CN116113828A - 非法药品检测用试剂组合物以及包括其的非法药品检测用片型试剂盒 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种非法药品检测用试剂组合物，包括：二乙炔衍生化合物，由下述化学式1表示；以及选自加巴嗪(Gabazine，SR‑95531)，由下述化学式2‑1表示的连接有胺基的二乙炔衍生物以及由下述化学式2‑2表示的连接有加巴嗪(Gabazine)的二乙炔衍生物中的一种以上的化合物。
Description
技术领域
本发明涉及一种用于检测滥用于性犯罪的非法药品的试剂组合物及包括其的非法药品检测用片型试剂盒。
背景技术
非法药品是毒品或者不以麻醉医药用途而使用的用于非法用途的药品，通常非法药品是指毒品类药品。毒品直接作用于服用者的神经，表现出镇痛、麻醉、兴奋、幻觉的效果，过量服用会严重损害个人的精神和身体，进而引起严重的社会争议。
根据现行法律，毒品分为天然毒品、合成毒品、影响精神性医药品、大麻以及吸入剂。其中，天然毒品有鸦片、吗啡、海洛因、可待因、可卡因等，合成毒品有美沙酮、盐酸哌替啶等，影响精神性医药品有甲基苯丙胺(Philopon)、巴比妥类化合物、苯二氮平类化合物、麦角酸二乙胺(LSD)、墨斯卡灵(mescaline)等，吸入剂有粘合剂、丁烷气体等。并且实际情况为，其中的甲基苯丙胺(Philopon)能够以比较简单的方法制备，且大麻的购买相对容易，从而占据亚洲地区使用的全部毒品的约30％。
近来，在韩国的吸毒人数也日益增加，因此，针对有效的预防措施及习惯性服用者的有效治疗方法的需求日益增加。尤其，诸如利用毒品等非法药品的性犯罪之类的暴力犯罪的发生率急剧增加，已成为社会主要问题，为了预防及减少如此的遭遇，正在持续研究以简单的方法准确识别非法药品的方法。
通常，已知在服用毒品的人的尿液中，毒品药品以原样或一部分代谢产物排出，服用时间与从尿液中排出的量具有相关关系，因此可以使用尿液来检查毒品药品的服用与否。最近，利用色谱免疫检测纸作为这种毒品药品检查方法，在使用如上所述的免疫检测纸来检测药品的方法中，随着检查目标试样借助毛细管现象沿着膜移动，在存在所要检测的药品的情况下，与药品抗体-着色微粒子进行反应而形成复合体，从而与结合于膜的药品蛋白质偶联物发生竞争反应，其结果，在该部位呈现颜色，从而可以判断药品的存在与否。但是，由于各个微粒子的大小不均匀，因微粒子的移动和反应不均匀等问题而存在检测准确度降低的问题。
由此，正持续需要开发一种能够简单且更准确地识别多种非法药品的方法，并且与此相关地，正在进行对利用在感测应用领域中研究最多的共轭聚合物代替着色微粒子的感测用组合物的研究。
本发明的发明人开发了一种新型的试剂组合物，其能够快速且方便地检测非法药品且能够检测多种药品，并且检测的准确性也很优异。
【现有技术文献】
(专利文献1)韩国公开专利公报第10-2011-0106513号
(非专利文献1)Materials(Basel).2016Mar 16；9(3)
发明内容
技术问题
本发明的一目的在于提供非法药品检测用试剂组合物。
本发明的另一目的在于提供一种包含非法药品检测用试剂组合物的片型试剂盒。
本发明的又一目的在于提供一种非法药品检测用片型试剂盒的制备方法。
技术方案
对此进行如下具体说明。另外，本发明中所公开的各个说明及实施形态也可以应用于各个其他说明及实施形态。即，本发明中所公开的各种要素的所有组合均属于本发明的范围。此外，本发明的范围不应被看作受下述具体的描述的限制。
根据本发明的一方面，提供了一种非法药品检测用试剂组合物，包括：二乙炔衍生化合物，由下述化学式1表示；以及选自加巴嗪(Gabazine，SR-95531)、由下述化学式2-1表示的连接有胺基的二乙炔衍生物以及由下述化学式2-2表示的连接有加巴嗪的二乙炔衍生物中的一种以上的化合物。
[化学式1]
在上式中，在上式中，R1为C1-C15烷基，R2为C1-C10亚烷基，优选R1为C6-C13烷基，R2为C4-C9亚烷基，更优选R1为C10-C12烷基，R2为C6-C8亚烷基。
[化学式2-1]
在上式中，R1为C1-C15烷基，R2为C1-C10亚烷基，R3为-NH-C1-C6亚烷基或C1-C6亚烷基，优选R1为C6-C13烷基，R2为C4-C9亚烷基且R3为-NH-C1-C4亚烷基，更优选R1为C10-C12烷基，R2为C6-C8亚烷基且R3为-NH-C1-C3亚烷基。
[化学式2-2]
在上式中，R1为C1-C15烷基，R2为C1-C10亚烷基，R3为-NH-C1-C6亚烷基或C1-C6亚烷基，优选R1为C6-C13烷基，R2为C4-C9亚烷基且R3为-NH-C1-C4亚烷基，更优选R1为C10-C12烷基，R2为C6-C8亚烷基且R3为-NH-C1-C3亚烷基。
在本发明的另一方面，提供一种非法药品检测用试剂组合物，包括：二乙炔衍生化合物，由下述化学式1表示；选自加巴嗪(Gabazine，SR-95531)、由下述化学式2-1表示的连接有胺基的二乙炔衍生物以及由下述化学式2-2表示的连接有加巴嗪的二乙炔衍生物中的一种以上的化合物；聚乙二醇类化合物；以及热塑性含氟高分子化合物。
[化学式1]
