CN116490617A - 生产稳定的果寡糖组合物的方法、果寡糖组合物及其用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种用于生产稳定的果寡糖(FOS)组合物的方法，所述方法包括以下步骤：a)提供含有蔗糖的原料；b)形成原料和酶的水性混合物，其中酶至少具有果糖基转移酶活性；c)将形成的水性混合物暴露在FOS形成发生的条件下，直到混合物中的非FOS碳水化合物的量占混合物中碳水化合物总量的至多50wt.％；d)任选地使酶失活；e)使用树脂将非FOS碳水化合物从水性混合物中层析分离，以产生含有相对于水性混合物中碳水化合物的总量至少75wt.％的FOS的富含FOS的流和富含非FOS碳水化合物的流，并且其中富含FOS的流包含至少100mg/kg°Bx的有机酸和离子；以及f)蒸发水性混合物，以产生至少65°Bx的糖浆状FOS组合物，其中至少部分或基本上所有的有机酸和离子是在步骤c)至f)的任一个期间原位形成的。

Description

生产稳定的果寡糖组合物的方法、果寡糖组合物及其用途
技术领域
本发明涉及一种用于生产稳定的果寡糖(FOS)组合物的方法及其用途。这样的果寡糖(FOS)组合物是已知的，并且在食品等领域中得到越来越多的应用。它们可以方便地用于提供非蔗糖的甜味，作为调质剂，和/或用于它们的益生元特性。本发明还涉及这样的稳定的果寡糖(FOS)组合物。
背景技术
果寡糖(FOS)化合物本质上是具有低聚合度(DP)的菊粉化合物，其中‘低’意指DP在从3至约10的范围内。一段时间以来，已知在链长谱的较短端产生FOS。这些所谓的‘短链果寡糖’或scFOS典型地具有3至约5或6的DP。然而，在本发明的上下文中，术语FOS和scFOS经常互换使用。
例如，GB 2072679披露了用于生产scFOS的酶促方法，该方法使用蔗糖(食糖)作为起始材料。蔗糖本质上是由葡萄糖(G)和果糖(F)连接在一起构成的二糖，并且因此可以写成‘GF’。酶促工艺包括将F部分转移到GF上，并且形成的大多数化合物是GFF(DP为3)、GFFF(DP4)和GFFFF(DP5)。在GB 2072679的工艺中，通过催化还原scFOS组合物将葡萄糖和果糖转化为山梨醇和甘露醇来释放并去除游离葡萄糖G和果糖F。
已知的生产FOS-组合物的方法还可以包括被称为脱矿质、精制、抛光等的纯化步骤。已知的最终产物通常呈水溶液的形式。已知的是，这些水性产物形式具有pH自减小的趋势，这是不希望的，因为它会导致FOS化合物的水解。
本发明的目的是提供稳定的scFOS组合物。稳定的scFOS组合物在储存至少一个月期间、更优选至少两个月期间、甚至更优选至少6个月期间，没有示出pH的显著变化、特别是减小。显著变化将是大于10％、更优选大于5％、甚至更优选大于4％、甚至更优选大于3％、甚至更优选大于2％、并且最优选大于1％的变化，特别是减小。
发明内容
通过提供根据权利要求1所述的用于生产稳定的短链果寡糖(scFOS)组合物的方法来实现上述和其他目的。所述方法包括以下步骤：
a)提供含有蔗糖的原料；
b)形成原料和酶的水性混合物，其中酶至少具有果糖基转移酶活性；
c)将形成的水性混合物暴露在FOS形成发生的条件下，直到混合物中的非FOS碳水化合物如果糖、葡萄糖和蔗糖的量占混合物中碳水化合物总量的至多50wt.％；
d)任选地使酶失活；
e)使用树脂、优选阳离子树脂将非FOS碳水化合物从水性混合物中层析分离，以产生含有相对于水性混合物中碳水化合物的总量至少75wt.％scFOS的富含FOS的流和富含非FOS碳水化合物的流，并且其中富含FOS的流包含至少100mg/kg°Bx的有机酸和离子；以及
f)在步骤e)之后蒸发富含FOS的流，以产生至少65°Bx的糖浆状FOS组合物，
其中至少部分或基本上所有的有机酸和离子是在步骤c)至f)的任一个期间原位形成的。
根据本发明的方法的优点是所述方法不需要在它的额外单独步骤中添加稳定剂。
果寡糖(FOS)属于被称为菊粉的化合物。菊粉是通用术语，其涉及主要由通过β(2→1)型果糖基-果糖键连接的果糖部分和任选的葡萄糖起始部分组成的碳水化合物材料。菊粉通常是多分散的，即多种链长度的化合物的混合物，其中单个化合物的聚合度(DP)可在从2至100的范围内或更高。因此，术语果寡糖(缩写为FOS)表示菊粉材料的特殊形式，是单分散或多分散的，其中单个化合物的DP在从2至10的范围内、实际上通常为从2至9、或者从2至8或从2至7。可商购的scFOS通常是具有约2至4的数均聚合度(DP)的多分散材料。实际上，FOS也被称作为低聚果糖。如本文所使用的，术语果寡糖和低聚果糖被认为是同义词。
根据本发明，形成了稳定的FOS组合物。如本文所理解的，FOS组合物意指含有单分散或多分散的FOS作为最大干物质组分的组合物，并且所述组合物还可以含有其他化合物。此类其他化合物的实例为：水、蔗糖、果糖、葡萄糖、除FOS以外的菊粉化合物、麦芽糖、有机盐和无机盐。然而，应注意的是，如在本发明的上下文中使用的，并且当FOS组合物旨在被人或动物消费时，术语FOS组合物应被视为食品的成分而不是食品本身。因此，食品的制造是另外的步骤，其中FOS组合物用作食品成分。
