九烷二酸、二十五烷二酸、二十六烷二酸酸、二十七烷二酸、二十八烷二酸、二十九烷二酸、三十烷二酸、三十一烷二酸、三十二烷二酸、二甘醇酸等,但并不限于这些。脂肪族链中可包含部分如氧原子或硫原子的杂原子。
这些之中,从机硬化膜的械特性的观点而言,较优选为自饱和脂肪族二羧酸化合物中去除两个羧基后而得的二价饱和脂肪族链的碳数4以上。更优选为碳数4以上20以下,又更优选为碳数4以上10以下。
通过饱和脂肪族链的碳数为4以上,可得到有充分的机械特性的硬化膜。通过饱和脂肪族链的碳数为20以下,可以良好地保持该化合物与其它成分的相溶性及自化合物的聚合物形成的聚苯并噁唑的光敏特性。
作为可成为上述二价连结基的芳香族二羧酸化合物,可列举:邻苯二甲酸、间苯二甲酸、1,4-苯二羧酸、4,4'-二羧基二苯基醚、4,4'-二羧基二苯基砜、4,4'-联苯基二羧酸、二苯甲酮-4,4'-二羧酸及4,4'-二苯乙烯二羧酸等,但并不限定于这些。就膜物性或溶解性而言,较优选为自间苯二甲酸去除两个羧基后而得的二价连结基,及自4,4'-二羧基二苯醚去除两个羧基后而得的二价连结基。通过在A2导入自芳香族二羧酸化合物去除两个羧基后而得的二价连结基,包含式(1)所示的双马来酰亚胺化合物的组合物的硬化膜的热特性及電特性等的膜物性提高。这些化合物可单独使用或组合2种以上使用。
作为可成为其它二价连结基的二羧酸化合物而言,如为饱和脂肪族二羧酸化合物及芳香族二羧酸化合物以外的二羧酸化合物,则无特别限定,例如可列举:不饱和脂肪族二羧酸化合物。作为前述其它的可成为二价连结基的不饱和脂肪族二羧酸化合物,例如可列举:亚甲基丁二酸、烯丙基丙二酸、亚异丙基丁二酸、2,4-己二烯二酸、乙炔二甲酸等,但并不限于这些。
式(1)中,Y表示二价连结基,多个Y可互为相同或不同。
式(1)的Y所示的二价连结基并无特别限定,可为直接键,但较优选为碳数1至11的亚烷基、或包含自烃化合物的芳香环去除两个氢原子后而得的二价芳香族基及碳数1至11的亚烷基的二价基。上述亚烷基并不限定于直链状,也可为分支链状或环状的亚烷基。
另外,此处所谓包含自烃化合物的芳香环去除两个氢原子后而得的二价芳香族基及碳数1至11的亚烷基的二价基,若亚烷基部分的主链的碳数的合计为11个以下,则可为一个亚烷基与一个芳香族基键结而成的二价连结基,可为一个亚烷基与多个芳香族基键结而成的二价连结基,可为两个亚烷基与一个芳香族基键结而成的二价连结基,也可为多个亚烷基与多个芳香族基键结而成的二价连结基。
作为式(1)的Y所示的二价连结基,就最终所获得的双马来酰亚胺化合物的溶解性或包含自该双马来酰亚胺化合物的聚合物获得的聚苯并噁唑的硬化膜的膜物性的观点而言,更优选为碳数1至11的亚烷基。又更优选为碳数2至8的亚烷基,特优选为碳数2至8的直链亚烷基或下述式(g)所示的亚烷基,最优选为碳数5的直链亚烷基。
式(1)所示的双马来酰亚胺化合物的重均分子量较优选为1,000至200,000,更优选为1,000至100,000。通过使重均分子量为1,000以上,可提升自本发明的双马来酰亚胺化合物的聚合物获得的包含聚苯并噁唑的硬化膜的强度以及膜物性,进而有通过旋转涂布对包含双马来酰亚胺化合物的组合物进行制膜时变得容易获得所需的膜厚。另外,通过使重均分子量为200,000以下,组合物于碱性显影液中的溶解性、或组合物的光照射时的解析性可维持在高度。此处,重均分子量是通过凝胶渗透层析法进行测定,根据标准聚苯乙烯校准曲线进行换算而获得的值。
本发明的化合物的制造方法并无特别限制,一般的方法为使包含将二胺基二酚化合物或二胺基二酚化合物的苯环氢化而成的环己烷环化合物(以下,称为二胺基二酚化合物及其氢化物)的二胺化合物,以及以饱和脂肪族二羧酸化合物作为必要成分,并以芳香族二羧酸化合物或其它的二羧酸化合物(例如,不饱和脂肪族二羧酸化合物)作为任意成分的二羧酸化合物的二卤化物衍生物,以二胺化合物的过剩摩尔(优选为相对于二羧酸化合物的二卤化物衍生物1摩尔,以1.01摩尔以上的量使用二胺化合物)进行脱盐酸反应获得脱盐酸反应物;然后,使上述所获得的脱盐酸反应物于两末端具有的胺基与马来酰亚胺羧酸的卤化物衍生物反应。或是,在该一般的制造方法中,可将二胺基二酚化合物置换成二胺基邻苯二酚化合物(对应A1为式(1-2)或(1-3)的式(1)的双马来酰亚胺化合物的制造原料)(以下的製造方法的説明也相同)。马来酰亚胺羧酸的卤化物衍生物可单独使用或组合两种以上使用。
于并用不具有酚性羟基的二胺类进行反应的情况下,只要用于反应的二胺化合物的合计摩尔数较二羧酸化合物的二卤化物衍生物的摩尔数为过剩,则其反应顺序没有特别限制。例如可预先将二胺基二酚化合物或其氢化物与不具有酚性羟基的二胺类的两者混合并与二羧酸化合物的二卤化物衍生物进行反应,也可先仅使一者与二羧酸化合物的二卤化物衍生物反应后,添加另一者进行反应。
作为二羧酸化合物的二卤化物衍生物,较优选为二氯化物衍生物。作为转换为二氯化物衍生物时所使用的卤化剂,可列举通常的酰氯化反应中所使用的亚硫酰氯、乙二酰氯、氯化磷酰及氯化磷等。二羧酸化合物的二氯化物衍生物可使用市面贩卖品。