在上式中，在上式中，R1为C1-C15烷基，R2为C1-C10亚烷基，优选R1为C6-C13烷基，R2为C4-C9亚烷基，更优选R1为C10-C12烷基，R2为C6-C8亚烷基。
[化学式2-1]
在上式中，R1为C1-C15烷基，R2为C1-C10亚烷基，R3为-NH-C1-C6亚烷基或C1-C6亚烷基，优选R1为C6-C13烷基，R2为C4-C9亚烷基且R3为-NH-C1-C4亚烷基，更优选R1为C10-C12烷基，R2为C6-C8亚烷基且R3为-NH-C1-C3亚烷基。
[化学式2-2]
在上式中，R1为C1-C15烷基，R2为C1-C10亚烷基，R3为-NH-C1-C6亚烷基或C1-C6亚烷基，优选R1为C6-C13烷基，R2为C4-C9亚烷基且R3为-NH-C1-C4亚烷基，更优选R1为C10-C12烷基，R2为C6-C8亚烷基且R3为-NH-C1-C3亚烷基。
在本发明中，术语“烷基(alkyl)”表示由通过单键与分子的其余部分连接的碳原子及氢原子构成的直链或支链的饱和脂肪烃基，本发明中的术语“C1-C15烷基”表示具有1个以上且最多15个碳原子的如上定义的烷基。烷基的非限制性的示例包括甲基、乙基、丙基、2-丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-甲基丁基、新戊基、正己基、2-甲基己基、-CH2-环丙基等烷基，并不限于此。优选地，根据本发明的烷基可以为C10至C15的直链或支链的烷基。
在本发明中，术语“亚烷基(alkylene)”表示由通过单键与分子的其余部分连接的碳原子及氢原子构成的直链或支链的饱和脂肪烃基，本发明中的术语“C1-C10亚烷基”表示具有1个以上且最多10个碳原子的如上定义的亚烷基。亚烷基的非限制性的示例包括亚甲基、乙撑、丙撑、2-丙撑、正丁撑、异丁撑、叔丁撑、正戊撑、2-甲基丁撑、新戊撑、正己撑、2-甲基己撑、-CH2-环丙撑等，但不限于此。优选地，根据本发明的亚烷基可以为C1至C8的直链或支链的亚烷基。
在本发明中，术语“非法药品”可以表示脱离医药用途范围而被误用和滥用的药品或频繁被规定为非法的药品(如毒品)。非法药品可以包括药品毒品、影响精神性医药品、大麻等毒品，针对毒品，根据原料植物的种类及制备方法分为天然毒品(例如，罂粟、鸦片、古柯叶)、半合成毒品(例如，海洛因)以及合成毒品(例如，羟考酮、哌替啶、美沙酮、芬太尼)，影响精神性医药品作为作用于人类的中枢神经系统的药品，可以包含一部分兴奋剂、幻觉剂、抑制剂、麻醉剂及稳定剂。
在本发明中，非法药品的非限制性示例包括伽玛-羟基丁酸盐(GHB：Gamma-Hydroxybutyrate)、克他命(Ketamine)、氟硝西泮(Rohypnol)、希洛苯(Philopon)、摇头丸(Ecstasy)、唑吡坦(Zolpidem)、可卡因(Cocaine)、海洛因(Heroin)、苯丙胺(Amphetamine)、甲基苯丙胺(methampetamine)、麦角酸二乙胺(LSD)、大麻、罂粟、鸦片类、苯二氮平类、巴比妥酸盐、墨斯卡灵(mescaline)、裸盖菇素(Psilocybin)、羟考酮、哌替啶、美沙酮、芬太尼等，优选为伽玛-羟基丁酸盐(GHB：Gamma-Hydroxybutyrate)。GHB作为一种影响精神性医药品，被用作恶意用于性犯罪的非法药品的约会强暴药品(Date-rapedrug)，从而成为社会问题，并且已知GHB为具有无色、无味且有咸味的特性，因此其危险性更大。此外，由于在药品特性上，GHB的半衰期短，因此当与酒精混合时，具有在30分钟至1小时30分钟内能够通过小便从体内排出的特性。因此，本发明的意义在于提供一种用于容易且快速地检测被利用在诸如性犯罪等暴力犯罪的GHB的新型试剂组合物及检测用试剂盒。
在本发明中，所述非法药品检测用试剂组合物可以包括：由所述化学式1表示的二乙炔衍生化合物；加巴嗪(Gabazine，SR-95531)；聚乙二醇类化合物；以及热塑性含氟高分子化合物。
在本发明中，所述非法药品检测用试剂组合物可以包括有机溶剂，优选可以包括丙酮及甲基吡咯烷酮(NMP)。
此外，所述非法药品检测用试剂组合物可以进一步包括甲醇。
在本发明中，所述加巴嗪(Gabazine，SR-95531)作为由下述化学式5-1或化学式5-1表示的化合物而可以包括其自身的盐或异构体。加巴嗪通常作为GABAA受体中起到拮抗剂作用的药品而被熟知，但在本发明中，已经确认了加巴嗪作为用于检测特定化合物或非法药品的检测用化合物的使用可能性。
[化学式5-1]
[化学式5-2]
在本发明中，由所述化学式1表示的二乙炔衍生化合物可以是由下述化学式3表示的化合物。
[化学式3]
由所述化学式3表示的化合物被命名为10,12-二十五碳二炔酸(10,12-Pentacosadiynoic acid)，在本发明中也称为“PCDA”。
此外，在本发明中，由所述化学式2-1表示的连接有胺基的二乙炔衍生化合物可以是由下述化学式4表示的化合物。
[化学式4]
