CN115434014A - 一种超分子非线性光学共晶材料及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种超分子非线性光学共晶材料及其制备方法和其在激光频率转换器中的应用。在所述共晶材料中，全溴乙氧基柱[5]芳烃为主体分子，4‑[4‑甲氧基苯乙烯基]‑1‑甲基吡啶碘盐为光学活性客体分子，主体分子和光学活性客体分子的化学计量比为2:1；其中，所述主体分子的化学结构式为：
Figure DDA0003789027770000011
所述客体分子的化学结构式为：
Figure DDA0003789027770000012
所述材料稳定性高、不易潮解、非线性光学性能优秀。所述制备方法的结晶过程操作简单，生长条件温和，结晶时间短，设备要求低，制备得的晶体纯度高、质量好。

Description

一种超分子非线性光学共晶材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机光学材料领域，具体涉及一种超分子非线性光学共晶材料及其制备方法和其在激光频率转换器中的应用。
背景技术
随着信息技术和半导体技术的不断发展，人们对光器件、光信息储存器以及光学变频器件的需求日益增长。作为光学器件的核心组成部分，非线性光学材料的研发和生产受到了广泛关注。
非线性光学材料主要分为无机非线性和有机非线性两种，相比于无机非线性材料，有机非线性材料的非线性光学系数高，光损伤阈值大，响应速度快并且光学透明性良好，这使得其在激光倍频、光学开关等领域拥有巨大的应用价值。
4-[4-甲氧基苯乙烯基]-1-甲基吡啶盐(OM)是一种甲基吡啶盐类有机非线性光学材料，其阳离子通过共轭大π键所构建的D–π–A体系赋予其良好的二阶非线性光学性能。但是在研究的过程中OM暴露出了一系列的缺点：首先，甲基吡啶盐类材料在晶体生长的过程中倾向于形成中心对称空间群的晶体，致使其失去非线性光学性能；其次，通过各种方法得到的非中心对称晶体，其分子排列并没有达到最优，其非线性光学性能未能完全表现出来；再者，甲基吡啶盐类固体材料容易潮解，潮解后光学非线性表现差。因此，通过主客体化学内络合的方法构建主客体共晶，改变晶体中甲基吡啶盐类分子的排列方式从而获得具有更大的非线性光学性能、良好的稳定性以及良好的结晶性的材料，具有重要的研究和应用价值。
目前，获得甲基吡啶盐类有机非线性光学材料晶体的方法主要有两种：(1)调整结晶策略以获得非中心对称晶体，例如自发结晶法、斜板法和籽晶法；(2)设计合成较大的π电子共轭体系，提高分子非中心对称性。
公开号为CN 108642558 A的专利说明书公布了一种用于有机晶体自发成核生长的环形阶梯底座及系统，该有机晶体自发成核生长系统包括水浴循环装置、温度控制装置和晶体生长装置，可以有效控制晶核成核位置，有效避免晶核生长过程中晶体粘连问题，还可以保持水溶液温度稳定性，提高晶体成品率。但是这套装置过于复杂，且能耗较高。
公开号为CN 113293439 A的专利说明书公布了一种有机非线性光学晶体材料DOBT及其制备方法，得到的晶体属于非线性光学晶体，结构中带有苯并噻唑环的分子，进一步提升了晶体的非中心对称程度，有利于产生较大的二阶非线性光学系数。但是这合成路线原料价格高而且晶体结晶时间太长，不利于生产推广。
发明内容
针对本领域现存的不足之处，本发明提供了一种非线性光学共晶材料——BrP5-OM及其制备方法和其在激光频率转换器中的应用。本发明提供了一种非线性光学共晶材料BrP5-OM，所述材料稳定性高、不易潮解、非线性光学性能优秀，在波长为1030nm激光的照射下会产生波长为515nm的倍频激发光。本发明还提供了所述材料的制备方法，结晶过程操作简单，生长条件温和，结晶时间短，设备要求低，制备得的晶体纯度高、质量好。
一种超分子非线性光学共晶材料，在所述超分子非线性光学共晶材料中，全溴乙氧基柱[5]芳烃(记为BrP5)为主体分子，4-[4-甲氧基苯乙烯基]-1-甲基吡啶碘盐(记为OM)为光学活性客体分子，所述主体分子和所述光学活性客体分子的化学计量比为2:1；
其中，全溴乙氧基柱[5]芳烃的化学结构式如下：
Figure BDA0003789027750000021
4-[4-甲氧基苯乙烯基]-1-甲基吡啶碘盐的化学结构式如下：
