CN115678679A - 一种杨梅香气化合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种具有杨梅香气的酯类化合物,所示酯类化合物的结构式如式(1)所示,在式(1)中,R选自H或具有1~2个碳原子的烷基;X选自具有1~2个碳原子的烷基。该酯类化合物不但具有杨梅的果香,还带有茉莉花香和檀香香韵,且留香时间长。
Figure DDA0003920238010000011

Description

一种杨梅香气化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及化工技术领域,特别是涉及一种杨梅香气化合物及其制备方法。
背景技术
果香是香料中一种重要且研制较多的香型,果香香精一般可从天然果汁中提取,也可以人工合成,由于水果的生产和销售受气候、土壤、运输、贮藏等条件限制,特别在加工过程中,果汁的天然香味会受到不同程度的破坏,因此天然果汁往往不能满足人们的需求,而合成的果香恰好具有生产稳定、质量可靠等优点,因此人工合成的果香香料的消耗量在逐年增长。
龙脑烯醛是一种淡黄色或无色的透明液体,具有清凉、松木样香气,是合成檀香系列香料的中间体。传统技术通过将龙脑烯醛与醛、酮反应得到一系列具有檀香或木香香气的烯醛和烯酮,但其不具有果香;或者将龙脑烯醛还原和酯化,得龙脑烯醇、二氢龙脑烯醇及其酯,具有水果、花香与木香香气,但是没有檀香香气。
另外,传统的香精、香料均无法呈现杨梅果香。
发明内容
基于此,本发明提供了一种具有杨梅香气的酯类化合物,该化合物不但具有杨梅的果香,还带有茉莉花香和檀香香韵。
本发明通过如下技术方案实现。
一种具有杨梅香气的酯类化合物,所述酯类化合物的结构式如式(1)所示:
Figure BDA0003920234990000021
在式(1)中,R选自H或具有1~2个碳原子的烷基;X选自具有1~2个碳原子的烷基。
在其中一个实施例中,所述酯类化合物的结构式如式(1-1)所示:
Figure BDA0003920234990000022
本发明还提供一种如上所述的酯类化合物的制备方法,所述酯类化合物通过将化合物A与龙脑烯醇类化合物进行酯交换反应制得;
所述化合物A具有式(2)所示结构:
Figure BDA0003920234990000023
所述龙脑烯醇类化合物具有式(3)所示结构:
Figure BDA0003920234990000024
其中,X与R的定义与上述一致;Y选自具有1~2个碳原子的烷基。
在其中一个实施例中,所述化合物A与所述龙脑烯醇类化合物进行酯交换反应包括如下步骤:
将所述化合物A和所述龙脑烯醇类化合物与对甲苯磺酸或者碳酸钾混合后反应,反应结束后进行后处理,然后减压蒸馏,收集馏分。
在其中一个实施例中,所述酯交换反应的温度为90℃~110℃。
在其中一个实施例中,所述酯交换反应的时间为7h~11h。
在其中一个实施例中,所述化合物A与所述龙脑烯醇类化合物的摩尔比为1:(1~2)。
在其中一个实施例中,收集馏分是指收集压强为190Pa~210Pa并且温度为180℃~190℃的馏分。
在其中一个实施例中,所述化合物A是将
Figure BDA0003920234990000031
进行Darzens缩合反应制得的。
在其中一个实施例中,所述龙脑烯醇类化合物是将
Figure BDA0003920234990000032
进行还原反应制得的。
与现有技术相比较,本发明的具有杨梅香气的酯类化合物具有如下有益效果:
本发明所述的酯类化合物是一种含有龙脑烯基、环氧基与苯基的酯类化合物,该化合物具有独特的杨梅果香,同时还具有茉莉花香和檀香香韵;此外,本申请的技术人员还发现该化合物的留香时间较长,长达120个小时,可应用于化妆品香精中,在日化调香领域中有广泛的应用前景。
附图说明
为了更清楚地说明本发明具体实施方式或现有技术中的技术方案,下面将对具体实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图是本发明的一些实施方式,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例1提供的3-甲基-3-苯基缩水甘油酸龙脑烯醇酯的气相色谱图;
图2为本发明实施例4提供的3-甲基-3-对甲基苯基缩水甘油酸龙脑烯醇酯的气相色谱图。
具体实施方式
为了便于理解本发明,下面将参照相关附图对本发明进行更全面的描述。附图中给出了本发明的较佳实施方式。但是,本发明可以以许多不同的形式来实现,并不限于本文所描述的实施方式。相反地,提供这些实施方式的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。
