CN116406409A - 氨基甲酸酯类粘接剂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的是提供显示出优异的橡胶物性的氨基甲酸酯类粘接剂组合物。本发明的氨基甲酸酯类粘接剂组合物是含有在末端具有异氰酸酯基的氨基甲酸酯预聚物(A)、和下述式(1)表示的化合物(B)的氨基甲酸酯类粘接剂组合物。式(1)中，R表示氢原子或烷基，n表示6以上的整数。

Description

氨基甲酸酯类粘接剂组合物
技术领域
本发明涉及氨基甲酸酯类粘接剂组合物。
背景技术
以往，作为汽车用、建筑用及结构用的密封剂、粘接剂等，提出了氨基甲酸酯类粘接剂组合物(例如，专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2020/158289号
发明内容
发明所要解决的课题
最近，随着各种领域中对性能、安全性的要求增高，对于所使用的氨基甲酸酯类粘接剂组合物，也进一步需要提高固化后的橡胶物性(以下，也简称为“橡胶物性”)。尤其需要提高固化后的强度(断裂强度)及伸长率(断裂伸长率)。另外，需要即使暴露于高温环境下之后也显示出优异的橡胶物性。
在这样的情况下，本申请的发明人参考专利文献1调制氨基甲酸酯类粘接剂组合物并研究了其橡胶物性，结果确认到，若考虑到今后会进一步增高的要求，则需要进一步的改良。
因此，本发明鉴于上述实际情况，目的是提供显示出优异的橡胶物性的氨基甲酸酯类粘接剂组合物。
用于解决课题的手段
本申请的发明人对上述课题进行了深入研究，结果发现，通过混配特定的腰果酚环氧烷加成物，能够解决上述课题，从而完成了本发明。
即，本申请的发明人发现，可以通过以下的构成解决上述课题。
(1)一种氨基甲酸酯类粘接剂组合物，其含有在末端具有异氰酸酯基的氨基甲酸酯预聚物(A)、和后述的式(1)表示的化合物(B)。
(2)根据上述(1)所述的氨基甲酸酯类粘接剂组合物，上述化合物(B)的含量相对于氨基甲酸酯类粘接剂组合物总质量为0.01～10质量％。
(3)根据上述(1)或(2)所述的氨基甲酸酯类粘接剂组合物，上述氨基甲酸酯预聚物(A)是通过将数均分子量为500～20,000的聚醚多元醇与芳香族多异氰酸酯以上述芳香族多异氰酸酯所具有的异氰酸酯基相对于上述聚醚多元醇所具有的羟基1摩尔的比例成为1.5～2.5摩尔的方式混合并使其反应而得到的氨基甲酸酯预聚物。
(4)根据上述(1)～(3)中任一项所述的氨基甲酸酯类粘接剂组合物，其还含有炭黑或碳酸钙。
(5)根据上述(1)～(4)中任一项所述的氨基甲酸酯类粘接剂组合物，其还含有异氰酸酯的改性物。
发明效果
如以下所示，根据本发明，可以提供显示出优异的橡胶物性的氨基甲酸酯类粘接剂组合物。
具体实施方式
以下，对本发明的氨基甲酸酯类粘接剂组合物进行说明。
需要说明的是，在本说明书中，使用“～”表示的数值范围是指包含“～”的前后所记载的数值作为下限值及上限值的范围。
另外，本发明的氨基甲酸酯类粘接剂组合物所含有的各成分，可以单独使用1种，也可以并用2种以上。在此，在将各成分并用2种以上的情况下，对于该成分而言，所谓含量，只要没有特别说明，则是指合计含量。
另外，也将粘接性优异、固化后的橡胶物性(强度、伸长率、硬度)优异称为“本发明的效果等优异”。
另外，也将暴露于高温环境下之后(例如，在90℃的环境下静置2周后)称为“耐热后”。
本发明的氨基甲酸酯类粘接剂组合物(以下，也称为“本发明的组合物”)为：
含有在末端具有异氰酸酯基的氨基甲酸酯预聚物(A)、和后述的式(1)表示的化合物(B)的氨基甲酸酯类粘接剂组合物。
由于本发明的组合物采用这样的构成，因此认为可解决上述的本发明的课题。其理由虽不明确，但关于伸长率大的理由，可考虑如下：化合物(B)所具有的OH基与氨基甲酸酯预聚物的异氰酸酯基反应，由此使交联密度略微变小。