根据本发明的方法易于在工业规模上实施。如本文所使用的，术语工业规模意指可以在设备中进行的方法，该设备每运行24小时能够加工至少500kg原料、并且优选地每24小时至少1,000kg至每24小时1,000,000kg，并且甚至更多。将实验室发现转化为大规模实践可能会带来许多问题，如结垢、浑浊、起泡、微生物病原体污染、以及需要纯化步骤。所有这些问题都可能严重影响生产的FOS组合物的稳定性。本发明的方法在任何规模上都产生稳定的FOS组合物，包括工业规模。
在根据本发明的方法的步骤a)中，提供了原料。此原料应含有蔗糖、或优选地基本上由蔗糖组成。例如，蔗糖可以以(精制的)甜菜糖提供，或可以以(精制的)甘蔗糖提供。
术语“基本上由…组成”和等同物在组合物的上下文中具有通常的含义，即除了必须的化合物之外，还可以存在其他化合物，前提是组合物的基本特征不会因它们的存在而受到实质性的影响。
在根据本发明的方法的步骤b)中，形成了基本上由原料、水和酶组成的水性混合物。提供酶以催化蔗糖形成FOS，该目的可以通过选择至少具有果糖基转移酶活性的酶来实现。此类酶本身是已知的，例如被分类在酶分类号EC 2.4.1.99或EC 2.4.1.9下。此外，已知一些β-呋喃果糖苷酶，即被分类在EC 3.2.1.26下的酶，也可以具有果糖基转移酶活性。因此，这些也可以适用于根据本发明的方法。
可以向混合物中添加其他合适的酶，如具有菊粉内切酶活性的那些。被分类在EC3.2.1.7下的此类酶，在蔗糖和至少具有果糖基转移酶活性的酶的存在下，可以引起FOS的形成。
适合用在本发明的步骤b)中的酶包括诺维信公司(Novozymes)供应的Novozyme960，和同样由诺维信公司供应的Pectinex Ultra SP-L。可以使用两种或更多酶的组合，这些酶中的至少一种具有果糖基转移酶活性。酶可以部分或全部以固定化形式使用；然后它可以多次重复使用。然而，还可以提供部分或全部呈非固定化形式的酶。
根据本发明的方法所需的酶的量可以由本领域技术人员基于多种因素来选择，如该方法的步骤b)和c)中的温度、原料的量、pH、时间和所希望的转化率。这些以及其他相关的因素可以通过本领域技术人员根据在本技术领域中常规的可接受的程序进行确定。
当形成混合物时，优选存在或添加水，使得水成为混合物中的连续相。如果需要，也可以在后续步骤c)中添加水。
在本发明的步骤c)中，将步骤b)的水性混合物暴露在FOS形成发生的条件下一段时间，使得形成希望量的FOS。在实施例中，在60℃-100℃之间的温度下对混合物进行热处理可能是有帮助的，以防止病原体包含或残留在混合物中。根据本发明，FOS形成发生，直到混合物中非FOS碳水化合物(如果糖、葡萄糖和蔗糖)的量占混合物中碳水化合物总量的至多50wt.％、更优选地占混合物中碳水化合物总量的至多45、40或35wt.％。由于在该方法中典型地会形成一定量的游离葡萄糖，因此，混合物中可获得的FOS的最大量可能存在限制。因此，在该方法的步骤c)结束时，混合物中FOS的量优选地为碳水化合物总量的至多65wt.％。
水性混合物可能经受的条件使得在该方法的步骤c)中发生FOS形成，这些条件本身是已知的，并且本领域技术人员在设定正确的条件时不会经历任何困难。在该方法的实施例中，此类条件优选地包括在40℃-75℃之间的温度，以及在40°Bx与70°Bx之间、更优选地在45与70°Bx之间、并且更优选地在50与70°Bx之间的固体含量。
范围的端点“之间”的措辞被解释为包括该范围的端点。
在更优选的实施例中，温度范围为从50℃-65℃，并且固体含量在50°Bx与65°Bx之间。
如已知的，单位“°Bx”表示“白利糖度”，并且在糖工业中广泛用于表示糖溶液的固体含量，这是由其折射率得出的。如本文所使用的，相同的方法用于蔗糖和FOS组合物的样品。数值°Bx值通常非常接近或甚至基本上等于重量百分比；因此，在本发明的可替代的表达中，本说明书和权利要求中所提及的所有°Bx值均可以理解为干物质的重量百分比。
已经发现，对于一些混合物组合物来说，当步骤c)中水性混合物的温度低于56℃时，可能有利于微生物污染风险。相比之下，对于一些混合物组合物来说，将混合物的固体含量提高至高于60°Bx或65°Bx可能有利于用于抑制不希望的微生物生长的条件。
本发明的方法中使用的酶或酶的组合可以部分或全部地以固定化形式提供。如果在步骤c)中酶没有被固定化，该方法还可以以特别有效的方式操作。本领域技术人员将知道如何提供固定化或移动化形式的酶。
该方法步骤c)中的酶促作用将导致形成FOS，并且典型地导致形成非FOS碳水化合物，如特别是游离葡萄糖。在该方法的优选的实施例中，将实施步骤c)期间的pH控制在预先确定的范围内。如技术人员所知，pH的精确范围取决于几个因素，如特别是所使用的酶的选择和特征。对pH的控制可以通过技术人员本身已知的手段来进行。
