CN115448958A - 一种有机金属化合物及包含其的有机电致发光器件与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机光电材料领域，公开了一种有机金属化合物及包含其的有机电致发光器件与应用。所述有机金属化合物的结构式为Ir(L1)m(L2)n；其中，m为2，n为1，L1和L2均为配体，分别为：
。本发明提供一种有机金属化合物，旨在解决现有的发光器件效率降低，稳定性差，寿命短等问题，适于推广与应用。
Description
技术领域
本发明属于有机光电材料领域，具体涉及一种有机金属化合物及包含其的有机电致发光器件与应用。
背景技术
有机电致发光技术是最新一代平板显示技术，在有机发光中，磷光发光现象自从发现以来，一直受到大家的追崇，因为磷光材料的发光效率明显高于荧光发光效率，从理论上能达到100%的发光效率，所以很多科研机构都在加大磷光材料的研发力度，试图通过磷光材料来加快产业化发展。
但是，现有技术中，部分磷光材料应用于有机发光器件中具有效率低、寿命短现象。因此，如何提供一种长寿命、高效率、低驱动电压的有机电致发光材料是本领域技术人员亟需解决的问题。
发明内容
有鉴于此，本发明提供一种有机金属化合物，旨在解决现有的发光器件效率降低，稳定性差，寿命短等问题。
为了实现上述目的，本发明的第一个目的在于提供一种有机金属化合物。采用如下技术方案：
一种有机金属化合物，结构式为Ir(L1)m(L2)n；其中，L1和L2均为配体，分别为：
其中，*为连接键；
R1-R8各自独立地选自-H、-D、-T、-F、-CN、-CH3、-CD3、-CT3、-CF3、-CH2F、-CHF2、取代或非取代的C2-C6烷基、取代或非取代的C6-C10芳基。
Ar1-Ar4各自独立地选自-H、-D、-T、-F、-CN、-CH3、-CD3、-CT3、-CF3、-CH2F、-CHF2、取代或非取代的C2-C6烷基。
进一步的，R1-R8和Ar1-Ar4中的烷基均各自独立地选自取代或非取代的直链烷基、取代或非取代的支链烷基、取代或非取代的环烷基中的一种。
需要说明的是，本发明所提供的有机金属化合物通过特定的杂环配体的特定位置上氘代及氰基基团的结合，调节化合物的电化学特性，得到的有机金属配合物在用于有机电致发光器件后，使得器件的发光效率提高、寿命增加及驱动电压降低。
更进一步的，所述有机金属化合物为下述结构中的任意一个，但不限于此：
需要说明的是，发明人对以上L001-L880均进行试验，发现以上化合物用于有机电致发光器件之后，均能够显著改善发光效率，提升使用寿命，降低起动电压。
本发明的第二个目的在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括有机物层；所述有机物层中包含如上所述的有机金属化合物。
具体地，所述有机金属化合物可以是单一形态，也可以与其他物质混合存在于有机物层中。
进一步地，所述有机电致发光器件还包括第一电极和第二电极；所述有机物层位于所述第一电极和所述第二电极之间；其中，
所述有机物层包括发光层，所述发光层中包含如上所述的有机金属化合物。
更进一步地，所述发光层包括主体材料和掺杂材料；所述掺杂材料包含如上所述的有机金属化合物；且所述主体材料与所述掺杂材料的质量比为（10-99.5）：0.5。
一般而言，有机物层还包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和既具备电子传输又具备电子注入层中的一种或几种；其中至少一层功能层含有本发明所述的有机金属化合物。
本发明的第三个目的在于提供一种有机电致发光器件在制备有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管中的应用。通过将有机金属化合物引入发光层，赋予器件更优异的性能。
与现有技术相比，本发明提供了一种有机金属化合物及包含其的有机电致发光器件与应用，具有如下优异效果：
本发明提供的有机金属化合物，通过特定的杂环配体的特定位置上氘代及氰基基团的结合，调节化合物的电化学特性，得到的有机金属配合物在用于有机电致发光器件后，使得器件的发光效率提高、寿命增加及驱动电压降低。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据提供的附图获得其他的附图。
图1为中间体B-01的核磁氢谱图。
图2为中间体B-02的核磁氢谱图。
图3为有机金属化合物L005的质谱图。