本发明的组合物可以为不含固化剂的1液型氨基甲酸酯类粘接剂组合物、包含含有氨基甲酸酯预聚物(A)的主剂和固化剂的2液型氨基甲酸酯类粘接剂组合物中的任意组合物，但出于本发明的效果等更优异的理由，优选为2液型氨基甲酸酯类粘接剂组合物。在本发明的组合物为2液型氨基甲酸酯类粘接剂组合物的情况下，可以在主剂和固化剂中的任一者中包含化合物(B)，但出于本发明的效果等更优异的理由，优选在主剂中包含化合物(B)。
[氨基甲酸酯预聚物(A)]
氨基甲酸酯预聚物(A)为在末端具有异氰酸酯基的氨基甲酸酯预聚物。
氨基甲酸酯预聚物(A)，可举出在1分子中、在末端含有2个以上异氰酸酯基的氨基甲酸酯预聚物作为一个优选方式。
作为氨基甲酸酯预聚物(A)，可以使用以往已知的氨基甲酸酯预聚物。
出于本发明的效果等更优异的理由，氨基甲酸酯预聚物(A)优选为通过使多异氰酸酯与在1分子中具有2个以上含活性氢基团的化合物(以下，也称为“活性氢化合物”。)以异氰酸酯基相对于含活性氢基团变得过剩的方式反应而得到的氨基甲酸酯预聚物。
本发明中，含活性氢基团是指含有活性氢的基团。作为含活性氢基团，可举出例如，羟基、氨基、亚氨基。
〔多异氰酸酯〕
在制造氨基甲酸酯预聚物(A)时所使用的多异氰酸酯，只要在1分子中具有2个以上异氰酸酯基即可，没有特别限定。
作为多异氰酸酯，可举出例如，甲苯二异氰酸酯(TDI。例如，2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯)、二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI。例如，4,4′-二苯基甲烷二异氰酸酯、2,4′-二苯基甲烷二异氰酸酯)、1,4-苯二异氰酸酯、聚亚甲基聚亚苯基多异氰酸酯、苯二甲撑二异氰酸酯(XDI)、四甲基苯二甲撑二异氰酸酯(TMXDI)、二甲基联苯二异氰酸酯(TODI)、1,5-萘二异氰酸酯(NDI)、三苯基甲烷三异氰酸酯这样的芳香族多异氰酸酯；六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、三甲基六亚甲基二异氰酸酯(TMHDI)、赖氨酸二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯(NBDI)、反式环己烷-1,4-二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、双(异氰酸酯基甲基)环己烷(H6XDI)、二环己基甲烷二异氰酸酯(H12MDI)这样的脂肪族和/或脂环式的多异氰酸酯；它们的碳二亚胺改性多异氰酸酯、异氰脲酸酯改性多异氰酸酯、脲基甲酸酯改性物。
出于本发明的效果等更优异的理由，多异氰酸酯优选为芳香族多异氰酸酯，更优选为MDI。
多异氰酸酯可以各自单独使用或者组合使用2种以上。
〔活性氢化合物〕
在制造氨基甲酸酯预聚物(A)时所使用的在1分子中具有2个以上含活性氢基团的化合物(活性氢化合物)没有特别限定。作为含活性氢基团，可举出例如，羟基(OH基)、氨基、亚氨基。
作为上述活性氢化合物，可合适地举出例如，在1分子中具有2个以上羟基(OH基)的多元醇、在1分子中具有2个以上的氨基和/或亚氨基的多胺化合物等。其中，优选为多元醇。
上述多元醇只要是具有2个以上OH基的化合物即可，没有特别限定。作为多元醇的具体例，可举出聚醚多元醇；聚酯多元醇；(甲基)丙烯酸多元醇；聚丁二烯多元醇、经氢化的聚丁二烯多元醇；低分子多元醇类；它们的混合多元醇。其中，出于本发明的效果等更优异的理由，可举出聚醚多元醇作为一个优选方式。
