CN116407651B - 一种多肽mrwvyhpfq在肿瘤诊断药物中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种多肽MRWVYHPFQ在肿瘤诊断药物中的应用，属于荧光造影剂技术领域。本发明提供的多肽MRWVYHPFQ在肿瘤诊断药物中的应用，所述多肽MRWVYHPFQ从C端到N端的氨基酸序列依次为Met‑Arg‑Trp‑Val‑Tyr‑His‑Pro‑Phe‑Gln，其中，所有的氨基酸均为L型天然氨基酸。本发明提供的多肽MRWVYHPFQ在肿瘤诊断药物中的应用在体内特异性靶向识别多种肿瘤，具有高的肿瘤/正常组织信噪比，可用于肿瘤边界精准定位和肿瘤术中导航。同时，多肽MRWVYHPFQ在体内代谢迅速，安全性高，具有较高的临床应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及荧光造影剂技术领域，特别涉及一种多肽MRWVYHPFQ在肿瘤诊断药物中的应用。
背景技术
恶性肿瘤一直以来都是世界范围内的一个主要公共卫生问题，全世界范围内每天约有27000人因癌症而死亡。早期有效筛查及精准治疗是降低癌症死亡的重要环节。尽管癌症治疗手段越来越多样化，但外科手术切除仍是多数实体瘤的主要治疗手段，甚至是根治性治疗的唯一手段。肿瘤手术治疗的根本目标是彻底切除肿瘤组织以避免复发，同时最大限度地保存健康组织以避免不必要的医源性损伤。因此，需要在手术过程中准确识别原发和转移的肿瘤及其附近的神经、血管和淋巴等健康的组织。因为多数早期及进展期肿瘤的微小病灶不具备典型的形态结构，因此肿瘤和健康组织之间的区别往往无法依靠外科医生肉眼观测和手部触诊来进行精确识别。
手术导航系统是基于光学分子成像技术对肿瘤及其他病灶组织进行实时动态成像，可完成结构和功能影像数据的多角度、高通量和动态连续获取。随着光学手术导航系统的发展，其在术中指导肿瘤切除的重要地位越来越重要。但是目前能用于临床手术导航系统并具有多种肿瘤靶向检测功能的光学分子探针发展还不充分。
发明内容
有鉴于此，本发明目的在于提供一种多肽MRWVYHPFQ在肿瘤诊断药物中的应用，本发明提供的多肽MRWVYHPFQ在肿瘤诊断药物中的应用在体内特异性靶向识别多种肿瘤，具有高的肿瘤/正常组织信噪比，可用于肿瘤边界精准定位和肿瘤术中导航，具有较高的临床应用前景。
为了实现上述目的，本发明提供以下技术方案：
一种多肽MRWVYHPFQ在肿瘤诊断药物中的应用，所述多肽MRWVYHPFQ从C端到N端的氨基酸序列依次为：
Met-Arg-Trp-Val-Tyr-His-Pro-Phe-Gln；
其中，所有的氨基酸均为L型天然氨基酸。
优选地，所述多肽MRWVYHPFQ需共价偶联荧光显像基团，得到荧光诊断试剂。
优选地，所述荧光显像基团为近红外一区荧光染料和/或近红外二区荧光染料。
优选地，所述近红外一区荧光染料为IRDye800、IR820、Cy7.5、Cy7、ICG、Cy5.5中的一种或几种；所述近红外二区荧光染料为ICG、IR-1061和CH1055中的一种或几种。
优选地，所述肿瘤为肝癌、胰腺癌或乳腺癌。
优选地，所述肿瘤诊断药物为肿瘤边界精准定位药物和/或术中导航荧光显像药物。
有益技术效果：本发明提供了多肽MRWVYHPFQ在肿瘤诊断药物中的应用，所述多肽MRWVYHPFQ从C端到N端的氨基酸序列依次为Met-Arg-Trp-Val-Tyr-His-Pro-Phe-Gln，其中，所有的氨基酸均为L型天然氨基酸。本发明提供的多肽MRWVYHPFQ在肿瘤诊断药物中的应用在体内特异性靶向识别多种肿瘤，具有高的肿瘤/正常组织信噪比，可用于肿瘤边界精准定位和肿瘤术中导航。同时，多肽MRWVYHPFQ在体内代谢迅速，安全性高，具有较高的临床应用前景。
附图说明
图1为荧光诊断试剂Cy7.5-MRWVYHPFQ的化学结构；
图2为荧光诊断试剂Cy7.5-MRWVYHPFQ的质谱图；