另外,脱盐酸反应物的与两末端的胺基反应的马来酰亚胺羧酸的卤化物衍生物可使用以公开已知方法合成的,也可使用市面贩卖品。于使用合成的情况下,只要使用卤化剂将马来酰亚胺羧酸卤化即可。
作为可成为马来酰亚胺羧酸的卤化物衍生物的马来酰亚胺羧酸,例如可列举:下述化合物No.1至4。由这些马来酰亚胺羧酸获得的马来酰亚胺羧酸的卤化物衍生物可单独使用或组合两种以上使用。
作为制造本发明的化合物时所使用的二胺基二酚化合物或其氢化物,例如可列举:下述化合物No.5至12、及化合物No.5至12中的苯环氢化而成的环己烷环化合物。这些二胺基二酚化合物或其氢化物可单独使用或组合两种以上使用。
二羧酸化合物的二卤化物衍生物与二胺化合物或其氢化物的反应宜在脱卤化剂存在下,于有机溶剂中进行。作为脱卤化剂,通常可使用吡啶、2-甲基吡啶及三乙胺等有机碱。另外,作为有机溶剂,可使用环丁砜、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮(N-Methyl-2-pyrrolidone)、N,N-二甲基甲酰胺等。相对於包含溶剂的反応系全体的反应成分群的浓度并无特别限定,较优选为20至80质量%,更优选为40至60质量%。
作为具体的合成顺序,是使二胺化合物溶解于有机溶剂中,再于其中添加二羧酸化合物的二卤化物衍生物。添加二羧酸化合物的二卤化物衍生物的温度较优选为-20至35℃,更优选为-10至30℃。二胺化合物与二羧酸化合物的二卤化物衍生物的反应温度较优选为0至80℃,更优选为10至40℃。另外,反应时间较优选为30分钟至24小时,更优选为1至5小时。其后,在反応系中连续添加马来酰亚胺羧酸的卤化物衍生物。添加马来酰亚胺羧酸的卤化物衍生物的温度较优选为-20至20℃,更优选为-10至10℃。其后的反应温度较优选为0至30℃,更优选为0至10℃。另外,反应时间较优选为10分钟至3小时,更优选为30分钟至2小时。反应结束后,在所获得的反应液中投入水,据此可获得本发明的双马来酰亚胺化合物。
于前述顺序所得的化合物中,通过使用酸性水溶液或碱性水溶液、或中性水溶液、进而有机溶剂等,即可去除杂质。
另外,上述的说明是针对使用包含二胺基二酚化合物或其氢化物的二胺化合物、二羧酸化合物的二卤化物衍生物及马来酰亚胺羧酸的卤化物衍生物的本发明的化合物的制造方法,但作为别的方法,也可使用二胺基二酚化合物或其氢化物、二羧酸化合物及马来酰亚胺羧酸,通过公开已知的脱水缩合反应而制造本发明的化合物。
其次,对本发明的聚合物进行说明。
本发明的式(1)所示的化合物是可介由两末端具有的马来酰亚胺基而制成式(1)所示的化合物自聚合而成的聚合物(自聚物)、或式(1)所示的化合物及可与马来酰亚胺基反应的化合物进行共聚而成的聚合物(共聚物),且可制成具有下述式(2)所示的结构单元的本发明的聚合物。也就是,上述所谓自聚物,指的是具有多个下述式(2)所示的单元结构直接键合而成的结构的化合物。另外,上述所谓共聚物,指具有多个下述式(2)所示的单元结构介由式(2)以外的连结基而键合的结构的化合物。本发明的聚合物中的式(2)所示的单元结构数并无特别限制,较优选为2至150。
另外,式(2)所示的单元结构中的A1、A2、Y及n表示与式(1)中的A1、A2及Y相同的含义,较优选的化合物也与式(1)中的较优选的化合物相同。
自聚物可为以马来酰亚胺基彼此自聚合时一般所采用的各項条件获得,例如,仅将式(1)所示的化合物单独以40至150℃加热30至300分钟左右。也可以比较缓和的条件,例如,于50至70℃加热60至180分钟左右,而获得与“以式(1)所示的化合物为主成分且具有式(2)所示的结构单元的自聚物”的混合物;也可以比较严苛的条件,例如于80℃至150℃加热30至120分钟左右,而获得与“以具有式(2)所示的结构单元的自聚物为主成分的式(1)所示的化合物”的混合物。生成混合物中的式(1)所示的化合物与自聚物的比率会对供于后续步骤时的操作等造成影响,因此只要考虑操作等而使两者的比率成为在期望的范围内的方式,进行反应条件的优化即可。
另外,即便为式(1)所示的化合物为主成分的混合物,也会因用以进行苯并咪唑化的闭环反应时的加热而引起自聚合反应,因此不会对最终获得的聚苯并咪唑(后述)的各物性造成不期望的影响。
另外,也可通过制成式(1)所示的化合物与光聚合引发剂或硬化催化剂并用而成的组合物(后述),通过光照射,或通过较化合物单独的情况(也就是,未并用光聚合引发剂或硬化催化剂的情况)更低的温度的加热而制成自聚物。
共聚物是通过于式(1)所示的化合物中并用可与马来酰亚胺基反应的化合物的组合物(下述)的共聚合反应而获得。
接着,对本发明的组合物进行说明。
本发明的第一态样的组合物含有式(1)所示的本发明的双马来酰亚胺化合物的至少一种、及光聚合引发剂的至少一种或硬化催化剂的至少一种。