聚醚多元醇只要是具有聚醚基作为主链、并且具有2个以上羟基的化合物即可，没有特别限制。所谓聚醚基，是具有2个以上醚键的基团，作为其具体例，可举出例如，合计具有2个以上的结构单元-Ra-O-Rb-的基团。在此，上述结构单元中，Ra及Rb各自独立地表示烃基。烃基没有特别限制。可举出例如碳原子数1～10的直链状亚烷基。
作为聚醚多元醇，可举出例如，聚氧乙烯二醇(聚乙二醇)、聚氧丙烯二醇(聚丙二醇：PPG)、聚氧丙烯三醇、环氧乙烷/环氧丙烷共聚物的多元醇、聚四亚甲基醚二醇(PTMEG)、聚四乙二醇(poly tetraethylene glycol)、山梨糖醇类多元醇等。
从与多异氰酸酯的相容性优异的观点考虑，聚醚多元醇优选为聚丙二醇、聚氧丙烯三醇。
出于本发明的效果等更优异的理由，聚醚多元醇的数均分子量(Mw)优选为500～20,000。
需要说明的是，在本说明书中，多元醇的数均分子量是由羟值和平均官能团数求出的值，具体而言，以(56,100/羟值)×平均官能团数的方式求出。
在此，羟值是JIS K 1557-1：2007中记载的羟值，是与1g试样中的羟基相当的氢氧化钾的mg数。另外，平均官能团数是1分子多元醇所具有的羟基的平均数。
活性氢化合物可以各自单独使用或者组合使用2种以上。
〔合适方式〕
出于本发明的效果等更优异的理由，氨基甲酸酯预聚物(A)优选为通过使聚醚多元醇与芳香族多异氰酸酯反应而得到的氨基甲酸酯预聚物。
在氨基甲酸酯预聚物(A)为通过使多异氰酸酯与多元醇反应而得到的氨基甲酸酯预聚物的情况下，出于本发明的效果等更优异的理由，多异氰酸酯的异氰酸酯基相对于多元醇的羟基的摩尔比(NCO/OH)优选为1.5～2.5。
出于本发明的效果等更优异的理由，氨基甲酸酯预聚物(A)优选为：
通过将数均分子量为500～20,000的聚醚多元醇与芳香族多异氰酸酯以芳香族多异氰酸酯所具有的异氰酸酯基相对于聚醚多元醇所具有的羟基1摩尔的比例成为1.5～2.5摩尔(即，NCO/OH＝1.5～2.5)的方式混合并使其反应而得到的氨基甲酸酯预聚物。
〔含量〕
在本发明的组合物中，出于本发明的效果等更优异的理由，相对于组合物总质量，氨基甲酸酯预聚物(A)的含量优选为10～95质量％，更优选为20～60质量％。
[化合物(B)]
化合物(B)为下述式(1)表示的化合物。
Figure BDA0004220529040000061
式(1)中，R表示氢原子或烷基，n表示6以上的整数。
出于本发明的效果等更优异的理由，R优选为氢原子。
在R为烷基的情况下，出于本发明的效果等更优异的理由，R优选为碳原子数为1～6的烷基，更优选为碳原子数为1～3的烷基，进一步优选为甲基。
出于本发明的效果等更优异的理由，n优选为6～20的整数，更优选为8～18的整数，进一步优选为10～16的整数。
〔合成方法〕
化合物(B)的合成方法没有特别限制，可举出例如使环氧乙烷与腰果酚反应的方法等。
需要说明的是，作为化合物(B)的制品，例如有Cardolite社制的GX-5170、GX-5167、GX-5166等。
〔含量〕
在本发明的组合物中，化合物(B)的含量没有特别限制，出于本发明的效果等更优异的理由，相对于组合物总质量，优选为0.01～10质量％，更优选为0.1～1质量％。
另外，出于本发明的效果等更优异的理由，相对于上述的氨基甲酸酯预聚物(A)的含量的化合物(B)的含量，优选为0.01～30质量％，更优选为0.1～10质量％，进一步优选为0.2～1质量％。
另外，出于本发明的效果等更优异的理由，相对于后述的异氰脲酸酯改性物的含量的化合物(B)的含量，优选为1～1000质量％，更优选为2～100质量％，进一步优选为3～30质量％，特别优选为10～20质量％。
[固化剂]
