CN116515039B - 一种水基共聚微球二氧化碳吸收剂及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种水基共聚微球二氧化碳吸收剂及其制备方法和应用，属于二氧化碳吸收技术领域。本发明首先以含有R1取代基的丙烯酸与氯代试剂反应得到含有R1取代基的丙烯酰氯；再用含有R1取代基的丙烯酰氯与含有R4和R5取代基的烷基胺反应得到化合物P；最后结构式为、、（或）的P、Q、S进行聚合得到水基共聚微球二氧化碳吸收剂；其中R1为H或CH3，R2为CH3、或，R3为H、COOH或，R4、R5均为含有1~4个C的直链或支链烷基；n=1~5。本发明制备的水基共聚微球吸收剂含氮量高（氮密度高）、二氧化碳吸收能力强，同时合成方法简单对碳中和、碳减排具有非常重要的理论和现实意义。
Description
技术领域
本发明涉及二氧化碳吸收技术领域，具体涉及一种水基共聚微球二氧化碳吸收剂及其制备方法和应用。
背景技术
聚合物微球通常是指形状为球形或者类似球形的几何体，尺寸在微米级甚至纳米级的聚合物材料或者聚合物复合材料。由于其具有粒径小、比表面积大、高扩散移动性、高负载能力以及良好的表面可修饰性，在生物医药工程、高效液相色谱、污水处理、分离纯化、建筑材料等领域具有广阔的应用，是近年来功能高分子材料及其相关应用领域备受瞩目的研究方向之一。聚合物微球材料因其特殊的尺寸和特定的结构，在药物递送、塑料添加及、废水处理、化学催化等诸多领域显示出了良好的应用前景。
在聚合物微球的应用研究过程中，多孔结构聚合物微球的开发近年来引起了广泛的关注。与实心微球相比，多孔微球具有低密度、高比表面积、重量轻、高渗透选择性以及良好的隔音和隔热性能等诸多优点，使其赋予了更多的结构与功能的可修饰性空间。虽然诸多具有特定功能和结构的聚合物微球材料已被开发出来，并成功运用于生物医药、石油炼化等领域，但面对日益严苛的使用需求和高性能要求，兼具结构特色和功能特点的聚合物微球材料依然难以满足当前的需求，仍有很大的发展空间。
近几十年来由温室效应引起的气候变化，严重影响环境、社会以及经济的发展。其中二氧化碳对温室效应的贡献占据了相当大的比重，其作为温室气体中主要成分之一，对其进行分离与捕集已成为全球研究的热点。目前在碳捕集过程中使用的吸收剂主要方法是化学吸收，具体是指使用化学吸收剂与二氧化碳发生化学反应对二氧化碳进行吸收，由于反应过程中化学键的生成，吸收剂再生时需要较大的热量使化学键断开，造成了吸收剂再生相对困难，其优势在于吸收能力较强，适用于气体流量大二氧化碳的捕集分离。
开发具有结构新颖、二氧化碳吸收能力强，同时合成方法简单，易于工业化生产的聚合物微球材料，对固碳减排具有非常重要的理论和现实意义。
发明内容
针对上述现有技术，本发明的目的是提供一种水基共聚微球二氧化碳吸收剂及其制备方法和应用。本发明的水基共聚微球吸收剂含氮量高（氮密度高）、二氧化碳吸收能力强，同时合成方法简单对碳中和、碳减排具有非常重要的理论和现实意义。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
本发明的第一方面，提供一种水基共聚微球二氧化碳吸收剂，所述水基共聚微球二氧化碳吸收剂为含有至少一个重复结构单元的聚合物；所述重复结构单元包括A、B、C、D结构式中的至少三种；
所述A、B、C、D分别为：
；
其中，R1为H 或CH3，R2为CH3、或/>，R3为H、COOH 或/>，R4、R5均为含有1~4个C的直链或支链烷基；n=1~5。
优选的，所述重复结构单元包括A、B、D或A、C、D。
优选的，所述R4、R5 均为含有1~3个C的直链或支链烷基；n=2~4。
本发明的第二方面，提供水基共聚微球二氧化碳吸收剂的制备方法，包括以下步骤：
（1）将含有R1取代基的丙烯酰氯在有机碱的作用下与含有R4和R5取代基的烷基胺反应，得到化合物P；
