CN115916947A - 支化产品 - Google Patents
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Abstract
一种通过异构化、氢甲酰化、氢化、表面活性剂形成反应和其它衍生物形成反应来生产异构化烯烃、支化醛、支化醇、支化表面活性剂和其它支化衍生物的方法。
Description
技术领域
本发明涉及支化醛和支化醇以及生产和制造一种或多种支化产品的方法。
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本专利申请是2021年6月1日(2021，6月1日；2021.06.01)提交的题为“BranchedAlcohols”的共同未决美国非临时申请号17/336,099的非临时部分继续PCT申请，并要求其申请日的权益，该共同未决美国非临时申请号17/336,099要求以下中每一项的权益：2020年6月5日(2020.06.05)提交的题为“Branched Alcohols”的63/035,479；2020年6月5日(2020.06.05)提交的题为“Alcohols Production”的63/035,073；2020年6月5日(2020.06.05)提交的题为“Buanched Compounds”的63/035,280；2020年12月17日(20.12.17)提交的题为“Branched Products”的63/126,780；2021年4月30日(2021.04.30)提交的题为“Alcohols Production”的17/246,580，其还要求2020年6月5日(20.06.05)提交的题为“Alcohols Production”的共同未决美国临时专利申请号63/035,073的申请日权益；2021年4月30日(21.04.30)提交的题为“Alcohols Production”的PCT/US2021/030341，其还要求2020年6月5日(20.06.05)提交的题为“Alcohols Production”的共同未决美国临时专利申请号63/035,073的申请日权益。
本专利申请是2021年6月1日(2021，6月1日；2021.06.01)提交的题为“BranchedAlcohols”的共同未决美国非临时申请号17/336,099的非临时部分继续PCT申请，并要求其申请日的权益，该共同未决美国非临时申请号17/336,099要求2021年5月26日(2021.05.26)提交的题为“Branched Compounds”的17/331,371的权益，该17/331,371要求以下中每一项的优先权权益：2020年6月5日(20.06.05)提交的题为“Branched Compounds”的63/035,280；2020年6月5日(20.06.05)提交的题为“Branched Alcohols”的63/035,479；2020年6月5日(20.06.05)提交的题为“Alcohols Production”的63/035,073；2020年12月17日(20.12.17)提交的题为“Branched Products”的63/126,780；2021年4月30日(2021.04.30)提交的题为“Alcohols Production”的17/246,580，其还要求2020年6月5日(20.06.05)提交的题为“Alcohols Production”的63/035,073的权益；2021年4月30日(2021.04.30)提交的题为“Alcohols Production”的PCT/US2021/030341，其还要求2020年6月5日(20.06.05)提交的题为“Alcohols Production”的63/035,073的权益。
本专利申请是2021年6月1日(2021，6月1日；2021.06.01)提交的题为“BranchedAlcohols”的共同未决美国非临时申请号17/336,099的非临时部分继续PCT申请，并要求其申请日的权益，该共同未决美国非临时申请号17/336,099要求2021年5月26日(21.05.26)提交的题为“Branched Compounds”的PCT/US2021/034189的权益，该PCT/US2021/034189要求以下中每一项的优先权权益：2020年6月5日(20.06.05)提交的题为“BranchedCompounds”的63/035,280；2020年6月5日(20.06.05)提交的题为“Branched Alcohols”的63/035,479；2020年6月5日(20.06.05)提交的题为“Alcohols Production”的63/035,073；2020年12月17日(20.12.17)提交的题为“Branched Products”的63/126,780；2021年4月30日(2021.04.30)提交的题为“Alcohols Production”的17/246,580，其还要求2020年6月5日(20.06.05)提交的题为“Alcohols Production”的63/035,073的权益；2021年4月30日(2021.04.30)提交的题为“Alcohols Production”的PCT/US2021/030341，其还要求2020年6月5日(20.06.05)提交的题为“Alcohols Production”的63/035,073的权益。
本专利申请是2021年6月1日(2021，6月1日；2021.06.01)提交的题为“BranchedAlcohols”的共同未决PCT申请号PCT/US2021/035169的非临时部分继续PCT申请，并要求其申请日的权益，该共同未决PCT申请号PCT/US2021/035169要求以下中每一项的权益：2020年6月5日(2020.06.05)提交的题为“Branched Alcohols”的63/035,479；2020年6月5日(2020.06.05)提交的题为“Alcohols Production”的63/035,073；2020年6月5日(2020.06.05)提交的题为“Branched Compounds”的63/035,280；2020年12月17日(2020.12.17)提交的题为“Branched Products”的63/126,780；2021年4月30日(2021.04.30)提交的题为“Alcohols Production”的17/246,580，其要求2020年6月5日(20.06.05)提交的题为“Alcohols Production”的共同未决美国临时专利申请号63/035,073的申请日权益；2021年4月30日(2121.04.30)提交的题为“Alcohols Production”的PCT/US2021/030341，其要求2020年6月5日(20.06.05)提交的题为“Alcohols Production”的共同未决美国临时专利申请号63/035,073的申请日权益。
本专利申请是2021年6月1日(2021，6月1日；2021.06.01)提交的题为“BranchedAlcohols”的共同未决PCT申请号PCT/US2021/035169的非临时部分继续PCT申请，并要求其申请日的权益，该共同未决PCT申请号PCT/US2021/035169要求2021年5月26日(2021.05.26)提交的题为“Branched Compounds”的17/331,371的权益，该17/331,371要求以下中每一项的优先权权益：2020年6月5日(20.06.05)提交的题为“Branched Compounds”的63/035,280；2020年6月5日(20.06.05)提交的题为“Branched Alcohols”的63/035,479；2020年6月5日(20.06.05)提交的题为“Alcohols Production”的63/035,073；2020年12月17日(20.12.17)提交的题为“Branched Products”的63/126,780；2021年4月30日(2021.04.30)提交的题为“Alcohols Production”的17/246,580，其还要求2020年6月5日(20.06.05)提交的题为“Alcohols Production”的63/035,073的权益；2021年4月30日(2021.04.30)提交的题为“Alcohols Production”的PCT/US2021/030341，其还要求2020年6月5日(20.06.05)提交的题为“Alcohols Production”的63/035,073的权益。
本专利申请是2021年6月1日(2021，6月1日；21.06.01)提交的题为“BranchedAlcohols”的共同未决PCT申请号PCT/US2021/035169的非临时部分继续PCT申请，并要求其申请日的权益，该共同未决PCT申请号PCT/US2021/035169要求2021年5月26日(2021.05.26)提交的题为“Branched Compounds”的PCT/US2021/034189的权益，该PCT/US2021/034189要求以下中每一项的优先权权益：2020年6月5日(20.06.05)提交的题为“Branched Compounds”的63/035,280；2020年6月5日(20.06.05)提交的题为“BranchedAlcohols”的63/035,479；2020年6月5日(20.06.05)提交的题为“Alcohols Production”的63/035,073；2020年12月17日(20.12.17)提交的题为“Branched Products”的63/126,780；2021年4月30日(2120.04.30)提交的题为“Alcohols Production”的17/246,580，其还要求2020年6月5日(20.06.05)提交的题为“Alcohols Production”的63/035,073的权益；2021年4月30日(2021.04.30)提交的题为“Alcohols Production”的PCT/US2021/030341，其还要求2020年6月5日(20.06.05)提交的题为“Alcohols Production”的63/035,073的权益。
因此，本非临时PCT申请通过以下专利申请中的每一项要求2020年6月5日(2020，6月5日；20.06.05)的优先权：题为“Branched Compounds”的63/035,280，题为“BranchedAlcohols”的63/035,479；题为“Alcohols Production”的63/035,073；题为“AlcoholsProduction”的PCT/US2021/030341；题为“Alcohols Production”的17/246,580；题为“Branched Compounds”的17/331,371和题为“Branched Compounds”的PCT/US2021/034189；2021年6月1日(2021，6月1日；2021.06.01)提交的题为“Branched Alcohols”的17/336,099和2021年6月1日(2021，6月1日；2021.06.01)提交的题为“Branched Alcohols”的PCT/US2021/035169。
因此，本非临时PCT申请通过以下要求2020年12月17日(2020，12月17日；20.12.17)的优先权：题为“Branched Products”的临时专利申请63/126,780；题为“Branched Compounds”的17/331,371和题为“Branched Compounds”的PCT/US2021/034189；2021年6月1日(2021，6月1日；2021.06.01)提交的题为“Branched Alcohols”的17/336,099和2021年6月1日(2021，6月1日；2021.06.01)提交的题为“Branched Alcohols”的PCT/US2021/035169。
因此，本非临时PCT申请通过以下非临时申请中的每一项要求2021年4月30日(2021，4月30日；2021.04.30)的优先权：题为“Alcohols Production”的17/246,580，和题为“Alcohols Production”的PCT/US2021/030341，题为“Branched Compounds”的17/331,371和题为“Branched Compounds”的PCT/US2021/034189；2021年6月1日(2021，6月1日；2021.06.01)提交的题为“Branched Alcohols”的17/336,099和2021年6月1日(2021，6月1日；2021.06.01)提交的题为“Branched Alcohols”的PCT/US2021/035169。
因此，本非临时PCT申请通过以下非临时申请中的每一项要求2021年5月26日(2021，5月26日；2021.05.26)的优先权：题为“Branched Compounds”的17/331,371和题为“Branched Compounds”的PCT/US2021/034189；2021年6月1日(2021，6月1日；2021.06.01)提交的题为“Branched Alcohols”的17/336,099和2021年6月1日(2021，6月1日；2021.06.01)提交的题为“Branched Alcohols”的PCT/US2021/035169。
因此，本非临时PCT申请通过以下非临时申请中的每一项要求2021年6月1日(2021，6月1日；2021.06.01)的优先权：2021年6月1日(2021，6月1日；2021.06.01)提交的题为“Branched Alcohols”的17/336,099和2021年6月1日(2021，6月1日；2021.06.01)提交的题为“Branched Alcohols”的PCT/US2021/035169。
通过引用并入
本专利申请通过引用将2020年6月5日(2020，6月5日；20.06.05)提交的题为“Branched Compounds”的共同未决美国临时专利申请号63/035,280整体并入。
本专利申请通过引用将2020年6月5日(2020，6月5日；20.06.05)提交的题为“Branched Alcohols”的共同未决美国临时专利申请号63/035,479整体并入。
本专利申请通过引用将2020年6月5日(2020，6月5日；20.06.05)提交的题为“Alcohols Production”的共同未决美国临时专利申请号63/035,073整体并入。
本专利申请通过引用将2020年12月17日(2020，12月17日；20.12.17)提交的题为“Branched Products”的共同未决美国临时专利申请号63/126,780整体并入。
本专利申请通过引用将2021年4月30日(2021，4月30日；2021.04.30)提交的题为“Alcohols Production”的共同未决美国临时专利申请号17/246,580整体并入。
本专利申请通过引用将2021年4月30日(2021，4月30日；2021.04.30)提交的题为“Alcohols Production”的共同未决PCT临时申请号PCT/US2021/030341整体并入。
本专利申请通过引用将2021年5月26日(2021，5月26日；2021.05.26)提交的题为“Branched Compounds”的共同未决美国非临时专利申请号17/331,371整体并入。
本专利申请通过引用将2021年5月26日(2021，5月26日；2021.05.26)提交的题为“Branched Compounds”的共同未决PCT申请号PCT/US2021/034189整体并入。
本专利申请通过引用将2021年6月1日(2021，6月1日；2021.06.01)提交的题为“Branched Alcohols”的共同未决美国非临时专利申请号17/336,099整体并入。