如上所述，出于本发明的效果等更优异的理由，本发明的组合物优选为包含含有氨基甲酸酯预聚物(A)的主剂和固化剂的2液型氨基甲酸酯类粘接剂组合物。
上述固化剂含有在1分子中具有2个以上含活性氢基团的化合物(活性氢化合物)。活性氢化合物的具体例及合适方式与上述的活性氢化合物相同。
〔含量〕
在本发明的组合物中，出于本发明的效果等更优异的理由，相对于上述的氨基甲酸酯预聚物(A)的异氰酸酯基的含量，固化剂中的活性氢化合物的含活性氢基团的含量优选为1～100摩尔％，更优选为5～50摩尔％。
〔混合比〕
在本发明的组合物为2液型氨基甲酸酯类粘接剂组合物的情况下，出于本发明的效果等更优异的理由，固化剂相对于主剂的质量比(固化剂/主剂)优选为0.01～1，更优选为0.05～0.2。
另外，出于本发明的效果等更优异的理由，固化剂中的活性氢化合物相对于氨基甲酸酯预聚物(A)的质量比优选为0.01～1，更优选为0.05～0.2。
[其他成分]
本发明的组合物可以含有上述成分以外的其他成分。
在2液型的情况下，可以适宜地选择是否将其他成分添加至主剂或固化剂中的任一者中。
作为这样的其他成分，可以进一步含有例如，填充剂(例如，炭黑、碳酸钙)、异氰酸酯的改性物(例如，异氰脲酸酯体、脲基甲酸酯体、缩二脲体)、催化剂(固化催化剂)、增塑剂、抗老化剂、抗氧化剂、硅烷偶联剂、颜料(染料)、赋粘剂、萜品醇这样的萜烯化合物、触变性赋予剂、紫外线吸收剂、阻燃剂、表面活性剂(包括流平剂)、分散剂、脱水剂、抗静电剂等各种添加剂等。
需要说明的是，上述填充剂，可以利用例如选自由脂肪酸、树脂酸、氨基甲酸酯化合物及脂肪酸酯组成的组中的至少1种处理剂进行表面处理。
另外，在本发明的组合物为2液型的情况下，可以适宜地选择是否将上述任意成分添加至主剂或固化剂中的任一者中。
出于本发明的效果等更优异的理由，本发明的组合物优选不含萜烯化合物。
〔异氰酸酯的改性物〕
出于本发明的效果等更优异的理由，本发明的组合物优选含有异氰酸酯的改性物。
出于本发明的效果等更优异的理由，异氰酸酯的改性物优选含有选自由异氰酸酯的异氰脲酸酯体(脲酸酯体)、异氰酸酯的脲基甲酸酯体、及异氰酸酯的缩二脲体组成的组中的至少1种，更优选含有异氰酸酯的异氰脲酸酯体(脲酸酯体)。
构成异氰酸酯的改性物的异氰酸酯的具体例与上述的多异氰酸酯相同。
出于本发明的效果等更优异的理由，构成异氰酸酯的改性物的异氰酸酯优选为脂肪族异氰酸酯，更优选为HDI。
<含量>
在本发明的组合物中，异氰酸酯的改性物的含量没有特别限制，出于本发明的效果等更优异的理由，相对于组合物整体的质量，优选为0.1～10质量％，更优选为0.5～5质量％。
在本发明的组合物中，异氰酸酯的改性物的含量没有特别限制，出于本发明的效果等更优异的理由，相对于上述的氨基甲酸酯预聚物(A)的含量，优选为1～20质量％，更优选为2～10质量％。
〔硅烷偶联剂〕
出于本发明的效果等更优异的理由，本发明的组合物优选含有硅烷偶联剂。
<含量>
在本发明的组合物中，硅烷偶联剂的含量没有特别限制，出于本发明的效果等更优异的理由，相对于上述的氨基甲酸酯预聚物(A)的含量，优选为0.01～10质量％，更优选为0.1～5质量％。
〔炭黑〕
出于本发明的效果等更优异的理由，本发明的组合物优选含有炭黑。
炭黑没有特别限制。可举出例如，SAF(Super Abrasion Furnace，超耐磨炉黑)、ISAF(Intermediate Super Abrasion Furnace，中超耐磨炉黑)、HAF(High AbrasionFurnace，高耐磨炉黑)、FEF(Fast Extruding Furnace，快压出炉黑)、GPF(GeneralPurpose Furnace，通用炉黑)、SRF(Semi-Reinforcing Furnace，半补强炉黑)、FT(FineThermal，细热裂黑)、MT(Medium Thermal，中等热裂黑)等。