所述P的结构式为：
，其中，R1为H 或CH3；R4、R5 均为含有1~3个C的直链或支链烷基；n=2~4；
（2）将化合物P、化合物Q和化合物S溶于水中，在有乳化剂或无乳化剂的条件下混合均匀，加入引发剂进行反应，得到水基共聚微球二氧化碳吸收剂；
所述化合物Q的结构式为：
；
所述化合物S的结构式为：
或/>，其中，R1为H 或CH3，R2为CH3、/>或，R3为H、COOH 或/>。
优选的，步骤（1）中，所述含有R1取代基的丙烯酰氯由含有R1取代基的丙烯酸和氯代试剂在有机溶剂中进行酰氯合成得到的。
优选的，所述氯代试剂选自氯化亚砜、草酰氯、五氯化磷或三氯化磷中的至少一种；
所述有机溶剂选自乙酸乙酯、乙酸甲酯、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯甲烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、二氧六环或乙腈中的至少一种；
所述含有R1取代基的丙烯酸与氯代试剂的摩尔比为1：1.0 ~ 5.0；
所述酰氯合成的温度为25 ~ 70℃，时间为2 ~ 24 h；
所述有机碱选自三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺、吡啶、2-甲基吡啶或3-甲基吡啶中的至少一种；
所述含有R1取代基的丙烯酸、有机碱与含有R4和R5取代基的烷基胺的摩尔比为1：1.2 ~ 3.0：1.0 ~ 1.50；
所述反应的温度为0 ~ 50℃，反应时间为1 ~ 24 h。
更为优选的，所述氯代试剂选自氯化亚砜、草酰氯或五氯化磷中的至少一种；
所述有机溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、二氧六环或乙腈中的至少一种；
所述含有R1取代基的丙烯酸与氯代试剂的摩尔比为1：1.0 ~ 2.0；
所述酰氯合成的温度为25 ~ 50℃，时间为2 ~ 10 h；
所述有机碱选自三甲胺、三乙胺或二异丙基乙基胺中的至少一种；
所述含有R1取代基的丙烯酸、有机碱与含有R4和R5取代基的烷基胺的摩尔比为1：1.2 ~ 2.0 ：1.1 ~ 1.30；
所述反应的温度为0 ~ 30℃，反应时间为1 ~ 10 h。
优选的，步骤（2）中，所述化合物P、Q、S的摩尔比为1：0.2~3.0：0.3~3.0；
所述化合物P、Q、S的总质量与水的质量比为1：1~15；
所述化合物P与乳化剂的质量比为1：0~0.20；
所述反应的温度为50 ~ 90℃，反应的时间为6 ~ 24 h；
所述乳化剂选自十二烷基磺酸钠、十二烷基苯磺酸钠、聚乙二醇200、聚乙二醇400、聚乙二醇600、聚乙二醇1000、聚乙二醇2000、聚乙二醇5000、吐温-20、吐温-40、吐温-60、吐温-80中的至少一种；所述引发剂选自过氧化苯甲酰、偶氮二异丁腈、过硫酸钠、过硫酸钾或过硫酸铵中的至少一种。
更为优选的，所述化合物P、Q、S的摩尔比为1：0.2~1.0：0.5~1.5；
所述化合物P、Q、S的总质量与水的质量比为1：2~9；
所述化合物P与乳化剂的质量比为1：0~0.06；
所述反应的温度为70 ~ 90℃，反应的时间为8 ~15 h；
所述乳化剂选自十二烷基磺酸钠、聚乙二醇200、聚乙二醇1000、聚乙二醇2000、吐温-60、吐温-80中的至少一种；所述引发剂选自过硫酸钾或过硫酸铵中的至少一种。
本发明的第三方面，提供水基共聚微球二氧化碳吸收剂在吸收二氧化碳或制备驱油剂中的应用。
水基共聚微球二氧化碳吸收剂的使用方法为：将其与水混合配置成水溶液，再使用水溶液对二氧化碳进行吸收。所述水溶液的浓度为5~30wt%。
本发明的第四方面，提供一种电荷可调的驱油剂，所述电荷可调的驱油剂由水基共聚微球二氧化碳吸收剂吸收二氧化碳后得到。