Figure BDA0003789027750000022
所述超分子非线性光学共晶材料的晶体结构为两个全溴乙氧基柱[5]芳烃分子相互合拢形成胶囊，所述胶囊包裹有一个4-[4-甲氧基苯乙烯基]-1-甲基吡啶碘盐分子。
所述超分子非线性光学共晶材料在波长为1030nm激光的照射下会产生波长为515nm的倍频激发光。
本发明还提供了一种超分子非线性光学共晶材料的制备方法。
所述超分子非线性光学共晶材料的制备方法为将所述全溴乙氧基柱[5]芳烃和所述4-[4-甲氧基苯乙烯基]-1-甲基吡啶碘盐溶于良溶剂后渗透不良溶剂结晶后即得到所述超分子非线性光学共晶材料BrP5-OM。
本发明利用全溴乙氧基柱[5]芳烃与4-[4-甲氧基苯乙烯基]-1-甲基吡啶碘盐在良溶剂中形成主客体络合物，渗透不良溶剂析出共晶，从而制备得所述超分子非线性光学共晶材料BrP5-OM。
优选地，所述良溶剂为三氯甲烷，所述不良溶剂为甲醇。
优选地，所述超分子非线性光学共晶材料的制备方法具体为将所述全溴乙氧基柱[5]芳烃和所述4-[4-甲氧基苯乙烯基]-1-甲基吡啶碘盐按1：(1～2)的摩尔比溶解于三氯甲烷，将所得溶液置于甲醇气氛中晶化，晶化温度为室温。制备共晶时，4-[4-甲氧基苯乙烯基]-1-甲基吡啶碘盐在甲醇里的溶解度大而在氯仿里溶解度小，共晶则在甲醇里溶解度小在氯仿里溶解度较好，随着溶液中甲醇含量的提高，共晶会逐渐析出，当OM的用量不足时，不利于生成所述主客体络合物，会导致所述超分子非线性光学共晶材料产率降低。
本发明还提供了一种更具体的超分子非线性光学共晶材料的制备方法，所述制备方法包括全溴乙氧基柱[5]芳烃粉末材料的制备、4-[4-甲氧基苯乙烯基]-1-甲基吡啶碘盐的制备(合成反应、缩合反应、过滤重结晶)、共晶反应三个步骤，具体工艺过程如下：
(1)全溴乙氧基柱[5]芳烃粉末材料的制备：
1,1-二溴代对苯二乙醚溶于1,2-二氯乙烷，加入适量多聚甲醛，35℃搅拌20分钟后加入三氟化硼乙醚，反应半小时后加水淬灭，分液取有机层旋蒸，得到白色固体，柱层析得到全溴乙氧基柱[5]芳烃。全溴乙氧基柱[5]芳烃在四氢呋喃里重结晶，得到粉末材料。
(2)4-[4-甲氧基苯乙烯基]-1-甲基吡啶碘盐的制备：
合成反应：称量4-甲基吡啶溶于无水甲醇，加入过量碘甲烷，加热回流12小时，反应结束后旋蒸除去甲醇，得到淡黄色固体1,4-二甲基吡啶碘盐；
缩合反应：称取对甲氧基苯甲醛和上述所制备的1,4-二甲基吡啶碘盐，所述甲氧基苯甲醛和所述1,4-二甲基吡啶碘盐的摩尔比为3:2，溶于无水甲醇，加入哌啶，加热回流12小时，反应结束后旋蒸除去甲醇；
过滤重结晶：将缩合反应所得产物加入适量三氯甲烷，加热回流直到固体恰好完全溶解，缓慢冷却至0℃，析出大量晶体，过滤，用0℃三氯甲烷洗涤3次，得到4-[4-甲氧基苯乙烯基]-1-甲基吡啶碘盐。
(3)共晶反应：用小烧杯称取上述制备得的BrP5和OM，按1：(1～2)的摩尔比溶于三氯甲烷。将所述小烧杯放置于甲醇气氛中晶化，晶化温度为室温。
优选地，所述制备方法还包括用甲醇洗涤除去所述超分子非线性光学共晶材料表面残留的4-[4-甲氧基苯乙烯基]-1-甲基吡啶碘盐。甲醇对于所述超分子非线性光学共晶材料和所述主体分子全溴乙氧基柱[5]芳烃为不良溶剂，甲醇对于光学活性客体分子4-[4-甲氧基苯乙烯基]-1-甲基吡啶碘盐为良溶剂。在制备方法中，所述4-[4-甲氧基苯乙烯基]-1-甲基吡啶碘盐为过量的，通过用甲醇洗涤除去所述超分子非线性光学共晶材料表面残留的4-[4-甲氧基苯乙烯基]-1-甲基吡啶碘盐以提高产物纯度。
优选地，所述制备方法还包括：将全溴乙氧基柱[5]芳烃和4-[4-甲氧基苯乙烯基]-1-甲基吡啶碘盐溶于三氯甲烷后，加入无水甲醇使所述4-[4-甲氧基苯乙烯基]-1-甲基吡啶碘盐完全溶解。由于4-[4-甲氧基苯乙烯基]-1-甲基吡啶碘盐在三氯甲烷中的溶解度较差，甲醇对于4-[4-甲氧基苯乙烯基]-1-甲基吡啶碘盐为良溶剂，滴加无水甲醇助溶有利于共晶反应，同时加入的少量甲醇并不会使共晶析出。
本发明还提供了一种所述的超分子非线性光学共晶材料的应用，即将所述的超分子非线性光学共晶材料用于激光频率转换器中。
一种激光频率转换器，所述的激光频率转换器用于将波长为1030nm的激光光束以二倍频谐波输出。