步骤c)的持续时间通常可以根据所希望的FOS的量进行选择。为此目的，合适的持续时间通常选择在1与72小时之间、更优选地在5与50小时之间、甚至更优选地在12与36小时之间。
在完成本发明的步骤c)后，可能希望确保酶失活。因此，可以任选地实施酶失活步骤d)。当所使用的酶没有固定化或部分固定化时，酶的失活可能是特别优选的。酶的失活可以通过本身已知的方法实现，并且对于每种特定类型的酶可以不同。示例性的失活包括升高温度至80℃、85℃或90℃的水平，随后在所述升高的温度下停留典型地在5与30分钟之间的时间。在这样的温度下，细菌的存在也可以大大减少。在另一种方法中，将反应混合物的pH提高至例如大于8，以终止酶活性。
在完成步骤c)以及任选地步骤d)之后，在步骤e)中，使用树脂、优选阳离子树脂将非FOS碳水化合物的一部分从水性混合物中层析分离，以产生含有相对于碳水化合物总量的至少75wt.％、优选至少85、90、或甚至95wt.％FOS的富含FOS的流，并且其中富含FOS的流包含至少100mg/kg°Bx的有机酸和离子，其中至少部分或基本上所有的有机酸和离子是在步骤c)至f)的任一个期间原位形成的。
有机酸和离子的量是以mg/kg°Bx定义的，这意指以mg/kg干物质计的量。
已经证明，以要求保护的量存在有机酸和离子的混合物可以产生稳定的糖浆状FOS组合物。
可以通过不同的来源向FOS组合物中提供有机酸和离子的混合物。在优选的方法中，有机酸和离子是在步骤e)期间原位形成的。已经发现，以这种方式可以获得特别稳定的FOS组合物，并且据信，层析树脂、优选阳离子树脂可以提供或促进至少部分有机酸和离子的形成、更优选至少一半有机酸和离子、最优选基本上所有有机酸和离子。
在本发明的另一个实施例中，提供了一种方法，其中在步骤e)中，使富含FOS的流的pH达到6.0至11.0、优选8.0至10.0的范围内，以形成包含至少100mg/kg°Bx的有机酸和离子的富含FOS的流。
在又另一个实施例中，使一部分富含非FOS碳水化合物的流的pH达到6.0至11.0、优选8.0至10.0的范围内，并且随后与富含FOS的流再结合以形成包含至少100mg/kg°Bx的有机酸和离子的富含FOS的流。所述富含非FOS碳水化合物的流的一部分可以例如是富含非FOS碳水化合物的流的5％与50％之间。
pH变化的持续时间可以在宽范围内选择。该方法的实施例是优选的，其中将pH保持在该范围内持续在十分钟与八小时之间的停留时间、更优选地在30分钟与八小时之间、并且甚至更优选地在一小时与六小时之间。
将富含非FOS碳水化合物的流与富含FOS的流再结合可以在一定程度上改变富含FOS的流的pH，这取决于非FOS碳水化合物与FOS的相对量。根据实施例的进一步改进的方法包括，在步骤e)或步骤f)之后，将富含FOS的流和/或糖浆状FOS组合物的pH调节至低于8.0、更优选地在6.0至8.0的范围内。这可以最小化不希望的副作用，例如像不希望的ICUMSA颜色的增加。
当富含FOS的流中有机酸和离子的量为至少100mg/kg°Bx时，观察到希望的稳定性。在该方法的实施例中可以进一步提高稳定性，其中富含FOS的流中有机酸和离子的量包括至少200mg/kg°Bx、更优选至少300mg/kg°Bx、甚至更优选至少400mg/kg°Bx、甚至更优选至少500mg/kg°Bx、甚至更优选至少1000mg/kg°Bx。
在该方法的实施例中也观察到了希望的稳定性，其中糖浆状FOS组合物包含在1-10g/kg°Bx之间、更优选地在1.2-8g/kg°Bx之间、并且最优选地在1.5-5g/kg°Bx之间的有机酸和离子。这些实施例可能需要在步骤e)期间或之后、在步骤f)期间或在步骤f)之后向水性混合物中添加一部分有机酸和离子。
该方法的步骤f)包括蒸发水性混合物，以产生至少65°Bx的糖浆状FOS组合物。从水性混合物中蒸发水可以方便地通过加热进行，例如加热至在85℃与FOS组合物的沸点之间选择的某个温度、或甚至更高。只要能获得至少65°Bx且至多80°Bx的糖浆状FOS组合物，优选地应进行蒸发。
在该方法的实施例中可以获得甚至更改进的稳定性，其中进行蒸发水性混合物的步骤f)，以产生至少67°Bx、更优选至少70°Bx、并且最优选至少72°Bx的糖浆状FOS组合物。
如果需要，根据本发明的方法的一些步骤可以包括添加防垢剂、消泡剂、杀菌剂、杀生物剂和絮凝剂。
当进行用于制备FOS组合物的方法时，本领域技术人员可以随意改变许多参数，以优化该方法和所得的FOS组合物。这些参数包括进行合成反应的温度、步骤b)和c)中混合物的固体含量、酶促反应的持续时间和所添加的酶的量。该方法可以生产FOS组合物，其具有相对于果寡糖的总量相对高的量的聚合度(DP)为3的FOS；和/或相对于果寡糖的总量相对低的量的DP为7或更高的FOS。优选地，FOS组合物中至多3wt.％、更优选至多2、1、或甚至0.50、0.40、0.30或0.20wt.％的碳水化合物由DP为7或更高的低聚糖组成。
在该方法的步骤e)之后，并且特别地在该方法的步骤f)之后，FOS中存在的有机酸和离子的特定混合物出人意料地产生了稳定的FOS组合物。