由所述化学式4表示的化合物可以被命名为N-(2-氨基乙基)二十五碳-10,12-二炔酰胺(N-(2-aminoethyl)pentacosa-10,12-diynamide)，在本发明中，为了方便起见，也称为“PCDA-NH2”。在本发明中，由所述化学式2-1表示的连接有胺基的二乙炔衍生化合物(PCDA-NH2)是PCDA和包含至少两个-NH2基的胺化合物(例如，乙二胺)通过酰胺键连接的化合物，具体而言，将PCDA的-C(＝O)OH和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)的-OH进行酯化反应而得到的中间体化合物(PCDA-NHS)与乙二胺进行反应而得到。其具体合成方法在本说明书的实施例2中进行了详细说明。
此外，在本发明中，由所述化学式2-2表示的连接有加巴嗪的二乙炔衍生化合物可以是由下述化学式4表示的化合物，并且在本发明中，为了方便起见，也称为“PCDA-加巴嗪(PCDA-Gabazine)”。
[化学式6]
在本发明中，聚乙二醇类化合物和热塑性含氟高分子化合物可以根据需要而附加地包括聚酯类化合物或明胶作为添加剂，其中，该添加剂被添加为调节组合物的物理性质，或具有作为用于静电纺丝的纺丝溶液的特性。通过调节添加剂的种类及含量，可以调节试剂组合物的物理性质，尤其，可以选择添加剂的种类及含量，以在制备用于静电纺丝的纺丝溶液时具有最佳的物理性质，并通过交联来制备片型。
在本发明中，所述聚乙二醇类化合物可以是聚环氧乙烷(PEO：poly(ethyleneoxide))、聚乙二醇(Polyethylene glycol)以及聚氧乙撑(Polyoxyethylene)等，但不限于此，优选可以是聚环氧乙烷(PEO：poly(ethylene oxide))，聚环氧乙烷的重均分子量(Mw)可以是500至50,000，优选可以是1,000至10,000，更优选可以是1,000至5,000。
并且，热塑性含氟高分子化合物可以为聚偏氟乙烯(PVDF：Polyvinylidenefluoride)、聚四氟乙烯(PTFE：Polytetrafluoroethylene)、聚氟化乙烯(PVF：Polyvinylfluoride)以及聚三氟氯乙烯(Polychlorotrifluoroethylene)等，但不限于此，优选地，可以为聚偏氟乙烯(PVDF：Polyvinylidene fluoride)，聚偏氟乙烯的重均分子量(Mw)可以为至少100,000，优选地，可以为至少200,000，更优选地，可以为至少300,000或至少400,000。
并且，聚酯类化合物可以为聚己内酯(PCL：polycaprolactone)、聚乙交酯(polyglycolide)、聚乳酸(poly(lactic acid))、聚羟基脂肪酸酯(PHAs：polyhydroxyalkanoates)、聚羟基丁酸酯(Polyhydroxybutyrate)、聚乳酸-羟基乙酸共聚物(Poly(lactic-co-glycolic acid)、聚丁二酸丁二醇酯(PBS：Polybutylene succinate)以及聚对苯二甲酸乙二酯(polyethylene terephthalate)等，但不限于此，优选地，可以为聚己内酯(PCL：polycaprolactone)。
在本发明中，以组合物的总重量为基准，试剂组合物可以包括：0.05重量％至0.5重量％的由所述化学式1表示的二乙炔衍生化合物；0.05重量％至0.5重量％的加巴嗪；0.5重量％至5重量％的聚乙二醇类化合物；以及5重量％至20重量％的热塑性含氟高分子化合物。
此外，在本发明中，以组合物的总重量为基准，试剂组合物可以包括：0.05重量％至0.5重量％的由所述化学式1表示的二乙炔衍生化合物；0.01重量％至0.2重量％的由所述化学式2-1表示的连接有胺基的二乙炔衍生化合物；1重量％至15重量％的聚乙二醇类化合物；以及1重量％至15重量％的热塑性含氟高分子化合物。
此外，在本发明中，以组合物的总重量为基准，试剂组合物可以包括：0.05重量％至0.5重量％的由所述化学式1表示的二乙炔衍生化合物；0.05重量％至0.5重量％的由所述化学式2-2表示的连接有加巴嗪的二乙炔衍生化合物；0.5重量％至10重量％的聚乙二醇类化合物；以及5重量％至20重量％的热塑性含氟高分子化合物。
此外，以组合物的总重量为基准，聚乙二醇类化合物的含量可以优选为1重量％至8重量％，可以更优选为1重量％至6重量％。
此外，热塑性含氟高分子化合物的含量可以优选为5重量％至15重量％，可以更优选为5重量％至13重量％。
此外，由化学式1表示的二乙炔衍生化合物的含量可以优选为0.05重量％至0.4重量％，可以更优选为0.1重量％至0.3重量％。
此外，加巴嗪的含量可以优选为0.1重量％至0.5重量％，可以更优选为0.1重量％至0.3重量％。
此外，由所述化学式2-1表示的连接有胺基的二乙炔衍生化合物(PCDA-NH2)的含量可以优选为0.01重量％至0.1重量％，可以更优选为0.03重量％至0.1重量％。
此外，由所述化学式2-2表示的连接有加巴嗪的二乙炔衍生化合物(PCDA-Gabazine)的含量可以优选为0.01重量％至0.1重量％，可以更优选为0.02重量％至0.07重量％。
在本发明的另一方面，提供一种包括所述试剂组合物的非法药品检测用片型试剂盒。
