CN115850000A - 一种双芳基甲烷类化合物的合成方法 - Google Patents

一种双芳基甲烷类化合物的合成方法 Download PDF

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刘宽
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黄添增
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Abstract

本发明所提供的在钯催化作用下N,N,N‑三甲基三氟甲磺酸苄铵盐和芳基羧酸类化合物合成双芳基甲烷类化合物的方法，该方法具有原料廉价易得、反应操作简单、条件温和、高效经济等优点；所采用的N,N,N‑三甲基三氟甲磺酸苄铵盐可代替传统的有机卤等试剂作为反应底物，可以解决使用有机卤所带来的毒性及对环境的危害；采用的偶联试剂芳基羧酸，有广泛存在、结构多样、性质稳定的优点，可以解决其它经典的有机硼、有机硅等偶联试剂的不足。

Description

一种双芳基甲烷类化合物的合成方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种双芳基甲烷类化合物的合成方法。
背景技术
双芳基甲烷是一类重要的化合物，其常作为子结构出现在功能型大环化合物和杯芳烃中（Chem. Rev.1997, 97, 1303；Tetrahedron Lett.2000, 41, 3963；Arkivoc2003,7, 23），也是大量具有生物活性的天然产物和药物的重要支架，例如，报道过含有二芳基甲烷单元的海洋的天然产物avrainvilleol具有抗菌（Phytochemistry1983, 22, 743）和抗氧化（J. Nat. Prod.2003, 66, 605）活性；此外，一些重要的药物如用于治疗冠心病普尼拉明（Munchener medizinische Wochens chrift1976, 118, 1571）、抗抑郁药双芬麦兰（Arzneim.-Forsch.1981, 31, 1278）、抗过敏药物苯海拉明（Annals of allergy1949, 7,254）和抗癌药物吡曲克辛（Eur. J. Med. Chem.2004, 39, 1079）均含有二芳基甲烷亚结构。鉴于双芳基甲烷类化合物在药物合成及工业生产方面的良好应用，其高效合成一直备受化学家的关注。
在过去的几十年里，合成双芳基甲烷类化合物的有效方法取得了较大发展，建立了经典的合成策略（Chem. Commun. 2018, 54, 3993；ACS Catal. 2018, 8, 4622），包括傅克烷基化反应（J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8626；Angew. Chem., Int. Ed. 2016,55, 1417）以及双芳基甲烷衍生物的还原（Angew. Chem., Int. Ed.2015, 54, 8250），这些方法虽然有效，但仍然存在反应条件苛刻、区域选择性查以及底物难以获得等缺点。
近年来，过渡金属催化的交叉偶联反应直接构建双芳基甲烷类化合物的方法发展迅速，并受到了越来越广泛的研究，其中钯由于其广泛的应用和多用途，无疑是最有效的催化剂之一（Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 290；ACS Catal.2017, 7, 1108）。2013年，张爱东教授报道了以芳基乙酮作为亚甲基供体，钯催化芳基溴化物的连续偶联反应合成对称结构双芳基甲烷类化合物的方法（Eur. J. Org. Chem. 2013, 30, 6870）；2014年，HakjuneRhee报道了钯催化的芳基硼酸与N,N-二对甲苯磺酰基苄胺的苄基化反应制备双芳基甲烷类化合物（J. Org. Chem.2014, 79, 4206）。这些方法的开发有效促进了双芳基甲烷类化合物的合成，但其采用有机卤试剂作为反应底物，这些试剂并非天然存在，难以获得且具有高毒性，容易对环境造成污染。