本发明与现有技术相比，至少具备以下优点：
1、本发明提供了一种新型超分子有机非线性光学共晶材料，所述材料稳定性高、不易潮解、非线性光学性能优秀，在波长为1030nm激光的照射下会产生波长为515nm的倍频激发光。将所述材料应用于激光频率转换器中，所述激光频率转换器用于将波长为1030nm的激光光束以二倍频谐波输出。
2、本发明提供了所述材料的制备方法，所述制备方法能优化甲基吡啶盐类分子的排列方式从而提高了材料的非线性光学性能、稳定性及结晶性；所述制备方法的结晶过程操作简单，生长条件温和，结晶时间短，设备要求低；所述制备方法制备得的晶体纯度高、质量好。
附图说明
图1为实施例1制备得的BrP5和实施例2制备得的OM的核磁共振氢谱图；
图2为实施例3制备得的BrP5-OM的主客体共晶图；
图3为实施例4中测试得的OM、BrP5-OM和BrP5的粉末衍射(PXRD)对比图；
图4为实施例5分析得的BrP5-OM的单晶结构图；
图5为实施例6测试得的BrP5-OM与OM的二次谐波产生(SHG)强度对比图。
具体实施方式
下面结合附图及具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，通常按照常规条件，或按照制造厂商所建议的条件。
实施例1
全溴乙氧基柱[5]芳烃粉末材料的制备：称取6.48g(0.02mol)1,1-二溴代对苯二乙醚溶于250mL 1,2-二氯乙烷，加入0.9g(0.01mol)多聚甲醛，35℃搅拌20分钟后加入1mL三氟化硼乙醚，反应半小时后加水淬灭，分液取有机层旋蒸，得到白色固体，柱层析得到全溴乙氧基柱[5]芳烃。
称取2g全溴乙氧基柱[5]芳烃置于20mL四氢呋喃中，加热至沸腾，滴加四氢呋喃溶液直至全部溶解，将溶液放置于0℃下保存过夜，过滤收集析出来的晶体，将得到的晶体于100℃真空干燥，得到白色粉末，记为BrP5。
本实施例制备的产品表征数据如下：
BrP5，1H NMR(600MHz，CDCl3:MeOD＝1:1，298K，ppm)δ6.93(s，10H)，4.28(t，20H)，3.86(s，10H)，3.66(t，20H)。
核磁共振氢谱结果如图1a所示。
实施例2
本实施例的4-[4-甲氧基苯乙烯基]-1-甲基吡啶碘盐的制备方法，包括合成反应、缩合反应、过滤重结晶三个步骤，其具体工艺过程为：
合成反应：1,4-二甲基吡啶碘盐的制备：250mL圆底烧瓶称量1.86g(0.02mol)的4-甲基吡啶溶于100mL无水甲醇，加入4.23g(0.03mol)碘甲烷，70℃加热回流12小时。反应结束后旋蒸除去甲醇，干燥得到淡黄色固体1,4-二甲基吡啶碘盐4.2g，产率95.4％，密封保存。
缩合反应：4-[4-甲氧基苯乙烯基]-1-甲基吡啶碘盐的制备：250mL圆底烧瓶称取4.08g(0.03mol)对甲氧基苯甲醛和上述所制备的1,4-二甲基吡啶碘盐4.7g(0.02mol)，溶于100mL无水甲醇，加入1mL哌啶，80℃加热回流24小时，得到黄色溶液。反应结束后旋蒸除去甲醇。得到黄色固体。
过滤重结晶：缩合反应所得产物加入5mL三氯甲烷，70℃加热回流20分钟，固体完全溶解，缓慢冷却至0℃，析出大量晶体，过滤，用0℃三氯甲烷洗涤3次，干燥，得到4-[4-甲氧基苯乙烯基]-1-甲基吡啶碘盐4.96g，产率46.8％，密封保存。
本实施例制备的产品表征数据如下：
OM，1H NMR(600MHz，CDCl3:MeOD＝1:1，298K，ppm)δ8.68(d，2H)，8.04(d，2H)，7.81(d，1H)，7.68(d，2H)，7.16(d，1H)，7.01(d，2H)，4.35(s，3H)，3.89(s，3H)。
核磁共振氢谱结果如图1b所示。
实施例3
制备BrP5-OM共晶材料。其具体工艺过程为：用25mL小烧杯称取166mg(0.1mmol)BrP5和74mg(0.2mmol)OM，溶于10mL三氯甲烷，加入数滴无水甲醇使固体完全溶解。另取一个100mL大烧杯，往里面加入约10mL无水甲醇，小烧杯放置于大烧杯里面，大烧杯用保鲜膜封口以创造密封环境，在25℃下静置2天得到晶体。得到的晶体如图2所示。
实施例4