本发明的第一态样的组合物所使用的光聚合引发剂只要为具有不饱和双键基的化合物的光硬化所使用的先前公开已知的光聚合引发剂,则并无特别限制。作为光聚合引发剂的具体例,可列举:苯乙酮、2,2-二甲氧基苯乙酮、对二甲基胺基苯乙酮、米其勒酮、二苯乙二酮、安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、安息香正丙醚、安息香异丁醚、安息香正丁醚、苯偶酰二甲基缩酮、噻吨酮、2-氯噻吨酮,2-甲基噻吨酮,2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮,1-羟基-环己基-苯基-酮,2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮,1-[4-(2-羟基乙氧基)-苯基]-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮,2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)-苄基]苯基}-2-甲基-丙烷-1-酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-N-吗啉基丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲胺基-1-(4-吗啉基苯基)-1-丁酮、2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基-膦氧化物,双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-苯基膦氧化物、1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮=2-(O-苯甲酰肟)、乙酮,1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-,1-(O-乙酰基肟)、2,4-二乙基噻吨酮等。作为这些光聚合引发剂,可单独使用1种,也可将2种以上组合使用。
这些之中,就使用半导体的保护膜等的制造步骤中标准使用的缩小投影曝光机(步进机;光源波长:365nm、436nm)可形成微细图案的观点而言,较优选为使用在曝光波长310至436nm(更优选为365nm)下高效率地产生自由基的光聚合引发剂。作为较优选的光聚合引发剂,例如可列举:1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮=2-(O-苯甲酰基肟)(BASFJapan制造,“IRGACURE OXE-01”)、乙酮,1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-,1-(O-乙酰基肟)(BASF Japan制造,“IRGACURE OXE-02”)、2,4-二乙基噻吨酮(日本化药股份有限公司制造,“DETX-S”),2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-N-吗啉基丙烷-1-酮(IGM Resins B.V.制造,“Omnirad 907”)。
相对于式(1)所示的化合物100质量份,(有使用光聚合引发剂的情况)光聚合引发剂的使用量较优选为0.1至20质量份,更优选为1至5质量份。
在含有光聚合引发剂的第一态样的组合物中可并用敏化剂。可并用的敏化剂只要为传统公开已知的,则并无特别限定,例如可列举:4,4'-双(二乙基胺基)二苯甲酮等。
相对于式(1)所示的化合物100质量份,(有使用敏化剂的情况)敏化剂的使用量较优选为2质量份以下,更优选为0.05至0.5质量份。通过并用敏化剂,可提高自聚合时对光的灵敏度。
本发明的第一态样的组合物中所使用的硬化催化剂只要为可通过加热而促进本发明的式(1)所示的化合物于两末端具有的马来酰亚胺基的自聚合的,则并无特别限制,可适当采用传统所使用的。作为硬化催化剂的具体例,可列举:2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-苯基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-十一烷基咪唑及1-氰基乙基-2-乙基-4-甲基咪唑等咪唑类;三乙胺、三乙二胺、2-(二甲基胺基甲基)酚、1,8-二氮杂-双环(5,4,0)十一烯-7,参(二甲基胺基甲基)酚及苄基二甲基胺等胺类;三苯基膦、三丁基膦及三辛基膦等膦类;辛酸锡、辛酸锌、二丁基锡二马来酸酯、环烷酸锌、环烷酸钴及油酸锡等有机金属盐;氯化锌、氯化铝及氯化锡等金属氯化物;过氧化二叔丁基及过氧化二异丙苯等有机过氧化物;偶氮双异丁腈及偶氮双二甲基戊腈等偶氮化合物;盐酸、硫酸及磷酸等无机酸;三氟化硼等路易斯酸;碳酸钠及氯化锂等盐类等。
相对于式(1)所示的化合物100质量份,(有使用硬化催化剂的情况)硬化催化剂的使用量较优选为10质量份以下,更优选为1至5质量份。
本发明的第二态样的组合物含有式(1)所示的本发明的双马来酰亚胺化合物的至少一种、及可与马来酰亚胺基反应的化合物的至少一种。
