CN115838336B - 一种螺环化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种螺环化合物及其应用,本发明所述螺环化合物用作辅助空穴传输层材料时,能够使得有机发光器件具有更低的驱动电压(4.5V以下),更高的电流效率(12.9Cd/A以上)和更长的寿命(167h以上)。
Description
技术领域
本发明属于有机发光材料技术领域,涉及一种螺环化合物及其应用。
背景技术
近来,随着显示器尺寸的增加,人们对占据较小空间的平面显示元件越来越感兴趣。在本领域中,包括作为平面显示元件的有机发光二极管(OLED)的有机发光显示器的技术已迅速发展。
通过湮灭将空穴和电子从空穴注入电极(阳极)和电子注入电极(阴极)注入到介于阳极和阴极之间的发射层中而产生的空穴和电子对,有机发光二极管实现发光。有利地,这种有机发光二极管可以形成在柔性透明基板如塑料上,可以在低电压下操作,消耗相对较低的功率,并具有良好的色彩再现。
在OLED领域,对于有机发光材料的开发,有助于器件实现较低的驱动电压、较高的电流效率以及较长的寿命。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种螺环化合物及其应用。
为达此目的,本发明采用以下技术方案:
一方面,本发明提供一种螺环化合物,所述螺环化合物具有式(1)所示结构
其中,X选自N或CR14,
R1-R14各自独立选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C30烷基、其中一个或多个亚甲基以O原子或S原子不相邻的方式被-O-或-S-取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、其中一个或多个亚甲基以O原子或S原子不相邻的方式被-O-或-S-取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C1-C30烷基氨基、取代或未取代的C6-C30芳基氨基、取代或未取代的C1-C30烷氧基或取代或未取代的C6-C30芳氧基;
R1-R12至少一者选自
L选自单键、取代或未取代的C6-C18的亚芳基、取代或未取代的C3-C18的亚杂芳基组成,或者L与相邻螺环型核的R1-R14中的一种以上相连接形成饱和或不饱和环,或者与相邻的氮原子、Ar1、Ar2相连接形成C5-C30的杂环基,
Ar1-Ar2各自独立地为取代或未取代的C1-C30烷基,取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基,Ar1和Ar2可相互连接形成稠环。
优选地,R1-R12中一者选自更优选地,R5或R4选自更优选地,R7或R2选自
优选地,L选自连接键、取代或未取代的如下基团:亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚二苯并呋喃基。
优选地,Ar1、Ar2各自独立选自取代或未取代的如下基团:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯基取代萘基、萘基取代苯基、蒽基、菲基、苯并菲基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯基取代咔唑基、吡啶基取代咔唑基、萘基取代咔唑基、联苯基取代咔唑基、二苯并呋喃取代苯基、二苯并噻吩取代苯基、二甲基芴基、二苯基取代芴基、螺二芴基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基。
优选地,R1-R14各自独立地选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、4-甲苯基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、二甲基氨基、甲基乙基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基或苯基甲基氨基。
优选地,在本发明中,所述取代基各自独立选自氘、卤素、氰基、硝基、未取代或R'取代的C1~C4直链或支链烷基、未取代或R'取代的C6~C20芳基、未取代或R'取代的C3~C20杂芳基、C6~C20芳胺基;R'选自氘、卤素、氰基或硝基。
优选地,所述螺环化合物为如下化合物中的任意一种:
其中D代表氘。
本发明中,当同时定义两个或更多个基团时,即使没有这样提及,同时定义的每个基团也被独立地定义。因此,同时定义的两个或更多个基团可以彼此相同或不同。
如本发明所用,术语“取代的”是指与化合物中的碳原子键合的氢原子被另一取代基取代。发生取代的位置可以指氢原子被取代的位置。即,该位置不限于特定位置,只要该位置上的氢能够被取代基取代即可。当出现两个或两个以上取代基时,两个或两个以上取代基可以相同或不同。
如本发明所用,术语“烷基”包括任何种类的烷基,包括直链烷基、支链烷基、环烷基等。优选自甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和金刚烷基。
本发明所述芳基包括单环、多环或稠环芳基,优选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、9,9'-二甲基芴基、9,9'-二苯基芴基或螺二芴基。