本专利申请通过引用将2021年6月1日(2021，6月1日；2021.06.01)提交的题为“Branched Alcohols”的共同未决PCT临时申请号PCT/US2021/035169整体并入。
背景技术
化学工业长期以来一直需要以有成本效益的方式生产支化醛、支化醇以及衍生自支化醛和支化醇的支化产品。有现成且大量的廉价的α-烯烃供应。然而，没有已知的方法使用α-烯烃作为原料在工业规模上高效地且有成本效益地生产支化醛、支化醇和支化产品。
发明内容
全球有现成且大量的廉价的α-烯烃供应。α-烯烃通常由价格经济的乙烯通过乙烯低聚工艺生产。然而，一个重要的问题是，这些α-烯烃本质上很大程度上是线性的，且没有已知的方法由这些线性α-烯烃高效地且有成本效益地生产支化产品。具体地，没有已知的方法使用α-烯烃作为原料在工业规模上高效地生产有价值的产品，例如支化醛、支化醇和其它支化产品。本文的各个实施方案可以由α-烯烃原料同时生产多种支化醛产品。在本文的实施方案中，可以由α-烯烃原料同时生产多种支化醇产品。
已知α-烯烃可以被氢甲酰化来生产醛产品。然而，这些产品本质上主要是线性的，因为烯烃官能团(即双键)在α位(即在第一个和第二个碳之间)，这导致线性醛产品。例如，C12α-烯烃1-十二碳烯的氢甲酰化产生基本上由线性醛1-十三碳烯组成的C13醛产品。为了生产支化产品，在第二步将烯烃氢甲酰化成醛之前，第一步必须完成烯烃官能团从α位到内烯烃位的异构化。以这种方式，首先异构化和其次氢甲酰化的两步法可以由线性α-烯烃起始原料生产支化醛产品。非常有利的是，异构化步骤和氢甲酰化步骤使用相同的催化剂，使得该两步法可以以有效且有经济效益的方式进行。由α-烯烃通过该两步法生产的支化醛将主要是“2-烷基”支化醛，其中支化发生在从醛官能团起的第二个碳上。然后可以由这些2-烷基支化醛通过氢化来有效地生产2-烷基支化醇产品，并通过进一步的反应生产其它2-烷基衍生物，例如表面活性剂。已知这些产品中烷基支化的位置以及烷基支链的长度对最终产品的性质很重要。
在一个实施方案中，本文公开了两步法，其生产多于20％的支化醛产品，具有25％至98+％的支化，该产品由α-烯烃原料生产。此外，本文公开的两步法使用铑有机膦催化剂用于第一步(为异构化反应步骤)和第二步(为氢甲酰化反应步骤)两者。在一个实施方案中，本文公开的两步法使用钴有机膦催化剂用于第一步(为异构化反应步骤)和第二步(为氢甲酰化反应步骤)两者。在一个实施方案中，本文公开的两步法使用混合的钴-铑有机膦催化剂用于第一步(为异构化反应步骤)和第二步(为氢甲酰化反应步骤)两者。
在一个实施方案中，本文公开的方法的实施方案可以是具有第一工艺步骤和第二工艺步骤的方法。第一工艺步骤可以是在第一压力下，在一氧化碳(CO)和氢气(H2)(本文也为“CO/H2”)气氛下异构化α-烯烃的反应。异构化步骤可以由第一催化剂催化，该催化剂包含铑和一种类型的有机膦配体的有机金属配合物或铑和多于一种类型的有机膦配体的有机金属配合物，所述异构化产生异构化烯烃。该实施方案的第二步可以是在高于所述第一压力的第二压力下，在CO/H2气氛下氢甲酰化所述异构化烯烃的反应。氢甲酰化步骤可以由第一催化剂催化，且所述氢甲酰化步骤可以产生支化醛。
在一个实施方案中，异构化步骤中使用的催化剂可以是与氢甲酰化步骤中相同的催化剂。在一个实施方案中，第二压力可以低于第一压力。在另一个实施方案中，第一压力与第二压力是不同的。因此，任选地第二压力可以高于或低于第一压力。
在一个实施方案中，有机膦配体可以是膦。在膦配体的非限制性实例中，膦配体可以是三苯基膦。在另一个实施方案中，有机膦配体可以是亚膦酸酯。在亚膦酸酯配体的非限制性实例中，亚膦酸酯配体可以是亚膦酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯。在另一个实施方案中，可以使用不同类型的有机膦配体混合物，例如膦和亚膦酸酯的混合物。在有机膦配体混合物的非限制性实例中，有机膦配体可以是三苯基膦和亚膦酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯的混合物。在一个实施方案中，α-烯烃可以是C4-C36α-烯烃。在一个实施方案中，当膦与铑的摩尔比在1:1至1000:1的范围内时，可以形成第一催化剂。
在一个实施方案中，异构化步骤中CO与H2的摩尔比可以在10:1至1:10的范围内。在一个实施方案中，氢甲酰化步骤中CO与H2的摩尔比可以在10:1至1:10的范围内。在一个实施方案中，异构化步骤中CO与H2的摩尔比可以与氢甲酰化步骤中CO与H2的摩尔比相同。在一个实施方案中，异构化步骤中CO与H2的摩尔比可以不同于氢甲酰化步骤中CO与H2的摩尔比。
在一个实施方案中，α-烯烃可以包括短链α-烯烃、中链α-烯烃和长链α-烯烃中的至少一种。在一个实施方案中，α-烯烃可以包括C4或更大的α-烯烃中的至少一种。在一个实施方案中，α-烯烃可以包括C4或更大的α-烯烃、C6或更大的α-烯烃、C10或更大的α-烯烃、C16或更大的α-烯烃、C20或更大的α-烯烃以及C30或更大的α-烯烃和C36或更大的α-烯烃中的至少一种。
在一个实施方案中，异构化产生包含异构化烯烃的反应产物，该反应产物包含20重量％或更多的异构化烯烃。
在一个实施方案中，所述异构化步骤产生包含5重量％或更多的异构化烯烃、或10重量％或更多的异构化烯烃、或15重量％或更多的异构化烯烃、或20重量％或更多的异构化烯烃、或30重量％或更多的异构化烯烃、或40重量％或更多的异构化烯烃、或50重量％或更多的异构化烯烃、或60重量％或更多的异构化烯烃、或70重量％或更多的异构化烯烃、或80重量％或更多的异构化烯烃、或90重量％或更多的异构化烯烃、或95重量％或更多的异构化烯烃、或99重量％或更多的异构化烯烃的反应产物。
在一个实施方案中，所述氢甲酰化步骤产生包含25重量％或更多的支化醛、或30重量％或更多的支化醛、或40重量％或更多的支化醛、或50重量％或更多的支化醛、或60重量％或更多的支化醛、或70重量％或更多的支化醛、或80重量％或更多的支化醛、或90重量％或更多的支化醛、或95重量％或更多的支化醛、或99重量％或更多的支化醛的反应产物。
在一个实施方案中，一种方法可以具有以下步骤：提供第一催化剂，该催化剂是铑和一种类型的有机膦配体的有机金属配合物或铑和多于一种类型的有机膦配体的有机金属配合物；用CO活化所述第一催化剂以获得活化的第一催化剂；在第一压力下通过所述活化的第一催化剂异构化α-烯烃以产生异构化烯烃；提供氢气；在第二压力下通过与一氧化碳和H2反应，来氢甲酰化所述异构化烯烃，以产生支化醛。在一个实施方案中，异构化步骤在具有10％-100％摩尔百分比的CO和0％-90％摩尔百分比的氢气的气氛中进行。在一个实施方案中，异构化步骤在包含CO和H2两者的气氛中进行。在一个实施方案中，异构化步骤中CO与H2的摩尔比可以在10:1至1:10的范围内。在一个实施方案中，氢甲酰化步骤中CO与H2的摩尔比可以在10:1至1:10的范围内。在一个实施方案中，α-烯烃是碳数在C4-C36范围内的线性α-烯烃。在一个实施方案中，α-烯烃可以是C4-C36α-烯烃。在一个实施方案中，有机膦配体可以是膦。在膦配体的非限制性实例中，膦配体可以是三苯基膦。在另一个实施方案中，有机膦配体可以是亚膦酸酯。在亚膦酸酯配体的非限制性实例中，亚膦酸酯配体可以是亚膦酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯。在另一个实施方案中，可以使用不同类型的有机膦配体混合物，例如膦和亚膦酸酯的混合物。在有机膦配体混合物的非限制性实例中，有机膦配体可以是三苯基膦和亚膦酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯的混合物。在一个实施方案中，当膦与铑的摩尔比在1:1至1000:1的范围内时，可以形成第一催化剂。
在一个实施方案中，一种方法可以具有以下步骤：提供CO和H2；提供第一催化剂，该催化剂是铑和一种类型的有机膦配体的有机金属配合物或铑和多于一种类型的有机膦配体的有机金属配合物；提供线性α-烯烃；在CO和H2存在下，在第一压力下，通过所述第一催化剂异构化所述线性α-烯烃(在本文中也描述为正构α-烯烃)，来产生异构化烯烃；和在不同于所述第一压力的第二压力下，在CO和H2的存在下，通过所述第一催化剂氢甲酰化所述异构化烯烃，以产生支化醛。在一个实施方案中，支化醛是2-烷基支化醛。在一个实施方案中，线性α-烯烃是C4-C36α-烯烃。在一个实施方案中，由C4-C36线性α-烯烃生产的支化醛是C5-C37支化醛。在一个实施方案中，线性α-烯烃可以是1-丁烯，且所述支化醛可以是支化戊醛。在一个实施方案中，线性α-烯烃可以是1-己烯，且所述支化醛可以是支化庚醛。在一个实施方案中，线性α-烯烃可以是1-辛烯，且所述支化醛可以是支化壬醛。在一个实施方案中，线性α-烯烃可以是1-癸烯烯，且所述支化醛可以是支化十一醛。在一个实施方案中，线性α-烯烃可以是1-十二烯，并且所述支化醛可以是支化十三醛。在一个实施方案中，线性α-烯烃可以是1-十四烯，且所述支化醛可以是支化十五醛。
在一个实施方案中，线性α-烯烃可以是1-十六烯，且所述支化醛可以是支化十七醛。在一个实施方案中，线性α-烯烃可以是1-十八烯，并且所述支化醛可以是支化十九醛。在一个实施方案中，有机膦配体可以是膦。在膦配体的非限制性实例中，膦配体可以是三苯基膦。在另一个实施方案中，有机膦配体可以是亚膦酸酯。在亚膦酸酯配体的非限制性实例中，亚膦酸酯配体可以是亚膦酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯。在另一个实施方案中，可以使用不同类型的有机膦配体混合物，例如膦和亚膦酸酯的混合物。在有机膦配体混合物的非限制性实例中，有机膦配体可以是三苯基膦和亚膦酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯的混合物。
在一个实施方案中，当膦与铑的摩尔比在1:1至1000:1的范围内时，形成第一催化剂。在一个实施方案中，当异构化步骤和/或反应器中的膦与铑的摩尔比在1:1至1000:1的范围内时，形成第一催化剂。在一个实施方案中，当氢甲酰化步骤和/或反应器中的膦与铑的摩尔比在1:1至1000:1的范围内时，形成第一催化剂。
在一个实施方案中，一种方法可以具有以下步骤：提供CO和H2；提供第一催化剂，该催化剂是铑和一种类型的有机膦配体的有机金属配合物或铑和多于一种类型的有机膦配体的有机金属配合物；提供α-烯烃；在CO和H2存在下，在第一压力下，通过所述第一催化剂异构化所述α-烯烃，以产生异构化烯烃；和在CO和H2的存在下，在不同于所述第一压力的第二压力下，通过所述第一催化剂氢甲酰化所述异构化烯烃，以产生支化醛。在一个实施方案中，α-烯烃可以是C4-C36α-烯烃。在一个实施方案中，有机膦配体可以是膦。在膦配体的非限制性实例中，膦配体可以是三苯基膦。在另一个实施方案中，有机膦配体可以是亚膦酸酯。在亚膦酸酯配体的非限制性实例中，亚膦酸酯配体可以是亚膦酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯。在另一个实施方案中，可以使用不同类型的有机膦配体混合物，例如膦和亚膦酸酯的混合物。在有机膦配体混合物的非限制性实例中，有机膦配体可以是三苯基膦和亚膦酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯的混合物。在一个实施方案中，当膦与铑的摩尔比在1:1至1000:1的范围内时，可以形成第一催化剂。
在一个实施方案中，一种方法可以具有以下步骤：提供CO和H2；提供第一催化剂，该催化剂是铑和一种类型的有机膦配体的有机金属配合物或铑和多于一种类型的有机膦配体的有机金属配合物；提供α-烯烃；在CO和H2存在下，在第一压力下，通过所述第一催化剂异构化所述α-烯烃，以产生异构化烯烃；和在CO和H2的存在下，在不同于所述第一压力的第二压力下，通过所述第一催化剂氢甲酰化所述异构化烯烃，以产生支化醛；以及氢化所述支化醛以产生支化醇。在一个实施方案中，异构化步骤产生包含5重量％或更多的异构化烯烃，或10重量％或更多的异构化烯烃，或20重量％或更多的异构化烯烃，或40重量％,或更多的异构化烯烃。在一个实施方案中，氢甲酰化步骤产生包含25重量％或更多的支化醛，或50重量％或更多的支化醛。在一个实施方案中，氢化步骤产生包含25重量％或更多的支化醇，或50重量％或更多的支化醇。
在一个实施方案中，生产支化醛的方法可以具有以下步骤：提供α-烯烃；提供第一催化剂；在包含CO和H2的气氛下，在第一压力下，由所述第一催化剂催化异构化所述烯烃；产生具有内烯烃的中间异构化烯烃产物组合物；在包含CO和H2的气氛下，在高于所述第一压力的第二压力下，由所述第一催化剂催化氢甲酰化所述中间异构化烯烃产物；和产生支化醛产物。在一个实施方案中，该方法还可以具有通过蒸馏过程从第一催化剂料流中分离所述支化醛产物的步骤。在一个实施方案中，该方法还可以具有以下步骤：在氢化催化剂的存在下氢化所述支化醛；和产生支化醇产物组合物。在一个实施方案中，α-烯烃是C4-C36，或更大的α-烯烃。在一个实施方案中，催化剂是铑催化剂。在一个实施方案中，催化剂是均相铑催化剂。在一个实施方案中，催化剂是具有有机膦配体的均相铑催化剂。在一个实施方案中，第一压力可以在0.01巴(绝对)至20巴(绝对)的范围内(其在计量单位中是-0.99巴(g)(负值，真空)至19巴(g)的范围)。在一个实施方案中，中间异构化烯烃产物可包含至少10重量％的内烯烃，或至少20重量％的内烯烃。在一个实施方案中，第二压力可以在1巴(g)至400巴(g)的范围内。支化醛产物包含至少25重量％的支化醛。
在一个实施方案中，一种方法可以具有以下步骤：提供CO和H2；提供第一催化剂，该催化剂是铑和一种类型的有机膦配体的有机金属配合物或铑和多于一种类型的有机膦配体的有机金属配合物；提供α-烯烃；在CO和H2存在下，在第一压力下，通过所述第一催化剂异构化所述α-烯烃，以产生异构化烯烃；在CO和H2的存在下，在不同于所述第一压力的第二压力下，通过所述第一催化剂氢甲酰化所述异构化烯烃，以产生支化醛；氢化所述支化醛以产生支化醇；以及由所述支化醇产生支化表面活性剂。在一个实施方案中，生产步骤包括硫酸化支化醇以生产支化醇硫酸盐。在一个实施方案中，生产步骤包括烷氧化支化醇以生产支化烷氧化醇。在一个实施方案中，烷氧化剂可以是环氧乙烷、环氧丙烷或环氧乙烷和环氧丙烷的混合物。在一个实施方案中，烷氧化剂可以是同时或逐步加入的环氧乙烷和环氧丙烷(即嵌段氧化物)。在一个实施方案中，烷氧化剂可以是环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷以及环氧乙烷、环氧丙烷和环氧丁烷的混合物。在一个实施方案中，烷氧化醇可被硫酸化以产生支化硫酸化烷氧化醇。在一个实施方案中，异构化步骤可产生包含20重量％或更多的内烯烃的反应产物。在一个实施方案中，异构化可产生包含50重量％或更多的内烯烃的反应产物。在一个实施方案中，氢甲酰化可产生包含或25重量％或更多的支化醛的反应产物。在一个实施方案中，氢甲酰化可产生包含50重量％或更多的支化醛的反应产物。在一个实施方案中，氢化可产生包含40重量％或更多的支化醇的反应产物。在一个实施方案中，氢化步骤可产生包含50重量％或更多的支化醇的反应产物。在一个实施方案中，所述表面活性剂可以具有40重量％或更多的支化表面活性剂。在一个实施方案中，表面活性剂可以具有50重量％或更多的支化表面活性剂。
支化醇的下游产品
通过本文公开的各种实施方案中的方法生产的支化醇产品可用于生产无数不同的产品。
在实施方案中，本文公开的方法的支化醇产品可用于生产燃料和润滑剂添加剂、食品添加剂、溶剂、乳化剂、润肤剂、增稠剂、涂料、弹性体、粘合剂、抗氧化剂、聚合物稳定剂、化妆品。
羧化产品
在实施方案中，本文公开的方法的支化醇产品可以通过与羧酸、二羧酸或多元酸反应来羧化以产生酯。通过本文公开的方法生产的这样的酯的应用可以是润滑剂、增塑剂、溶剂、涂料、油墨、清洁剂、粘合剂、脱漆剂和/或油田化学剂。
支化醛、胺&羧酸产品
在各种实施方案中，许多下游产品可以被制造为本文公开的方法的产品。本文实施方案产生的支化醛可以反应以产生多种支化醛产品。支化醛可以进一步反应以产生支化胺产品。在其他实施方案中，支化醛可以反应以产生支化羧酸产品。
支化醛产品
