CN116004250A - 一种可聚合液晶组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种可聚合液晶组合物，属于液晶材料技术领域。该液晶组合物包括至少一种通式I所示结构的化合物、至少一种通式II所示结构的化合物、至少一种通式IV所示结构的化合物和至少一种通式VI所示结构的化合物。本发明液晶组合物经UV照射能够形成更低的预倾角，具有更少的RM残留，更低的阈值电压和较快的响应时间，形成的预倾角能够长期的保持稳定。本发明的液晶组合物可满足液晶显示器件对功耗低、显示效果好的要求，在IPS模式、FFS模式及VA模式特别是PSVA型液晶显示器中具有较高的应用价值。
Description
技术领域
本发明属于液晶材料技术领域，具体涉及一种可聚合液晶组合物。
背景技术
液晶混合物由于其折射率各向异性、介电各向异性等特点被广泛应用于各种液晶显示器件中。其中VA(垂直排列)类液晶因其具有良好的视角高、对比度等特性而备受关注，但是VA类液晶显示器也存在一定的缺点，尤其是普遍存在的响应时间偏慢的问题。
近年来，一系列的VA类技术被不断开发出来，包括MVA，PVA，PSVA等技术。其中，PSVA(聚合物稳定垂直排列)显示技术是在向列相液晶主体中加入一定量的可聚合液晶化合物(RM)，然后将液晶填充于两块带有电极的玻璃基板之间，施加一定电压，液晶分子在电场的作用下旋转而形成一定的初始预倾角，然后经过一定能量的紫外光照射，使其中的可聚合单体聚合形成交联网络，撤去施加的电压，形成的预倾角由于交联网络的作用而得以保持。实际工艺中，并不是所有的可聚合单体和液晶主体都适合用于PSVA技术，现有技术中，混合液晶经UV光照射后，会残留部分可聚合单体，在图像显示过程中，受到来自环境或背光的引发，发生不受控制的聚合，导致区域的预倾角发生改变，在液晶显示器切换画面的过程中，该区域的透过率发生意想不到的变化，从而导致残像的发生。在PSVA显示器的使用中已经观察到的另一个问题是预倾角的稳定性。其原因在于，显示器制造期间由聚合RM产生的预倾角，经过长时间的充放电操作后，并不能保持恒定，其结果就是液晶显示器的预倾角会发生变化，从而降低液晶显示器的性能。
因此，需要一种具有如下特性的液晶组合物：在UV光照射的过程中，液晶混合物中的RM聚合可控，形成的预倾角均一并且能够稳定保持，同时聚合后的RM残留要尽可能的少，另外该类液晶组合物要有较低的旋转粘度，以达到降低响应时间的目的。
发明内容
解决的技术问题：针对上述技术问题，本发明提供了一种可聚合液晶组合物，经UV照射能够形成更低的预倾角，具有更少的RM残留、更低的阈值电压和较快的响应时间，形成的预倾角能够长期保持稳定。
技术方案：一种可聚合液晶组合物，包括：
至少一种通式I所示结构的化合物：
其中，R表示碳原子数为1-12的烷基或卤代烷基，n表示1-12的整数，q表示2-8的整数，m表示1-12的整数，a表示0-4的整数；
R1表示H、卤素或碳原子数为1-15的烷基，环A1、A2各自独立地表示3-12个原子组成的环结构，所述环结构上的氢可选择地被卤素或碳原子数为1-5的烷基取代，Z1、Z2各自独立地表示C-C单键、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-CF＝CF-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-(CH2)4-、-CF2CF2-、-OCH2CH2CH2-、-CH2OCH2CH2-、-CH2CH2OCH2-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2O-、-CH2OCH2-O或-OCH2OCH2-；
至少一种通式II所示结构的化合物：
环B1、B2、B3各自独立地表示
其中
上的一个或多个H可以被F、Cl或OCH3取代；
Z4、Z5各自独立地表示C-C单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-C2F4-或-CF＝CF-；
b、c各自独立地表示0-4的整数；
P1和P2各自独立地表示可聚合基团；
Sp1和Sp2各自独立地表示间隔基团或单键；
至少一种通式IV所示结构的化合物：
其中RD1、RD2各自独立地表示碳原子数为1-12的烷基、碳原子数为1-12的烷氧基或碳原子数为2-12的烯基；