如本发明所用,“杂芳环”、“杂芳基”、“亚杂芳基”等中的术语“杂”,除非另外定义,否则构成芳环、芳基等的至少一个碳,例如1-5个碳,又例如1-4个碳,又例如1-3个碳被至少一个选自N、O、S及其组合的杂原子取代。本发明中杂芳环、杂芳基、亚杂芳基包括单环、多环或稠环芳基,所述环之间可以被短的非芳族单元间断,优选自,呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并间二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基。
如本发明所用,在取代基的定义中,术语“其组合”是指两个或更多个取代基直接键合或经由连接基团彼此键合,或者两个或更多个取代基彼此缩合。
在本发明中,基团的限定中限定了碳原子数的范围,其碳原子数为所限定范围内的任一整数,例如C6-C30芳基,代表芳基的碳原子数可以是6-30所包含的范围内的任意整数,例如6、8、10、15、18、20、23、25、28、30等。
在本发明中,所述具有式(1)所示结构的螺环化合物其合成路径如下:
其中Y为卤素,优选溴;R1′-R14′为卤素,优选氯;B(OH)2/Bpin代表硼酸/频哪醇酯
另一方面,本发明提供如上所述的螺环化合物在制备光学器件中的应用。
优选地,所述光学器件包括有机电致发光器件、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机集成电路、有机太阳能电池、有机场淬灭器件、发光电化学电池、有机激光二极管或有机光感受器中任意一种。
另一方面,本发明提供一种有机电致电致发光器件,包括彼此面对的阳极和阴极,和设置在阳极和阴极间的有机层,所述有机层的材料包含如上所述的螺环化合物中的任意一种或至少两种的组合。
优选地,所述有机层包括从阳极侧到阴极侧依次层叠设置的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层;
优选地,所述空穴传输层的材料至少包括如上所述的螺环化合物中的任意一种或至少两种的组合。
优选地,所述空穴传输层和发光层之间还设置发光辅助层,所述发光辅助层包括如上所述的螺环化合物中的任意一种或至少两种的组合。
在本发明中,可以通过使用已知工艺的制造方法来制造有机发光器件。在下文中,将描述制造有机发光器件的示例性方法。首先,通过以常规方式在基板表面上涂覆用于阳极的材料来形成阳极。所使用的基板可以是具有优异的透明性、表面光滑度、易于处理和具有防水性的玻璃基板或透明塑料基板。另外,可以使用透明的且具有优异的导电性的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等作为阳极的材料。
接下来,通过真空热蒸发或通过常规方法旋涂,在阳极的表面上形成空穴注入层。已知作为空穴注入层材料的示例包括酞菁铜(CuPc)、4,4',4″-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4″–三(3-甲基苯基氨基)联苯醚(m-MTDAPB)、星芒型(starburst type)胺4,4',4″-三三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、4,4',4″-三(N-(2-萘基)-N-苯氨基)-三苯胺(2-TNATA)或可获自出光公司(Idemitsu)的IDE406。
通过常规方法通过真空热蒸发或旋涂在空穴注入层的表面上形成空穴传输层。已知作为空穴传输层材料的材料的示例包括双(N-(1-萘基-n-苯基))联苯胺(α-NPD)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-联苯联苯胺(NPB)或N,N'-联苯-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)等。
可选地,可以在空穴传输层和发射层之间另外形成辅助空穴传输层。
作为空穴传输辅助层材料的材料的示例是TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺(三[4-(二乙基氨基)苯基]胺,N-(联苯基-4-基))-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、三对甲苯基胺、1,1-双(4-(N,N-二(对甲苯基氨基)苯基)环己烷(TAPC)、MTDATA、mCP、mCBP、CuPC、N,N'-双[4-[双(3-(甲基苯基)氨基]苯基]-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺(DNTPD)、TDAPB等。
可以通过常规方法通过真空热蒸发或旋涂在空穴传输层的表面上形成发射层。
当发射层为红色时,例如,其可以包括选自CBP(咔唑联苯)或mCP(1,3-双(咔唑-9-基))的主体材料,并且包括磷光材料,该磷光材料包括包含选自以下一种的掺杂剂:PIQIr(acac)(双(1-苯基异喹啉))乙酰丙酮铱、PQIr(acac)(双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱)、PQIr(三(1-苯基喹啉)铱)、PtOEP(八乙基卟啉铂)及其组合;或包括BD:Eu(DBM)3(Phen)或苝的荧光材料,但不限于此。