在一个实施方案中，本文公开的方法的支化醛产品可以是例如但不限于香料分子、调味剂、溶剂、和塑料、染料和药物制造中的中间体。
在一个实施方案中，通过本文公开的方法产生的支化醛可以与氨和氢气反应以产生伯支化胺。
在一个实施方案中，通过本文公开的方法产生的支化醛可以与胺和氢气反应以产生仲支化胺。
在一个实施方案中，通过本文公开的方法产生的支化醛可以与仲胺反应以产生叔支化胺。
支化胺产品
在实施方案中，本文公开的方法的支化胺产品可以是例如但不限于化学催化剂、腐蚀抑制剂、乳化剂、浮选助剂(flotation aids)、离子交换树脂、橡胶化学品、抗氧化剂、稳定剂、抗静电剂、增塑剂、染料、汽油和润滑剂添加剂、环氧树脂硬化剂、溶剂、金属萃取、照相显影剂和抗结块剂。
在实施方案中，本文公开的方法的支化胺产品可以是合成药物、除草剂、杀真菌剂和杀虫剂的中间体。
在一个实施方案中，本文公开的方法的支化胺产品可以被烷氧化以产生烷氧化胺表面活性剂。
在一个实施方案中，本文公开的方法的实施方案的支化胺产品可以被氧化以产生氧化胺表面活性剂。
支化羧酸产品
在一个实施方案中，本文公开的方法的支化醛产品可以用氧气或其它氧化剂来氧化以产生支化羧酸。
在实施方案中，本文公开的方法的支化羧酸产品可以是腐蚀抑制剂、乳化剂、离子交换树脂、食品添加剂、香料分子、塑料添加剂、润滑剂、溶剂、涂料、染料、橡胶化学品、增塑剂。
在一个实施方案中，方法可以具有下步骤：提供具有α-烯烃的进料；提供催化剂；通过所述催化剂催化所述α-烯烃的异构化；通过所述α-烯烃的所述异构化来生产异构化烯烃；通过所述催化剂催化所述异构化烯烃的氢甲酰化；以及通过所述异构化烯烃的所述氢甲酰化来生产支化醛。在一个实施方案中，该方法还可以具有以下步骤：将所述支化醛与氢气反应；以及通过所述支化醛的所述反应来生产支化醇。
在一个实施方案中，该方法还可以具有以下步骤：提供具有一种或多种内烯烃的所述进料。在一个实施方案中，该方法还可以具有以下步骤：提供具有一种或多种内烯烃的所述进料，该烯烃为C4至C36内烯烃。在一个实施方案中，方法可以具有以下步骤：提供具有一种或多种内烯烃的进料；提供催化剂；通过所述催化剂催化所述内烯烃的异构化；通过所述内烯烃的所述异构化来生产异构化烯烃混合物；通过所述催化剂催化所述异构化烯烃混合物的氢甲酰化；以及通过所述异构化烯烃混合物的所述氢甲酰化来生产支化醛混合物。在一个实施方案中，该方法还可以具有以下步骤：将所述支化醛混合物与氢气反应；以及通过所述支化醛混合物的所述反应来生产支化醇混合物。
在一个实施方案中，该方法还可以具有以下步骤：提供混合的烯烃进料，该进料是内烯烃和α-烯烃的混合物。在一个实施方案中，该方法还可以具有以下步骤：提供所述混合的烯烃进料，该进料是一种或多种C4至C36内烯烃以及一种或多种C4至C36α-烯烃的混合物。在一个实施方案中，方法可以具有以下步骤：提供所述混合烯烃进料；提供催化剂；通过所述催化剂催化所述混合烯烃的异构化；通过所述混合烯烃的所述异构化来生产异构化烯烃混合物；通过所述催化剂催化所述混合烯烃的氢甲酰化；以及通过所述混合烯烃的所述氢甲酰化来生产支化醛混合物。在一个实施方案中，该方法还可以具有以下步骤：将所述支化醛混合物与氢气反应；以及通过所述支化醛混合物的所述反应来生产支化醇混合物。
在一个实施方案中，方法可以具有以下步骤：提供C4-C36烯烃；提供第一催化剂；通过所述第一催化剂催化异构化所述C4-C36烯烃；以及生产具有多种异构化烯烃的中间产物组合物，其中所述中间产物组合物具有至少60重量％的所述多种异构化烯烃；以及氢甲酰化所述多种异构化烯烃。在一个实施方案中，该方法可以进一步具有以下步骤：生产支化醛。在一个实施方案中，该方法可以进一步具有以下步骤：通过所述氢甲酰化来生产支化醛产物组合物，该组合物具有为至少60重量％的所述多种支化醛的支化醛产物。
在一个实施方案中，组合物可以具有C8-C36醇的混合物，其中少于60％的C8-C36醇的混合物为线性醇，其中多于25％的C8-C36醇混合物为2-甲基支化醇，并且其中多于8％的C8-C36醇的混合物为2-乙基支化醇。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醇的混合物，其中多于10％的醇为2-乙基支化醇。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醇的混合物，其中多于12％的醇为2-乙基支化醇。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醇的混合物，其中多于14％的醇为2-乙基支化醇。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醇的混合物，其中多于16％的醇为2-乙基支化醇。在一个实施方案中，该组合物可以有C8-C36醇的混合物，其中多于18％的醇为2-乙基支化醇。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醇的混合物，其中多于20％的醇为2-乙基支化醇。
在另一个实施方案中，组合物可以具有C8-C36醇的混合物，其中少于50％的C8-C36醇为线性醇，其中多于30％的C8-C36醇为2-甲基支化醇，并且其中多于8％的C8-C36醇为2-乙基支化醇。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醇的混合物，其中多于10％的醇为2-乙基支化醇。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醇的混合物，其中多于12％的醇为2-乙基支化醇。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醇的混合物，其中多于14％的醇为2-乙基支化醇。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醇的混合物，其中多于16％的醇为2-乙基支化醇。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醇的混合物，其中多于18％的醇为2-乙基支化醇。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醇的混合物，其中多于20％的醇为2-乙基支化醇。
在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醇的混合物，其中少于60％的C8-C36醇的混合物为线性醇，其中多于25％的C8-C36醇的混合物为2-甲基支化醇，其中多于8％的C8-C36醇的混合物为2-乙基支化醇，并且其中醇混合物包含约90％或更大的C13醇(即十三醇)，少于60％的醇混合物为线性1-十三醇，并且多于25％的醇混合物为2-甲基十二醇并且多于8％的醇混合物为2-乙基十一醇。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醇的混合物，其中多于10％的醇混合物为2-乙基十一醇。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醇的混合物，其中多于12％的醇混合物为2-乙基十一醇。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醇的混合物，其中多于14％的醇混合物为2-乙基十一醇。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醇的混合物，其中超过16％的醇混合物为2-乙基十一醇。在一个实施方案中，该组分可以有C8-C36醇的混合物，其中多于18％的醇混合物为2-乙基十一醇。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醇的混合物，其中多于20％的醇混合物为2-乙基十一醇。
组合物可以具有C8-C36醇的混合物，其中少于60％的C8-C36醇的混合物为线性醇，其中多于25％的C8-C36醇的混合物为2-甲基支化醇，其中多于8％的C8-C36醇的混合物为2-乙基支化醇，其中醇混合物含有约90％或更多的C15醇(即十五醇)，其中少于60％的醇混合物是线性1-十五醇，并且多于25％的醇混合物为2-甲基十四醇且多于8％的醇混合物为2-乙基十三醇。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醇的混合物，其中多于10％的醇为2-乙基十三醇。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醇的混合物，其中多于12％的醇混合物为2-乙基十三醇。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醇的混合物，其中多于14％的醇混合物为2-乙基十三醇。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醇的混合物，其中多于16％的醇混合物为2-乙基十三醇。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醇的混合物，其中多于18％的醇混合物为2-乙基十三醇。在一个实施方案中，该组分可以有C8-C36醇的混合物，其中多于20％的醇混合物为2-乙基十三醇。
组合物可以具有C8-C36醛的混合物，其中少于60％的C8-C36醛的混合物为线性醛，其中多于25％的C8-C36醛的混合物为2-甲基支化醛，并且其中多于8％的C8-C36醇的混合物为2-乙基支化醛。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醛的混合物，其中多于10％的醛为2-乙基支化醛。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醛的混合物，其中多于12％的醛为2-乙基支化醛。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醛的混合物，其中多于14％的醛为2-乙基支化醛。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醛的混合物，其中多于16％的醛为2-乙基支化醛。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醛的混合物，其中多于18％的醛为2-乙基支化醛。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醛的混合物，其中多于20％的醛为2-乙基支化醛。
在一个实施方案中，组合物可以具有C8-C36醛的混合物，其中少于50％的C8-C36醛的混合物为线性醛，其中多于30％的C8-C36醛的混合物为2-甲基支化醛，并且其中多于8％的C8-C36醛的混合物为2-乙基支化醛。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醛的混合物，其中多于10％的醛为2-乙基支化醛。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醛的混合物，其中多于12％的醛为2-乙基支化醛。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醛的混合物，其中多于14％的醛为2-乙基支化醛。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醛的混合物，其中多于16％的醛为2-乙基支化醛。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醛的混合物，其中多于18％的醛为2-乙基支化醛。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醛的混合物，其中多于20％的醛为2-乙基支化醛。
在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醛的混合物，其中少于60％的C8-C36醛的混合物为线性醛，其中多于25％的C8-C36醛的混合物为2-甲基支化醛，其中多于8％的C8-C36醛的混合物为2-乙基支化醛，并且其中醛混合物含有约90％或更多的C13醛(即十三醛)，其中少于60％的醛混合物为线性1-十三醛，并且多于25％的醛混合物为2-甲基十二醛并且多于8％的醛混合物为2-乙基十一醛。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醛的混合物，其中多于10％的醛混合物为2-乙基十一醛。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醛的混合物，其中多于12％的醛混合物为2-乙基十一醛。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醛的混合物，其中多于14％的醛混合物为2-乙基十一醛。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醛的混合物，其中多于16％的醛混合物为2-乙基十一醛。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醛的混合物，其中多于18％的醛混合物为2-乙基十一醛。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醛的混合物，其中多于20％的醛混合物为2-乙基十一醛。
在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醛的混合物，其中少于60％的C8-C36醛的混合物为线性醛，其中多于25％的C8-C36醛的混合物为2-甲基支化醛，其中多于8％的C8-C36醛的混合物为2-乙基支化醛，并且其中醛混合物含有约90％或更多的C15醛(即十五醛)，其中少于60％的醛混合物为线性1-十五醛，并且多于25％的醛混合物为2-甲基十四醛并且多于8％的醛混合物为2-乙基十三醛。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醛的混合物，其中多于10％的醛混合物为2-乙基十三醛。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醛的混合物，其中多于12％的醛混合物为2-乙基十三醛。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醛的混合物，其中多于14％的醛混合物为2-乙基十三醛。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醛的混合物，其中多于16％的醛混合物为2-乙基十三醛。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醛的混合物，其中多于18％的醛混合物为2-乙基十三醛。在一个实施方案中，该组合物可以具有C8-C36醛的混合物，其中多于20％的醛混合物为2-乙基十三醛。
作为一种方法的产物产生的产物组合物，该方法可以具有以下步骤：使C8-C36醛的混合物(其中少于60％的C8-C36醛的混合物为线性醛，其中多于25％的C8-C36醛的混合物为2-甲基支化醛，且其中多于8％的C8-C36醛的混合物为2-乙基支化醛)与胺和氢气反应以生产C8-C36胺的混合物，其中少于60％的胺为线性胺，并且多于25％的胺为2-甲基支化胺并且多于8％的胺为2-乙基支化胺；以及生产胺组合物。产物组合物通过反应步骤生产，其中反应胺是氨，且所产生的胺组合物为伯胺的混合物。产物组合物通过反应步骤生产，其中反应胺是伯胺，且所产生的胺组合物为仲胺的混合物。产物组合物通过反应步骤生产，其中反应胺是仲胺，且所产生的胺组合物为叔胺的混合物。