在本发明中，本发明的非法药品检测用片型试剂盒具有可以快速且容易地检测前述的多种非法药品中的GHB(Gamma-Hydroxybutyrate)的效果。
在本发明中，所述片型试剂盒可以将通过电纺丝试剂组合物而获得的纤维制备成片型而制造。
在本发明中，所述片型试剂盒包括在上文中定义的试剂组合物，包括在试剂组合物中的本发明的由所述化学式1表示的二乙炔衍生化合物和/或由所述化学式3表示的连接有胺基的二乙炔衍生化合物(PCDA-NH2)具有二乙炔(-C≡C-C≡C-)结构，因此可以利用于根据颜色变化的显色分析。
例如，在分析目标药品(例如，非法药品或毒品药品)被掺入于包含蓝色的本发明的试剂组合物的片型试剂盒时，可能会干扰包括在试剂组合物的由所述化学式1表示的二乙炔衍生化合物和/或由所述化学式3表示的连接有胺基的二乙炔衍生化合物(PCDA-NH2)的侧链。其与二乙炔衍生化合物和/或连接有胺基的二乙炔衍生化合物(PCDA-NH2)或连接有加巴嗪的二乙炔衍生化合物(PCDA-Gabazine)进行结构结合而使颜色变为红色，通过颜色变化而能够用肉眼检测药品(图7)。
更具体地，当本发明的试剂组合物暴露于250nm至260nm(具体地254nm)的紫外线(UV)光时，发生相邻的二乙炔之间的聚合，二乙炔变成蓝色。据此，作为包括二乙炔的化合物的本发明的二乙炔衍生化合物或连接有胺基的二乙炔衍生化合物(PCDA-NH2)在受到温度、pH、摩擦、表面活性剂、溶剂或靶分子(例如毒品类药品)的结合等外部刺激时，颜色会转移为红色。即，二乙炔衍生化合物或连接有胺基的二乙炔衍生化合物(PCDA-NH2)的颜色转移可以通过借由外部刺激诱导的连接有胺基的二乙炔衍生化合物(PCDA-NH2)的共轭骨架与靶分子(例如毒品类药品)的结构结合而表现。
在本发明的又一方面，提供了一种非法药品检测用片型试剂盒的制备方法，包括如下步骤：(S1)制备包括本发明的试剂组合物的纺丝溶液；(S2)对所述纺丝溶液进行静电纺丝以形成片材；以及(S3)对所述片材进行紫外线处理。
针对步骤S1的试剂组合物的说明与上述说明的相同。
所述非法药品检测用片型试剂盒的制备工艺如图3及图9所示。具体地，使用包含聚环氧乙烷、聚偏氟乙烯、10,12-二十五碳二炔酸(PCDA)以及加巴嗪的试剂组合物或包含聚环氧乙烷、聚偏氟乙烯、10,12-二十五碳二炔酸(PCDA)以及PCDA-NH2的试剂组合物作为纺丝溶液，通过静电纺丝而形成纺丝纤维(即，片材)，并且通过对所制备的纺丝纤维的一部分或全部照射UV光来进行交联，被UV光照射的部分呈现蓝色。若使药品与呈现蓝色的部分(即，被UV光照射的部分)接触，则产生变为红色的颜色变化，从而可以检测出药品(图8)。
在本发明中，在步骤S1中，纺丝溶液可以进一步包括聚酯类化合物或明胶等。所述纺丝溶液作为本发明中定义的试剂组合物，其与如上所述的内容相同。
并且，在本发明中，纺丝溶液可以通过与溶解所述试剂组合物的溶剂混合来制备。在本发明中，作为溶解所述试剂组合物的溶剂，可以使用水或有机溶剂。根据待溶解的试剂组合物的性质，可以选择并使用水、亲水性有机溶剂、疏水性有机溶剂及它们的混合物中的合适的溶剂，并且可以使用丙酮、甲醇、乙醇、甲基吡咯烷酮(NMP)等，但在本发明中可以用作有机溶剂的物质的种类没有特别限制。
在本发明中，在步骤S2中的静电纺丝可以在如下的条件下执行：电极与收集器之间的距离为16cm至20cm；施加电压为15kV至25kV；温度为25℃至35℃；纺丝溶液的排出速度为1mL/hr至6mL/hr。优选地，可以在电极与收集器之间的距离为17cm至20cm、施加电压为15kV至22kV、温度为25℃至30℃、纺丝溶液的排出速度为1mL/hr至5mL/hr的条件下执行静电纺丝来制备片形态的试剂盒。
对于在本发明中执行的静电纺丝，在所述电压小于15kV的情况下，因低电压而无法产生充足的静电引力/斥力，从而有可能无法进行纺丝，在所述电压大于25kV的情况下，因高电压而有可能产生火花。并且，在所述排出速度小于1mL/hr的情况下，因纺丝溶液的速度过低而存在生产率方面的问题，在上述排出速度大于6mL/hr的情况下，因纺丝溶液的速度过快而存在无法实现纤维化的可能性。进而，可以通过调节所述纺丝部注射器的针的出入直径的大小来获得具有纳米或微米大小的多种直径的纤维(图12)。
本发明利用所述试剂组合物通过静电纺丝来制备片材，从而可以制备成可附着于人体的柔性的贴纸形态，并且可以根据附着目标物的大小而自由地制备所述片材的大小。据此，作为便携式毒品检测片的可利用性非常高。
本发明还提供了一种试剂组合物，用于非法药品的检测，该试剂组合物包括：二乙炔衍生化合物，由下述化学式1表示；以及选自加巴嗪(Gabazine，SR-95531)、由下述化学式2-1表示的连接有胺基的二乙炔衍生物以及由下述化学式2-2表示的连接有加巴嗪的二乙炔衍生物中的一种以上的化合物。
[化学式1]
[化学式2]
[化学式2-2]
在所述化学式1、化学式2-1或化学式2-2中，
R1为C1-C15烷基，
R2为C1-C10亚烷基，
R3为-NH-C1-C6亚烷基或C1-C6亚烷基。