在该方法的优选的实施例中，有机酸包括吡咯烷酮羧酸(PCA)、乳酸盐、乙酸盐、甲酸盐和柠檬酸盐中的至少两种。更优选地，有机酸包括吡咯烷酮羧酸(PCA)、乳酸盐、乙酸盐和甲酸盐中的至少两种、甚至更优选至少三种或甚至所有。甚至更优选地，有机酸包括吡咯烷酮羧酸(PCA)、乳酸盐、乙酸盐、甲酸盐和柠檬酸盐中的至少三种，或甚至吡咯烷酮羧酸(PCA)、乳酸盐、乙酸盐、甲酸盐和柠檬酸盐中的至少四种，并且最优选吡咯烷酮羧酸(PCA)、乳酸盐、乙酸盐、甲酸盐和柠檬酸盐。
优选的是，吡咯烷酮羧酸(PCA)、乳酸盐、乙酸盐、甲酸盐和柠檬酸盐的总和占FOS组合物或糖浆状scFOS组合物中所有有机酸的至少25wt.％。更优选地，吡咯烷酮羧酸(PCA)、乳酸盐、乙酸盐、甲酸盐和柠檬酸盐的总和占FOS组合物或糖浆状scFOS组合物中所有有机酸的至少40、50、60、70、或甚至至少80或90wt.％。
根据本发明的实施例的方法是优选的，其中没有在单独的方法步骤中向水性混合物中添加至少乙酸盐、优选地至少乳酸盐和乙酸盐。然而，它们可以通过其他来源存在于混合物中，例如像通过如上所述的原位方法。
在其他实施例中，没有在单独的方法步骤中向水性混合物中添加离子和/或有机酸。
还发现该方法的一个实施例，其中离子包括包含钠和钾中的至少一种的阳离子，以及包含氯离子、硝酸根和硫酸根中的至少一种的阴离子，可以有助于获得FOS组合物的良好稳定性，特别是与以上所披露的有机酸组合时。
在该方法的优选的实施例中，离子包括包含钠和/或钾的阳离子。在该方法的另一个优选的实施例中，阴离子包含氯离子、硝酸根和硫酸根中的至少两种，并且甚至更优选地包含氯离子、硝酸根和硫酸根。
步骤e)中的树脂优选地是阳离子树脂，并然后可以在宽范围的可获得的阳离子树脂中选择。阳离子树脂属于离子交换树脂的组，即已经过合成聚合并含有带正电或带负电的位点的有机化合物，这些位点可以从周围溶液中吸引带相反电荷的离子。含有酸性基团的聚合物被归类为酸性或阳离子交换树脂，因为它们交换带正电的离子，如氢离子和金属离子；含有铵基的聚合物被认为是碱性或阴离子交换树脂，因为它们交换带负电的离子，通常是氢氧根离子或卤素离子。合适的阳离子树脂包括但不限于例如甲基丙烯酸二乙烯基苯和苯乙烯二乙烯基苯共聚物、以及苯酚-甲醛聚合物。该方法的实施例是特别优选的，其中阳离子树脂包含苯乙烯二乙烯基苯共聚物。阳离子树脂中的带电基团可以包括磺酸和/或羧酸盐。
通过根据本发明的方法生产的FOS组合物可以含有除了FOS之外的引起特征颜色和风味的化合物。此外，用于生产FOS组合物的方法本身可以将除FOS之外的化合物引入引起着色的FOS组合物中。
由于以上提及的因素，发现该方法的实施例，其中果寡糖(FOS)组合物具有在1,000-3,000Icumsa单位之间的颜色，可以产生稳定的FOS组合物。
在该方法的另一个实施例中，生产了电导率在200-2,000μS/cm之间的FOS组合物。
作为颜色指标的Icumsa单位广泛用在蔗糖生产工业中，并且Icumsa颜色可以方便地通过方法GS2/3-9(2005)测量，该方法本质上是测量蔗糖水溶液在420nm波长下的吸收。所测量的吸收被重新计算成Icumsa值。低Icumsa值表示无色/白色，而较高的Icumsa值表示产品的颜色在黄色至褐色范围内。方法GS2/3-9(2005)在本文中也用于测定生产的FOS组合物的颜色，具有以下注释/修改：
-将pH调节至6(而不是标准中的7)；
-用于确定样品的Icumsa颜色的公式为：
Icumsa颜色＝(100000x A)/(°Bx xρx b)
其中A是420nm处的吸收，°Bx是以白利糖度计的固体含量，ρ是样品的密度，b是吸收路径的长度，并且x表示“乘以”。
FOS组合物的电导率是在固体含量为28°Bx的水性FOS组合物上确定的，并以微西门子/厘米(μS/cm)表示。
根据实施例的进一步改进的方法进一步包括在步骤e)之后且在步骤f)之前的步骤g)，用活性碳处理水性混合物，以去除水性混合物中存在的至少一部分有色组分，而基本上不影响FOS中有机酸和离子的100mg/kg°Bx的最低量。
这种实施例可以影响FOS组合物的颜色，其中，在优选的实施例中，用活性碳处理水性混合物产生在50-750Icumsa单位之间、更优选地在100-500Icumsa单位之间、并且最优选地在150-400Icumsa单位之间的颜色。
尽管本发明的方法可以包括除上述步骤之外的其他步骤，但是该方法的优选的实施例不包括在步骤f)或步骤g)之后的任何另外的步骤。
本发明的另一个方面涉及果寡糖(FOS)组合物本身。FOS组合物包含相对于碳水化合物的总量至少75wt.％的FOS，优选地相对于碳水化合物的总量至少80、85、90、或甚至95wt.％的FOS；FOS组合物包含至少100mg/kg°Bx的有机酸和离子。在更优选的实施例中，FOS组合物包含至少200mg/kg°Bx的有机酸和离子、更优选至少300mg/kg°Bx、甚至更优选至少400mg/kg°Bx、甚至更优选至少500mg/kg°Bx、甚至更优选至少1000mg/kg°Bx的有机酸和离子。在其他实施例中，FOS组合物包含在1-10g/kg°Bx之间、更优选地在1.2-8g/kg°Bx之间、并且最优选地在1.5-5g/kg°Bx之间的有机酸和离子。FOS组合物可通过根据本发明的方法获得，如通过上述实施例举例说明。FOS组合物可以呈固体形式，或者是优选水性浆料、分散体或溶液的形式。FOS组合物可以是scFOS组合物。