此外,术语“第一”、“第二”仅用于描述目的,而不能理解为指示或暗示相对重要性或者隐含指明所指示的技术特征的数量。由此,限定有“第一”、“第二”的特征可以明示或者隐含地包括至少一个该特征。在发明的描述中,“多个”的含义是至少两个,例如两个,三个等,除非另有明确具体的限定。在本发明的描述中,“若干”的含义是至少一个,例如一个,两个等,除非另有明确具体的限定。
本发明中的词语“优选地”、“更优选地”等是指,在某些情况下可提供某些有益效果的本发明实施方案。然而,在相同的情况下或其他情况下,其他实施方案也可能是优选的。此外,对一个或多个优选实施方案的表述并不暗示其他实施方案不可用,也并非旨在将其他实施方案排除在本发明的范围之外。
当本文中公开一个数值范围时,上述范围视为连续,且包括该范围的最小值及最大值,以及这种最小值与最大值之间的每一个值。进一步地,当范围是指整数时,包括该范围的最小值与最大值之间的每一个整数。此外,当提供多个范围描述特征或特性时,可以合并该范围。换言之,除非另有指明,否则本文中所公开之所有范围应理解为包括其中所归入的任何及所有的子范围。
除非另外指明,所有百分比、分数和比率都是按本发明组合物的总质量计算的。除非另外指明,有关所列成分的所有质量均给予活性物质的含量,因此它们不包括在可商购获得的材料中可能包含的溶剂或副产物。本文术语“质量百分比含量”可用符号“%”表示。除非另外指明,在本文中所有的分子量都是以道尔顿为单位表示的重均分子量。除非另外指明,在本文中所有配制和测试发生在25℃的环境。本文中“包括”、“包含”、“含”、“含有”、“具有”或其它变体意在涵盖非封闭式包括,这些术语之间不作区分。术语“包含”是指可加入不影响最终结果的其它步骤和成分。本发明的组合物和方法/工艺包含、由其组成和基本上由本文描述的必要元素和限制项以及本文描述的任一的附加的或任选的成分、组份、步骤或限制项组成。本文中术语“效能”、“性能”、“效果”、“功效”之间不作区分。
除非另有定义,本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施方式的目的,不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
本发明提供了一种具有杨梅香气的酯类化合物,酯类化合物的结构式如式(1)所示:
Figure BDA0003920234990000051
Figure BDA0003920234990000061
在式(1)中,R选自H或具有1~2个碳原子的烷基;X选自具有1~2个碳原子的烷基。
在一个具体的示例中,酯类化合物的结构式如式(1-1)所示:
Figure BDA0003920234990000062
可以理解地,在本发明中,R选自H、甲基或乙基。
可以理解地,在本发明中,X选自甲基或乙基。在一个具体的示例中,X选自乙基。
本发明还提供一种上述酯类化合物的制备方法,酯类化合物通过将化合物A与龙脑烯醇类化合物进行酯交换反应制得;
化合物A具有式(2)所示结构:
Figure BDA0003920234990000063
龙脑烯醇类化合物具有式(3)所示结构:
Figure BDA0003920234990000064
其中,X与R的定义与上述一致;Y选自具有1~2个碳原子的烷基。
可以理解地,在本发明中,R选自H、甲基或乙基。
可以理解地,在本发明中,X选自甲基或乙基。
可以理解地,在本发明中,Y选自甲基或乙基。
优选地,Y选自乙基。
在一个具体的示例中,化合物A与龙脑烯醇类化合物进行酯交换反应包括如下步骤:
将化合物A和龙脑烯醇类化合物与对甲苯磺酸或者碳酸钾混合后反应,反应结束后进行后处理,然后减压蒸馏,收集馏分。
在一个具体的示例中,酯交换反应的温度为90℃~110℃。
可以理解地,在本申请中,反应的温度包括但不限于以下温度:90℃、91℃、92℃、93℃、94℃、95℃、96℃、97℃、98℃、99℃、100℃、101℃、102℃、103℃、104℃、105℃、106℃、107℃、108℃、109℃、110℃;优选地,反应的温度为100℃。
在一个具体的示例中,酯交换反应的时间为7h~11h。
可以理解地,在本申请中,反应的时间包括但不限于7h、8h、9h、10h、11h;优选地,反应的时间为8h。
在一个具体的示例中,化合物A与龙脑烯醇类化合物的摩尔比为1:(1~2)。