本发明还提供了一种试剂组合物，用于非法药品检测，包括：二乙炔衍生化合物，由下述化学式1表示；选自加巴嗪(Gabazine，SR-95531)、由下述化学式2-1表示的连接有胺基的二乙炔衍生物以及由化学式2-2表示的连接有加巴嗪的二乙炔衍生物中的一种以上的化合物；聚乙二醇类化合物；以及热塑性含氟高分子化合物。
[化学式1]
[化学式2-1]
[化学式2-2]
在所述化学式1、化学式2-1或化学式2-2中，
R1为C1-C15烷基，
R2为C1-C10亚烷基，
R3为-NH-C1-C6亚烷基或C1-C6亚烷基。
本发明还提供了一种试剂组合物在非法药品检测用试剂的制备中的用途，该试剂包括：二乙炔衍生化合物，由所述化学式1表示；以及选自加巴嗪(Gabazine，SR-95531)、由化学式2-1表示的连接有胺基的二乙炔衍生物以及由化学式2-2表示的连接有加巴嗪的二乙炔衍生物中的一种以上的化合物。
本发明还提供了一种试剂组合物在非法药品检测用试剂的制备中的用途，该试剂包括：二乙炔衍生化合物，由所述化学式1表示；以及选自加巴嗪(Gabazine，SR-95531)、由所述化学式2-1表示的连接有胺基的二乙炔衍生物以及由化学式2-2表示的连接有加巴嗪的二乙炔衍生物中的一种以上的化合物；聚乙二醇类化合物以及热塑性含氟高分子化合物。
本发明提供一种非法药品检测方法，包括如下步骤：使检测试料与包括包含由所述化学式1表示的二乙炔衍生化合物以及选自加巴嗪(Gabazine，SR-95531)、由所述化学式2-1表示的连接有胺基的二乙炔衍生物以及由化学式2-2表示的连接有加巴嗪的二乙炔衍生物中的一种以上的化合物的试剂组合物的非法药品检测用试剂接触。
本发明还提供一种非法药品检测方法，包括如下步骤：使检测试料与包括试剂组合物的非法药品检测用试剂盒接触，其中，该试剂组合物包括：二乙炔衍生化合物，由所述化学式1表示的；选自加巴嗪(Gabazine，SR-95531)、由所述化学式2-1表示的连接有胺基的二乙炔衍生物以及由化学式2-2表示的连接有加巴嗪的二乙炔衍生物中的一种以上的化合物；聚乙二醇类化合物；以及热塑性含氟高分子化合物。
根据本发明，可以确认，当不包含非法药品的检测试料(样品)与包括试剂组合物的片材接触时，不发生颜色变化，然而当包含非法药品的检测试料(样品)与包括试剂组合物的片材接触时，发生颜色变化(观察到颜色变化)。因此，根据本发明的药品检测用片材可以通过颜色变化容易地确认非法药品的存在与否。
在本发明中，所述化学式1、化学式2-1或化学式2-2的定义和加巴嗪、聚乙二醇类化合物以及热塑性含氟高分子化合物的定义与前述相同。
发明的效果
本发明的非法药品检测用试剂组合物即使与痕量的药品也能够发生反应并通过颜色变化来进行检测，尤其，可以用于检测滥用于性犯罪的非法药品。
并且，通过对上述组合物进行静电纺丝来制备成片材形态，从而能够利用比较简单的工艺来制备且便于携带，并且具有可以迅速且容易地检测非法药品(尤其，GHB)的效果。
附图说明
图1是根据本发明的实施例1制备的加巴嗪(Gabazine)的NMR分析结果。
图2是根据本发明的实施例2-1制备的PCDA-NH2的FT-IR分析结果。
图3是根据本发明的实施例2-1制备的PCDA-NH2的NMR分析结果。
图4是示出为包括根据本发明的试剂组合物的片型试剂盒的制备工艺的模式图。
图5是示出包括根据本发明的实施例4-1的试剂组合物的片型试剂盒的GHB的检测结果。
图6是根据本发明的实施例2-2制备的PCDA-Gabazine的NMR分析结果。
图7是示出为包括本发明的试剂组合物的用于GHB感测的片型试剂盒的模式图。
图8是示出通过静电纺丝而制备包括本发明的试剂组合物的片型试剂盒的工艺。
图9是示出根据本发明的实施例4-2及实施例4-3的药品检测用片材的GHB的检测结果。
图10是示出溶解于根据本发明的实施例4-3的药品检测用片材的多种饮料的GHB的检测结果。
图11是示出根据本发明制备的药品检测用片材的SEM图像。
最优实施形态
以下，通过实施例将更详细地说明本发明。然而，这些实施例仅用于示例性地说明本发明，本发明的范围并不局限于这些实施例。
实施例1：加巴嗪的合成
<反应式1>
利用“Org.Biomol.Chem.,2010,8,4131-4136”中公开的方法，以与上述反应式1相同的顺序合成了加巴嗪。通过NMR分析确认了所制备的加巴嗪的结构，其结果如图1所示。
实施例2：制备乙炔衍生化合物
实施例2-1：连接有胺基的二乙炔衍生化合物(PCDA-NH2)的合成
(步骤1)PCDA-NHS的合成
<反应式2>
使10,12-二十五碳二炔酸(PCDA：10,12-pentacosadiynoic acid)(2.67mmol，1g)及1-乙基-3-[3-二甲基-氨丙基]碳二亚胺盐酸盐(EDC：1-Ethyl-3-[3-dimethyl-aminopropyl]carbodiimide hydrochloride)(4mmol，620mg)溶解于50mL的二氯甲烷(DCM)而制备了溶液。向所制备的溶液添加N-羟基琥珀酰亚胺(NHS：N-hydroxysuccinimide)(4mmol，460mg)，并在室温下搅拌了8小时。反应后，在真空气氛下蒸发去除有机溶剂，然后将粗品倒入蒸馏水中以进行纯化，并用乙酸乙酯萃取三次。之后，使用无水硫酸镁使有机溶剂脱水，并在真空中浓缩，从而得到了白色粉末。