具体而言，可例示作为上述SAF的シースト9(东海カーボン社制)、作为ISAF的ショウワブラックN220(昭和キャボット社制)、作为HAF的シースト3(东海カーボン社制)、ニテロン#200(新日化カーボン社制)、作为FEF的HTC#100(中部カーボン社制)等。另外，可例示作为GPF的旭#55(旭カーボン社制)、シースト5(东海カーボン社制)、作为SRF的旭#50(旭カーボン社制)、三菱#5(三菱化学社制)、作为FT的旭サーマル(旭カーボン社制)、HTC#20(中部カーボン社制)、作为MT的旭#15(旭カーボン社制)等。
<含量>
在本发明的组合物中，炭黑的含量没有特别限制，出于本发明的效果等更优异的理由，相对于上述的氨基甲酸酯预聚物(A)的含量，优选为30～70质量％，更优选为40～60质量％。
〔碳酸钙〕
出于本发明的效果等更优异的理由，本发明的组合物优选含有碳酸钙。
碳酸钙没有特别限制。可举出例如，重质碳酸钙、沉淀碳酸钙(轻质碳酸钙)、胶态碳酸钙等。
<含量>
在本发明的组合物中，碳酸钙的含量没有特别限制，出于本发明的效果等更优异的理由，相对于上述的氨基甲酸酯预聚物(A)的含量，优选为20～150质量％，更优选为20～120质量％，进一步优选为30～70质量％。
〔增塑剂〕
出于本发明的效果等更优异的理由，本发明的组合物优选含有增塑剂。
作为增塑剂的具体例，可举出邻苯二甲酸二异壬酯(DINP)；己二酸二辛酯、琥珀酸异癸酯；二乙二醇二苯甲酸酯、季戊四醇酯；油酸丁酯、乙酰蓖麻油酸甲酯；磷酸三甲苯基酯、磷酸三辛酯；己二酸丙二醇聚酯、己二酸丁二醇聚酯等，可以单独使用它们中的1种，也可以并用2种以上。
<含量>
在本发明的组合物中，增塑剂的含量没有特别限制，出于本发明的效果等更优异的理由，相对于上述的氨基甲酸酯预聚物(A)的含量，优选为1～50质量％，更优选为5～40质量％。
〔催化剂(固化催化剂)〕
出于本发明的效果等更优异的理由，本发明的组合物优选含有固化催化剂。
固化催化剂没有特别限定，作为具体例，可举出2-乙基己酸、油酸等羧酸类；多聚磷酸、酸式磷酸乙酯、酸式磷酸丁酯等磷酸类；辛酸铋等铋催化剂；二月桂酸二丁基锡、二月桂酸二辛基锡等锡催化剂；1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷、2,4,6-三(二甲基氨基甲基)苯酚(例如，DMP-30)、包含二吗啉代二乙基醚结构的化合物等叔胺催化剂等。
从粘接性更优异这一点考虑，固化催化剂优选包含二吗啉代二乙基醚结构。
二吗啉代二乙基醚结构是以二吗啉代二乙基醚作为基本骨架的结构。
在二吗啉代二乙基醚结构中，吗啉环所具有的氢原子可以被取代基取代。取代基没有特别限制。可举出例如烷基。作为烷基，可举出例如，甲基、乙基。
固化催化剂可以各自单独使用或者组合使用2种以上。
<含量>
在本发明的组合物中，固化催化剂的含量没有特别限制，出于本发明的效果等更优异的理由，相对于上述的氨基甲酸酯预聚物(A)的含量，优选为0.05～2.0质量％，更优选为0.1～0.5质量％。
[制造方法]
在本发明的组合物为1液型的情况下，其制造方法没有特别限定，例如可以通过将氨基甲酸酯预聚物(A)、化合物(B)、和根据需要的其他成分混合的方法来制造。
在本发明的组合物为2液型的情况下，其制造方法没有特别限定，例如可以通过将上述主剂、上述固化剂分别装入不同的容器中，在氮气气氛下对各容器内进行混合的方法来制造。
另外，作为2液型的使用方法，将上述主剂与上述固化剂混合后使用即可。
[基材]
作为可应用本发明的组合物的基材，可举出例如，塑料、玻璃、橡胶、金属等。
