CN116514632A - 光热双逻辑门控三苯乙烯类光致变色材料及其合成方法与应用 - Google Patents

光热双逻辑门控三苯乙烯类光致变色材料及其合成方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种光热双逻辑门控三苯乙烯类光致变色材料及其合成方法与应用，将四苯基苯衍生物引入三苯乙烯结构中，四苯基苯由四个苯基取代中心苯环上的氢原子构成，由于基团中的苯环可以自由旋转，因此通过改变温度可以使四苯基苯形成多种构象，因而塑造了具有光热双逻辑门控的新型三芳基乙烯类光致变色材料，并且此类材料具有光致变色响应速度快、光致变色产物饱和吸光度高、变色持久性长等优点。本发明涉及化合物合成工艺简单、合成条件温和、工艺成本低、产率高、易于纯化，系列材料适用于多重防伪与加密、复杂逻辑门、分子光开关、装饰及光信息存储等领域。

Description

光热双逻辑门控三苯乙烯类光致变色材料及其合成方法与 应用
技术领域
本发明属于光致变色材料技术领域，涉及一种光热双逻辑门控三苯乙烯类光致变色材料及其合成方法，以及在多重防伪与加密、复杂逻辑门、分子光开关、装饰及光信息存储的应用。
背景技术
光致变色是一种化学物理现象，包括有机物、无机物、生物、聚合物等在光诱导下所发生的化学和物理反应。光致变色现象是指特定分子受到一定波长光照射后发生可逆的化学反应，期间伴随着吸收光谱的明显变化；且在另一特定波长光照射或加热条件下，其分子结构可恢复至初始状态(Pure and Applied Chemistry.2001,73,639-665)。光致变色化合物作为重要的光信息材料之一，在材料科学和信息科学领域中具有广泛的应用价值，可用于光信息存储材料、光成像材料、光装饰材料以及用于防伪识别技术等。
有机光致变色化学与材料的研究近年来得到了不断拓展与深入，有机光致变色化合物按其类型可大致分为以下几类：俘精酸酐类、二芳基乙烯类、螺吡喃类、偶氮类等。自从Irie等报道了顺式二芳基乙烯杂环的光致变色特性，并证明该化合物同时具有优异的热稳定性和抗疲劳性后，二芳基乙烯作为一类重要的光致变色体系被广泛研究，成为目前最具有应用前景的一类光致变色材料(Chemical reviews,2000,100,1685-1716)。但二芳基乙烯只有顺式构象可光致变色，因此在研究中必须在烯键上桥联五元环固定顺式构象，这使二芳基乙烯分子结构复杂、难以合成及后修饰，限制了二芳基乙烯材料的实际应用。为此，设计出结构简单、易于合成的光致变色分子是光致变色材料发展的一个重要趋势。
三芳基乙烯类光致变色材料分子结构简单，在保持优异光响应性能的同时，又有易于合成和修饰的特点，有望成为一类具有应用价值的新型光致变色材料。近年来，Yu等相继报道了一些具有优异光致变色性质的三芳基乙烯类化合物(Chem.Sci.,2016,7,5302-5306；Mater.Chem.Front.,2017,1,1900-1904；J.Mater.Chem.C,2021,9,11126-11131)。但目前报道的大多数三芳基乙烯类光致变色化合物仅具有光响应性，且色纯度不高，限制了其在复杂信息加密等领域的应用，因此需进一步发展多刺激响应性光致变色材料。
发明内容
要解决的技术问题
为了避免现有技术的不足之处，本发明提出一种光热双逻辑门控三苯乙烯类光致变色材料及其合成方法与应用。
本发明的目的是提供一种光热双逻辑门控三苯乙烯类光致变色材料，其在加热条件下可改变化合物的光致变色吸收波长，具有光热双逻辑门、光致变色响应速度快、光致变色饱和吸光度高等优点。
本发明的第二个目的是提供上述光热双逻辑门控三苯乙烯类光致变色材料的合成方法，这些方法工艺简单、产率高、易于纯化，并可通过改变官能团进而调节目标产物的光致变色吸收波长、光响应速度等、抗疲劳度性能。