图4为有机金属化合物L006的质谱图。
图5为有机金属化合物L271的质谱图。
图6为有机金属化合物L567的质谱图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例及相关附图，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
下面将具体结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
化合物实施例1
本实施例提供一种有机金属化合物L005，即编号为L005的化合物，具体合成步骤如下：
1）中间体A-01的合成
称取中间体2-溴-4-甲基吡啶（58.13mmol，10g)、苯硼酸（69.76mmol，8.51g)、150mL甲苯、150mL水、75mL无水乙醇加入到反应体系中，置换2次氮气，在氮气保护下加入0.7gPd(PPh3)4和16g的碳酸钾到反应体系中，将反应体系外温设置为90℃，90℃保持搅拌16小时，TLC监测反应完全，将反应体系冷却至25℃，分液，萃取有机相，有机相用无水硫酸钠干燥，将有机相减压蒸馏至无液体流出，将蒸馏出的固体柱层析（展开剂乙酸乙酯：石油醚=1:30）纯化得到中间体A-01（6.59g，产率67%）。
将中间体A-01进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.6 %；
质谱：计算值为169.23；测试值为169.20。
2）中间体B-01的合成
称取中间体2-吡啶硼酸（40.68mmol，5g)、6-溴二苯并[b，d]呋喃-3-氰基（33.90mmol，9.22g)、100mL甲苯和100mL水加入到反应体系中，置换2次氮气，在氮气保护下加入0.9gPd(PPh3)4和17g的碳酸钾到反应体系中，将反应体系外温设置为90℃，90℃保持搅拌56小时，TLC监测反应完全，将反应体系冷却至室温，分液，萃取有机相，用无水硫酸钠干燥，将有机相减压蒸馏至无液体流出，将蒸馏出的固体柱层析（展开剂乙酸乙酯：石油醚=1:3）纯化得到中间体B-01（6.89g，产率75.2%）。
将中间体B-01进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99 %；
质谱：计算值为270.29；测试值为270.31。
核磁氢谱：如图1。
3）中间体B-02的合成
将2L反应瓶置换2次氮气，氮气下加入360ml的四氢呋喃和的中间体B-01（22.20mmol，6.0g），将反应体系降至-80℃，开始滴加2.5mol/L的正丁基锂（66.6mmol，26.6ml），低温反应6小时，保持低温滴加600ml的重水，保持低温30min，后反应体系自然回温至25℃，保持搅拌10小时，加入300ml的乙酸乙酯分液，将有机相减压蒸馏反应液，蒸馏至无液体流出，将蒸馏出的固体柱层析（展开剂乙酸乙酯：石油醚=1:3）纯化得到中间体B-02（4.86g，产率81%）
将中间体B-02进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99 %；
质谱：计算值为271.30；测试值为271.28。
核磁氢谱：如图2。
本发明现将中间B-01的部分基团位置编码如下：
经理论计算，中间体B-01中编号为13位置上H活性最高，最容易被氘代。从图1核磁氢谱数据可以看出，化学位移在7.9-8.0之间的单峰对应编号13位置的氢，而在图2核磁氢谱中，7.9-8.0之间的单峰几乎消失，证明该位置被氘代。
4）中间体C-01的合成
在氮气保护体系下，称取中间体A-01（29.55mmol，5.0g）和三水合三氯化铱（11.82mmo，4.17g)加入反应体系中，加入150mL乙二醇乙醚和50mL纯净水的混合溶液，氮气保护下120℃搅拌48小时，然后将反应体系温度降温到30℃，溶液有沉淀析出，将沉淀物减压过滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗，将得到的固体烘干，得到中间体C-01(4g，产率为60%)；
5）中间体C-02的合成
称取中间体C-01(2.66mmol，3g)，加入三氟甲烷磺酸银（5.85mmol，1.5g），再向体系中加入二氯甲烷90mL，加入甲醇20mL，氮气保护下，25℃搅拌56小时，反应结束，将反应液蒸馏至无液体流出，柱层析（展开剂：二氯甲烷），将接收液减压蒸馏无固体析出，得到中间体C-02(3.85g，产率98%)。