至少一种通式VI所示结构的化合物：
RD1、RD2各自独立地表示碳原子数为1-12的烷基、碳原子数为1-12的烷氧基或碳原子数为2-12的烯基；
环D1、D2各自独立地表示
LD1、LD2各自独立地表示F、Cl、CH3或CF3；
ZD表示C-C单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-C2F4-或-CF＝CF-；
d表示0或1。
优选的，按质量百分比计，所述组合物中通式I所示的化合物的含量为20-50％，通式II所示的化合物的含量为0.25-0.35％，通式III所示的化合物的含量为20-50％，通式VI所示的化合物的含量为3-20％。
优选的，按质量百分比计，所述组合物中通式I所示的化合物的含量为1-50％，通式II所示的化合物的含量为0.001-5％，通式III所示的化合物的含量为1-50％，通式VI所示的化合物的含量为1-50％。
优选的，通式I所示的化合物结构如下：
其中环A1、A2各自独立地表示
其中1，4-二环己基上的CH2可以被O取代，1，4-二苯基的H可以被氟取代。
优选的，通式I所示的化合物选自如下结构中的一种或几种：
其中，R1、R各自独立地表示碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的烷氧基、碳原子数为2-5的烯基或碳原子数为2-5的烯氧基；
n表示1或2，m表示1或2，q表示2、3或4。
具体的，通式I所示结构的化合物选自如下结构中的一种或几种：
优选的，通式II所示结构的化合物选自如下结构中的一种或几种：
其中，Sp表示间隔基团或单键。
优选的，通式II所示结构的化合物选自如下结构中的一种或几种：
优选的，通式IV所示结构的化合物选自如下结构中的一种或几种：
优选的，通式VI所示结构的化合物选自如下结构中的一种或几种：
优选的，所述组合物还包含一种或多种通式III所示结构的化合物：
RC1、RC2各自独立地表示碳原子为1-12的烷基、碳原子为1-12的烷氧基或碳原子为2-12的烯基。
优选的，按质量百分比计，所述组合物中含有20％-50％的通式III所示结构的化合物。优选的，通式III所示结构的化合物选自如下结构中的一种或几种：
优选的，所述组合物还包含一种或多种通式V所示结构的化合物：
其中，RE1和RE2各自独立地表示碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的烷氧基、碳原子数为2-5的烯基或碳原子数为2-5的烯氧基；
f表示0或1。
优选的，按质量百分比计，所述组合物中含有20％-50％的通式V所示结构的化合物。
优选的，通式V所示结构的化合物选自如下结构中的一种或几种：
优选的，所述组合物还包含一种或多种通式VII所示结构的化合物：
RG1、RG2各自独立地表示碳原子数为1-12的烷基、碳原子数为1-12的烷氧基；
环G1、G2各自独立地表示
LG1、LG2各自独立地表示F、Cl或CF3；
ZG表示C-C单键、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-C2F4-或-CF＝CF-；g表示0或1。
优选的，通式VII所示结构的化合物选自如下结构中的一种或几种：
有益效果：本发明液晶组合物经UV照射能够形成更低的预倾角，具有更少的RM残留，更低的阈值电压和较快的响应时间，形成的预倾角能够长期的保持稳定。本发明的液晶组合物可满足液晶显示器件对功耗低、显示效果好的要求，在IPS模式、FFS模式及VA模式特别是PSVA型液晶显示器中具有较高的应用价值。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步描述。
为便于表达，以下各实施例中，液晶组合物的基团结构用下表1所列的代码表示：
表1.官能团代码
同时，以下实施例中测试项目的简写代号如下：
Cp(℃)：清亮点(向列-各向同性相转变温度)；
Δn：折射率各向异性(589nm，25℃)；
Δε：介电各向异性(1KHz，25℃)；
t(ms)：响应时间(25±0.5℃)；将液晶填充于两片玻璃基板之间，以LCT-5016测得
γ1：表示在25℃下测得的旋转粘度[mPa·s]，其通过旋转法在磁场中测得；
其中，Δε＝ε||-ε⊥，其中，ε||为平行于分子轴的介电常数，ε⊥为垂直于分子轴的介电常数，测试条件：25℃、1KHz。
