CN115386429B - 一种红桔精油的分级精制方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种红桔精油的分级精制方法和应用，所述分级精制方法包括红桔精油预处理和分子蒸馏两个步骤，通过分子蒸馏处理将红桔精油分为四个组分——馏分Ⅰ、馏分Ⅱ、馏分Ⅲ和馏分Ⅳ。本发明实现了红桔精油不同馏分的高效分离，通过检测发现令人愉悦的化合物在馏分Ⅲ和馏分Ⅳ中得到富集，得到了香气更纯正的红桔精油，使其能够更好的修饰食品的风味。
Description
技术领域
本发明属于天然香精技术领域，特别涉及一种红桔精油的分级精制方法和应用。
背景技术
红桔精油是天然香料精油的一类，来源于川渝地区大红袍红桔的果皮，散发诱人的柑橘香气，其主要成分为萜烯、倍半萜烯以及醇、醛、酮、酯等含量化合物，具有祛痰、止咳、阵痛、消炎抗菌、抗癌和溶解胆结石等功效，可用于食品、化妆品、药品行业，具有巨大的开发应用价值。
红桔精油的香气受红桔产地、采收时间和提取工艺等因素的影响，市面上的红桔精油存在明显的差异。目前红桔精油的工业提取采用冷榨工艺，该工艺会用到石灰作为硬化剂，使桔皮油胞周围的果胶钙化，使得果皮变硬，进而可以提高出油率，但是石灰会与红桔精油发生化学反应，产生令人不愉悦的气味，导致香气浓郁度减弱、色泽不正等缺点，影响红桔精油品质。
因此，如何能够去除红桔精油中原有令人不愉悦的气味，是一个需要解决的问题。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明的目的在于提供一种红桔精油的分级精制方法和应用，能实现红桔精油不同馏分的高效分离，得到香气更纯正的红桔精油。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的：
一种红桔精油的分级精制方法，包括以下步骤：
步骤1，红桔精油预处理：
将粗红桔精油冷冻处理、析出固体颗粒后，经离心处理、除去底部的固体颗粒及胶体物质，得到红桔精油原油；
步骤2，分子蒸馏：
将步骤1得到的红桔精油原油装入蒸馏器的进料瓶中，冷阱中装入冷却剂，打开制冷和回流水装置，设置蒸馏压力和蒸馏温度，打开旋片泵及加热装置，待到压力和蒸馏温度达到设定值后，打开进料阀，设置进料速率和刮膜速率，进行分子蒸馏，从设备的4个出料口分别收集馏分，得到馏分Ⅰ、馏分Ⅱ、馏分Ⅲ和馏分Ⅳ。
上述方法得到的馏分Ⅰ、馏分Ⅱ、馏分Ⅲ和馏分Ⅳ的得率分别为15～56％、25～65％、10～25％和2～10％。
进一步的，所述冷冻处理的条件为-18℃冷冻10～15h。
进一步的，所述离心处理的条件为8000～10000rpm离心15～30min。
进一步的，步骤2中，所述蒸馏器为刮膜式分子蒸馏器。
进一步的，步骤2中，所述冷却剂为丙酮或乙醇。
进一步的，步骤2中，所述蒸馏压力为15Pa，蒸馏温度为35℃。
进一步的，步骤2中，所述进料速率为10mL/min，刮膜速率为30rpm。
本发明的第二方面：
一种精制红桔精油，所述精制红桔精油由上述分级精制方法获得的所述馏分Ⅲ和馏分Ⅳ。
进一步的，所述馏分Ⅲ中γ-松油烯、罗勒烯、正辛醛、正壬醛、香茅醛、芳樟醇和顺式-5-辛烯-1-醇在馏分Ⅲ中的相对含量分别为1.8～6.5％、0.04～0.2％、0.01～0.05％、0.0001～0.0002％、0.02～0.06％、0.3～0.9％、0.05～0.1％；所述馏分Ⅳ中γ-松油烯、罗勒烯、正辛醛、正壬醛、香茅醛、芳樟醇和顺式-5-辛烯-1-醇在馏分Ⅲ中的相对含量分别为2.5～5.5％、0.05～0.15％、0.03～0.15％、0.0002～0.0007％、0.05～0.25％、1.4～2.5％、0.3～0.7％。