6）有机金属化合物L005的合成
称取中间体C-02(4.06mmol，3g)，加入中间体B-02(12.18mmol，3.31g)，再向体系中加无水乙醇90mL，在氮气保护下，90℃回流24小时，反应结束，将反应体系温度降至25℃，将溶液减压过滤，滤饼依次用无水乙醇和石油醚（60-90）℃淋洗，80℃真空烘干；烘干后将固体硅胶柱层析（展开剂：二氯甲烷），滤液浓缩固体析出，得到有机金属化合物L005(1.59g，产率49%)。
将上述有机金属化合物L005进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.8 %；
HMOM：-5.38ev, LUMO:-2.60ev,
质谱：计算值为789.94；测试值为789.95，如图3。
本实施例中，所述有机金属化合物在制备有机电致发光器件产品中的应用。
化合物实施例2
本实施例提供一种有机金属化合物L006，即编号为L006的化合物，具体合成步骤如下：
1)中间体A-02的合成
称取中间体A-01 （59.09mmol，10g）和99.42g的氘代DMSO加入到反应体系中，将反应体系升温到80℃，待中间体D-01全部溶解于氘代DMSO溶液中，称取7g的氢氧化钠加入到反应体系中，将反应体系升温至120℃，搅拌72小时，将反应体系降温至50℃，减压蒸馏反应液，蒸馏至无液体流出，将蒸馏出的固体柱层析（展开剂乙酸乙酯：石油醚=1:40）纯化得到中间体A-02（8.65g，产率85%）。
将中间体A-02进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99%；
质谱：计算值为172.25；测试值为172.20。
2）中间体D-01的合成
在氮气保护体系下，称取中间体A-02（34.83mmol，6.0g）和三水合三氯化铱（13.93mmol，4.91g)加入反应体系中，加入180mL乙二醇乙醚和60mL纯净水的混合溶液，氮气保护下120℃搅拌56小时，然后将反应体系温度降温到30℃，溶液有沉淀析出，将沉淀物减压过滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗，将得到的固体烘干，得到中间体D-01(5.08g，产率为64%)；
3）中间体D-02的合成
称取中间体D-01(2.63mmol，3g)，加入三氟甲烷磺酸银（5.79mmol，1.5g），再向体系中加入二氯甲烷90mL，加入甲醇30mL，氮气保护下，25℃搅拌56小时，反应结束，将反应液蒸馏至无液体流出，柱层析（展开剂：二氯甲烷），将接收液减压蒸馏无固体析出，得到中间体D-02(3.84g，产率98%)。
4）有机金属化合物L006的合成
称取中间体D-02(4.03mmol，3g)，加入中间体B-02(12.08mmol，3.28g)，再向体系中加无水乙醇60mL，在氮气保护下，90℃回流24小时，反应结束，减压过滤，滤饼依次用无水乙醇和石油醚（60-90）℃淋洗，80℃真空烘干；烘干后将固体硅胶柱层析（展开剂：二氯甲烷），滤液浓缩固体析出，得到有机金属化合物L006(1.26g，产率39%)。
将上述有机金属化合物L006进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.8 %；
HMOM：-5.35ev, LUMO：-2.65ev；
质谱：计算值为804.98；测试值为804.90，如图4。
本实施例中，所述有机金属化合物在制备有机电致发光器件产品中的应用。
化合物实施例3
本实施例提供一种有机金属化合物L271，即编号为L271的化合物，具体合成步骤如下：
1）中间体E-01的合成
称称取中间体2-溴-4-甲基吡啶（29.07mmol，5g)、4-甲基苯硼酸（34.88mmol，4.74g)、80mL甲苯、80mL水、75mL无水乙醇加入到反应体系中，置换2次氮气，在氮气保护下加入0.5gPd(PPh3)4和12g的碳酸钾到反应体系中，将反应体系外温设置为90℃，90℃保持搅拌18小时，TLC监测反应完全，将反应体系冷却至30℃，分液，萃取有机相，有机相用无水硫酸钠干燥，将有机相减压蒸馏至无液体流出，将蒸馏出的固体柱层析（展开剂乙酸乙酯：石油醚=1:20）纯化得到中间体E-01（4.31g，产率81%）
将中间体E-01进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5 %；