当发射层为绿色时,例如,其可以包括包括CBP或mCP的主体材料,并且可以包括磷光材料,该磷光材料包括包括Ir(ppy)3(fac三(2-苯基吡啶)铱)的掺杂剂材料,或包括Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)的荧光材料,但不限于此。
例如,当发射层是蓝色时,它可以包括包括CBP或mCP的主体材料,并且可以包括磷光材料,该磷光材料包括包括(4,6-F2ppy)2Irpic的掺杂剂材料,或包括选自以下的一种的荧光材料:螺环-DPVBi、螺环-6P、二苯乙烯基苯(distilbenzene)(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(distrylarylene)(DSA),基于PFO的聚合物和基于PPV的聚合物,但不限于此。
可以通过常规方法通过真空热蒸发或旋涂在发射层的表面上形成电子传输层。已知作为电子传输层材料的示例是PBD(2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑)、TAZ(3-(4-联苯基)4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑)、螺环-PBD、TPBi(2,2',2-(1,3,5-苯甲三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)、恶二唑、三唑、菲咯啉、苯并恶唑、苯并噻唑等。
可以通过以常规方式通过真空热蒸发或在电子传输层的表面上旋涂电子注入层材料来形成电子注入层。已知作为电子注入层材料的示例可以包括LiF、Liq、Li2O、BaO、NaCl、CsF等。
可以通过以常规方式在电子注入层的表面上真空热蒸发阴极材料来形成阴极。
阴极材料的示例包括锂(Li)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁(Mg)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等。另外,在顶部发射有机发光器件的情况下,氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)可用于形成光通过的透明阴极。
当有机层通过使用式(1)所示的化合物形成时,它也可以通过真空热蒸发或旋涂来进行。
另一方面,本发明提供一种有机电致发光设备,所述有机电致发光设备包括如上所述的有机电致发光器件。
该有机电致发光设备可应用于光电、医学、生物技术、光纤、照明设备、电子照相感光体、光电转换器、有机太阳能电池、开关元件、有机发光场效应晶体管、图像传感器或染料激光器中。
相对于现有技术,本发明具有以下有益效果:
本发明的螺环化合物使得有机电致发光器件具有更低的驱动电压(4.5V以下),更高的电流效率(12.9Cd/A以上)和更长的寿命(167h以上)。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了,所述实施例仅仅是帮助理解本发明,不应视为对本发明的具体限制。
合成实施例
(1)1C的合成:在50mL三颈瓶中,氮气保护下加入1B(1mmol),无水四氢呋喃(THF,10mL),将反应液冷却至-78℃。在搅拌条件下,加入正丁基锂(2.5mmol),在此温度下反应1h。将1A(1mmol)溶于3mL无水四氢呋喃中,滴加至反应瓶中。室温条件下反应1h后,向反应体系加入水,经二氯甲烷萃取,所得到的萃取液依序加入硫酸镁干燥、过滤及旋干;粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/正己烷,1/10),得1C(0.29克,产率74%)。
(2)1D的合成:在50mL三颈瓶中,加入中间体1C(1mmol),加入醋酸中,回流4h,用饱和碳酸氢纳洗涤,有机层用无水硫酸镁干燥,除去有机溶剂,粗产物用四氢呋喃:乙醇=1:4重结晶,得到中间体1D(0.30克,产率79%)。
(3)化合物1的合成:在50mL双颈圆底烧瓶中放入搅拌子并上接回流管,干燥后充入氮气,分别加入中间体1D(1mmol)、1F(1mmol)、碳酸铯(1.2mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯Pd2(dba)3(0.05mmol)和2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(xphos,0.055mmol),然后加入甲苯,混合物回流24h,反应后冷却至室温,反应体系过滤后浓缩,粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/正己烷,1/10(体积比)),得目标产物化合物1(0.57克,产率86%)。
HRMS-ESI m/z[M+H]+:662.28。
(1)化合物2的合成:同化合物1的合成,区别在于用2F替代1F,得化合物2(0.58克,产率83%)
HRMS-ESI m/z[M+H]+:702.32。
(1)3C的合成:同1C的合成,区别在于用3B替代1B,得3C(0.29克,产率74%)