苄基季铵盐是一种来源广泛、易于制备、价格低廉、性质稳定且低毒性的化合物，因此，选择苄基季铵盐作为亲电试剂代替有机卤制备双芳基甲烷能够为双芳基甲烷的制备提供更清洁的方法。2013年，Mary P. Watson 报道了镍催化苄基季铵盐与芳基硼酸的交叉偶联反应制备双芳基甲烷类化合物（J. Am. Chem. Soc.2013, 135, 280）；2019年，赵军锋教授报道了钯催化苄基季铵盐与芳基硅试剂的交叉偶联反应制备双芳基甲烷类化合物（J. Org. Chem.2019, 84, 16308）。这些方法使用苄基季铵盐作为亲电试剂有效解决了传统使用有机卤带来的问题，但是这些方法的亲电试剂仍然需要选用芳基硼酸或者有机硅，这些经典的偶联试剂虽然具有较好的活性，但这些试剂并非天然存在，其获取需要经过繁琐的过程进行制备，来源受到较大限制，且长时间存储时容易分解。
针对上述使用的偶联试剂的不足，我们开发出一种钯催化苄基季铵盐与芳基羧酸的交叉偶联反应制备双芳基甲烷类化合物的方法，该方法采用的羧酸亲电试剂广泛存在于自然界，具有无与伦比的结构多样性，广泛的合成适用性，在天然和商业来源中具有十足的代表性，并且性质稳定，可以解决使用其它经典的有机硼、有机硅等偶联试剂的不足。
发明内容
本发明的目的在于提供一种以N,N,N-三甲基三氟甲磺酸苄铵盐和芳基羧酸类化合物为原料，在钯催化剂的催化作用下制备双芳基甲烷类化合物的方法。
为达到上述发明目的，本发明提出以下技术方案：
一种双芳基甲烷类化合物的合成方法,其中将双芳基甲烷类化合物的结构如式I所示：
Figure 833904DEST_PATH_IMAGE002
其中所述Ar1为苯基、4-甲基苯基、3-甲基苯基、2-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-叔丁基苯基、4-联苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、2-氯苯基、4-甲硫基苯基、4-三氟甲基苯基、4-甲酸甲酯基苯基、2-苯并噻吩基、2-苯并呋喃基、1-萘基、2-萘基；
Ar2为2,3,4,5,6-五氟苯基、2,3,5,6-四氟苯基、4-甲氧酰基-2,3,5,6-四氟苯基、4-苯基-2,3,5,6-四氟苯基、4-甲基-2,3,5,6-四氟苯基；
其中化合物I的合成法，其特征在于，将原料N,N,N-三甲基三氟甲磺酸苄铵盐、芳基羧酸类化合物以及钯催化剂、配体、碱、有机溶剂置于反应容器中混合，在惰性气体环境下于110 ~ 130 oC搅拌反应3小时；反应结束后，减压蒸馏浓缩除去有机溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得如式I所示的双芳基甲烷类化合物；
所述合成方法中，其原料N,N,N-三甲基三氟甲磺酸苄铵盐和基羧酸类化合物的结构分别如式II、式III所示：
Figure 547783DEST_PATH_IMAGE004
其中所述式II中，Ar1为苯基、4-甲基苯基、3-甲基苯基、2-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-叔丁基苯基、4-联苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、2-氯苯基、4-甲硫基苯基、4-三氟甲基苯基、4-甲酸甲酯基苯基、2-苯并噻吩基、2-苯并呋喃基、1-萘基、2-萘基；
所述式III中，Ar22,3,4,5,6-五氟苯基、2,3,5,6-四氟苯基、4-甲氧酰基-2,3,5,6-四氟苯基、4-苯基-2,3,5,6-四氟苯基、4-甲基-2,3,5,6-四氟苯基；
所述合成方法中，钯催化剂选自氯化钯、乙酰丙酮钯、四(三苯基膦)钯、醋酸钯、三氟乙酸钯中的一种；
所述合成方法中，配体选自1,2-双(二苯基膦)乙烷、1,3-双(二苯基膦)丙烷、1,4-双(二苯基膦)丁烷、1,6-双(二苯基膦)己烷、1,1’-双(二苯基膦)二茂铁中的一种；
所述合成方法中，碱选自叔丁醇钾、甲醇钾、叔丁醇钠中的一种；
所述合成方法中，N,N,N-三甲基三氟甲磺酸苄铵盐、芳基羧酸类化合物、钯催化剂、配体、碱的摩尔比为1：[1.0 ~ 2.5] : [0.005~ 0.05] : [0 ~ 0.05] : [1.5 ~ 2.0]；
所述合成方法中，有机溶剂选自乙二醇二甲醚、四氢呋喃、甲苯、1,4-二氧六环中的一种；
所述合成方法中，惰性气体选自氮气、氩气、氦气中的至少一种；
根据实验结果，本发明所提供的在钯催化作用下N,N,N-三甲基三氟甲磺酸苄铵盐和芳基羧酸类化合物合成双芳基甲烷类化合物的方法，该方法具有原料稳定且廉价易得、反应操作简单、条件温和、高效经济等优点。所采用的N,N,N-三甲基三氟甲磺酸苄铵盐可代替传统的有机卤等试剂作为反应底物，可以解决使用有机卤所带来的毒性及对环境的危害；采用的偶联试剂芳基羧酸，有广泛存在、结构多样、性质稳定的优点，可以解决其它经典的有机硼、有机硅等偶联试剂的不足。