质谱：计算值为169.23；测试值为169.20。
2）中间体E-02的合成
称取中间体E-01 （21.83mmol，4g）和36.73g的氘代DMSO加入到反应体系中，将反应体系升温到80℃，待中间体E-01全部溶解于氘代DMSO溶液中，称取3.67g的氢氧化钾加入到反应体系中，将反应体系升温至120℃，搅拌72小时，将反应体系降温至50℃，减压蒸馏反应液，蒸馏至无液体流出，将蒸馏出的固体柱层析（展开剂乙酸乙酯：石油醚=1:15）纯化得到中间体E-02（3.14g，产率76%）。
将中间体E-02进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5%；
质谱：计算值为189.29；测试值为189.20。
3)中间体F-01的合成
称取中间体4-叔丁基-2-吡啶硼酸（33.51mmol，6g)、6-溴二苯并[b，d]呋喃-3-氰基（16.76mmol，4.56g)、120mL甲苯和120mL水加入到反应体系中，置换2次氮气，在氮气保护下加入1gPd(PPh3)4和6.95g的碳酸钾到反应体系中，将反应体系外温设置为90℃，90℃保持搅拌48小时，TLC监测反应完全，将反应体系冷却至25℃，分液，萃取有机相，用无水硫酸钠干燥，将有机相减压蒸馏至无液体流出，将蒸馏出的固体柱层析（展开剂乙酸乙酯：石油醚=1:1）纯化得到中间体F-01（3.39g，产率62%）。
将中间体F-01进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.2 %；
质谱：计算值为326.40；测试值为326.36。
4)中间体F-02的合成
将2L反应瓶置换2次氮气，氮气下加入180ml的四氢呋喃和的中间体F-01（9.19mmol，3.0g），将反应体系降至-80℃，开始滴加2.5mol/L的正丁基锂（27.5mmol，11ml），低温反应6小时，保持低温滴加300ml的重水，保持低温30min，后反应体系自然回温至25℃，保持搅拌10小时，加入100ml的乙酸乙酯分液，将有机相减压蒸馏反应液，蒸馏至无液体流出，将蒸馏出的固体柱层析（展开剂乙酸乙酯：石油醚=1:3）纯化得到中间体B-02（2.8g，产率93%）。
将中间体F-02进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.1 %；
质谱：计算值为327.41；测试值为327.38。
5）中间体E-03的合成
在氮气保护体系下，称取中间体E-02（15.85mmol，3g）和三水合三氯化铱（7.92mmol，2.79g)加入反应体系中，加入90mL乙二醇乙醚和30mL纯净水的混合溶液，氮气保护下120℃搅拌56小时，然后将反应体系温度降温到30℃，溶液有沉淀析出，将沉淀物减压过滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗，将得到的固体烘干，得到中间体E-03(3.26g，产率为68%)；
6）中间体E-04的合成
称取中间体E-03(2.48mmol，3g)，加入三氟甲烷磺酸银（6.21mmol，1.59g），再向体系中加入二氯甲烷90mL，加入甲醇30mL，氮气保护下，25℃搅拌56小时，反应结束，将反应液蒸馏至无液体流出，柱层析（展开剂：二氯甲烷），将接收液减压蒸馏无固体析出，得到中间体E-04(3.75g，产率97%)。
7）有机金属化合物L271的合成
称取中间体E-04(2.57mmol，2g)，加入中间体F-02(7.70mmol，2.52g)，再向体系中加无水乙醇40mL，在氮气保护下，90℃回流24小时，反应结束，减压过滤，滤饼依次用无水乙醇和石油醚（60-90）℃淋洗，80℃真空烘干；烘干后将固体硅胶柱层析（展开剂：二氯甲烷），滤液浓缩固体析出，得到有机金属化合物L271(1.43g，产率62%)。
将上述有机金属化合物L271进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.6 %；
HMOM：-5.33ev, LUMO：-2.49ev；
质谱：计算值为895.18；测试值为：895.15，如图5。
本实施例中，所述有机金属化合物在制备有机电致发光器件产品中的应用。
化合物实施例4
本实施例提供一种有机金属化合物L567，即编号为L567的化合物，具体合成步骤如下：
1）中间体G-01的合成