(2)3D的合成:同1D的合成,区别在于用3C替代1C,得3D(0.27克,产率71%)
(3)化合物3的合成:同化合物1的合成,区别在于用3D替代1D,3F替代1F,得化合物3(0.56克,产率82%)
HRMS-ESI m/z[M+H]+:676.27。
(1)化合物4的合成:同化合物1的合成,区别在于用4F替代1F,得化合物4(0.57克,产率84%)
HRMS-ESI m/z[M+H]+:675.30。
(1)化合物5的合成:同化合物1的合成,区别在于用3D替代1D,5F替代1F,得化合物5(0.65克,产率87%)。
HRMS-ESI m/z[M+H]+:752.36。
(1)6C的合成:同1C的合成,区别在于用6A替代1A,得6C(0.33克,产率80%)
(2)6D的合成:同1D的合成,区别在于用6C替代1C,得6D(0.27克,产率69%)
(3)化合物6的合成:同化合物1的合成,区别在于用6D替代1D,得化合物6(0.56克,产率82%)。
HRMS-ESI m/z[M+H]+:676.27。
(1)1’C的合成:同1C的合成,区别在于用1’A替代1A,得1’C(0.28克,产率70%)
(2)1’D的合成:同1D的合成,区别在于用1’C替代1C,得1’D(0.26克,产率68%)
(3)化合物1’的合成:同化合物1的合成,区别在于用1’D替代1D,1’F替代1F,得化合物1’(0.6克,产率80%)。
HRMS-ESI m/z[M+H]+:749.30。
(1)化合物2’的合成:同化合物1的合成,区别在于用1’D替代1D,2’F替代1F,得化合物2’(0.53克,产率76%)
HRMS-ESI m/z[M+H]+:703.31。
(1)化合物3’的合成:同化合物1的合成,区别在于用1’D替代1D,3’F替代1F,得化合物3’(0.58克,产率78%)
HRMS-ESI m/z[M+H]+:743.34。
(1)4’C的合成:同1C的合成,区别在于用4’A替代1A,得4’C(0.29克,产率73%)
(2)4’D的合成:同1D的合成,区别在于用4’C替代1C,得4’D(0.27克,产率71%)
(3)化合物4’的合成:同化合物1的合成,区别在于用4’D替代1D,4’F替代1F,得化合物4’(0.54克,产率79%)
HRMS-ESI m/z[M+H]+:677.28。
(1)5’C的合成:同1C的合成,区别在于用5’A替代1A,得5’C(0.36克,产率80%)
(2)5’D的合成:同1D的合成,区别在于用5’C替代1C,得5’D(0.32克,产率74%)
(3)化合物5’的合成:同化合物1的合成,区别在于用5’D替代1D,得化合物5’(0.58克,产率82%)
HRMS-ESI m/z[M+H]+:713.30。
(1)6’C的合成:同1C的合成,区别在于用6’A替代1A,3B替代1B,得6’C(0.34克,产率79%)
(2)6’D的合成:同1D的合成,区别在于用6’C替代1C,得6’D(0.28克,产率68%)
(3)化合物6’的合成:同化合物1的合成,区别在于用6’D替代1D,得化合物6’(0.54克,产率78%)
HRMS-ESI m/z[M+H]+:693.29。
器件实施例
将具有2×2cm2发射面积的图案化的氧化铟锡(ITO)涂层玻璃基板彻底清洗,干燥,然后用氧等离子体处理(150W,5分钟,4×10-2托)。然后,在3×10-6托或更低的压力下依次真空沉积每个功能层以制备OLED。将5nm厚的NDP-9的空穴注入层(HIL)沉积到预处理的ITO阳极上,随后沉积10nm厚的H作为第二空穴注入层,然后沉积60nm厚的HT作为空穴传输层(HTL)。然后,将65nm厚的上面合成的化合物(具体如表1中所示)的辅助空穴传输层真空沉积在该空穴传输层上,然后,通过共沉积5wt%的作为掺杂剂的(piq)2Ir(acac)和作为红色主体材料的CBP形成30nm厚的红色发射层(EL)。35nm厚的2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑(ET1)的电子传输层(ETL)在其上形成,并分别形成作为电子注入层(EIL)的LiF(0.5nm)和Al(100nm)和阴极。然后,在N2气氛下集成包括吸气剂作为UV固化型粘合剂的密封盖,以保护OLED免受空气中的氧气和湿气的影响,从而制造OLED。
评估了在10mA/cm2的恒定电流下制造的器件的电光特性,并通过施加20mA/cm2的恒定电流来测量寿命特性。
表1
电压(V) | 电流效率(Cd/A) | 功率效率(lm/W) | 寿命T95(hrs) | |
化合物1 | 4.4 | 12.9 | 9.8 | 189 |
化合物2 | 4.5 | 13.2 | 9.4 | 178 |
化合物3 | 4.5 | 13.4 | 9.9 | 183 |
化合物4 | 4.4 | 14.2 | 9.1 | 199 |
化合物5 | 4.5 | 13.8 | 8.9 | 181 |
化合物6 | 4.4 | 13.1 | 9.3 | 172 |
化合物1’ | 4.5 | 12.9 | 8.3 | 179 |
化合物2’ | 4.5 | 13.2 | 8.5 | 189 |
化合物3’ | 4.4 | 13.2 | 9.0 | 192 |
化合物4’ | 4.5 | 14.2 | 8.4 | 177 |