图3为制备的荧光化合物Cy7.5-MRWVYHPFQ在荷瘤鼠体内的4h荧光成像图。其中，A为肝癌MHCC97-H的荧光成像；B为肝癌HepG2的荧光成像；C为胰腺癌CFPAC-1的荧光成像；D为胰腺癌SW1990的荧光成像；E为三阴性乳腺癌MDA-MB-231的荧光成像。
实施方式
本发明提供了一种多肽MRWVYHPFQ在肿瘤诊断药物中的应用，所述多肽MRWVYHPFQ从C端到N端的氨基酸序列依次为：
Met-Arg-Trp-Val-Tyr-His-Pro-Phe-Gln；
其中，所有的氨基酸均为L型天然氨基酸。
在本发明中，所述多肽的序列是基于肿瘤高表达的C-Met蛋白受体建模，经计算机辅助药物虚拟筛选获得。本发明所述多肽MRWVYHPFQ均选用L型天然氨基酸，在体内代谢迅速，安全性高，具有较高的临床应用前景。
在本发明中，所述多肽MRWVYHPFQ需共价偶联荧光显像基团，得到荧光诊断试剂；所述荧光显像基团为近红外一区荧光染料和/或近红外二区荧光染料；所述近红外一区荧光染料优选为IRDye800、IR820、Cy7.5、Cy7、ICG、Cy5.5中的一种或多种，更优选为Cy7.5；本发明通过Cy7.5中的-COOH与多肽MRWVYHPFQ中的甲硫氨酸Met的-NH2以酰胺键相连，制备荧光诊断试剂Cy7.5-MRWVYHPFQ，Cy7.5-MRWVYHPFQ的化学结构如图1所示；所述近红外二区荧光染料优选为ICG、IR-1061、CH1055中的一种或几种。
在本发明中，所述肿瘤优选为肝癌、胰腺癌或乳腺癌。本发明提供的多肽MRWVYHPFQ在肿瘤诊断药物中的应用在体内特异性靶向识别多种肿瘤，具有高的肿瘤/正常组织信噪比。
在本发明中，所述肿瘤诊断药物为肿瘤边界精准定位药物和/或术中导航荧光显像药物。本发明所述肿瘤诊断药物可用于肿瘤边界精准定位和肿瘤术中导航，适合用于制备肿瘤手术导航试剂，用于指导外科医生精准切除肿瘤细胞，具有较高的临床应用前景。
为了更好地理解本发明，下面结合实施例进一步阐明本发明的内容，但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。本发明实施例及试验例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径获得；本发明实施例及试验例中所用的方法，如无特殊说明，均为常规方法。
在本发明中，所述MQ多肽MRWVYHPFQ由杭州固拓生物科技有限公司通过固相方法合成，近红外荧光染料购自于MedChemExpress公司。
实施例1 Cy7.5-MRWVYHPFQ的合成
选择Loading为0.45mmol/g的Ramage Amide AM resin树脂，溶胀后脱除Fmoc保护基。按照多肽序列：MRWVYHPFQ，依次从C端到N端进行偶联直至Fmoc-M-COOH，所用氨基酸均为Fmoc保护α位氨基。取小样切割后通过质谱检测多肽的分子量，确定多肽Fmoc-MRWVYHPFQ质谱正确后，通过裂解液（TFA：三异丙基硅烷：水=95：2.5：2.5）与直链肽树脂反应，得到脱除所有侧链保护基的MRWVYHPFQ，经纯化后得到多肽纯品。
将纯化后的多肽MRWVYHPFQ溶解在DMF中，然后加入1.2倍摩尔量的近红外染料Cy7.5-羧基，1.5倍摩尔量的HATU以及3倍摩尔量的DIPEA，避光反应1小时。反应完成后，将Cy7.5-MRWVYHPFQ反应液通过制备色谱纯化，分离出纯度合格的液体，收集旋蒸冻干后，经ESI-MS质谱分析确认为目标化合物Cy7.5-MRWVYHPFQ。
质谱结果如图2所示，ESI-MS：[M-2H]2-=1094.3以及[M-3H]3-=730.0。
实施例
肝癌MHCC97-H、HepG2荷瘤鼠为正常荷瘤鼠皮下接种肝癌MHCC97-H、HepG2细胞（购自碧云天生物技术有限公司）获得。
制备的荧光化合物Cy7.5-MRWVYHPFQ在肝癌MHCC97-H、HepG2荷瘤鼠体内的荧光成像：
取实施例1中制备所得的荧光化合物Cy7.5-MRWVYHPFQ，用生理盐水配制成浓度为100nmol/mL的Cy7.5-MRWVYHPFQ溶液；