LTS：低温存储稳定性，液晶混合物存于玻璃瓶中，在低温条件下储存。
K11：展曲弹性常数；
K33：弯曲弹性常数。
预倾角：液晶分子长轴方向与玻璃基板之间的夹角，以OPTIPRO-micro测得。下面按表中所列的各化合物及重量百分数配制成混合物，其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如下。
对比例1
表2
实施例1
表3
| 组分 | 百分比 | 性能 | 参数 |
| 3CPP2 | 10 | Cp | 75.8 |
| 3CCV1 | 9 | Δn | 0.110 |
| 3CCO1 | 2 | ε∥ | 3.4 |
| 3CC4 | 8 | ε⊥ | 6.4 |
| 3CC5 | 7 | Δε | -3.0 |
| 3CCP1 | 8 | γ1 | 99 |
| V2CCP1 | 5 | LTS | -20℃10天未结晶 |
| I-24 | 6.5 | K11 | 15.2 |
| 3PWO2 | 18 | K33 | 17.3 |
| I-38 | 4.5 | ||
| 3CWO2 | 11.5 | ||
| 3CPO1 | 5.5 | ||
| I-25 | 5 | ||
| II-1 | 0.3 |
对比例2
表4
实施例2
表5
| 组分 | 百分比 | 性能 | 参数 |
| 3CC2 | 18 | Cp | 75.5 |
| 4CC3 | 14 | Δn | 0.1004 |
| 3CCP1 | 5 | ε∥ | 3.4 |
| 3CWO2 | 9.5 | ε⊥ | 6.6 |
| I-53 | 6.5 | Δε | -3.2 |
| 3PWO2 | 8 | γ1 | 78 |
| 3CPPO1 | 7.5 | LTS | -20℃10天未结晶 |
| I-24 | 9 | K11 | 14.2 |
| I-25 | 9 | K33 | 16.5 |
| I-42 | 7.5 | ||
| I-43 | 8 | ||
| II-9 | 0.32 |
对比例3
表6
| 组分 | 百分比 | 性能 | |
| 3CWO2 | 18 | Cp | 78.5 |
| 5CWO2 | 10 | Δn | 0.105 |
| 3CCWO2 | 2.5 | ε∥ | 3.3 |
| 2CPWO2 | 11 | ε⊥ | 6.5 |
| 2PPWO2 | 10 | Δε | -3.2 |
| 3CC1OWO2 | 8 | γ1 | 124 |
| 3CCP3 | 18 | LTS | -20℃10天未结晶 |
| 3CC2 | 21 | K11 | 14.9 |
| 4CC3 | 1.5 | K33 | 16.5 |
| II-23 | 0.27 |
实施例3
表7
| 组分 | 百分比 | 性能 | 参数 |
| 3CWO2 | 18 | Cp | 78.5 |
| 5CWO2 | 10 | Δn | 0.104 |
| I-24 | 2.5 | ε∥ | 3.3 |
| 2CPWO2 | 11 | ε⊥ | 6.4 |
| I-54 | 10 | Δε | -3.1 |
| I-66 | 8 | γ1 | 87 |
| 3CCP3 | 18 | LTS | -20℃10天未结晶 |
| 3CC2 | 21 | K11 | 14.8 |
| 4CC3 | 1.5 | K33 | 16.7 |
| II-23 | 0.27 |
对比例4
表8
| 组分 | 百分比 | 性能 | 参数 |
| 3CPO2 | 8 | Cp | 74.5 |
| 3CCV1 | 11 | Δn | 0.109 |
| 3CCO1 | 2 | ε∥ | 3.6 |
| 3CC4 | 8 | ε⊥ | 6.7 |
| 3CC5 | 8 | Δε | -3.1 |
| 3CCP1 | 8 | γ1 | 99 |
| 3CCWO2 | 6 | LTS | -20℃10天未结晶 |
| 4CCWO2 | 2.5 | K11 | 14.1 |
| 3CPWO2 | 2 | K33 | 15.3 |
| 3CWO2 | 8.5 | ||
| 3CPO1 | 11 | ||
| 3PWO2 | 16 | ||
| 3CCWO2 | 9 | ||
| II-37 | 0.32 |
实施例4
表9
| 组分 | 百分比 | 性能 | 参数 |
