CN115505456A - 一种利用离子液体脱除大豆油中特丁基对苯醌的方法 - Google Patents

一种利用离子液体脱除大豆油中特丁基对苯醌的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN115505456A
CN115505456A CN202211159555.1A CN202211159555A CN115505456A CN 115505456 A CN115505456 A CN 115505456A CN 202211159555 A CN202211159555 A CN 202211159555A CN 115505456 A CN115505456 A CN 115505456A
Authority
CN
China
Prior art keywords
tbbq
ionic liquid
methylimidazolium
soybean oil
ethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202211159555.1A
Other languages
English (en)
Inventor
叶沁
肖朝耿
夏朝盛
卢文静
谌迪
张岑
孟祥河
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang Shuren University
Original Assignee
Zhejiang Shuren University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang Shuren University filed Critical Zhejiang Shuren University
Priority to CN202211159555.1A priority Critical patent/CN115505456A/zh
Publication of CN115505456A publication Critical patent/CN115505456A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/006—Refining fats or fatty oils by extraction

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)

Abstract

本发明涉及利用离子液体脱除大豆油中特丁基对苯醌(TBBQ)的方法。本发明采用绿色环保的离子液体脱除大豆油中的TBBQ，脱除率高、并且几乎没有中性油的损失，无其他废弃物产生，具有能耗低、无污染、绿色健康、操作简单等优点。