基材可合适地举出包含烯烃树脂的基材。
包含烯烃树脂的基材也可以是由烯烃树脂与
例如碳纤维、玻璃填料这样的玻璃、滑石、碳酸钙或氧化铝这样的填充剂的混合物得到的基材。
塑料可以为例如，均聚物、共聚物、氢化物。橡胶也是同样的。
作为具体的塑料，可举出例如，聚丙烯、聚乙烯、乙烯丙烯共聚物、COP(环烯烃聚合物)、COC(环烯烃共聚物)这样的烯烃树脂；
聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)等聚酯树脂；
聚甲基丙烯酸甲酯树脂(PMMA树脂)；聚碳酸酯树脂；聚苯乙烯树脂；丙烯腈·苯乙烯共聚树脂；聚氯乙烯树脂；乙酸酯树脂；ABS树脂(丙烯腈丁二烯苯乙烯树脂)；聚酰胺树脂。
上述COC是指例如，四环十二碳烯与乙烯等烯烃的共聚物这样的环烯烃共聚物。
另外，上述COP是指例如，使降冰片烯类开环聚合并氢化而得到的聚合物这样的环烯烃聚合物。
塑料也可以为难粘接性树脂。
基材也可以进行表面处理。作为表面处理，可举出例如，火焰处理、电晕处理、ITRO处理。上述各表面处理的方法没有特别限制。可举出例如以往已知的方法。
将本发明的组合物应用于基材的方法没有特别限制。可举出例如以往已知的方法。
在使用本发明的组合物的情况下，即使不在基材上使用底漆，也能够以优异的水平呈现本发明的效果。
本发明的组合物可以利用湿气等进行固化。例如，可以在5～90℃、相对湿度(RH)5～95％的条件下使本发明的组合物固化。
[用途]
本发明的组合物作为例如汽车用、建筑用及结构用的密封剂、粘接剂是有用的。
实施例
以下，通过实施例对本发明进行更详细地说明，但本发明并不限定于此。
[氨基甲酸酯类粘接剂组合物的调制]
将下述表1所示的各成分以该表所示的比例(质量份)混合，由此调制成各2液型氨基甲酸酯类粘接剂组合物(主剂、固化剂)。
[评价]
将所得到的氨基甲酸酯类粘接剂组合物(主剂、固化剂)以表1的混合比一栏所记载的比例混合，在23℃、50％RH的环境下静置3天，使其固化。然后，对于所得到的固化物，如下所述地测定了强度、伸长率及硬度(初始)。另外，将所得到的固化物在90℃的环境下静置2周后，同样地测定了强度、伸长率及硬度(耐热后)。将结果示于下述表1中。
在实用上，初始的强度优选为6.0MPa以上，初始的伸长率优选为300％以上，在90℃的环境下静置2周后的强度优选为5.5MPa以上，在90℃的环境下静置2周后的伸长率优选为200％以上。
〔强度、伸长率〕
依照JIS K6850：1999进行拉伸试验(拉伸速度50mm/分钟，20℃、50％RH的环境下)，测定了强度(断裂强度)[MPa]及伸长率(断裂伸长率)(％)。
〔硬度〕
依照JIS K6253中规定的Durometer硬度试验，在温度20℃、55％RH的环境下，使用A型Durometer测定了硬度。
Figure BDA0004220529040000141
上述表1中的各成分的详情如下所述。
<主剂>
·氨基甲酸酯预聚物：通过下述方式得到的在末端具有异氰酸酯基的氨基甲酸酯预聚物，即，将聚氧丙烯二醇(商品名サンニックスPP2000，三洋化成工业社制，羟值56，数均分子量2,000)70质量份、聚氧丙烯三醇(商品名サンニックスGP3000，三洋化成工业社制，羟值56，数均分子量3,000)和MDI(商品名スミジュール44S，住化バイエルウレタン社制)以NCO/OH成为2.0的方式混合，在80℃的条件下使混合物进行5小时反应
·GX-5170：上述的式(1)表示的化合物(式(1)中，R为氢原子，n为11)(属于上述的化合物(B))(Cardolite社制)
·GX-5167：上述的式(1)表示的化合物(式(1)中，R为氢原子，n为8)(属于上述的化合物(B))(Cardolite社制)
