CN115988896A - 有机金属化合物、包含其的发光装置及电子设备 - Google Patents
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Abstract
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2021年10月13日向韩国知识产权局提交的第10-2021-0135929号韩国专利申请的优先权和权益,所述韩国专利申请的公开内容通过援引整体并入本文。
技术领域
本公开内容涉及有机金属化合物和包含所述有机金属化合物的发光装置,并且还涉及包括所述发光装置的电子设备。
背景技术
发光装置包括自发射装置,其具有广视角、高对比度、短响应时间,以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异的特性。
发光装置通常具有这样的结构,使得其中第一电极位于衬底上,并且空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极依次布置在第一电极上。由第一电极提供的空穴通过空穴传输区朝向发射层移动,并且由第二电极提供的电子通过电子传输区朝向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,从而产生光。
发明内容
本公开内容是有机金属化合物和包含所述有机金属化合物的发光装置的实施方案,并且还是包括具有所述有机金属化合物的所述发光装置的电子设备的实施方案。
在实施方案中,发光装置可以包括
第一电极,
面向所述第一电极的第二电极、在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的中间层,以及由式1表示的有机金属化合物:
式1
在式1中,
M可以是铂(Pt)、钯(Pd)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)、铑(Rh)、钌(Ru)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)或铥(Tm),
环CY1、环CY2、环CY4、环CY32和环CY33可以各自独立地是C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团,
X1、X2和X4可以各自独立地是C或N,
X31和X32可以各自独立地是C或N,
X33可以是C(Z3)或N,
X34可以是C(Z4)或N,
L1至L3可以各自独立地是单键、*-C(R1a)(R1b)-*'、*-C(R1a)=*'、*=C(R1a)-*'、*-C(R1a)=C(R1b)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R1a)-*'、*-N(R1a)-*'、*-O-*'、*-P(R1a)-*'、*-Si(R1a)(R1b)-*'、*-P(=O)(R1a)-*'、*-S-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'或*-Ge(R1a)(R1b)-*',其中*和*'各自表示与相邻原子的结合位点,
n1至n3可以各自独立地是1至5的整数,
R1、R2、R4、R32和R33可以各自独立地是氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
R1a、R1b、Z3和Z4可以各自独立地是氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
a1、a2、a4、a32和a33可以各自独立地是0至10的整数,
R10a可以是氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团或硝基基团,
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其组合取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团或C1-C60烷氧基基团,
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其组合取代的C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团或C6-C60芳硫基基团,或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),以及
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地是:氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,C1-C60烷基基团,C2-C60烯基基团,C2-C60炔基基团,C1-C60烷氧基基团,或者各自未取代的或者被氘、-F、氰基基团、C1-C60烷基基团、C1-C60烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团或其组合取代的C3-C60碳环基团或C1-C60杂环基团。
所述第一电极可以是阳极,所述第二电极可以是阴极,所述中间层可以进一步包括位于所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区和位于所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区,所述空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其组合,并且所述电子传输区可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其组合。
所述发射层可以包含由式1表示的有机金属化合物。
所述发射层可以发射具有约430nm至约480nm的最大发射波长的光。
所述发射层可以包含主体和掺杂剂,并且所述掺杂剂可以包括所述由式1表示的有机金属化合物。
所述中间层可以包含为所述由式1表示的有机金属化合物的第一化合物以及包含至少一个缺π电子的含氮C1-C60环状基团的第二化合物,包含由式3表示的基团的第三化合物,能够发射延迟荧光的第四化合物,或者所述第二化合物、所述第三化合物和所述第四化合物的组合。
所述第一化合物、所述第二化合物、所述第三化合物和所述第四化合物可以彼此不同:
式3
其中在式3中,
环CY71和环CY72可以各自独立地是富π电子的C3-C60环状基团或吡啶基团,
式3中的X71可以是单键或包含O、S、N、B、C、Si或其组合的连接基团,
式3中的*可以表示与所述第三化合物的相邻原子的结合位点,以及
所述第三化合物可以排除以下化合物:
在实施方案中,提供了包括所述发光装置的电子设备。
所述电子设备可以进一步包括薄膜晶体管,其中所述薄膜晶体管可以包括源电极和漏电极,以及所述发光装置的所述第一电极可以电连接至所述薄膜晶体管的所述源电极和所述漏电极中的至少一个。
所述电子设备可以进一步包括滤色器、颜色转换层、触摸屏层、偏振层或其组合。
在另一个实施方案中,提供了由式1表示的有机金属化合物。
环CY1可以是含有两个或多于两个的氮原子的C1-C30杂环基团。
环CY4可以是吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、菲咯啉、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、苯并吡唑、苯并咪唑或苯并噻唑。
其中在式CY1(1)至式CY1(18)中,
R11至R17可以各自独立地是氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
R11可以不是甲基基团(-CH3),a14可以是0至4的整数,a15可以是0至3的整数,a16可以是0至6的整数,a17可以是0至5的整数,*和*'可以各自表示与相邻原子的结合位点,并且X1、R10a和Q1至Q3可以与式1中描述的相同。
其中,在式CY2(1)至式CY2(20)中,X2可以是C或N,R21至R23可以各自独立地是氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),*、*'和*″可以各自表示与相邻原子的结合位点,并且R10a和Q1至Q3可以与式1中描述的相同。
其中在式CY4(1)至式CY4(14)中,R41至R44可以各自独立地是氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),*和*'可以各自表示与相邻原子的结合位点,并且R10a和Q1至Q3可以与式1中描述的相同。
环CY32和环CY33可以各自独立地是苯基团、萘基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团或喹喔啉基团。
L1和L3可以各自是单键,L2可以是*-O-*'或*-S-*',并且*和*'可以各自表示与相邻原子的结合位点。
R1、R2、R4、R32和R33可以各自独立地是氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C20烷基基团或C1-C20烷氧基基团;各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C10烷基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、吡啶基基团和嘧啶基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团或C1-C20烷氧基基团;或者各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、C1-C10烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团和基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、C1-C10烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团或基基团。
所述有机金属化合物可以由式1-1表示:
式1-1
在式1-1中,Y31可以是C(Z31)或N,Y32可以是C(Z32)或N,Y33可以是C(Z33)或N,Y34可以是C(Z34)或N,Y35可以是C(Z35)或N,Y36可以是C(Z36)或N,Y37可以是C(Z37)或N,Y38是C(Z38)或N,Z31至Z38可以各自独立地是氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2)。
M、环CY1、环CY2、环CY4、X1、X2、X4、X31至X34、L1至L3、n1至n3、R1、R2、R4、a1、a2、a4、R10a和Q1至Q3可以与式1中描述的相同。
附图说明
根据结合附图的以下描述,本公开内容的实施方案的以上和其它的方面、特征和优点将更加明显,在附图中:
图1是根据实施方案的发光装置的示意性视图;
图2是根据实施方案的电子设备的示意图;以及
图3是根据实施方案的电子设备的示意图。
具体实施方式
现在将详细地参考实施方案,在附图中例示出所述实施方案的实例,其中相同的参考数字通篇是指相同的元件。在这点上,实施方案可以具有不同的形式并且不应解释为局限于本文阐述的描述。因此,以下用附图描述实施方案以解释本发明的各种方面。如本文使用,术语“和/或”包括相关列出项中的一个或多于一个的任意组合和所有组合。在整个公开内容中,表述“a、b和c中的至少一个(种)”表示仅a,仅b,仅c,a和b两者,a和c两者,b和c两者,所有的a、b和c,或其变体。
根据实施方案的发光装置可以包括:第一电极;面对第一电极的第二电极;在第一电极与第二电极之间并且包括发射层的中间层;以及由式1表示的有机金属化合物:
式1
其中在式1中,M可以是铂(Pt)、钯(Pd)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)、铑(Rh)、钌(Ru)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)或铥(Tm)。
在实施方案中,M可以是铂(Pt)或钯(Pd)。
式1中的环CY1、环CY2、环CY4、环CY32和环CY33可以各自独立地是C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团。
例如,环CY1、环CY2、环CY4、环CY32和环CY33可以各自独立地是苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并噁二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
在实施方案中,环CY1可以是C1-C30杂环基团。
在实施方案中,环CY1可以是含有两个或多于两个的氮原子的C1-C30杂环基团。
在实施方案中,环CY2可以是C5-C30碳环基团。
例如,环CY2可以是苯或萘。
在实施方案中,环CY4可以是C1-C30杂环基团。
在实施方案中,环CY4可以是吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、菲咯啉、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、苯并吡唑、苯并咪唑或苯并噻唑。
例如,环CY4可以是吡啶。
在实施方案中,环CY32和环CY33可以各自独立地是苯基团、萘基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团或喹喔啉基团。
在一个或多于一个的实施方案中,环CY32可以是苯基团或萘基团,并且环CY33可以是苯基团、萘基团、吡啶基团、嘧啶基团、喹啉基团或异喹啉基团。
式1中的X1、X2和X4可以各自独立地是C或N。
在实施方案中,X1可以是C,X2可以是C,并且X4可以是N。
其中在式CY1(1)至式CY1(18)中,
R11至R17可以各自独立地是氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
R11可以不是甲基基团(-CH3),
a14可以是0至4的整数,
a15可以是0至3的整数,
a16可以是0至6的整数,
a17可以是0至5的整数,
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点,以及
X1、R10a和Q1至Q3与本公开内容中描述的相同。
在实施方案中,R11可以是:
-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H或-CD2CDH2;
各自未取代的或者被氘取代的正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团或叔丁基基团;或者
各自未取代的或者被氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、-CD2CDH2、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团和叔丁基基团中的至少一种取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基团。
在实施方案中,R12至R17可以各自独立地是:
氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H或-CD2CDH2;或者
各自未取代的或者被氘取代的正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团或叔丁基基团。
其中在式CY1(1)-1中,*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
其中在式CY2(1)至式CY2(20)中,
X2可以是C或N,
R21至R23可以各自独立地是氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
*、*'和*″各自表示与相邻原子的结合位点,以及
R10a和Q1至Q3与本公开内容中描述的相同。
其中在式CY4(1)至式CY4(14)中,
R41至R44可以各自独立地是氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
R10a和Q1至Q3与本公开内容中描述的相同,以及
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
在实施方案中,R41至R44可以各自独立地是:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H或-CD2CDH2;
各自未取代的或者被氘取代的正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团或叔丁基基团;或者
各自未取代的或者被氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、-CD2CDH2、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团和叔丁基基团中的至少一种取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基团。
式1中的X31和X32可以各自独立地是C或N。
在实施方案中,X31和X32可以各自是C。
式1中的X33可以是C(Z3)或N。
式1中的X34可以是C(Z4)或N。
Z3和Z4与本公开内容中描述的相同。
式1中的L1至L3可以各自独立地是单键、*-C(R1a)(R1b)-*'、*-C(R1a)=*'、*=C(R1a)-*'、*-C(R1a)=C(R1b)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R1a)-*'、*-N(R1a)-*'、*-O-*'、*-P(R1a)-*'、*-Si(R1a)(R1b)-*'、*-P(=O)(R1a)-*'、*-S-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'或*-Ge(R1a)(R1b)-*'。*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
在实施方案中,L1和L3可以各自是单键。
在实施方案中,L2可以是*-O-*'或*-S-*'。
式1中的n1至n3可以各自独立地是1至5的整数。
在实施方案中,L2可以是*-O-*'或*-S-*',并且n2可以是1。
式1中的R1、R2、R4、R32和R33可以各自独立地是氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2)。
例如,R1、R2、R4、R32和R33可以各自独立地是:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C20烷基基团或C1-C20烷氧基基团;
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C10烷基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、吡啶基基团和嘧啶基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团或C1-C20烷氧基基团;
各自未取代的或被氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、联苯基基团、C1-C10烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、C1-C10烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂芴基基团或氮杂二苯并噻咯基基团;或者
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),以及
Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地是:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H或-CD2CDH2;
各自未取代的或者被氘、C1-C10烷基基团、苯基基团、联苯基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团和三嗪基基团中的至少一个取代的正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、叔戊基基团、苯基基团、萘基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团或三嗪基基团。
在实施方案中,R1、R2、R4、R32和R33可以各自独立地是:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C20烷基基团或C1-C20烷氧基基团;