本发明的第三方面：
上述精制红桔精油的应用，所述精制红桔精油(即馏分Ⅲ和馏分Ⅳ)用于制作包括食品用香精在内的食品添加剂以及包括饮料、冷食、休闲食品、烘焙食品、乳制品、方便食品在内的食品。
本发明相比现有技术的有益效果为：
1、通过本发明所述分级精制方法，采用分子蒸馏技术，能实现红桔精油不同馏分的高效分离，得到香气更纯正的红桔精油；
2、经过气相色谱-高分辨质谱联用仪分析本发明分级精制得到的4个馏分，发现令人愉悦的化合物(如γ-松油烯、罗勒烯、正辛醛、正壬醛、香茅醛、芳樟醇和顺式-5-辛烯-1-醇)在馏分Ⅲ和馏分Ⅳ中得到富集，而令人不愉悦的化合物(如β-水芹烯、α-水芹烯、桧烯、β-松油烯、α-蒎烯和(1R)-α-蒎烯)在馏分Ⅰ和馏分Ⅱ中得到富集。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明作进一步说明：
图1为实施例4所述蒸馏温度对各馏分得率的影响结果对比图；
图2为实施例4所述刮板速度对各馏分得率的影响结果对比图；
本发明的其它特征和优点将通过随后的具体实施方式部分予以详细说明。
具体实施方式
在以下实施例中，在没有特别说明的情况下，涉及到的实验仪器和原料均为市售品。
原料，见下表。
| 原料名称 | 来源 |
| 粗红桔精油 | 资中县科恒农产品加工厂 |
实验设备，见下表。
| 设备名称 | 来源 |
| 气相色谱-高分辨质谱联用仪 | 美国Thermo Scientific公司 |
| 刮膜式分子蒸馏器 | 美国POPE公司 |
以下实施例中，涉及到的性能的测试方法如下：
气相色谱-高分辨质谱联用仪：
气相色谱条件为：进样口温度250℃，载气为高纯氦气，流速为1.2mL/min，分流比为1：30，色谱柱为DB-WAX(30m×0.25mm，0.25μm)，进样量1μL。
质谱条件为：离子源为电子轰击源(EI源)，电子能量为70eV，离子源温度为230℃，扫描范围为30～400m/z，质谱传输线温度为280℃。升温程序为：初始温度40℃保持6min，3℃/min升至100℃，再5℃/min升至230℃保持10min。利用NIST 20质谱库对香气成分进行定性，计算以下各实施例中红桔精油原油及各馏分的香气成分的相对含量。
实施例1
本实施例提供了一种红桔精油的分级精制方法，具体步骤如下：
步骤1，红桔精油预处理：
将粗红桔精油冷冻在-18℃冷冻10h，析出固体颗粒后，然后8000rpm离心30min，除去底部的固体颗粒及胶体物质，得到红桔精油原油。
步骤2，分子蒸馏：
称取步骤1得到的红桔精油原油100g，装入分子蒸馏器的进料瓶中，冷阱中装入丙酮，打开制冷和回流水装置，制冷1h。
设置蒸馏压力为15Pa、蒸馏温度为35℃，打开旋片泵及加热装置；待到压力和蒸馏温度达到设定值后，打开进料阀，设置进料速率为10mL/min、刮膜速率为30rpm，进行分子蒸馏，从设备的4个出料口分别收集馏分，得到馏分Ⅰ、馏分Ⅱ、馏分Ⅲ和馏分Ⅳ。
所述分子蒸馏器是POPE刮膜式分子蒸馏器。
本实施例所述馏分Ⅰ、馏分Ⅱ、馏分Ⅲ和馏分Ⅳ的精油得率分别为19％、53％、23％、2％。
采用气相色谱-高分辨质谱联用仪分析本实施例的步骤1获得的所述红桔精油原油以及步骤2获得的馏分Ⅰ、馏分Ⅱ、馏分Ⅲ和馏分Ⅳ的香气成分，样品用正己烷稀释(V:V＝1:100)后直接进样分析。具体结果见下表。
由上表结果可知，令人不愉悦的化合物——β-水芹烯、α-水芹烯、桧烯、β-松油烯、α-蒎烯和(1R)-α-蒎烯，在馏分Ⅰ和馏分Ⅱ中得到富集。
令人愉悦的化合物——γ-松油烯、罗勒烯、正辛醛、正壬醛、香茅醛、芳樟醇和顺式-5-辛烯-1-醇，在馏分Ⅲ和馏分Ⅳ中得到富集。