在根据本发明的FOS组合物的有用的实施例中，有机酸包括吡咯烷酮羧酸(PCA)、乙酸盐和甲酸盐中的至少一种。在FOS组合物的优选的实施例中，有机酸包括吡咯烷酮羧酸(PCA)、乙酸盐和甲酸盐中的至少两种、更优选至少三种、最优选所有。在FOS组合物的进一步优选的实施例中，有机酸包括含吡咯烷酮羧酸(PCA)、乙酸盐和甲酸盐中的至少两种、甚至更优选至少三种。然而，在优选的实施例中，FOS组合物不包含柠檬酸盐、乳酸盐和乙酸盐中的至少一种。
优选的是，吡咯烷酮羧酸(PCA)、任选地乳酸盐、乙酸盐、甲酸盐、以及任选地柠檬酸盐的总和占FOS组合物中所有有机酸的至少25wt.％。更优选地，吡咯烷酮羧酸(PCA)、任选地乳酸盐、乙酸盐、甲酸盐、以及任选地柠檬酸盐的总和占FOS组合物中所有有机酸的至少40、50、60、70、或甚至至少80或90wt.％。
在另一个有用的实施例中，FOS组合物中的离子包括至少包含钾的阳离子，以及包含氯离子、硝酸根和硫酸根中的至少一种的阴离子。
在FOS组合物的另一个优选的实施例中，阴离子包括氯离子、硝酸根和硫酸根中的至少两种，并且甚至更优选地包括氯离子、硝酸根和硫酸根。
在又另一个实施例中，FOS组合物的特征在于如在HPLC中测量的，组合物中至少35或40wt.％的果寡糖的DP为3。
在另一个实施例中，FOS组合物具有在1,000-3,000Icumsa单位之间的颜色、并且更优选地在200-2,000μS/cm之间的电导率。
如果需要，FOS组合物可以含有矿物质、维生素、氨基酸或蛋白质。这些化合物可以添加到FOS组合物中，或者它们可以已经完整地包含在用于制备FOS组合物的原料中。
原样的或通过本发明的方法可获得的FOS组合物可以方便地用作食品、宠物食品或动物饲料中的食品成分。
现在将通过以下实例说明本发明，但本发明不限于这些实例。
实例1
将由Tiense Suikerraffinaderij公司供应的来自精制糖来源的蔗糖与水和酶结合，以形成水性混合物。溶解后，固体含量为60°Bx。所使用的酶是Novozyme 960，呈非固定化形式的菊粉内切酶。Novozyme 960酶的活性为306U/克。一个单位U的菊粉内切酶对应于每分钟能够从菊粉样品中释放1μmol还原糖的酶的量。混合物中使用的Novozyme 960酶的量为每克原料干物质0.425U。
通过向水性混合物中添加H2SO4和/或NaOH使混合物的pH达到6.2。在用3mm筛孔的筛子过滤除去较大的杂质后，将混合物在80℃的温度下重新溶解，将温度降低至在57℃与61℃之间，并让其反应约20小时。在所述约20小时之后，通过将pH提高至大于8.5的值以停止酶活性来终止反应。在所述反应之后，在混合物中形成了约58-60wt％的FOS，其余40-42wt％为其他碳水化合物，像蔗糖和葡萄糖。
在随后的步骤中，对含有FOS和其他碳水化合物的水性混合物进行层析分离步骤，其中，使用阳离子树脂、特别是Applexion XA 2004/32K(从诺华赛公司(Novasep)获得的苯乙烯二乙烯基苯共聚物)从水性混合物中分离一部分非FOS碳水化合物。用水作为洗脱液。
层析分离步骤是在70℃的温度下，在约6-8小时的停留时间期间，在8-9范围内的pH下进行的。在从水性混合物中层析分离一部分非FOS碳水化合物分子之后，获得了富含FOS的流和组合物，其具有相对于水性混合物中碳水化合物的总量约85wt.％的FOS。固体含量为约15°Bx。
在最后的步骤中，将水性混合物的富含FOS的流蒸发，以产生本实例中的至少72°Bx的糖浆状FOS组合物。
通过HPLC对获得的FOS组合物进行分析。结果汇总于下表1中。
表1
°Bx 76.0
果糖 g/100g Bx 1.7
葡萄糖 g/100g Bx 3.7
FOS，DP2 g/100g Bx 0.2
蔗糖 g/100g Bx 6.9
FOS，F3 g/100g Bx 0.7
FOS，DP3 g/100g Bx 42.9
FOS，DP4 g/100g Bx 36.4
FOS，DP5以及更高 g/100g Bx 7.0
总碳水化合物 g/100g Bx 99.5
总菊粉/低聚果糖 g/100g Bx 87.3
在表1中，多种化合物的量以总的干碳水化合物物质的重量百分比给出。此外，术语DP2、DP3、DP4和DP5分别表示聚合度为2、3、4和5的FOS化合物。可以看出，FOS组合物包含大量的DP3和DP4化合物。这种FOS也被称为短链FOS或scFOS。
糖浆状FOS组合物具有2800Icumsa的Icumsa颜色和600μS/cm的电导率。
已经证明，如通过要求保护的方法制备的糖浆状FOS组合物包含至少1g/kg°Bx的有机酸和离子的混合物。