本发明的第三个目的是将上述光热双逻辑门控三苯乙烯类光致变色材料应用于多重信息防伪与加密、复杂逻辑门、光信息存储、装饰和生物成像等领域。
技术方案
一种光热双逻辑门控三苯乙烯类光致变色材料，其特征在于分子结构通式为：
其中，R0为四苯基苯或其衍生物，R1与R2相同或不同，选自烷基、卤素、硝基、羧基、羟基、氨基、醛基、氰基、芳香环或芳香杂环取代基。
所述的R0选自以下结构：
其中，R3、R4、R5、R6、R7相同或不同，选自氢、三甲基硅基、烷基、卤素、烷氧基、硝基、羧基、氨基、氰基、芳香环或芳香杂环取代基。
所述R1和R2为芳香环或芳香杂环取代基时，选自以下结构：
其中：R8、R9相同或不同，选自氢、烷基、卤素、烷氧基、硝基、羧基、氨基、醛基或氰基。
一种所述光热双逻辑门控三苯乙烯类光致变色材料的合成方法，其特征在于：采用Diels-Alder反应，将含四苯基环戊二烯酮的化合物与一端、两端或三端含有炔基的三苯乙烯衍生物，加热回流反应得到光热双逻辑门控三苯乙烯类光致变色材料。
所述加热回流是：180℃加热回流24h反应得到光热双逻辑门控三苯乙烯类光致变色材料。
一种所述光热双逻辑门控三苯乙烯类光致变色材料的合成方法，其特征在于：采用Suzuki偶联反应，将含卤素的四苯基苯化合物和一端、两端或三端含有硼芳香环或芳香杂环取代基的三苯乙烯衍生物，得到光热双逻辑门控三苯乙烯类光致变色材料。
所述Suzuki偶联反应，在碱性环境和钯催化剂作用下反应。
一种所述光热双逻辑门控三苯乙烯类光致变色材料的应用，其特征在于：用于制备多重防伪产品、光热双逻辑门控材料、光信息存储产品、装饰和生物成像产品。
有益效果
本发明提出的一种光热双逻辑门控三苯乙烯类光致变色材料及其合成方法与应用，将四苯基苯衍生物引入三苯乙烯结构中，四苯基苯由四个苯基取代中心苯环上的氢原子构成，由于基团中的苯环可以自由旋转，因此通过改变温度可以使四苯基苯形成多种构象，因而塑造了具有光热双逻辑门控的新型三芳基乙烯类光致变色材料，并且此类材料具有光致变色响应速度快、光致变色产物饱和吸光度高、变色持久性长等优点。
本发明涉及化合物合成工艺简单、合成条件温和、工艺成本低、产率高、易于纯化，所合成的光致变色材料具有优异且可调的光致变色性能、良好的可擦写性和重复性，且改变环境温度可调控光致变色产物在光照后的颜色，使得该系列材料适用于多重防伪与加密、复杂逻辑门、分子光开关、装饰及光信息存储等领域。
附图说明
图1：为本发明实施例1终产物的固体粉末在25℃和80℃、光致变色前后的对比图片及其紫外-可见反射光谱对比图，其中，加热前左侧固体粉末为光致变色前表现为白色，右侧固体粉末为光致变色后转变为粉红色，加热至80℃后左侧晶体为光致变色前表现为白色，右侧固体粉末为光致变色后变为黄色。
图2：为本发明实施例2终产物的固体粉末在25℃和80℃、光致变色前后的对比图片及其紫外-可见反射光谱对比图，其中，加热前左侧固体粉末为光致变色前表现为白色，右侧固体粉末为光致变色后转变为粉红色，加热至80℃后左侧晶体为光致变色前表现为白色，右侧固体粉末为光致变色后变为黄色。
图3：为实施例1和实施例2光致变色产物的最大反射波长随温度的变化趋势。
具体实施方式
现结合实施例、附图对本发明作进一步描述：
光热双逻辑门控三苯乙烯类光致变色材料的合成方法，包括以下方法：
方法(1)：将含四苯基环戊二烯酮的化合物与一端、两端或三端含有炔基的三苯乙烯衍生物通过Diels-Alder反应得到目标产物。优选的，所述方法(1)是提供含四苯基环戊二烯酮的化合物与含有炔基的三苯乙烯衍生物，在二苯醚溶液中，180℃加热回流24h，最终得到目标产物。
方法(2)：将含卤素的四苯基苯化合物和一端、两端或三端含有硼芳香环或芳香杂环取代基的三苯乙烯衍生物通过Suzuki偶联反应得到目标产物；优选的，所述方法(2)是提供含卤素的四苯基苯化合物和一端、两端或三端含有硼芳香环或芳香杂环取代基的三苯乙烯衍生物，在四氢呋喃溶液中，在碳酸钾水溶液和钯催化剂作用下反应，得到目标产物。