实施例2
本实施例提供了一种红桔精油的分级精制方法，具体步骤如下：
步骤1，红桔精油预处理：
将粗红桔精油冷冻在-18℃冷冻12h，析出固体颗粒后，然后9000rpm离心30min，除去底部的固体颗粒及胶体物质，得到红桔精油原油。
步骤2，分子蒸馏：
称取红桔精油原油100g，装入蒸馏器的进料瓶中，冷阱中装入乙醇，打开制冷和回流水装置，制冷1h。
设置蒸馏压力为15Pa、蒸馏温度为35℃，打开旋片泵及加热装置；待到压力和蒸馏温度达到设定值后，打开进料阀，设置进料速率为10mL/min、刮膜速率为30rpm，进行分子蒸馏，从设备的4个出料口分别收集馏分，得到馏分Ⅰ、馏分Ⅱ、馏分Ⅲ和馏分Ⅳ。
本实施例所述馏分Ⅰ、馏分Ⅱ、馏分Ⅲ和馏分Ⅳ的精油得率分别为15％、60.5％、14％、10％。
采用气相色谱-高分辨质谱联用仪分析本实施例步骤1获得的所述红桔精油原油以及步骤2获得的馏分Ⅰ、馏分Ⅱ、馏分Ⅲ和馏分Ⅳ的香气成分，样品用正己烷稀释(V:V＝1:100)后直接进样分析。具体结果见下表。
实施例3
本实施例提供了一种红桔精油的分级精制方法，具体步骤如下：
步骤1，红桔精油预处理：
将粗红桔精油冷冻在-18℃冷冻15h，析出固体颗粒后，然后10000rpm离心30min，除去底部的固体颗粒及胶体物质，得到红桔精油原油。
步骤2，分子蒸馏：
称取红桔精油原油90g，装入蒸馏器的进料瓶中，冷阱中装入丙酮，打开制冷和回流水装置，制冷1h。
设置蒸馏压力为15Pa、蒸馏温度为35℃，打开旋片泵及加热装置；待到压力和蒸馏温度达到设定值后，打开进料阀，设置进料速率为10mL/min、刮膜速率为30rpm，进行分子蒸馏，从设备的4个出料口分别收集馏分，得到馏分Ⅰ、馏分Ⅱ、馏分Ⅲ和馏分Ⅳ。
本实施例所述馏分Ⅰ、馏分Ⅱ、馏分Ⅲ和馏分Ⅳ的精油得率分别为55.56％、25％、11％、3.33％。
采用气相色谱-高分辨质谱联用仪分析本实施例步骤1获得的所述红桔精油原油以及步骤2获得的馏分Ⅰ、馏分Ⅱ、馏分Ⅲ和馏分Ⅳ的香气成分，样品用正己烷稀释(V:V＝1:100)后直接进样分析。具体结果见下表。
实施例4
为探究不同分子蒸馏条件对红桔精油分离效果的影响，本实施例按照实施例1所述的分级精制方法制备红桔精油，不同组的分子蒸馏条件如下表所示：
注：因蒸发器上挂壁及样品残留等现象，各馏分累加体积并不等于加样体积。
1、蒸馏温度对各馏分得率的影响
蒸馏温度是影响分子自由程的重要因素之一。温度越高，分子平均自由程越大，蒸馏速度越高。温度也是影响桔油中各挥发性成分分离和在不同馏分间分配的主要因素。如图1所示，随着蒸馏温度的降低，馏分Ⅰ和馏分Ⅳ的得率均呈上升趋势；而馏分Ⅱ的得率则随着温度的降低而降低。由于后续需要对各馏分进行组分分析，为满足分析所需样品量的要求，每个馏分合适的分离量是当前阶段实验的重点。基于以上结果，确定35℃为最佳蒸馏温度，在此温度下所有馏分都有较为合适的得率。
2、刮板速度对各馏分得率的影响
刮板速度影响物料在蒸发壁上的停留时间和薄膜厚度，是判断物料蒸馏是否充分的重要因素。由图2可知，不同组分受刮板速度的影响规律不一致，但总体而言影响并不是很大。在本阶段研究中，各组分合理的分配是后续实验进行的基础，因此选择刮板速度30rpm作为最优测试条件。
最后应说明的是，以上仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳布置方案对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围。
Claims (5)
1.一种红桔精油的分级精制方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：