表2汇总了这种混合物：
表2
阳离子：
钠 mg/kg Bx 650
铵 mg/kg Bx 1
钾 mg/kg Bx 899
镁 mg/kg Bx <1
钙 mg/kg Bx <1
阴离子：
氯离子 mg/kg Bx 47
亚硝酸根 mg/kg Bx <1
硝酸根 mg/kg Bx 46
磷酸根 mg/kg Bx 7
亚硫酸根 mg/kg Bx <1
硫酸根 mg/kg Bx 533
有机酸：
PCA mg/kg Bx 210
乳酸盐 mg/kg Bx 296
乙酸盐 mg/kg Bx 725
丙酸盐 mg/kg Bx 5
甲酸盐 mg/kg Bx 181
丁酸盐 mg/kg Bx 3
苹果酸盐 mg/kg Bx 4
草酸盐 mg/kg Bx 16
柠檬酸盐 mg/kg Bx 479
阳离子+阴离子+有机酸的总和 mg/kg Bx 4101
阳离子+阴离子+有机酸的总和 g/kg Bx 4.1
将本发明的糖浆状FOS组合物首先在10℃-20℃之间的范围的温度下储存1年。然后，通过随后将糖浆状FOS组合物在25℃下储存并测量其在25℃下随时间(即在1年的初始储存时间后)的pH和颜色，确定该糖浆状FOS组合物的稳定性。结果如下表3所示：
表3
天数 0 27 56 87
pH 6,26 6,17 6,03 6,03
颜色(Icumsa单位) 2625 2633 2561 2525
天数 0 62 109 139
pH 5,03 4,57 4,24 4,06
总FOS(g/100g Bx) 85,4 84,7 83,3 81,2
结果示出，即使在1年零87天后，pH也出人意料地稳定。颜色没有明显变化；在1年零87天后，FOS化合物几乎没有任何降解(小于0.5g/100g Bx)。这全部是高度稳定的FOS产物的证据。
对比实验A
提供了一种水性FOS组合物，其具有与实例1相同的°Bx和基本上相同的FOS化合物分布-尽管具有稍低的FOS含量-但具有低含量的有机酸和离子(这是已知的商业scFOS产品的特征)。阳离子、阴离子和有机酸的总和确定为17mg/kg Bx。
通过将FOS组合物在25℃下储存并测量其在25℃下随时间的pH和FOS含量来确定该FOS组合物的稳定性。结果如下表4所示：
表4
结果示出，139天后，pH相对强烈地下降了约20％。结果还示出，FOS组合物中的FOS会发生降解(可能是水解)，并且139天后从85,4°Bx减少至81,2°Bx。这是明显不稳定的FOS产物的证据。
本发明特别涉及以下一系列实施例i)至xxviii)：
i)一种用于生产稳定的果寡糖(FOS)组合物的方法，所述方法包括以下步骤：
a)提供含有蔗糖的原料；
b)形成所述原料和酶的水性混合物，其中所述酶至少具有果糖基转移酶活性；
c)将形成的水性混合物暴露在FOS形成发生的条件下，直到所述混合物中的非FOS碳水化合物如果糖、葡萄糖和蔗糖的量占所述混合物中碳水化合物总量的至多50wt.％；
d)任选地，使所述酶失活；
e)使用树脂将非FOS碳水化合物从所述水性混合物中层析分离，以产生含有相对于所述水性混合物中碳水化合物的总量至少75wt.％的FOS的富含FOS的流和富含非FOS碳水化合物的流，并且其中所述富含FOS的流包含至少100mg/kg°Bx的有机酸和离子；以及
f)蒸发所述富含FOS的流，以产生至少65°Bx的糖浆状FOS组合物，
其中至少部分或基本上所有的有机酸和离子是在步骤c)至f)的任一个期间原位形成的。
ii)根据实施例i)所述的方法，其中这些有机酸和离子是在步骤e)期间原位形成的。
iii)根据实施例ii)所述的方法，其中在步骤e)中，使所述富含FOS的流的pH达到6.0至11.0、优选8.0至10.0的范围内，以形成包含至少100mg/kg°Bx的有机酸和离子的富含FOS的流。
iv)根据实施例ii)和iii)所述的方法，其中使一部分富含非FOS碳水化合物的流的pH达到6.0至11.0、优选8.0至10.0的范围内，并且随后与所述富含FOS的流再结合以形成含有至少100mg/kg°Bx的有机酸和离子的富含FOS的流。
v)根据实施例iii)和iv)所述的方法，其中将pH保持在所述范围内持续在十分钟与八小时之间的停留时间。
vi)根据前述实施例中任一项所述的方法，其中在步骤e)或步骤f)之后，使所述富含FOS的流和/或所述糖浆状FOS组合物的pH达到低于8.0、更优选地在6.0至8.0的范围内。
vii)根据前述实施例中任一项所述的方法，其中所述富含FOS的流中有机酸和离子的量包括至少200mg/kg°Bx、更优选至少300mg/kg°Bx、甚至更优选至少400mg/kg°Bx、甚至更优选至少500mg/kg°Bx、甚至更优选至少1000mg/kg°Bx。
viii)根据实施例vii)所述的方法，其中所述富含FOS的流包含在1-10g/kg°Bx之间、更优选地在1.2-8g/kg°Bx之间、并且最优选地在1.5-5g/kg°Bx之间的所述有机酸和离子。
ix)根据实施例i)-viii)中任一项所述的方法，其中在步骤e)中，所述树脂是阳离子树脂。