各取3只肝癌MHCC97-H、HepG2的裸鼠（体重约22克），分别于裸鼠的尾静脉注射0.1mL（约10nmol）Cy7.5-MRWVYHPFQ溶液，并于注射后1h、2h、4h、6h、8h、10h和12h进行光学信号采集。观察荧光药物在模型鼠体内的分布以及在肿瘤区域的富集情况，4h结果如图3A和图3B所示。由图3A、3B可以看出，荧光探针Cy7.5-MRWVYHPFQ能特异性靶向肝癌（MHCC97-H和HepG2）部位。
实施例
胰腺癌CFPAC-1、SW1990荷瘤鼠为正常荷瘤鼠皮下接种胰腺癌CFPAC-1、SW1990细胞（购自碧云天生物技术有限公司）获得。
制备的荧光化合物Cy7.5-MRWVYHPFQ在胰腺癌CFPAC-1、SW1990荷瘤鼠体内的荧光成像：
取实施例1中制备所得的荧光化合物Cy7.5-MRWVYHPFQ，用生理盐水配制成浓度为100nmol/mL的Cy7.5-MRWVYHPFQ溶液；
各取3只胰腺癌CFPAC-1、SW1990的裸鼠（体重约22克），分别于裸鼠的尾静脉注射0.1mL（约10nmol）Cy7.5-MRWVYHPFQ溶液，并于注射后1h、2h、4h、6h、8h、10h和12h进行光学信号采集。观察荧光药物在模型鼠体内的分布以及在肿瘤区域的富集情况，4h结果如图3C和3D所示。由图3C和3D可以看出，荧光探针Cy7.5-MRWVYHPFQ能特异性靶向胰腺癌（CFPAC-1、SW1990）部位。
实施例
三阴性乳腺癌MDA-MB-231荷瘤鼠为正常荷瘤鼠皮下接种三阴性乳腺癌MDA-MB-231细胞（购自碧云天生物技术有限公司）获得。
制备的荧光化合物Cy7.5-MRWVYHPFQ在三阴性乳腺癌MDA-MB-231荷瘤鼠体内的荧光成像：
取实施例1中制备所得的荧光化合物Cy7.5-MRWVYHPFQ，用生理盐水配制成浓度为100nmol/mL的Cy7.5-MRWVYHPFQ溶液；
取3只乳腺癌MDA-MB-231裸鼠（体重约22克），分别于裸鼠的尾静脉注射0.1mL（约10nmol）Cy7.5-MRWVYHPFQ溶液，并于注射后1h、2h、4h、6h、8h、10h和12h进行光学信号采集。观察荧光药物在模型鼠体内的分布以及在肿瘤区域的富集情况，4h结果如图3E所示。由图3E可以看出，荧光探针Cy7.5-MRWVYHPFQ能特异性靶向乳腺癌（MDA-MB-231）部位。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (5)
1.一种多肽MRWVYHPFQ在制备肝癌、胰腺癌或乳腺癌诊断药物中的应用，其特征在于，所述多肽MRWVYHPFQ从C端到N端的氨基酸序列依次为：
Met-Arg-Trp-Val-Tyr-His-Pro-Phe-Gln；
其中，所有的氨基酸均为L型天然氨基酸。
2.根据权利要求1所述的多肽MRWVYHPFQ在制备肝癌、胰腺癌或乳腺癌诊断药物中的应用，其特征在于，所述多肽MRWVYHPFQ需共价偶联荧光显像基团，得到荧光诊断试剂。
3.根据权利要求2所述的多肽MRWVYHPFQ在制备肝癌、胰腺癌或乳腺癌诊断药物中的应用，其特征在于，所述荧光显像基团为近红外一区荧光染料和/或近红外二区荧光染料。
4.根据权利要求3所述的多肽MRWVYHPFQ在制备肝癌、胰腺癌或乳腺癌诊断药物中的应用，其特征在于，所述近红外一区荧光染料为IRDye800、IR820、Cy7.5、Cy7和Cy5.5中的一种或几种；所述近红外二区荧光染料为ICG、IR-1061和CH1055中的一种或几种。
5.根据权利要求1～4任一所述的多肽MRWVYHPFQ在制备肝癌、胰腺癌或乳腺癌诊断药物中的应用，其特征在于，所述肝癌、胰腺癌或乳腺癌诊断药物为肝癌、胰腺癌或乳腺癌边界精准定位药物和/或术中导航荧光显像药物。
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