上述光热双逻辑门控三苯乙烯类光致变色材料可应用于制备多重防伪产品、光热双逻辑门控材料、光信息存储产品、装饰和生物成像产品。
以下通过具体的实施例子对本发明作进一步的阐述，但本发明并不限于此特定例子。
实施例1：
(1)中间体【1,1-二(4-氟苯)-2-(2-碘苯)乙烯】的合成
氩气氛围下向250mL双口烧瓶加入2-碘苄溴(5.00g,16.84mmol)和亚磷酸三乙酯(4.20g,25.26mmol)，在85℃下回流6h后停止加热，降温至室温，得磷叶立德试剂2-碘苯磷酸二乙酯。之后在冰水浴中向烧瓶加入四氢呋喃(50mL)和4,4’-二氟二苯甲酮(4.41g,20.21mmol)，待药品完全溶解后缓慢加入叔丁醇钾(5.67g,50.52mmol)，常温搅拌3h后停止反应。反应液通过减压蒸馏除去四氢呋喃溶剂，用二氯甲烷和饱和食盐水进行萃取分液，收集有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤得透明澄清溶液。粗产物通过硅胶柱层析法提纯，淋洗液为正己烷。所得产物用二氯甲烷/正己烷重结晶，得淡黄色固体4.87g，产率69.14％。
(2)中间体【1,1-二(4-氟苯)-2-(2-三甲基硅乙炔基苯)乙烯】的合成
避光环境，氩气氛围下向250mL双口烧瓶加入1,1-二(4-氟苯)-2-(2-碘苯)乙烯(3.00g,7.17mmol)、碘化亚铜(68.11mg,0.36mmol)和催化剂双三苯基膦二氯化钯(0.05g,0.07mmol)，然后加入超干四氢呋喃(40mL)和三乙胺(12mL)，之后滴加三甲基乙炔基硅(1.53mL,10.76mmol)，室温搅拌24h后停止反应。通过减压蒸馏浓缩反应液，用二氯甲烷和饱和食盐水进行萃取分液，收集有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤得透明澄清液。粗产物通过硅柱层析法提纯，淋洗液为正己烷，所得产物用二氯甲烷/正己烷重结晶，得淡黄色固体2.03g，产率72.86％。
(3)中间体【1,1-二(4-氟苯)-2-(2-乙炔基苯)乙烯】的合成
氩气氛围下向250mL双口烧瓶加入1,1-二(4-氟苯)-2-(2-乙炔基苯)乙烯(2.00g,5.15mmol)和无水碳酸钾(2.13g,15.44mmol)，之后加入甲醇(30mL)和二氯甲烷(15mL)，室温搅拌12h后停止反应。通过减压蒸馏浓缩反应液，用二氯甲烷和饱和食盐水进行萃取分液，收集有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤得透明澄清液。粗产物通过硅胶柱层析法提纯，淋洗液为体积比为2:1的正己烷和二氯甲烷的混合溶液，所得产物用二氯甲烷/正己烷重结晶，得淡黄色固体1.55g，产率95.16％。
(4)目标产物实施例1的合成
氩气氛围下向250mL双口烧瓶加入1,1-二(4-氟苯)-2-(2-乙炔基苯)乙烯(1.00g,3.16mmol)和四苯基环戊二烯酮(1.82g,4.74mmol)，之后加入二苯醚(10mL)，在180℃下回流24h后停止反应，冷却至室温。以正己烷为淋洗液，将反应液通过填满硅胶粉的布氏漏斗以除去溶剂二苯醚，之后以二氯甲烷为淋洗液，收集剩余粗产物。通过减压蒸馏浓缩反应液，用二氯甲烷和饱和食盐水进行萃取分液，收集有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤得透明澄清液。粗产物通过硅柱层析法提纯，淋洗液为体积比为2：1的正己烷和二氯甲烷混合溶液，所得产物用二氯甲烷/正己烷重结晶，得白色固体1.89g，产率88.56％。