【附图说明】
附图1所示是本发明所提供的双芳基甲烷类化合物的合成路线图。
【具体实施方式】
下面结合本发明的合成例对本发明所述的合成方法作进一步说明：
如图1所示，本发明提供的一种双芳基甲烷类化合物的合成步骤为：取N,N,N-三甲基三氟甲磺酸苄铵盐、芳基羧酸类化合物（摩尔比100 %-250%基于N,N,N-三甲基三氟甲磺酸苄铵盐）、钯催化剂（摩尔比0.5%-5%基于N,N,N-三甲基三氟甲磺酸苄铵盐）、碱（摩尔比150 %-200%基于N,N,N-三甲基三氟甲磺酸苄铵盐）、配体（摩尔比0 %-5%基于N,N,N-三甲基三氟甲磺酸苄铵盐）以及有机溶剂置于反应容器中混合，在惰性气体环境下于110 ~ 130oC搅拌反应3小时；反应结束后，减压蒸馏浓缩除去有机溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物。
下面结合具体的制备实例对本发明做进一步说明：
合成例1
Figure 61940DEST_PATH_IMAGE006
在反应器中加入N,N,N-三甲基三氟甲磺酸苄铵盐0.2 mmol、五氟苯甲酸0.3mmol、氯化钯5 mol%、1,4-双(二苯基膦)丁烷5 mol%、叔丁醇钾0.4 mmol、溶剂乙二醇二甲醚0.5 mL。在氮气环境下加热到130 oC，持续搅拌3小时，停止反应并冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率83%。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.31– 7.28 (m, 2H), 7.23 (d, J = 8.0 Hz, 3H), 4.02 (s, 2H)。
合成例2
Figure 863674DEST_PATH_IMAGE008
在反应器中加入N,N,N-三甲基-(4-叔丁基苄基)三氟甲磺酸铵盐0.2 mmol、五氟苯甲酸0.3 mmol、醋酸钯5 mol%、1,6-双(二苯基膦)己烷5 mol%、叔丁醇钾0.4 mmol、溶剂乙二醇二甲醚0.5 mL。在氮气环境下加热到130 oC，持续搅拌3小时，停止反应并冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率87%。1H NMR (400 MHz,CDCl3) δ 7.31 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.17 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 3.98 (s, 2H),1.28 (s, 9H)。
合成例3
Figure 474784DEST_PATH_IMAGE010
在反应器中加入N,N,N-三甲基-(4-甲氧基苄基)三氟甲磺酸铵盐0.2 mmol、五氟苯甲酸0.3 mmol、醋酸钯5 mol%、1,4-双(二苯基膦)丁烷5 mol%、叔丁醇钾0.4 mmol、溶剂1,4-二氧六环0.5 mL。在氮气环境下加热到130 oC，持续搅拌3小时，停止反应并冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率80%。1H NMR (400 MHz,CDCl3) δ 7.15 (d, J = 8.0 Hz,, 2H), 6.81 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 3.94 (s, 2H),3.75 (s, 3H)。
合成例4
Figure 31668DEST_PATH_IMAGE012
在反应器中加入N,N,N-三甲基-(4-甲基苄基)三氟甲磺酸铵盐0.2 mmol、五氟苯甲酸0.3 mmol、醋酸钯5 mol%、1,4-双(二苯基膦)丁烷5 mol%、叔丁醇钠0.4 mmol、溶剂乙二醇二甲醚0.5 mL。在氮气环境下加热到130 oC，持续搅拌3小时，停止反应并冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率70%。 1H NMR (400 MHz,CDCl3) δ 7.10 (q, J = 8.0 Hz, 4H), 3.96 (s, 2H), 2.30 (s, 3H)。
合成例5
Figure 220072DEST_PATH_IMAGE014