本发明的第五方面，提供电荷可调的驱油剂在石油开采中的应用。
本发明的有益效果：
1.本发明提供的水基共聚微球二氧化碳吸收剂具有含氮量高、二氧化碳吸收能力强、吸收效率高；本发明的吸收剂结构简单、可修饰性强、电荷可调，且易于制备、纯化和批量合成，在用于二氧化碳吸收和捕获方面具有良好的应用前景。
2. 本发明制备的水基共聚微球二氧化碳吸收剂吸收二氧化碳后反应生成电荷可调的驱油剂，本发明的电荷可调的驱油剂可用于提高石油的采收率，对碳中和、碳减排具有非常重要的理论和现实意义。
附图说明
图1：实施例1~3制备的水基共聚微球二氧化碳吸收剂的二氧化碳吸收效果曲线图；
图2：实施例1制备的水基共聚微球二氧化碳吸收剂吸收二氧化碳后的产物（电荷可调的驱油剂）的采油量曲线图；
图3：[-A-B-D-]-1的红外谱图。
具体实施方式
应该指出，以下详细说明都是例示性的，旨在对本申请提供进一步的说明。除非另有指明，本文使用的所有技术和科学术语具有与本申请所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
正如背景技术部分介绍的，现有技术中的二氧化碳吸收材料一般吸收二氧化碳后，要进行二氧化碳的分离，对分离出的二氧化碳进行封存；使得二氧化碳的捕获和封存成本加高。而二氧化碳的存储不仅包括将CO2保存在深层地下，还要对泄露进行监测。油气田已经过深入广泛的地质分析，最适合储存CO2的地点是枯竭的油气田。
基于此，本发明的目的是提供一种水基共聚微球二氧化碳吸收剂及其制备方法和应用。本发明首先以含有R1取代基的丙烯酸与氯代试剂反应得到含有R1取代基的丙烯酰氯；然后再用含有R1取代基的丙烯酰氯与含有R4和R5取代基的烷基胺反应得到化合物P；最后将化合物P、Q、S进行聚合得到水基共聚微球二氧化碳吸收剂。具体合成路线如下：
。
本发明制备的水基共聚微球二氧化碳吸收剂具有含氮量高、二氧化碳吸收能力强、吸收效率高；另外，本发明的吸收剂结构简单、可修饰性强、电荷可调，且易于制备、纯化和批量合成，在用于二氧化碳吸收和捕获方面具有良好的应用前景。本发明制备的电荷可调的驱油剂是水基微球吸收二氧化碳后根据引入单体的结构和官能团不同，可以方便改变共聚微球的正负电荷比例起到电荷调节的作用，作为驱油剂用于石油开采，既提高了石油的采收率，又能将吸收的CO2封存在深层地下，一举多得、还降低了碳捕获和封存得成本，对碳中和、碳减排具有非常重要的理论和现实意义。
为了使得本领域技术人员能够更加清楚地了解本申请的技术方案，以下将结合具体的实施例详细说明本申请的技术方案。
说明：本发明对水质要求不高，水质不低于自来水即可。
本发明实施例中所用的试验材料均为本领域常规的试验材料，均可通过商业渠道购买得到。
实施例1：通式为[-A-B-D-]-1的化合物的制备
R1= H，R2= CH3，R3= H，R4=CH3，R5=CH3， n=2；
[-A-B-D-]-1的结构式为：
。
1）丙烯酸(72g，1.0mol)溶于干燥二氯甲烷 (200mL)中，于25℃下滴加加入氯化亚砜(143g，1.20mol)。搅拌20min后，缓慢升至40℃反应3h。反应毕，将反应液减压蒸除溶剂，剩余物即为丙烯酰氯。不经任何处理直接溶于干燥二氯甲烷(300mL)中，加入三乙胺(120g，1.20mol)，降至10℃，缓慢滴加2-二甲氨基乙胺(96.8g，1.10mol)的二氯甲烷 (100mL)，于20min内滴加完毕。反应升温至25℃继续反应3h。反应毕，反应液水(200mL)洗涤，分层，有机相干燥。减压蒸除溶剂，得中间体P-1（125g，88%）。