Description

一种利用离子液体脱除大豆油中特丁基对苯醌的方法
(一)技术领域
本发明涉及一种利用离子液体脱除大豆油中特丁基对苯醌(TBBQ)的方法。
(二)背景技术
食用油在加工、贮藏及高温加热的情况下，易发生不同程度的氧化变质，从而导致食用油品质的下降，甚至对人体健康造成危害。而添加抗氧化剂是控制油脂氧化最有效的方法，叔丁基对苯二酚(TBHQ)因其抗氧化效果好、成本低而被食品企业广泛应用。然而，不少学者提出食用油在长期放置过程中，特别是高温体系下，TBHQ易发生损耗及降解。早在1986年，Warner等研究了食用油在煎炸条件下TBHQ的氧化降解情况，实验结果表明TBBQ是TBHQ的主要降解产物，且已有相关数据表明TBBQ对V79、MC38、U937细胞系均有一定的毒性，其半致死量分别为0.60、0.91、0.82mg/kg。Li等研究了含有200mg/kgTBHQ的精炼大豆油在室温下放置两个月后TBBQ的含量变化，结果表明TBBQ含量由0mg/kg升高至16.0mg/kg，远远高于TBBQ的安全剂量。因此，对于有效脱除食用油中有害物质TBBQ至关重要。
目前，关于脱除食用油中有害物质的主要方法有物理法、化学法和生物酶法。近年来，国内外也已先后研制了各种类型的煎炸油过滤纸，试图通过物理过滤的性质，抑制或缓解煎炸油的变质。此外，活性炭由于成本低、效率高而被广泛应用，例如Shi等比较了普通活性炭、Notit-8015活性炭、WY活性炭对于脱除芝麻油中多环芳烃的效果，结果表明WY活性炭的效果最好，脱除率为73.1％。巩宗强等对10种不同吸附剂进行吸附柱和批处理筛选实验，评价吸附剂的物理、化学性质，筛选出最适吸附剂。结果表明，活性炭F400及F300对植物油中的多环芳烃类物质的吸附量最高，分别为55.9μg/kg和23.82μg/kg；另外，Cheng等利用活性炭对棕榈油中的缩水甘油酯(GEs)进行了有效脱除，脱除率可达95％。然而，食用油中因含有抗氧化剂TBHQ，而TBHQ因含有两个羟基而具有较强的极性，因此活性炭在脱除油脂中有害物质的同时，也可能除去油脂中的TBHQ，从而对油脂的品质造成一定的影响。虽然目前关于食用油中有害物质的控制已有不少研究，而对于如何有效控制食用油中TBBQ含量仍缺乏相关研究，因此亟需对食用油中TBBQ含量控制展开相应的研究，从而为逐步建立食用油在煎炸过程中的质量控制标准提供科学理论基础。
近年来，离子液体作为一种新型的绿色环保溶剂，已经广泛应用于有机合成，萃取分析，电化学，清洁燃料生产等各个领域。作为萃取剂，离子液体具有非常明显的优点，它具有稳定的性质，无挥发性，无毒无味，有较强的溶解能力，操作简单，而且可以循环使用。例如Zhao等用离子液体([C8MIM][PF6])顶空单液滴微萃取和气相色谱联用的方法对氯代苯的衍生物进行了分离和富集，实验表明氯苯可以被离子液体很好的萃取。Fan等以离子液体为分散液液微萃取剂与HPLC相结合建立了环境水中四种芳香胺的分析方法。方法回收率为93.4～106.4％，检出限达到0.45～2.6μg/L，相对标准偏差为6.2～9.8％。然而，关于离子液体在脱除大豆油中有害物质TBBQ的研究目前尚未有报道。
(三)发明内容
本发明目的是提供一种利用离子液体高效脱除大豆油中特丁基对苯醌(TBBQ)的方法。
本发明采用的技术方案是：
一种利用离子液体脱除大豆油中特丁基对苯醌(TBBQ)的方法，所述方法包括：将含有TBBQ的大豆油和离子液体一在30～80℃混合、振荡，并在混合温度下静置、分离，取上层油相加入离子液体二在30～80℃混合、振荡，并在混合温度下静置得到两相体系，分离出两相体系中的油相，即为脱除TBBQ后的大豆油；所述的离子液体一或二为下列之一：1-辛基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1-磺酸丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐、1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、N-丁基吡啶四氟硼酸盐、1-辛基-3-甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐、1-丁基-3-甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐、1-乙基-3-甲基咪唑硫酸甲酯盐、1-乙基-3-甲基咪唑硫酸二甲酯盐、1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、1-辛基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐。
所述大豆油与离子液体一质量之比为1:1～5，所述上层油相与离子液体二质量之比为1:1～5。
所述离子液体一或二为下列之一：N-丁基吡啶四氟硼酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑硫酸甲酯盐、1-乙基-3-甲基咪唑磷酸二甲酯盐。
优选的，所述大豆油和离子液体一混合后，或者上层油相加入离子液体二混合后，先在70～80℃水浴预热5～10min，再用旋涡振荡器振荡混合液1～2min，重复2～3次旋涡操作，再置于70～80℃水浴静置分离20～30min。
本发明的有益效果主要体现在：
本发明采用绿色环保的离子液体脱除大豆油中的TBBQ，脱除率高、并且几乎没有中性油的损失，无其他废弃物产生，具有能耗低、无污染、绿色健康、操作简单等优点。
(五)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步详细地说明，但本发明并不限于以下实施例：
实施中，TBBQ的脱除率由脱除后油样中TBBQ的含量与原始油样中TBBQ的含量之比计算，
即
Figure BDA0003859025710000041
Ca：萃取后大豆油中TBBQ浓度，mg/kg；
Cb：大豆油中原始TBBQ浓度，mg/kg；
下列实施中，用到的TBBQ、大豆油和离子液体的来源信息如下：
TBBQ：购于阿拉丁试剂(上海)有限公司。
大豆油：购于上海福临门食品有限公司。
1-辛基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐：购买于上海成捷离子液体有限公司，产品规格：25g，液体；
1-磺酸丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐：购买于上海成捷离子液体有限公司，产品规格：25g，液体；