本实施例终产物初始状态下具备光致变色特性，在365nm紫外光源照射下，化合物粉末由白色变为粉红色，将化合物加热，其光致变色性质较之前出现变化，在80℃，365nm紫外光源照射下，化合物粉末由白色变为黄色，化合物加热前后、光致变色前后的对比照片及测得的紫外-可见反射光谱对比如图1所示。
实施例2：
(1)中间体【1,1-二(4-氯苯)-2-(2-碘苯)乙烯】的合成
参照实施例1的步骤(1)利用4,4’-二氯二苯甲酮替4,4’-二氟二苯甲酮，合成目标产物，产率65.43％。
(2)中间体【1,1-二(4-氯苯)-2-(2-三甲基硅乙炔基苯)乙烯】的合成
参照实施例1的步骤(2)利用1,1-二(4-氯苯)-2-(2-碘苯)乙烯替1,1-二(4-氟苯)-2-(2-碘苯)乙烯，合成目标产物，产率76.82％。
(3)中间体【1,1-二(4-氯苯)-2-(2-乙炔基苯)乙烯】的合成
参照实施例1的步骤(3)利用1,1-二(4-氯苯)-2-(2-三甲基硅乙炔基苯)乙烯替1,1-二(4-氟苯)-2-(2-三甲基硅乙炔基苯)乙烯，合成目标产物，产率93.49％。
(4)目标产物实施例2的合成
参照实施例1的步骤(4)利用1,1-二(4-氯苯)-2-(2-乙炔基苯)乙烯替1,1-二(4-氟苯)-2-(2-乙炔基苯)乙烯合成目标产物，产率84.63％。
本实施例终产物初始状态下具备光致变色特性，在365nm紫外光源照射下，化合物粉末由白色变为粉红色，将化合物加热，其光致变色性质较之前出现变化，在80℃，365nm紫外光源照射下，化合物粉末由白色变为黄色，化合物加热前后、光致变色前后的对比照片及测得的紫外-可见反射光谱对比如图2所示。
实施例1和实施例2光致变色产物的最大反射波长随温度的变化趋势如图3所示。
实施例3：
(1)中间体【1,1-二(4-溴苯)-2-(2-碘苯)乙烯】的合成
参照实施例1的步骤(1)利用4,4’-二溴二苯甲酮替4,4’-二氟二苯甲酮，合成目标产物，产率67.80％。
(2)中间体【1,1-二(4-溴苯)-2-(2-三甲基硅乙炔基苯)乙烯】的合成
参照实施例1的步骤(2)利用1,1-二(4-溴苯)-2-(2-碘苯)乙烯替1,1-二(4-氟苯)-2-(2-碘苯)乙烯，合成目标产物，产率80.23％。
(3)中间体【1,1-二(4-溴苯)-2-(2-乙炔基苯)乙烯】的合成
参照实施例1的步骤(3)利用1,1-二(4-溴苯)-2-(2-三甲基硅乙炔基苯)乙烯替1,1-二(4-氟苯)-2-(2-三甲基硅乙炔基苯)乙烯，合成目标产物，产率94.87％。
(4)目标产物实施例3的合成
参照实施例1的步骤(4)利用1,1-二(4-溴苯)-2-(2-乙炔基苯)乙烯替1,1-二(4-氟苯)-2-(2-乙炔基苯)乙烯合成目标产物，产率89.93％。
实施例4：
(1)中间体【1,1-二(4-氟苯)-2-(2-溴苯)乙烯】的合成
参照实施例1的步骤(1)利用2-溴苄溴替2-碘苄溴，合成目标产物，产率61.15％。
(2)中间体【1,1-二(4-氟苯)-2-(2-硼酸酯基苯)乙烯】的合成
氩气氛围下向250mL双口烧瓶加入1,1-二(4-氟苯)-2-(2-溴苯)乙烯(3.00g,8.08mmol)、联硼酸频那醇酯(3.08g,12.12mmol)、醋酸钾(2.38g,24.24mmol)和催化剂1,1'-双二苯基膦二茂铁二氯化钯(0.05g,0.07mmol)，然后加入1,4-二氧六环(40mL)，85℃回流24h后停止反应。通过减压蒸馏浓缩反应液，用二氯甲烷和饱和食盐水进行萃取分液，收集有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤得透明澄清液。粗产物通过硅柱层析法提纯，淋洗液为正己烷，所得产物用二氯甲烷/正己烷重结晶，得白固体1.82g，产率53.81％。
(3)目标产物实施例4的合成