称取中间体2-溴-4-甲基吡啶（29.07mmol，5g)、氘代苯硼酸（34.88mmol，4.43g)、100mL甲苯、100mL水、50mL无水乙醇加入到反应体系中，置换2次氮气，在氮气保护下加入0.6gPd(PPh3)4和12g的碳酸钾到反应体系中，将反应体系外温设置为90℃，90℃保持搅拌18小时，TLC监测反应完全，将反应体系冷却至30℃，分液，萃取有机相，有机相用无水硫酸钠干燥，将有机相减压蒸馏至无液体流出，将蒸馏出的固体柱层析（展开剂乙酸乙酯：石油醚=1:25）纯化得到中间体G-01（4.51g，产率89%）
将中间体G-01进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.6 %；
质谱：计算值为174.26；测试值为174.33。
2）中间体G-02的合成
称取中间体G-01 （22.95mmol，4g）和51.51g的氘代DMSO加入到反应体系中，将反应体系升温到80℃，待中间体G-01全部溶解于氘代DMSO溶液中，称取1.2g的氢氧化钠加入到反应体系中，将反应体系升温至120℃，搅拌72小时，将反应体系降温至50℃，减压蒸馏反应液，蒸馏至无液体流出，将蒸馏出的固体柱层析（展开剂乙酸乙酯：石油醚=1:25）纯化得到中间体G-02（3.54g，产率87%）。
将中间体G-02进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.7%；
质谱：计算值为177.28；测试值为177.30。
3)中间体H-01的合成
称取中间体(4-异丁基吡啶 -2-基)硼酸（55.86mmol，10g)、6-溴二苯并[b，d]呋喃-3-氰基（27.93mmol，7.60g)、200mL甲苯和200mL水加入到反应体系中，置换2次氮气，在氮气保护下加入1.4gPd(PPh3)4和11.58g的碳酸钾到反应体系中，将反应体系外温设置为90℃，90℃保持搅拌48小时，TLC监测反应完全，将反应体系冷却至25℃，分液，萃取有机相，用无水硫酸钠干燥，将有机相减压蒸馏至无液体流出，将蒸馏出的固体柱层析（展开剂乙酸乙酯：石油醚=1:1）纯化得到中间体H-01（5.10g，产率56%）。
将中间体H-02进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.3 %；
质谱：计算值为326.40；测试值为326.36。
4)中间体H-02的合成
将2L反应瓶置换2次氮气，氮气下加入300ml的四氢呋喃和的中间体H-01（15.32mmol，5.0g），将反应体系降至-80℃，开始滴加2.5mol/L的正丁基锂（45.98mmol，18.4ml），低温反应6小时，保持低温滴加500ml的重水，保持低温30min，后反应体系自然回温至25℃，保持搅拌10小时，加入200ml的乙酸乙酯分液，将有机相减压蒸馏反应液，蒸馏至无液体流出，将蒸馏出的固体柱层析（展开剂乙酸乙酯：石油醚=1:3）纯化得到中间体H-02（4.11g，产率82%）。
将中间体H-02进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.1 %；
质谱：计算值为327.41；测试值为327.38。
5）中间体G-03的合成
在氮气保护体系下，称取中间体G-02（16.92mmol，3g）和三水合三氯化铱（7.92mmol，2.38g)加入反应体系中，加入90mL乙二醇乙醚和30mL纯净水的混合溶液，氮气保护下120℃搅拌56小时，然后将反应体系温度降温到30℃，溶液有沉淀析出，将沉淀物减压过滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗，将得到的固体烘干，得到中间体G-03(2.54g，产率为65%)；
6）中间体G-04的合成
称取中间体G-03(2.16mmol，2.5g)，加入三氟甲烷磺酸银（5.40mmol，1.39g），再向体系中加入二氯甲烷75mL，加入甲醇28mL，氮气保护下，25℃搅拌56小时，反应结束，将反应液蒸馏至无液体流出，柱层析（展开剂：二氯甲烷），将接收液减压蒸馏无固体析出，得到中间体G-04(3.17g，产率97%)。
7）有机金属化合物L567的合成
称取中间体G-04(3.97mmol，3g)，加入中间体H-02(11.92mmol，3.9g)，再向体系中加无水乙醇60mL，在氮气保护下，80℃回流24小时，反应结束，减压过滤，滤饼依次用无水乙醇和石油醚（60-90）℃淋洗，60℃真空烘干；烘干后将固体硅胶柱层析（展开剂：二氯甲烷），滤液浓缩固体析出，得到有机金属化合物L567(1.8g，产率52%)。