x)根据实施例i)-ix)中任一项所述的方法，其中所述阳离子树脂包含所述有机酸和离子的至少一部分。
xi)根据实施例i)-x)中任一项所述的方法，其中在步骤e)之后、在步骤f)期间或在步骤f)之后，将至少一部分所述有机酸和离子添加到所述水性混合物中。
xii)根据前述实施例中任一项所述的方法，其中所述有机酸包括吡咯烷酮羧酸(PCA)、乳酸盐、乙酸盐和甲酸盐中的至少一种。
xiii)根据实施例xii)所述的方法，其中所述有机酸包括柠檬酸盐。
xiv)根据前述实施例中任一项所述的方法，其中至少没有将乙酸盐添加到所述水性混合物中。
xv)根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中，所述离子包括包含钠和钾中的至少一种的阳离子，以及包含氯离子、硝酸根和硫酸根中的至少一种的阴离子。
xvi)根据前述实施例中任一项所述的方法，其中所述阳离子树脂包括苯乙烯二乙烯基苯共聚物。
xvii)根据前述实施例中任一项所述的方法，其中FOS形成可以发生的条件包括在40℃-75℃之间的温度，以及在40°Bx与70°Bx之间、更优选地在45与70°Bx之间、更优选地在50与70°Bx之间的固体含量。
xviii)根据实施例xvii)所述的方法，其中所述温度在50℃-65℃之间，并且所述固体含量在50°Bx与65°Bx之间。
xix)根据前述实施例中任一项所述的方法，其中所述果寡糖(FOS)组合物具有在1,000-3,000Icumsa单位之间的颜色。
xx)根据前述实施例中任一项所述的方法，该方法进一步包括在步骤e)之后且在步骤f)之前的步骤g)，用活性碳处理该富含FOS的流，以去除该富含FOS的流中存在的至少一部分有色组分，而基本上不影响FOS中有机酸和离子的1g/kg°Bx的最低量。
xxi)根据实施例xx)所述的方法，其中，用活性碳处理所述水性混合物产生在50-750Icumsa单位之间、更优选地在100-500Icumsa单位之间、并且最优选地在150-400Icumsa单位之间的颜色。
xxii)根据前述实施例中任一项所述的方法，不包括在步骤f)或步骤g)之后的任何另外的步骤。
xxiii)一种果寡糖(FOS)组合物，其中所述组合物包含相对于碳水化合物的总量至少75wt.％的FOS，并且其中所述FOS组合物包含至少100mg/kg°Bx的有机酸和离子。
xxiv)根据实施例xxiv)所述的FOS组合物，其中所述有机酸包括吡咯烷酮羧酸(PCA)、乙酸盐和甲酸盐中的至少一种、并且优选至少两种。
xxv)根据实施例xxiii)或xxiv)所述的FOS组合物，其不包括柠檬酸盐和乙酸盐中的至少一种。
xxvi)根据实施例xxiii)-xxv)中任一项所述的FOS组合物，其中这些离子包括包含钠和钾中的至少一种的阳离子，以及包含氯离子、硝酸根和硫酸根中的至少一种的阴离子。
xxvii)根据实施例xxiii)-xxvi)中任一项所述的FOS组合物，其中如在HPLC中测量的，所述组合物中至少35wt.％的果寡糖的DP为3。
xxviii)根据实施例xxiii)-xxvii)中任一项所述的FOS组合物，其具有在1,000-3,000Icumsa单位之间的颜色。
xxix)根据实施例xxiii)-xxviii)中任一项所述的FOS组合物，其具有在200-2,000μS/cm之间的电导率。
xxx)根据实施例xxiii)-xxix)中任一项所述的FOS组合物，其是scFOS组合物。
xxxi)根据实施例xxiii)-xxx)中任一项所述的FOS组合物在食品、宠物食品或动物饲料中的用途。
xxxii)根据实施例xxiii)-xxx)中任一项所述的FOS组合物或根据实施例i)-xxii)中任一项可获得的糖浆状scFOS组合物，其中吡咯烷酮羧酸(PCA)、乳酸盐、乙酸盐、甲酸盐和柠檬酸盐的总和占所述FOS组合物或糖浆状scFOS组合物中所有有机酸的至少50wt.％。

Claims (20)

1.一种用于生产稳定的果寡糖(FOS)组合物的方法，所述方法包括以下步骤：
a)提供含有蔗糖的原料；
b)形成所述原料和酶的水性混合物，其中所述酶至少具有果糖基转移酶活性；
c)将形成的水性混合物暴露在FOS形成发生的条件下，直到所述混合物中的非FOS碳水化合物如果糖、葡萄糖和蔗糖的量占所述混合物中碳水化合物总量的至多50wt.％；
d)任选地，使所述酶失活；
e)使用树脂将所述非FOS碳水化合物从所述水性混合物中层析分离，以产生含有相对于所述水性混合物中碳水化合物的总量至少75wt.％的FOS的富含FOS的流和富含非FOS碳水化合物的流，并且其中所述富含FOS的流包含至少100mg/kg°Bx的有机酸和离子；以及
f)蒸发所述富含FOS的流，以产生至少65°Bx的糖浆状FOS组合物，
其中至少部分或基本上所有的所述有机酸和离子是在步骤c)至f)的任一个期间原位形成的。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，所述有机酸和离子是在步骤e)期间原位形成的。