通过薄层色谱法(TLC，己烷/乙酸乙酯，3:1)及1H-NMR(600MHz，DMSO-d6)确认了浓缩后生成的白色粉末为PCDA-NHS。所制备的PCDA-NHS的1H-NMR峰值如下。
1H-NMR(600MHz)δ(ppm):0.86(t,3H),1.24-1.62(m,32H),2.27(t,4H),2.65(t,2H),2.81(s,4H)。
(步骤2)PCDA-NH2的合成
向含有乙二胺(EDA：ethylenediamine)(50mmol，3g)的50mL二氯甲烷溶液缓慢滴加包含50mL二氯甲烷及在步骤1中制备的PCDA-NHS(1mmol，472mg)的溶液，然后室温下搅拌反应过夜。反应后，通过过滤去除有机溶剂，并通过使用水和二氯甲烷萃取三次来纯化反应产物。接着，使用无水硫酸镁去除有机溶剂，然后进行真空浓缩而得到了浅蓝色粉末形态的PCDA-NH2。
通过薄层色谱法(TLC，甲醇/乙酸乙酯，3:7)、FT-IR以及1H-NMR(600MHz，DMSO-d6)确认了生成的浅蓝色粉末为PCDA-NH2。制备的PCDA-NH2的1H-NMR分析结果如图3所示，峰值如下。此外，PCDA-NH2的FT-IR分析结果如图2所示。
1H-NMR(600MHz)δ(ppm):0.88(t,3H),1.26-1.63(m,32H),2.18(t,2H),2.24(t,4H),2.83(m,2H),3.30(q,2H),5.86(brs,1H)
实施例2-2：连接有加巴嗪的二乙炔衍生化合物(PCDA-加巴嗪)的合成
<反应式3>
使根据实施例1制备的加巴嗪442mg(1.2mmol)溶解于N,N-二甲基甲酰胺(DMF)20mL，并添加1-乙基-3-[3-二甲基-氨丙基]碳二亚胺盐酸盐(EDC：1-Ethyl-3-[3-dimethyl-aminopropyl]carbodiimide hydrochloride)372mg(2.4mmol)和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS：N-hydroxysuccinimide)276mg(2.4mmol)，在室温下搅拌反应8小时。然后，使根据实施例2-1制备的PCDA-NH2 419mg(1mmol)添加至反应物，并在室温下搅拌过夜而制备了混合物。然后，为了纯化，用乙酸乙酯萃取上述混合物，并用蒸馏水去除DMF(三次)。然后，利用无水硫酸镁使有机溶剂脱水，并在真空中浓缩，从而得到了浅蓝色粉末(light-bluepowder)。
通过薄层色谱法(TLC，甲醇/乙酸乙酯，3:7)及1H-NMR法(600MHz，CDCl3)确认了所得到的浅蓝色粉末为PCDA-加巴嗪。
所制备的PCDA-加巴嗪的1H-NMR分析结果如图7所示，具体的峰值如下。
1H-NMR(600MHz)δ(ppm):0.85(t,3H),1.24-1.44(m,32H),2.03(t,2H),2.27(t,4H),2.38(t,2H),2.76(m,2H),3.07(m,2H),3.31(d,2H),3.81(s,3H),7.03-7.15(m,2H),7.77-7.85(m,2H),7.94-8.01(m,4H),8.30(m,1H)。
实施例3：非法药品检测用试剂组合物的制备
实施例3-1：试剂组合物1(PCDA+PEO+PVDF+PCDA-NH2)的制备
使重均分子量为400,000的聚偏氟乙烯(PVDF：Polyvinylidene fluoride)450mg溶解于混合有N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP：N-Methyl-2-pyrrolidone)1.28g及丙酮5.98g的混合溶剂，并向其中添加了重均分子量为2000-3000的聚环氧乙烷(PEO：poly(ethyleneoxide))450mg。充分混合后，加入10,12-二十五碳二炔酸(PCDA：10,12-Pentacosadiynoicacid)18mg和根据实施例2-1制备的PCDA-NH2 4.5mg，然后混合以充分分散而制备了试剂组合物1。
实施例3-2：试剂组合物2(PCDA+PEO+PVDF+加巴嗪(Gabazine))的制备
使重均分子量为400,000的聚偏氟乙烯(PVDF：Polyvinylidene fluoride)810mg及重均分子量为2000至3000的聚环氧乙烷(PEO：poly(ethylene oxide))90mg溶解于N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP：N-Methyl-2-pyrrolidone)1.28g而制备了用作基质层的基质溶液。
此外，使10,12-二十五碳二炔酸(PCDA：10,12-Pentacosadiynoic acid)11.25mg及根据实施例1制备的加巴嗪(Gabazine)11.25mg溶解于混合有丙酮4.5g及甲醇0.16ml的溶剂而制备了感测溶液。
将上述制备的基质溶液及感测溶液在40℃的温度下均匀混合而制备了试剂组合物2。
实施例3-3：试剂组合物3(PCDA+PEO+PVDF+PCDA-加巴嗪(Gabazine))的制备