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C10烷基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、吡啶基基团和嘧啶基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团或C1-C20烷氧基基团;或者
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、C1-C10烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团和基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、C1-C10烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团或基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,R1、R2、R4、R32和R33可以各自独立地是:
氘、-F、-Cl、-Br、-I或C1-C20烷基基团;
被氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C10烷基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、吡啶基基团和嘧啶基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团;或者
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C20烷基基团、苯基基团、联苯基基团、C1-C10烷基苯基基团和萘基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、C1-C10烷基苯基基团或萘基基团。
式1中的R1a、R1b、Z3和Z4可以各自独立地是氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2)。
例如,R1a、R1b、Z3和Z4可以各自独立地是:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C20烷基基团或C1-C20烷氧基基团;
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C10烷基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、吡啶基基团和嘧啶基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团或C1-C20烷氧基基团;
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、联苯基基团、C1-C10烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、联苯基基团、C1-C10烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂芴基基团或氮杂二苯并噻咯基基团;或者
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),以及
Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地是:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H或-CD2CDH2;或者
各自未取代的或者被氘、C1-C10烷基基团、苯基基团、联苯基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团和三嗪基基团中的至少一个取代的正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、叔戊基基团、苯基基团、萘基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团或三嗪基基团。
式1中的a1、a2、a4、a32和a33可以各自独立地是0至10的整数。
在一个或多于一个的实施方案中,所述有机金属化合物可以由式1-1表示:
式1-1
其中在式1-1中,
Y31可以是C(Z31)或N,
Y32可以是C(Z32)或N,
Y33可以是C(Z33)或N,
Y34可以是C(Z34)或N,
Y35可以是C(Z35)或N,
Y36可以是C(Z36)或N,
Y37可以是C(Z37)或N,
Y38可以是C(Z38)或N,
Z31至Z38可以各自独立地是氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
M、环CY1、环CY2、环CY4、X1、X2、X4、X31至X34、L1至L3、n1至n3、R1、R2、R4、a1、a2、a4、R10a和Q1至Q3与本公开内容中描述的相同。
在实施方案中,在式1-1中,Y31可以是C(Z31),Y32可以是C(Z32),Y33可以是C(Z33),并且Y34可以是C(Z34)。
在实施方案中,在式1-1中,
i)Y35可以是C(Z35),Y36可以是C(Z36),Y37可以是C(Z37),并且Y38可以是C(Z38),
ii)Y35可以是C(Z35),Y36可以是C(Z36),Y37可以是C(Z37),并且Y38可以是N,
iii)Y35可以是C(Z35),Y36可以是C(Z36),Y37可以是N,并且Y38可以是C(Z38),
iv)Y35可以是C(Z35),Y36可以是N,Y37可以是C(Z37),并且Y38可以是C(Z38),或者
v)Y35可以是N,Y36可以是C(Z36),Y37可以是C(Z37),并且Y38可以是C(Z38)。
在实施方案中,由式1表示的有机金属化合物可以是化合物1至化合物176中的一种:
当将由式1表示的有机金属化合物应用于发光装置的发射层时,可以改善发光效率特性和装置稳定性。因此,由于使用有机金属化合物,可以实现具有低驱动电压、高发光效率和长使用寿命特性的电子装置(例如,有机发光装置)。
通过参考本文描述的合成例和/或实施例,本领域普通技术人员可以容易理解合成由式1表示的有机金属化合物的方法。
在实施方案中,
发光装置的第一电极可以是阳极,
发光装置的第二电极可以是阴极,
中间层可以进一步包括位于第一电极与发射层之间的空穴传输区和位于发射层与第二电极之间的电子传输区,
空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合,以及
电子传输区可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
在一个或多于一个的实施方案中,发光装置的中间层可以包含由式1表示的有机金属化合物。
在一个或多于一个的实施方案中,发光装置的发射层可以包含由式1表示的有机金属化合物。
在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以发射蓝色光。例如,发射层可以发射具有在约410nm至约500nm、约420nm至约490nm、约430nm至约480nm或约430nm至约470nm的范围中的最大发射波长的蓝色光。
在一个或多于一个的实施方案中,发光装置的发射层可以包含掺杂剂和主体,并且由式1表示的有机金属化合物可以包括在掺杂剂中。即,有机金属化合物可以用作掺杂剂。例如,发射层可以发射蓝色光。蓝色光可以具有例如约430nm至约470nm的最大发射波长。
在一个或多于一个的实施方案中,发光装置的电子传输区可以包括空穴阻挡层,并且空穴阻挡层可以包含含氧化膦的化合物、含硅的化合物或其任意组合。例如,空穴阻挡层可以直接接触发射层。
在一个或多于一个的实施方案中,发光装置可以进一步包括位于第一电极外部的第一覆盖层和位于第二电极外部的第二覆盖层中的至少一个,并且由式1表示的有机金属化合物可以包含在第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个中。关于第一覆盖层和/或第二覆盖层的更多细节与本公开内容中描述的相同。
在实施方案中,发光装置可以包括:
位于第一电极外部并且包含由式1表示的有机金属化合物的第一覆盖层;
位于第二电极外部并且包含由式1表示的有机金属化合物的第二覆盖层;或者
所述第一覆盖层和所述第二覆盖层。
如本文使用的措辞“(中间层和/或覆盖层)包含有机金属化合物”可以理解为“(中间层和/或覆盖层)可以包含一个种类的由式1表示的有机金属化合物或者两个不同种类的各自由式1表示的有机金属化合物”。
例如,中间层和/或覆盖层可以仅包含化合物1作为有机金属化合物。在这点上,化合物1可以存在于发光装置的发射层中。在一个或多于一个的实施方案中,中间层可以包含化合物1和化合物2作为有机金属化合物。在这点上,化合物1和化合物2可以存在于相同的层中(例如,化合物1和化合物2二者都可以存在于发射层中),或者可以存在于不同的层中(例如,化合物1可以存在于发射层中,并且化合物2可以存在于电子传输区中)。
如本文使用的术语“中间层”是指位于发光装置的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。
在实施方案中,
发光装置的中间层可以包含:
i)为由式1表示的有机金属化合物的第一化合物;以及
ii)包含至少一个缺π电子的含氮C1-C60环状基团的第二化合物、包含由式3表示的基团的第三化合物、能够发射延迟荧光的第四化合物或其任意组合,以及
第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物可以彼此不同:
式3
其中在式3中,环CY71和环CY72可以各自独立地是富π电子的C3-C60环状基团或吡啶基团,
式3中的X71可以是单键或包含O、S、N、B、C、Si或其任意组合的连接基团,
式3中的*表示与所述第三化合物中的相邻原子的结合位点,以及
第三化合物可以排除以下化合物:
在实施方案中,在发光装置中,
发射层可以包含:i)第一化合物;以及ii)第二化合物、第三化合物、第四化合物或其任意组合,以及
发射层可以发射从第一化合物发射的磷光或荧光。
第二化合物至第四化合物的描述
第二化合物可以包含吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团或其任意组合。
例如,除了第一化合物之外,发光装置可以进一步包含第二化合物和第三化合物中的至少一种。
在一个或多于一个的实施方案中,除了第一化合物之外,发光装置可以进一步包含第四化合物。
在一个或多于一个的实施方案中,发光装置可以包含全部第一化合物至第四化合物。
在一个或多于一个的实施方案中,中间层可以包含第二化合物。除了第一化合物和第二化合物之外,中间层可以进一步包含第三化合物、第四化合物或其组合。
在实施方案中,第四化合物的三重态能级(eV)与单重态能级(eV)之间的差可以是约0eV以上且约0.5eV以下(或约0eV以上且约0.3eV以下)。
例如,第四化合物可以是包含至少一个含硼(B)和氮(N)作为成环原子的环状基团的化合物。
在一个或多于一个的实施方案中,第四化合物可以是包含至少两个共用B的稠合环状基团的含C8-C60多环基团的化合物。
在实施方案中,第四化合物可以包含其中至少一个第三环与至少一个第四环稠合的稠合环状环,
第三环可以是环戊烷基团、环己烷基团、环庚烷基团、环辛烷基团、环戊烯基团、环己烯基团、环庚烯基团、环辛烯基团、金刚烷基团、降冰片烯基团、降冰片烷基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.2]辛烷基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吡嗪基团或三嗪基团,以及
第四环可以是1,2-氮杂硼杂环己二烯基团、1,3-氮杂硼杂环己二烯基团、1,4-氮杂硼杂环己二烯基团、1,2-二氢-1,2-氮杂硼杂环己二烯基团、1,4-氧杂硼杂环己二烯基团、1,4-硫杂硼杂环己二烯基团或1,4-二氢硼杂环己二烯基团。
在一个或多于一个的实施方案中,中间层可以包含第四化合物。除了第一化合物和第四化合物之外,中间层可以进一步包含第二化合物、第三化合物或其任意组合。
在一个或多于一个的实施方案中,中间层可以包含第三化合物。例如,第三化合物可以不包括本文描述的由CBP和mCBP表示的化合物。
中间层中的发射层可以包含:i)第一化合物;以及ii)第二化合物、第三化合物、第四化合物或其任意组合。
发射层可以发射从第一化合物发射的磷光或荧光。例如,从第一化合物发射的磷光或荧光可以是蓝色光。
例如,发光装置中的发射层可以包含第一化合物和第二化合物,并且第一化合物和第二化合物可以形成激基复合物。
在一个或多于一个的实施方案中,发光装置中的发射层可以包含第一化合物、第二化合物和第三化合物,并且第一化合物和第二化合物可以形成激基复合物。
在一个或多于一个的实施方案中,发光装置中的发射层可以包含第一化合物和第四化合物,并且第四化合物可以用于改善发光装置的颜色纯度、发光效率和使用寿命特性。
在实施方案中,第二化合物可以包括由式2表示的化合物:
式2
其中在式2中,
L61至L63可以各自独立地是单键、未取代的或被至少一个R10a取代的二价C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的二价C1-C60杂环基团,
b61至b63可以各自独立地是1至5的整数,
X64可以是N或C(R64),X65可以是N或C(R65),X66可以是N或C(R66),并且X64至X66中的至少一个可以是N,
R61至R66与本公开内容中描述的相同,以及
R10a与本公开内容中描述的相同。
在一个或多于一个的实施方案中,第三化合物可以包括由式3-1表示的化合物、由式3-2表示的化合物、由式3-3表示的化合物、由式3-4表示的化合物、由式3-5表示的化合物或其任意组合:
式3-1
式3-2
式3-3
式3-4
式3-5
其中在式3-1至式3-5中,
环CY71至环CY74可以各自独立地是富π电子的C3-C60环状基团或吡啶基团,
X82可以是单键、O、S、N-[(L82)b82-R82]、C(R82a)(R82b)或Si(R82a)(R82b),
X83可以是单键、O、S、N-[(L83)b83-R83]、C(R83a)(R83b)或Si(R83a)(R83b),
X84可以是O、S、N-[(L84)b84-R84]、C(R84a)(R84b)或Si(R84a)(R84b),
X85可以是C或Si,
L81至L85可以各自独立地是单键、*-C(Q4)(Q5)-*'、*-Si(Q4)(Q5)-*'、未取代的或被至少一个R10a取代的富π电子的二价C3-C60环状基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的二价吡啶基团,其中Q4和Q5与本公开内容中关于Q1描述的相同,以及*和*'可以各自表示与相邻原子的结合位点,
b81至b85可以各自独立地是1至5的整数,
R71至R74、R81至R85、R82a、R82b、R83a、R83b、R84a和R84b与本公开内容中描述的相同,
a71至a74可以各自独立地是0至20的整数,以及
R10a与本公开内容中描述的相同。
在一个或多于一个的实施方案中,第四化合物可以包括由式502表示的化合物、由式503表示的化合物或其任意组合:
式502
式503
其中在式502和式503中,
环A501至环A504可以各自独立地是C3-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
Y505可以是O、S、N(R505)、B(R505)、C(R505a)(R505b)或Si(R505a)(R505b),
Y506可以是O、S、N(R506)、B(R506)、C(R506a)(R506b)或Si(R506a)(R506b),
Y507可以是O、S、N(R507)、B(R507)、C(R507a)(R507b)或Si(R507a)(R507b),
Y508可以是O、S、N(R508)、B(R508)、C(R508a)(R508b)或Si(R508a)(R508b),
Y51和Y52可以各自独立地是B、P(=O)或S(=O),
R500a、R500b、R501至R508、R505a、R505b、R506a、R506b、R507a、R507b、R508a和R508b与本公开内容中描述的相同,
a501至a504可以各自独立地是0至20的整数,以及
R10a与本公开内容中描述的相同。
式2至式4的描述
式2中的b61至b63分别表示L61至L63的数量,并且可以各自是1至5的整数。当b61是2或大于2时,两个或多于两个的L61可以彼此相同或不同,当b62是2或大于2时,两个或多于两个的L62可以彼此相同或不同,并且当b63是2或大于2时,两个或多于两个的L63可以彼此相同或不同。例如,b61至b63可以各自独立地是1或2。
式2中的L61至L63可以各自独立地是:
单键;或者
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、萘基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、三嗪基基团、芴基基团、二甲基芴基基团、二苯基芴基基团、咔唑基基团、苯基咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、二甲基二苯并噻咯基基团、二苯基二苯并噻咯基基团、-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)或其任意组合取代的苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、茚基团、芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并噁二唑基团、苯并噻二唑基团、二苯并氧杂硅杂环己二烯基团、二苯并硫杂硅杂环己二烯基团、二苯并二氢氮杂硅杂环己二烯基团、二苯并二氢二氢二硅杂环己二烯基团、二苯并二氢硅杂环己二烯基团、二苯并二氧杂环己二烯基团、二苯并氧杂硫杂环己二烯基团、二苯并噁嗪基团、二苯并吡喃基团、二苯并二硫杂环己二烯基团、二苯并噻嗪基团、二苯并噻喃基团、二苯并环己二烯基团、二苯并二氢吡啶基团或二苯并二氢吡嗪基团的二价基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地是氢、氘、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团或三嗪基基团。
在实施方案中,在式2中,L61与R61之间的键、L62与R62之间的键、L63与R63之间的键、两个或多于两个的L61之间的键、两个或多于两个的L62之间的键、两个或多于两个的L63之间的键、式2中的L61与X64和X65之间的碳之间的键、式2中的L62与X64和X66之间的碳之间的键、以及式2中的L63与X65和X66之间的碳之间的键可以各自是“碳-碳单键”。
在式2中,X64可以是N或C(R64),X65可以是N或C(R65),X66可以是N或C(R66),并且X64至X66中的至少一个可以是N。R64至R66与本公开内容中描述的相同。例如,X64至X66中的两个或三个可以各自是N。
R61至R66、R71至R74、R81至R85、R82a、R82b、R83a、R83b、R84a、R84b、R500a、R500b、R501至R508、R505a、R505b、R506a、R506b、R507a、R507b、R508a和R508b可以各自独立地是氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2)。Q1至Q3与本公开内容中描述的相同。
例如,i)式2、式3-1至式3-5、式502和式503中的R61至R66、R71至R74、R81至R85、R82a、R82b、R83a、R83b、R84a、R84b、R500a、R500b、R501至R508、R505a、R505b、R506a、R506b、R507a、R507b、R508a和R508b以及ii)R10a可以各自独立地是:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C20烷基基团或C1-C20烷氧基基团;
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C10烷基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团或其任意组合取代的C1-C20烷基基团或C1-C20烷氧基基团;
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、联苯基基团、C1-C10烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)或其任意组合取代的环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、联苯基基团、C1-C10烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂芴基基团、氮杂二苯并噻咯基基团或由式91表示的基团;或者
-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),以及
Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地是:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H或-CD2CDH2;或者
各自未取代的或者被氘、C1-C10烷基基团、苯基基团、联苯基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团、三嗪基基团或其任意组合取代的正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、叔戊基基团、苯基基团、萘基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团或三嗪基基团:
式91
其中在式91中,
环CY91和环CY92可以各自独立地是未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
X91可以是单键、O、S、N(R91)、B(R91)、C(R91a)(R91b)或Si(R91a)(R91b),
R91、R91a和R91b分别与关于R82、R82a和R82b描述的相同,
R10a与本公开内容中描述的相同,以及
*表示与相邻原子的结合位点。
例如,在式91中,
环CY91和环CY92可以各自独立地是各自未取代的或被至少一个R10a取代的苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团或三嗪基团,以及
R91、R91a和R91b可以各自独立地是:
氢或C1-C10烷基基团;或者
各自未取代的或者被氘、C1-C10烷基基团、苯基基团、联苯基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团、三嗪基基团或其任意组合取代的苯基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团或三嗪基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,i)式2、式3-1至式3-5、式502和式503中的R61至R66、R71至R74、R81至R85、R82a、R82b、R83a、R83b、R84a、R84b、R500a、R500b、R501至R508、R505a、R505b、R506a、R506b、R507a、R507b、R508a和R508b,以及ii)R10a可以各自独立地是:
氢、氘、-F、氰基基团、硝基基团、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至式9-19中的一种表示的基团、由式10-1至式10-249中的一种表示的基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)或-P(=O)(Q1)(Q2)(其中Q1至Q3与本公开内容中描述的相同):
其中在式9-1至式9-19和式10-1至式10-249中,*表示与相邻原子的结合位点,“Ph”表示苯基基团,并且“TMS”表示三甲基甲硅烷基基团。
式3-1至式3-5、式502和式503中的a71至a74和a501至a504分别表示R71至R74和R501至R504的数量,并且可以各自独立地是0至20的整数。当a71是2或大于2时,两个或多于两个的R71可以彼此相同或不同,当a72是2或大于2时,两个或多于两个的R72可以彼此相同或不同,当a73是2或大于2时,两个或多于两个的R73可以彼此相同或不同,当a74是2或大于2时,两个或多于两个的R74可以彼此相同或不同,当a501是2或大于2时,两个或多于两个的R501可以彼此相同或不同,当a502是2或大于2时,两个或多于两个的R502可以彼此相同或不同,当a503是2或大于2时,两个或多于两个的R503可以彼此相同或不同,并且当a504是2或大于2时,两个或多于两个的R504可以彼此相同或不同。a71至a74和a501至a504可以各自独立地是0至8的整数。
在实施方案中,在式2中,由*-(L61)b61-R61表示的基团和由*-(L62)b62-R62表示的基团可以各自不是苯基基团。
在实施方案中,在式2中,由*-(L61)b61-R61表示的基团可以与由*-(L62)b62-R62表示的基团相同。
在一个或多于一个的实施方案中,在式2中,由*-(L61)b61-R61表示的基团和由*-(L62)b62-R62表示的基团可以彼此不同。
在一个或多于一个的实施方案中,在式2中,b61和b62可以各自是1、2或3,并且L61和L62可以各自独立地是各自未取代的或被至少一个R10a取代的苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吡嗪基团或三嗪基团的二价基团。
例如,式2中的R61和R62可以各自独立地是未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)或-Si(Q1)(Q2)(Q3),以及
Q1至Q3可以各自独立地是各自未取代的或者被氘、-F、氰基基团、C1-C60烷基基团、C1-C60烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团或其任意组合取代的C3-C60碳环基团或C1-C60杂环基团。
在实施方案中,
式2中的由*-(L61)b61-R61表示的基团可以是由式CY51-1至式CY51-26中的一种表示的基团,和/或
式2中的由*-(L62)b62-R62表示的基团可以是由式CY52-1至式CY52-26中的一种表示的基团,和/或
式2中的由*-(L63)b63-R63表示的基团可以是由式CY53-1至式CY53-27中的一种表示的基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)或-Si(Q1)(Q2)(Q3):
其中在式CY51-1至式CY51-26、式CY52-1至式CY52-26和式CY53-1至式CY53-27中,
Y63可以是单键、O、S、N(R63)、B(R63)、C(R63a)(R63b)或Si(R63a)(R63b),
Y64可以是单键、O、S、N(R64)、B(R64)、C(R64a)(R64b)或Si(R64a)(R64b),
Y67可以是单键、O、S、N(R67)、B(R67)、C(R67a)(R67b)或Si(R67a)(R67b),
Y68可以是单键、O、S、N(R68)、B(R68)、C(R68a)(R68b)或Si(R68a)(R68b),
式CY51-16和式CY51-17中的Y63和Y64可以二者不同时是单键,
式CY52-16和式CY52-17中的Y67和Y68可以二者不同时是单键,
R51a至R51e、R61至R64、R63a、R63b、R64a和R64b各自与关于R61描述的相同,其中R51a至R51e中的每一个可以不是氢,
R52a至R52e、R65至R68、R67a、R67b、R68a和R68b各自与关于R62描述的相同,其中R52a至R52e中的每一个可以不是氢,
R53a至R53e、R69a和R69b各自与关于R63描述的相同,其中R53a至R53e中的每一个可以不是氢,以及
*表示与相邻原子的结合位点。
例如,
式CY51-1至式CY51-26和式CY52-1至式52-26中的R51a至R51e和R52a至R52e可以各自独立地是:
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、联苯基基团、C1-C10烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团或其任意组合取代的环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、联苯基基团、C1-C10烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂芴基基团、氮杂二苯并噻咯基基团或由式91表示的基团;或者
-C(Q1)(Q2)(Q3)或-Si(Q1)(Q2)(Q3),
Q1至Q3可以各自独立地是各自未取代的或者被氘、C1-C10烷基基团、苯基基团、联苯基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团、三嗪基基团或其任意组合取代的苯基基团、萘基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团或三嗪基基团,
在式CY51-16和式CY51-17中,i)Y63可以是O或S,并且Y64可以是Si(R64a)(R64b),或者ii)Y63可以是Si(R63a)(R63b),并且Y64可以是O或S,以及
在式CY52-16和式CY52-17中,i)Y67可以是O或S,并且Y68可以是Si(R68a)(R68b),或者ii)Y67可以是Si(R67a)(R67b),并且Y68可以是O或S。
在实施方案中,式3-1至式3-5中的L81至L85可以各自独立地是:
单键;
*-C(Q4)(Q5)-*'或*-Si(Q4)(Q5)-*';或者
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、萘基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、三嗪基基团、芴基基团、二甲基芴基基团、二苯基芴基基团、咔唑基基团、苯基咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、二甲基二苯并噻咯基基团、二苯基二苯并噻咯基基团、-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)或其任意组合取代的苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、茚基团、芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并噁二唑基团或苯并噻二唑基团的二价基团,以及
Q4、Q5和Q31至Q33可以各自独立地是氢、氘、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团或三嗪基基团。
其中在式CY71-1(1)至式CY71-1(8)、式CY71-2(1)至式CY71-2(8)、式CY71-3(1)至式CY71-3(32)、式CY71-4(1)至式CY71-4(32)和式CY71-5(1)至式CY71-5(8)中,
X81至X85、L81、b81、R81和R85与本公开内容中描述的相同,
X86可以是单键、O、S、N(R86)、B(R86)、C(R86a)(R86b)或Si(R86a)(R86b),
X87可以是单键、O、S、N(R87)、B(R87)、C(R87a)(R87b)或Si(R87a)(R87b),
式CY71-1(1)至式CY71-1(8)和式CY71-4(1)至式CY71-4(32)中的X86和X87可以二者不同时是单键,
X88可以是单键、O、S、N(R88)、B(R88)、C(R88a)(R88b)或Si(R88a)(R88b),
X89可以是单键、O、S、N(R89)、B(R89)、C(R89a)(R89b)或Si(R89a)(R89b),
式CY71-2(1)至式CY71-2(8)、式CY71-3(1)至式CY71-3(32)和式CY71-5(1)至式CY71-5(8)中的X88和X89可以二者不同时是单键,以及
R86至R89、R86a、R86b、R87a、R87b、R88a、R88b、R89a和R89b与关于R81描述的相同,以及*表示与相邻原子的结合位点。
第二化合物至第四化合物的详细实例
在实施方案中,第二化合物可以包括化合物ETH1至化合物ETH84中的至少一种:
在一个或多于一个的实施方案中,第三化合物可以包括化合物HTH1至化合物HTH52中的至少一种:
在一个或多于一个的实施方案中,第四化合物可以包括化合物DFD1至化合物DFD12中的至少一种:
在实施方案中,发光装置可以满足条件1至条件4中的至少一种:
条件1
第三化合物的最低未占据分子轨道(LUMO)能级(eV)>第一化合物的LUMO能级(eV);
条件2
第一化合物的LUMO能级(eV)>第二化合物的LUMO能级(eV);
条件3
第一化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级(eV)>第三化合物的HOMO能级(eV);以及
条件4
第三化合物的HOMO能级(eV)>第二化合物的HOMO能级(eV)。
第一化合物、第二化合物和第三化合物中的每一个的HOMO能级和LUMO能级中的每一个可以是负值,并且可以根据已知的方法测量。
在一个或多于一个的实施方案中,第一化合物的LUMO能级与第二化合物的LUMO能级之间的差的绝对值可以是约0.1eV以上且约1.0eV以下,第一化合物的LUMO能级与第三化合物的LUMO能级之间的差的绝对值可以是约0.1eV以上且约1.0eV以下,第一化合物的HOMO能级与第二化合物的HOMO能级之间的差的绝对值可以是约1.25eV以下(例如,约1.25eV以下且约0.2eV以上),并且第一化合物的HOMO能级与第三化合物的HOMO能级之间的差的绝对值可以是约1.25eV以下(例如,约1.25eV以下且约0.2eV以上)。
当LUMO能级与HOMO能级之间的关系满足如以上描述的条件时,可以实现注入到发射层中的空穴与电子之间的平衡。
发光装置可以具有第一实施方案或第二实施方案的结构。
第一实施方案的描述
根据第一实施方案,第一化合物可以被包含在发光装置中的中间层的发射层中,其中发射层可以进一步包含主体,第一化合物可以不同于主体,并且发射层可以发射从第一化合物发射的磷光或荧光。即,在第一实施方案中,第一化合物可以是掺杂剂或发射体。例如,第一化合物可以是磷光掺杂剂或磷光发射体。
从第一化合物发射的磷光或荧光可以是蓝色光。
发射层可以进一步包含辅助掺杂剂。辅助掺杂剂可以用于通过有效地将能量转移至作为掺杂剂或发射体的第一化合物来改善第一化合物的发光效率。
辅助掺杂剂可以不同于第一化合物和主体中的每一种。
例如,辅助掺杂剂可以是发射延迟荧光的化合物。
在一个或多于一个的实施方案中,辅助掺杂剂可以是包含至少一个含B和N作为成环原子的环状基团的化合物。
第二实施方案的描述
根据第二实施方案,第一化合物可以被包含在发光装置中的中间层的发射层中,其中发射层可以进一步包含主体和掺杂剂,第一化合物可以不同于主体和掺杂剂中的每一个,并且发射层可以发射从掺杂剂发射的磷光或荧光(例如,延迟荧光)。
例如,第二实施方案中的第一化合物可以用作将能量转移至掺杂剂(或发射体)的辅助掺杂剂,而不用作掺杂剂。
在一个或多于一个的实施方案中,第二实施方案中的第一化合物可以用作发射体,并且可以额外地用作将能量转移至掺杂剂(或发射体)的辅助掺杂剂。
例如,第二实施方案中的从掺杂剂(或发射体)发射的磷光或荧光可以是蓝色磷光或蓝色荧光(例如,蓝色延迟荧光)。
第二实施方案中的掺杂剂(或发射体)可以是磷光掺杂剂材料(例如,由式1表示的有机金属化合物、由式401表示的有机金属化合物或其任意组合)或任何荧光掺杂剂材料(例如,由式501表示的化合物、由式502表示的化合物、由式503表示的化合物或其任意组合)。
第一实施方案和第二实施方案的蓝色光可以具有约430nm至约480nm、约430nm至约475nm、约440nm至约475nm或约450nm至约470nm的最大发射波长。
第一实施方案中的辅助掺杂剂可以包括例如由式502或式503表示的第四化合物。
第一实施方案和第二实施方案中的主体可以是任何主体材料(例如,由式301表示的化合物、由式301-1表示的化合物、由式301-2表示的化合物或其任意组合)。
在一个或多于一个的实施方案中,第一实施方案和第二实施方案中的主体可以是第二化合物、第三化合物或其任意组合。
根据另一个方面,提供了包括发光装置的电子设备。电子设备可以进一步包括薄膜晶体管。例如,电子设备可以进一步包括薄膜晶体管,所述薄膜晶体管包括源电极和漏电极,并且发光装置的第一电极可以电联接至源电极或漏电极。在实施方案中,电子设备可以进一步包括滤色器、颜色转换层、触摸屏层、偏振层或其任意组合。关于电子设备的更多细节与本公开内容中描述的相同。
根据另一个方面,提供了由式1表示的有机金属化合物。关于式1的细节与本公开内容中描述的相同。
[图1的描述]
图1是根据实施方案的发光装置10的示意性横截面视图。发光装置10可以包括第一电极110、中间层130和第二电极150。
在下文,将参考图1描述根据实施方案的发光装置10的结构和制造发光装置10的方法。
[第一电极110]
在图1中,衬底可以额外地位于第一电极110下方或第二电极150上方。作为衬底,可以使用玻璃衬底或塑料衬底。在一个或多于一个的实施方案中,衬底可以是柔性衬底,并且可以包含具有期望的耐热性和耐久性的塑料,例如聚酰亚胺、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚芳酯(PAR)、聚醚酰亚胺或其任意组合。
可以通过例如在衬底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可以是促进空穴注入的高功函材料。
第一电极110可以是反射电极、半透反射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)或其任意组合。在一个或多于一个的实施方案中,当第一电极110是半透反射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可以包括镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或其任意组合。
第一电极110可以具有由单个层组成的单层结构或者包括多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构。
[中间层130]
中间层130可以位于第一电极110上。中间层130可以包括发射层。
中间层130可以进一步包括位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区和位于发射层与第二电极150之间的电子传输区。
除了各种有机材料之外,中间层130可以进一步包含含金属的化合物(例如有机金属化合物)、无机材料(例如量子点)等。
在一个或多于一个的实施方案中,中间层130可以包括:i)依次堆叠在第一电极110与第二电极150之间的两个或多于两个的发射单元,和ii)位于两个或多于两个的发射单元之间的电荷产生层。当中间层130包括如以上描述的发射单元和电荷产生层时,发光装置10可以是串联发光装置。
[中间层130中的空穴传输区]
空穴传输区可以具有:i)由由单一材料组成的单个层组成的单层结构,ii)由由多种不同材料组成的单个层组成的单层结构,或者iii)包括包含不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合。
例如,空穴传输区可以具有包括空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构,其中,在每种结构中,层从第一电极110依次堆叠。
空穴传输区可以包含由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任意组合:
式201
式202
其中在式201和式202中,
L201至L204可以各自独立地是未取代的或被至少一个R10a取代的二价C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的二价C1-C60杂环基团,
L205可以是*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C20亚烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C20亚烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的二价C3-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的二价C1-C60杂环基团,其中*和*'各自表示与相邻原子的结合位点,
xa1至xa4可以各自独立地是0至5的整数,
xa5可以是1至10的整数,
R201至R204和Q201可以各自独立地是未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
R201和R202可以任选地经由单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C5亚烷基基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C5亚烯基基团彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C8-C60多环基团(例如,咔唑基团等)(例如,参见化合物HT16),
R203和R204可以任选地经由单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C5亚烷基基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C5亚烯基基团彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C8-C60多环基团,以及
na1可以是1至4的整数,以及R10a与本公开内容中描述的相同。