| 3CPO2 | 8 | Cp | 75.2 |
| 3CCV1 | 11 | Δn | 0.109 |
| 3CCO1 | 2 | ε∥ | 3.5 |
| 3CC4 | 8 | ε⊥ | 6.6 |
| 3CC5 | 8 | Δε | -3.1 |
| 3CCP1 | 8 | γ1 | 76 |
| I-24 | 6 | LTS | -20℃10天未结晶 |
| I-25 | 2.5 | K11 | 14.8 |
| I-38 | 2 | K33 | 16.9 |
| 3CWO2 | 8.5 | ||
| 3CPO1 | 11 | ||
| I-9 | 16 | ||
| 3CCWO2 | 9 | ||
| II-36 | 0.30 |
实施例5
表10
| 组分 | 百分比 | 性能 | 参数 |
| 3CC2 | 9 | Cp | 85.0 |
| 4CC3 | 9 | Δn | 0.110 |
| 2C1OWO2 | 3 | ε∥ | 3.5 |
| 5PP1 | 13.5 | ε⊥ | 6.5 |
| 3C1OWO2 | 11 | Δε | -3.0 |
| 3CCOW2 | 4 | γ1 | 82 |
| 3CPP2 | 8 | LTS | -20℃10天未结晶 |
| I-65 | 14.5 | K11 | 14.9 |
| I-43 | 5 | K33 | 17.0 |
| I-66 | 8 | ||
| 3CGPC3 | 3 | ||
| 3CPP1 | 9 | ||
| II-36 | 0.30 |
实施例6
表11
| 组分 | 百分比 | 性能 | 参数 |
| 3CCV1 | 9 | Cp | 75.0 |
| 3CC4 | 6 | Δn | 0.100 |
| 3CWO2 | 12 | ε∥ | 3.3 |
| 3CPO2 | 8 | ε⊥ | 6.3 |
| 3CC5 | 6 | Δε | -3.0 |
| 3PWO2 | 15 | γ1 | 76 |
| 5CWO2 | 5 | LTS | -20℃10天未结晶 |
| 3CCP1 | 7 | K11 | 15.2 |
| 3CCP3 | 5 | K33 | 16.8 |
| I-27 | 6 | ||
| I-28 | 12 | ||
| II-33 | 0.295 | ||
| 3OCMO5 | 3 |
实施例7
表12
实施例8
表13
| 组分 | 百分比 | 性能 | 参数 |
| 3CPO2 | 8 | Cp | 75.2 |
| 3CCV1 | 11 | Δn | 0.112 |
| 3CC4 | 10 | ε∥ | 3.4 |
| 3CC5 | 7 | ε⊥ | 6.8 |
| 3CCP1 | 9 | Δε | -3.4 |
| I-16 | 6 | γ1 | 82 |
| 4CCWO2 | 2.5 | LTS | -20℃10天未结晶 |
| 3CPM’O2 | 2 | K11 | 14.6 |
| 3CWO2 | 8.5 | K33 | 15.9 |
| 3CPO1 | 11 | ||
| 3PWO2 | 16 | ||
| 3CCMO2 | 9 | ||
| II-3 | 0.32 |
向上述对比例1-4，实施例1-6的液晶组合物中分别加入300ppm的下述添加剂
用UV(313nm 5.5mw/cm2)在施加20V的电压下照射两分钟，然后用UV(313nm0.5mw/cm2)照射90min，分别测试预倾角、阈值电压和响应时间以及RM残留，测试结果见表14。
表14液晶组合物的测试性能
预倾角稳定性测试：
选取以上测试盒中的几片，在60℃，背光照射，老化168h，每48h测试一次预倾角，评估预倾角稳定性，所得结果如下表15：
表15：预倾角稳定性测试
比较上述对比例以及实施例可知，本发明液晶组合物具有非常低的旋转粘度，同时具有好的相性能和好的低温性能的液晶混合物，经UV照射和能够形成更低的预倾角，具有更少的RM残留，更低的阈值电压和较快的响应时间，形成的预倾角能够长期的保持稳定。本发明的液晶组合物可满足液晶显示器件对功耗低、显示效果好的要求，在IPS模式、FFS模式及VA模式特别是PSVA型液晶显示器中具有较高的应用价值。
Claims (8)
1.一种可聚合液晶组合物，其特征在于，包括：
至少一种通式I所示结构的化合物：
其中，R表示碳原子数为1-12的烷基或卤代烷基，n表示1-12的整数，q表示2-8的整数，m表示1-12的整数，a表示0-4的整数；