使重均分子量为400,000的聚偏氟乙烯(PVDF：Polyvinylidene fluoride)600mg及重均分子量为2000-3000的聚环氧乙烷(PEO：poly(ethylene oxide))300mg溶解于N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP：N-Methyl-2-pyrrolidone)1.7g而制备了用作基质层的基质溶液。
并且，使10,12-二十五碳二炔酸(PCDA：10,12-Pentacosadiynoic acid)18mg及根据实施例2-2制备的PCDA-加巴嗪4.50mg溶解于丙酮4.9g而制备了感测溶液。
将上述制备的基质溶液及感测溶液在40℃的温度下均匀混合而制备了试剂组合物3。
实施例4：利用静电纺丝的非法药品检测用片材的制备
实施例4-1：包括试剂组合物1的药品检测用片材的制备
利用根据实施例3-1制备的试剂组合物1执行静电纺丝。当对所制备的溶液执行静电纺丝时，在电极与收集器之间的距离为18.5cm、施加电压为20kV、温度为28℃、纺丝溶液的排出速度为3mL/hr的条件下，进行2小时的静电纺丝来制备了片材纸。将所制备的片材纸加工成多种尺寸后，照射254nm的紫外线10秒钟，从而制备了非法药品检测用片材。
实施例4-2：包括试剂组合物2的药品检测用片材的制备
利用根据实施例3-2制备的试剂组合物2执行静电纺丝。当对所制备的溶液执行静电纺丝时，在电极与收集器之间的距离为18.5cm、施加电压为20kV、温度为28℃、纺丝溶液的排出速度为3mL/hr的条件下，进行2小时的静电纺丝来制备了片材纸。将所制备的片材纸加工成多种尺寸后，照射254nm的紫外线10秒钟，从而制备了非法药品检测用片材。
实施例4-3：包括试剂组合物3的药品检测用片材的制备
利用根据实施例3-3制备的试剂组合物3执行静电纺丝。当对所制备的溶液执行静电纺丝时，在电极与收集器之间的距离为18.5cm、施加电压为20kV、温度为28℃、纺丝溶液的排出速度为3mL/hr的条件下，进行2小时的静电纺丝来制备了片材纸。将所制备的片材纸加工成多种尺寸后，照射254nm的紫外线10秒钟，从而制备了非法药品检测用片材。
实施例5：利用本发明的药品检测用片材的药品检测
实施例5-1：根据GHB含量的GHB检测特性
将作为非法药品的GHB(从韩国食品药品安全厅(MFDS)获得许可而合法获得，Permission No.443)溶解于水，并分别制备浓度为1％～5％的样品，未溶解非法药品的水作为对照组(0％)。
将如此制备的1％至5％的样品及对照组(0％)分别滴在根据实施例4-2及实施例4-3制备的片材，观察了根据药品浓度的颜色变化，其结果如图10所示。
参照图9，可以确认，当对照组(0％)与包括根据本发明的试剂组合物的片材接触时，没有发生颜色变化，但是当包含GHB药品的样品与该试剂组合物的片材接触时，即使在1％的浓度下，也发生了颜色从蓝色变为红色的变化。尤其，相比于对照组(水；0％)，包括本发明的试剂组合物3的片材(实施例4-3)与GHB接触时，与GHB药品的浓度无关地，红色强度呈现为显著增加。
因此，根据本发明的药品检测用片材可以通过颜色变化而容易地确认药品的存在与否。
实施例5-2：根据溶解有GHB的溶剂的种类的GHB检测特性
由于GHB具有无色、无气味、无味道(tasteless)的特性，因此难以确认其存在，尤其，若与多种无酒精饮料或酒精饮料混合，则更难以确认其存在。因此，使用包含GHB的多种饮料作为溶剂来评价本发明的片材的GHB检测能力。
使用水、运动饮料、碳酸饮料、酸奶(Yakult)及咖啡作为无酒精饮料，使用烧酒、啤酒、干邑(Cognac)及葡萄酒作为酒精饮料，将上述饮料作为溶剂使作为非法药品的GHB溶解而分别制备了4％～5％浓度的样品，将未溶解的非法药品的样品用作对照组(without GHB或GHB free drink)。
将制备的样品及对照组分别滴在根据实施例4-1及实施例4-3制备的薄片，并观察了根据溶解有药品的溶剂的种类的颜色变化，其结果如图5及图10所示。
参照图5及图10，可以确认片材的颜色与溶解有GHB的溶剂的种类无关地从蓝色变为红色的变化。通常，已知GHB通过红葡萄发酵而自然产生在红葡萄酒中(4.1～21.4mg/L)，因此即使没有GHB，饮料内的各种添加剂也有可能导致意想不到的颜色变化。然而，在即使存在微量的GHB的情况下，包括本发明的试剂组合物的片材也能够呈现出明显的颜色变化，因此，即使没有复杂的分析设备，也能够容易地用肉眼确认GHB的存在与否。此外，随着时间的推移，红色变得更清晰并且强度增加。
这些结果表明，只要存在作为非法药品的GHB，即使药品的含量仅为微量，与溶解有非法药品的溶剂种类无关地，本发明的试剂组合物也可以通过颜色变化容易地检测药品。
从以上说明中，本发明所属技术领域的技术人员可以理解为，在不变更本发明的技术构思或必要特征的情况下，可以以其他具体形态实施本发明。与此相关地，应理解为以上叙述的实施例在所有方面均为例示性的，而不是限定性的。本发明的范围应该被解释为，比起上述详细地说明，本发明的范围包括由后述的专利权利要求范围的含义及范围以及其等同概念导出的所有变更或变形的形态。