例如,式201和式202中的每一个可以包含由式CY201至式CY217表示的基团中的至少一种:
其中在式CY201至式CY217中,R10b和R10c与关于R10a描述的相同,环CY201至环CY204可以各自独立地是C3-C20碳环基团或C1-C20杂环基团,并且式CY201至式CY217中的至少一个氢可以是未取代的或被至少一个如本文描述的R10a取代。
在实施方案中,式CY201至式CY217中的环CY201至环CY204可以各自独立地是苯基团、萘基团、菲基团或蒽基团。
在一个或多于一个的实施方案中,式201和式202中的每一个可以包含由式CY201至式CY203表示的基团中的至少一种。
在一个或多于一个的实施方案中,式201可以包含由式CY201至式CY203表示的基团中的至少一种和由式CY204至式CY217表示的基团中的至少一种。
在一个或多于一个的实施方案中,在式201中,xa1可以是1,R201可以是由式CY201至式CY203中的一种表示的基团,xa2可以是0,并且R202可以是由式CY204至式CY207中的一种表示的基团。
在一个或多于一个的实施方案中,式201和式202中的每一个可以不包含由式CY201至式CY203中的一种表示的基团。
在一个或多于一个的实施方案中,式201和式202中的每一个可以不包含由式CY201至式CY203中的一种表示的基团,并且可以包含由式CY204至式CY217表示的基团中的至少一种。
在一个或多于一个的实施方案中,式201和式202中的每一个可以不包含由式CY201至式CY217中的一种表示的基团。
例如,空穴传输区可以包含化合物HT1至化合物HT46、m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化-NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4″-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)中的一种或其任意组合:
空穴传输区的厚度可以是约至约例如,约至约当空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层或其任意组合时,空穴注入层的厚度可以是约至约例如约至约并且空穴传输层的厚度可以是约至约例如约至约当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的空穴传输特性,而没有驱动电压的显著增加。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长补偿光学共振距离来增加光发射效率,并且电子阻挡层可以阻挡从发射层至空穴传输区的电子的泄露。可以包含在空穴传输区中的材料可以被包含在发射辅助层和电子阻挡层中。
[p-掺杂剂]
除了如以上描述的材料之外,空穴传输区可以进一步包含用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区中(例如,以由电荷产生材料组成的单个层的形式)。
电荷产生材料可以是例如p-掺杂剂。
在实施方案中,p-掺杂剂的LUMO能级可以是约-3.5eV或小于-3.5eV。
在实施方案中,p-掺杂剂可以包括醌衍生物、含氰基基团的化合物、含有元素EL1和元素EL2的化合物或其任意组合。
醌衍生物的实例可以包括TCNQ、F4-TCNQ等。
含氰基基团的化合物的实例可以包括HAT-CN、由式221表示的化合物等:
式221
其中在式221中,
R221至R223可以各自独立地是未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,以及
R221至R223中的至少一个可以各自独立地是各自被:氰基基团;-F;-Cl;-Br;-I;被氰基基团、-F、-Cl、-Br、-I或其任意组合取代的C1-C20烷基基团;或者其任意组合取代的C3-C60碳环基团或C1-C60杂环基团。
在含有元素EL1和元素EL2的化合物中,元素EL1可以是金属、准金属或其组合,并且元素EL2可以是非金属、准金属或其组合。
金属的实例可以包括碱金属(例如,锂(Li)、钠(Na)、钾(K)、铷(Rb)、铯(Cs)等);碱土金属(例如,铍(Be)、镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)、钡(Ba)等);过渡金属(例如,钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、钒(V)、铌(Nb)、钽(Ta)、铬(Cr)、钼(Mo)、钨(W)、锰(Mn)、锝(Tc)、铼(Re)、铁(Fe)、钌(Ru)、锇(Os)、钴(Co)、铑(Rh)、铱(Ir)、镍(Ni)、钯(Pd)、铂(Pt)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)等);后过渡金属(例如,锌(Zn)、铟(In)、锡(Sn)等);以及镧系金属(例如,镧(La)、铈(Ce)、镨(Pr)、钕(Nd)、钷(Pm)、钐(Sm)、铕(Eu)、钆(Gd)、铽(Tb)、镝(Dy)、钬(Ho)、铒(Er)、铥(Tm)、镱(Yb)、镥(Lu)等)。
准金属的实例可以包括硅(Si)、锑(Sb)和碲(Te)。
非金属的实例可以包括氧(O)和卤素(例如,F、Cl、Br、I等)。
含有元素EL1和元素EL2的化合物的实例可以包括金属氧化物、金属卤化物(例如,金属氟化物、金属氯化物、金属溴化物或金属碘化物)、准金属卤化物(例如,准金属氟化物、准金属氯化物、准金属溴化物或准金属碘化物)、金属碲化物或其任意组合。
金属氧化物的实例可以包括钨氧化物(例如,WO、W2O3、WO2、WO3、W2O5等)、钒氧化物(例如,VO、V2O3、VO2、V2O5等)、钼氧化物(例如,MoO、Mo2O3、MoO2、MoO3、Mo2O5等)和铼氧化物(例如,ReO3等)。
金属卤化物的实例可以包括碱金属卤化物、碱土金属卤化物、过渡金属卤化物、后过渡金属卤化物和镧系金属卤化物。
碱金属卤化物的实例可以包括LiF、NaF、KF、RbF、CsF、LiCl、NaCl、KCl、RbCl、CsCl、LiBr、NaBr、KBr、RbBr、CsBr、LiI、NaI、KI、RbI和CsI。
碱土金属卤化物的实例可以包括BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2、BeCl2、MgCl2、CaCl2、SrCl2、BaCl2、BeBr2、MgBr2、CaBr2、SrBr2、BaBr2、BeI2、MgI2、CaI2、SrI2和BaI2。
过渡金属卤化物的实例可以包括钛卤化物(例如,TiF4、TiCl4、TiBr4、TiI4等)、锆卤化物(例如,ZrF4、ZrCl4、ZrBr4、ZrI4等)、铪卤化物(例如,HfF4、HfCl4、HfBr4、HfI4等)、钒卤化物(例如,VF3、VCl3、VBr3、VI3等)、铌卤化物(例如,NbF3、NbCl3、NbBr3、NbI3等)、钽卤化物(例如,TaF3、TaCl3、TaBr3、TaI3等)、铬卤化物(例如,CrF3、CrCl3、CrBr3、CrI3等)、钼卤化物(例如,MoF3、MoCl3、MoBr3、MoI3等)、钨卤化物(例如,WF3、WCl3、WBr3、WI3等)、锰卤化物(例如,MnF2、MnCl2、MnBr2、MnI2等)、锝卤化物(例如,TcF2、TcCl2、TcBr2、TcI2等)、铼卤化物(例如,ReF2、ReCl2、ReBr2、ReI2等)、铁卤化物(例如,FeF2、FeCl2、FeBr2、FeI2等)、钌卤化物(例如,RuF2、RuCl2、RuBr2、RuI2等)、锇卤化物(例如,OsF2、OsCl2、OsBr2、OsI2等)、钴卤化物(例如,CoF2、CoCl2、CoBr2、CoI2等)、铑卤化物(例如,RhF2、RhCl2、RhBr2、RhI2等)、铱卤化物(例如,IrF2、IrCl2、IrBr2、IrI2等)、镍卤化物(例如,NiF2、NiCl2、NiBr2、NiI2等)、钯卤化物(例如,PdF2、PdCl2、PdBr2、PdI2等)、铂卤化物(例如,PtF2、PtCl2、PtBr2、PtI2等)、铜卤化物(例如,CuF、CuCl、CuBr、CuI等)、银卤化物(例如,AgF、AgCl、AgBr、AgI等)和金卤化物(例如,AuF、AuCl、AuBr、AuI等)。
后过渡金属卤化物的实例可以包括锌卤化物(例如,ZnF2、ZnCl2、ZnBr2、ZnI2等)、铟卤化物(例如,InI3等)和锡卤化物(例如,SnI2等)。
镧系金属卤化物的实例可以包括YbF、YbF2、YbF3、SmF3、YbCl、YbCl2、YbCl3、SmCl3、YbBr、YbBr2、YbBr3、SmBr3、YbI、YbI2、YbI3和SmI3。
准金属卤化物的实例可以包括锑卤化物(例如,SbCl5等)。
金属碲化物的实例可以包括碱金属碲化物(例如,Li2Te、Na2Te、K2Te、Rb2Te、Cs2Te等)、碱土金属碲化物(例如,BeTe、MgTe、CaTe、SrTe、BaTe等)、过渡金属碲化物(例如,TiTe2、ZrTe2、HfTe2、V2Te3、Nb2Te3、Ta2Te3、Cr2Te3、Mo2Te3、W2Te3、MnTe、TcTe、ReTe、FeTe、RuTe、OsTe、CoTe、RhTe、IrTe、NiTe、PdTe、PtTe、Cu2Te、CuTe、Ag2Te、AgTe、Au2Te等)、后过渡金属碲化物(例如,ZnTe等)和镧系金属碲化物(例如,LaTe、CeTe、PrTe、NdTe、PmTe、EuTe、GdTe、TbTe、DyTe、HoTe、ErTe、TmTe、YbTe、LuTe等)。
[中间层130中的发射层]
当发光装置10是全色发光装置时,根据子像素,可以将发射层图案化成红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层。在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以具有红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或多于两个的层的堆叠结构,其中所述两个或多于两个的层彼此接触或彼此分开以发射白色光。在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以具有其中发红色光的材料、发绿色光的材料和发蓝色光的材料中的两种或多于两种的材料在单个层中彼此混合的结构,并且因此发射白色光。
发射层可以包含主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括磷光掺杂剂、荧光掺杂剂或其任意组合。
基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量可以是约0.01重量份至约15重量份。
在实施方案中,发射层可以包含量子点。
发射层可以包含延迟荧光材料。延迟荧光材料可以用作发射层中的主体或掺杂剂。
[主体]
发射层中的主体可以包括本公开内容中描述的第二化合物或第三化合物或其任意组合。
主体可以包括由式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
其中在式301中,
Ar301可以是未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,以及L301可以是未取代的或被至少一个R10a取代的二价C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的二价C1-C60杂环基团,
xb11可以是1、2或3,
xb1可以是0至5的整数,
R301可以是氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)或-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以是1至5的整数,以及
Q301至Q303与关于Q1描述的相同,以及R10a与本公开内容中描述的相同。
例如,当式301中的xb11是2或大于2时,两个或多于两个的Ar301可以经由单键彼此连接。
在一个或多于一个的实施方案中,主体可以包括由式301-1表示的化合物、由式301-2表示的化合物或其任意组合:
式301-1
式301-2
其中在式301-1和式301-2中,
环A301至环A304可以各自独立地是未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,
X301可以是O、S、N[(L304)xb4-R304]、C(R304)(R305)或Si(R304)(R305),
xb22和xb23可以各自独立地是0、1或2,
L301、xb1和R301与本公开内容中描述的相同,
L302至L304各自独立地与关于L301描述的相同,
xb2至xb4各自独立地与关于xb1描述的相同,以及
R302至R305和R321至R324与关于R301描述的相同,以及R10a与本公开内容中描述的相同。
在一个或多于一个的实施方案中,主体可以包括碱土金属络合物、后过渡金属络合物或其任意组合。例如,主体可以包括Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物、Zn络合物或其任意组合。
在一个或多于一个的实施方案中,主体可以包括化合物H1至化合物H124、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-二(9-咔唑基)苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)中的一种或其任意组合:
在一个或多于一个的实施方案中,主体可以包括含硅的化合物、含氧化膦的化合物或其任意组合。
主体可以具有各种修改。例如,主体可以包括仅一个种类的化合物,或者可以包括两个或多于两个种类的不同化合物。
[磷光掺杂剂]
发射层可以包含如本文描述的第一化合物作为磷光掺杂剂。
在一个或多于一个的实施方案中,当发射层包含如本文描述的第一化合物并且第一化合物用作辅助掺杂剂时,发射层可以进一步包含磷光掺杂剂。
磷光掺杂剂可以包含至少一种过渡金属作为中心金属。
磷光掺杂剂可以包含单齿配体、二齿配体、三齿配体、四齿配体、五齿配体、六齿配体或其任意组合。
磷光掺杂剂可以是电中性的。
例如,磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属化合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
式402
其中在式401和式402中,
M可以是过渡金属(例如,铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、金(Au)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)、铼(Re)或铥(Tm)),
L401可以是由式402表示的配体,并且xc1可以是1、2或3,其中当xc1是2或大于2时,两个或多于两个的L401可以彼此相同或不同,
L402可以是有机配体,并且xc2可以是0、1、2、3或4,其中当xc2是2或大于2时,两个或多于两个的L402可以彼此相同或不同,
X401和X402可以各自独立地是氮或碳,
环A401和环A402可以各自独立地是C3-C60碳环基团或者C1-C60杂环基团,
T401可以是单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',
X403和X404可以各自独立地是化学键(例如,共价键或配位键)、O、S、N(Q413)、B(Q413)、P(Q413)、C(Q413)(Q414)或Si(Q413)(Q414),
Q411至Q414与关于Q1描述的相同,
R401和R402可以各自独立地是氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C20烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C20烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)或-P(=O)(Q401)(Q402),
Q401至Q403与关于Q1描述的相同,
xc11和xc12可以各自独立地是0至10的整数,以及
式402中的*和*'各自表示与式401中的M的结合位点。
例如,在式402中,i)X401可以是氮,并且X402可以是碳,或ii)X401和X402中的每一个可以是氮。
在一个或多于一个的实施方案中,当式401中的xc1是2或大于2时,两个或多于两个的L401中的两个环A401可以任选地经由作为连接基团的T402彼此连接,并且两个环A402可以任选地经由作为连接基团的T403彼此连接(参见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。T402和T403与关于T401描述的相同。
式401中的L402可以是有机配体。例如,L402可以包括卤素基团、二酮基团(例如,乙酰丙酮酸酯基团)、羧酸基团(例如,吡啶甲酸酯基团)、-C(=O)、异腈基团、-CN、含磷基团(例如,膦基团、亚磷酸酯基团等)或其任意组合。
磷光掺杂剂可以包括,例如,化合物PD1至化合物PD39中的一种或其任意组合:
[荧光掺杂剂]
当发射层包含如本文描述的第一化合物并且第一化合物用作辅助掺杂剂时,发射层可以进一步包含荧光掺杂剂。
在一个或多于一个的实施方案中,当发射层包含如本文描述的第一化合物并且第一化合物用作磷光掺杂剂时,发射层可以进一步包含辅助掺杂剂。
荧光掺杂剂和辅助掺杂剂可以各自独立地包括含胺基团的化合物、含苯乙烯基基团的化合物或其任意组合。
例如,荧光掺杂剂和辅助掺杂剂可以各自独立地包括由式501表示的化合物:
式501
其中在式501中,
Ar501、R501和R502可以各自独立地是未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,以及L501至L503可以各自独立地是未取代的或被至少一个R10a取代的二价C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的二价C1-C60杂环基团,其中R10a与本公开内容中描述的相同,
xd1至xd3可以各自独立地是0、1、2或3,以及
xd4可以是1、2、3、4、5或6。
在一个或多于一个的实施方案中,式501中的xd4可以是2。
例如,荧光掺杂剂和辅助掺杂剂可以各自独立地包括化合物FD1至化合物FD36、DPVBi、DPAVBi中的一种或其任意组合:
在一个或多于一个的实施方案中,荧光掺杂剂和辅助掺杂剂可以各自独立地包括由如本文描述的式502或式503表示的第四化合物。
[延迟荧光材料]
发射层可以包含如本文描述的第四化合物作为延迟荧光材料。
在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以包含第四化合物,并且可以进一步包含延迟荧光材料。
在本公开内容中,延迟荧光材料可以选自基于延迟荧光发射机理能够发射延迟荧光的化合物。
根据包含在发射层中的其它材料的类型,包含在发射层中的延迟荧光材料可以充当主体或掺杂剂。
在实施方案中,延迟荧光材料的三重态能级(eV)与延迟荧光材料的单重态能级(eV)之间的差可以大于或等于0eV且小于或等于0.5eV。当延迟荧光材料的三重态能级(eV)与延迟荧光材料的单重态能级(eV)之间的差满足以上描述的范围时,可以有效地发生延迟荧光材料的从三重态至单重态的向上转换,并且因此可以改善发光装置10的发光效率。
例如,延迟荧光材料可以包括i)包含至少一个电子供体(例如,富π电子的C3-C60环状基团,例如咔唑基团)和至少一个电子受体(例如,亚砜基团、氰基基团或缺π电子的含氮C1-C60环状基团)的材料,和ii)包含其中两个或多于两个的环状基团稠合同时共用硼(B)的C8-C60多环基团的材料。
延迟荧光材料的实例可以包括化合物DF1至化合物DF9中的至少一种:
[量子点]
发射层可以包含量子点。
如本文使用的术语“量子点”是指半导体化合物的晶体,并且可以包括根据晶体的尺寸能够发射各种发射波长的光的任何材料。
量子点的直径可以是例如约1nm至约10nm。
可以通过湿法化学工艺、金属有机化学气相沉积工艺、分子束外延工艺或与其类似的任何工艺合成量子点。
湿法化学工艺是包括将前体材料与有机溶剂混合并且然后生长量子点颗粒晶体的方法。当晶体生长时,有机溶剂自然地充当配位在量子点晶体的表面上的分散剂并且控制晶体的生长,使得量子点颗粒的生长可以通过比气相沉积方法(例如金属有机化学气相沉积(MOCVD)或分子束外延(MBE))成本更低且更容易的工艺来控制。
量子点可以包括:II-VI族半导体化合物;III-V族半导体化合物;III-VI族半导体化合物;I-III-VI族半导体化合物;IV-VI族半导体化合物;IV族元素或化合物;或者其任意组合。
II-VI族半导体化合物的实例可以包括:二元化合物,例如CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe或MgS;三元化合物,例如CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe或MgZnS;四元化合物,例如CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe或HgZnSTe;或者其任意组合。