将上述有机金属化合物L567进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.70 %；
HMOM：-5.33ev，LUMO：-2.44ev；
质谱：计算值为869.14；测试值为：869.20，如图6。
本实施例中，所述有机金属化合物在制备有机电致发光器件产品中的应用。
其他化合物的合成方法与上述相同，在此不一一赘述，其他选取的合成实施例质谱和分子式如下表1所示：
表1 选取的各物质的分子式、质谱计算值和质谱测试值统计表
| 化合物编号 | 分子式 | 质谱计算值 | 质谱测试值 |
| L010 | C<sub>42</sub>H<sub>22</sub>D<sub>7</sub>IrN<sub>4</sub>O | 804.98 | 805.03 |
| L043 | C<sub>44</sub>H<sub>20</sub>D<sub>13</sub>IrN<sub>4</sub>O | 839.07 | 839.10 |
| L094 | C<sub>47</sub>H<sub>21</sub>D<sub>18</sub>IrN<sub>4</sub>O | 886.18 | 886.14 |
| L158 | C<sub>49</sub>H<sub>15</sub>D<sub>28</sub>IrN<sub>4</sub>O | 924.30 | 924.26 |
| L166 | C<sub>45</sub>H<sub>28</sub>D<sub>7</sub>IrN<sub>4</sub>O | 847.06 | 847.10 |
| L199 | C<sub>59</sub>H<sub>26</sub>D<sub>37</sub>IrN<sub>4</sub>O | 1073.62 | 1073.58 |
| L250 | C<sub>46</sub>H<sub>30</sub>D<sub>7</sub>IrN<sub>4</sub>O | 861.09 | 861.03 |
| L335 | C<sub>48</sub>H<sub>34</sub>D<sub>7</sub>IrN<sub>4</sub>O | 889.14 | 889.20 |
| L351 | C<sub>46</sub>H<sub>18</sub>D<sub>19</sub>IrN<sub>4</sub>O | 873.16 | 873.21 |
| L422 | C<sub>51</sub>H<sub>19</sub>D<sub>28</sub>IrN<sub>4</sub>O | 952.35 | 952.39 |
| L478 | C<sub>51</sub>H<sub>21</sub>D<sub>26</sub>IrN<sub>4</sub>O | 950.34 | 950.31 |
| L485 | C<sub>45</sub>H<sub>27</sub>D<sub>8</sub>IrN<sub>4</sub>O | 848.07 | 848.10 |
| L546 | C<sub>61</sub>H<sub>25</sub>D<sub>26</sub>IrN<sub>4</sub>O | 1074.48 | 1074.39 |
| L566 | C<sub>46</sub>H<sub>30</sub>D<sub>7</sub>IrN<sub>4</sub>O | 861.09 | 861.02 |
| L623 | C<sub>62</sub>H<sub>34</sub>D<sub>19</sub>IrN<sub>4</sub>O | 1081.47 | 1081.50 |
| L667 | C<sub>50</sub>H<sub>33</sub>D<sub>12</sub>IrN<sub>4</sub>O | 922.23 | 922.20 |
| L739 | C<sub>53</sub>H<sub>48</sub>D<sub>3</sub>IrN<sub>4</sub>O | 955.25 | 955.30 |
| L830 | C<sub>50</sub>H<sub>39</sub>D<sub>6</sub>IrN<sub>4</sub>O | 916.69 | 916.20 |