可以理解地,在本发明中,化合物A与龙脑烯醇类化合物的摩尔比包括但不限于1:1、1:1.1、1:1.2、1:1.3、1:1.4、1:1.5、1:1.6、1:1.7、1:1.8、1:1.9、1:2。
在一个具体的示例中,后处理包括如下步骤:向反应后的产物中依次加入清水、5%碳酸钠溶液和清水。
在一个具体的示例中,减压蒸馏的过程中压强为190Pa~210Pa,收集馏分是指收集温度为180℃~190℃的馏分;优选地,收集馏分为收集温度为182℃~185℃的馏分。
可以理解地,在本申请中,减压蒸馏的过程中压强包括但不限于190Pa、191Pa、192Pa、193Pa、194Pa、195Pa、196Pa、197Pa、198Pa、199Pa、200Pa、201Pa、202Pa、203Pa、204Pa、205Pa、206Pa、207Pa、208Pa、209Pa、210Pa;优选地,压强为200Pa。
在一个具体的示例中,化合物A是将
Figure BDA0003920234990000081
进行Darzens缩合反应制得的。
可以理解地,Darzens缩合反应,又称达参反应或达琴反应,是醛或酮在强碱,例如氨基钠、醇钠等作用下与α-卤代羧酸酯反应,生成α,β-环氧酸酯的反应。
在一个更为具体的示例中,化合物A的制备方法包括:通过将
Figure BDA0003920234990000082
Figure BDA0003920234990000083
吩噻嗪和环己烷混合,冷浴冷却至-8℃~-12℃后加入甲醇钠,加入甲醇钠的频次为每8分钟~12分钟一次,共6次,继续反应1.5小时~2.5小时,反应结束后用5%盐水洗料,减压蒸馏,2.4kPa压强下收集汽温为153℃~155℃的馏分。
在一个具体的示例中,龙脑烯醇类化合物是将
Figure BDA0003920234990000084
进行还原反应制得的。
在一个具体的示例中,制备龙脑烯醇类化合物是通过将
Figure BDA0003920234990000085
乙醇以及含有氢氧化钠与硼氢化钠的水溶液混合并冷却至8℃~12℃后,滴加硼氢化钠水溶液,在1.5小时~2.5小时内滴加完毕,随后用5%盐水洗料,减压蒸馏,500Pa压强下收集汽温为90℃~92℃的馏分。
在一个更具体的示例中,上述酯类化合物的制备方法包括如下步骤:
Figure BDA0003920234990000091
进行还原反应制备龙脑烯醇类化合物
Figure BDA0003920234990000092
X选自具有1~2个碳原子的烷基;
Figure BDA0003920234990000093
进行Darzens缩合反应制备化合物A
Figure BDA0003920234990000094
R选自H或具有1~2个碳原子的烷基;Y选自具有1~2个碳原子的烷基;
将化合物A和龙脑烯醇类化合物与对甲苯磺酸混合后反应,反应的温度为90℃~110℃,反应的时间为7h~9h;反应结束后向反应后的产物中依次加入清水、5%碳酸钠溶液和清水进行后处理;然后在压强为190Pa~210Pa下减压蒸馏;收集温度为180℃~190℃的馏分。
以下结合具体实施例对本发明的酯类化合物及其制备方法做进一步详细的说明。以下实施例中所用的原料,如无特别说明,均为市售产品。
实施例1
本实施例提供一种酯类化合物及其制备方法,具体如下:
S1:配制97.8g含有0.2g氢氧化钠和17.6g硼氢化钠的水溶液,往1000mL反应釜内加入228.0g龙脑烯醛和210.0g乙醇并冷却至10℃后,滴加上述硼氢化钠水溶液,在2小时内滴加完毕。随后用5%盐水洗料两次(每次300mL),最终将分液所获得的有机层进行减压蒸馏,500Pa压强下收集汽温为90℃~92℃的馏分得龙脑烯醇产品186g,含量95.0%;
Figure BDA0003920234990000101
S2:往1000mL烧瓶中加入160.0g苯乙酮,183.6g氯乙酸乙酯,0.4g吩噻嗪,160mL环己烷,冷浴冷却至-10℃,-10℃下加入甲醇钠(每10分钟一次,共加入6次,每次21.6g)后,继续反应2小时。随后用5%盐水洗料两次(每次300mL),最终将分液所获得的有机层回收环己烷后进行减压蒸馏,2.4kPa压强下收集汽温为153℃~155℃的馏分得3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯215g,含量96.0%;
Figure BDA0003920234990000102