作为可与本发明的第二态样的组合物中使用的马来酰亚胺基反应的化合物,可列举:具有多个丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基及苯乙烯基等不饱和双键的化合物,或具有胺基、氰酸酯基、酚性羟基、醇性羟基等可与马来酰亚胺基进行交联反应的官能团(或结构)的化合物。另外,也可将本发明的双马来酰亚胺化合物以外的双马来酰亚胺化合物等的马来酰亚胺化合物用作可与马来酰亚胺基反应的化合物。
第二态样的组合物是可于使马来酰亚胺基彼此自聚合时通常进行的各种条件下仅进行加热而制成共聚物。并用可和马来酰亚胺基反应的化合物并通过光照射进行共聚合可提高对光的灵敏度,因此为较优选的态样。此时,就容易进行利用光聚合的交联反应的方面而言,更优选为多官能丙烯酸酯。
作为具有多个丙烯酰基的化合物的具体例,可列举:氢化二环戊二烯基二丙烯酸酯、二环戊烯基丙烯酸酯、二环戊烯氧基乙基丙烯酸酯、1,3-丁二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、二乙二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇200二丙烯酸酯,聚乙二醇400二丙烯酸酯、聚乙二醇600二丙烯酸酯、二乙二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、羟基三甲基乙酸酯新戊二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、双(丙烯酰氧基乙氧基)双酚A、双(丙烯酰氧基乙氧基)四溴双酚A、三丙二醇二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇单羟基五丙烯酸酯等。
作为具有多个甲基丙烯酰基的化合物的具体例,可列举将所述具有多个丙烯酰基的化合物中的丙烯酰基取代为甲基丙烯酰基而成的化合物。
作为具有多个烯丙基的化合物的具体例,可列举:己二酸二烯丙酯、反丁烯二酸二烯丙酯、六氢邻苯二甲酸二烯丙酯、季戊四醇四烯丙基醚、甘油二烯丙醚、柠檬酸三烯丙酯等。
作为具有多个苯乙烯基的化合物的具体例,可列举:双(乙烯基苯基)甲烷、双(乙烯基苯基)乙烷、双(乙烯基苯基)己烷等。
用于共聚合反应的式(1)所示的化合物与可与马来酰亚胺基反应的化合物的比率无特别限制,可根据与马来酰亚胺基反应的化合物的分子量或聚合性官能团数等而适当调整。例如,相对于式(1)所示的化合物1摩尔,可与马来酰亚胺基反应的化合物较优选为0.01至10摩尔,更优选为0.1至1摩尔。
另外,共聚反应只要于上述自聚合的各种条件下进行即可。另外,共聚合反应也可并用光聚合引发剂或敏化剂、硬化催化剂而进行。这些物质的用法与自聚合的段落所中记载的用法相同。
本发明的组合物中,除了作为必要成分的式(1)所示的双马来酰亚胺化合物、以及任意选择的光聚合引发剂、及/或硬化催化剂,或可与马来酰亚胺基反应的化合物以外,也可并用其它成分。
作为可与本发明的组合物并用的其它成分,可列举:有机溶剂、偶联剂等密着增强剂、热塑性树脂、着色剂、增稠剂、热聚合抑制剂、消泡剂、流平剂等各种添加剂。
作为有机溶剂,并无特别限定,例如可列举:γ-丁内酯、乳酸乙酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、乙酸苄酯、乙酸正丁酯、丙酸乙氧基乙酯、3-甲基甲氧基丙酸酯、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮(N-Ethyl-2-pyrrolidone)、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、六甲基磷酰胺、四亚甲基砜、环己酮、环戊酮、二乙基酮、二异丁基酮及甲基戊基酮等。这些有机溶剂可单独使用或并用2种以上。就提高组合物的操作性的方面而言,并用有机溶剂为较优选的态样。
本发明的组合物中的有机溶剂的含量并无特别限制,通常(有使用有机溶剂的情况)组合物中的溶剂的含量为95质量%以下,较优选为20至90质量%。
作为密着增强剂的偶联剂并无特别限制,典型而言可为硅烷偶联剂。偶联剂并无特别限定,可列举:3-氯丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三氯硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-胺基丙基三乙氧基硅烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基硅烷及3-脲基丙基三乙氧基硅烷等。这些可单独使用或组合2种以上使用。
由于硅烷偶联剂为不与本发明的化合物等(化合物、自聚物、聚苯并噁唑)起反应,故除了在基材界面起作用的成分以外,能够于硬化后作为残存成分而存在。因此,若大量使用作为密着增强剂的硅烷偶联剂,则有造成物性降低等不期望的影响之忧。就根据基材的种类,即便为少量也会发挥效果之方面而言,较优选为于无不期望的影响的范围内使用。相对于组合物的总质量,(有使用硅烷偶联剂的情况)硅烷偶联剂的使用比率其使用比率通常为15质量%以下,较优选为超过0质量%且在5质量%以下,但使用比率的上限可根据基材的种类而变动。