1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐：购买于上海成捷离子液体有限公司，产品规格：25g，液体；
N-丁基吡啶四氟硼酸盐：购买于上海成捷离子液体有限公司，产品规格：25g，液体；
1-辛基-3-甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐：购买于上海成捷离子液体有限公司，产品规格：25g，液体；
1-丁基3-甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐：购买于上海成捷离子液体有限公司，产品规格：25g，液体；
1-乙基-3-甲基咪唑硫酸甲酯盐：购买于上海成捷离子液体有限公司，产品规格：25g，液体；
1-乙基-3-甲基咪唑磷酸二甲酯盐：购买于上海成捷离子液体有限公司，产品规格：25g，液体；
1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐：购买于上海成捷离子液体有限公司，产品规格：25g，液体；
1-辛基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐：购买于上海成捷离子液体有限公司，产品规格：25g，液体。
实施例1：标准曲线的绘制
准确称取TBBQ(≥98％)标准品0.0100g于10mL容量瓶中，色谱纯乙腈溶液溶解并定容，作为标准储备液保存。分别移取上述储备液并稀释至TBBQ的浓度分别为200、100、50、10、5、1、0.1mg/kg，分别过0.45μm滤膜后在上述气相色谱条件下测定，以峰面积为横坐标，标样浓度为纵坐标，得到相关标准曲线：y＝0.0677x+3.7577R2＝0.9994。
气相色谱检测条件为：色谱柱为HP-5；载气为氮气，流速1.5mL/min；进样口温度280℃；进样量1μL，不分流进样；柱温升温程序为60℃保持2min，再以10℃/min的速度升到250℃；
实施例2：样品的配制
准确称取TBBQ 0.0250g，溶于50g大豆油中配成含TBBQ 500mg/kg的母液；分别取0.5，2.5g母液，加入空白大豆油25g，均匀混合配成低浓度组(10mg/kg)和高浓度组(50mg/kg)样品。
实施例3：大豆油中TBBQ的萃取及检测方法
分别取1g含TBBQ低浓度和高浓度的大豆油于50mL离心管中，加入5mL乙腈饱和的正己烷溶液振荡溶解，然后将混合物转移至125mL的分液漏斗中，加入5mL正己烷饱和的乙腈溶液，充分摇匀后，静置待分层后收集下清液，重复萃取2次，合并两次萃取液，并浓缩至1～2mL，用色谱级乙腈定容至5mL，过0.45μm滤膜，待气相色谱分析。将得到的峰面积值代入实施例1中所得的标准曲线中，根据公式(2)得到大豆油中TBBQ的含量。
Figure BDA0003859025710000061
其中：c-大豆油中TBBQ的含量，mg/kg；
5-样液最终定容体积，mL；
m-大豆油的质量，g。
实施例4-13：离子液体种类对大豆油中TBBQ脱除的影响
分别取1g含TBBQ低浓度(10mg/kg)和高浓度(50mg/kg)的大豆油于10mL离心管中，加入1g离子液体，混合液分别在70℃水浴中预热5min，旋涡振荡1min，重复3次后置于70℃水浴中静置分离20min，收集上层油样于50mL离心管中。萃取实验按实施例2进行操作，计算离子液体萃取后油中TBBQ的脱除率。结果列于表1。
表1：不同离子液体对大豆油中TBBQ脱除率的影响
Figure BDA0003859025710000062
Figure BDA0003859025710000071
由表1数据可以看出，结合不同离子液体对低浓度组和高浓度组的萃取效果，N-丁基吡啶四氟硼酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑硫酸甲酯盐和1-乙基-3-甲基咪唑磷酸二甲酯盐的脱除效果明显高于其他的离子液体，其低浓度组的脱除率分别为52.98、55.22、46.60％；高浓度组的脱除率分别为53.71、53.66、43.68％。所以在下面进一步的反应条件的研究中就选用这三种离子液体。
实施例14-28：温度对大豆油中TBBQ脱除效果的影响
实施例14-18：
分别取1g含TBBQ低浓度(10mg/kg)和高浓度(50mg/kg)的大豆油于10mL离心管中，加入1gN-丁基吡啶四氟硼酸盐，混合液分别在30℃、50℃、60℃、70℃、80℃水浴中预热5min，用旋涡振荡器振荡混合液1min，重复3次旋涡操作，分别置于30℃、50℃、60℃、70℃、80℃水浴中静置分离20min，收集上层油样于50mL离心管中，萃取实验按实施例3进行操作，计算离子液体萃取后油中TBBQ的脱除率。结果列于表2。
实施例19-23：
分别取1g含TBBQ低浓度(10mg/kg)和高浓度(50mg/kg)的大豆油于10mL离心管中，加入1g1-乙基-3-甲基咪唑硫酸甲酯盐，混合液分别在30℃、50℃、60℃、70℃、80℃水浴中预热5min，用旋涡振荡器振荡混合液1min，重复3次旋涡操作，分别置于30℃、50℃、60℃、70℃、80℃水浴中静置分离20min，收集上层油样于50mL离心管中，萃取实验按实施例3进行操作，计算离子液体萃取后油中TBBQ的脱除率。结果列于表3。
实施例24-28：
分别取1g含TBBQ低浓度(10mg/kg)和高浓度(50mg/kg)的大豆油于10mL离心管中，加入1g1-乙基-3-甲基咪唑磷酸二甲酯盐，混合液分别在30℃、50℃、60℃、70℃、80℃水浴中预热5min，用旋涡振荡器振荡混合液1min，重复3次旋涡操作，分别置于30℃、50℃、60℃、70℃、80℃水浴中静置分离20min，收集上层油样于50mL离心管中，萃取实验按实施例3进行操作，计算离子液体萃取后油中TBBQ的脱除率。结果列于表4。
表2：温度对N-丁基吡啶四氟硼酸盐TBBQ脱除效果的影响
Figure BDA0003859025710000081
Figure BDA0003859025710000091
表3：温度对1-乙基-3-甲基咪唑硫酸甲酯盐TBBQ脱除效果的影响
Figure BDA0003859025710000092
表4：温度对1-乙基-3-甲基咪唑磷酸二甲酯盐TBBQ脱除效果的影响
Figure BDA0003859025710000093