S3:将123.6g 3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯和100.0g龙脑烯醇(摩尔比是1:1.08)投入到500mL三口烧瓶中,随后加入1.0g PTSA,于100℃反应8h。反应毕,依次用清水200mL,5%碳酸钠溶液200mL,清水进行洗料200mL,随后将有机相减压蒸馏,200Pa压强下收集母液温度为182℃~185℃的馏分,得到粘稠状液体,即为3-甲基-3-苯基缩水甘油酸龙脑烯醇酯(168.5g)。
Figure BDA0003920234990000103
对3-甲基-3-苯基缩水甘油酸龙脑烯醇酯进行气相色谱检测,测得含量95.5%,色谱图如图1所示。
3-甲基-3-苯基缩水甘油酸龙脑烯醇酯具有以下NMR光谱特征:
1H NMR(400MHz,CD3Cl):7.54-7.39(m,5H),5.39(m,1H),4.10(t,2H),3.75(d,1H),2.10(t,2H),1.87(m,1H),1.81(s,3H),1.52(m,2H),1.34(s,3H),1.25(d,6H);
3C NMR(100MHz,CD3Cl):170.8,148.7,138.9,128.8,128.8,128.2,125.1,125.1,121.7,72.7,71.2,63.1,46.8,46.6,35.0,29.1,25.9,25.9,22.2,18.1;
质谱分析数据如下:
MS(ESI,m/z)337.2(M+Na+);高分辨电喷雾电离质谱理论计算数据为[C20H26NaO3]+(M+Na+)337.2002,实际测得数值为337.2007。
对该酯类化合物进行效果验证实验,包括香气评价和留香测试。
香气评价:12位5年以上工作经验的调香师对该化合物的香气做出如下评价:12位调香师认为该化合物呈现出杨梅的果香特征香气,9位调香师认为该化合物还具有茉莉花香的香气,6位调香师认为该化合物除了具有杨梅的果香和茉莉花香的香韵外,其还具有檀香的香气。
留香测试:取1条闻香试纸,蘸取0.1g 3-甲基-3-苯基缩水甘油酸龙脑烯醇酯。将试纸放置在闻香架上,由5位调香师每2小时嗅闻一次,当有大于等于2位调香师无法感知闻香试纸的香气时,记录留香时间。
留香测试表明,3-甲基-3-苯基缩水甘油酸龙脑烯醇酯杨梅果香、茉莉花香和檀香香气共存的留香时间为72小时,茉莉花香和檀香香气共存的留香时间为90小时,檀香香气留香时间为122小时。
实施例2
本实施例提供一种酯类化合物及其制备方法,具体如下:
S1:配制97.8g含有0.2g氢氧化钠和17.6g硼氢化钠的水溶液,往1000mL反应釜内加入228.0g龙脑烯醛和210.0g乙醇并冷却至10℃后,滴加上述硼氢化钠水溶液,在2小时内滴加完毕。随后用5%盐水洗料两次(每次300mL),最终将分液所获得的有机层进行减压蒸馏,500Pa压强下收集汽温为90℃~92℃的馏分得龙脑烯醇产品186g,含量95.0%;
Figure BDA0003920234990000121
S2:往1000mL烧瓶中加入160.0g苯乙酮,183.6g氯乙酸乙酯,0.4g吩噻嗪,160mL环己烷,冷浴冷却至-10℃,-10℃下加入甲醇钠(每10分钟一次,共加入6次,每次21.6g)后,继续反应2小时。随后用5%盐水洗料两次(每次300mL),最终将分液所获得的有机层回收环己烷后进行减压蒸馏,2.4kPa压强下收集汽温为153℃~155℃的馏分得3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯215g,含量96.0%;
Figure BDA0003920234990000122
S3:将123.6g 3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯和100.0g龙脑烯醇(摩尔比是1:1.08)投入到500mL三口烧瓶中,随后加入2.0g碳酸钾,于100℃反应9.5h。反应毕,分别用清水200mL洗料三遍,随后将有机相减压蒸馏,200Pa压强下收集母液温度为182℃~185℃的馏分,得到粘稠状液体,即为3-甲基-3-苯基缩水甘油酸龙脑烯醇酯,得产品165.0g,含量95%。
Figure BDA0003920234990000123
实施例3
本实施例提供一种酯类化合物及其制备方法,具体如下:
S1:配制97.8g含有0.2g氢氧化钠和17.6g硼氢化钠的水溶液,往1000mL反应釜内加入228.0g龙脑烯醛和210.0g乙醇并冷却至10℃后,滴加上述硼氢化钠水溶液,在2小时内滴加完毕。随后用5%盐水洗料两次(每次300mL),最终将分液所获得的有机层进行减压蒸馏,500Pa压强下收集汽温为90℃~92℃的馏分得龙脑烯醇产品186g,含量95.0%;