本发明实施例还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件由所述的有机金属化合物制成，更具体的为由化学式1所示的有机金属化合物制成。
器件实施列1
使用实施例1制备的化合物L005制备有机电致发光器件，具体步骤如下：
1)取使用表面带有阳极材料ITO的透明玻璃作为基板，然后分别用去离子水，丙酮，乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；接着，通过真空蒸镀的方式在带有阳极的基板上蒸镀空穴注入材料HI-01，以形成厚度为100Å的空穴注入层。
2)通过真空蒸镀的方式在空穴注入层上蒸镀空穴传输材料HT-01，以形成厚度900Å的空穴传输层。
3)通过真空蒸镀的方式在空穴传输层上蒸镀电子阻挡材料EB-01，以形成厚度为200Å的电子阻挡层。
4)通过真空蒸镀的方式在电子阻挡层上按照90:10的质量比混合蒸镀发光主体材料GH-02：GH-03=1:1和掺杂材料L005，以形成厚度为400Å的发光层。
5)通过真空蒸镀的方式在发光层上按照50:50的质量比混合蒸镀电子传输材料ET-01和Liq，以形成厚度为400Å的电子传输层。
6)通过真空蒸镀的方式在电子传输层上蒸镀电子注入材料LiF，以形成厚度为150Å的电子注入层。
7）通过真空蒸镀的方式在电子注入层上蒸镀阴极材料Al，以形成厚度为1000Å的阴极，即可得到有机电致发光器件。
其他器件实施例和器件对比例与器件实施例1相比除发光层主体材料和掺杂材料不同，制造方法和与器件实施例1相同，在此不一一赘述，具体如表2所示
表2 各实施例和对比例的发光层材料
| 实施列 | 发光层主体材料 | 发光层掺杂材料 | 对比列 | 发光层主体材料 | 发光层掺杂材料 |
| 器件实施例1 | GH-02：GH-03=1:1 | L005 | 器件对比例1 | GH-02：GH-03=1:1 | GD-1 |
| 器件实施例2 | GH-01 | L006 | 器件对比例2 | GH-01 | GD-2 |
| 器件实施例3 | GH-01 | L271 | 器件对比例3 | GH-01 | GD-3 |
| 器件实施例4 | GH-01 | L567 | 器件对比例4 | GH-01 | GD-4 |
| 器件实施例5 | GH-01 | L010 | 器件对比例5 | GH-01 | GD-5 |
| 器件实施例6 | GH-01 | L043 | 器件对比例6 | GH-01 | GD-6 |
| 器件实施例7 | GH-02：GH-03=1:1 | L094 | 器件对比例7 | GH-02：GH-03=1:1 | GD-7 |
| 器件实施例8 | GH-02：GH-03=1:1 | L158 | 器件对比例8 | GH-02：GH-03=1:1 | GD-8 |
| 器件实施例9 | GH-02：GH-03=1:1 | L166 | 器件对比例9 | GH-02：GH-03=1:1 | GD-9 |
| 器件实施例10 | GH-02：GH-03=1:1 | L199 | 器件对比例10 | GH-02：GH-03=1:1 | GD-10 |
| 器件实施例11 | GH-02：GH-03=1:1 | L250 | 器件对比例11 | GH-02：GH-03=1:1 | GD-11 |
| 器件实施例12 | GH-02：GH-03=1:1 | L335 | 器件对比例12 | GH-02：GH-03=1:1 | GD-12 |
| 器件实施例13 | GH-02：GH-03=1:1 | L351 | 器件对比例13 | GH-02：GH-03=1:1 | GD-13 |
| 器件实施例14 | GH-02：GH-03=1:1 | L422 | 器件对比例14 | GH-02：GH-03=1:1 | GD-14 |
| 器件实施例15 | GH-02：GH-03=1:1 | L478 | 器件对比例15 | GH-02：GH-03=1:1 | GD-15 |
| 器件实施例16 | GH-02：GH-03=1:1 | L485 | 器件对比例16 | GH-02：GH-03=1:1 | GD-16 |
| 器件实施例17 | GH-02：GH-03=1:1 | L546 | 器件对比例17 | GH-02：GH-03=1:1 | GD-17 |
| 器件实施例18 | GH-02：GH-03=1:1 | L566 | 器件对比例18 | GH-02：GH-03=1:1 | GD-18 |