在选用大豆油与离子液体质量比为1:1的基础上，探讨了N-丁基吡啶四氟硼酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑硫酸甲酯盐、1-乙基-3-甲基咪唑磷酸二甲酯盐在不同温度(30℃、50℃、60℃、70℃、80℃)下对大豆油中TBBQ脱除率的影响。从实施例14-18、实施例19-23和实施例24-28可以看出，在30～70℃之间，随着温度的升高，TBBQ的脱除率均逐渐升高，而70℃和80℃脱除率没有明显差异。综合考虑后本专利确定反应温度为70℃。
实施例29-43：大豆油与离子液体的比例对TBBQ脱除效果的影响
实施例29-33：
分别取1g含TBBQ低浓度(10mg/kg)和高浓度(50mg/kg)的大豆油于50mL离心管中，按不同比例(1:1、1:1.5、1:2、1:3、1:5)分别加入1g、1.5g、2g、3g、5gN-丁基吡啶四氟硼酸盐，混合液在70℃水浴中预热5min，用旋涡振荡器振荡混合液1min，重复3次旋涡操作，分别置于70℃水浴中静置分离20min，收集上层油样于50mL离心管中，萃取实验按实施例3进行操作，计算离子液体萃取后油中TBBQ的脱除率。结果列于表5。
实施例34-38：
分别取1g含TBBQ低浓度(10mg/kg)和高浓度(50mg/kg)的大豆油于50mL离心管中，按不同比例(1:1、1:1.5、1:2、1:3、1:5)分别加入1g、1.5g、2g、3g、5g1-乙基-3-甲基咪唑硫酸甲酯盐，混合液在70℃水浴中预热5min，用旋涡振荡器振荡混合液1min，重复3次旋涡操作，分别置于70℃水浴中静置分离20min，收集上层油样于50mL离心管中，萃取实验按实施例3进行操作，计算离子液体萃取后油中TBBQ的脱除率。结果列于表6。
实施例39-43：
分别取1g含TBBQ低浓度(10mg/kg)和高浓度(50mg/kg)的大豆油于50mL离心管中，按不同比例(1:1、1:1.5、1:2、1:3、1:5)分别加入1g、1.5g、2g、3g、5g1-乙基-3-甲基咪唑磷酸二甲酯盐，混合液在70℃水浴中预热5min，用旋涡振荡器振荡混合液1min，重复3次旋涡操作，分别置于70℃水浴中静置分离20min，收集上层油样于50mL离心管中，萃取实验按实施例3进行操作，计算离子液体萃取后油中TBBQ的脱除率。结果列于表7。
表5：大豆油与N-丁基吡啶四氟硼酸盐比例对TBBQ脱除效果的影响
Figure BDA0003859025710000111
表6：大豆油与1-乙基-3-甲基咪唑硫酸甲酯盐比例对TBBQ脱除效果的影响
Figure BDA0003859025710000112
表7：大豆油与1-乙基-3-甲基咪唑磷酸二甲酯盐比例对TBBQ脱除效果的影响
Figure BDA0003859025710000113
Figure BDA0003859025710000121
在选用反应温度为70℃的基础上，探讨了大豆油与离子液体的不同质量比(1:1、1:1.5、1:2、1:3、1:5)对TBBQ脱除率的影响。从实施例29-33可以看出，对于低浓度(10mg/kg)TBBQ，大豆油与离子液体质量比为1:1时TBBQ脱除效果最佳，其脱除率为52.98％；对于高浓度(50mg/kg)TBBQ，1:1和1:5两种比例的脱除效果接近；从实施例34-38可以看出，对于低浓度(10mg/kg)TBBQ，不同大豆油与1-乙基-3-甲基咪唑硫酸甲酯盐质量比对TBBQ脱除效果无明显影响；对于高浓度(50mg/kg)TBBQ，大豆油与1-乙基-3-甲基咪唑硫酸甲酯盐质量比在1:1、1:3、和1:5这三种比例下，TBBQ的脱除效果无明显差异，且均高于1:1.5和1:2。从实施例39-43可以看出，1-乙基-3-甲基咪唑磷酸二甲酯盐对低浓度(10mg/kg)和高浓度(50mg/kg)组TBBQ，大豆油与1-乙基-3-甲基咪唑磷酸二甲酯盐质量比对TBBQ脱除效果无明显差异，脱除率均在43.51～59.32％之间。综合考虑，本专利中确定大豆油与离子液体的质量比为1:1。
实施例44-46：离子液体二次萃取大豆油中TBBQ脱除的效果
分别取1g含TBBQ低浓度(10mg/kg)和高浓度(50mg/kg)的大豆油于10mL离心管中，分别加入1g离子液体(N-丁基吡啶四氟硼酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑硫酸甲酯盐、1-乙基-3-甲基咪唑磷酸二甲酯盐、1-辛基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1-磺酸丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐、1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、1-辛基-3-甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐、1-丁基-3-甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐、1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐)，混合液在70℃水浴中预热5min，用旋涡振荡器振荡混合液1min，重复3次旋涡操作，分别置于70℃水浴中静置分离20min。收集上层油样于10mL离心管中，再次分别加入质量比为1:1的上述10种离子液体，混合液在70℃水浴中预热5min，用旋涡振荡器振荡混合液1min，重复3次旋涡操作，分别置于70℃水浴中静置分离20min，收集上层油样于50mL离心管中，萃取实验按实施例3进行操作，计算离子液体萃取后油中TBBQ的脱除率。结果列于表8。
表8：离子液体二次萃取对TBBQ脱除效果的影响
Figure BDA0003859025710000131
在选用反应温度为70℃，大豆油与离子液体的质量比为1:1的基础上，探讨了离子液体二次萃取对TBBQ脱除率的影响。从实施例44-53可以看出，对于离子液体N-丁基吡啶四氟硼酸盐和1-乙基-3-甲基咪唑磷酸二甲酯盐，大豆油经过二次萃取后，低浓度(10mg/kg)和高浓度(50mg/kg)组中TBBQ的脱除率均达到100％，但对于其他8种离子液体，低浓度组TBBQ的平均脱除率为63.97％，高浓度组TBBQ的平均脱除率为64.04％，均不如N-丁基吡啶四氟硼酸盐和1-乙基-3-甲基咪唑磷酸二甲酯盐。说明大豆油中的TBBQ可以被离子液体N-丁基吡啶四氟硼酸盐和1-乙基-3-甲基咪唑磷酸二甲酯盐很好的脱除。