R1表示H、卤素或碳原子数为1-15的烷基，环A1、A2各自独立地表示3-12个原子组成的环结构，所述环结构上的氢可选择地被卤素或碳原子数为1-5的烷基取代，Z1、Z2各自独立地表示C-C单键、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-CF＝CF-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-(CH2)4-、-CF2CF2-、-OCH2CH2CH2-、-CH2OCH2CH2-、-CH2CH2OCH2-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2O-、-CH2OCH2-O或-OCH2OCH2-；
至少一种通式II所示结构的化合物：
环B1、B2、B3各自独立地表示
其中
上的一个或多个H可以被F、Cl或OCH3取代；
Z4、Z5各自独立地表示C-C单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-C2F4-或-CF＝CF-；
b、c各自独立地表示0-4的整数；
P1和P2各自独立地表示可聚合基团；
Sp1和Sp2各自独立地表示间隔基团或单键；
至少一种通式IV所示结构的化合物：
其中RD1、RD2各自独立地表示碳原子数为1-12的烷基、碳原子数为1-12的烷氧基或碳原子数为2-12的烯基；
至少一种通式VI所示结构的化合物：
RD1、RD2各自独立地表示碳原子数为1-12的烷基、碳原子数为1-12的烷氧基或碳原子数为2-12的烯基；
环D1、D2各自独立地表示
LD1、LD2各自独立地表示F、Cl、CH3或CF3；
ZD表示C-C单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-C2F4-或-CF＝CF-；
d表示0或1。
2.根据权利要求1所述的一种可聚合液晶组合物，其特征在于，按质量百分比计，所述组合物中通式I所示的化合物的含量为20-50％，通式II所示的化合物的含量为0.25-0.35％，通式III所示的化合物的含量为20-50％，通式VI所示的化合物的含量为3-20％。
3.根据权利要求1所述的一种可聚合液晶组合物，其特征在于，通式I所示的化合物结构如下：
其中环A1、A2各自独立地表示
其中1，4-二环己基上的CH2可以被O取代，1，4-二苯基的H可以被氟取代。
4.根据权利要求3所述的一种可聚合液晶组合物，其特征在于，通式I所示的化合物选自如下结构中的一种或几种：
其中，R1、R各自独立地表示碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的烷氧基、碳原子数为2-5的烯基或碳原子数为2-5的烯氧基；
n表示1或2，m表示1或2，q表示2、3或4。
5.根据权利要求1所述的一种可聚合液晶组合物，其特征在于，通式II所示结构的化合物选自如下结构中的一种或几种：
其中，Sp表示间隔基团或单键。
6.根据权利要求1所述的一种可聚合液晶组合物，其特征在于，所述组合物还包含一种或多种通式III所示结构的化合物：
RC1、RC2各自独立地表示碳原子为1-12的烷基、碳原子为1-12的烷氧基或碳原子为2-12的烯基。
7.根据权利要求1所述的一种可聚合液晶组合物，其特征在于，所述组合物还包含一种或多种通式V所示结构的化合物：
其中，RE1和RE2各自独立地表示碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的烷氧基、碳原子数为2-5的烯基或碳原子数为2-5的烯氧基；
f表示0或1。
8.根据权利要求1所述的一种可聚合液晶组合物，其特征在于，所述组合物还包含一种或多种通式VII所示结构的化合物：
RG1、RG2各自独立地表示碳原子数为1-12的烷基、碳原子数为1-12的烷氧基；
环G1、G2各自独立地表示
LG1、LG2各自独立地表示F、Cl或CF3；
ZG表示C-C单键、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-C2F4-或-CF＝CF-；
g表示0或1。
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