作为热塑性树脂,例如可列举聚醚砜、聚苯乙烯、聚碳酸酯等。作为着色剂,例如可列举:酞菁蓝、酞菁绿、碘蓝绿、结晶紫、氧化钛、碳黑、萘黑等。作为增稠剂,例如可列举:奥鲁本(Orben)、膨润土、蒙脱石等。作为热聚合抑制剂,例如可列举:对苯二酚、2,6-二-叔丁基-对甲基酚等。作为消泡剂,例如可列举聚硅氧系、氟系及高分子系等消泡剂。
(有使用添加剂的情况)这些添加剂的使用量于本发明的组合物中,例如分别较优选为30质量%以下为一次标准,可根据使用目的而适当增减。
本发明的组合物也可并用例如硫酸钡、钛酸钡、氧化硅、非晶形二氧化硅、滑石、黏土、碳酸镁、碳酸钙、氧化铝、氢氧化铝、云母粉等无机填充剂。(有使用无机填充的情况)无机填充剂的调配比率于本发明的组合物中较优选为60质量%以下。
本发明的组合物中也可包含热酸产生剂(热潜酸产生剂)或热碱产生剂(热潜碱产生剂)。若使用热酸产生剂或热碱产生剂,则作为属于聚苯并噁唑前驱物的式(2)的含酚性羟基的聚酰胺结构(苯環被氢化形成环己烷环的情况为含非酚性羟基的聚酰胺结构)引起分子内脱水闭环反应而环化时的催化剂有效率地发挥作用,因而为优选。尤其可通过自热酸产生剂产生的酸而使分子内脱水闭环反应低温化,此时所获得的硬化膜可获得能与高温下硬化的相媲美的性能。
作为自上述热酸产生剂产生的酸,较优选为强酸。作为如此的强酸,具体而言,例如较优选为如对甲苯磺酸、苯磺酸的芳基磺酸;如樟脑磺酸、三氟甲磺酸、九氟丁磺酸的烷基磺酸。这些酸作为属于聚苯并噁唑前驱物的式(2)的含酚性羟基的聚酰胺结构(苯環被氢化形成环己烷环的情况为含非酚性羟基的聚酰胺结构)作为引起分子内脱水闭环反应而环化时的催化剂而有效率地发挥作用。
本发明的化合物及包含该化合物的组合物也可以干膜光阻的形式使用。也就是,将本发明的化合物及组合物,使用辊涂布机、模涂布机、刮刀涂布机、棒涂布机、凹版涂布机等涂布于基膜上后,以设定于45至140℃的干燥炉干燥,通过去除特定量的溶剂,或任选层合覆盖膜等,可成为干膜光阻。此时,基膜上的光阻厚度调整为2至200μm。为了形成干膜抗蚀剂所使用的本发明的化合物和组合物只要是含有该化合物的,则可以为上述任何一种,但优选是第一态様的组合物。作为基底膜及覆盖膜,例如可使用聚酯、聚丙烯、聚乙烯、TAC、聚酰亚胺等的膜。这些膜中,也可任选使用经聚硅氧系脱模处理剂或非聚硅氧系脱模处理剂处理的膜。若作为干膜光阻而供给,则可省略向支撑体上的涂布及干燥的步骤,可更简便地使用本发明的组合物。
本发明的聚苯并噁唑为上述本发明的聚合物(自聚物及共聚物)的分子内脱水闭环物。
于本说明书及随附的权利要求的整体中,不仅环a为苯环的情形,也包含苯环经氢化而形成的环己烷环的情形,为方便起见,具有式(2)所示的结构单元的聚合物的分子内脱水闭环物统称为“聚苯并噁唑”。
使本发明的聚合物进行分子内脱水闭环时的各条件只要为通过分子内脱水闭环反应将聚苯并噁唑前驱物制成聚苯并噁唑时通常所使用的各条件,则并无特别限定。分子内脱水闭环反应例如可使用加热板、烘箱、可设定温度程序的升温式烘箱来进行。分子内脱水闭环反应可于空气中进行,也可于氮气或氩气等惰性气体环境下进行。
本发明的聚合物的分子内脱水闭环反应可以有利地通过在225℃以下的低温进行。分子内脱水闭环反应的温度优选为低于225℃,更优选为215℃以下。
包含本发明的聚苯并噁唑的硬化膜,可使用于半导体装置或多层布线板等电子零件、有机EL显示装置。具体而言,该硬化膜可较优选地用于半导体的钝化膜、半导体元件的表面保护膜、层间绝缘膜、高密度安装用多层布线的层间绝缘膜、再布线层的绝缘膜、感应器或SAW滤波器等电子零件的层间绝缘膜、有机电致发光元件的绝缘膜或平坦层等用途,但并不限定于此,可采用各种结构。
[实施例]
以下,通过实施例对本发明进一步具体地进行说明,但本发明并不限定于这些实施例。另外,实施例中的“份”及“%”为质量基准。
于实施例及后述的比较例中,合成的聚合物的重均分子量是使用凝胶渗透层析法(GPC,装置为东曹股份有限公司制造,管柱为东曹股份有限公司制造),通过标准聚苯乙烯换算而求出。
实施例1(本发明的双马来酰亚胺化合物的合成)
于具备搅拌机及温度计的2升烧瓶中加入N-甲基吡咯烷酮500份,添加2,2'-双(3-胺基-4-羟基苯基)六氟丙烷80.6份及2-甲基吡啶52.3份并搅拌溶解,一面保持于30℃以下一面历时15分钟滴加癸二酸二氯化物47.8份后,于30℃下持续搅拌3小时。一面将上述所获得的溶液保持于10℃以下,一面历时10分钟滴加6-马来酰亚胺己酰氯11.0份后,继续搅拌1小时。向上述所获得的溶液中投入1升的水,回收析出物并利用纯水洗涤3次后,于60℃的烘箱中干燥2天,据此获得本发明的双马来酰亚胺化合物(AP-1)。化合物(AP-1)的重均分子量为12,300。
实施例2(本发明的双马来酰亚胺化合物的合成)