对实施例3生长得到的BrP5-OM共晶材料进行PXRD，结果如图3所示，相对于BrP5和OM晶体材料的PXRD谱图，BrP5-OM晶体材料的PXRD谱图出现变化，这说明BrP5和OM生成了主客体络合共晶，并且主要衍射峰半峰宽较窄且尖锐，表明所制备晶体纯度较高，结晶性较好。
实施例5
对实施例3生长得到的BrP5-OM共晶材料进行单晶结构分析。BrP5-OM共晶的晶胞参数为：a＝12.4729，b＝15.6973，c＝18.1917，α＝82.419°,β＝81.805°,γ＝75.730°,V＝3399.2。单晶结构如图4，结果表明，在BrP5-OM晶体中，2个BrP5分子首尾对接相互合拢形成胶囊状并把1个OM阳离子包裹在胶囊内部，碘离子则位于胶囊外。一方面，胶囊内存在分子间相互作用力，OM上的氢原子与BrP5苯环之间存在C-H…π相互作用，这使得OM的大π电子共轭体系的非中心对称性提高；另一方面由于分子胶囊把OM分子相互隔离开，OM分子间的偶极–偶极相互作用被打破，进一步提高其非线性光学性能。
实施例6
对实施例3生长得到的BrP5-OM共晶材料进行二次谐波产生测试。SHG的结果如图5，结果表明，在波长为1030nm的激光照射下，BrP5-OM晶体材料在515nm处有明显的SHG信号，表现出较强的二阶非线性光学响应。而与之相比，同样的入射激光照射到OM晶体材料上，OM却并没有明显的SHG信号，这表明单纯OM分子无法表现出明显的二阶非线性光学响应，主客体络合作用能明显改善OM的二阶非线性光学性质。
此外应理解，在阅读了本发明的上述描述内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。

Claims (9)

1.一种超分子非线性光学共晶材料，其特征在于，在所述超分子非线性光学共晶材料中，全溴乙氧基柱[5]芳烃为主体分子，4-[4-甲氧基苯乙烯基]-1-甲基吡啶碘盐为光学活性客体分子，所述主体分子和所述光学活性客体分子的化学计量比为2:1；
其中，全溴乙氧基柱[5]芳烃的化学结构式如下：
Figure FDA0003789027740000011
4-[4-甲氧基苯乙烯基]-1-甲基吡啶碘盐的化学结构式如下：
Figure FDA0003789027740000012
2.根据权利要求1所述的超分子非线性光学共晶材料，其特征在于，所述超分子非线性光学共晶材料在波长为1030nm激光的照射下会产生波长为515nm的倍频激发光。
3.根据权利要求1所述的超分子非线性光学共晶材料的制备方法，其特征在于，将所述全溴乙氧基柱[5]芳烃和所述4-[4-甲氧基苯乙烯基]-1-甲基吡啶碘盐溶于良溶剂后渗透不良溶剂结晶后即得到所述超分子非线性光学共晶材料BrP5-OM。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述良溶剂为三氯甲烷，所述不良溶剂为甲醇。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，将所述全溴乙氧基柱[5]芳烃和所述4-[4-甲氧基苯乙烯基]-1-甲基吡啶碘盐按1：(1～2)的摩尔比溶解于三氯甲烷，将所得溶液置于甲醇气氛中晶化，晶化温度为室温。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法还包括用甲醇洗涤除去所述超分子非线性光学共晶材料表面残留的4-[4-甲氧基苯乙烯基]-1-甲基吡啶碘盐。
7.根据权利要求4或5所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法还包括：将全溴乙氧基柱[5]芳烃和4-[4-甲氧基苯乙烯基]-1-甲基吡啶碘盐溶于三氯甲烷后，加入无水甲醇使所述4-[4-甲氧基苯乙烯基]-1-甲基吡啶碘盐完全溶解。
8.一种根据权利要求1所述的超分子非线性光学共晶材料的应用，其特征在于，所述超分子非线性光学共晶材料用于激光频率转换器中。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，所述的激光频率转换器用于将波长为1030nm的激光光束以二倍频谐波输出。
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