Claims (17)
1.一种非法药品检测用试剂组合物，包括：
二乙炔衍生化合物，由下述化学式1表示；以及选自加巴嗪、由下述化学式2-1表示的连接有胺基的二乙炔衍生物及由下述化学式2-2表示的连接有加巴嗪的二乙炔衍生物中的一种以上的化合物，
其中，所述试剂组合物可选择地附加包括或不包括聚乙二醇类化合物；以及热塑性含氟高分子化合物：
[化学式1]
[化学式2-1]
[化学式2-2]
在所述化学式1、化学式2-1或化学式2-2中，
R1为C1-C15烷基，
R2为C1-C10亚烷基，
R3为-NH-C1-C6亚烷基或C1-C6亚烷基。
2.根据权利要求1所述的非法药品检测用试剂组合物，包括：
二乙炔衍生化合物，由所述化学式1表示；
加巴嗪；
聚乙二醇类化合物；以及
热塑性含氟高分子化合物。
3.根据权利要求1所述的非法药品检测用试剂组合物，包括：
二乙炔衍生化合物，由所述化学式1表示；
连接有胺基的二乙炔衍生化合物，由所述化学式2-1表示；
聚乙二醇类化合物；以及
热塑性含氟高分子化合物。
4.根据权利要求1所述的非法药品检测用试剂组合物，包括：
二乙炔衍生化合物，由所述化学式1表示；
连接有加巴嗪的二乙炔衍生化合物，由所述化学式2-2表示；
聚乙二醇类化合物；以及
热塑性含氟高分子化合物。
5.根据权利要求1所述的非法药品检测用试剂组合物，其中，
所述试剂组合物附加地包括聚酯类化合物或明胶，
其中，所述聚酯类化合物选自聚己内酯、聚乙交酯、聚乳酸、聚羟基脂肪酸酯、聚羟基丁酸酯、聚乳酸-羟基乙酸共聚物、聚丁二酸丁二醇酯以及聚对苯二甲酸乙二酯中的一种以上。
6.根据权利要求1所述的非法药品检测用试剂组合物，其中，
由所述化学式1表示的二乙炔衍生化合物是由下述化学式3表示的化合物，
由所述化学式2-1表示的连接有胺基的二乙炔衍生化合物是由下述化学式4表示的化合物，
有所述化学式2-2表示的连接有加巴嗪的二乙炔衍生化合物是由下述化学式6表示的化合物：
[化学式3]
[化学式4]
[化学式6]
7.根据权利要求1所述的非法药品检测用试剂组合物，其中，
以组合物的总重量为基准，试剂组合物包括：
0.05重量％至0.5重量％的由所述化学式1表示的二乙炔衍生化合物；
0.05重量％至0.5重量％的加巴嗪；
0.5重量％至5重量％的聚乙二醇类化合物；以及
5重量％至20重量％的热塑性含氟高分子化合物。
8.根据权利要求1所述的非法药品检测用试剂组合物，其中，
以组合物的总重量为基准，试剂组合物包括：
0.05重量％至0.5重量％的由所述化学式1表示的二乙炔衍生化合物；
0.01重量％至0.2重量％的由所述化学式2-1表示的连接有胺基的二乙炔衍生化合物；
1重量％至15重量％的聚乙二醇类化合物；以及
1重量％至15重量％的热塑性含氟高分子化合物。
9.根据权利要求1所述的非法药品检测用试剂组合物，其中，
以组合物的总重量为基准，试剂组合物包括：
0.05重量％至0.5重量％的由所述化学式1表示的二乙炔衍生化合物；
0.01重量％至0.1重量％的由所述化学式2-2表示的连接有加巴嗪的二乙炔衍生化合物；
0.5重量％至10重量％的聚乙二醇类化合物；以及
5重量％至20重量％的热塑性含氟高分子化合物。
10.根据权利要求1所述的非法药品检测用试剂组合物，其中，
所述聚乙二醇类化合物选自聚环氧乙烷、聚乙二醇以及聚氧乙撑中的一种以上，
所述热塑性含氟高分子化合物为选自聚偏氟乙烯、聚四氟乙烯、聚氟化乙烯以及聚三氟氯乙烯中的一种以上。
11.根据权利要求1所述的非法药品检测用试剂组合物，其中，
所述非法药品选自由伽玛-羟基丁酸盐、克他命、氟硝西泮、希洛苯、摇头丸、唑吡坦、可卡因以及海洛因构成的组中的一种以上。
12.一种非法药品检测用片材型试剂盒的制备方法，其中，
所述方法包括如下步骤：S1.制备包括权利要求1所述的试剂组合物的纺丝溶液；
S2.对所述纺丝溶液进行静电纺丝以形成片材；以及
S3.对所述片材进行紫外线处理。
13.根据权利要求12所述的非法药品检测用片材型试剂盒的制备方法，其中，
在步骤S2中，静电纺丝在如下条件下执行：电极与收集器之间的距离为16cm至20cm；施加电压为15kV至25kV；温度为25℃至35℃；纺丝溶液的排出速度为1mL/hr至6mL/hr。
14.根据权利要求12所述的非法药品检测用片材型试剂盒的制备方法，其中，
所述非法药品选自由伽玛-羟基丁酸盐、克他命、氟硝西泮、希洛苯、摇头丸、唑吡坦、可卡因以及海洛因构成的组。
15.一种非法药品检测方法，包括如下步骤：
使检测试料与根据权利要求1所述的非法药品检测用试剂组合物或者根据权利要求12所述的方法制备的非法药品检测用片材型试剂盒接触。
16.根据权利要求15所述的非法药品检测方法，其中，
在检测试料包括非法药品的情况下，从非法药品检测用药品组合物或非法药品检测用片材型试剂盒中观察到颜色变化。
17.根据权利要求15所述的非法药品检测方法，其中，
所述非法药品选自由伽玛-羟基丁酸盐、克他命、氟硝西泮、希洛苯、摇头丸、唑吡坦、可卡因以及海洛因构成的组。
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