III-V族半导体化合物的实例可以包括:二元化合物,例如GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs或InSb;三元化合物,例如GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InNP、InAlP、InNAs、InNSb、InPAs或InPSb;四元化合物,例如GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs或InAlPSb;或者其任意组合。III-V族半导体化合物可以进一步包含II族元素。进一步包含II族元素的III-V族半导体化合物的实例可以包括InZnP、InGaZnP、InAlZnP等。
III-VI族半导体化合物的实例可以包括:二元化合物,例如GaS、GaSe、Ga2Se3、GaTe、InS、InSe、In2S3、In2Se3或InTe;三元化合物,例如InGaS3或InGaSe3;或者其任意组合。
I-III-VI族半导体化合物的实例可以包括:三元化合物,例如AgInS、AgInS2、CuInS、CuInS2、CuGaO2、AgGaO2或AgAlO2;或者其任意组合。
IV-VI族半导体化合物的实例可以包括:二元化合物,例如SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe或PbTe;三元化合物,例如SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe或SnPbTe;四元化合物,例如SnPbSSe、SnPbSeTe或SnPbSTe;或者其任意组合。
IV族元素或化合物可以包括:单一元素,例如Si或Ge;二元化合物,例如SiC或SiGe;或者其任意组合。
包含在多元素化合物(例如二元化合物、三元化合物和四元化合物)中的每种元素可以以均匀的浓度或非均匀的浓度存在于颗粒中。
量子点可以具有单一结构,其中量子点中的每种元素的浓度是均匀的,或者核-壳双重结构。例如,包含在核中的材料和包含在壳中的材料可以彼此不同。
量子点的壳可以充当防止核的化学变性以保持半导体特性的保护层和/或向量子点赋予电泳特性的充电层。壳可以是单层或多层。核与壳之间的界面可以具有浓度梯度,其中壳中存在的元素的浓度朝向核的中心降低。
量子点的壳的实例可以是金属、准金属或非金属的氧化物,半导体化合物或其组合。金属、准金属或非金属的氧化物的实例可以包括:二元化合物,例如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4或NiO;三元化合物,例如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4或CoMn2O4;或者其任意组合。半导体化合物的实例可以包括如本文描述的II-VI族半导体化合物;III-V族半导体化合物;III-VI族半导体化合物;I-III-VI族半导体化合物;IV-VI族半导体化合物或其任意组合。例如,半导体化合物可以包括CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP、AlSb或其任意组合。
量子点的发射波长光谱的半峰全宽(FWHM)可以是约45nm或小于45nm,例如约40nm或小于40nm,例如约30nm或小于30nm,并且在这些范围内,可以增加颜色纯度或颜色再现性。此外,由于由量子点发射的光在所有方向上发射,因此可以改善光的广视角。
此外,量子点可以是球形、角锥形、多臂或立方体的纳米颗粒,纳米管,纳米线,纳米纤维或纳米板的形式。
由于能带间隙可以通过控制量子点的尺寸来调节,因此可以从包含量子点的发射层获得具有各种波长带的光。因此,通过使用不同尺寸的量子点,可以实现发射各种波长的光的发光装置。详细地,可以选择量子点的尺寸以发射红色光、绿色光和/或蓝色光。此外,可以将量子点的尺寸配置成通过组合各种颜色的光来发射白色光。
[中间层130中的电子传输区]
电子传输区可以具有:i)由由单一材料组成的单个层组成的单层结构,ii)由由多种不同材料组成的单个层组成的单层结构,或者iii)包括包含不同材料的多个层的多层结构。
所述电子传输区可以包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
例如,电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中,对于每种结构,构成层从发射层依次堆叠。
电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包含含有至少一种缺π电子的含氮C1-C60环状基团的不含金属的化合物。
例如,电子传输区可以包含由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
其中在式601中,
Ar601可以各自独立地是未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,和L601可以各自独立地是未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,其中R10a与本公开内容中描述的相同,
xe11可以是1、2或3,
xe1可以是0、1、2、3、4或5,
R601可以是未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)或-P(=O)(Q601)(Q602),Q601至Q603与关于Q1描述的相同,
xe21可以是1、2、3、4或5,以及
Ar601、L601和R601中的至少一个可以各自独立地是未取代的或被至少一个R10a取代的缺π电子的含氮的(二价)C1-C60环状基团。
例如,当式601中的xe11是2或大于2时,两个或多于两个的Ar601可以经由单键彼此连接。
在一个或多于一个的实施方案中,式601中的Ar601可以是取代或未取代的蒽基团。
在一个或多于一个的实施方案中,电子传输区可以包含由式601-1表示的化合物:
式601-1
其中在式601-1中,
X614可以是N或C(R614),X615可以是N或C(R615),X616可以是N或C(R616),并且X614至X616中的至少一个可以是N,
L611至L613与关于L601描述的相同,
xe611至xe613与关于xe1描述的相同,
R611至R613与关于R601描述的相同,以及
R614至R616可以各自独立地是氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,其中R10a与本公开内容中描述的相同。
例如,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可以各自独立地是0、1或2。
电子传输区可以包含化合物ET1至化合物ET45、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、TAZ、NTAZ中的一种或其任意组合:
电子传输区的厚度可以是约至约例如约至约当电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层或其任意组合时,缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以各自独立地是约至约例如约至约并且电子传输层的厚度可以是约至约例如约至约当缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的电子传输特性,而没有驱动电压的显著增加。
除了以上描述的材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可以进一步包含含金属的材料。
含金属的材料可以包括碱金属络合物、碱土金属络合物或其任意组合。碱金属络合物的金属离子可以是Li离子、Na离子、K离子、Rb离子或Cs离子,并且碱土金属络合物的金属离子可以是Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子或Ba离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可以包括羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任意组合。
例如,含金属的材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括例如化合物ET-D1(Liq)或化合物ET-D2:
电子传输区可以包括促进来自第二电极150的电子的注入的电子注入层。电子注入层可以直接接触第二电极150。
电子注入层可以具有:i)由由单一材料组成的单个层组成的单层结构,ii)由由多种不同材料组成的单个层组成的单层结构,或者iii)包括包含不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可以包含碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属的化合物、含碱土金属的化合物、含稀土金属的化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
碱金属可以包括Li、Na、K、Rb、Cs或其任意组合。碱土金属可以包括Mg、Ca、Sr、Ba或其任意组合。稀土金属可以包括Sc、Y、Ce、Tb、Yb、Gd或其任意组合。
含碱金属的化合物、含碱土金属的化合物和含稀土金属的化合物可以包括碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物、卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)或碲化物,或者其任意组合。
含碱金属的化合物可以包括碱金属氧化物(例如Li2O、Cs2O或K2O)、碱金属卤化物(例如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI)或其任意组合。含碱土金属的化合物可以包括碱土金属氧化物,例如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(其中x是满足0<x<1的条件的实数)、BaxCa1-xO(其中x是满足0<x<1的条件的实数)等。含稀土金属的化合物可以包括YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3、YbI3、ScI3、TbI3或其任意组合。在一个或多于一个的实施方案中,含稀土金属的化合物可以包括镧系金属碲化物。镧系金属碲化物的实例可以包括LaTe、CeTe、PrTe、NdTe、PmTe、SmTe、EuTe、GdTe、TbTe、DyTe、HoTe、ErTe、TmTe、YbTe、LuTe、La2Te3、Ce2Te3、Pr2Te3、Nd2Te3、Pm2Te3、Sm2Te3、Eu2Te3、Gd2Te3、Tb2Te3、Dy2Te3、Ho2Te3、Er2Te3、Tm2Te3、Yb2Te3和Lu2Te3。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可以包含i)碱金属、碱土金属和稀土金属的离子中的一种,和ii)作为键合至金属离子的配体,例如羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任意组合。
电子注入层可以由以下组成:如以上描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属的化合物、含碱土金属的化合物、含稀土金属的化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。在一个或多于一个的实施方案中,电子注入层可以进一步包含有机材料(例如,由式601表示的化合物)。
在实施方案中,电子注入层可以由以下组成:i)含碱金属的化合物(例如,碱金属卤化物),ii)a)含碱金属的化合物(例如,碱金属卤化物);和b)碱金属、碱土金属、稀土金属或其任意组合。例如,电子注入层可以是KI:Yb共沉积层、RbI:Yb共沉积层、LiF:Yb共沉积层等。
当电子注入层进一步包含有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属的化合物、含碱土金属的化合物、含稀土金属的化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可以均匀地或非均匀地分散在包含有机材料的基体中。
[第二电极150]
第二电极150可以位于如以上描述的中间层130上。第二电极150可以是作为电子注入电极的阴极,并且可以使用各自具有低功函的金属、合金、导电化合物或其任意组合作为用于第二电极150的材料。
第二电极150可以包含锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、镱(Yb)、银-镱(Ag-Yb)、ITO、IZO或其任意组合。第二电极150可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。
第二电极150可以具有单层结构或者包括多个层的多层结构。
[覆盖层]
第一覆盖层可以位于第一电极110外部,和/或第二覆盖层可以位于第二电极150外部。详细地,发光装置10可以具有其中第一覆盖层、第一电极110、中间层130和第二电极150以此规定的顺序依次堆叠的结构,其中第一电极110、中间层130、第二电极150和第二覆盖层以此规定的顺序依次堆叠的结构,或者其中第一覆盖层、第一电极110、中间层130、第二电极150和第二覆盖层以此规定的顺序依次堆叠的结构。
在发光装置10的中间层130的发射层中产生的光可以通过第一电极110(其是半透反射电极或透射电极)和第一覆盖层朝向外部引出,或者在发光装置10的中间层130的发射层中产生的光可以通过第二电极150(其是半透反射电极或透射电极)和第二覆盖层朝向外部引出。
第一覆盖层和第二覆盖层可以根据相长干涉的原理来增加外部发光效率。因此,可以增加发光装置10的出光效率,使得可以改善发光装置10的发光效率。
第一覆盖层和第二覆盖层中的每一个可以包含具有1.6或大于1.6(在589nm处)的折射率的材料。
第一覆盖层和第二覆盖层可以各自独立地是包含有机材料的有机覆盖层、包含无机材料的无机覆盖层、或者包含有机材料和无机材料的有机-无机复合覆盖层。
第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可以各自独立地包含碳环化合物、杂环化合物、含胺基团的化合物、膦衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物、碱土金属络合物或其任意组合。碳环化合物、杂环化合物和含胺基团的化合物可以被含有O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br、I或其任意组合的取代基任选地取代。在实施方案中,第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可以各自独立地包含含胺基团的化合物。
例如,第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可以各自独立地包含由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任意组合。
在一个或多于一个的实施方案中,第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可以各自独立地包含化合物HT28至化合物HT33中的一种、化合物CP1至化合物CP6中的一种、β-NPB或其任意组合:
[膜]
由式1表示的有机金属化合物可以包含在各种膜中。因此,另一方面提供了包含由式1表示的有机金属化合物的膜。膜可以是,例如,光学构件(或光控制装置)(例如,滤色器、颜色转换构件、覆盖层、出光效率增强层、选择性光吸收层、偏振层、含量子点的层等)、光阻挡构件(例如,光反射层、光吸收层等)、保护构件(例如,绝缘层、介电层等)。
[电子设备]
发光装置可以被包括在各种电子设备中。例如,包括发光装置的电子设备可以是发光设备、验证设备等。
除了发光装置之外,电子设备(例如,发光设备)可以进一步包括:i)滤色器、ii)颜色转换层,或者iii)滤色器和颜色转换层。滤色器和/或颜色转换层可以位于从发光装置发射的光的至少一个行进方向上。例如,从发光装置发射的光可以是蓝色光或白色光。关于发光装置的细节与如以上描述的相同。在实施方案中,颜色转换层可以包含量子点。量子点可以是例如如本文描述的量子点。
电子设备可以包括第一衬底。第一衬底可以包括多个子像素区域,滤色器可以包括分别对应于子像素区域的多个滤色器区域,并且颜色转换层可以包括分别对应于子像素区域的多个颜色转换区域。
像素限定层可以位于子像素区域之间以限定子像素区域中的每一个。
滤色器可以进一步包括多个滤色器区域和位于滤色器区域之间的遮光图案,并且颜色转换层可以进一步包括多个颜色转换区域和位于颜色转换区域之间的遮光图案。
滤色器区域(或颜色转换区域)可以包括发射第一颜色光的第一区域、发射第二颜色光的第二区域和/或发射第三颜色光的第三区域,并且第一颜色光、第二颜色光和/或第三颜色光可以具有彼此不同的最大发射波长。例如,第一颜色光可以是红色光,第二颜色光可以是绿色光,并且第三颜色光可以是蓝色光。例如,滤色器区域(或颜色转换区域)可以包含量子点。详细地,第一区域可以包含红色量子点,第二区域可以包含绿色量子点,并且第三区域可以不包含量子点。对于量子点的细节与本公开内容中描述的相同。第一区域、第二区域和/或第三区域可以各自进一步包含散射体。
例如,发光装置可以发射第一光,第一区域可以吸收第一光以发射第一-第一颜色光,第二区域可以吸收第一光以发射第二-第一颜色光,并且第三区域可以吸收第一光以发射第三-第一颜色光。在这点上,第一-第一颜色光、第二-第一颜色光和第三-第一颜色光可以具有不同的最大发射波长。详细地,第一光可以是蓝色光,第一-第一颜色光可以是红色光,第二-第一颜色光可以是绿色光,并且第三-第一颜色光可以是蓝色光。
除了如以上描述的发光装置之外,电子设备可以进一步包括薄膜晶体管。薄膜晶体管可以包括源电极、漏电极和有源层,其中源电极和漏电极中的任一个可以电连接至发光装置的第一电极和第二电极中的任一个。
薄膜晶体管可以进一步包括栅电极、栅绝缘膜等。
有源层可以包含晶体硅、非晶硅、有机半导体、氧化物半导体等。
电子设备可以进一步包括用于密封发光装置的密封部。密封部可以位于滤色器和/或颜色转换层与发光装置之间。密封部允许来自发光装置的光被引出至外部,并且同时地防止环境空气和湿气渗透进入发光装置中。密封部可以是包括透明玻璃衬底或塑料衬底的密封衬底。密封部可以是包括有机层和/或无机层中的至少一个层的薄膜封装层。当密封部是薄膜封装层时,电子设备可以是柔性的。
根据电子设备的用途,除了滤色器和/或颜色转换层之外,各种功能层可以额外地位于密封部上。功能层的实例可以包括触摸屏层、偏振层等。触摸屏层可以是压敏触摸屏层、电容触摸屏层或红外触摸屏层。验证设备可以是例如通过使用生命体的生物测量信息(例如,指尖、瞳孔等)来验证个体的生物测量验证设备。
除了如以上描述的发光装置之外,验证设备可以进一步包括生物测量信息收集器。
电子设备可以应用于各种显示器、光源、照明设备、个人计算机(例如,移动个人计算机)、移动电话、数码相机、电子记事本、电子词典、电子游戏机、医疗仪器(例如,电子温度计、血压计、血糖仪、脉搏测量装置、脉搏波测量装置、心电图显示器、超声诊断装置或内窥镜显示器)、探鱼仪、各种测量仪器、仪表(例如,用于车辆、飞行器和船舶的仪表)、投影仪等。
[图2和图3的描述]
图2是根据实施方案的发光设备的横截面视图。
图2的发光设备可以包括衬底100、薄膜晶体管(TFT)、发光装置和密封发光装置的封装部300。
衬底100可以是柔性衬底、玻璃衬底或金属衬底。缓冲层210可以位于衬底100上。缓冲层210可以防止杂质渗透穿过衬底100,并且可以在衬底100上提供平坦表面。
TFT可以位于缓冲层210上。TFT可以包括有源层220、栅电极240、源电极260和漏电极270。
有源层220可以包含无机半导体(例如硅或多晶硅)、有机半导体或氧化物半导体,并且可以包括源区、漏区和沟道区。
用于使有源层220与栅电极240绝缘的栅绝缘膜230可以位于有源层220上,并且栅电极240可以位于栅绝缘膜230上。
层间绝缘膜250可以位于栅电极240上。中间绝缘膜250可以位于栅电极240与源电极260之间以使栅电极240与源电极260绝缘,并且位于栅电极240与漏电极270之间以使栅电极240与漏电极270绝缘。
源电极260和漏电极270可以位于层间绝缘膜250上。层间绝缘膜250和栅绝缘膜230可以形成为暴露有源层220的源区和漏区,并且源电极260和漏电极270可以定位成接触有源层220的源区和漏区的暴露部分。
TFT电连接至发光装置以驱动发光装置,并且被钝化层280覆盖和保护。钝化层280可以包括无机绝缘膜、有机绝缘膜或其任意组合。在钝化层280上提供发光装置。发光装置可以包括第一电极110、中间层130和第二电极150。
第一电极110可以位于钝化层280上。钝化层280可以定位成暴露漏电极270的一部分,不完全覆盖漏电极270,并且第一电极110可以定位成连接至漏电极270的暴露部分。