2）将步骤1）制备得到的P-1（42.6g，0.30mol）、丙烯酸甲酯 (S-1，12.9g，0.15mol)、苯乙烯 (QA-1，15.6g，0.15mol)加入到去离子水 (350 mL)中，快速搅拌均匀，升温至70℃，滴加加入过硫酸铵（0.20g）的水溶液（50mL），于30min内滴加完毕。反应升温至75℃继续反应10h。反应毕，将反应液降至室温后反应液过100目分子筛网，滤液即为水基共聚微球二氧化碳吸收剂[-A-B-D-]-1的水溶液（15%wt），微球粒径D90为60μm。取水基共聚微球二氧化碳吸收剂[-A-B-D-]-1的水溶液（30mL），缓慢滴加至无水乙醇（200mL）中，搅拌30min后，过滤得到白色固体，白色固体用无水乙醇（50mL）淋洗，干燥。红外光谱（KBr压片法）得到的红外光谱图见图3：3300 cm-1，（酰）氨基氢特征吸收峰；3059、3026 cm-1，苯环不饱和氢特征吸收峰；2975、2927、2854 cm-1为甲基、亚甲基的特征吸收峰；1725 cm-1聚合物中丙烯酸甲酯酯基特征峰；1600，1490, 1452 cm-1, 苯环不饱和C-C键特征峰。
实施例2：通式为[-A-B-D-]-2化合物的制备
R1= H， R2= ， R3= H， R4=CH2CH3，R5=CH2CH3， n=3；
[-A-B-D-]-2的结构式为：
。
1）丙烯酸甲酯(86 g，1.0 mol)溶于干燥二氯甲烷 (200mL)中，于25℃下滴加加入氯化亚砜(143g，1.20mol)。搅拌20min后，缓慢升至40℃反应3h。反应毕，将反应液减压蒸除溶剂，剩余物即为丙烯酰氯。不经任何处理直接溶于干燥二氯甲烷(300mL)中，加入三乙胺(120g，1.20mol)，降至10℃，缓慢滴加2-二乙基氨基丙胺(143g，1.10mol)的二氯甲烷(100mL)，于20min内滴加完毕。反应升温至25℃继续反应3h。反应毕，反应液水(200mL)洗涤，分层，有机相干燥。减压蒸除溶剂，得中间体P-2（165.6g，90%）。
2）将步骤1）制备得到的P-2（55.2g，0.30mol）、丙烯酸羟乙酯 (S-2，23.2g，0.20mol)、苯乙烯 (QA-1，15.6g，0.15mol)、聚乙二醇2000 (1.5g)加入到去离子水 (250mL)中，乳化机乳化10min，搅拌升温至70℃，滴加加入过硫酸钾（0.24g）的水溶液（30mL）， 于30min内滴加完毕。反应升温至75℃继续反应14h。反应毕，将反应液降至室温后反应液过100目分子筛网，滤液即为水基共聚微球二氧化碳吸收剂[-A-B-D-]-2的水溶液（25%wt），微球粒径D90为80μm。取水基共聚微球二氧化碳吸收剂[-A-B-D-]-2的水溶液（30mL），缓慢滴加至无水乙醇（250mL）中，搅拌30min后，过滤得到白色固体，白色固体用无水乙醇（50mL）淋洗，干燥。红外光谱（KBr压片法）：3300 cm-1，羟基特征吸收峰；3078、3054 cm-1，苯环不饱和氢特征吸收峰；2953、2900、2864 cm-1为甲基、亚甲基的特征吸收峰；1710 cm-1聚合物中丙烯酸羟乙酯酯基特征峰；1625、1485、1464 cm-1，苯环不饱和C-C键特征峰。
实施例3：通式为[-A-C-D-]-1的化合物的制备
R1= CH3， R2= ， R4=CH2CH3，R5=CH2CH3， n=3；
[-A-C-D-]-1的结构式为：
。
1）甲基丙烯酸甲酯(100g，1.0mol)溶于干燥二氯甲烷 (400mL)中，于25℃下滴加加入五氯化磷(250.2g，1.20mol)。搅拌20min后，缓慢升至40℃反应3h。反应毕，将反应液减压蒸除溶剂，剩余物即为丙烯酰氯。不经任何处理直接溶于干燥二氯甲烷(300mL)中，加入三乙胺(120g，1.20mol)，降至10℃，缓慢滴加2-二乙基氨基丙胺(143g， 1.10mol)的二氯甲烷 (200mL)，于20min内滴加完毕。反应升温至25℃继续反应3h。反应毕，反应液水(400mL)洗涤，分层，有机相干燥。减压蒸除溶剂，得中间体P-3（180.2g， 91%）。