作为一种方法的产物产生的产物胺氧化物组合物，该方法具有以下步骤：使C8-C36醛的混合物(其中少于60％的C8-C36醛的混合物为线性醛，其中多于25％的C8-C36醛的混合物为2-甲基支化醛，并且其中多于8％的C8-C36醛的混合物为2-乙基支化醛)与胺和氢气反应以生产C8-C36胺的混合物，其中少于60％的胺为线性胺，并且多于25％的胺为2-甲基支化胺并且多于8％的胺为2-乙基支化胺；生产胺组合物，其中少于60％的胺是线性胺，且多于25％的胺是2-甲基支化胺，且多于8％的胺是2-乙基支化胺；以及该方法进一步包括将该胺组合物与氧气或其它氧化剂反应以生成具有C8-C36胺氧化物的混合物的胺氧化物混合物，其中少于60％的胺氧化物为线性胺氧化物，并且多于25％的胺氧化物为2-甲基支化胺氧化物且多于8％的胺氧化物为2-乙基支化胺氧化物。在一个实施方案中，该方法产生至少一种胺氧化物，或多种胺氧化物，其中每一种都为表面活性剂。在一个实施方案中，由该方法产生的酰胺氧化物混合物具有表面活性剂。在一个实施方案中，由该方法产生的酰胺氧化物混合物是表面活性剂组合物。
作为一种方法的产物产生的产物羧酸组合物，该方法包含以下步骤：使C8-C36醛的混合物(其中少于60％的C8-C36醛的混合物为线性醛，其中多于25％的C8-C36醛的混合物为2-甲基支化醛，且多于8％的C8-C36醛的混合物为2-乙基支化醛)与氧气或其它氧化剂反应以产生C8-C36羧酸的混合物，其中少于60％的羧酸为线性羧酸，且多于25％的羧酸为2-甲基支化羧酸并且多于8％的羧酸为2-乙基支化羧酸；以及产生产物羧酸组合物。在一个实施方案中，由该方法产生的羧酸为腐蚀抑制剂。在一个实施方案中，由该方法产生的产物酯组合物为润滑剂或润滑剂添加剂。在一个实施方案中，由该方法产生的产物酯组合物为增塑剂。
通过包含以下步骤的方法生产的产物酯组合物：使C8-C36醇的混合物(其中少于60％的C8-C36醇的混合物为线性醇，其中多于25％的C8-C36醇的混合物为2-甲基支化醇，并且其中多于8％的C8-C36醇的混合物为2-乙基支化醇)与具有一个或多个羧酸官能团的化合物反应。该方法的产物酯组合物，其中包含一个或多个羧酸官能团的化合物是单羧酸，且所产生的酯组合物是单酯的混合物。该方法的产物酯组合物，其中包含一个或多个羧酸官能团的化合物是二羧酸，且所产生的酯组合物是二酯的混合物。该方法的产物酯组合物，其中具有一个或多个羧酸官能团的化合物是多元酸，且所产生的酯组合物是多元酯的混合物。
通过包含以下步骤的方法生产的产物酯组合物：使C8-C36醛混合物(其中少于60％的C8-C36醛混合物为线性醛，其中多于25％的C8-C36醛的混合物为2-甲基支化醛，且其中多于8％的C8-C36醛的混合物为2-乙基支化醛)与氧气或其他氧化剂反应以产生C8-C36羧酸的混合物，其中少于60％的羧酸为线性羧酸，且多于25％的羧酸为2-甲基支化羧酸，且多于8％的羧酸为2-乙基支化羧酸；产生产物羧酸组合物；以及使产物羧酸组合物与具有一个或多个醇官能团的化合物反应以产生产物酯组合物。该方法的产物酯组合物，其中具有一个或多个醇官能团的化合物是一元醇，且所产生的酯组合物为单酯的混合物。该方法的产物酯组合物，其中具有一个或多个醇官能团的化合物是二元醇(二醇)，且所产生的酯组合物是二酯的混合物。该方法的产物酯组合物，其中具有一个或多个醇官能团的化合物是多元醇，且所产生的酯组合物是多元酯的混合物。在一个实施方案中，该方法产生的产物酯组合物为润滑剂或润滑剂添加剂。在一个实施方案中，该方法产生的产物酯组合物为增塑剂。
通过具有以下步骤的方法产生的产物烷基硫酸盐组合物：使C8-C36醇的混合物(其中少于60％的C8-C36醇的混合物为线性醇，其中多于25％的C8-C36醇的混合物为2-甲基支化醇，且其中多于8％的C8-C36醇的混合物为2-乙基支化醇)与硫酸化剂反应以产生C8-C36醇硫酸盐的混合物，其中少于60％的醇硫酸盐为线性醇硫酸盐，且多于25％的烷基硫酸盐为2-甲基支化烷基硫酸盐，且多于8％的烷基硫酸盐为2-乙基支化烷基硫酸盐。在一个实施方案中，该方法产生至少一种烷基硫酸盐，或多种烷基硫酸盐，其中的每一种都是表面活性剂。该方法的产物烷基硫酸盐组合物，其中该烷基硫酸盐混合物具有表面活性剂。该方法的产物烷基硫酸盐组合物，其中该烷基硫酸盐混合物为表面活性剂组合物。
通过包含以下步骤的方法产生的产物醇烷氧基化物组合物：使C8-C36醇的混合物(其中少于60％的C8-C36醇的混合物为线性醇，其中多于25％的C8-C36醇的混合物为2-甲基支化醇，且其中多于8％的C8-C36醇的混合物为2-乙基支化醇)与烷氧化剂反应以产生产物醇烷氧基化物组合物，该组合物包含包括C8-C36醇烷氧基化物的混合物，其中少于60％的醇烷氧基化物为线性醇烷氧基化物，且多于25％的醇烷氧基化物为2-甲基支化醇烷氧基化物，且多于8％的醇烷氧基化物为2-乙基支化醇烷氧基化物。在一个实施方案中，该方法产生至少一种醇烷氧基化物，或多种醇烷氧基化物，其中的每一种都是表面活性剂。该方法产生的产物醇烷氧基化物组合物，其中该醇烷氧基化物混合物包含表面活性剂。该方法产生的产物醇烷氧基化物组合物为表面活性剂组合物。该方法产生的产物醇烷氧基化物组合物，其中所述烷氧化剂为环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或包含环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷的环氧混合物。
产物醇烷氧基硫酸盐(即烷基醚硫酸盐)，其通过以下步骤产生：使通过具有以下步骤的方法产生的产物醇烷氧基化物组合物反应：使C8-C36醇的混合物(其中少于60％的C8-C36醇的混合物为线性醇，其中多于25％的C8-C36醇的混合物为2-甲基支化醇，且其中多于8％的C8-C36醇的混合物为2-乙基支化醇)与烷氧基化剂反应以产生产物醇烷氧基化物组合物，该组合物包含包括C8-C36醇烷氧基化物的混合物，其中少于60％的醇烷氧基化物为线性醇烷氧基化物，且多于25％的醇烷氧基化物为2-甲基支化醇烷氧基化物，且多于8％的醇烷氧基化物为2-乙基支化醇烷氧基化物；以及将产物醇烷氧基化物组合物与硫酸化剂反应以产生包含C8-C36醇烷氧基硫酸盐的产物醇烷氧基硫酸盐混合物，，其中少于60％的醇烷氧基硫酸盐为线性醇烷氧基硫酸盐，且多于25％的醇烷氧基硫酸盐为2-甲基支化醇烷氧基硫酸盐，且多于8％的醇烷氧基硫酸盐为2-乙基支化醇烷氧基硫酸盐。在一个实施方案中，该方法产生至少一种醇烷氧基硫酸盐(即烷基醚硫酸盐)，或多种烷基硫酸盐(即烷基醚硫酸盐)，其中的每一种都是表面活性剂。该方法产生的产物醇烷氧基硫酸盐(即烷基醚硫酸盐)，其中该醇烷氧基硫酸盐混合物包含表面活性剂。该方法产生的产物醇烷氧基硫酸盐(即烷基醚硫酸盐)，其中该醇烷氧基硫酸盐混合物为表面活性剂组合物。
一种生产包含两种或更多种支化醛的混合物的产物醛组合物的方法，其包括以下步骤：提供至少两种不同链长的C4-C36α-烯烃；提供第一催化剂；在包含CO和H2的气氛下，在第一压力下，通过所述第一催化剂催化异构化所述α-烯烃混合物；产生具有α-烯烃和内烯烃混合物的中间异构化烯烃产物组合物；在包含CO和H2的气氛下，在高于所述第一压力的第二压力下，通过所述第一催化剂催化氢甲酰化所述中间异构化烯烃产物；以及产生产物醛组合物，该组合物为至少两种不同C5-C37链长的支化醛的混合物。这种用于产生具有C5-C37支化醛混合物的产物醛组合物的方法进一步包括以下步骤：通过蒸馏方法从第一催化剂料流中分离所述C5-C37支化醛混合物。这种用于产生具有C5-C37支化醛混合物的产物醛组合物的方法，其中催化剂为铑催化剂。这种用于产生具有C5-C37支化醛混合物的产物醛组合物的方法，其中催化剂为均相铑催化剂。这种用于产生具有C5-C37支化醛混合物的产物醛组合物的方法，其中催化剂为铑与一种类型的有机膦配体的金属有机配合物或铑与多于一种类型的有机膦配体的有机金属配合物。这种用于产生具有C5-C37支化醛混合物的产物醛组合物的方法，其中第一压力在0.01巴(绝对)至20巴(绝对)的范围内。这种用于产生具有C5-C37支化醛混合物的产物醛组合物的方法，其中中间异构化烯烃产物包含至少20重量％的内烯烃。这种用于产生具有C5-C37支化醛混合物的产物醛组合物的方法，其中第二压力在1巴(g)至400巴(g)的范围内。这种用于产生具有C5-C37支化醛混合物的产物醛组合物的方法，其中产物支化醛为2-烷基支化醛。这种用于产生具有C5-C37支化醛混合物的产物醛组合物的方法，其中产物醛组合物包括至少25重量％的支化醛。这种用于产生具有C5-C37支化醛混合物的产物醛组合物的方法，其中产物醛组合物具有至少两种不同的C5-C37链长，该方法进一步具有以下的步骤：通过一系列蒸馏方法，将包含至少两种不同的C5-C37支化醛的混合物的产物醛组合物分离为单独的纯化的支化醛产物，其中每一种蒸馏的纯化的支化醛产物基本上由碳数范围为C5-C37的单碳数链长产物组成。
一种用于生产两种或更多种支化醇的混合物的方法，其包括以下步骤：提供至少两种不同链长的C4-C36α-烯烃；提供第一催化剂；在包含CO和H2的气氛下，在第一压力下，通过所述第一催化剂催化异构化所述α-烯烃混合物；产生具有α-烯烃和内烯烃的混合物的中间异构化烯烃产物组合物；在包含CO和H2的气氛下，在高于所述第一压力的第二压力下，通过所述第一催化剂催化氢甲酰化所述中间异构化烯烃产物，以产生至少两种不同C5-C37链长的支化醛的混合物；通过蒸馏方法从包含铑的催化剂料流中分离所述C5-C37支化醛的混合物；在氢气和氢化催化剂的存在下，在升高的氢气压力下，氢化所述C5-C37支化醛的混合物；以及产生产物，其为至少两种碳数范围在C5-C37的不同碳链长(也可以表示为两种不同的C5-C37链长)的支化醇的混合物。这种用于产生C5-C37支化醇的混合物的方法，其中催化剂为铑催化剂。这种用于产生C5-C37支化醇的混合物的方法，其中催化剂为均相铑催化剂。这种用于产生C5-C37支化醇的混合物的方法，其中催化剂为铑与一种类型的有机膦配体的金属有机配合物或铑与多于一种类型的有机膦配体的有机金属配合物。这种用于产生C5-C37支化醇的混合物的方法，其中第一压力在0.01巴(绝对)至20巴(绝对)的范围内。这种用于产生C5-C37支化醇的混合物的方法，其中中间异构化烯烃产物包含至少20重量％的内烯烃。这种用于产生C5-C37支化醇的混合物的方法，其中第二压力在1巴(g)至400巴(g)的范围内。这种用于产生C5-C37支化醇的混合物的方法，其中C5-C37支化醇混合物为2-烷基支化醇。这种用于产生C5-C37支化醇的混合物的方法，其中C5-C37支化醇的混合物包含至少25重量％的支化醇。这种用于产生C5-C37支化醇的混合物的方法，其中该混合物具有至少两种不同C5-C37链长，并且进一步包括以下步骤：通过一系列蒸馏方法，将至少两种C5-C37支化醇的混合物分离为单独的纯化的支化醇产物，其中每一种蒸馏的纯化的支化醇产物基本上由碳数范围为C5-C37的单碳数链长产物组成。这种用于产生C5-C37支化醇的混合物的方法，其进一步包括以下步骤：提供两种α-烯烃，其中第一α-烯烃为C12α-烯烃(即1-十二烯)且第二α-烯烃为C14α-烯烃(1-十四烯)；以及产生支化C13醛和支化C15醛的混合物；以及产生支化C13醇和支化C15醇的混合物。这种用于产生C13支化醇的混合物的方法，进一步包括以下步骤：通过第一蒸馏步骤分离C13支化醇和C15支化醇的混合物，以产生纯化的C13支化醇产物，并通过第二蒸馏步骤产生纯化的支化C15醇产物。
一种方法，其具有以下步骤：提供具有含铑和钴中的至少一种以及至少一种有机磷配体的有机金属配合物的第一催化剂；提供一种或更多种C4-C36线性α-烯烃的混合物；提供一种包含CO的气相；通过第一催化剂，在CO的存在下在第一压力下，异构化线性α-烯烃以产生异构化烯烃；以及通过第一催化剂，在CO和H2的存在下在不同于第一压力的第二压力下，氢甲酰化所述异构化烯烃以产生支化醛。在一个实施方案中，所述支化醛可以是2-烷基支化醛。在一个实施方案中，所述有机磷配体可以是亚磷酸盐配体。在一个实施方案中，所述有机磷配体可以是亚磷酸盐配体，其为亚磷酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯。在一个实施方案中，所述至少一种类型的有机磷配体可以是三苯基膦和亚磷酸三(2，4-二叔丁基苯基)酯的混合物。在一个实施方案中，该方法可以进一步具有以下步骤：提供氢化催化剂；提供氢气；在氢气和氢化催化剂的存在下氢化支化醛产生支化醇。
一种方法，其具有以下步骤：提供具有有机金属配合物的第一催化剂，该有机金属配合物具有铑和钴中的至少一种以及至少一种有机磷配体；提供一种或多种C4-C36线性α-烯烃的混合物；提供一种具有CO的气相；通过第一催化剂，在CO的存在下，在第一压力下，异构化线性α-烯烃以产生异构化烯烃；以及通过第一催化剂，在CO和H2的存在下在不同于第一压力的第二压力下，氢甲酰化所述异构化烯烃以产生支化醛。在一个实施方案中，所述支化醛可以是2-烷基支化醛。在一个实施方案中，所述有机磷配体可以是亚磷酸盐配体。在一个实施方案中，所述有机磷配体可以是亚膦酸盐配体，其为亚磷酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯。在一个实施方案中，该方法可以进一步具有第一有机磷配体，其可以为三苯基膦，以及第二有机磷配体，其可以为亚磷酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯。在一个实施方案中，该方法可进一步具有以下步骤：提供氢化催化剂；提供氢气；以及在氢气和氢化催化剂的存在下氢化支化醛产生支化醇。
附图说明
本发明在其多个方面和实施方案中解决了以上讨论的问题，并显著推进了支化化合物的技术以及用于生产和制造支化化合物的方法。从详细描述和附图中可以更全面地理解本发明，其中：
图1示出了一个具有异构化反应器和氢甲酰化反应器的化学制造方法的实施方案；
图2示出了一个具有带有异构化反应器旁路的异构化反应器和氢甲酰化反应器的化学制造方法的实施方案；
图3示出了一个具有异构化反应器、氢甲酰化反应器和催化剂回收的化学制造方法的实施方案；
图4示出了一个具有异构化反应器、氢甲酰化反应器、催化剂回收和醛蒸馏的化学制造方法的实施方案；
图5示出了一个具有异构化反应器、氢甲酰化反应器、催化剂回收和醛氢化反应器的化学制造方法的实施方案；
图6示出了一个具有异构化反应器、氢甲酰化反应器、催化剂回收、醛蒸馏和醛氢化反应器的化学制造方法的实施方案；
图7示出了销售说明书1；
图8示出了销售说明书2；
图9A示出了销售说明书3，第1页；
图9B示出了销售说明书3，第2页；
图10示出了销售说明书4；
图11A示出了销售说明书5，第1页；
图11B示出了销售说明书5，第2页；
图12示出了销售说明书6；
图13示出了一个化学制造方法的实施方案，该方法示出了数字n(可变的)种α-烯烃进料到异构化反应器、氢甲酰化反应器、催化剂回收、醛蒸馏、醛氢化反应器以及n个醇蒸馏单元操作以产生n种支化醇产物的方法；
图14示出了一个化学制造方法的实施方案，该方法示出了C12和C14α-烯烃料流进料到异构化反应器、氢甲酰化反应器、催化剂回收、醛蒸馏、醛氢反应器以及支化C13醇蒸馏单元操作和支化C15醇蒸馏单元操作；
图15示出了一个具有异构化反应器、氢甲酰化反应器、催化剂回收、醛蒸馏、醛氢化反应器以及支化C13醇蒸馏单元操作和支化C15醇蒸馏单元操作的化学制造方法的实施方案；以及
图16示出了一个化学制造方法的实施方案，该方法示出了数字n(可变的)种α-烯烃进料到异构化反应器、氢甲酰化反应器、催化剂回收、醛蒸馏，以及n个醛蒸馏单元操作以产生n种支化醛产物的方法；
本文中，一个附图中相同的附图标记指代另一个附图中相同的附图标记。
具体实施方式
在一个实施方案中，本文公开了两步法，其生产支化醛产品，该产品具有25％至98％或更大百分比的支化，由α-烯烃原料生产。此外，本文公开的两步法使用铑和至少一种有机磷配体的有机金属配合物用于第一步(为异构化反应步骤)和第二步(为氢甲酰化反应步骤)两者。此外，本文公开的两步法可以使用钴和至少一种有机磷配体的有机金属配合物用于第一步(为异构化反应步骤)和第二步(为氢甲酰化反应步骤)两者。此外，本文公开的两步法可以使用含有钴、铑和至少一种有机磷配体的混合有机金属配合物用于第一步(为异构化反应步骤)和第二步(为氢甲酰化反应步骤)两者。