Figure BDA0003920234990000131
S2:往1000mL烧瓶中加入160.0g苯乙酮,183.6g氯乙酸乙酯,0.4g吩噻嗪,160mL环己烷,冷浴冷却至-10℃,-10℃下加入甲醇钠(每10分钟一次,共加入6次,每次21.6g)后,继续反应2小时。随后用5%盐水洗料两次(每次300mL),最终将分液所获得的有机层回收环己烷后进行减压蒸馏,2.4kPa压强下收集汽温为153℃~155℃的馏分得3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯215g,含量96.0%;
Figure BDA0003920234990000132
S3:将206.0g 3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯和231.0g龙脑烯醇(摩尔比是1:1.5)投入到1000mL三口烧瓶中,随后加入2.0g PTSA,于100℃反应8h。反应毕,依次用清水400mL,5%碳酸钠溶液400mL,清水进行洗料400mL,随后将有机相减压蒸馏,200Pa压强下收集母液温度为182℃~185℃的馏分,得到粘稠状液体,即为3-甲基-3-苯基缩水甘油酸龙脑烯醇酯,得产品286.5g,产品含量95.6%。
Figure BDA0003920234990000133
实施例4
本实施例提供一种酯类化合物及其制备方法,具体如下:
S1:配制97.8g含有0.2g氢氧化钠和17.6g硼氢化钠的水溶液,往1000mL反应釜内加入228.0g龙脑烯醛和210.0g乙醇并冷却至10℃后,滴加上述硼氢化钠水溶液,在2小时内滴加完毕。随后用5%盐水洗料两次(每次300mL),最终将分液所获得的有机层进行减压蒸馏,500Pa压强下收集汽温为90℃~92℃的馏分得龙脑烯醇产品186g,含量95.0%;
Figure BDA0003920234990000141
S2:往1000mL烧瓶中加入178.5g对甲基苯乙酮,183.6g氯乙酸乙酯,0.4g吩噻嗪,250mL环己烷,冷浴冷却至-10℃,-10℃下加入甲醇钠(每10分钟一次,共加入6次,每次21.6g)后,继续反应2小时。随后用5%盐水洗料两次(每次300mL),最终将分液所获得的有机层回收环己烷后进行减压蒸馏,2.4kPa压强下收集汽温为158℃~160℃的馏分得3-甲基-3-对甲基苯基缩水甘油酸乙酯220.2g,含量95.4%;
Figure BDA0003920234990000142
S3:将132.0g 3-甲基-3-对甲基苯基缩水甘油酸乙酯和100.0g龙脑烯醇(摩尔比是1:1.08)投入到500mL三口烧瓶中,随后加入1.0g PTSA,于100℃反应8h。反应毕,依次用清水200mL,5%碳酸钠溶液200mL,清水进行洗料200mL,随后将有机相减压蒸馏,200Pa压强下收集母液温度为186℃~189℃的馏分,得到粘稠状液体,即为3-甲基-3-对甲基苯基缩水甘油酸龙脑烯醇酯(170.6g)
Figure BDA0003920234990000151
对3-甲基-3-对甲基苯基缩水甘油酸龙脑烯醇酯进行气相色谱检测,测得含量95.2%,色谱图如图2所示。
3-甲基-3-对甲基苯基缩水甘油酸龙脑烯醇酯具有以下NMR光谱特征:
1H NMR(400MHz,CD3Cl):7.07(m,2H),6.99(m,2H),5.38(m,1H),4.08(t,2H),3.74(d,1H),2.35(s,3H),2.24(t,2H),1.87(m,1H),1.71(s,3H),1.59(s,3H),1.53(m,2H),1.21(d,6H);13C NMR(100MHz,CD3Cl):172.0,141.1,137.2,134.7,129.1,129.1,125.3,125.3,124.3,70.8,64.6,60.2,47.2,39.1,32.2,30.6,22.8,21.9,21.9,20.9,17.8。
质谱分析数据如下:
MS(ESI,m/z)351.2(M+Na+);高分辨电喷雾电离质谱理论计算数据为[C21H28NaO3]+(M+Na+)351.2003,实际测得数值为351.2011。
对该酯类化合物进行效果验证实验,包括香气评价和留香测试。