于具备搅拌机及温度计的2升烧瓶中加入N-甲基吡咯烷酮400份,添加2,2'-双(3-胺基-4-羟基苯基)六氟丙烷73.3份及2-甲基吡啶66.4份并搅拌溶解,一面保持于30℃以下一面历时15分钟滴加癸二酸二氯化物23.9份后,于30℃下持续搅拌3小时。一面将上述所获得的溶液保持于10℃以下,一面历时10分钟滴加6-马来酰亚胺己酰氯55.1份后,继续搅拌1小时。向上述所获得的溶液中投入1升的水,回收析出物并利用纯水洗涤3次后,于60℃的烘箱中干燥2天,据此获得本发明的双马来酰亚胺化合物(AP-2)。化合物(AP-2)的重均分子量为3,700。
实施例3(本发明的双马来酰亚胺化合物的合成)
于具备搅拌机、温度计的2升烧瓶中装入N-甲基吡咯烷酮400份,添加2,2'-双(3-胺基-4-羟基苯基)六氟丙烷80.6份及2-甲基吡啶61.3份并搅拌溶解,一面保持于30℃以下一面历时15分钟滴加癸二酸二氯化物35.9份及4,4'-二羧基二苯醚二氯化物14.8份后,于30℃下继续搅拌3小时。一面将上述所获得的溶液保持于10℃以下,一面历时10分钟滴加6-马来酰亚胺己酰氯22.0份后,继续搅拌1小时。向上述所获得的溶液中投入1升的水,回收析出物并利用纯水洗涤3次后,于60℃的烘箱中干燥2天,据此获得本发明的双马来酰亚胺化合物(AP-3)。化合物(AP-3)的重均分子量(Mw)为10,900。
实施例4(本发明的双马来酰亚胺化合物的合成)
于具备搅拌机及温度计的2升烧瓶中装入N-甲基吡咯烷酮400份,添加2,2'-双(3-胺基-4-羟基苯基)六氟丙烷80.6份及2-甲基吡啶61.3份并搅拌溶解,一面保持于30℃以下一面历时15分钟滴加癸二酸二氯化物23.9份及4,4'-二羧基二苯基醚二氯化物29.5份后,于30℃下持续搅拌3小时。一面将上述所获得的溶液保持于10℃以下,一面历时10分钟滴加6-马来酰亚胺己酰氯22.0份后,继续搅拌1小时。向上述所获得的溶液中投入1升的水,回收析出物并利用纯水洗涤3次后,于60℃的烘箱中干燥2天,据此获得本发明的双马来酰亚胺化合物(AP-4)。化合物(AP-4)的重均分子量为10,500。
实施例5(本发明的双马来酰亚胺化合物的合成)
于具备搅拌机及温度计的1升烧瓶中装入N-甲基吡咯烷酮100份,添加2,2’-双(3-胺基-4-羟基苯基)六氟丙烷29.3份及2-甲基吡啶2.6份并搅拌溶解,一面保持于30℃以下一面历时15分钟滴加癸二酸二氯化物7.3份后,于30℃下持续搅拌3小时。一面将上述所获得的溶液保持于10℃以下,一面历时10分钟滴加6-马来酰亚胺己酰氯22.0份后,继续搅拌1小时。向上述所获得的溶液中投入0.5升的水,回收析出物并利用纯水洗涤3次后,于60℃的烘箱中干燥2天,据此获得本发明的双马来酰亚胺化合物(AP-5)。化合物(AP-5)的重均分子量为4,300。
实施例6(本发明的双马来酰亚胺化合物的合成)
于具备搅拌机及温度计的1升烧瓶中装入N-甲基吡咯烷酮100份,添加2,2’-双(3-胺基-4-羟基苯基)六氟丙烷14.7份及2-甲基吡啶13.2份并搅拌溶解,一面保持于30℃以下一面历时15分钟滴加癸二酸二氯化物3.7份后,于30℃下持续搅拌3小时。一面将上述所获得的溶液保持于10℃以下,一面历时10分钟滴加4-(N-马来酰亚胺甲基)环己烷-1-酰氯12.3份后,继续搅拌1小时。向上述所获得的溶液中投入0.5升的水,回收析出物并利用纯水洗涤3次后,于60℃的烘箱中干燥2天,据此获得本发明的双马来酰亚胺化合物(AP-6)。化合物(AP-6)的重均分子量为4,500。
实施例7(本发明的双马来酰亚胺化合物的合成)
于具备搅拌机、温度计的1升烧瓶中装入N-甲基吡咯烷酮100份,添加2,2’-双(3-胺基-4-羟基苯基)六氟丙烷12.1份及2-甲基吡啶7.8份并搅拌溶解,一面保持于30℃以下一面历时15分钟滴加癸二酸二酰氯7.2份后,于30℃下持续搅拌3小时。一面将上述所获得的溶液保持于10℃以下,一面历时10分钟滴加3-马来酰亚胺丙酰氯1.4份后,继续搅拌1小时。向上述所获得的溶液中投入0.5升的水,回收析出物并利用纯水洗涤3次后,于60℃的烘箱中干燥2天,据此获得本发明的双马来酰亚胺化合物(AP-7)。化合物(AP-7)的重均分子量为12,300。
实施例8(本发明的双马来酰亚胺化合物的合成)
于具备搅拌机及温度计的1升烧瓶中装入N-甲基吡咯烷酮100份,添加双(3-胺基-4-羟基苯基)砜9.3份及2-甲基吡啶7.8份并搅拌溶解,一面保持于30℃以下一面历时15分钟滴加癸二酸二酰氯7.2份后,于30℃下持续搅拌3小时。一面将上述所获得的溶液保持于10℃以下,一面历时10分钟滴加6-马来酰亚胺己酰氯1.7份后,继续搅拌1小时。向上述所获得的溶液中投入0.5升的水,回收析出物并利用纯水洗涤3次后,于60℃的烘箱中干燥2天,据此获得本发明的双马来酰亚胺化合物(AP-8)。化合物(AP-8)的重均分子量为10,700。
比较例1(比较用化合物的合成)