氩气氛围下向250mL双口烧瓶加入1,1-二(4-氟苯)-2-(2-硼酸酯基苯)乙烯(1.8g,4.30mmol)、1-碘,2-三甲基硅,(3,4,5,6-四苯基)苯(3.00g,5.16mmol)、碳酸钾(1.78g,12.91mmol)、去离子水(2mL)和催化剂四三苯基膦钯(0.05g,0.07mmol)，然后加入四氢呋喃(40mL)，85℃回流24h后停止反应。通过减压蒸馏浓缩反应液，用二氯甲烷和饱和食盐水进行萃取分液，收集有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤得透明澄清液。粗产物通过硅柱层析法提纯，淋洗液为正己烷，所得产物用二氯甲烷/正己烷重结晶，得白固体1.72g，产率53.56％。
表1实施例1-4终产物固体的最大荧光发射波长、在25℃和80℃的最大紫外-可见反射波长
注：固体的发射光谱由海洋光学QE65PRO光谱仪配合海洋光学R600-125F反射探头测量。
为突出本发明产品的优势，现将同等技术下类似产品性质进行对比，对比例1-4结构如下所示，相关参数如表2所示。
表2实施例1和对比例1-4终产物固体的最大荧光发射波长、在25℃的最大紫外-可见反射波长、80℃的物态及最大紫外-可见反射波长
由表2，可知本发明产品具有独特的光热双逻辑门控光致变色性质。而其他类似产品则不具备该性质。
综上所述，本发明涉及一种光热双逻辑门控三苯乙烯类光致变色材料，具有光热双逻辑门、光致变色响应速度快、光致变色饱和吸光度高等优点。可应用于制备多重防伪与加密、复杂逻辑门、分子光开关、装饰及光信息存储等领域。以上所述，本领域的普通技术人员可以根据本发明的技术方案和技术构思做出其它各种相应的改变和变形，而所有这些改变和变形都应属于本发明权利要求的保护范围。

Claims (8)

1.一种光热双逻辑门控三苯乙烯类光致变色材料，其特征在于分子结构通式为：
其中，R0为四苯基苯或其衍生物，R1与R2相同或不同，选自烷基、卤素、硝基、羧基、羟基、氨基、醛基、氰基、芳香环或芳香杂环取代基。
2.根据权利要求1所述光热双逻辑门控三苯乙烯类光致变色材料，其特征在于：所述的R0选自以下结构：
其中，R3、R4、R5、R6、R7相同或不同，选自氢、三甲基硅基、烷基、卤素、烷氧基、硝基、羧基、氨基、氰基、芳香环或芳香杂环取代基。
3.根据权利要求1所述光热双逻辑门控三苯乙烯类光致变色材料，其特征在于：所述R1和R2为芳香环或芳香杂环取代基时，选自以下结构：
其中：R8、R9相同或不同，选自氢、烷基、卤素、烷氧基、硝基、羧基、氨基、醛基或氰基。
4.一种权利要求1或2或3所述光热双逻辑门控三苯乙烯类光致变色材料的合成方法，其特征在于：采用Diels-Alder反应，将含四苯基环戊二烯酮的化合物与一端、两端或三端含有炔基的三苯乙烯衍生物，加热回流反应得到光热双逻辑门控三苯乙烯类光致变色材料。
5.根据权利要求4所述光热双逻辑门控三苯乙烯类光致变色材料的合成方法，其特征在于：所述加热回流是：180℃加热回流24h反应得到光热双逻辑门控三苯乙烯类光致变色材料。
6.一种权利要求1或2或3所述光热双逻辑门控三苯乙烯类光致变色材料的合成方法，其特征在于：采用Suzuki偶联反应，将含卤素的四苯基苯化合物和一端、两端或三端含有硼芳香环或芳香杂环取代基的三苯乙烯衍生物，得到光热双逻辑门控三苯乙烯类光致变色材料。
7.根据权利要求6所述光热双逻辑门控三苯乙烯类光致变色材料的合成方法，其特征在于：所述Suzuki偶联反应，在碱性环境和钯催化剂作用下反应。
8.一种权利要求1所述或2或3所述光热双逻辑门控三苯乙烯类光致变色材料的应用，其特征在于：用于制备多重防伪产品、光热双逻辑门控材料、光信息存储产品、装饰和生物成像产品。
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