除非另有说明，本文中的数值和范围也旨在与公差相关，并考虑设计和制造的偏差。因此，一个数字可以包括“约”该数字的值。例如，值X也旨在被理解为“约X”。同样，Y-Z的范围也应理解为在“约Y-约Z”的范围内。除非另有说明，数字公开的有效数字并不旨在使该数字成为精确的限定值。偏差和公差是机械设计中固有的，本文所公开的数字旨在解释为考虑这样的因素(非限制性地，例如，给定值的±10％)。同样，权利要求在其数字和范围的叙述中被广泛地解释。
贯穿本说明书给出的每个数值范围将包括落入这样地更宽的数值范围内的每个更窄的数值范围，就像这样的更窄的数值范围在本文都被清楚地写出一样。关于范围和端点，贯穿本说明书给出的每个最大数值限制包括每个较低数值限制，就像这样的较低数值限制在本文中被明确地写出一样。贯穿本说明书给出的每个最小数值限制将包括每个较高数值限制，就像这样的较高数值限制在本文中被明确地写出一样。
本文中，术语“反应器”是指一个或多个物理反应器，其单独或组合用于实现化学处理中的反应步骤。本文中，“反应步骤(reaction step)”和“反应步骤(reactive step)”同义使用。“反应器”可以是单个容器或任选的多个容器。“反应器”可以任选地配置为使得反应步骤在一个或多个反应器容器中发生。如果有许多反应器容器，这样的反应器容器可以串联、并联或其任意组合操作。本文中，术语“反应器”是进行化学反应处理步骤(也称为反应步骤(reaction step)和反应步骤(reactive step))的单元操作。
例如，如图1-6所示，反应器的表示和/或反应器的叙述不应被解释为具体限于单个物理反应器。任选地，可以使用单个物理反应器来实现反应步骤，或者任选地，可以使用多个物理反应器容器来实现反应步骤。本文中，术语“反应器”应被解释为表示反应步骤，该步骤实际上可以在串联、并联或其任意组合操作的一个或多个反应器中进行。因此，“异构化反应器”应该解释为是指在一个或多个串联、并联或其任意组合操作的反应器中发生的异构化步骤(意指异构化反应步骤)。类似地，“氢甲酰化反应器”应解释为是指在一个或多个串联、并联或其任意组合操作的反应器中发生的氢甲酰化步骤(意指氢甲酰化反应步骤)。此外，“氢化反应器”应被解释为是指在串联、并联或其任意组合操作的一个或多个反应器中发生的氢化步骤(意指氢化反应步骤)。
除非另有说明，否则本文所述的温度是摄氏度(“℃”)
除非另有说明，否则本文所述的压力以巴(g)，即巴表压为单位。本文中，0巴(g)是大气压力，例如14.70psia(也称为0psig)。
本文的压力也可以用绝对巴表示；本文称为巴(a)或巴(绝对)。
压力也可以用毫巴表示；在本文中表示为毫巴、毫巴(a)、绝对毫巴或毫巴(绝对)，其中这些中的每一个都表示以绝对毫巴为单位的压力，并且都是等同的并且可互换使用。
除非另有说明，否则本文所述的组合物的百分比是基于重量的，并以重量百分比(wt.％)公开。
或者，在本文中，浓度可以以百万分之一或ppm为单位表示。
在本文中，分子中的碳数用大写字母“C”后跟代表分子碳数的整数表示。例如，“C12”分子是具有12个碳的分子(即例如1-十二烯)。
在本文中，术语“烯烃(olefin)”与术语“烯烃(alkene)”同义使用，意指包含碳-碳双键的分子。
在本文中，“线性”被定义为沿着碳主链没有支化的分子、化合物或化学结构(即直链)。
在本文中，“支化的”被定义为具有一个或多个沿着碳主链连接的烷基的分子、化合物或化学结构。“支化”分子是具有相同碳原子数的线性(即直链)分子的异构体。
在本文中，术语“线性百分比”除了其普通和习惯含义之外，在本文中定义为指组合物中线性分子的重量百分比。
在本文中，术语“支化百分比”除了其普通和习惯含义之外，在本文中定义为指组合物中支化分子的重量百分比。术语“支化百分比(percent branching)”与“支化百分比(percent branched)”同义使用，并具有与“支化百分比(percent branched)”相同的含义。例如，对于醛组合物，醛的“支化百分比”(也称为“％支化”)是指支化的醛异构体的重量％相对于存在的醛的总重量％，即：
％支化＝100*(支化醛的重量％)÷(支化醛的重量％+直链醛的重量％)。
例如，包含：
25重量％的1-己醛(线性分子)
40重量％的2-甲基戊醛(支化分子)
35重量％的2-乙基丁醛(支化分子)的支化C6醛组合物的支化百分比＝75％
在另一个示例中，包含：
25重量％的1-十三醛(线性分子)
40重量％的2-甲基-十二醛(支化分子)
20重量％的2-乙基-十一醛(支化分子)
15重量％的2-丙基-癸醛(支化分子)的支化C13醛组合物的支化百分比＝75％。
在该实例中，C13醛支化发生在醛碳的第二个碳位置，并被定义为“2-烷基”支化。
本文中，“2-甲基支化”的百分比定义为在第二个碳位置具有甲基支链的化合物的重量％。在这个C13醛的示例中，2-甲基支化醛的百分比＝40重量％(即2-甲基-十二醛的重量％)。
本文中，“2-乙基支化”的百分比定义为在第二个碳位置具有乙基支链的化合物的重量％。在这个C13醛的示例中，2-乙基支化醛的百分比＝20重量％(即2-乙基-十一醛的重量％)。
除非另有说明，否则本文所述的支化百分比和线性百分比均以重量百分比(重量％)计，其根据反应物和产物重量计算，不包括非参与化合物。
在本文中，术语“异构化百分比”除了其普通和习惯含义之外，在本文中定义为指烯烃已从α位置异构化到内烯烃位置的烯烃分子的重量％。具体地，“异构化百分比”是指为内烯烃的烯烃组合物的重量％，即：
100*(内烯烃的重量％)÷(α-烯烃的重量％+内烯烃的重量％)。
例如，异构化以产生包含：
25重量％的1-十二烯(α-烯烃)
40重量％的2-十二烯(内烯烃))
35重量％的3-十二烯(内烯烃)的组合物的C12α-烯烃的异构化百分比＝75％。
除非另有说明，否则本文所述的术语“内烯烃”是指双键存在于α位以外的位置的烯烃。
除非另有说明，否则本文所述的异构化百分比以重量百分比(重量％)计，其根据反应物和产物重量计算，不包括非参与化合物。
在一个实施方案中，支化醇可以通过具有以下方法步骤的方法来制造：
1.提供C4-C36α-烯烃；
2.提供均相铑有机磷配体催化剂；
3.在CO/H2气氛下，在0.01巴(绝对)至20巴(绝对)的压力下，由所述铑催化剂催化异构化所述C4-C36烯烃；
4.生产具有至少20重量％内(非α)烯烃的中间异构化烯烃产物组合物；
5.在CO/H2气氛下，在1巴(g)至400巴(g)的压力下，由所述铑催化剂催化氢甲酰化所述中间异构化烯烃产物；
6.生产具有至少25重量％支化醛的支化醛产物组合物；
7.通过蒸馏过程从含铑催化剂料流中分离所述支化醛产物；
8.在氢化催化剂存在下在升高的氢气压力下氢化所述支化醛；和
9.生产具有至少40重量％支化醇的支化醇产物组合物；
在一个实施方案中，支化醇可以通过具有以下方法步骤的方法来制造：
1.提供C4-C36α-烯烃；
2.提供均相铑有机磷配体催化剂；
3.在CO/H2气氛下，在0.01巴(绝对)至20巴(绝对)范围内的压力下和10:1至1:10的范围内的CO/H2摩尔比下，由所述铑催化剂催化异构化所述C4-C36烯烃；
4.生产具有至少20重量％内(非α)烯烃的中间异构化烯烃产物组合物；
5.在CO/H2气氛下，在1巴(g)至400巴(g)的压力下和10:1至1:10的范围内的CO/H2摩尔比下，由所述铑催化剂催化氢甲酰化所述中间异构化烯烃产物；
6.生产具有至少25重量％支化醛的支化醛产物组合物；
7.通过蒸馏过程从含铑催化剂料流中分离所述支化醛产物；
8.在氢化催化剂存在下在升高的氢气压力下氢化所述支化醛；和
9.生产具有至少40重量％支化醇的支化醇产物组合物；
图1示出了具有异构化反应器和氢甲酰化反应器的化学制造方法的实施方案。
图1描述了一种两步法，其中将含有α-烯烃的料流1进料到异构化反应器100，产生含有异构化烯烃的料流2，将该料流2进料到氢甲酰化反应器200，产生具有支化醛的料流3。
催化剂说明书&组合物
在一个实施方案中，相同的催化剂可以用于两步法的第一步和第二步中的每一步。在一个实施方案中，可以在异构化反应器100和氢甲酰化反应器200中使用相同的催化剂。
在一个实施方案中，异构化和氢甲酰化反应可以由铑有机磷配体催化剂催化。有机磷配体催化剂可以通过CO的存在而活化。在一个实施方案中，异构化和氢甲酰化反应可以由钴有机磷配体催化剂催化。在一个实施方案中，异构化和氢甲酰化反应可以由钴-铑有机磷配体催化剂催化。
在一个实施方案中，催化剂可以是铑(-PPh3)催化剂体系。
例如，铑三苯基膦(-PPh3)催化剂体系可以不同的状态和/或构型存在，其允许用于不同的反应，例如用于本文公开的异构化反应和氢甲酰化反应。如以下的顺序1所示，在最左侧示出了在没有CO存在的情况下，催化剂处于非活性状态，因为三个连接的-PPh3基团“阻断”了催化剂活性位点。然而，随着CO被添加到体系中，铑上的-PPh3基团越来越多地被CO基团取代，CO基团“打开”催化剂，使其具有活性并能够催化本文公开的实施方案的异构化和氢甲酰化反应。
顺序1：铑三苯基膦的活化顺序
催化剂组合物
在一个实施方案中，异构化反应或氢甲酰化反应中磷(“P”)与铑(“Rh”)的摩尔比(P:Rh)可以在1:1至1000:1、或3:1至200:1、或5:1至50:1的范围内，例如对于非限制性实例为1:1、3:1、5:1、10:1、20:1、30:1、40:1、50:1、100:1、200:1、500:1或1000:1。
在一个实施方案中，异构化反应或氢甲酰化反应中Rh的浓度可以在1至10000ppm、10至1000ppm或20至200ppm的范围内，例如在非限制性实例中为1ppm、20ppm、50ppm、100ppm、200ppm、300ppm、400ppm、500ppm、1000ppm、2000ppm、5000ppm、7500ppm或10000ppm。
在一个实施方案中，用于异构化和氢甲酰化反应的催化剂是由Rh(CO)2ACAC((乙酰丙酮)二羰基铑(I))和亚磷酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯配体形成的有机金属铑配体配合物。
异构化
第一步在异构化反应器100中发生，其中进料到异构化反应器100的料流1可以具有包含以下的组合物：
·C4-C36α-烯烃(或其混合物)；
·铑催化剂A；
·一氧化碳(CO)；和
·氢气。
任选地，料流1可以具有高沸点惰性溶剂，例如聚α-烯烃。
铑催化剂A是铑和至少一种有机磷配体的有机金属配合物。异构化反应可以在30-300℃，例如90℃的温度下，在CO和H2的存在下在0.01巴(绝对)-20巴(绝对)的压力下进行。异构化反应条件还可以描述为在30-300℃，例如90℃的温度下，在CO和H2的气氛下在0.01巴(绝对)-20巴(绝对)的压力下进行。异构化反应可以在10:1至1:10的CO:H2摩尔比下进行。
异构化过程可以间歇或连续进行。本文公开的所有反应和单元操作可以间歇或连续进行。
在一个实施方案中，用于该异构化和氢甲酰化反应的催化剂是Rh(CO)2ACAC((乙酰丙酮)二羰基铑(I))与亚磷酸三(2,4,-二叔丁基苯基)酯在PAO-4(聚α-烯烃)高沸点惰性溶剂中的铑配体配合物。
在一个非限制性实例中，料流1可以具有一种或多种在图7-12的销售说明书中特定的原料。
在一个实施方案中，具有α-烯烃或具有线性烯烃混合物的进料可以在30℃至500℃、或40℃至200℃、或50℃至120℃的范围内的温度下异构化，例如在非限制性实例中为30℃、50℃、80℃、90℃、100℃、120℃、150℃、180℃、200℃、250℃、300℃、400℃或500℃。
在一个实施方案中，具有α-烯烃或具有线性烯烃混合物的进料可以在0.0巴(g)至20巴(g)、0.1巴(g)至10巴(g)、0.5巴(g)至5巴(g)的范围内的压力下异构化，例如在非限制性实例中为0.01巴(g)、1巴(g)、5巴(g)、7.5巴(g)、9巴(g)、10巴(g)、12巴(g)、15巴(g)、18巴(g)或20巴(g)。
在一个实施方案中，线性α-烯烃或线性α-烯烃的混合物的异构化可以在0巴(g)至20巴(g)的范围内，例如0巴(g)、0.1巴(g)、0.5巴(g)、1巴(g)、2巴(g)、5巴(g)、10巴(g)或20巴(g)的压力下异构化。
在一个实施方案中，线性α-烯烃或线性α-烯烃的混合物的异构化可以在10:1至1:10的范围内，如5:1、2:1、1.5:1、1.1:1、1.05:1、1:1、1:1.05、1:1.1、1:1.15、1:1.2、1:1.3、1:1.5、1:2、1:3、1:5或1:10的CO/H2摩尔比下异构化。
在一个实施方案中，线性α-烯烃或线性α-烯烃的混合物的异构化可以在1.2:1至1:1.2的范围内的CO/H2摩尔比下异构化。
在一个实施方案中，线性α-烯烃或线性α-烯烃混合物的异构化可以在20巴(g)或更低的压力和100℃或更低下，例如1巴(g)和90℃下异构化。在一个实施方案中，线性α-烯烃或线性α-烯烃混合物的异构化可以在20巴(g)或更低的压力和100℃或更低下和在1:1或更低的CO:H2摩尔比下，例如：1bar(g)、90℃和1:1.15的CO:H2比率下异构化。
料流1-α-烯烃进料组合物
在一个实施方案中，料流1可以是C4-C36线性α-烯烃。例如，料流1进料可以是1-十二烯原料，其基本上是C12线性α-烯烃，例如图7，销售说明书1所示的
1-十二烯(Chevron Phillips Chemical Company LP,P.O.Box4910,The Woodlands,TX 77387-4910,电话(800)231-3260)。
在一个实施方案中，料流1进料可以是1-十二烯原料，其基本上是C12线性α-烯烃，例如如图9A-9B所示的销售说明书3中所示的
12(Shell Global Solutions,One Shell Plaza,910Louisiana,Houston,TX 77002-4916,US,电话(832)337-2000)。
在另一个实施方案中，料流1进料可以是1-十二烯原料，其基本上是C12线性α-烯烃，例如如图10所示的销售说明书4中所示的INEOS低聚物，α-烯烃C12(十二烷-1)(2600South Shore Boulevard,Suite 400,League City,Texas 77573,电话(281)535-4266)。
在一个实施方案中，料流1进料可以是1-十四烯原料，其基本上是C14线性α-烯烃，例如如图8，销售说明书2所示的
1-十四烯(Chevron Phillips ChemicalCompany LP,P.O.Box 4910,The Woodlands,TX 77387-4910,电话(800)231-3260)。
在一个实施方案中，料流1进料可以是1-十四烯原料，其基本上是C14线性α-烯烃，例如如图11A-11B，销售说明书5中所示的
14(Shell Global Solutions,OneShell Plaza,910Louisiana,Houston,TX 77002-4916,US,电话(832)337-2000)。
在另一个实施方案中，料流1进料可以是1-十四烯原料，其基本上是C14线性α-烯烃，例如如图12，销售说明书6中所示的INEOS低聚物，α-烯烃C14(十四烷-1)(2600SouthShore Boulevard,Suite 400,League City,Texas 77573,电话(281)535-4266)。
在一个实施方案中，料流1原料可以是具有一种或多种α-烯烃的组合物。料流1进料的α-烯烃可以相同或不同，并具有相同或不同的碳链长度。例如，作为异构化反应物进料的料流1α-烯烃可以是一种或多种选自C4-C36α-烯烃或更大的α-烯烃。
在一个实施方案中，作为异构化反应物进料的C12线性α-烯烃可以是90.0重量％或更大，例如大于94.0重量％的C12线性α-烯烃，或94.6重量％的C12线性α-烯烃，或99重量％的C12线性α-烯烃，或更大。
在一个实施方案中，作为异构化反应物进料的C14α-烯烃可以是90.0重量％或更大，例如大于93.0重量％的C14线性α-烯烃，或93.4重量％的C14线性α-烯烃，或99重量％的C14线性α-烯烃，或更大。
在一个实施方案中，到异构化反应器的α-烯烃原料的亚乙烯基浓度为10重量％或更低，例如4重量％或更低。
料流2，异构化反应器产物料流组合物