·GX-5166：上述的式(1)表示的化合物(式(1)中，R为氢原子，n为6)(属于上述的化合物(B))(Cardolite社制)
·异氰脲酸酯：D-170N(HDI脲酸酯，三井化学社制)
·LITE 2020：上述的式(1)表示的化合物(其中，式(1)中，R为氢原子，n为0)(由于式(1)中的n为0，因此不属于上述的化合物(B))(Cardolite社制)
·炭黑：亲日化カーボン社制#200MP(HAF级炭黑)
·碳酸钙：丸尾カルシウム社制スーパーS(重质碳酸钙)
·增塑剂：ジェイプラス社制DINP(邻苯二甲酸二异壬酯)
·催化剂：サンアプロ社制UCAT-660M(DMDEE(二吗啉代二乙基醚))
<固化剂>
·多元醇1：旭硝子社制EXCENOL450ED(聚氧丙烯四醇(EO(环氧乙烷)末端)，羟值450mgKOH/g，数均分子量500)
·多元醇2：旭硝子社制PREMINOL7001K(聚氧丙烯三醇(EO(环氧乙烷)末端)，羟值28mgKOH/g，数均分子量6,500)
·碳酸钙：丸尾カルシウム社制カルファイン200(用脂肪酸进行表面处理而得到的碳酸钙)
·催化剂：日东化成社制U-810(二月桂酸二辛基锡)
由表1可知，含有化合物(B)的实施例1～7的氨基甲酸酯类粘接剂组合物在初始及耐热后均显示出优异的橡胶物性(强度、伸长率)。
根据实施例2～4的对比(仅化合物(B)的种类不同的方式彼此之间的对比)，式(1)中的n为8以上的实施例2～3的耐热后的橡胶物性(强度、伸长率、硬度)更优异。其中，式(1)中的n为10以上的实施例2的耐热后的橡胶物性(强度、伸长率、硬度)进一步优异。
另外，根据实施例2与实施例5～7的对比(仅化合物(B)的含量不同的方式彼此之间的对比)，化合物(B)的含量相对于氨基甲酸酯预聚物(A)的含量为0.01～20质量％的实施例2及实施例5～6，在初始及耐热后的橡胶物性(强度、硬度)均更优异。其中，化合物(B)的含量相对于氨基甲酸酯预聚物(A)的含量为0.1～2.0质量％的实施例2及实施例5，在初始及耐热后的橡胶物性(强度、硬度)均进一步优异。其中，化合物(B)的含量相对于氨基甲酸酯预聚物(A)的含量为0.5～1.0质量％的实施例2，在初始及耐热后的橡胶物性(强度、硬度)均进一步优异。
另一方面，不含化合物(B)的比较例1～3的氨基甲酸酯类粘接剂组合物，在初始及耐热后，均是橡胶物性(强度、伸长率)中的任一种不充分。

Claims (5)

1.一种氨基甲酸酯类粘接剂组合物，其含有在末端具有异氰酸酯基的氨基甲酸酯预聚物(A)、和下述式(1)表示的化合物(B)，
Figure FDA0004220529020000011
式(1)中，R表示氢原子或烷基，n表示6以上的整数。
2.根据权利要求1所述的氨基甲酸酯类粘接剂组合物，所述化合物(B)的含量相对于氨基甲酸酯类粘接剂组合物总质量为0.01～10质量％。
3.根据权利要求1或2所述的氨基甲酸酯类粘接剂组合物，所述氨基甲酸酯预聚物(A)是通过将数均分子量为500～20,000的聚醚多元醇与芳香族多异氰酸酯以所述芳香族多异氰酸酯所具有的异氰酸酯基相对于所述聚醚多元醇所具有的羟基1摩尔的比例成为1.5～2.5摩尔的方式混合并使其反应而得到的氨基甲酸酯预聚物。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的氨基甲酸酯类粘接剂组合物，其还含有炭黑或碳酸钙。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的氨基甲酸酯类粘接剂组合物，其还含有异氰酸酯的改性物。
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