于具备搅拌机及温度计的2升烧瓶中加入N-甲基吡咯烷酮500份,添加2,2'-双(3-胺基-4-羟基苯基)六氟丙烷80.6份及2-甲基吡啶52.3份并搅拌溶解,一面保持于30℃以下一面历时15分钟滴加癸二酸二氯化物47.8份后,于30℃下持续搅拌3小时。向上述所获得的溶液中投入1升的水,回收析出物并利用纯水洗涤3次后,于60℃的烘箱中干燥2天,据此获得比较用的双马来酰亚胺化合物(AC-1)。化合物(AC-1)的重均分子量为10,000。
比较例2(比较用化合物的合成)
于具备搅拌机及温度计的2升烧瓶中加入N-甲基吡咯烷酮500份,添加2,2'-双(3-胺基-4-羟基苯基)六氟丙烷40.3份及2-甲基吡啶24.7份并搅拌溶解,一面保持于30℃以下一面历时15分钟滴加间苯二甲酸二氯化物20.3份后,于30℃下持续搅拌3小时。一面将上述所获得的溶液保持于10℃以下,一面历时10分钟滴加6-马来酰亚胺己酰氯9.2份后,继续搅拌1小时。向上述所获得的溶液中投入1升的水,回收析出物并利用纯水洗涤3次后,于60℃的烘箱中干燥2天,据此获得比较用的双马来酰亚胺化合物(AC-2)。化合物(AC-2)的重均分子量为38,300。
比较例3(比较用化合物的合成)
使用专利文献US5973166A中记载的方法,合成下述式所示的比较用的化合物(AC-3)。化合物(AC-3)的重均分子量(Mw)(该情况等同於“分子量”)为300。
实施例9至16及比较例4至6(本发明及比较用的组合物的调制)
以表1及表2所示的份数调配各成分以调制本发明及比较用的组合物。
实施例9至16及比较例4至6的组合物所使用的成分如下述。
AP-1至AP-8;实施例1至8所得的双马来酰亚胺化合物(AP-1)至(AP-8)
AC-1至AC-3;比较例1至3所得的化合物(AC-1)至(AC-3)
光聚合引发剂:乙酮,1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-,乙酮1-(O-乙酰基肟)(BASF日本制,“IRGACURE OXE-02”)
溶剂:N-甲基吡咯烷酮或环戊酮
组合物的涂布性评定)
使用旋转涂布机,将实施例9至16及比较例4至6所得的各组合物分别涂布于硅烷基板后,以目视确认涂膜的外观,以下述基准评定涂布性。将结果表示于表1及表2。
〇;获得平滑膜
×;未获得平滑膜
·组合物的碱显影性评定
使用旋转涂布机,将实施例9至16及比较例4至6所得的各组合物分别涂布于硅基板后,以95℃、15分钟的条件使其干燥,于硅基板上分别形成厚度10μm的组合物层。将具有上述所获得的组合物层的硅基板浸渍于2.38%氢氧化四甲基铵水溶液(Tokuyama公司制造“Tokuso SD-1”)100份中5分钟后,以目视确认组合物层的表面,以下述评定基准评定溶解性。将结果示于表1及表2。
〇:组合物层的表面溶解
×:组合物层的表面未溶解
实施例17(本发明的聚合物膜及含有聚苯并噁唑的硬化膜的制作)
使用涂敷器(applicator),将实施例9中所获得的组合物涂布于厚度18μm的铜箔上后,于100℃、120分钟的条件下使其干燥后再于铜箔上分别形成厚度20μm的组合物层。使用GS Yuasa公司制造的输送带UV照射装置“CS30L-1-1”,以波长365nm下的曝光量成为1000mJ/cm2的方式对上述所获得的铜箔上的组合物层进行曝光,继而,于150℃下以60分钟的条件进行加热,据此于铜箔上分别形成聚合物膜。通过以225℃、120分钟的条件加热具有上述所获得的聚合物膜的铜箔而进行聚合物的分子内脱水闭环反应。其后,通过蚀刻去除铜箔,据此获得本发明的含有聚苯并噁唑的硬化膜。
实施例18至24及比较例7至9(本发明的聚合物膜及含有聚苯并噁唑的硬化膜、及比较用的硬化膜的制作)
除了将实施例9所得的组合物变更为实施例10至16及比较例4至6所得的组合物以外,以与实施例17相同的方法,分别得到本发明的聚合物膜及含有聚苯并噁唑的硬化膜、及比较用的硬化膜。但是,如表2中的记载,比较例7中未得到由比较例4组的组合物形成的硬化膜。
·硬化膜的介电特性(介电常数:Dk、介电损耗正切:Df)评定
分别层叠多片裁切为长度60mm、宽度3mm的实施例17至24及比较例8及9中所获得的硬化膜后,于填充有硅胶的干燥器中干燥12小时,据此分别制作膜厚50至300μm的试验片。使用AET公司制造的向量型网络分析仪“ADMSO10c1”作为测定器,使用关东电子应用开发股份有限公司制造的“CP531”(10GHz带共振器)作为空腔共振器,通过空腔共振器微扰法(cavity resonator perturbation method)测定上述所获得的试验片的介电特性(介电常数:Dk、介电损耗正切:Df)。测定条件设为频率10GHz、温度25℃。将结果示于表1及表2。
·硬化膜的5%重量减少温度评定
使用示差热热重量仪(Seiko Instruments公司制造的“TG/DTA6200”),于氮气中、10℃/分钟的升温条件下测定实施例17至24及比较例8及9中所获得的各硬化膜的重量减少温度,求出5%重量减少温度。将结果示于表1及表2。
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[表2]
表2比较例组合物的成分与硬化膜的评定结果