异构化反应器100的异构化反应产生异构化反应产物料流，其可以进料到氢甲酰化反应200中。料流2可以具有包含异构化反应的内烯烃产物的组合物，其中一部分起始α-烯烃已经异构化为烯烃混合物，该组合物在非限制性实例中包含：
·>20重量％内烯烃，即双键已经在分子内部异构化并且不再处于α位置的烯烃；和
·<80重量％的α-烯烃。
料流2是具有异构化烯烃的异构化反应器产物料流，其异构化百分比可以在5重量％至99重量％或更大的范围内，例如5重量％、10重量％、15重量％、20重量％％、25重量％、30重量％、35重量％、40重量％、45重量％、50重量％、60重量％、70重量％、80重量％、90重量％或99重量％。在一个实施方案中，为异构化反应器产物料流的料流2可以具有在组合物中为20重量％或更大的内烯烃。
料流3，氢甲酰化产物组合物
在一个实施方案中，为氢甲酰化产物料流的料流3可以具有大于25重量％的支化醛的组合物。
氢甲酰化
图1所示的两步法中的第二步发生在氢甲酰化反应器200中。在该步骤中，进料(料流2)具有包含以下的组合物：
·C4-C36烯烃混合物，其包含：
o>20重量％的线性内烯烃，
o<80重量％的线性α-烯烃；
·铑催化剂A，
·一氧化碳(CO)，
·氢气，和
·C5-C37醛(次要组分)。
任选地，料流2可以包含高沸点惰性溶剂。
氢甲酰化反应器200中的反应使用相同的铑催化剂A并在30-300℃的温度下进行。氢甲酰化反应器200中的反应在CO/H2气氛下，以及在压力高于异构化反应器(100)中的压力下发生，因为较高的压力有利于期望的支化醛的生成。该步骤产生反应产物(料流3)，其中烯烃混合物(或一部分烯烃混合物)已经被氢甲酰化以产生包含以下的醛混合物：
·>25重量％的支化醛，和
·<75重量％的线性醛。
在一个实施方案中，具有内烯烃或具有α-烯烃和内烯烃的混合物的氢甲酰化的进料可以在30℃至500℃、或40℃至200℃、或50℃至120℃的范围内的温度下氢甲酰化，例如在非限制性实例中为30℃、50℃、80℃、90℃、100℃、120℃、150℃、180℃、200℃、250℃、300℃、400℃或500℃。
在一个实施方案中，具有内烯烃或具有α-烯烃和内烯烃的混合物的氢甲酰化的进料可以在0巴(g)至500巴(g)、5巴(g)至100巴(g)、7巴(g)至30巴(g)的范围内的压力下氢甲酰化，例如在非限制性实例中为0巴(g)、1巴(g)、5巴(g)、7巴(g)、10巴(g)、15巴(g)、30巴(g)、50巴(g)、100巴(g)、150巴(g)、200巴(g)、250巴(g)、300巴(g)、350巴(g)、400巴(g)、或500巴(g)。
在一个实施方案中，具有内烯烃或具有α-烯烃和内烯烃的混合物的氢甲酰化的进料可以在10:1至1:10的范围内，如5:1、2:1、1.5:1、1.1:1、1.05:1、1:1、1:1.05、1:1.1、1:1.15、1:1.2、1:1.3、1:1.5、1:2、1:3、1:5或1:10的CO/H2摩尔比下氢甲酰化。
在一个实施方案中，具有内烯烃或具有α-烯烃和内烯烃的混合物的氢甲酰化的进料可以在1.2:1至1:1.2的范围内的CO/H2摩尔比下氢甲酰化。
在一个实施方案中，具有α-烯烃或具有线性烯烃的混合物的进料可以在15巴(g)的压力和90℃下氢甲酰化。
料流2也可以含有小部分的由C4-C36α-烯烃和C4-C36内烯烃的氢甲酰化产生的碳数为C5-C37的混合醛。在异构化反应器(100)中生成醛不是预期目的，但预计会以低速率进行。该步骤中醛的生成应控制在低水平，因为该步骤中形成的醛倾向于是不成比例的线性醛，而不是期望的支化醛。
图2示出了具有异构化反应器100并且使用料流4的化学制造方法的实施方案，料流4是任选的，并且是可用于控制氢甲酰化反应器200的进料组合物的异构化反应器旁路。在图2的实施方案中，异构化反应器产物料流2与料流4的异构化反应器旁路料流混合，以产生料流6，该料流6是图2实施方案的氢甲酰化反应器进料料流。
图2描述了具有料流4的实施方案中的图1的两步法，料流4是异构化反应器(100)周围的任选的烯烃旁路料流。以这种方式，一部分料流1可以作为料流4绕过异构化反应器(100)，一部分料流1作为料流5进料至异构化反应器(100)。料流2是异构化反应器(100)的异构化产物，并与料流4合并以提供料流6，该料流6是氢甲酰化反应器200的反应器进料。料流4的旁路功能提供了控制该方法中烯烃异构化程度的方便且有效的手段。通过调节异构化的料流1部分(料流5)和未被异构化的料流1部分(料流4)，可以将烯烃异构化的程度控制在特定的期望值。烯烃异构化的程度是确定所获得的醛支化程度的关键变量。因此，通过控制烯烃异构化的程度，可以将料流3中获得的醛支化程度控制到特定的期望值。
在图2的实施方案中，料流1、料流4的异构化反应器旁路料流和料流5的组合物可以相同。如图2所示，料流4和料流5是从料流1分出的料流。
料流1-α-烯烃进料组合物
料流2-异构化的反应器产物(>20％内烯烃)组合物
料流3-氢甲酰化产物(>25％支化)组合物
料流4-异构化的反应器旁路(任选的)组合物
料流5-异构化的反应器进料组合物
料流6-氢甲酰化反应器进料组合物
图3示出了具有异构化反应器、氢甲酰化反应器和催化剂回收的化学制造方法的实施方案。在该非限制性实施方案中，通过增加催化剂回收步骤，即催化剂回收300，对图2的方法进行改进，催化剂回收300回收铑催化剂并产生料流7(是循环回异构化反应器100的回收的铑催化剂料流)以及产生具有支化醛和未反应烯烃的组合物的料流8。料流8是支化醛和未反应的烯烃的产物料流。
图3是图2增加了催化剂回收300的方法。料流3是氢甲酰化反应器200的反应器产物，并且具有包括以下的料流3组合物：
·C5-C37醛混合物，其包含：
>25重量％的支化醛，和
<75重量％的线性醛；
·未反应的C4-C36烯烃；
·未反应的CO/H2；和
·铑催化剂A。
在一个实施方案中，料流3组合物可以任选地包含高沸点惰性溶剂。
在催化剂回收300步骤中，未反应的CO/H2气体被排出，醛混合物和未反应的烯烃在减压例如<0.1巴(绝对)和高温例如100-200℃下在塔顶蒸馏，以产生塔顶液体料流8。在一个实施方案中，进料到氢甲酰化反应器200的烯烃在氢甲酰化反应器200中完全(或几乎完全)转化成醛，并且料流8将是不需要进一步提纯的混合醛产物料流。
在图3的实施方案中，来自催化剂回收300的非挥发性液体残余物示出为料流7，其含有回收的铑催化剂A和任选的高沸点惰性溶剂(如果使用了这样溶剂的话)。料流7，即回收的铑催化剂料流，然后被循环回异构化反应器100，以在该方法中再使用。虽然本发明不要求在体系中包括高沸点惰性溶剂，但为了向回收的铑催化剂提供方便的液体载体，这样做通常是方便的。聚α-烯烃(PAO)是这样的高沸点惰性溶剂的一个实例。在一个实施方案中，铑催化剂A可以是铑和水溶性有机磷配体的有机金属配合物。在该实施方案中，在催化剂回收300步骤中，催化剂可以任选地通过水-有机萃取步骤而不是通过蒸馏步骤与醛产物分离。在一个实施方案中，任选地，可以使用一个或多个萃取和/或蒸馏步骤。在这些实施方案中，铑催化剂可以在水相中回收，且可以形成再循环物，该再循环物可以再循环回到异构化反应器100以在该方法中再使用，并且醛产物和未反应的烯烃可以作为萃取步骤产生的有机相回收。
料流1-α-烯烃进料组合物。
料流2-异构化的反应器产物组合物。
料流3-氢甲酰化产物组合物。
料流4-异构化的反应器旁路组合物。
料流5-异构化的反应器进料组合物。
料流6-氢甲酰化反应器进料组合物。
料流7-回收的铑催化剂料流组合物。
料流8-支化醛/未反应的烯烃组合物。
图4示出了图3增加了醛蒸馏单元400的方法。图4示出了具有异构化反应器、氢甲酰化反应器、催化剂回收和醛蒸馏的化学制造方法的实施方案。
图4示出了图3增加示出为醛蒸馏400的醛蒸馏步骤的方法。在该实施方案中，料流8是醛蒸馏(400)的进料料流，并且在一个实施方案中可以具有例如以下的组合物：
1.C5-C37醛混合物，其包含，
>25重量％的支化醛,
<75重量％的线性醛；和
2.未反应的C4-C36烯烃。
在图4的实施方案中，在醛蒸馏400的蒸馏过程中，在氢甲酰化反应器200中未转化成醛的未反应的C4-C36烯烃作为轻质产物在塔顶蒸馏，示出为具有未反应烯烃的料流9。料流9中未反应的烯烃被循环回到过程的开始，并且在图4的实施方案中与料流1混合。如所示，料流9中未反应的烯烃与α-烯烃进料料流1混合产生料流10，其是异构化反应器100的混合烯烃进料。
在图4的实施方案中，由催化剂回收300产生的料流8的C5-C37醛混合物通过在醛蒸馏400中蒸馏被进一步精制和纯化，以产生蒸馏的高纯度C5-C37支化醛产物料流，示出为料流11，其在一个实施方案中无或几乎无未反应的C4-C36烯烃。
料流1-α-烯烃进料组合物。
料流2-异构化的反应器产物组合物。
料流3-氢甲酰化产物组合物。
料流4-异构化的反应器旁路组合物。
料流5-异构化的反应器进料组合物。
料流6-氢甲酰化反应器进料组合物。
料流7-回收的铑催化剂料流组合物。
料流8-支化醛/未反应的烯烃组合物。
料流9-未反应的烯烃组合物。
料流10-α混合的烯烃进料组合物。
料流11-支化醛产物组合物。
图5示出了具有异构化反应器、氢甲酰化反应器、催化剂回收和醛氢化反应器的化学制造方法的实施方案。
图5示出了改进图3的方法的不同实施方案，其中料流8被进料到醛氢化反应器500，其产生作为料流9的支化醇，该料流9是支化醇产物料流。
图5示出了图3增加示出为醛氢化反应器500的醛氢化步骤的方法。在一个实施方案中，料流8是醛氢化反应器(500)的进料料流，并且可以具有例如以下的组合物：
1.C5-C37醛混合物，其包含，
a.>25重量％的支化醛,
b.<75重量％的线性醛,和
2.未反应的C4-C36烯烃。
在图5的实施方案中，C5-C37醛在氢气和氢化催化剂(例如催化剂A)的存在下在醛氢化反应器(500)中被氢化，以产生料流12。
合适的氢化催化剂的实例是在高表面积载体如陶瓷、碳、氧化铝、二氧化硅、二氧化钛和氧化锆上的负载贱金属催化剂(其中金属附着并分散在载体表面上)，例如其主要贱金属组分由镍、钴、铜、锰、钼、锌和/或铁或其各种组合组成的那些。例如，对于贱金属镍：氧化铝上的镍催化剂、二氧化硅上的镍催化剂、二氧化钛上的镍催化剂、氧化锆上的镍催化剂或碳上的镍催化剂。对于其它贱金属，可以找到类似的负载金属催化剂。在高表面积载体如陶瓷、碳、氧化铝、二氧化硅、二氧化钛和氧化锆上的负载贵金属催化剂(其中金属附着并分散在载体表面上)也是合适的，包括其金属由铂、钯、金、银、铱和钌或其各种组合组成的那些。例如，对于贵金属铂：碳上的铂、二氧化硅上的铂、二氧化钛上的铂、氧化锆上的铂或氧化铝上的铂催化剂。对于其它贵金属，可以找到类似的负载贵金属催化剂。来自W.R.Grace&Co.(7500Grace Drive,Columbia,MD 21044,US,phone 1-410-531-4000)的
镍催化剂和
钴催化剂也是合适的氢化催化剂。合适的氢化催化剂可以是用于搅拌间歇式反应器或连续搅拌釜式反应器(即CSTR’s)的细碎的浆料型催化剂(finely dividedslurry-type catalysts)，或者可以是用于反应器如滴流床反应器的固定床型催化剂。
料流12是支化醇产物，并且在一个实施方案中可以具有包含以下的组合物：
1.C5-C37醇混合物，其包含，
a.>30重量％的支化醇，
b.<70重量％的线性醇,和
2.C4-C36链烷烃(烷烃)。
在图5的实施方案中，C5-C37醇由相应醛在醛氢化反应器500中的氢化而产生，C4-C36链烷烃也在醛氢化反应器500中，由料流8中包含的未反应的C4-C36烯烃的氢化产生。
任选地，通过在醛氢化反应器500之后使用任选的蒸馏步骤来除去低沸点的C4-C36链烷烃并产生无或几乎无C4-C36链烷烃的蒸馏的高纯度C5-C37支化醇产物，可以增加料流12中C5-C37醇的含量(纯度),同时相应降低C4-C36链烷烃的含量。
料流1-α-烯烃进料组合物。
料流2-异构化的反应器产物组合物。
料流3-氢甲酰化产物组合物。
料流4-异构化的反应器旁路组合物。
料流5-异构化的反应器进料组合物。
料流6-氢甲酰化反应器进料组合物。
料流7-回收的铑催化剂料流组合物。
料流8-支化醛/未反应的烯烃组合物。
料流12-支化醇产物。
在一个实施方案中，料流12可以是具有大于25％支化的支化醇产物组合物。
图6示出了具有异构化反应器、氢甲酰化反应器、催化剂回收、醛蒸馏和醛氢化反应器的化学制造方法的实施方案。图6示出了图4增加醛氢化反应器500的方法。在图6的实施方案中，料流11，即支化醛产物料流，是醛氢化反应器(500)的进料料流，并且可以具有包括例如以下的C5-C37醛混合物：
1.>25重量％的支化醛,和
2.<75重量％的线性醛。
在图6的实施方案中，在醛氢化反应器(500)中，C5-C37醛在氢气和氢化催化剂(例如催化剂A)的存在下被氢化，以产生料流12。料流12是支化醇产物料流，并且可以具有例如以下的C5-C37醇组合物：
1.>30重量％的支化醇，和
2.<70重量％的线性醇。
在图6的实施方案中，C5-C37醇由相应醛(其为氢甲酰化反应器200的反应产物)的氢化产生。
任选地，通过在醛氢化反应器500之后增加蒸馏步骤以除去这些杂质并产生纯化的、蒸馏的C5-C37支化醇产物，可以增加料流12中C5-C37醇的含量(纯度)并降低任何不期望的杂质的水平，例如低水平的C4-C36链烷烃。
料流1-α-烯烃进料组合物。
料流2-异构化的反应器产物组合物。
料流3-氢甲酰化产物组合物。
料流4-异构化的反应器旁路组合物。
料流5-异构化的反应器进料组合物。
料流6-氢甲酰化反应器进料组合物。
料流7-回收的铑催化剂料流组合物。
料流8-支化醛/未反应的烯烃组合物。
料流9-未反应的烯烃组合物。
料流10-α混合的烯烃进料组合物。
料流11-支化醛产物组合物。
料流12-支化醇产物(>30％支化)。
实施例1：支化C13醛产物的制备
介绍
在一个实施方案中，异构化、氢甲酰化和氢化反应产生基于两种起始α-烯烃的两种支化醇产物。任选地，可以使用多种α-烯烃的混合物。
在一个实施方案中，第一种α-烯烃，1-十二烯，可以通过本文描述的工艺化学转化成支化十三醇的混合物，而第二种α-烯烃，1-十四烯，通过类似的工艺化学转化成支化十五醇的混合物。
该方法可以间歇进行，或作为连续过程进行。
间歇方法实施方案
在一个实施方案中，该方法的第一步可以是利用均相铑有机磷配体催化剂体系在中等温度和压力下间歇异构化各种α-烯烃。第二步可以是用相同的铑有机磷配体催化剂体系进行氢甲酰化，其以高产率和选择性进行，以生成相应的支化十三醛和支化十五醛。例如，来自这种异构化和氢甲酰化过程的支化十三醛产物将产生包含线性1-十三醛和2-烷基支化十三醛异构体(即以下)的混合物的组合物：
在一个实施方案中，用于异构化和氢甲酰化反应的催化剂是由Rh(CO)2ACAC((乙酰丙酮)二羰基铑(I))和亚磷酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯配体形成的有机金属铑配体配合物。
氢甲酰化间歇化学反应完成后，粗醛可以闪蒸以除去高价值的催化剂配体配合物用于再循环。闪蒸的醛蒸气可以直接进料到蒸馏中，以提供高纯度的支化醛中间体。
在该实施方案中，支化的十三醛和十五醛可以在高压和中等温度下在氢化催化剂(例如贱金属催化剂、负载镍催化剂、
(W.R.Grace&Co.，7500Grace Drive，Columbia，MD 21044，US，电话1-410-531-4000)镍催化剂或贵金属催化剂)存在下单独地间歇氢化。在氢化过程中，醛官能团将被转化成等效醇，产生期望的支化十三醇和期望的支化十五醇。
在间歇反应实施方案中，异构化和氢甲酰化反应可以在同一或不同的反应器中进行。
如果将同一反应器用于异构化和氢甲酰化反应，异构化可以在一组反应条件下进行，而氢甲酰化可以在不同的一组反应条件下进行。异构化和氢甲酰化反应的反应温度可以相同或不同。异构化和氢甲酰化反应的反应压力可以相同或不同。异构化和氢甲酰化反应中的CO:H2的摩尔比可以相同或不同。在一个实施方案中，氢甲酰化反应在比异构化反应更高的压力下进行。