2）将步骤1）制备得到的P-3（59.8g，0.30mol）、甲基丙烯酸羟乙酯 (S-3，26.2g，0.20 mol)、对二乙烯苯(QB，19.5g，0.15mol)、聚乙二醇1000 (2.0g)加入到去离子水(400mL)中，乳化机乳化15min，搅拌升温至70℃，滴加过硫酸钾（0.28g）的水溶液（20mL），于30min内滴加完毕。反应升温至80℃继续反应16h。反应毕，将反应液降至室温后反应液过100目分子筛网，滤液即为水基共聚微球二氧化碳吸收剂[-A-C-D-]-1的水溶液（20%wt），微球粒径D90为95μm。取水基共聚微球二氧化碳吸收剂[-A-C-D-]-1的水溶液（50mL），缓慢滴加至无水乙醇（250mL）中，搅拌30min后，过滤得到白色固体，白色固体用无水乙醇（50mL）淋洗，干燥。红外光谱（KBr压片法）：大约在3350 cm-1，羟基特征吸收峰；2989、2885、2840 cm-1为甲基、亚甲基的特征吸收峰；1735 cm-1聚合物中丙烯酸羟乙酯酯基特征峰；1610、1475、1434 cm-1，苯环不饱和C-C键特征峰。
试验例：水基共聚微球二氧化碳吸收剂二氧化碳吸收性能测试
采用恒定容积联合气相色谱法（陈健，罗伟亮，李晗，有机胺吸收二氧化碳的热力学和动力学研究进展，化工学报，2014，65：12-21）测定二氧化碳的吸收性能，具体测试过程如下：
1）将实施例1~3制备的水基共聚微球二氧化碳吸收剂分别与水配制成10 wt%的吸收剂溶液待用（分别记为[-A-B-D-]-1， [-A-B-D-]-2，[-A-C-D-]-1）。
2) 将已配制好的约100ml实施例1制备的吸收剂溶液用注射器注入到反应釜内，设定温度为313.15 K，等达到所需温度并稳定后，记下此时的温度T0和压力P0。
3) 通入适量的CO2，等到压力稳定且反应达到平衡时，记下此时的温度值Ti与压力值Pi，重复上述步骤直到达所需测量压力。
4) 待反应釜冷却至室温后，排出釜内气体及液体，并用清水清洗干净；
5）分别使用实施例2和3制备的吸收剂溶液重复步骤2）~4）。
溶解度用液体所吸收的CO2和微球溶液的摩尔比来表示，αCO2= n’CO2/ namine其单位为mol CO2/mol amine。其中，n’CO2为液相中CO2的物质的量，n’CO2等于通入CO2的总量nCO2减去其在气相中的量ng CO2。nCO2和ng CO2均可通过P-R方程和实验所记录的温度、压力数据求得。
采用气相色谱对气相组成进行分析，水基共聚微球二氧化碳吸收剂的二氧化碳吸收性能测试结果见图1。从图1可以看出，在313.15K温度下，实施例1~3制备的三种水基共聚微球二氧化碳吸收剂对二氧化碳均展现了较好的吸收速率和吸收量。
应用例：电荷可调的驱油剂增强驱油的效果
以实施例1制备的水基共聚微球二氧化碳吸收剂[-A-B-D-]-1的吸收CO2后得到的驱油剂 (ABD-1)为例，驱油聚合物选用聚丙烯酰胺（HPAM，北京百灵威），分别配制HPAM（2000ppm）、HPAM（2000ppm）+ABD-1 (1000ppm)、HPAM（2000ppm）+ ABD-1(1500ppm)和HPAM（2000ppm）+ ABD-1 (2000ppm)的水溶液用于聚合物驱油的测试。具体测试过程如下：
采用模拟原油和模拟水；油藏温度60℃，孔隙度>20%，渗透率约1500 mD；模拟水总矿化度约2500mg/L，其中NaCl 2300mg/L、CaCl2200mg/L；实验用油为模拟油，即脱水原油/煤油（体积比）= 6:4，表观粘度为20.4 mPa·s（60℃，剪切速率为7.34s-1）。
物理模型为石英砂环氧树脂胶结二维纵向非均质人造岩心，几何尺寸为：高×宽×长= 4.5×4.5×30cm3，包括高中低3个渗透层，气测渗透率分别为3000×10-3、1500×10-3和500× 10-3μm2。