香气评价:12位5年以上工作经验的调香师对该化合物的香气做出如下评价:12位调香师认为该化合物呈现出杨梅的果香特征香气,8位调香师认为该化合物还具有茉莉花香的香气,5位调香师认为该化合物除了具有杨梅的果香和茉莉花香的香韵外,其还具有檀香的香气。
留香测试:取1条闻香试纸,蘸取0.1g 3-甲基-3-对甲基苯基缩水甘油酸龙脑烯醇酯。将试纸放置在闻香架上,由5位调香师每2小时嗅闻一次,当有大于等于2位调香师无法感知闻香试纸的香气时,记录留香时间。
留香测试表明,3-甲基-3-对甲基苯基缩水甘油酸龙脑烯醇酯杨梅果香、茉莉花香和檀香香气共存的留香时间为70小时,茉莉花香和檀香香气共存的留香时间为82小时,檀香香气留香时间为124小时。
实施例5
为了对进行效果实验验证,在市场另购了2个化合物,结构式分别如C、D所示。由12位5年以上工作经验的调香师对A、B、C、D进行香气评价;其中:A、B分别为实施例1与实施例4所制得的化合物,C、D为市售化合物。评价结果如表1所示。
Figure BDA0003920234990000161
表1
Figure BDA0003920234990000162
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合,为使描述简洁,未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述,然而,只要这些技术特征的组合不存在矛盾,都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式,其描述较为具体和详细,但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是,对于本领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明构思的前提下,还可以做出若干变形和改进,这些都属于本发明的保护范围。因此,本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (10)

1.一种具有杨梅香气的酯类化合物,其特征在于,所述酯类化合物的结构式如式(1)所示:
Figure FDA0003920234980000011
在式(1)中,R选自H或具有1~2个碳原子的烷基;X选自具有1~2个碳原子的烷基。
2.根据权利要求1所述的具有杨梅香气的酯类化合物,其特征在于,所述酯类化合物的结构式如式(1-1)所示:
Figure FDA0003920234980000012
3.一种权利要求1~2任一项所述的具有杨梅香气的酯类化合物的制备方法,其特征在于,所述酯类化合物通过将化合物A与龙脑烯醇类化合物进行酯交换反应制得;
所述化合物A具有式(2)所示结构:
Figure FDA0003920234980000013
所述龙脑烯醇类化合物具有式(3)所示结构:
Figure FDA0003920234980000014
Figure FDA0003920234980000021
其中,X与R的定义同权利要求1~2任一项;Y选自具有1~2个碳原子的烷基。
4.根据权利要求3所述的具有杨梅香气的酯类化合物的制备方法,其特征在于,所述化合物A与所述龙脑烯醇类化合物进行酯交换反应包括如下步骤:
将所述化合物A和所述龙脑烯醇类化合物与对甲苯磺酸或者碳酸钾混合后反应,反应结束后进行后处理,然后减压蒸馏,收集馏分。
5.根据权利要求3所述的具有杨梅香气的酯类化合物的制备方法,其特征在于,所述酯交换反应的温度为90℃~110℃。
6.根据权利要求3所述的具有杨梅香气的酯类化合物的制备方法,其特征在于,所述酯交换反应的时间为7h~11h。
7.根据权利要求3所述的具有杨梅香气的酯类化合物的制备方法,其特征在于,所述化合物A与所述龙脑烯醇类化合物的摩尔比为1:(1~2)。
8.根据权利要求3所述的具有杨梅香气的酯类化合物的制备方法,其特征在于,收集馏分是指收集压强为190Pa~210Pa并且温度为180℃~190℃的馏分。
9.根据权利要求3~8任一项所述的具有杨梅香气的酯类化合物的制备方法,其特征在于,所述化合物A是将
Figure FDA0003920234980000022
进行Darzens缩合反应制得的。
10.根据权利要求3~8任一项所述的具有杨梅香气的酯类化合物的制备方法,其特征在于,所述龙脑烯醇类化合物是将
Figure FDA0003920234980000023
进行还原反应制得的。
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