化合物5’ | 4.4 | 13.8 | 9.3 | 180 |
化合物6’ | 4.4 | 12.9 | 8.9 | 167 |
NPB | 5.8 | 6.4 | 3.8 | 78 |
从表1可以看出,本发明的化合物使得有机电致发光器件具有更低的驱动电压(4.5V以下),更高的电流效率(12.9Cd/A以上)和更长的寿命(167h以上)。
申请人声明,本发明通过上述实施例来说明本发明的螺环化合物及其应用,但本发明并不局限于上述实施例,即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了,对本发明的任何改进,对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等,均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种螺环化合物,其特征在于,所述螺环化合物具有式(1)所示结构
其中,X选自N或CR14,
R1-R14各自独立选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C30烷基、其中一个或多个亚甲基以O原子或S原子不相邻的方式被-O-或-S-取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、其中一个或多个亚甲基以O原子或S原子不相邻的方式被-O-或-S-取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C1-C30烷基氨基、取代或未取代的C6-C30芳基氨基、取代或未取代的C1-C30烷氧基或取代或未取代的C6-C30芳氧基;
R5、R4、R7或R2至少一者选自
L选自单键、取代或未取代的C6-C18的亚芳基、取代或未取代的C3-C18的亚杂芳基组成,或者L与相邻螺环型核的R1-R14中的一种以上相连接形成饱和或不饱和环,或者与相邻的氮原子、Ar1、Ar2相连接形成C5-C30的杂环基;
Ar1、Ar2各自独立选自氘、卤素、氰基、硝基、未取代或R'取代的C1~C4直链或支链烷基取代或未取代的如下基团:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯基取代萘基、萘基取代苯基、蒽基、菲基、苯并菲基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯基取代咔唑基、吡啶基取代咔唑基、萘基取代咔唑基、联苯基取代咔唑基、二苯并呋喃取代苯基、二苯并噻吩取代苯基、二甲基芴基、二苯基取代芴基、螺二芴基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基;
所述基团具有取代基,所述取代基各自独立选自氘、卤素、氰基、硝基、未取代或R'取代的C1~C4直链或支链烷基、未取代或R'取代的C6~C20芳基、未取代或R'取代的C3~C20杂芳基、C6~C20芳胺基;R'选自氘、卤素、氰基或硝基。
2.根据权利要求1所述的螺环化合物,其特征在于,L选自连接键、取代或未取代的如下基团:亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚二苯并呋喃基。
3.根据权利要求1所述的螺环化合物,其特征在于,R1-R14各自独立地选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、4-甲苯基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、二甲基氨基、甲基乙基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基或苯基甲基氨基。
4.根据权利要求1所述的螺环化合物,其特征在于,所述螺环化合物为如下化合物中的任意一种:
,其中D代表氘。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的螺环化合物在制备光学器件中的应用。
6.根据权利要求5所述的应用,其特征在于,所述光学器件包括有机电致发光器件、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机集成电路、有机太阳能电池、有机场淬灭器件、发光电化学电池、有机激光二极管或有机光感受器中任意一种。
7.一种有机电致发光器件,其特征在于,所述有机电致发光器件包括阳极和阴极,和设置在阳极和阴极间的有机层,所述有机层包括如权利要求1-4中任一项所述的螺环化合物中的任意一种或至少两种的组合。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述有机层包括从阳极侧到阴极侧依次层叠设置的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述空穴传输层的材料至少包括如权利要求1-4中任一项所述的螺环化合物中的任意一种或至少两种的组合。
10.一种有机电致发光设备,其特征在于,所述有机电致发光设备包括如权利要求7-9中任一项所述的有机电致发光器件。
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