在一个实施方案中，间歇式氢甲酰化反应将在80℃至100℃的中等温度和15-20巴(g)的中等压力下进行。在该实施方案中，支化醛的闪蒸除去可以在闪蒸单元操作(例如闪蒸罐，任选地与蒸馏塔连接)中进行。在另一个实施方案中，支化醛的闪蒸除去可以在蒸发器单元操作(例如刮膜蒸发器或降膜蒸发器，任选地与蒸馏塔连接)中进行。任选的蒸馏可以在包括从1毫巴绝对至999毫巴绝对的可变真空的压力下进行，例如在非限制性实例中为5毫巴绝对、10毫巴绝对、或20毫巴绝对、或50毫巴绝对、或100毫巴绝对、或500毫巴绝对、或更高。
在一个实施方案中，支化醛中间体的氢化将在间歇反应器中在10巴(g)至100巴(g)，例如20巴(g)、30巴(g)、40巴(g)、50巴(g)、60巴(g)、70巴(g)、80巴(g)、90巴(g)或更高的氢气压力下进行。该氢化可以在50℃和300℃之间的温度，例如50℃、100℃、150℃、200℃、250℃、300℃、350℃、400℃、450℃下进行。
在一个实施方案中，一旦剩余的支化醛中间体少于1％，反应物的反应将被视为完成。在一个实施方案中，一旦剩余的支化醛中间体少于0.1％，反应物的反应将被视为完成。在该实施方案中，过滤的粗支化醇将是低颜色、高纯度(>97％)、高度支化(>80％)的产物。
在一个实施方案中，支化醇产物可由α-烯烃进料通过间歇异构化方法、间歇氢甲酰化方法、然后闪蒸以产生支化醛中间体来制造。然后将支化醛中间体间歇氢化，过滤产物以除去氢化催化剂，产生成品支化醇。
实施例2：支化C13醇产物的制备
C12线性α-烯烃原料(1-十二烯)自Chevron Phillips Chemical Company LP获得，由产品名称
1-十二烯(Chevron Phillips Chemical Company LP,P.O.Box 4910,The Woodlands,TX 77387-4910,US,电话(800)231-3260)标识。本实施例中使用的均相铑有机磷催化剂在高压不锈钢搅拌高压釜中制备。向高压釜中加入0.027重量％的Rh(CO)2ACAC((乙酰丙酮)二羰基铑(I))、1.36重量％的亚磷酸三(2,4,-二叔丁基苯基)酯配体和98.62重量％的
PAO 4cSt(Chevron Phillips Chemical CompanyLP,P.O.Box 4910,The Woodlands,TX77387-4910,电话(800)231-3260)惰性溶剂。在CO/H2气氛存在下和2巴(g)压力下，将混合物在80℃下加热4小时，以产生活性铑催化剂溶液(109ppm铑，P:Rh摩尔比＝20)。将1-十二烯线性α-烯烃加入高压釜中的铑催化剂溶液中，产生铑浓度为35ppm的起始反应混合物。然后在CO/H2气氛存在下和1巴(g)压力下，在80℃下将α-烯烃原料异构化10小时。然后在CO/H2气氛存在性和20巴(g)压力下，将异构化的烯烃在70℃下氢甲酰化8小时。在异构化步骤和氢甲酰化步骤两者中，CO与H2的摩尔比等于1:1.15。所得氢甲酰化反应产物在140-150℃和25毫巴绝对下闪蒸，以回收作为底部产物的铑催化剂溶液，并回收具有包含以下的支化C13醛塔顶产物：
支化C13醛产物中支化的重量％为86.2％。线性醛的重量％为14.2％。2-甲基支化醛的重量％为28.9％。2-乙基支化醛的重量％为15.5％。
在150℃和20巴(g)氢气压力下，在高压Inconel 625搅拌高压釜中氢化支化C13醛产物。所用的氢化催化剂是以0.25重量％负载量使用的
镍3111(W.R.Grace&Co.,7500Grace Drive,Columbia,MD 21044,US,电话1-410-531-4000)催化剂。将醛氢化10小时，并将所得反应混合物过滤以产生包含以下的支化C13醇产物：
支化C13醇产物中支化的重量％为86.6％。线性醇的重量％为13.4％。2-甲基支化醇的重量％为29.6％。2-乙基支化醇的重量％为15.8％。
实施例3：支化C15醇产物的制备
将来自实施例2的回收铑催化剂流装入高压不锈钢搅拌高压釜中，并加入来自Chevron Phillips Chemical Company LP(
1-Tetradecene by ChevronPhillips Chemical Company LP,P.O.Box 4910,The Woodlands,TX77387-4910,电话(800)231-3260)的C14线性α-烯烃原料(1-十四烯)。所得混合物的铑浓度为约30ppm。然后在CO/H2气氛存在下和1巴(g)压力下，在80℃下将1-十四烯线性α-烯烃异构化12小时。然后在CO/H2气氛存在下和20巴(g)压力下，将异构化的烯烃在70℃下氢甲酰化8小时。所得反应产物在150-160℃和25毫巴绝对下闪蒸，以回收作为底部产物的铑催化剂溶液，并回收支化C15醛塔顶产物。回收的铑催化剂溶液然后再次用于完成第二次1-十四烯间歇异构化(4小时)和氢甲酰化(6小时)。将来自两个批次的所得C15醛产物合并，以得到包含以下的支化C15醛产物：
支化C15醛产物中支化的重量％为87.8％。线性醛的重量％为12.1％。2-甲基支化醛的重量％为34.2％。2-乙基支化醛的重量％为22.0％。
在150℃和20巴(g)氢气压力下，在高压Inconel 625搅拌高压釜中氢化支化C15醛产物。所用的氢化催化剂是以0.25重量％负载量使用的
镍3111(W.R.Grace&Co.,7500Grace Drive,Columbia,MD 21044,US,电话1-410-531-4000)催化剂。将醛氢化10小时，并将所得反应混合物过滤以产生包含以下的支化C15醇产物：
支化C15醇产物中支化的重量％为86.1％。线性醇的重量％为13.9％。2-甲基支化醇的重量％为34.3％。2-乙基支化醇的重量％为21.7％。
实施例4：支化C15醛产物的制备
C14线性α-烯烃原料(1-十四烯)自Chevron Phillips Chemical Company LP获得，由产品名称
1-十四烯(Chevron Phillips Chemical Company LP,P.O.Box 4910,The Woodlands,TX 77387-4910,US,电话(800)231-3260)标识。本实施例中使用的均相铑有机磷催化剂是Rh(CO)2ACAC((乙酰丙酮)二羰基铑(I))和三苯基膦配体的有机金属配合物。将1-十四烯线性α-烯烃加入不锈钢高压釜中的铑催化剂溶液中，产生铑浓度为35ppm且P:Rh摩尔比＝20的起始反应混合物。然后在CO/H2气氛存在下和1.5巴(g)压力下，在80℃下将α-烯烃原料异构化3.5小时。然后在CO/H2气氛存在下和14巴(g)压力下，将异构化的烯烃在95℃下氢甲酰化9小时。在异构化步骤和氢甲酰化步骤两者中，CO与H2的摩尔比等于1:1.15。所得氢甲酰化反应产物在140-150℃和5毫巴绝对下闪蒸，以回收具有包含以下的醛组合物的支化C15醛塔顶产物：
支化C15醛产物中支化的重量％为47.2％。线性醛的重量％为52.8％。2-甲基支化醛的重量％为33.3％。2-乙基支化醛的重量％为10.9％。
图13示出了化学制造方法的实施方案，该化学制造方法示出了将可变的数字n种α-烯烃进料到异构化反应器、氢甲酰化反应器、催化剂回收、醛蒸馏、醛氢化反应器以及n个醇蒸馏单元操作中以生产n种支化醇产物的方法。在图13的实施方案中，表示为F1、F2…Fn的n种α-烯烃进料被进料至异构化反应器100，以产生包含n种异构化烯烃的异构化反应器产物料流3。将料流3进料到氢甲酰化反应器200中以产生料流4，其是n种支化醛的混合物。在催化剂回收300步骤中，n种支化醛和未反应烯烃的混合物在塔顶被蒸馏以产生塔顶料流5，而铑催化剂料流作为底部产物料流6被回收，该料流6被再循环回异构化反应器100以在过程中再使用。在醛蒸馏400步骤中，在氢甲酰化反应器200中未转化成醛的未反应烯烃在塔顶被蒸馏，并作为包含未反应烯烃的轻质产物被回收，示出为料流7。这些未反应的烯烃被再循环回该过程的开始，以进行额外的反应过程来产生额外的醛产物。在图13的实施方案中，在醛蒸馏400步骤中产生的料流8包含n种支化醛的蒸馏的高纯度混合物，在一个实施方案中，该混合物无或几乎无未反应的烯烃。
在图13的实施方案中，在醛氢化反应器(500)中，n种支化醛的混合物在氢气和氢化催化剂的存在下被氢化以产生料流9，该料流9是包含n种支化醇的混合物的反应产物料流。在一个实施方案中，由相应的n种支化醛的氢化产生的n种支化醇中的每一种可以具有例如以下的醇异构体组合物：
1.>30重量％的支化醇，和
2.<70重量％的线性醇。
在图13的实施方案中，来自醛氢化反应器500的n种支化醇的混合物(料流9)被进料到醇1蒸馏单元操作D-1，其中低沸点杂质作为轻质料流L1被除去，支化醇1作为精制、纯化的支化醇产物P1被回收，来自醇1蒸馏单元操作D-1的底部料流(料流B1)被进料到醇2蒸馏单元操作D-2。在醇2蒸馏单元操作D-2中，低沸点杂质作为轻质料流L2被除去，支化醇2作为精制、纯化的支化醇产物P2被回收，来自醇2蒸馏单元操作D-2的底部料流作为料流B2被回收。以类似的方式，来自醛氢化反应器500的混合支化醇产物(料流9)中包含的n种支化醇中的每一种在蒸馏单元操作中被精制，以产生n种纯化的支化醇产物。
图13示出了以下料流：
料流F1-α-烯烃进料1；
料流F2-α-烯烃进料2；
料流Fn-α-烯烃进料n；
料流3-异构化反应器产物；
料流4-氢甲酰化产物(支化醛)；
料流5-支化醛/未反应的烯烃；
料流6-回收的铑催化剂料流；
料流7-未反应的烯烃；
料流8-支化醛；
料流9-粗支化醇；
料流L1-轻质料流1；
料流P1-支化醇1产物；
料流B1-来自醇1蒸馏的底部料流；
料流L2-轻质料流2；
料流P2-支化醇2产物；
料流B2-来自醇2蒸馏的底部料流；
料流Ln-轻质料流n；
料流Pn-支化醇n产物；和
料流Bn-来自醇n蒸馏的底部料流；
图14描述了图13中描述的化学制造方法的实施方案，其中α-烯烃进料的数量n等于2。具体地，第一种α-烯烃进料F1是C12α-烯烃(即1-十二烯)，第二种α-烯烃进料F2是C14α-烯烃(即1-十四烯)1。将这两种α-烯烃进料进料到异构化反应器100中，产生包含异构化C12烯烃和异构化C14烯烃的异构化反应器产物料流3。将料流3进料到氢甲酰化反应器200中以产生料流4，其是C13支化醛和C15支化醛的混合物。在催化剂回收300步骤中，C13和C15支化醛和未反应的C12/C14烯烃的混合物在塔顶被蒸馏以产生塔顶料流5，而铑催化剂料流作为底部产物料流6被回收，该料流6被再循环回异构化反应器100以在过程中再使用。在醛蒸馏400步骤中，未反应的C12/C14烯烃在塔顶被蒸馏并作为包含未反应C12/C14烯烃的轻质产物(示出为料流7)被回收。这些未反应的C12/C14烯烃被再循环回该过程的开始，以进行额外的反应过程来产生额外的支化C13醛和支化C15醛。在图14的实施方案中，在醛蒸馏400步骤中产生的料流8包含C13支化醛和C15支化醛的蒸馏的高纯度混合物，在一个实施方案中，该混合物无或几乎无未反应C12/C14的烯烃。
在图14的实施方案中，在醛氢化反应器(500)中，支化C13醛和支化C15醛的混合物在氢气和氢化催化剂的存在下被氢化以产生料流9，该料流9是包含C13支化醇和C15支化醇的混合物的反应产物料流。在一个实施方案中，由相应的支化C13醛的氢化产生的C13支化醇可以具有例如以下的C13醇异构体组合物：
1.>30重量％的支化C13醇，和
2.<70重量％的线性C13醇。
在一个实施方案中，由相应的支化C15醛的氢化产生的C15支化醇可以具有例如以下的C15醇异构体组合物：
3.>30重量％的支化C15醇，和
4.<70重量％的线性C15醇。
在图14的实施方案中，来自醛氢化反应器500的C13支化醇和C15支化醇的混合物(料流9)被进料到C13醇蒸馏单元操作D-1，其中低沸点杂质作为轻质料流10被除去，支化C13醇作为精制、纯化的支化C13醇产物料流11被回收，且来自C13醇蒸馏单元操作D-1的底部料流(料流B1)被进料到C15醇蒸馏单元操作D-2。在C15醇蒸馏单元操作D-2中，低沸点杂质作为轻质料流13被除去，支化C15醇作为精制、纯化的支化C15醇产物料流14被回收，且来自C15醇蒸馏单元操作D-2的底部料流作为料流15被回收。
图14示出了以下料流：
料流F1-C12α-烯烃进料；
料流F2-C14α-烯烃进料；
料流3-异构化反应器产物(C12/C14异构化烯烃)；
料流4-氢甲酰化产物(支化C13/C15醛)；
料流5-支化C13/C15醛/未反应的C12/C15烯烃；
料流6-回收的铑催化剂料流；
料流7-未反应的C12/C14烯烃；
料流8-支化C13/C15醛；
料流9-支化C13/C15醇；
料流10-C12/C14轻质料流；
料流11-支化C13醇产物；
料流12–粗支化C15醇；
料流13-来自C15醇蒸馏的轻质料流；
料流14-支化C15醇产物；和
料流15-来自C15醇蒸馏的底部料流。
图15示出了图14中描述的化学制造方法的实施方案，其具有异构化反应器、氢甲酰化反应器、催化剂回收、醛氢化反应器、C13醇蒸馏单元操作和C15醇蒸馏单元操作。然而，在该实施方案中，没有醛蒸馏单元，因此没有未反应的C12/C14烯烃的回收和再循环。在该实施方案中，操作氢甲酰化反应器200，使得将异构化的C12/C14烯烃转化为支化C13醛和支化C15醛的氢甲酰化反应进行到C12/C14烯烃的非常高的化学转化率，例如大于90％的转化率，或大于95％的转化率，或大于98％的转化率。以这种方式，在氢甲酰化产物(料流4)中仅残留低浓度的未反应的C12/C14烯烃，并且消除了醛蒸馏步骤的必要性。在催化剂回收300步骤中，铑催化剂料流作为底部产料流6回收，且C13和C15支化醛和少量未反应的C12/C14烯烃的混合物作为料流5在塔顶蒸馏。在图15的实施方案中，在醛氢化反应器(500)中，支化C13醛和支化C15醛和低水平未反应的C12/C14烯烃的混合物在氢气和氢化催化剂的存在下被氢化以产生料流7，该料流7是包含C13支化醇、C15支化醇和低水平的C12烷烃(十二烷)和C14烷烃(十四烷)的混合物的反应产物料流。这些C12烷烃和C14烷烃是由相应的C12和C14烯烃氢化形成的。在一个实施方案中，由相应的支化C13醛的氢化产生料流7中的C13支化醇可以具有例如以下的C13醇异构体组合物：
5.>30重量％的支化C13醇，和
6.<70重量％的线性C13醇。
在一个实施方案中，由相应的支化C15醛的氢化产生料流7中的C15支化醇可以具有例如以下的C15醇异构体组合物：
7.>30重量％的支化C15醇，和
8.<70重量％的线性C15醇。
在图15的实施方案中，来自醛氢化反应器500的C13支化醇、C15支化醇和低水平的C12和C14烷烃的混合物(料流7)被进料至C13醇蒸馏单元操作D-1。在该单元操作步骤中，C12烷烃和C14烷烃作为轻质料流8中的低沸点杂质被除去，支化C13醇作为精制、纯化的支化C13醇产物料流9被回收，并且来自C13醇蒸馏单元操作D-1的底部料流(料流10)被进料到C15醇蒸馏单元操作D-2。在C15醇蒸馏单元操作D-2中，低沸点杂质作为轻质料流11被除去，支化C15醇作为精制、纯化的支化C15醇产物料流12被回收，且来自C15醇蒸馏单元操作D-2的底部料流作为料流13被回收。
图15示出了以下料流：
料流F1–C12α-烯烃进料；
料流F2–C14α-烯烃进料；
料流3-异构化反应器产物(C12/C14异构化烯烃)；
料流4-氢甲酰化产物(支化C13/C15醛)；
料流5-支化C13/C15醛/未反应的C12/C15烯烃；
料流6-回收的铑催化剂料流；
料流7-支化C13/C15醇和C12/C14烷烃；
料流8-C12烷烃/C14烷烃轻质料流；
料流9-支化C13醇产物；
料流10–粗支化C15醇；
料流11-来自C15醇蒸馏的轻质料流；
料流12-支化C15醇产物；和
料流13-来自C15醇蒸馏的底部料流。