步骤1，红桔精油预处理：
将粗红桔精油冷冻在-18 ℃冷冻10 h，析出固体颗粒后，然后8000 rpm离心30 min，除去底部的固体颗粒及胶体物质，得到红桔精油原油；
步骤2，分子蒸馏：
称取步骤1得到的红桔精油原油100 g，装入分子蒸馏器的进料瓶中，冷阱中装入丙酮，打开制冷和回流水装置，制冷1 h；
设置蒸馏压力为15 Pa、蒸馏温度为35 ℃，打开旋片泵及加热装置；待到压力和蒸馏温度达到设定值后，打开进料阀，设置进料速率为10 mL/min、刮膜速率为30 rpm，进行分子蒸馏，从设备的4个出料口分别收集馏分，得到馏分Ⅰ、馏分Ⅱ、馏分Ⅲ和馏分Ⅳ；所述分子蒸馏器是POPE刮膜式分子蒸馏器；
所述馏分Ⅰ、馏分Ⅱ、馏分Ⅲ和馏分Ⅳ的精油得率分别为19%、53%、23%、2%；
采用气相色谱-高分辨质谱联用仪分析步骤1获得的所述红桔精油原油以及步骤2获得的馏分Ⅰ、馏分Ⅱ、馏分Ⅲ和馏分Ⅳ的香气成分，样品用正己烷稀释后直接进样分析：
。
2.一种红桔精油的分级精制方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：
步骤1，红桔精油预处理：
将粗红桔精油冷冻在-18 ℃冷冻12 h，析出固体颗粒后，然后9000 rpm离心30 min，除去底部的固体颗粒及胶体物质，得到红桔精油原油；
步骤2，分子蒸馏：
称取红桔精油原油100 g，装入蒸馏器的进料瓶中，冷阱中装入乙醇，打开制冷和回流水装置，制冷1 h；
设置蒸馏压力为15 Pa、蒸馏温度为35 ℃，打开旋片泵及加热装置；待到压力和蒸馏温度达到设定值后，打开进料阀，设置进料速率为10 mL/min、刮膜速率为30 rpm，进行分子蒸馏，从设备的4个出料口分别收集馏分，得到馏分Ⅰ、馏分Ⅱ、馏分Ⅲ和馏分Ⅳ；
所述馏分Ⅰ、馏分Ⅱ、馏分Ⅲ和馏分Ⅳ的精油得率分别为15%、60.5%、14%、10%；
采用气相色谱-高分辨质谱联用仪分析步骤1获得的所述红桔精油原油以及步骤2获得的馏分Ⅰ、馏分Ⅱ、馏分Ⅲ和馏分Ⅳ的香气成分，样品用正己烷稀释后直接进样分析：
。
3.一种红桔精油的分级精制方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：
步骤1，红桔精油预处理：
将粗红桔精油冷冻在-18 ℃冷冻15 h，析出固体颗粒后，然后10000 rpm离心30 min，除去底部的固体颗粒及胶体物质，得到红桔精油原油；
步骤2，分子蒸馏：
称取红桔精油原油90 g，装入蒸馏器的进料瓶中，冷阱中装入丙酮，打开制冷和回流水装置，制冷1 h；
设置蒸馏压力为15 Pa、蒸馏温度为35 ℃，打开旋片泵及加热装置；待到压力和蒸馏温度达到设定值后，打开进料阀，设置进料速率为10 mL/min、刮膜速率为30 rpm，进行分子蒸馏，从设备的4个出料口分别收集馏分，得到馏分Ⅰ、馏分Ⅱ、馏分Ⅲ和馏分Ⅳ；所述馏分Ⅰ、馏分Ⅱ、馏分Ⅲ和馏分Ⅳ的精油得率分别为55.56%、25%、11%、3.33%；
采用气相色谱-高分辨质谱联用仪分析步骤1获得的所述红桔精油原油以及步骤2获得的馏分Ⅰ、馏分Ⅱ、馏分Ⅲ和馏分Ⅳ的香气成分，样品用正己烷稀释后直接进样分析：
。
4.一种精制红桔精油，其特征在于，所述精制红桔精油由如权利要求1-3任一项分级精制方法获得的所述馏分Ⅲ和馏分Ⅳ组成。
5.一种如权利要求4所述精制红桔精油的应用，其特征在于，所述精制红桔精油用于制作包括食品用香精在内的食品添加剂以及包括饮料、冷食、休闲食品、烘焙食品、乳制品、方便食品在内的食品。
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