包含绝缘材料的像素限定层290可以位于第一电极110上。像素限定层290可以暴露第一电极110的一部分,并且可以在第一电极110的暴露的部分中形成中间层130。像素限定层290可以是聚酰亚胺或聚丙烯酸有机膜。尽管在图2中未示出,但中间层130的至少一些层可以延伸超过像素限定层290的上部以定位成公共层的形式。
第二电极150可以位于中间层130上,并且可以在第二电极150上额外地形成覆盖层170。可以形成覆盖层170以覆盖第二电极150。
封装部300可以位于覆盖层170上。封装部300可以位于发光装置上以保护发光装置免于湿气或氧气。封装部300可以包括:无机膜,所述无机膜包含硅氮化物(SiNx)、硅氧化物(SiOx)、氧化铟锡、氧化铟锌或其任意组合;有机膜,所述有机膜包含聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚乙烯磺酸酯、聚甲醛、聚芳酯、六甲基二硅氧烷、含丙烯酸的树脂(例如,聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸等)、基于环氧的树脂(例如,脂肪族缩水甘油醚(AGE)等)或其任意组合;或者无机膜和有机膜的任意组合。
图3是根据实施方案的发光设备的横截面视图。
图3的发光设备与图2的发光设备相同,但遮光图案500和功能区400额外地位于封装部300上。功能区400可以是i)滤色器区域、ii)颜色转换区域、或者iii)滤色器区域和颜色转换区域的组合。在实施方案中,包括在图3的发光设备中的发光装置可以是串联发光装置。
[制造方法]
可以通过使用选自真空沉积、旋涂、流延、兰格缪尔-布罗杰特(Langmuir-Blodgett,LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷、激光诱导热成像等中的一种或多于一种的适合的方法在区域(或预定区域)中形成包括在空穴传输区中的各层、发射层和包括在电子传输区中的各层。
当通过真空沉积形成构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层时,取决于待包含在待形成的层中的材料以及待形成的层的结构,可以以约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约/秒至约/秒的沉积速度进行沉积。
[术语的定义]
如本文使用的术语“C3-C60碳环基团”是指仅由碳作为成环原子组成并且具有3个至60个碳原子(例如,3至30、3至20、3至15或3至10个碳原子)的环状基团,并且如本文使用的术语“C1-C60杂环基团”是指具有1个至60个碳原子(例如,1至30、1至20、1至15或1至10个碳原子)并且进一步具有除了碳之外的杂原子作为成环原子的环状基团。C3-C60碳环基团和C1-C60杂环基团可以各自是由一个环组成的单环基团或者其中两个或多于两个的环彼此稠合的多环基团。例如,C1-C60杂环基团具有3个至61个成环原子(例如,3至30、3至20、3至15或3至10个成环原子)。
如本文使用的“环状基团”可以包括C3-C60碳环基团和C1-C60杂环基团。
如本文使用的术语“富π电子的C3-C60环状基团”是指具有3个至60个碳原子(例如,3至30、3至20、3至15或3至10个碳原子)并且不包含*-N=*'作为成环部分的环状基团,并且如本文使用的术语“缺π电子的含氮C1-C60环状基团”是指具有1个至60个碳原子(例如,1至30、1至20、1至15或1至10个碳原子)并且包含*-N=*'作为成环部分的杂环基团。
例如,
C3-C60碳环基团可以是i)基团T1或者ii)其中两个或多于两个的基团T1彼此稠合的稠合环状基团(例如,环戊二烯基团、金刚烷基团、降冰片烷基团、苯基团、戊搭烯基团、萘基团、甘菊环基团、引达省基团、苊烯基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、苝基团、五苯基团、庚搭烯基团、并四苯基团、苉基团、并六苯基团、并五苯基团、玉红省基团、蔻基团、卵苯基团、茚基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、茚并菲基团或茚并蒽基团),
C1-C60杂环基团可以是i)基团T2,ii)其中两个或多于两个的基团T2彼此稠合的稠合环状基团,或者iii)其中至少一个基团T2和至少一个基团T1彼此稠合的稠合环状基团(例如,吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并吲哚基团、萘并吲哚基团、异吲哚基团、苯并异吲哚基团、萘并异吲哚基团、苯并噻咯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、苯并噻咯并咔唑基团、苯并吲哚并咔唑基团、苯并咔唑基团、苯并萘并呋喃基团、苯并萘并噻吩基团、苯并萘并噻咯基团、苯并呋喃并二苯并呋喃基团、苯并呋喃并二苯并噻吩基团、苯并噻吩并二苯并噻吩基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并噁唑基团、苯并异噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并异噻唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团、苯并喹唑啉基团、菲咯啉基团、噌啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、咪唑并三嗪基团、咪唑并吡嗪基团、咪唑并哒嗪基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团等),
富π电子的C3-C60环状基团可以是i)基团T1,ii)其中两个或多于两个的基团T1彼此稠合的稠合环状基团,iii)基团T3,iv)其中两个或多于两个的基团T3彼此稠合的稠合环状基团,或者v)其中至少一个基团T3和至少一个基团T1彼此稠合的稠合环状基团(例如,C3-C60碳环基团、1H-吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、2H-吡咯基团、3H-吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并吲哚基团、萘并吲哚基团、异吲哚基团、苯并异吲哚基团、萘并异吲哚基团、苯并噻咯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、苯并噻咯并咔唑基团、苯并吲哚并咔唑基团、苯并咔唑基团、苯并萘并呋喃基团、苯并萘并噻吩基团、苯并萘并噻咯基团、苯并呋喃并二苯并呋喃基团、苯并呋喃并二苯并噻吩基团、苯并噻吩并二苯并噻吩基团等),
缺π电子的含氮C1-C60环状基团可以是i)基团T4,ii)其中两个或多于两个的基团T4彼此稠合的稠合环状基团,iii)其中至少一个基团T4和至少一个基团T1彼此稠合的稠合环状基团,iv)其中至少一个基团T4和至少一个基团T3彼此稠合的稠合环状基团,或者v)其中至少一个基团T4、至少一个基团T1和至少一个基团T3彼此稠合的稠合环状基团(例如,吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并噁唑基团、苯并异噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并异噻唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团、苯并喹唑啉基团、菲咯啉基团、噌啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、咪唑并三嗪基团、咪唑并吡嗪基团、咪唑并哒嗪基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团等),
基团T1可以是环丙烷基团、环丁烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、环庚烷基团、环辛烷基团、环丁烯基团、环戊烯基团、环戊二烯基团、环己烯基团、环己二烯基团、环庚烯基团、金刚烷基团、降冰片烷(或双环[2.2.1]庚烷)基团、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.2]辛烷基团或苯基团,
基团T2可以是呋喃基团、噻吩基团、1H-吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、2H-吡咯基团、3H-吡咯基团、咪唑基团、吡唑基团、三唑基团、四唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、四嗪基团、吡咯烷基团、咪唑烷基团、二氢吡咯基团、哌啶基团、四氢吡啶基团、二氢吡啶基团、六氢嘧啶基团、四氢嘧啶基团、二氢嘧啶基团、哌嗪基团、四氢吡嗪基团、二氢吡嗪基团、四氢哒嗪基团或二氢哒嗪基团,
基团T3可以是呋喃基团、噻吩基团、1H-吡咯基团、噻咯基团或硼杂环戊二烯基团,以及
基团T4可以是2H-吡咯基团、3H-吡咯基团、咪唑基团、吡唑基团、三唑基团、四唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团或四嗪基团。
如本文使用的术语“环状基团、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、富π电子的C3-C60环状基团或缺π电子的含氮C1-C60环状基团”是指根据使用相应术语的式的结构,与任何环状基团稠合的基团、单价基团或多价基团(例如,二价基团、三价基团、四价基团等)。例如,“苯基团”可以是苯并基团、苯基基团、亚苯基基团等,其可以是本领域普通技术人员根据包括“苯基团”的式的结构容易理解的。
单价C3-C60碳环基团和单价C1-C60杂环基团的实例可以包括C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团,并且二价C3-C60碳环基团和二价C1-C60杂环基团的实例可以包括C3-C10亚环烷基基团、C1-C10亚杂环烷基基团、C3-C10亚环烯基基团、C1-C10亚杂环烯基基团、C6-C60亚芳基基团、C1-C60亚杂芳基基团、二价非芳香族稠合多环基团和二价非芳香族稠合杂多环基团。
如本文使用的术语“C1-C60烷基基团”是指具有一个至六十个碳原子(例如,1至30、1至20、1至15或1至10个碳原子)的直链或支链脂肪族烃单价基团,并且其实例包括甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、仲丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、叔戊基基团、新戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、3-戊基基团、仲异戊基基团、正己基基团、异己基基团、仲己基基团、叔己基基团、正庚基基团、异庚基基团、仲庚基基团、叔庚基基团、正辛基基团、异辛基基团、仲辛基基团、叔辛基基团、正壬基基团、异壬基基团、仲壬基基团、叔壬基基团、正癸基基团、异癸基基团、仲癸基基团和叔癸基基团。如本文使用的术语“C1-C60亚烷基基团”是指具有与C1-C60烷基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60烯基基团”是指在C2-C60烷基基团的中间或末端处具有至少一个碳-碳双键的单价烃基团,并且其实例包括乙烯基基团、丙烯基基团和丁烯基基团。如本文使用的术语“C2-C60亚烯基基团”是指具有与C2-C60烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60炔基基团”是指在C2-C60烷基基团的中间或末端处具有至少一个碳-碳叁键的单价烃基团,并且其实例包括乙炔基基团和丙炔基基团。如本文使用的术语“C2-C60亚炔基基团”是指具有与C2-C60炔基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C60烷氧基基团”是指由-OA101(其中A101是C1-C60烷基基团)表示的单价基团,并且其实例包括甲氧基基团、乙氧基基团和异丙氧基基团。
如本文使用的术语“C3-C10环烷基基团”是指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃环状基团,并且其实例包括环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团(或双环[2.2.1]庚基基团)、双环[1.1.1]戊基基团、双环[2.1.1]己基基团和双环[2.2.2]辛基基团。如本文使用的术语“C3-C10亚环烷基基团”是指具有与C3-C10环烷基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烷基基团”是指进一步包含除了碳原子之外的至少一个(例如,1、2、3或4个)杂原子作为成环原子的1个至10个碳原子的单价环状基团,并且实例是1,2,3,4-噁三唑烷基基团、四氢呋喃基基团和四氢噻吩基基团。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烷基基团”是指具有与C1-C10杂环烷基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C3-C10环烯基基团”是指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键且没有芳香性的单价环状基团,并且其实例包括环戊烯基基团、环己烯基基团和环庚烯基基团。如本文使用的术语“C3-C10亚环烯基基团”是指具有与C3-C10环烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烯基基团”是指在其环状结构中具有作为成环原子的除了碳原子之外的至少一个杂原子、1个至10个碳原子和至少一个双键的单价环状基团。C1-C10杂环烯基基团的实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基基团、2,3-二氢呋喃基基团和2,3-二氢噻吩基基团。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烯基基团”是指具有与C1-C10杂环烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C6-C60芳基基团”是指具有含6个至60个碳原子(例如,6至30、6至20、6至15或6至10个碳原子)的碳环芳香族体系的单价基团,并且如本文使用的术语“C6-C60亚芳基基团”是指具有含6个至60个碳原子(例如,6至30、6至20、6至15或6至10个碳原子)的碳环芳香族体系的二价基团。C6-C60芳基基团的实例包括苯基基团、戊搭烯基基团、萘基基团、甘菊环基基团、引达省基基团、苊基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、庚搭烯基基团、并四苯基基团、苉基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团和卵苯基基团。当C6-C60芳基基团和C6-C60亚芳基基团各自包含两个或多于两个的环时,所述环可以彼此稠合。
如本文使用的术语“C1-C60杂芳基基团”是指具有进一步包含除了碳原子之外的至少一个(例如,1至5个或1至3个,如1、2、3、4或5个)杂原子作为成环原子的1个至60个碳原子(例如,1至30、1至20、1至15或1至10个碳原子)的杂环芳香族体系的单价基团。如本文使用的术语“C1-C60亚杂芳基基团”是指具有进一步包含除了碳原子之外的至少一个(例如,1至5个或1至3个,如1、2、3、4或5个)杂原子作为成环原子的1个至60个碳原子(例如,1至30、1至20、1至15或1至10个碳原子)的杂环芳香族体系的二价基团。C1-C60杂芳基基团的实例包括吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、苯并喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、喹喔啉基基团、苯并喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲咯啉基基团、酞嗪基基团和萘啶基基团。当C1-C60杂芳基基团和C1-C60亚杂芳基基团各自包含两个或多于两个的环时,所述环可以彼此稠合。
如本文使用的术语“单价非芳香族稠合多环基团”是指单价基团(例如,具有8个至60个碳原子,例如8至30、8至20、8至15或8至10个碳原子),其具有彼此稠合的两个或多于两个的环、仅碳原子作为成环原子并且在其整个分子结构中无芳香性。单价非芳香族稠合多环基团的实例包括茚基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、茚并菲基基团和茚并蒽基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合多环基团”是指具有与以上描述的单价非芳香族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“单价非芳香族稠合杂多环基团”是指单价基团(例如,具有1个至60个碳原子,例如,1至30、1至20、1至15或1至10个碳原子),其具有彼此稠合的两个或多于两个的环,进一步包含除了碳原子之外的至少一个杂原子作为成环原子并且在其整个分子结构中无芳香性。单价非芳香族稠合杂多环基团的实例包括吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、吲哚基基团、苯并吲哚基基团、萘并吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并异吲哚基基团、萘并异吲哚基基团、苯并噻咯基基团、苯并噻吩基基团、苯并呋喃基基团、咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂芴基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、吡唑基基团、咪唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁二唑基基团、噻二唑基基团、苯并吡唑基基团、苯并咪唑基基团、苯并噁唑基基团、苯并噻唑基基团、苯并噁二唑基基团、苯并噻二唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、咪唑并三嗪基基团、咪唑并吡嗪基基团、咪唑并哒嗪基基团、茚并咔唑基基团、吲哚并咔唑基基团、苯并呋喃并咔唑基基团、苯并噻吩并咔唑基基团、苯并噻咯并咔唑基基团、苯并吲哚并咔唑基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、苯并萘并噻咯基基团、苯并呋喃并二苯并呋喃基基团、苯并呋喃并二苯并噻吩基基团和苯并噻吩并二苯并噻吩基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合杂多环基团”是指具有与以上描述的单价非芳香族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C6-C60芳氧基基团”表示-OA102(其中A102是C6-C60芳基基团),并且如本文使用的术语“C6-C60芳硫基基团”表示-SA103(其中A103是C6-C60芳基基团)。
如本文使用的术语“C7-C60芳基烷基基团”是指-A104A105(其中A104可以是C1-C54亚烷基基团,并且A105可以是C6-C59芳基基团),并且如本文使用的术语“C2-C60杂芳基烷基基团”是指-A106A107(其中A106可以是C1-C59亚烷基基团,并且A107可以是C1-C59杂芳基基团)。
如本文使用的术语“R10a”是指:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团或硝基基团;
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C7-C60芳基烷基基团、C2-C60杂芳基烷基基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其任意组合取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团或C1-C60烷氧基基团;
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C7-C60芳基烷基基团、C2-C60杂芳基烷基基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其任意组合取代的C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C7-C60芳基烷基基团或C2-C60杂芳基烷基基团;或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32)。