3.根据权利要求2所述的方法，其中，在步骤e)中，使所述富含FOS的流的pH达到6.0至11.0、优选8.0至10.0的范围内，以形成所述包含至少100mg/kg°Bx的有机酸和离子的富含FOS的流。
4.根据权利要求2或3所述的方法，其中，使一部分所述富含非FOS碳水化合物的流的pH达到6.0至11.0、优选8.0至10.0的范围内，并且随后与所述富含FOS的流再结合以形成所述包含至少100mg/kg°Bx的有机酸和离子的富含FOS的流。
5.根据权利要求3或4所述的方法，其中，将所述pH保持在所述范围内持续在十分钟与八小时之间的停留时间。
6.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中，在步骤e)或步骤f)之后，使所述富含FOS的流和/或所述糖浆状FOS组合物的pH达到低于8.0、更优选地在6.0至8.0的范围内。
7.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中，所述富含FOS的流中所述有机酸和离子的量包括至少200mg/kg°Bx、更优选至少300mg/kg°Bx、甚至更优选至少400mg/kg°Bx、甚至更优选至少500mg/kg°Bx、甚至更优选至少1000mg/kg°Bx。
8.根据权利要求7所述的方法，其中，所述富含FOS的流包括在1-10g/kg°Bx之间、更优选地在1.2-8g/kg°Bx之间、并且最优选地在1.5-5g/kg°Bx之间的所述有机酸和离子。
9.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中，在步骤e)中，所述树脂是阳离子树脂。
10.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中，所述阳离子树脂包括至少一部分所述有机酸和离子。
11.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中，在步骤e)之后、在步骤f)期间或在步骤f)之后，将一部分所述有机酸和离子添加到所述水性混合物中。
12.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中，所述有机酸包括吡咯烷酮羧酸(PCA)、乳酸盐、乙酸盐和甲酸盐中的至少一种。
13.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中，所述离子包括包含钠和钾中的至少一种的阳离子，以及包含氯离子、硝酸根和硫酸根中的至少一种的阴离子。
14.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中，所述FOS形成可以发生的条件包括在40℃-75℃之间的温度，以及在40°Bx与70°Bx之间、更优选地在45与70°Bx之间、更优选地在50与70°Bx之间的固体含量。
15.根据权利要求14所述的方法，其中，所述温度在50℃-65℃之间，并且所述固体含量在50°Bx与65°Bx之间。
16.根据前述权利要求中任一项所述的方法，所述方法进一步包括在步骤e)之后且在步骤f)之前的步骤g)，用活性碳处理所述富含FOS的流，以去除所述水性混合物中存在的至少一部分有色组分，而基本上不影响所述富含FOS的流中有机酸和离子的100mg/kg°Bx的最低量。
17.一种果寡糖(FOS)组合物，其中，所述组合物包含相对于碳水化合物的总量至少75wt.％的FOS，并且其中所述FOS组合物包含至少100mg/kg°Bx的有机酸和离子。
18.根据权利要求17所述的FOS组合物，其中，所述有机酸包括吡咯烷酮羧酸(PCA)、乙酸盐和甲酸盐中的至少一种、并且优选至少两种。
19.根据权利要求17-18中任一项所述的FOS组合物，其中，所述离子包括至少包含钾的阳离子，以及包含氯离子、硝酸根和硫酸根中的至少一种的阴离子。
20.根据权利要求17-19中任一项所述的FOS组合物在食品、宠物食品或动物饲料中的用途。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR101766430B1 (ko) * 2016-10-28 2017-08-08 주식회사 삼양사 올리고당을 함유하는 알룰로오스 시럽 및 그 제조방법
CN110305922A (zh) * 2019-06-19 2019-10-08 安徽民祯生物工程有限公司 一种高纯度低聚果糖的制备方法
CN110331176A (zh) * 2019-06-19 2019-10-15 安徽民祯生物工程有限公司 一种以粗糖为原料制得低聚果糖的方法
CN110734862A (zh) * 2019-10-25 2020-01-31 安徽民祯生物工程有限公司 一种米曲霉及利用米曲霉发酵生产低聚果糖的方法

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