[*1]表示无法得到组合物层或硬化膜。
根据表1及表2的结果,实施例9至实施例16的组合物的涂布性、溶解性(显影性)良好,另外,使用这些组合物所获得的实施例17至实施例24的含有聚苯并噁唑的硬化膜即便是在225℃如此的较低温的加热条件下形成的,也显示出优异的介电特性、热特性。
另一方面,无法由比较例4的组合物获得硬化膜,使用比较例5的组合物而获得的比较例8的硬化膜的Df显著地高。进而,比较例6的组合物的涂布性不足,除此以外,使用该组合物而获得的组合物层未显示出碱溶解性。
本发明的具有式(2)所示的结构单元的聚合物为具有负型的图案形成能力的感光性聚苯并噁唑前驱物,可使用碱性水溶液用於图案形成。因此,可将至今为止大量产生的有机溶剂的产业废弃物全部废弃。另外,最终所获得的聚苯并噁唑膜即便是在225℃如此的较低温的加热条件下形成的,耐热性、电特性仍优异。因此,该硬化膜可用于一般所使用的半导体的表面保护膜、层间绝缘膜、及重新布线层的绝缘膜。本发明是有关于一种感光性树脂组合物中所使用的树脂骨架本身及其制造方法。这些是基于完全新颖的发明,可容易地理解为独一无二的极为优异的发明。
鉴于本发明的上述详细描述,其他修改和变化对本领域技术人员来说将是显而易见的。然而,很明显的,在不脱离本发明的本质和范围的情况下,可以实施这样的其他修改和变化。
Claims (13)
1.一种双马来酰亚胺化合物,为下述式(1)所示,
(式(1)中,A1各自独立地为直接键、下述式(1-1)、(1-2)或(1-3)所示的二价连结基、或式(1-1)、(1-2)以及(1-3)以外的二价连结基,但存在多个A1的至少一者为式(1-1)、式(1-2)或式(1-3)所示的二价连结基;A2表示自饱和脂肪族二羧酸化合物中去除两个羧基后而得的二价连结基、自芳香族二羧酸化合物中去除两个羧基后而得的二价连结基、或自饱和脂肪族二羧酸化合物中去除两个羧基后而得的二价连结基以及自芳香族二羧酸化合物中去除两个羧基后而得的二价连结基的外的二价连结基,存在多个A2的情况下,多个A2可互为相同或不同;但A2为単数个的情况,A2为自饱和脂肪族二羧酸化合物中去除两个羧基后而得的二价连结基,A2存在多个的情况,存在多个A2的至少一者为自饱和脂肪族二羧酸化合物中去除两个羧基后而得的二价连结基;Y表示二价连结基,多个Y可互为相同或不同;n为重复单元数的平均值,为1至100的范围的实数)
(式(1-1)、式(1-2)及式(1-3)中,环a表示苯环或环己烷环,X表示直接键或二价连结基,式(1)中存在多个X的情况下,多个X可互为相同或不同;Z表示与环a键结的一价取代基,式(1)中存在多个Z的情况下,多个Z可互为相同或不同;p、q及r为一价取代基Z的数量,p及q各自独立地表示0至3的整数,r表示0至2的整数,式(1)中存在多个p的情况下,多个p各自可互为相同或不同,存在多个q的情况下,多个q各自可互为相同或不同,存在多个r的情况下,多个r各自可互为相同或不同)。
2.根据权利要求1所述的双马来酰亚胺化合物,其中,所有的A1为式(1-1)、(1-2)或(1-3)所示的二价连结基。
3.根据权利要求1所述的双马来酰亚胺化合物,其中A2的至少一者为碳数1至30的亚烷基。
4.根据权利要求1所述的双马来酰亚胺化合物,其中A2全部为碳数1至30的亚烷基。
5.根据权利要求1所述的双马来酰亚胺化合物,其中,A2的至少1者各自独立地为二价连结基,该二价连结基为自选自由邻苯二甲酸、间苯二甲酸、1,4-苯二羧酸、4,4'-二羧基二苯基醚、4,4'-二羧基二苯基砜、4,4'-联苯基二羧酸、二苯甲酮-4,4'-二羧酸及4,4'-二苯乙烯二羧酸所成组组中的二羧酸化合物去除两个羧基后而得到的二价连结基。
6.根据权利要求1所述的双马来酰亚胺化合物,其中,X各自独立地为直接键、或下述式(a)至(f)中的任一者所示的二价连结基,
7.根据权利要求1所述的双马来酰亚胺化合物,其中,Y各自独立地为碳数1至11的亚烷基、或包含自芳香族烃化合物的芳香环去除二个氢原子后而得的二价芳香族基及碳数1至11的亚烷基的二价基。
8.一种组合物,其含有根据权利要求1所述的双马来酰亚胺化合物及光聚合引发剂或硬化催化剂。
9.一种组合物,其含有根据权利要求1所述的双马来酰亚胺化合物及可与马来酰亚胺基反应的化合物。
10.一种聚合物,为具有2至150个下述式(2)所示的结构单元的聚合物,且为根据权利要求1所述的双马来酰亚胺化合物的自聚物的聚合物、根据权利要求8所述的组合物的硬化物的聚合物或根据权利要求9所述的组合物的共聚物的聚合物,
(式中,A1、A2、Y及n表示与式(1)中的A1、A2、Y及n相同的含义)。
11.一种聚苯并噁唑,为根据权利要求10所述的聚合物的分子内脱水闭环物。
12.一种半导体元件,其具备包含根据权利要求11所述的聚苯并噁唑的表面保护膜、层间绝缘膜、或重新布线层的绝缘膜。
13.一种干膜阻剂,其包含2个基材,以及夹在2个基材之间的根据权利要求8所述的组合物。
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