图16示出了图13中描述的化学制造方法的实施方案，然而，在该实施方案中，该方法的最终产物是n种支化醛产物，而不是如图13所示的n种支化醇产物。当需要支化醛作为产物时，该实施方案是优选的。如果期望纯化的支化醛作为最终产物使用(例如，香料应用)，或者如果期望纯化的支化醛作为制备其它有价值的衍生物例如支化胺或支化羧酸的中间体，这将是有利的。图16所示的实施方案描述了一种化学制造方法，该方法示出了将可变的数字n种α-烯烃进料到异构化反应器、氢甲酰化反应器、催化剂回收、醛蒸馏以及n个醛蒸馏单元操作中以生产n种支化醛产物的方法。该方法以与图13所示方法直接类似的方式从醛蒸馏400中产生n种支化醛的蒸馏的高纯度混合物作为料流8。在一个实施方案中，料流8无或几乎无未反应的烯烃。在图16的实施方案中，料流8被直接进料到一系列醛蒸馏单元操作中，而不是被氢化成醇。在图16的实施方案中，将n种支化醛的混合物(料流8)进料到醛1蒸馏单元操作D-1，其中低沸点杂质作为轻质料流L1被除去，支化醛1作为精制、纯化的支化醛产物P1被回收，且来自醛1蒸馏单元操作D-1的底部料流(料流B1)被进料到醛2蒸馏单元操作D-2。在醛2蒸馏单元操作D-2中，低沸点杂质作为轻质料流L2被除去，支化醛2作为精制、纯化的支化醛产物P2被回收，来自醛2蒸馏单元操作D-2的底部料流作为料流B2被回收。以类似的方式，包含在混合的支化醛料流8中的n种支化醛中的每一种在蒸馏单元操作中被精制，以产生n种纯化的支化醛产物。
图16示出了以下料流：
料流F1-α-烯烃进料1；
料流F2-α-烯烃进料2；
料流Fn-α-烯烃进料n；
料流3-异构化反应器产物；
料流4-氢甲酰化产物(支化醛)；
料流5-支化醛/未反应的烯烃；
料流6-回收的铑催化剂料流；
料流7-未反应的烯烃；
料流8-支化醛；
料流L1-轻质料流1；
料流P1-支化醛1产物；
料流B1-来自醛1蒸馏的底部料流；
料流L2-轻质料流2；
料流P2-支化醛2产物；
料流B2-来自醛2蒸馏的底部料流；
料流Ln-轻质料流n；
料流Pn-支化醛n产物；和
料流Bn-来自醛n蒸馏的底部料流；
实施例5-7的介绍
实施例5-7是证明支化C13醛和支化C15醛的联产，以及证明支化C13醇和支化C15醇的联产的实施例。实施例5提供了由包含50:50的1-十二烯和1-十四烯的混合物的起始α-烯烃原料联产支化C13醛和支化C15醛的两步法的第一个实施例。实施例6提供了由50:50的1-十二烯和1-十四烯的混合物联产制备支化C13醛和支化C15醛的两步法的第二个实施例，其中异构化程度增加，产生具有增加的支化程度的醛产物。在实施例7中，将实施例5和6中制备的支化C13醛和支化C15醛氢化以制备支化C13醇和支化C15醇的混合物。
实施例5：支化C13醛和支化C15醛的生产
C12线性α-烯烃原料(1-十二烯)和C14线性α-烯烃原料(1-十四烯)自ChevronPhillips Chemical Company LP获得，分别由产品名称
1-十二烯和
1-十四烯(Chevron Phillips Chemical Company LP,P.O.Box 4910,TheWoodlands,TX 77387-4910,US,电话(800)231-3260)标识。在该实施例5中使用的均相铑有机磷催化剂溶液是由0.040重量％的Rh(CO)2ACAC((乙酰丙酮)二羰基铑(I))、2.51重量％的亚磷酸三(2,4,-二叔丁基苯基)酯配体和97.45重量％的
PAO 4cSt(ChevronPhillips Chemical Company LP,P.O.Box 4910,The Woodlands,TX 77387-4910,电话(800)231-3260)惰性溶剂组成的混合物。在氮气气氛存在下，将混合物在110℃下搅拌加热两小时，以产生活性铑催化剂溶液(160ppm铑，P:Rh摩尔比＝25)。起始反应混合物由37.5重量％的C12线性α-烯烃原料，37.5重量％的C14线性α-烯烃原料和25重量％的活性铑催化剂溶液组成。
通过将混合物置于高压不锈钢高压釜中，其中起始反应混合物的铑浓度为40ppm，以间歇方法进行反应。然后在CO/H2气氛存在下和1.4巴(g)压力下，将C12/C14α-烯烃进料混合物在70℃下异构化2.0小时。然后在CO/H2气氛存在下和15巴(g)压力下，将异构化的烯烃混合物在70℃下氢甲酰化4小时。在异构化步骤和氢甲酰化步骤两者中，CO与H2的摩尔比等于1:1.15。起始烯烃转化为醛产物的转化率为97％。所得氢甲酰化反应产物的组合物包含39.1重量％的C13醛和39.4重量％的C15醛。产生的C13醛和C15醛的异构体分布为：
支化C13醛产物中支化的重量％为78.8％。支化C15醛产物中支化的重量％为78.9％。
实施例6：支化C13醛和支化C15醛的生产
重复实施例5中详述的间歇C12/C14α-烯烃异构化/氢甲酰化方法，但是异构化步骤的时间从2.0小时增加到3.0小时，氢甲酰化步骤的时间从4.0小时减少到3.0小时。在该运行中，起始烯烃转化为醛产物的转化率为94％。所得氢甲酰化反应产物的组合物包含38.0重量％的C13醛和37.9重量％的C15醛。产生的C13醛和C15醛的异构体分布为：
支化C13醛产物中支化的重量％为88.7％。支化C15醛产物中支化的重量％为88.9％。
实施例7：支化C13醇和支化C15醇的生产
将实施例5和实施例6的氢甲酰化反应产物合并，并将混合物在150-160℃和5毫巴绝对下闪蒸，以回收作为底部产物的铑催化剂溶液，并回收作为塔顶产物的支化C13醛和支化C15醛的混合物。该C13/C15醛混合物的组成为49.3重量％的C13醛和45.0重量％的C15醛。产生的C13醛和C15醛的异构体分布为：
醛混合物中C13醛和C15醛的总重量％为94.3％。醛混合物中支化C13醛和支化C15醛的总重量％为79.5％。支化C13/C15醛混合物中的支化％为84.3％(即＝79.5％÷94.3％)。醛混合物中线性C13醛和线性C15醛的总重量％为14.8％(即＝8.0％+6.8％)。线性醛％为15.7％(即＝14.8％÷94.3％)。醛混合物中2-甲基支化C13醛和2-甲基支化C15醛的总重量％为33.3％(即＝17.5％+15.8％)。2-甲基支化醛％为35.3％(即＝33.3％÷94.3％)。醛混合物中2-乙基支化C13醛和2-乙基支化C15醛的总重量％为21.1％(即＝11.0％+10.1％)。2-乙基支化醛％为22.4％(即＝21.1％÷94.3％)。
在150℃和25巴(g)氢气压力下，在高压不锈钢搅拌高压釜中氢化该支化C13/C15醛混合物。所用的氢化催化剂是以0.50重量％负载量使用的
镍3111(W.R.Grace&Co.,7500Grace Drive,Columbia,MD 21044,US,电话1-410-531-4000)催化剂。将支化C13/C15醛混合物氢化4小时，并将所得反应混合物过滤以产生包含49.4重量％的支化C13醇和44.1重量％的支化C15醇的支化C13/C15醇的混合物。产生的C13醇和C15醇的异构体分布为：
醇混合物中C13醇和C15醇的总重量％为93.5％。醇混合物中支化C13醇和支化C15醇的总重量％为79.1％。支化C13/C15醇混合物中的支化％为84.6％(即＝79.1％÷93.5％)。醇混合物中线性C13醇和线性C15醇的总重量％为14.4％(即＝7.9％+6.5％)。线性醇％为15.4％(即＝14.4％÷93.5％)。醇混合物中2-甲基支化C13醇和2-甲基支化C15醇的总重量％为33.7％(即＝17.7％+16.0％)。2-甲基支化醇％为36.0％(即＝33.7％÷93.5％)。醇混合物中2-乙基支化C13醇和2-乙基支化C15醇的总重量％为20.5％(即＝11.0％+9.5％)。2-乙基支化醇％为21.9％(即＝20.5％÷93.5％)。
氢化反应产物也含有2.4重量％的C12烷烃(石蜡)和2.7重量％的C14烷烃(石蜡)，它们是未反应的C12烯烃和C14烯烃的氢化产物。这些C12和C14烷烃副产物在用于将氢化反应产物精制成高纯度C13支化醇产物和高纯度支化C15醇产物的蒸馏过程中以直接的方式作为“轻质”料流被除去。
实施例8：
使用钴催化剂的支化C15醛/C15醇的生产
C14线性α-烯烃原料(1-十四烯)自Chevron Phillips Chemical Company LP获得，由产品名称
1-十四烯(Chevron Phillips Chemical Company LP,P.O.Box 4910,The Woodlands,TX 77387-4910,US,电话(800)231-3260)标识。在该实施例中使用的均相钴有机磷催化剂溶液是由1.36重量％的2-乙基己酸钴(II)(65％溶液)、16.44重量％的亚磷酸三(2,4,-二叔丁基苯基)配体和82.2重量％的
PAO 4cSt(Chevron Phillips Chemical Company LP)惰性溶剂组成的混合物。在氮气气氛存在下，将混合物在150℃下搅拌加热两小时，以产生活性钴催化剂溶液(1500ppm钴，P:Co摩尔比＝10)。起始反应混合物由53.3重量％的C14线性α-烯烃原料和46.7重量％的活性钴催化剂溶液组成。
通过将混合物置于高压不锈钢高压釜中，其中起始反应混合物的钴浓度为700ppm，以间歇方法进行反应。然后在CO/H2气氛存在下和20巴(g)压力下，将C14α-烯烃进料混合物在180℃下异构化3小时。然后在CO/H2气氛存在下和60巴(g)压力下，将异构化的烯烃混合物在180℃下氢甲酰化3小时。在异构化步骤和氢甲酰化步骤两者中，CO与H2的摩尔比等于1:1.1。起始烯烃转化为醛和醇产物的转化率为69.6％。所得氢甲酰化反应产物由C15醛和C15醇的混合物组成。C15醛和C15醇的混合物的异构体分布为：
C15醛/醇混合物中的线性重量％为49.1％。C15醛/醇混合物中支化重量％为50.9％。C15醛/醇混合物中的2-甲基异构体的重量％为21.9％。C15醛/醇混合物中的2-乙基异构体的重量％为8.0％。C15醛/醇混合物中的2-丙基/2-丁基/2-戊基/2-己基异构体的组合重量％为21.0％。
实施例9：
使用混合的钴/铑催化剂的支化C15醛/C15醇的生产
C14线性α-烯烃原料(1-十四烯)自Chevron Phillips Chemical Company LP获得，由产品名称
1-十四烯(Chevron Phillips Chemical Company LP,P.O.Box 4910,The Woodlands,TX 77387-4910,US,电话(800)231-3260)标识。在该实施例中使用的均相钴-铑有机磷催化剂溶液是由1.36重量％的2-乙基己酸钴(II)(65％溶液)、0.005重量％的Rh(CO)2ACAC((乙酰丙酮)二羰基铑(I))、16.44重量％的亚磷酸三(2,4，-二叔丁基苯基)酯配体和82.2重量％的
PAO 4cSt(Chevron Phillips ChemicalCompany LP,P.O.Box 4910,The Woodlands,TX77387-4910,US,phone(800)231-3260)惰性溶剂组成的混合物。在氮气气氛存在下，将混合物在150℃下搅拌加热两小时，以产生活性钴-铑催化剂溶液(1500ppm钴，P:Co摩尔比＝10，21ppm铑)。起始反应混合物由53.3重量％的C14线性α-烯烃原料和46.7重量％的活性钴-铑催化剂溶液组成。
通过将混合物置于高压不锈钢高压釜中，其中起始反应混合物的钴浓度为700ppm，铑浓度为10ppm，以间歇方法进行反应。然后在CO/H2气氛存在下和2巴(g)压力下，将C14α-烯烃进料混合物在80℃下异构化1.5小时。然后在CO/H2气氛存在下和30巴(g)压力下，将异构化的烯烃混合物在180℃下氢甲酰化2.5小时。在异构化步骤和氢甲酰化步骤两者中，CO与H2的摩尔比等于1:1.1。起始烯烃转化为醛和醇产物的转化率为83.0％。所得氢甲酰化反应产物由C15醛和C15醇的混合物组成。C15醛和C15醇的混合物的异构体分布为：
C15醛/醇混合物中的线性重量％为33.3％。C15醛/醇混合物中支化重量％为66.7％。C15醛/醇混合物中的2-甲基异构体的重量％为39.1％。C15醛/醇混合物中的2-乙基异构体的重量％为9.7％。C15醛/醇混合物中的2-丙基/2-丁基/2-戊基/2-己基异构体的组合重量％为18.0％。
结论
本公开涉及支化产品和用于生产和制造支化产品的方法的许多方面、特征和元件。这样的化合物和制造方法在其使用和操作中可以是动态的。本公开旨在包括使用支化产品的等同物、装置、体系和方法以及用于生产和制造支化产品的方法，并且它们的许多方面与本文公开的设备、装置、方法、功能和操作的描述和精神一致。本领域普通技术人员将认识到，其他实施方案和改进由本公开实现并且在本公开的范围内。
本公开的范围将被宽泛地解释。本文的实施方案可以一起、单独、混合或组合使用。本公开旨在公开实现本文公开的器件、设计、操作、控制系统、控制、活动、机械动作、动态和结果的等同物、装置、系统和方法。对于所公开的每一种化合物、过程、方法、制造方法、机械元件或机构，本公开旨在还包含在其公开的范围内并且教导了用于实践本文所公开的许多方面、化合物、过程、机构和器件的等同物、装置、系统和方法。本申请的权利要求同样应被宽泛地解释。
本文中的技术在其许多和变化的实施方案中的描述本质上仅仅是示例性的，因此，不脱离本公开的主旨的变型旨在落入权利要求和本公开的范围内。这样的变化不应被视为背离了所公开技术的精神和范围。
应当理解，在不脱离权利要求的精神和范围的情况下，可以对本文公开的方法和所得支化产品的上述实施方案进行各种修改和改变。
Claims (20)
1.一种组合物，其包含：
C8-C36醇的混合物，
其中小于60％的C8-C36醇的混合物为线性醇，
其中大于25％的C8-C36醇的混合物为2-甲基支化醇，
其中大于8％的C8-C36醇的混合物为2-乙基支化醇。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中大于10％的醇为2-乙基支化醇。
3.根据权利要求1所述的组合物，其中大于12％的醇为2-乙基支化醇。
4.根据权利要求1所述的组合物，其中大于14％的醇为2-乙基支化醇。
5.根据权利要求1所述的组合物，其中大于16％的醇为2-乙基支化醇。
6.根据权利要求1所述的组合物，其中大于18％的醇为2-乙基支化醇。
7.根据权利要求1所述的组合物，其中大于20％的醇为2-乙基支化醇。
8.一种组合物，其包含：
C8-C36醛的混合物，
其中小于60％的C8-C36醛的混合物为线性醛，
其中大于25％的C8-C36醇的混合物为2-甲基支化醛，且其中大于8％的C8-C36醛的混合物为2-乙基支化醛。
9.根据权利要求L1所述的组合物，其中大于10％的醛为2-乙基支化醛。
10.根据权利要求L1所述的组合物，其中大于12％的醛为2-乙基支化醛。
11.根据权利要求L1所述的组合物，其中大于14％的醛为2-乙基支化醛。
12.根据权利要求L1所述的组合物，其中大于16％的醛为2-乙基支化醛。
13.根据权利要求L1所述的组合物，其中大于18％的醛为2-乙基支化醛。
14.根据权利要求L1所述的组合物，其中大于20％的醛为2-乙基支化醛。
15.一种方法，其包括以下的步骤：
提供包含有机金属配合物的第一催化剂，所述有机金属配合物包含铑和钴中的至少一种以及有机磷配体中的至少一种；
提供一种或多种C4-C36线性α-烯烃的混合物；
提供包含CO的气相；
在CO存在下，在第一压力下，通过所述第一催化剂异构化所述线性α-烯烃，以产生异构化烯烃；和
在CO和H2存在下，在不同于所述第一压力的第二压力下，通过所述第一催化剂氢甲酰化所述异构化烯烃来产生支化醛。
16.根据权利要求15所述的方法，其中所述支化醛为2-烷基支化醛。
17.根据权利要求15所述的方法，其中所述有机磷配体为亚磷酸酯配体。
18.根据权利要求15所述的方法，其中所述有机磷配体为亚磷酸酯配体，所述亚磷酸酯配体为亚磷酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯。
19.根据权利要求15所述的方法，其进一步包括：
第一有机磷配体，其为三苯基膦；和
第二有机磷配体，其为亚磷酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯。
20.根据权利要求15所述的方法，其进一步包括以下的步骤：
提供氢化催化剂；
提供氢气；和
在所述氢气和所述氢化催化剂的存在下氢化所述支化醛，生成支化醇。
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