驱替实验具体步骤：室温，岩心抽真空，饱和模拟水，获取岩心孔隙体积；60℃，岩心饱和模拟油，计算含油饱和度；水驱到含水率70%，获得水驱采收率；注入上述四组水溶液，后续水驱到含水率98%，计算采收率。上述实验过程注入速度为0.3mL/min。
驱油剂增强聚合物驱油的结果见图2，由图2可以看出，随驱油剂ABD-1添加量的增加，聚合物HPAM驱油增效的采出程度也随之增加。说明本发明制备的水基共聚微球二氧化碳吸收剂在吸收CO2后得到的电荷可调的驱油剂能够提高石油的采收率，同时还能将CO2封存于油气田中，降低了CO2的捕获和封存成本，对碳中和、碳减排具有非常重要的理论和现实意义。
以上所述仅为本申请的优选实施例而已，并不用于限制本申请，对于本领域的技术人员来说，本申请可以有各种更改和变化。凡在本申请的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本申请的保护范围之内。
Claims (3)
1.水基共聚微球二氧化碳吸收剂在吸收二氧化碳或制备驱油剂中的应用，其特征在于，所述水基共聚微球二氧化碳吸收剂为含有至少一个重复结构单元的聚合物；所述重复结构单元包括A、B、D或A、C、D；
所述A、B、C、D分别为：
；
其中，R1 为H 或CH3，R2 为CH3、或/>，R3 为H、COOH 或/>，所述R4、R5 均为含有1~3个C的直链或支链烷基；n=2~4；
所述水基共聚微球二氧化碳吸收剂由以下方法制备：
（1）将含有R1取代基的丙烯酰氯在有机碱的作用下与含有R4和R5取代基的烷基胺反应，得到化合物P；
所述P的结构式为：
，其中，R1 为H 或CH3；R4、R5 均为含有1~3个C的直链或支链烷基；n=2~4；
所述含有R1取代基的丙烯酰氯由含有R1取代基的丙烯酸和氯代试剂在有机溶剂中进行酰氯合成得到的；所述氯代试剂选自氯化亚砜、草酰氯、五氯化磷或三氯化磷中的至少一种；
所述有机溶剂选自乙酸乙酯、乙酸甲酯、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯甲烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、二氧六环或乙腈中的至少一种；
所述含有R1取代基的丙烯酸与氯代试剂的摩尔比为1 : 1.0 ~ 5.0；
所述酰氯合成的温度为25 ~ 70℃，时间为2 ~ 24 h；
所述有机碱选自三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺、吡啶、2-甲基吡啶或3-甲基吡啶中的至少一种；
所述含有R1取代基的丙烯酸、有机碱与含有R4和R5取代基的烷基胺的摩尔比为1：1.2 ~3.0：1.0 ~ 1.50；
所述反应的温度为0 ~ 50℃，反应时间为1 ~ 24 h；
（2）将化合物P、化合物Q和化合物S溶于水中，在有乳化剂或无乳化剂的条件下混合均匀，加入引发剂进行反应，得到水基共聚微球二氧化碳吸收剂；
所述化合物Q的结构式为：
；
所述化合物S的结构式为：
或/>，其中，R1 为H 或CH3，R2 为CH3、/>或，R3 为H、COOH 或/>；
所述化合物P、Q、S的摩尔比为1：0.2~3.0：0.3~3.0；
所述化合物P、Q、S的总质量与水的质量比为1：1~ 15；
所述化合物P与乳化剂的质量比为1：0~0.20；
所述反应的温度为50 ~ 90℃，反应的时间为6 ~ 24 h；
所述乳化剂选自十二烷基磺酸钠、十二烷基苯磺酸钠、聚乙二醇200、聚乙二醇400、聚乙二醇600、聚乙二醇1000、聚乙二醇2000、聚乙二醇5000、吐温-20、吐温-40、吐温-60、吐温-80中的至少一种；所述引发剂选自过氧化苯甲酰、偶氮二异丁腈、过硫酸钠、过硫酸钾或过硫酸铵中的至少一种。
2.一种电荷可调的驱油剂，其特征在于，所述电荷可调的驱油剂由权利要求1所述的水基共聚微球二氧化碳吸收剂吸收二氧化碳后得到。