| 器件实施例19 | GH-02：GH-03=1:1 | L623 | 器件对比例19 | GH-02：GH-03=1:1 | GD-19 |
| 器件实施例20 | GH-02：GH-03=1:1 | L667 | 器件对比例20 | GH-02：GH-03=1:1 | GD-20 |
| 器件实施例21 | GH-02：GH-03=1:1 | L739 | 器件对比例21 | GH-02：GH-03=1:1 | GD-21 |
| 器件实施例22 | GH-02：GH-03=1:1 | L830 | 器件对比例22 | GH-02：GH-03=1:1 | GD-22 |
上述器件中结构如下：
另外，将上述器件实施例1～22以及器件对比例1-22得到的有机电致发光器件在电流密度为10mA/cm2的条件下测试各项性能，其测试结果如表3所示。
表3 器件实施例1-22以和器件比较例1-22中有机电致发光器件检测结果
通过表3可以看出：
1．通过对比例化合物GD-1、GD-2、GD-3、GD-4、GD-5、GD-6、GD-19与本发明有机金属化合物L005、L006、L271、L567、L010、L043对比看出，通过改变了二苯并呋喃上取代基的组合，将-H、-CD3、-C2D7、-C6D5换成D后和将F换成-CN后的本发明化合物作为发光层掺杂材料，所制备的有机电致发光器件与使用对比例化合物的有机电致发光器件相比，驱动电压明显降低，电流效率和寿命得到显著提高。
2．通过对比例化合物GD-7、GD-8、GD-9、GD-10、GD-11、GD-12、GD-13、GD-14、GD-15、GD-16、GD-17、GD-18与本发明有机金属化合物L005对比看出，本发明化合物的D和氰基的位置作为发光层掺杂材料，所制备的有机电致发光器件与使用对比例化合物的有机电致发光器件相比，驱动电压明显降低，电流效率和寿命得到显著提高。
3.使用本发明提供有机金属化合物作为发光层掺杂材料所制备的有机电致发光器件与使用比较化合物对比例1-22作为发光层掺杂材料，所制备的有机电致发光器件相比，驱动电压明显降低，电流效率和寿命得到显著提高。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (7)
1.一种有机金属化合物，其特征在于，所述有机金属化合物的结构式为Ir(L1)m(L2)n；其中，L1和L2均为配体，分别为：
其中，*为连接键；
R1-R8各自独立地选自-H、-D、-T、-F、-CN、-CH3、-CD3、-CT3、-CF3、-CH2F、-CHF2、取代或非取代的C2-C6烷基、取代或非取代的C6-C10芳基；
Ar1-Ar4各自独立地选自-H、-D、-T、-F、-CN、-CH3、-CD3、-CT3、-CF3、-CH2F、-CHF2、取代或非取代的C2-C6烷基。
2.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其特征在于，R1-R8和Ar1-Ar4中的烷基均各自独立地选自取代或非取代的直链烷基、取代或非取代的支链烷基、取代或非取代的环烷基中的一种。
3.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其特征在于，所述有机金属化合物Ir(L1)m(L2)n由以下式L001-L880中的任一表示：
4.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括有机物层；所述有机物层中包含如权利要求1-3任一所述的有机金属化合物。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件还包括第一电极和第二电极；所述有机物层位于所述第一电极和所述第二电极之间；其中，
所述有机物层包括发光层，所述发光层中包含所述有机金属化合物。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层包括主体材料和掺杂材料；所述掺杂材料包含所述有机金属化合物；且所述主体材料与所述掺杂材料的质量比为（10-99.5）：0.5。
7.一种如权利要求4所述的有机电致发光器件在制备有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管中的应用。
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