本文使用的Q1至Q5、Q11至Q13、Q21至Q23、Q31至Q33、Q401至Q403、Q411至Q414和Q601至Q603可以各自独立地是:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基基团;氰基基团;硝基基团;C1-C60烷基基团;C2-C60烯基基团;C2-C60炔基基团;C1-C60烷氧基基团;各自未取代的或者被氘、-F、氰基基团、C1-C60烷基基团、C1-C60烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团或其任意组合取代的C3-C60碳环基团或C1-C60杂环基团;C7-C60芳基烷基基团;或者C2-C60杂芳基烷基基团。
如本文使用的术语“杂原子”是指除了碳原子之外的任何原子。杂原子的实例包括O、S、N、P、Si、B、Ge、Se或其任意组合。
本文使用的术语“第三行过渡金属”包括铪(Hf)、钽(Ta)、钨(W)、铼(Re)、锇(Os)、铱(Ir)、铂(Pt)、金(Au)等。
如本文使用的“Ph”是指苯基基团,如本文使用的“Me”是指甲基基团,如本文使用的“Et”是指乙基基团,如本文使用的“tert-Bu”或“But”是指叔丁基基团,并且如本文使用的“OMe”是指甲氧基基团。
如本文使用的术语“联苯基基团”是指“被苯基基团取代的苯基基团”。换而言之,“联苯基基团”是具有C6-C60芳基基团(例如,苯基基团)作为取代基的取代的苯基基团。
如本文使用的术语“三联苯基基团”是指“被联苯基基团取代的苯基基团”。换而言之,“三联苯基基团”是具有被C6-C60芳基基团取代的C6-C60芳基基团(例如,联苯基基团)作为取代基的取代的苯基基团。
除非另外定义,如本文使用的*、*'和*″各自是指在相应的式或部分中与相邻原子的结合位点。
在下文,将参考以下合成例和实施例详细地描述根据实施方案的化合物和根据实施方案的发光装置。用于描述合成例的措辞“使用B代替A”意指使用等摩尔当量的B代替A。
[实施例]
合成例1:化合物3的合成
(中间体3-1的合成)
将5.6g(20mmol)的2-碘联苯、6.1g(30mmol)的2-溴-5-甲氧基苯胺、0.022g(0.1mmol)的乙酸钯、0.061g(0.2mmol)的P(o-tol)3和13g(40mmol)的碳酸铯置于反应容器中,并且悬浮在100ml的二甲亚砜中。将反应混合物加热至120℃的温度并且搅拌36小时。在反应完成之后,将反应所得物冷却至室温,将300mL的蒸馏水添加至其中,并且通过使用乙酸乙酯对其进行萃取过程。将从其中萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且使用硫酸钠干燥。将通过从其中去除溶剂而获得的残余物通过柱色谱法分离以获得4.9g(18mmol)的中间体[3-1]。
(中间体3-2的合成)
将4.9g(18mmol)的中间体[3-1]、5.8g(27mmol)的2-溴-4-(叔丁基)吡啶、8.3g(36mmol)的三磷酸钾、0.66g(3.6mmol)的CuI和0.4g(3.6mmol)的吡啶甲酸置于反应容器中,并且悬浮在60ml的二甲亚砜中。将反应混合物加热至160℃的温度并且搅拌24小时。在反应完成之后,将反应所得物冷却至室温,将100ml的蒸馏水添加至其中,并且通过使用乙酸乙酯对其进行萃取过程。将从其中萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且使用硫酸钠干燥。将通过从其中去除溶剂而获得的残余物通过柱色谱法分离以获得6.1g(15mmol)的中间体[3-2]。
(中间体3-3的合成)
将6.1g(15mmol)的中间体[3-2]悬浮在过量的硼酸溶液中。将反应混合物加热至110℃的温度并且搅拌24小时。在反应完成之后,将反应产物在室温下冷却,并且将适量的碳酸氢钠添加至其中以进行中和。将100mL的蒸馏水添加至其中,并且通过使用乙酸乙酯对其进行萃取过程。将从其中萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且使用硫酸钠干燥。将通过从其中去除溶剂而获得的残余物通过柱色谱法分离以获得5.1g(13mmol)的中间体[3-3]。
(中间体3-4的合成)
将5.1g(13mmol)的中间体[3-3]、4.3g(19.5mmol)的1-(3-溴苯基)-1H-咪唑、6.0g(26mmol)的三磷酸钾、0.47g(0.26mmol)的CuI和0.03g(0.26mmol)的吡啶甲酸置于反应容器中,并且悬浮在50ml的二甲亚砜中。将反应混合物加热至160℃的温度并且搅拌36小时。在反应完成之后,将反应所得物冷却至室温,将100ml的蒸馏水添加至其中,并且通过使用乙酸乙酯对其进行萃取过程。将从其中萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且使用硫酸钠干燥。将通过从其中去除溶剂而获得的残余物通过柱色谱法分离以获得5.3g(10mmol)的中间体[3-4]。
(中间体3-5的合成)
将5.3g(10mmol)的中间体[3-4]和15mmol的二苯基碘悬浮在甲苯中。将反应混合物加热至110℃的温度并且搅拌24小时。在反应完成之后,将反应所得物冷却至室温,将100ml的蒸馏水添加至其中,并且通过使用乙酸乙酯对其进行萃取过程。将从其中萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且使用硫酸钠干燥。将通过从其中去除溶剂而获得的残余物通过柱色谱法分离以获得6.1g(8.2mmol)的中间体[3-5]。
(中间体3-6的合成)
将6.1g(8.2mmol)的中间体[3-5]和5.31g(32mmol)的六氟磷酸铵置于反应容器中,并且悬浮在包含100ml的甲醇和25ml的水的混合溶液中。将反应混合物在室温搅拌24小时。在反应完成之后,将得到的固体过滤并且用乙醚洗涤。干燥经洗涤的固体以获得5.8g(7.7mmol)的中间体[3-6]。
(化合物3的合成)
将5.8g(7.7mmol)的中间体[3-6]、2.96g(8.08mmol)的二氯(1,5-环辛二烯)铂和1.26g(15.4mmol)的乙酸钠悬浮在80ml的二氧杂环己烷中。将反应混合物加热并且在110℃搅拌72小时。在反应完成之后,将反应所得物冷却至室温,将100ml的蒸馏水添加至其中,并且通过使用乙酸乙酯对其进行萃取过程。将从其中萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且使用硫酸钠干燥。将通过从其中去除溶剂而获得的残余物通过柱色谱法分离以获得2.17g(2.7mmol)的化合物3。
合成例2:化合物26的合成
(中间体26-1的合成)
将4.9g(18mmol)的中间体[3-1]、5.8g(27mmol)的2-氟-4-甲基-5-苯基吡啶和8.3g(36mmol)的三磷酸钾置于反应容器中,并且悬浮在60ml的二甲亚砜中。将反应混合物加热至160℃的温度并且搅拌12小时。在反应完成之后,将反应所得物冷却至室温,将100ml的蒸馏水添加至其中,并且通过使用乙酸乙酯对其进行萃取过程。将从其中萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且使用硫酸钠干燥。将通过从其中去除溶剂而获得的残余物通过柱色谱法分离以获得7.0g(16mmol)的中间体[26-1]。
(中间体26-2的合成)
将7.0g(16mmol)的中间体[26-1]悬浮在过量的硼酸溶液中。将反应混合物加热至110℃的温度并且搅拌24小时。在反应完成之后,将反应产物在室温下冷却,并且将适量的碳酸氢钠添加至其中以进行中和。将100mL的蒸馏水添加至其中,并且通过使用乙酸乙酯对其进行萃取过程。将从其中萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且使用硫酸钠干燥。将通过从其中去除溶剂而获得的残余物通过柱色谱法分离以获得6.0g(14mmol)的中间体[26-2]。
(中间体26-3的合成)
将6.0g(14mmol)的中间体[26-2]、3.7g(21mmol)的1-溴-3-氟苯和6.5g(28mmol)的三磷酸钾置于反应容器中,并且悬浮在50ml的二甲亚砜中。将反应混合物加热至160℃的温度并且搅拌12小时。在反应完成之后,将反应所得物冷却至室温,将100ml的蒸馏水添加至其中,并且通过使用乙酸乙酯对其进行萃取过程。将从其中萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且使用硫酸钠干燥。将通过从其中去除溶剂而获得的残余物通过柱色谱法分离以获得6.4g(11mmol)的中间体[26-3]。
(中间体26-4的合成)
将6.4g(11mmol)的中间体[26-3]、2.64g(11mmol)的N1-(4-(叔丁基)苯基)苯-1,2-二胺、SPhos(0.83mmol)、Pd2(dba)3(0.55mmol)和叔丁醇钠(22mmol)悬浮在100ml的甲苯溶剂中、加热至100℃的温度并且搅拌5小时。在反应完成之后,从其中减压去除溶剂,并且通过使用二氯甲烷和蒸馏水对其进行萃取过程。将从其中萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且使用硫酸钠干燥。将通过从其中去除溶剂而获得的残余物通过柱色谱法分离以获得7.0g(9.4mmol)的中间体[26-4]。
(中间体26-5的合成)
将7.0g(9.4mmol)的中间体[26-4]溶解在470mmol的原甲酸三乙酯中,并且然后,将11.3mmol的HCl逐滴添加至其中。将反应混合物加热至80℃的温度并且搅拌20小时。在反应完成之后,从其中减压去除溶剂,并且通过使用二氯甲烷和蒸馏水对其进行萃取过程。将从其中萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且使用硫酸钠干燥。将通过从其中去除溶剂而获得的残余物通过柱色谱法分离以获得5.3g(6.7mmol)的中间体[26-5]。
(中间体26-6的合成)
将5.3g(6.7mmol)的中间体[26-5]和3.3g(20.1mmol)的六氟磷酸铵置于反应容器中,并且悬浮在包含100ml的甲醇和25ml的水的混合溶液中。将反应混合物在室温搅拌24小时。在反应完成之后,将得到的固体过滤并且用乙醚洗涤。干燥经洗涤的固体以获得5.7g(6.3mmol)的中间体[26-6]。
(化合物26的合成)
将5.7g(6.3mmol)的中间体[26-6]、2.54g(6.93mmol)的二氯(1,5-环辛二烯)铂和1.03g(12.6mmol)的乙酸钠悬浮在80ml的二氧杂环己烷中。将反应混合物加热并且在110℃搅拌72小时。在反应完成之后,将反应所得物冷却至室温,将100ml的蒸馏水添加至其中,并且通过使用乙酸乙酯对其进行萃取过程。将从其中萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且使用硫酸钠干燥。将通过从其中去除溶剂而获得的残余物通过柱色谱法分离以获得1.79g(1.9mmol)的化合物26。
合成例3:化合物33的合成
(中间体33-1的合成)
将4.9g(18mmol)的中间体[3-1]、2.6g(27mmol)的2-氟吡啶和8.3g(36mmol)的三磷酸钾置于反应容器中,并且悬浮在60ml的二甲亚砜中。将反应混合物加热至160℃的温度并且搅拌12小时。在反应完成之后,将反应所得物冷却至室温,将100ml的蒸馏水添加至其中,并且通过使用乙酸乙酯对其进行萃取过程。将从其中萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且使用硫酸钠干燥。将通过从其中去除溶剂而获得的残余物通过柱色谱法分离以获得5.8g(16.5mmol)的中间体[33-1]。
(中间体33-2的合成)
将5.8g(16.5mmol)的中间体[33-1]悬浮在过量的硼酸溶液中。将反应混合物加热至110℃的温度并且搅拌24小时。在反应完成之后,将反应产物在室温下冷却,并且将适量的碳酸氢钠添加至其中以进行中和。将100mL的蒸馏水添加至其中,并且通过使用乙酸乙酯对其进行萃取过程。将从其中萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且使用硫酸钠干燥。将通过从其中去除溶剂而获得的残余物通过柱色谱法分离以获得5.0g(15mmol)的中间体[33-2]。
(中间体33-3的合成)
将5.0g(15mmol)的中间体[33-2]、4.0g(22.5mmol)的1-溴-3-氟苯和7.0g(30mmol)的三磷酸钾置于反应容器中,并且悬浮在60ml的二甲亚砜中。将反应混合物加热至160℃的温度并且搅拌12小时。在反应完成之后,将反应所得物冷却至室温,将100ml的蒸馏水添加至其中,并且通过使用乙酸乙酯对其进行萃取过程。将从其中萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且使用硫酸钠干燥。将通过从其中去除溶剂而获得的残余物通过柱色谱法分离以获得6.4g(13mmol)的中间体[33-3]。
(中间体33-4的合成)
将6.4g(13mmol)的中间体[33-3]、4.5g(13mmol)的N1-([1,1':3',1″-三联苯基]-2'-基-2,2″,3,3″,4,4″,5,5″,6,6″-d10)苯-1,2-二胺、SPhos(0.98mmol)、Pd2(dba)3(0.65mmol)和叔丁醇钠(26mmol)悬浮在100ml的甲苯溶剂中、加热至100℃的温度并且搅拌5小时。在反应完成之后,从其中减压去除溶剂,并且通过使用二氯甲烷和蒸馏水对其进行萃取过程。将从其中萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且使用硫酸钠干燥。将通过从其中去除溶剂而获得的残余物通过柱色谱法分离以获得8.5g(11mmol)的中间体[33-4]。
(中间体33-5的合成)
将8.5g(11mmol)的中间体[33-4]溶解在550mmol的原甲酸三乙酯中,并且然后,将13mmol的HCl逐滴添加至其中。将反应混合物加热至80℃的温度并且搅拌20小时。在反应完成之后,从其中减压去除溶剂,并且通过使用二氯甲烷和蒸馏水对其进行萃取过程。将从其中萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且使用硫酸钠干燥。将通过从其中去除溶剂而获得的残余物通过柱色谱法分离以获得8.2g(10mmol)的中间体[33-5]。
(中间体33-6的合成)
将8.2g(10mmol)的中间体[33-5]和4.9g(30mmol)的六氟磷酸铵置于反应容器中,并且悬浮在包含200ml的甲醇和50ml的水的混合溶液中。将反应混合物在室温搅拌24小时。在反应完成之后,将得到的固体过滤并且用乙醚洗涤。干燥经洗涤的固体以获得8.5g(9.2mmol)的中间体[33-6]。
(化合物33的合成)
将8.5g(9.2mmol)的中间体[33-6]、3.37g(10.1mmol)的二氯(1,5-环辛二烯)铂和1.5g(18.4mmol)的乙酸钠悬浮在100ml的二氧杂环己烷中。将反应混合物加热至110℃的温度并且搅拌72小时。在反应完成之后,将反应所得物冷却至室温,将200ml的蒸馏水添加至其中,并且通过使用乙酸乙酯对其进行萃取过程。将从其中萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且使用硫酸钠干燥。将通过从其中去除溶剂而获得的残余物通过柱色谱法分离以获得2.59g(2.7mmol)的化合物33。
合成例4:化合物73的合成
(中间体73-1的合成)
以与合成例1中用于制备中间体[3-1]相同的方式获得中间体[73-1],但使用2'-碘-1,1':4',1″-三联苯代替2-碘联苯,并且使用2,5-二溴苯胺代替2-溴-5-甲氧基苯胺。
(中间体73-2的合成)
以与合成例1中用于制备中间体[3-2]相同的方式获得中间体[73-2],但使用中间体[73-1]代替中间体[3-1],并且使用2-溴吡啶代替2-溴-4-(叔丁基)吡啶。
(中间体73-3的合成)
以与合成例1中用于制备中间体[3-4]相同的方式获得中间体[73-3],但使用中间体[73-2]代替中间体[3-3],并且使用3-(1H-苯并[d]咪唑-1-基)苯硫酚代替1-(3-溴苯基)-1H-咪唑。
(中间体73-4的合成)
将6.2g(10mmol)的中间体[73-3]、8.8g(15mmol)的中间体[A-1]和0.18g(1.0mmol)的Cu(OAc)2添加至二甲亚砜,并且将反应混合物加热至150℃的温度并且搅拌12小时。在反应完成之后,将反应所得物冷却至室温,将100ml的蒸馏水添加至其中,并且通过使用乙酸乙酯对其进行萃取过程。将从其中萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且使用硫酸钠干燥。将通过从其中去除溶剂而获得的残余物通过柱色谱法分离以获得6.2g(6.5mmol)的中间体[73-4]。
(化合物73的合成)
以与合成例1中用于制备化合物3相同的方式获得2.6g(2.6mmol)的化合物73,但使用中间体[73-4]代替中间体[3-6]。
合成例5:化合物87的合成
(中间体87-1的合成)
以与合成例1中用于制备中间体[3-1]相同的方式获得中间体[87-1],但使用4″-(叔丁基)-2'-碘-1,1':4',1″-三联苯代替2-碘联苯,并且使用2,5-二溴苯胺代替2-溴-5-甲氧基苯胺。
(中间体87-2的合成)
以与合成例1中用于制备中间体[3-2]相同的方式获得中间体[87-2],但使用中间体[87-1]代替中间体[3-1],并且使用2-溴吡啶代替2-溴-4-(叔丁基)吡啶。
(中间体87-3的合成)
以与合成例1中用于制备中间体[3-4]相同的方式获得中间体[87-3],但使用中间体[87-2]代替中间体[3-3],并且使用3-(1H-苯并[d]咪唑-1-基)苯硫酚代替1-(3-溴苯基)-1H-咪唑。
(中间体87-4的合成)
以与合成例4中用于制备中间体[73-4]相同的方式获得中间体[87-4],但使用中间体[87-3]代替中间体[73-3],并且使用中间体[A-2]代替中间体[A-1]。
(化合物87的合成)
以与合成例1中用于制备化合物3相同的方式获得1.8g(1.8mmol)的化合物87,但使用中间体[87-4]代替中间体[3-6]。
合成例6:化合物100的合成
(中间体100-1的合成)
以与合成例1中用于制备中间体[3-1]相同的方式获得中间体[100-1],但使用4-氟-2-碘-1,1'-联苯代替2-碘联苯。
(中间体100-2的合成)
以与合成例1中用于制备中间体[3-2]相同的方式获得中间体[100-2],但使用中间体[100-1]代替中间体[3-1]。
(中间体100-3的合成)
以合成例1中用于制备中间体[3-3]相同的方式获得中间体[100-3],但使用中间体[100-2]代替中间体[3-2]。
(中间体100-4的合成)
以合成例1中用于制备中间体[3-4]相同的方式获得中间体[100-4],但使用中间体[100-3]代替中间体[3-3]。
(中间体100-5的合成)
以与合成例4中用于制备中间体[73-4]相同的方式获得中间体[100-5],但使用中间体[100-4]代替中间体[73-3],并且使用中间体[A-3]代替中间体[A-1]。
(化合物100的合成)
将8.3g(10mmol)的中间体[100-5]、2.5g(11mmol)的Pd(OAc)2和0.25g(30mmol)的乙酸钠悬浮在100ml的二氧杂环己烷中。将反应混合物加热至120℃的温度并且搅拌24小时。在反应完成之后,将反应所得物冷却至室温,将200ml的蒸馏水添加至其中,并且通过使用乙酸乙酯对其进行萃取过程。将从其中萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且使用硫酸钠干燥。将通过从其中去除溶剂而获得的残余物通过柱色谱法分离以获得1.97g(2.5mmol)的化合物100。
合成例7:化合物122的合成
(中间体122-1的合成)
以与合成例1中用于制备中间体[3-2]相同的方式获得中间体[122-1],但使用4-碘-3-苯基吡啶代替2-碘联苯。
(中间体122-2的合成)
以与合成例1中用于制备中间体[3-2]相同的方式获得中间体[122-2],但使用中间体[122-1]代替中间体[3-1]。
(中间体122-3的合成)
以与合成例3中用于制备中间体[33-3]相同的方式获得中间体[122-3],但使用中间体[122-2]代替中间体[33-2]。
(中间体122-4的合成)
以与合成例3中用于制备中间体[33-4]相同的方式获得中间体[122-4],但使用中间体[122-3]代替中间体[33-3]。
(中间体122-5的合成)
以与合成例3中用于制备中间体[33-5]相同的方式获得中间体[122-5],但使用中间体[122-4]代替中间体[33-4]。
(中间体122-6的合成)
以与合成例3中用于制备中间体[33-6]相同的方式获得中间体[122-6],但使用中间体[122-5]代替中间体[33-5]。
(化合物122的合成)
以与合成例6中用于制备化合物100相同的方式获得1.4g(1.5mmol)的化合物122,但使用中间体[122-6]代替中间体[100-5]。
合成例8:化合物138的合成
(中间体138-1的合成)
以与合成例1中用于制备中间体[3-1]相同的方式获得中间体[138-1],但使用4'-碘-1,1':3',1″-三联苯代替2-碘联苯,并且使用2,5-二溴苯胺代替2-溴-5-甲氧基苯胺。
(中间体138-2的合成)
以与合成例1中用于制备中间体[3-2]相同的方式获得中间体[138-2],但使用中间体[138-1]代替中间体[3-1],并且使用2-溴吡啶代替2-溴-4-(叔丁基)吡啶。
(中间体138-3的合成)