3.权利要求2所述的电荷可调的驱油剂在石油开采中的应用。
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4528322A (en) * | 1983-01-28 | 1985-07-09 | Rhone-Poulenc Specialites Chimiques | Aqueous cationic dispersions of synthetic polymers |
| EP0838537A1 (en) * | 1995-07-10 | 1998-04-29 | Nippon Paint Co., Ltd. | Metal surface treatments, method for treating metal surface, and surface-treated metallic material |
| CN103304730A (zh) * | 2013-06-13 | 2013-09-18 | 西南石油大学 | 一种co2/n2开关型变粘水溶性聚合物及合成方法 |
| CN103570867A (zh) * | 2012-07-27 | 2014-02-12 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种丙烯酰胺系三元共聚物及其制备方法和应用 |
| CN113603828A (zh) * | 2021-10-09 | 2021-11-05 | 德仕能源科技集团股份有限公司 | 一种二氧化碳捕集剂及其制备方法 |
-
2023
- 2023-06-27 CN CN202310762964.9A patent/CN116515039B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4528322A (en) * | 1983-01-28 | 1985-07-09 | Rhone-Poulenc Specialites Chimiques | Aqueous cationic dispersions of synthetic polymers |
| EP0838537A1 (en) * | 1995-07-10 | 1998-04-29 | Nippon Paint Co., Ltd. | Metal surface treatments, method for treating metal surface, and surface-treated metallic material |
| CN103570867A (zh) * | 2012-07-27 | 2014-02-12 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种丙烯酰胺系三元共聚物及其制备方法和应用 |
| CN103304730A (zh) * | 2013-06-13 | 2013-09-18 | 西南石油大学 | 一种co2/n2开关型变粘水溶性聚合物及合成方法 |
| CN113603828A (zh) * | 2021-10-09 | 2021-11-05 | 德仕能源科技集团股份有限公司 | 一种二氧化碳捕集剂及其制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CAS：100328-60-7.STN数据库.1986, * |
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| CN116515039A (zh) | 2023-08-01 |
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