Claims (4)

1.一种利用离子液体脱除大豆油中特丁基对苯醌(TBBQ)的方法，所述方法包括：将含有TBBQ的大豆油和离子液体一在30～80℃混合、振荡，并在混合温度下静置、分离，取上层油相加入离子液体二在30～80℃混合、振荡，并在混合温度下静置得到两相体系，分离出两相体系中的油相，即为脱除TBBQ后的大豆油；所述离子液体一或二为下列之一：1-辛基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1-磺酸丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐、1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、N-丁基吡啶四氟硼酸盐、1-辛基-3-甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐、1-丁基-3-甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐、1-乙基-3-甲基咪唑硫酸甲酯盐、1-乙基-3-甲基咪唑硫酸二甲酯盐、1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、1-辛基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述离子液体一或二为下列之一：N-丁基吡啶四氟硼酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑硫酸甲酯盐、1-乙基-3-甲基咪唑磷酸二甲酯盐。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述大豆油与离子液体一质量之比为1:1～5，所述上层油相与离子液体二质量之比为1:1～5。
4.如权利要求2或3所述的方法，其特征在于所述大豆油和离子液体一混合后，或者上层油相加入离子液体二混合后，先在70～80℃水浴预热5～10min，再用旋涡振荡器振荡混合液1～2min，重复2～3次旋涡操作，再置于70～80℃水浴静置分离20～30min。
CN202211159555.1A 2022-09-22 2022-09-22 一种利用离子液体脱除大豆油中特丁基对苯醌的方法 Pending CN115505456A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202211159555.1A CN115505456A (zh) 2022-09-22 2022-09-22 一种利用离子液体脱除大豆油中特丁基对苯醌的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202211159555.1A CN115505456A (zh) 2022-09-22 2022-09-22 一种利用离子液体脱除大豆油中特丁基对苯醌的方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN115505456A true CN115505456A (zh) 2022-12-23