以与合成例1中用于制备中间体[3-4]相同的方式获得中间体[138-3],但使用中间体[138-2]代替中间体[3-3],并且使用3-(1H-苯并[d]咪唑-1-基)苯硫酚代替1-(3-溴苯基)-1H-咪唑。
(中间体138-4的合成)
以与合成例4中用于制备中间体[73-4]相同的方式获得中间体[138-4],但使用中间体[138-3]代替中间体[73-3],并且使用中间体[A-4]代替中间体[A-1]。
(化合物138的合成)
以与合成例6中用于制备化合物100相同的方式获得1.2g(1.6mmol)的化合物138,但使用中间体[138-4]代替中间体[100-5]。
合成例9:化合物176的合成
(中间体176-1的合成)
以与合成例1中用于制备中间体[3-1]相同的方式获得中间体[176-1],但使用4-(叔丁基)-2-碘-1,1'-联苯代替2-碘联苯,并且使用2,5-二溴苯胺代替2-溴-5-甲氧基苯胺。
(中间体176-2的合成)
以与合成例1中用于制备中间体[3-2]相同的方式获得中间体[176-2],但使用中间体[176-1]代替中间体[3-1],并且使用2-溴吡啶代替2-溴-4-(叔丁基)吡啶。
(中间体176-3的合成)
以与合成例1中用于制备中间体[3-4]相同的方式获得中间体[176-3],但使用中间体[176-2]代替中间体[3-3],并且使用3-溴苯硫酚代替1-(3-溴苯基)-1H-咪唑。
(中间体176-4的合成)
以与合成例3中用于制备中间体[33-4]相同的方式获得中间体[176-4],但使用中间体[176-3]代替中间体[33-3],并且使用中间体[A-5]代替N1-([1,1':3',1″-三联苯基]-2'-基-2,2″,3,3″,4,4″,5,5″,6,6″-d10)苯-1,2-二胺。
(中间体176-5的合成)
以与合成例3中用于制备中间体[33-5]相同的方式获得中间体[176-5],但使用中间体[176-4]代替中间体[33-4]。
(中间体176-6的合成)
以与合成例3中用于制备中间体[33-6]相同的方式获得中间体[176-6],但使用中间体[176-5]代替中间体[33-5]。
(化合物176的合成)
以与合成例6中用于制备化合物100相同的方式获得1.2g(1.3mmol)的化合物176,但使用中间体[176-6]代替中间体[100-5]。
根据合成例合成的化合物的1H NMR和MS/FAB显示在表1中。
通过参考以上描述的合成路径和源材料,本领域技术人员可以容易地认识到用于除了表1中示出的化合物之外的其它化合物的合成方法。
表1
实施例1
作为阳极,将具有15Ω/cm2 ITO形成在其上的玻璃衬底(康宁有限公司(Corning Inc.)的产品)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,使用异丙醇和纯水各自超声5分钟,并且通过照射紫外线和对其暴露臭氧30分钟来洗涤。然后,将玻璃衬底安装在真空沉积设备上。
将为本领域已知化合物的2-TNATA真空沉积在衬底上以形成具有的厚度的空穴注入层,并且然后将作为空穴传输化合物的4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(在下文,称为NPB)真空沉积在其上以形成具有的厚度的空穴传输层。
将化合物3、化合物ETH2和化合物HTH29共沉积在空穴传输层上以形成具有的厚度的发射层。在这点上,基于发射层的总重量(100wt%),化合物1的量是10wt%,并且化合物ETH2与化合物HTH29的重量比是3:7。
然后,将化合物ETH2真空沉积以形成具有的厚度的空穴阻挡层,将Alq3真空沉积在空穴阻挡层上以形成具有的厚度的电子传输层,并且然后,将为卤代碱金属的LiF沉积以形成具有的厚度的电子注入层,将Al真空沉积以形成具有的厚度的阴极以形成LiF/Al电极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例2
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,但在形成发射层时,使用化合物ETH68和化合物HTH41代替化合物ETH2和化合物HTH29。
实施例3
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,但在形成发射层时,使用化合物26代替化合物3,并且使用化合物ETH2和化合物HTH41代替化合物ETH2和化合物HTH29。
实施例4
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,但在形成发射层时,使用化合物33代替化合物3,并且使用化合物ETH68和化合物HTH29代替化合物ETH2和化合物HTH29。
实施例5
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,但在形成发射层时,使用化合物73代替化合物3,并且使用化合物ETH68和化合物HTH29代替化合物ETH2和化合物HTH29。
实施例6
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,但在形成发射层时,使用化合物87代替化合物3,并且使用化合物ETH68和化合物HTH29代替化合物ETH2和化合物HTH29。
实施例7
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,但在形成发射层时,使用化合物100代替化合物3,并且使用化合物ETH2和化合物HTH41代替化合物ETH2和化合物HTH29。
实施例8
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,但在形成发射层时,使用化合物122代替化合物3,并且使用化合物ETH68和化合物HTH29代替化合物ETH2和化合物HTH29。
实施例9
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,但在形成发射层时,使用化合物138代替化合物3,并且使用化合物ETH68和化合物HTH29代替化合物ETH2和化合物HTH29。
实施例10
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,但在形成发射层时,使用化合物176代替化合物3,并且使用化合物ETH2和化合物HTH41代替化合物ETH2和化合物HTH29。
实施例11
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,但在形成发射层时,使用化合物33代替化合物3,使用化合物ETH2和化合物HTH41代替化合物ETH2和化合物HTH29,并且额外地使用化合物DFD1以形成发射层。
实施例12
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,但在形成发射层时,使用化合物73代替化合物3,使用化合物ETH68和化合物HTH29代替化合物ETH2和化合物HTH29,并且额外地使用化合物DFD2以形成发射层。
比较例1
比较例2
比较例3
比较例4
评估例1
根据实施例1至实施例12和比较例1至比较例4制造的有机发光装置的在1,000cd/m2下的驱动电压(V)、颜色纯度(CIEx,y)、发光效率(cd/A)、颜色转换效率(cd/A/y)、最大发射波长(nm)和使用寿命(T95)各自通过使用吉时利(Keithley)MU 236和亮度计PR650测量,并且其结果显示在表2中。在表2中,使用寿命(T95)是当亮度达到初始亮度的95%时所花费的时间的测量值。
表2
根据表2,确认根据实施例1至实施例12的有机发光装置具有的驱动电压、发光效率、颜色转换效率和使用寿命特性优于根据比较例1至比较例4的有机发光装置的那些。
根据一个或多于一个的实施方案,使用有机金属化合物可以能够制造具有高发光效率和长使用寿命的发光装置以及包括发光装置的高质量电子设备。
应理解,本文描述的实施方案应仅以描述性含义考虑,而非出于限制的目的。每一个实施方案内的特征或方面的描述通常应被认为可用于其它实施方案中的其它类似的特征或方面。尽管已经参考附图描述了一个或多于一个的实施方案,但本领域普通技术人员应理解,在不背离由权利要求限定的主旨和范围的情况下,可以在其中进行形式和细节的各种改变。
Claims (20)
1.发光装置,包括:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;
位于所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的中间层;以及
由式1表示的有机金属化合物:
式1
其中在式1中,
M是铂、钯、铜、银、金、铑、钌、锇、钛、锆、铪、铕、铽或铥,
环CY1、环CY2、环CY4、环CY32和环CY33各自独立地是C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团,
X1、X2和X4各自独立地是C或N,
X31和X32各自独立地是C或N,
X33是C(Z3)或N,
X34是C(Z4)或N,
L1至L3各自独立地是单键、*-C(R1a)(R1b)-*'、*-C(R1a)=*'、*=C(R1a)-*'、*-C(R1a)=C(R1b)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R1a)-*'、*-N(R1a)-*'、*-O-*'、*-P(R1a)-*'、*-Si(R1a)(R1b)-*'、*-P(=O)(R1a)-*'、*-S-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'或*-Ge(R1a)(R1b)-*',其中*和*'各自表示与相邻原子的结合位点,
n1至n3各自独立地是1至5的整数,
R1、R2、R4、R32和R33各自独立地是氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
R1a、R1b、Z3和Z4各自独立地是氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
a1、a2、a4、a32和a33各自独立地是0至10的整数,
R10a是:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团或硝基基团;
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其组合取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团或C1-C60烷氧基基团;
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其组合取代的C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团或C6-C60芳硫基基团;或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),以及
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23以及Q31至Q33各自独立地是:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基基团;氰基基团;硝基基团;C1-C60烷基基团;C2-C60烯基基团;C2-C60炔基基团;C1-C60烷氧基基团;或者各自未取代的或者被氘、-F、氰基基团、C1-C60烷基基团、C1-C60烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团或其组合取代的C3-C60碳环基团或C1-C60杂环基团。
2.如权利要求1所述的发光装置,其中
所述第一电极是阳极,
所述第二电极是阴极,
所述中间层进一步包括:
位于所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区;以及
位于所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区,
所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其组合,以及
所述电子传输区包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其组合。
3.如权利要求1所述的发光装置,其中所述发射层包含所述由式1表示的有机金属化合物。
4.如权利要求1所述的发光装置,其中所述发射层发射具有430nm至480nm的最大发射波长的光。
5.如权利要求1所述的发光装置,其中
所述发射层包含主体和掺杂剂,以及
所述掺杂剂包括所述由式1表示的有机金属化合物。
6.如权利要求1所述的发光装置,其中
所述中间层包含:
为所述由式1表示的有机金属化合物的第一化合物;以及
包含至少一个缺π电子的含氮C1-C60环状基团的第二化合物、包含由式3表示的基团的第三化合物、能够发射延迟荧光的第四化合物,或者所述第二化合物、所述第三化合物和所述第四化合物的组合,以及
所述第一化合物、所述第二化合物、所述第三化合物和所述第四化合物彼此不同:
式3
其中在式3中,
环CY71和环CY72各自独立地是富π电子的C3-C60环状基团或吡啶基团,
式3中的X71是单键或包含O、S、N、B、C、Si或其组合的连接基团,
式3中的*表示与所述第三化合物的相邻原子的结合位点,以及
所述第三化合物排除以下化合物:
7.电子设备,包括权利要求1所述的发光装置。
8.如权利要求7所述的电子设备,进一步包括薄膜晶体管,其中
所述薄膜晶体管包括源电极和漏电极,以及
所述发光装置的所述第一电极电连接至所述薄膜晶体管的所述源电极和所述漏电极中的至少一个。
9.如权利要求7所述的电子设备,进一步包括滤色器、颜色转换层、触摸屏层、偏振层或其组合。
10.由式1表示的有机金属化合物:
式1
其中在式1中,
M是铂、钯、铜、银、金、铑、钌、锇、钛、锆、铪、铕、铽或铥,
环CY1、环CY2、环CY4、环CY32和环CY33各自独立地是C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团,
X1、X2和X4各自独立地是C或N,
X31和X32各自独立地是C或N,
X33是C(Z3)或N,
X34是C(Z4)或N,
L1至L3各自独立地是单键、*-C(R1a)(R1b)-*'、*-C(R1a)=*'、*=C(R1a)-*'、*-C(R1a)=C(R1b)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R1a)-*'、*-N(R1a)-*'、*-O-*'、*-P(R1a)-*'、*-Si(R1a)(R1b)-*'、*-P(=O)(R1a)-*'、*-S-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'或*-Ge(R1a)(R1b)-*',其中*和*'各自表示与相邻原子的结合位点,
n1至n3各自独立地是1至5的整数,
R1、R2、R4、R32和R33各自独立地是氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
R1a、R1b、Z3和Z4各自独立地是氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
a1、a2、a4、a32和a33各自独立地是0至10的整数,
R10a是:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团或硝基基团;
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其组合取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团或C1-C60烷氧基基团;
各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其组合取代的C3-C60碳环基团、C1-C60杂环基团、C6-C60芳氧基基团或C6-C60芳硫基基团;或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),以及
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23以及Q31至Q33各自独立地是:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基基团;氰基基团;硝基基团;C1-C60烷基基团;C2-C60烯基基团;C2-C60炔基基团;C1-C60烷氧基基团;或者各自未取代的或者被氘、-F、氰基基团、C1-C60烷基基团、C1-C60烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团或其组合取代的C3-C60碳环基团或C1-C60杂环基团。
11.如权利要求10所述的有机金属化合物,其中环CY1是含有两个或多于两个的氮原子的C1-C30杂环基团。
12.如权利要求10所述的有机金属化合物,其中环CY4是吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、菲咯啉、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、苯并吡唑、苯并咪唑或苯并噻唑。
其中在式CY1(1)至式CY1(18)中,
R11至R17各自独立地是氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
R11不是甲基基团,
a14是0至4的整数,
a15是0至3的整数,
a16是0至6的整数,
a17是0至5的整数,
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点,以及
X1、R10a和Q1至Q3与式1中描述的相同。
其中在式CY2(1)至式CY2(20)中,
X2是C或N,
R21至R23各自独立地是氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
*、*'和*”各自表示与相邻原子的结合位点,以及
R10a和Q1至Q3与式1中描述的相同。
其中在式CY4(1)至式CY4(14)中,
R41至R44各自独立地是氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点,以及
R10a和Q1至Q3与式1中描述的相同。
16.如权利要求10所述的有机金属化合物,其中环CY32和环CY33各自独立地是苯基团、萘基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团或喹喔啉基团。
17.如权利要求10所述的有机金属化合物,其中
L1和L3各自是单键,
L2是*-O-*'或*-S-*',以及
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
18.如权利要求10所述的有机金属化合物,其中R1、R2、R4、R32和R33各自独立地是:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C20烷基基团或C1-C20烷氧基基团;
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C1-C10烷基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、吡啶基基团和嘧啶基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团或C1-C20烷氧基基团;或者
19.如权利要求10所述的有机金属化合物,其中所述有机金属化合物由式1-1表示:
式1-1
其中在式1-1中,
Y31是C(Z31)或N,
Y32是C(Z32)或N,
Y33是C(Z33)或N,
Y34是C(Z34)或N,
Y35是C(Z35)或N,
Y36是C(Z36)或N,
Y37是C(Z37)或N,
Y38是C(Z38)或N,
Z31至Z38各自独立地是氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基基团、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
M、环CY1、环CY2、环CY4、X1、X2、X4、X31至X34、L1至L3、n1至n3、R1、R2、R4、a1、a2、a4、R10a和Q1至Q3与式1中描述的相同。
20.如权利要求19所述的有机金属化合物,其中
i)Y35是C(Z35),Y36是C(Z36),Y37是C(Z37),并且Y38是C(Z38),
ii)Y35是C(Z35),Y36是C(Z36),Y37是C(Z37),并且Y38是N,
iii)Y35是C(Z35),Y36是C(Z36),Y37是N,并且Y38是C(Z38),
iv)Y35是C(Z35),Y36是N,Y37是C(Z37),并且Y38是C(Z38),或者
v)Y35是N,Y36是C(Z36),Y37是C(Z37),并且Y38是C(Z38),以及
Z35至Z38与式1-1中描述的相同。
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