在反应器中加入N,N,N-三甲基-(3-甲基苄基)三氟甲磺酸铵盐0.2 mmol、五氟苯甲酸0.3 mmol、醋酸钯5 mol%、1,4-双(二苯基膦)丁烷5 mol%、叔丁醇钾0.4 mmol、溶剂乙二醇二甲醚0.5 mL。在氮气环境下加热到130 oC，持续搅拌3小时，停止反应并冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率82%。1H NMR (400 MHz,CDCl3) δ 7.16 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 8.0 Hz, 3H), 3.97 (s, 2H),2.31 (s, 3H)。
合成例6
Figure 153393DEST_PATH_IMAGE016
在反应器中加入N,N,N-三甲基-(2-甲基苄基)三氟甲磺酸铵盐0.2 mmol、五氟苯甲酸0.3 mmol、醋酸钯5 mol%、1,4-双(二苯基膦)丁烷5 mol%、叔丁醇钾0.4 mmol、溶剂乙二醇二甲醚0.5 mL。在氮气环境下加热到130 oC，持续搅拌3小时，停止反应并冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率76%。1H NMR (400 MHz,CDCl3) δ 7.18 – 7.08 (m, 3H), 6.94 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.00 (s, 2H), 2.38(s, 3H)。
合成例7
Figure 619010DEST_PATH_IMAGE018
在反应器中加入N,N,N-三甲基-(4-苯基苄基)三氟甲磺酸铵盐0.2 mmol、五氟苯甲酸0.3 mmol、醋酸钯5 mol%、1,4-双(二苯基膦)丁烷5 mol%、叔丁醇钾0.4 mmol、溶剂乙二醇二甲醚0.5 mL。在氮气环境下加热到130 oC，持续搅拌3小时，停止反应并冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率61%。1H NMR (400 MHz,CDCl3) 7.54 – 7.49 (m, 4H), 7.40 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 7.33 – 7.28 (m, 3H),4.03 (s, 2H)。
合成例8
Figure DEST_PATH_IMAGE019
在反应器中加入N,N,N-三甲基-(1-萘甲基)三氟甲磺酸铵盐0.2 mmol、五氟苯甲酸0.3 mmol、醋酸钯5 mol%、1,4-双(二苯基膦)丁烷5 mol%、叔丁醇钾0.4 mmol、溶剂乙二醇二甲醚0.5 mL。在氮气环境下加热到130 oC，持续搅拌3小时，停止反应并冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率78%。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ 8.09 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 8.0 Hz,1H), 7.58 – 7.53 (m, 1H), 7.5δ1 – 7.47 (m, 1H), 7.35 (t, J = 8.0 Hz, 1H),7.11 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.45 (s, 2H)。
合成例9
Figure DEST_PATH_IMAGE021
在反应器中加入N,N,N-三甲基-(4-甲硫基苄基)三氟甲磺酸铵盐0.2 mmol、五氟苯甲酸0.3 mmol、醋酸钯5 mol%、1,4-双(二苯基膦)丁烷5 mol%、叔丁醇钾0.4 mmol、溶剂乙二醇二甲醚0.5 mL。在氮气环境下加热到130 oC，持续搅拌3小时，停止反应并冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率59%。1H NMR (400 MHz,CDCl3) δ 7.19 – 7.14 (m, 4H), 3.97 (s, 2H), 2.45 (s, 3H)。
合成例10
Figure DEST_PATH_IMAGE023
在反应器中加入N,N,N-三甲基-(4-氟苄基)三氟甲磺酸铵盐0.2 mmol、五氟苯甲酸0.3 mmol、醋酸钯5 mol%、1,4-双(二苯基膦)丁烷5 mol%、叔丁醇钾0.4 mmol、溶剂乙二醇二甲醚0.5 mL。在氮气环境下加热到130 oC，持续搅拌3小时，停止反应并冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率75%。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ 7.22 – 7.18 (m, 2H), 6.97 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 3.99 (s, 2H)。
合成例11
Figure DEST_PATH_IMAGE025
在反应器中加入N,N,N-三甲基-(4-氯苄基)三氟甲磺酸铵盐0.2 mmol、五氟苯甲酸0.3 mmol、醋酸钯5 mol%、1,4-双(二苯基膦)丁烷5 mol%、叔丁醇钾0.4 mmol、溶剂乙二醇二甲醚0.5 mL。在氮气环境下加热到130 oC，持续搅拌3小时，停止反应并冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率62%。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ 7.26 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.17 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 3.98 (s, 2H)。
合成例12
Figure DEST_PATH_IMAGE027
在反应器中加入N,N,N-三甲基-(2-苯并噻吩甲基)三氟甲磺酸铵盐0.2 mmol、五氟苯甲酸0.3 mmol、醋酸钯5 mol%、1,4-双(二苯基膦)丁烷5 mol%、叔丁醇钾0.4 mmol、溶剂乙二醇二甲醚0.5 mL。在氮气环境下加热到130 oC，持续搅拌3小时，停止反应并冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率55%。1H NMR (400 MHz,CDCl3) δ 7.73 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.33 – 7.24 (m,2H), 7.06 (s, 1H), 4.27 (s, 2H)。
合成例13
Figure DEST_PATH_IMAGE029
在反应器中加入N,N,N-三甲基-(2-苯并呋喃甲基)三氟甲磺酸铵盐0.2 mmol、五氟苯甲酸0.3 mmol、醋酸钯5 mol%、1,4-双(二苯基膦)丁烷5 mol%、叔丁醇钾0.4 mmol、溶剂乙二醇二甲醚0.5 mL。在氮气环境下加热到130 oC，持续搅拌3小时，停止反应并冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率55%。1H NMR (400 MHz,CDCl3) δ Unknown NMR (400 MHz, ) δ 7.47 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 8.0Hz, 1H), 7.24 – 7.16 (m, 2H), 6.45 (s, 1H), 4.17 (s, 2H)。
合成例14
Figure DEST_PATH_IMAGE031
在反应器中加入N,N,N-三甲基-(2-甲氧基苄基)三氟甲磺酸铵盐0.2 mmol、2,3,5,6-四氟苯甲酸0.5 mmol、醋酸钯5 mol%、1,4-双(二苯基膦)丁烷5 mol%、叔丁醇钾0.4mmol、溶剂乙二醇二甲醚0.5 mL。在氮气环境下加热到130 oC，持续搅拌3小时，停止反应并冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率59%。1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ 7.18 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.94 – 6.85 (m, 1H), 6.84 – 6.80(m, 2H), 3.98 (s, 2H), 3.76 (s, 3H)。
合成例14
Figure DEST_PATH_IMAGE033
在反应器中加入N,N,N-三甲基-(2-甲氧基苄基)三氟甲磺酸铵盐0.2 mmol、4-苯基-2,3,5,6-四氟苯甲酸0.5 mmol、醋酸钯5 mol%、1,4-双(二苯基膦)丁烷5 mol%、叔丁醇钾0.4 mmol、溶剂乙二醇二甲醚0.5 mL。在氮气环境下加热到130 oC，持续搅拌3小时，停止反应并冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率56%。1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.49 – 7.41 (m, 5H), 7.26 – 7.23 (m, 2H), 6.87 – 6.83(m, 2H), 4.04 (s, 2H), 3.78 (s, 3H)。
需要说明的是，以上实施例并不构成对本发明要求保护范围的限制，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。

Claims (8)

1.一种双芳基甲烷类化合物的合成方法，包含下述步骤：
取原料N,N,N-三甲基三氟甲磺酸苄铵盐、芳基羧酸类化合物以及钯催化剂、配体、碱、有机溶剂置于反应容器中混合，在惰性气体环境下于110 ~ 130 oC搅拌反应3小时；反应结束后，减压蒸馏浓缩除去有机溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得如式I所示的双芳基甲烷类化合物：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
所述式I中，
Ar1为苯基、4-甲基苯基、3-甲基苯基、2-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-叔丁基苯基、4-联苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、2-氯苯基、4-甲硫基苯基、4-三氟甲基苯基、4-甲酸甲酯基苯基、2-苯并噻吩基、2-苯并呋喃基、1-萘基、2-萘基；
Ar2为2,3,4,5,6-五氟苯基、2,3,5,6-四氟苯基、4-甲氧酰基-2,3,5,6-四氟苯基、4-苯基-2,3,5,6-四氟苯基、4-甲基-2,3,5,6-四氟苯基。
2.根据权利要求1所述的双芳基甲烷类化合物的合成方法，其特征在于，所述合成方法中使用的原料N,N,N-三甲基苄铵碘盐、芳基羧酸类化合物的结构分别如式II、式III所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
所述式II中，
Ar1为苯基、4-甲基苯基、3-甲基苯基、2-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-叔丁基苯基、4-联苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、2-氯苯基、4-甲硫基苯基、4-三氟甲基苯基、4-甲酸甲酯基苯基、2-苯并噻吩基、2-苯并呋喃基、1-萘基、2-萘基；
所述式III中，
Ar2为2,3,4,5,6-五氟苯基、2,3,5,6-四氟苯基、4-甲氧酰基-2,3,5,6-四氟苯基、4-苯基-2,3,5,6-四氟苯基、4-甲基-2,3,5,6-四氟苯基。
3.根据权利要求1所述的双芳基甲烷类化合物的合成方法，其特征在于，所述钯催化剂选自氯化钯、乙酰丙酮钯、四(三苯基膦)钯、醋酸钯、三氟乙酸钯中的一种。
4.根据权利要求1所述的双芳基甲烷类化合物的合成方法，其特征在于，所述配体选自1,2-双(二苯基膦)乙烷、1,3-双(二苯基膦)丙烷、1,4-双(二苯基膦)丁烷、1,6-双(二苯基膦)己烷、1,1’-双(二苯基膦)二茂铁中的一种。
5.根据权利要求1所述的双芳基甲烷类化合物的合成方法，其特征在于，所述碱选自叔丁醇钾、甲醇钾、叔丁醇钠中的一种。
6.根据权利要求1所述的双芳基甲烷类化合物的合成方法，其特征在于，所述N,N,N-三甲基三氟甲磺酸苄铵盐、芳基羧酸类化合物、钯催化剂、配体、碱的摩尔比为1：[1.0 ~ 2.5]: [0.005~ 0.05] : [0 ~ 0.05] : [1.5 ~ 2.0]。
7.根据权利要求1所述的双芳基甲烷类化合物的合成方法，其在于，所述有机溶剂选自乙二醇二甲醚、四氢呋喃、甲苯、1,4-二氧六环中的一种。
8.根据权利要求1所述的双芳基甲烷类化合物的合成方法，其特征在于，所述惰性气体选自氮气、氩气、氦气中的一种。
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