Family

ID=84505201

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202211159555.1A Pending CN115505456A (zh) 2022-09-22 2022-09-22 一种利用离子液体脱除大豆油中特丁基对苯醌的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN115505456A (zh)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106833886A (zh) * 2017-01-24 2017-06-13 浙江工业大学 一种利用离子液体脱除植物毛油中游离脂肪酸的方法
CN110590512A (zh) * 2019-10-16 2019-12-20 山东科技大学 一种咪唑基离子液体分离煤焦油中苯酚的方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106833886A (zh) * 2017-01-24 2017-06-13 浙江工业大学 一种利用离子液体脱除植物毛油中游离脂肪酸的方法
CN110590512A (zh) * 2019-10-16 2019-12-20 山东科技大学 一种咪唑基离子液体分离煤焦油中苯酚的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
叶 沁: "基于离子液体研究油脂中TBBQ 的脱除效果", 油脂煎炸过程中TBBQ 生成规律、危害控 制及其细胞毒性研究, pages 88 - 96 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Chee et al. Determination of organochlorine pesticides in water by membranous solid-phase extraction, and in sediment by microwave-assisted solvent extraction with gas chromatography and electron-capture and mass spectrometric detection
WO2015109901A1 (zh) 处理焦化废水的萃取剂
CN102115274B (zh) 2-氯-6-氟苯甲醛高浓度有机工艺废水的处理方法
CN104192802A (zh) 2-氯-6-氟苯甲醛或类似物的副产盐酸净化方法
CN106311191A (zh) 一种复合吸附材料的制备方法
CN107416936B (zh) 一种萃取二元酚类物质的复合萃取剂及其制备方法和用途
CN105043839B (zh) 一种活性炭分离富集土壤中富里酸的方法
CN106809901B (zh) 一种用于处理焦化废水中焦粉与焦油的萃取剂及其制备方法
CN115505456A (zh) 一种利用离子液体脱除大豆油中特丁基对苯醌的方法
CN206204081U (zh) 一种苯甲醇生产废水综合利用的循环生产装置
Tong et al. Optimization of supercritical fluid extraction for polychlorinated biphenyls from sediments
CN100455351C (zh) 一种处理水中有机污染物的天然吸附剂的制备和使用方法
CN117209376A (zh) 一种完全分离油酸和亚油酸的方法
CN108802246A (zh) 一种神经酸分离提纯方法
CN104787832A (zh) 一种土壤洗脱废液中多氯联苯去除和吐温-80回收的方法与应用
CN113174261B (zh) 一种硅藻土表面负载碱式碳酸镁复合材料及对土壤铅的固定方法
CN114057753B (zh) 一种分离纯化产酶溶杆菌发酵液中抗真菌活性物质hsaf的方法
CN111013539B (zh) 一种用于去除水体中精喹禾灵的油菜秸秆改性生物炭复合材料及其制备方法、应用
CN113135885A (zh) 一种高速逆流色谱分离纯化四氢次大麻酚的方法
CN102295380A (zh) 芳香族硝基化合物废水的处理和回收方法
CN112811500B (zh) 一种脱酚萃取剂及其制备方法和应用
CN113173835A (zh) 一种高速逆流色谱分离制备高纯度补骨脂酚的方法
Jin et al. Distribution of Pb and its chemical fractions in liquid and solid phases of digested pig and dairy slurries
CN101367860B (zh) 一种从混合植物甾醇中分离提取β-谷甾醇的方法
CN88105862A (zh) 树脂吸附处理常压固定床煤气及炼焦废水

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination