CN115380053A - 可固化组合物以及使用可固化组合物的方法 - Google Patents
可固化组合物以及使用可固化组合物的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115380053A CN115380053A CN202180026825.9A CN202180026825A CN115380053A CN 115380053 A CN115380053 A CN 115380053A CN 202180026825 A CN202180026825 A CN 202180026825A CN 115380053 A CN115380053 A CN 115380053A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- curable
- composition
- meth
- photoinitiator
- dental composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 115
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 61
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 35
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 28
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 25
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims abstract description 13
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 12
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 37
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 14
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 claims description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 7
- YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(C)C YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 claims description 6
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- -1 restoratives Substances 0.000 description 28
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 17
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 8
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 8
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 6
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 5
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 5
- BVQVLAIMHVDZEL-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-1,2-propanedione Chemical compound CC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 BVQVLAIMHVDZEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003178 glass ionomer cement Substances 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- MUEVVWQJIUQGSC-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]cyclohexane-1,3-dione Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1C(=O)CCCC1=O MUEVVWQJIUQGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 201000002569 3-methylglutaconic aciduria type 5 Diseases 0.000 description 3
- VCBRBUKGTWLJOB-UHFFFAOYSA-N Chloranocryl Chemical compound CC(=C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 VCBRBUKGTWLJOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021612 Silver iodide Inorganic materials 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000005548 dental material Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 3
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-butanetriol Chemical compound OCCC(O)CO ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKQJCUYEEABXNK-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-propoxythioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(OCCC)=CC=C2Cl VKQJCUYEEABXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JKFYKCYQEWQPTM-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-2-(4-fluorophenyl)acetate Chemical compound OC(=O)C(N)C1=CC=C(F)C=C1 JKFYKCYQEWQPTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 2-methylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3C(=O)C2=C1 NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000618467 Hypocrea jecorina (strain ATCC 56765 / BCRC 32924 / NRRL 11460 / Rut C-30) Endo-1,4-beta-xylanase 2 Proteins 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 241000183024 Populus tremula Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- APAJFZPFBHMFQR-UHFFFAOYSA-N anthraflavic acid Chemical compound OC1=CC=C2C(=O)C3=CC(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 APAJFZPFBHMFQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- DBOVMTXPZWVYAQ-UHFFFAOYSA-N cycloheptane-1,3-dione Chemical compound O=C1CCCCC(=O)C1 DBOVMTXPZWVYAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003479 dental cement Substances 0.000 description 2
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 2
- GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCO GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229940096017 silver fluoride Drugs 0.000 description 2
- 229940045105 silver iodide Drugs 0.000 description 2
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical class [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKFFVBGTSPYEG-UHFFFAOYSA-N (4-prop-2-enoyloxycyclohexyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCC(OC(=O)C=C)CC1 OAKFFVBGTSPYEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRAMZQXXPOLCIY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethanesulfonic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCS(O)(=O)=O PRAMZQXXPOLCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-nonylphenoxy)ethanol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OCCO IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSYGHMBJXWRQFD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylacetyl)oxyethyl 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCCOC(=O)CS PSYGHMBJXWRQFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000536 2-Acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid Polymers 0.000 description 1
- XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMUQRDRWZCHZGC-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO.CCC(CO)(CO)CO YMUQRDRWZCHZGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- HXZILEQYFQYQCE-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclopentane-1,3-dione Chemical compound CC1C(=O)CCC1=O HXZILEQYFQYQCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- QAOJPYQSRMWAMC-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S)=CC=C3SC2=C1 QAOJPYQSRMWAMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHMJKYVPXYBHSL-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound CC1=C(O)CCCC1=O NHMJKYVPXYBHSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLGPBTCNKJQJHQ-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethylcyclohexane-1,3-dione Chemical compound CC1(C)CCC(=O)CC1=O PLGPBTCNKJQJHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXSJQXOTICWTFX-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3-(1-hydroxy-3,4-dioxonaphthalen-2-yl)naphthalene-1,2-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C(C3=C(C4=CC=CC=C4C(=O)C3=O)O)=C(O)C2=C1 SXSJQXOTICWTFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HASDVAZQSWSZLC-UHFFFAOYSA-N 4-methylcycloheptane-1,3-dione Chemical compound CC1CCCC(=O)CC1=O HASDVAZQSWSZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKVYHNPVKUNCJM-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(C(C)C)=CC=C2 IKVYHNPVKUNCJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMIIMPQQPXUKOO-UHFFFAOYSA-N 5-methylcyclohexane-1,3-dione Chemical compound CC1CC(=O)CC(=O)C1 DMIIMPQQPXUKOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPPYKNLSSLIIAZ-UHFFFAOYSA-N 5-phenylcyclohexane-1,3-dione Chemical compound C1C(=O)CC(=O)CC1C1=CC=CC=C1 UPPYKNLSSLIIAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002014 Aerosil® 130 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002016 Aerosil® 200 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002019 Aerosil® 380 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- QQTMULFRPLNDAU-UHFFFAOYSA-N C(C(C)=C/C(=O)O)(=O)O.C(C=CC)(=O)O Chemical compound C(C(C)=C/C(=O)O)(=O)O.C(C=CC)(=O)O QQTMULFRPLNDAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100026735 Coagulation factor VIII Human genes 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- ISTBADQWZSTTOA-UHFFFAOYSA-N H2bhnq Natural products C1=CC=C2C(=O)C(C3=C(C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)O)=C(O)C(=O)C2=C1 ISTBADQWZSTTOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000911390 Homo sapiens Coagulation factor VIII Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 229930182821 L-proline Natural products 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017855 NH 4 F Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- AMFGWXWBFGVCKG-UHFFFAOYSA-N Panavia opaque Chemical compound C1=CC(OCC(O)COC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OCC(O)COC(=O)C(C)=C)C=C1 AMFGWXWBFGVCKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002902 bimodal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000005385 borate glass Substances 0.000 description 1
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000248 cariostatic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001246 colloidal dispersion Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- LOGSONSNCYTHPS-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,3-dione Chemical compound O=C1CCC(=O)C1 LOGSONSNCYTHPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 210000004268 dentin Anatomy 0.000 description 1
- 239000003975 dentin desensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N dimedone Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(=O)C1 BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000010433 feldspar Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 239000012025 fluorinating agent Substances 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007496 glass forming Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000008241 heterogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJSATVJYSKVUGV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,3,5-triol Chemical compound CC(O)CC(O)CCO WJSATVJYSKVUGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 125000001905 inorganic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005365 phosphate glass Substances 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 229960002429 proline Drugs 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N quinizarin Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(O)=CC=C2O GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000000395 remineralizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003378 silver Chemical class 0.000 description 1
- CQLFBEKRDQMJLZ-UHFFFAOYSA-M silver acetate Chemical compound [Ag+].CC([O-])=O CQLFBEKRDQMJLZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940071536 silver acetate Drugs 0.000 description 1
- ADZWSOLPGZMUMY-UHFFFAOYSA-M silver bromide Chemical compound [Ag]Br ADZWSOLPGZMUMY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- REYHXKZHIMGNSE-UHFFFAOYSA-M silver monofluoride Chemical compound [F-].[Ag+] REYHXKZHIMGNSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001923 silver oxide Chemical class 0.000 description 1
- FJOLTQXXWSRAIX-UHFFFAOYSA-K silver phosphate Chemical compound [Ag+].[Ag+].[Ag+].[O-]P([O-])([O-])=O FJOLTQXXWSRAIX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940019931 silver phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000161 silver phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- RHUVFRWZKMEWNS-UHFFFAOYSA-M silver thiocyanate Chemical compound [Ag+].[S-]C#N RHUVFRWZKMEWNS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CYLMOXYXYHNGHZ-UHFFFAOYSA-M silver;propanoate Chemical compound [Ag+].CCC([O-])=O CYLMOXYXYHNGHZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N sodium;9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical class [Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N vinylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C=C ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/07—Aldehydes; Ketones
- C08K5/08—Quinones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/60—Preparations for dentistry comprising organic or organo-metallic additives
- A61K6/62—Photochemical radical initiators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/70—Preparations for dentistry comprising inorganic additives
- A61K6/71—Fillers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/84—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising metals or alloys
- A61K6/844—Noble metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/08—Metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/08—Metals
- C08K2003/0806—Silver
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/001—Conductive additives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Abstract
Description
技术领域
本公开广泛涉及可固化组合物,其包含β-二酮和II型光引发剂。
背景技术
光引发的固化用于产生许多工业上重要的材料,诸如例如涂层、粘合剂、修复剂和密封剂。光引发的固化材料通常含有I型和/或II型光引发剂。在每种情况下,光的施加诱导快速固化。当用正确波长照射时,I型光引发剂片段产生聚合物引发的自由基。II型光引发剂可以在吸收光时抽取H原子,从而产生引发自由基物质。然而,如果不存在易于抽取的H-原子,则不会发生引发。
出于此原因,II型光引发剂通常与共引发剂配对,该共引发剂具有可抽取H-原子以形成光引发剂体系。常见的共引发剂是基于胺的。然而,在存在氧气的情况下,随时间推移基于胺的共引发剂可氧化并且不利地使所得材料变色。另外,当酸性粘附促进单体处于可聚合组合物中时,基于胺的共引发剂通常是酸敏感的,限制其效用。此外,过量或未使用的共引发剂可以随时间推移而迁移和/或浸出固化组合物。
发明内容
有利地,本发明人已经发现含有某些基于非胺的共引发剂的组合物可与酸性单体一起使用并且可以避免基于胺的变色。此外,组合物包含银,银赋予一定程度的抗微生物保护,并且可以使组合物适用于医疗和牙科应用。
在一个方面,本公开提供了一种可固化的组合物,其包含:
至少一种(甲基)丙烯酸酯单体;
银;以及
光引发剂体系,所述光引发剂体系包含:
至少一种由下式表示的环状β-二酮或者所述环状β-二酮的互变异构体:
其中:
R1表示H或有机部分,所述有机部分具有1至32个碳原子和任选地1至12个选自O、N以及它们的组合的杂原子;
每个R2独立地表示H或脂族基团,所述脂族基团具有1至12个碳原子以及氧和硫原子中的至多两个原子;以及
n表示1、2、或3;以及
至少一种II型光引发剂。
在另一个方面,本公开提供了可固化的牙科组合物,其包含
至少一种(甲基)丙烯酸酯单体;
银;以及
光引发剂体系,所述光引发剂体系包含:
至少一种由下式表示的环状β-二酮或者所述环状β-二酮的互变异构体:
其中:
R1表示H或有机部分,所述有机部分具有1至32个碳原子和任选地1至12个选自O、N以及它们的组合的杂原子;
每个R2独立地表示H或脂族基团,所述脂族基团具有1至12个碳原子以及氧和硫原子中的至多两个原子;以及
n表示1、2、或3;以及
至少一种II型光引发剂。
在另一个方面,本公开提供了一种使用可固化的牙科组合物的方法,该方法包括:
使所述可固化的牙科组合物与至少一个基底接触,其中所述可固化的牙科组合物包含:
至少一种(甲基)丙烯酸酯单体;
银;以及
光引发剂体系,所述光引发剂体系包含:
至少一种由下式表示的环状β-二酮或者所述环状β-二酮的互变异构体:
其中:
R1表示H或有机部分,所述有机部分具有1至32个碳原子和任选地1至12个选自O、N以及它们的组合的杂原子;
每个R2独立地表示H或脂族基团,所述脂族基团具有1至12个碳原子以及氧和硫原子中的至多两个原子;以及
n表示1、2、或3;以及
至少一种II型光引发剂;以及
使所述可固化的牙科组合物接受足够的光化电磁辐射以至少部分地固化所述可固化的牙科组合物。
如本文所用:
术语“II型光引发剂”是指其中电磁辐射(例如,紫外线和/或可见光)的吸收引起II型光引发剂中的激发电子态的化合物,该激发电子态将抽取来自共引发剂的氢,并且在过程中产生自由基对。
术语“牙科组合物”是指可用于牙科领域中的任何组合物。“牙科组合物”是指能够施加或粘附到口腔表面的未填充或填充(例如,复合)材料(例如,牙科材料或正畸材料)。牙科组合物包括例如粘合剂(例如牙科和/或正畸粘合剂)、粘固剂(例如玻璃离聚物粘固剂、树脂改性的玻璃离聚物粘固剂和/或正畸粘固剂)、底胶(例如正畸底胶)、修复剂(例如修复剂填充材料)、衬片、密封剂(例如正畸密封剂)和涂层。牙科组合物往往可用来将牙科制品粘结至牙结构。
关于某一组分(例如,胺或金属螯合物)的术语“基本上不含”意指组合物不含所述组分作为必需特征。因此,不会有意将所述组分本身或与其他组分或其他组分的成分组合加入组合物中。基于组合物或材料的总重量计,基本上不含某种组分(例如,树脂)的组合物通常以小于约5重量%、小于约1重量%、小于约0.5重量%、或小于约0.01重量%的量包含该组分。该组合物可根本不包含所述组分。然而,例如由于所用原料中含有杂质,所以有时存在少量的所述组分是不可避免的。
术语“(甲基)丙烯酰基”是缩略术语,其是指“丙烯酰基”和/或“甲基丙烯酰基”。例如,“(甲基)丙烯酰氧基”基团是缩略术语,其是指丙烯酰氧基基团(即,CH2=CH-C(O)-O-)和/或甲基丙烯酰氧基基团(即,CH2=C(CH3)-C(O)-O-)。
术语“取代的”意指用另一种有机(例如烷基、芳基、烷芳基或芳烷基)或无机基团(例如卤化物、羟基、烷氧基)替代氢原子;以及
术语“金属螯合物”是指介于有机部分与金属离子之间的化合物,其中金属离子具有至少2+的形式电荷。
在考虑具体实施方式以及所附权利要求书时,将进一步理解本公开的特征和优点。
具体实施方式
根据本公开的可固化组合物包含至少一种单体、银和光引发剂体系,该至少一种单体包含至少一个(甲基)丙烯酰基基团。在许多优选实施方案中,至少一种单体包含至少两个或至少3个包含至少一个(甲基)丙烯酰基基团的单体。
在本公开的许多实施方案中,含有甲基丙烯酰基基团的单体优于具有丙烯酰基基团的那些,尽管这不是必需的。在许多实施方案中,可聚合组分优选地包含一种或多种二、三、四和/或五官能单体或寡聚脂族、脂环族和/或芳香族(甲基)丙烯酸酯。
含(甲基)丙烯酰基基团的单体是广泛可商购获得的;例如,得自美国宾夕法尼亚州埃克斯顿的沙多玛公司(Sartomer Co.,Exton,Pennsylvania)和其他供应商。合适的单体可包括单(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸酯、聚(甲基)丙烯酸酯,诸如例如(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸2-(2-乙氧基乙氧基)乙基酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、烷氧基化的四氢化糠基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、双[1-(2-丙烯酰氧基)]-对-乙氧基苯基二甲基甲烷、双[1-(3-丙烯酰氧基-2-羟基)]-对-丙氧基-苯基-二甲基甲烷、双(三羟甲基丙烷)四丙烯酸酯、氯化的聚酯(甲基)丙烯酸酯、二甘醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A的二缩水甘油(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、环氧化物(甲基)丙烯酸酯低聚物、乙氧基化的或丙氧基化的甘油三(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸乙酯、二(甲基)丙烯酸乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸甘油酯、三(甲基)丙烯酸甘油酯、二(甲基)丙烯酸己二醇酯、(甲基)丙烯酸己基酯、(甲基)丙烯酸羟丁基酯、羟基官能的己内酯(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸羟基异丙基酯、(甲基)丙烯酸羟甲基酯、(甲基)丙烯酸羟丙基酯、(甲基)丙烯酸异冰片基酯、(甲基)丙烯酸异丁基酯、(甲基)丙烯酸异癸基酯、(甲基)丙烯酸异壬基酯、(甲基)丙烯酸异辛基酯、(甲基)丙烯酸异丙基酯、(甲基)丙烯酸月桂基酯、(甲基)丙烯酸甲基酯、(甲基)丙烯酸正丁基酯、二(甲基)丙烯酸新戊二醇酯、(甲基)丙烯酸正己基酯、壬基酚乙氧基化物(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸辛基酯、四(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、三丙烯酸季戊四醇酯、聚(乙二醇)二(甲基)丙烯酸酯、聚丁二烯二(甲基)丙烯酸酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯低聚物、聚氨酯二(甲基)丙烯酸酯、硅氧烷(甲基)丙烯酸酯低聚物、己基丙烯酸山梨醇酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、二(甲基)丙烯酸四乙二醇酯、四氢化糠基(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸三乙二醇酯、三(羟乙基)异氰脲酸酯三(甲基)丙烯酸酯、β-羧乙基(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酸1,1,1-三羟甲基丙烷酯、三(甲基)丙烯酸1,2,4-丁三醇酯、三(甲基)丙烯酸己烷-2,4,6-三醇酯、二(甲基)丙烯酸1,3-丙二醇酯、二丙烯酸1,4-环己二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,6-己二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,12-十二烷二醇酯、(甲基)丙烯酰胺、N,N-二甲基(甲基)丙烯酰胺、亚甲基双-(甲基)丙烯酰胺、双丙酮(甲基)丙烯酰胺以及它们的组合。
基于组合物的总重量计,含有至少一个(甲基)丙烯酰基基团的单体通常以至少40重量%、至少50重量%、至少60重量%、至少70重量%、至少80重量%、至少90重量%、至少95重量%或甚至至少98重量%的量存在于组合物中,尽管这不是必需的。
可自由基聚合的化合物可以包含酸官能单体,其中
该酸官能团可以是酸本身(诸如羧酸),或者一部分可以是其盐(诸如碱金属羧酸盐)。
可用的酸官能单体包括但不限于选自烯键式不饱和羧酸、烯键式不饱和磺酸、烯键式不饱和膦酸或磷酸、以及它们的混合物的那些。
此类化合物的示例包括选自以下的那些:丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸、富马酸、巴豆酸、柠康酸、马来酸、油酸、(甲基)丙烯酸β-羧乙酯、甲基丙烯酸2-磺乙酯、苯乙烯磺酸、2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸、乙烯基膦酸、
聚丙二醇单甲基丙烯酸酯的磷酸酯、以及它们的混合物。由于它们的可得性,酸官能单体通常选自烯键式不饱和羧酸(例如(甲基)丙烯酸)。当期望更强的酸时,酸性单体可包括烯键式不饱和磺酸和烯键式不饱和膦酸。如果存在,基于100重量份总单体计,酸官能单体通常以0.5重量份至15重量份、优选地1重量份至15重量份、最优选地5重量份至10重量份的量使用,但这不是必需的。
光引发剂体系包含至少一种环状β-二酮与II型光引发剂的组合。
有用的环状β-二酮由下式表示
或者环状β-二酮的互变异构体(例如,如下所示):
其中R1表示H或有机部分,所述有机部分具有1至32个碳原子和任选地1至12个选自O、N以及它们的组合的杂原子。在一些优选的实施方案中,R1具有4至20个碳原子,并且任选地含有1至12个选自O、N以及它们的组合的杂原子。在一些优选的实施方案中,R1具有4至16个碳原子,并且任选地含有1至8个选自O、N以及它们的组合的杂原子。在一些优选的实施方案中,R1具有4至12个碳原子,并且任选地含有1至8个选自O、N以及它们的组合的杂原子。在一些优选的实施方案中,R1具有4至8个碳原子,并且任选地含有1至6个选自O、N以及它们的组合的杂原子。在一些优选的实施方案中,R1具有4至6个碳原子,并且任选地含有1至4个选自O、N以及它们的组合的杂原子。
示例性有机部分R1在下面包含的实施例中举例说明。有机部分R1的其它示例可以包括具有1至12个碳原子的烷基基团(例如,甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、己基、辛基、癸基、十二烷基、十六烷基、环己基、甲基环己基或十八烷基)、具有2至8个碳原子的烷氧基烷基基团(例如,甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙氧基乙基或丁氧基丁基)、苯基、苄基、苯乙基、单价脂肪族聚醚或单价芳香族聚醚。在一些实施方案中,R1表示H或具有1至12个碳原子、优选地1至8个碳原子、更优选地1至4个碳原子、并且更优选地1至2个碳原子(例如,甲基乙基)的烷基基团。
每个R2独立地表示H或脂族基团,所述脂族基团具有1至12个碳原子(优选地1至8,更优选地1至4,并且更优选地1或2个碳原子)以及氧和硫原子中的至多两个原子。在许多优选实施方案中,R2表示具有1至4个碳原子的烷基基团,更优选地甲基或乙基。
n表示1、2、或3,更优选地1或2。
也可使用环状β-二酮的组合。
环状β-二酮可以例如根据已知方法制备和/或从化学供应商获得,例如例如密苏里州圣路易斯的MilliporeSigma(MilliporeSigma,SaintLouis,Missouri)。示例包括1,3-环己二酮、5,5-二甲基-1,3-环己二酮、2-甲基-1,3-环己二酮、1,3-环戊二酮、1,3-环庚二酮、2-甲基-1,3-环戊二酮、4,4-二甲基-1,3-环己二酮、5-苯基-1,3-环己二酮、5-甲基-1,3-环己二酮、5-[4-(甲氧基苯基)]-1,3-环己二酮、1,3-环庚二酮、4-甲基-1,3-环庚二酮。
合适的II型光引发剂在光固化领域中是众所周知的。具有商业重要性的II型光引发剂包括:二芳基酮(例如,二苯甲酮、4-甲基二苯甲酮或4-氯二苯甲酮);1-苯基丙烷-1,2-二酮(PPD);噻吨酮(2-异丙基噻吨酮、2-巯基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮(DETX)、1-氯-4-丙氧基噻吨酮(CPTX)和2-氯噻吨酮(CTX)或4-异丙基噻吨酮);莰醌;联苯酰;萘醌(例如,2,2'-双(3-羟基-1,4-萘醌))、蒽醌(例如蒽醌、1,4-二羟基蒽醌、2-甲基蒽醌或2,6-二羟基蒽醌)和3-香豆素酮或它们的组合。其它II型光引发剂描述于Green,A.W.(2010),《商业光引发剂》,工业光引发剂,技术指南,第86-91页,CRC出版社,泰勒和弗朗西斯集团(CommercialPhotoinitiators.Industrial Photoinitiators,A Technical Guide(pp.86-91),CRCPress,Taylor and Francis Group)。
II型光引发剂的吸收特性将通常至少部分地根据所选择的光化辐射的期望波长来选择。通常,光化辐射将在紫外(即,200纳米至小于400纳米)和/或可见(即400纳米至700纳米)波长范围内,尽管这不是必需的。优选的波长范围为250纳米至450纳米。
基于可固化组合物的总重量计,光引发剂体系可以任何量使用,优选地0.01重量%至10重量%,更优选地0.1重量%至5重量%,并且更优选地0.1重量%至2重量%。环状β-二酮和II型光引发剂的重量比将随所选择的材料而变化,但在本领域普通技术人员的能力范围内。
如前所述,胺可随着时间的推移产生美学上不可接受的变色。因此,在许多优选实施方案中,可固化组合物基本上不含或不含有机胺。同样,可固化组合物优选地基本上不含或不含β-二酮(环状和/或非环状)的多价金属络合物,其也可能导致着色。
根据本公开的可固化组合物可以含有银(例如以银盐、胶体银或氧化银的形式)。合适的银盐的示例包括氯化银、溴化银、碘化银、乙酸银、丙酸银、氟化银、硝酸银、硫氰酸银、氟化银二胺、碘化银复合物化合物、磷酸银或它们的组合。
根据本公开的组合物可以含有填料(即,一种或多种填料)。可以选择填料以增强某些特性,诸如压缩强度、径向拉伸强度、耐磨性、外观、半透明度、辐射不透明度和牙科材料的储存稳定性,以及限制初始固化阶段期间的放热效应。任选地,为了增强填料与树脂体系之间的键合,可以用表面处理诸如硅烷偶联剂来处理填料粒子的表面。偶联剂可以用反应性固化基团诸如丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯进行官能化。填料可选自多种适于掺入在用于牙科应用的组合物中的材料中的一种或多种,诸如例如目前用于牙科修复组合物中的填料。
填料可为无机材料。合适的无机填料的示例包括天然存在的或合成的材料,诸如石英、氮化物(例如氮化硅)、衍生自例如Ce、Sb、Sn、Zr、Sr、Ba或Al的玻璃、胶体二氧化硅、长石、硼硅酸盐玻璃、高岭土、滑石、二氧化钛、氧化锆和锌玻璃、氧化锆-二氧化硅填料;低莫氏硬度的填料,诸如美国专利4,695,251(Randklev)中所述的那些;和亚微米二氧化硅粒子(例如,热解硅石,诸如可以商品名“AEROSIL”购得的那些,诸如得自美国新泽西州帕西波尼的赢创(Evonik,Parsippany,New Jersey)的“OX 50”、“AEROSIL 130”、“AEROSIL200”、“AEROSIL 380”和得自马萨诸塞州波士顿的卡博特公司(CabotCorp.,Boston,Massachusetts)的“Cab-O-Sil M5”二氧化硅)。非酸反应性无机填料粒子包括石英(即二氧化硅)、亚微米二氧化硅、氧化锆、亚微米氧化锆、和美国专利No.4,503,169(Randklev)中所描述的类型的非玻璃微粒。填料可为不溶于可聚合树脂中的交联的有机材料,并且任选地填充有无机填料。填料通常为无毒的并且适合在口中使用。填料可以是射线不可透的、射线可透的或非射线不可透的。牙科应用中所用的填料通常在性质上为陶瓷。
填料也可为酸反应性填料。合适的酸反应性填料包括金属氧化物、玻璃和金属盐。典型的金属氧化物包括氧化钡、氧化钙、氧化镁和氧化锌。典型的玻璃包括硼酸盐玻璃、磷酸盐玻璃、和未经处理或经硅烷醇处理的氟铝硅酸盐(“FAS”)玻璃。当置于口腔环境中时,FAS玻璃具有在牙科治疗部位释放氟化物的附加有益效果。FAS玻璃通常包含足够的可洗脱阳离子,使得当玻璃与可硬化组合物的组分混合时,将形成硬化的牙科组合物。所述玻璃通常还包含足够的可洗脱氟离子,使硬化的组合物将具有止龋特性。可通过使用FAS玻璃制造领域的技术人员熟悉的技术,由含有氟化物、氧化铝和其它玻璃形成成分的熔体制备玻璃。FAS玻璃通常为充分细分的粒子形式,使得它们可方便地与其它粘固剂组分混合,并且当所得混合物用于口中时可有效地工作。
一般来讲,FAS玻璃的平均粒度(通常指直径)不大于12微米、通常不大于10微米、并且更通常不大于5微米,如使用例如沉降粒度分析仪所测量的。合适的FAS玻璃将是本领域技术人员熟悉的,可购自多种商业来源,并且许多可见于当前可用的玻璃离聚物粘固剂,诸如可以下列商品名商购获得的那些:VITREMER、VITREBOND、RELYX LUTING CEMENT、RELYXLUTING PLUS CEMENT、PHOTAC FIL QUICK APLICAP、KETAC-MOLAR和KETAC-FIL PLUS(明尼苏达州圣保罗的3M ESPE牙科产品公司(3M ESPE Dental Products,St.Paul,Minnesota))、FUJI II LC和FUJI IX(日本东京GC公司(GC Corporation,Tokyo,Japan))以及CHEMFIL Superior(宾夕法尼亚州约克镇的登士柏国际公司(Dentsply International,York,Pennsylvania))。如果需要,可使用填料的混合物。
其他合适的填料在美国专利号6,387,981(Zhang等人)和6,572,693(Wu等人)以及PCT国际专利公开号WO 01/30305(Zhang等人)、美国专利号6,730,156(Windisch等人)、WO01/30307(Zhang等人)和WO 03/063804(Wu等人)中公开。这些参考文献中所述的填料组分包括纳米级二氧化硅粒子、纳米级金属氧化物粒子以及它们的组合物。纳米填料还描述于美国专利号7,090,721(Craig等人)、7,090,722(Budd等人)和7,156,911(Kangas等人);以及美国专利号7,649,029(Kolb等人)。
合适的有机填料粒子的示例包括例如填充或未填充的粉状聚碳酸酯、聚环氧化合物和聚(甲基)丙烯酸酯。常用的牙科填料粒子为石英、亚微米二氧化硅和美国专利4,503,169(Randklev)中描述的类型的非玻璃态微粒。
也可以使用这些填料的混合物以及由有机材料和无机材料制成的组合填料。
填料可以在本质上为颗粒或纤维。颗粒填料通常可被限定为具有20:1或更小、更常见为10:1或更小的长宽比或纵横比。纤维可被限定为具有大于20:1或更常见为大于100:1的纵横比。粒子的形状可在球形至椭球形范围内变化,或者更平面,诸如薄片或盘。宏观特性可高度依赖于填料粒子的形状,并且具体地形状的均匀度。可以将合适的任选的填料精细分成平均粒度(即,粒子的最长尺寸,诸如直径)不大于约10微米并且最大粒度不大于约50微米,尽管这不是必需的。填料可具有单峰或多峰(例如,双峰)的粒度分布。
在一些优选实施方案中,牙科组合物包含二氧化硅纳米粒子。合适的纳米级二氧化硅可以商品名NALCO COLLOIDAL SILICAS从伊利诺伊州内珀维尔的纳尔科化学公司(Nalco Chemical Co.,Naperville,Illinois)商购购得。例如,优选的二氧化硅粒子可由使用NALCO产品1040、1042、1050、1060、2327和2329获得。
二氧化硅粒子优选地由二氧化硅的水性胶态分散体(即溶胶或水溶胶)制成。胶态二氧化硅在二氧化硅溶胶中的浓度通常为约1重量%至50重量%。可使用的胶态二氧化硅溶胶为可商购获得的,其具有不同的胶体尺寸,参见Matijevic,E.Surface&ColloidScience,Vol.6,ed.,Wiley John Sons,1973(Matijevic,E.,《表面与胶体科学》,第6卷,约翰威立国际出版公司,1973年)。用于制备填料的优选的二氧化硅溶胶作为无定形二氧化硅在水性介质中的分散体(诸如由纳尔科化学公司(Nalco Chemical Co.)制造的Nalco胶态二氧化硅)和那些钠浓度较低并且可通过与合适的酸混合而酸化的溶胶(例如,由杜邦公司(E.I.Dupont de Nemours&Co.)制造的Ludox胶态二氧化硅或来自纳尔科化学公司(NalcoChemical Co.)的Nalco 2326)来供应。优选地,溶胶中的二氧化硅粒子具有约5纳米至100纳米(nm)、更优选地10nm至50nm、并且最优选地12nm至40nm的平均粒径。
在一些实施方案中,牙科组合物包含氧化锆纳米粒子。合适的纳米级氧化锆纳米粒子可用如美国专利号7,241,437(Davidson等人)中所述的水热技术制备。
在一些实施方案中,基于牙科材料的组分的总重量计,填料的总量为约2重量%至约90重量%。在某些实施方案中,基于牙科材料的组分的总重量计,填料的总量为约30重量%至约85重量%。任选的填料可以存在任何合适的量(例如,可固化组合物的10重量%至90重量%,优选地,可固化组合物的10重量%至60重量%)。
根据本公开的可固化组合物可以包含一种或多种附加组分,诸如例如溶剂、抗氧化剂、调味剂、氟化剂、缓冲剂、麻木剂、再矿化剂、脱敏剂、着色剂、指示剂、粘度调节剂、表面活性剂、稳定剂、防腐剂(例如苯甲酸)或它们的组合。
根据本公开的可固化组合物可以用作牙科组合物。牙科组合物通常为可硬化组合物,其可在环境条件下硬化,该环境条件包括在约30分钟或20分钟或10分钟或1分钟或更少的时间范围内约15℃至50℃或约20℃至40℃的温度范围。不建议更高的温度,因为它们可能引起患者的疼痛,并且可能对患者的健康有害。牙科组合物通常以可比较的较小体积提供给执业医生,即体积在约0.1ml至约100ml或约0.5ml至约50ml或约1ml至30ml的范围内。因此,可用包装装置的储存体积在这些范围内。
可以将根据本公开的可固化组合物施加到至少一个基底,然后使用光化辐射固化。示例性辐射源包括LED灯(例如,在365nm、385nm、405nm或450nm处)、弧灯(例如,Hg或Xe弧灯)、闪光灯(例如,Xe闪光灯)、紫外线激光器或可见波长激光器(例如,准分子激光器、固态激光器、脉冲和/或CW激光器)以及微波驱动的H型、D型或V型汞灯(例如,由马里兰州盖瑟斯堡的Heraeus Noblelight America(Heraeus Noblelight America,Gaithersburg,Maryland)销售)。也可使用(例如)滤光器和/或二向色反射镜来降低伴随光化辐射的热能。固化条件的选择在本领域的普通技术人员的能力范围内。
示例性基底可以包含金属、玻璃、陶瓷、木材、塑料、纤维复合材料、牙釉质和/或牙本质以及它们的组合。
本公开的选择实施例
在第一实施例中,本公开提供一种可固化组合物,其含有:
至少一种(甲基)丙烯酸酯单体;
银;以及
光引发剂体系,所述光引发剂体系包含:
至少一种由下式表示的环状β-二酮或者所述环状β-二酮的互变异构体:
其中:
R1表示H或有机部分,所述有机部分具有1至32个碳原子和任选地1至12个选自O、N以及它们的组合的杂原子;
每个R2独立地表示H或脂族基团,所述脂族基团具有1至12个碳原子以及氧和硫原子中的至多两个原子;以及
n表示1、2、或3;以及
至少一种II型光引发剂。
在第二实施方案中,本公开提供了根据第一实施方案所述的可固化组合物,其中所述可固化组合物不含有机胺。
在第三实施方案中,本公开提供了根据第一实施方案或第二实施方案所述的可固化组合物,其中所述可固化组合物不含至少一种环状β-二酮的多价金属络合物。
在第四实施方案中,本公开提供了根据第一实施方案至第三实施方案中任一项所述的可固化组合物,其中所述至少一种II型光引发剂包含樟脑醌或异丙基噻吨酮中的至少一种。
在第五实施方案中,本公开提供了根据第一实施方案至第四实施方案中任一项所述的可固化组合物,其还包含填料。
在第六实施方案中,本公开提供了一种使用可固化组合物的方法,所述方法包括:
使根据权利要求1所述的可固化组合物与至少一个基底接触;以及使所述可固化组合物接受足够的光化电磁辐射以提供至少部分地固化的组合物。
在第七实施方案中,本公开提供了一种可固化的牙科组合物,所述可固化的牙科组合物包含:
至少一种(甲基)丙烯酸酯单体;
银;以及
光引发剂体系,所述光引发剂体系包含:
至少一种由下式表示的环状β-二酮或者所述环状β-二酮的互变异构体:
其中:
R1表示H或有机部分,所述有机部分具有1至32个碳原子和任选地1至12个选自O、N以及它们的组合的杂原子;
每个R2独立地表示H或脂族基团,所述脂族基团具有1至12个碳原子以及氧和硫原子中的至多两个原子;以及
n表示1、2、或3;以及
至少一种II型光引发剂。
在第八实施方案中,本公开提供了根据第七实施方案所述的可固化的牙科组合物,其中所述可固化的牙科组合物不含有机胺。
在第九实施方案中,本公开提供了根据第七实施方案或第八实施方案所述的可固化的牙科组合物,其中所述可固化的牙科组合物不含至少一种环状β-二酮的金属络合物。
在第十实施方案中,本公开提供了根据第七实施方案至第九实施方案中任一项所述的可固化的牙科组合物,其中所述至少一种II型光引发剂包含樟脑醌或异丙基噻吨酮中的至少一种。
在第十一实施方案中,本公开提供了根据第七实施方案至第十实施方案中任一项所述的可固化的牙科组合物,其还包含填料。
在第十二实施方案中,本公开提供了一种使用可固化的牙科组合物的方法,所述方法包括:
使所述可固化的牙科组合物与至少一个基底接触,其中所述可固化的牙科组合物包含:
至少一种(甲基)丙烯酸酯单体;
银;以及
光引发剂体系,所述光引发剂体系包含:
至少一种由下式表示的环状β-二酮或者所述环状β-二酮的互变异构体:
其中:
R1表示H或有机部分,所述有机部分具有1至32个碳原子和任选地1至12个选自O、N以及它们的组合的杂原子;
每个R2独立地表示H或脂族基团,所述脂族基团具有1至12个碳原子以及氧和硫原子中的至多两个原子;以及
n表示1、2、或3;以及
至少一种II型光引发剂;以及
使所述可固化的牙科组合物接受足够的光化电磁辐射以提供所述至少部分地固化的牙科组合物。
在第十三实施方案中,本公开提供了根据第十二实施方案所述的方法,其中所述可固化的牙科组合物不含有机胺。
在第十四实施方案中,本公开提供了根据第十二实施方案或第十三实施方案所述的方法,其中所述可固化的牙科组合物不含至少一种环状β-二酮的多价金属络合物。
在第十五实施方案中,本公开提供了根据第十二实施方案至第十四实施方案中任一项所述的方法,其中所述至少一种II型光引发剂包含樟脑醌或异丙基噻吨酮中的至少一种。
在第十六实施方案中,本公开提供了根据第十二实施方案至第十四实施方案中任一项所述的方法,其还包含填料。
在第十七实施方案中,本公开提供了根据第一实施方案至第六实施方案中任一项制备的至少部分地固化的组合物。
在第十八实施方案中,本公开提供了根据第十二实施方案至第十六实施方案中任一项制备的至少部分地固化的牙科组合物。
实施例
除非另有说明,否则实施例及本说明书其余部分中的所有份数、百分比、比等均以重量计。
实施例中使用的材料列于下表1中。
表1
2-(4-羟基苄基)环己烷-1,3-二酮(DOH)的合成
向圆底烧瓶中添加1,3-环己二酮(32.02g,1.000当量)、4-羟基苯甲醛(34.85g,1.000当量)、L-脯氨酸(13.15g,0.4000当量)和乙醇(1.428L)。将反应在室温下搅拌45min。然后,在10分钟内以2g部分添加NaBH3CN(17.95g,1.000当量)。将异质混合物加热至80℃并搅拌18小时。在减压下去除大部分乙醇,得到橙色粘稠油,将其溶解于乙酸乙酯(200mL)中,用HCl溶液(1M,200mL)猝灭并搅拌直至停止鼓泡。分离有机层并用HCl溶液(1M,3×100mL)和盐水(2×100mL)洗涤。收集有机层,经无水硫酸镁干燥,过滤并减压浓缩,得到橙色油,将其从热乙酸乙酯(100mL)中结晶,得到呈浅橙色固体状的DOH(25.9g)。
2-(((4-((2,6-二氧环己基)甲基)苯氧基)羰基)氨基)乙基甲基丙烯酸酯(DCMA)
的合成
在配备有搅拌棒的烧瓶中,将DOH(5.00g,1.00当量)溶解于干燥四氢呋喃(60mL)中并搅拌2分钟。然后添加三乙胺(3.19mL,1.00当量),从而形成一些沉淀。将混合物再搅拌2分钟,然后添加IEM(3.24mL,1.00当量)和BHT(224mg)并在室温下搅拌60分钟。然后,将橙色溶液在室内气氛下浓缩过夜(18小时),得到橙色粘稠油,其通过柱色谱法使用梯度洗脱液纯化,所述梯度洗脱液从80/20到20/80己烷/乙酸乙酯(v/v)。收集所需级分,添加BHT(10mg),并在减压下去除溶剂,从而得到呈白色粉末的DCMA(3.39g)。
实施例EX-1和EX-2和比较例CE-A至CE-D
对于以下实施例,组合材料以产生下表中的本发明实施例和比较例。将配制物的等分试样放置在玻璃载玻片上,然后使用3M ELIPARDEEPCURE-S LED固化灯(购自3M公司)照射并且接受蓝光LED,其最大波长450nm,并且在1厘米至5厘米的近似距离处输出大约1500mW/cm2持续20秒,并且通过用木制刮刀戳立即进行评估以确定配制物是否已固化(硬、脆性固体),部分固化(形成凝胶)或保持未固化(液体)。
表2
材料 | CE-A | CE-B | CE-C | EX-1 | CE-D | EX-2 |
DCMA | 0.00 | 0.00 | 1.96 | 1.81 | 1.96 | 1.77 |
CPQ | 0.24 | 0.24 | 0.23 | 0.22 | 0.23 | 0.21 |
EDMAB | 0.40 | 0.48 | ||||
HEMA | 39.60 | 29.70 | 48.91 | 45.28 | ||
BisGMA | 8.30 | 29.70 | 48.91 | 45.28 | 27.91 | 25.21 |
TEGDMA | 3.60 | |||||
GDMA | 7.90 | |||||
Procrylat K | 55.81 | 50.43 | ||||
DDDMA | 13.96 | 12.61 | ||||
BHT | 0.14 | 0.13 | ||||
AgI | 12.44 | 12.38 | 2.30 | 3.00 | ||
NH<sub>4</sub>I | 12.56 | 12.50 | 2.32 | 3.03 | ||
NH<sub>4</sub>F | 1.96 | 1.95 | 0.36 | 0.47 | ||
水 | 13.08 | 13.01 | 2.42 | 3.15 | ||
结果 | 未固化 | 未固化 | 已固化 | 部分固化 | 已固化 | 已固化 |
为了使本领域的普通技术人员能够实践受权利要求书保护的本公开而给出的前述说明不应理解为是对本公开范围的限制,本公开的范围由权利要求书及其所有等同形式限定。
Claims (15)
2.根据权利要求1所述的可固化组合物,其中所述可固化组合物不含有机胺。
3.根据权利要求1所述的可固化组合物,其中所述可固化组合物不含所述至少一种环状β-二酮的多价金属络合物。
4.根据权利要求1所述的可固化组合物,其中所述至少一种II型光引发剂包含樟脑醌或异丙基噻吨酮中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的可固化组合物,所述可固化组合物还包含填料。
6.一种使用可固化组合物的方法,所述方法包括:
使根据权利要求1所述的可固化组合物与至少一个基底接触;以及使所述可固化组合物接受足够的光化电磁辐射以提供至少部分地固化的组合物。
8.根据权利要求7所述的可固化的牙科组合物,其中所述可固化的牙科组合物不含有机胺。
9.根据权利要求7所述的可固化的牙科组合物,其中所述可固化的牙科组合物不含所述至少一种环状β-二酮的金属络合物。
10.根据权利要求7所述的可固化的牙科组合物,其中所述至少一种II型光引发剂包含樟脑醌或异丙基噻吨酮中的至少一种。
11.根据权利要求7所述的可固化的牙科组合物,所述可固化的牙科组合物还包含填料。
12.一种使用可固化的牙科组合物的方法,所述方法包括:
使所述可固化的牙科组合物与至少一个基底接触,其中所述可固化的牙科组合物包含:
至少一种(甲基)丙烯酸酯单体;
银;以及
光引发剂体系,所述光引发剂体系包含:
至少一种由下式表示的环状β-二酮或者所述环状β-二酮的互变异构体:
其中:
R1表示H或有机部分,所述有机部分具有1至32个碳原子和任选地1至12个选自O、N以及它们的组合的杂原子;
每个R2独立地表示H或脂族基团,所述脂族基团具有1至12个碳原子以及氧和硫原子中的至多两个原子;并且
n表示1、2、或3;以及
至少一种II型光引发剂;以及
使所述可固化的牙科组合物接受足够的光化电磁辐射以至少部分地固化所述可固化的牙科组合物。
13.根据权利要求12所述的方法,其中所述可固化的牙科组合物不含有机胺。
14.根据权利要求12所述的方法,其中所述可固化的牙科组合物不含所述至少一种环状β-二酮的多价金属络合物。
15.根据权利要求12所述的方法,其中所述至少一种II型光引发剂包含樟脑醌或异丙基噻吨酮中的至少一种。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US202063006834P | 2020-04-08 | 2020-04-08 | |
US63/006,834 | 2020-04-08 | ||
PCT/IB2021/052816 WO2021205324A1 (en) | 2020-04-08 | 2021-04-05 | Curable compositions and methods of using the same |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN115380053A true CN115380053A (zh) | 2022-11-22 |
Family
ID=75746965
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202180026825.9A Pending CN115380053A (zh) | 2020-04-08 | 2021-04-05 | 可固化组合物以及使用可固化组合物的方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20230133261A1 (zh) |
EP (1) | EP4132983A1 (zh) |
CN (1) | CN115380053A (zh) |
WO (1) | WO2021205324A1 (zh) |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1227782A1 (en) * | 1999-10-28 | 2002-08-07 | 3M Innovative Properties Company | Aesthetic dental materials |
EP1374830A1 (en) * | 2002-06-21 | 2004-01-02 | Kerr Corporation | Silver-containing dental composition |
US20090050264A1 (en) * | 2007-08-24 | 2009-02-26 | Platzer Stephan J W | Radiation-Curable Fluorescing Compositions |
WO2009098509A1 (en) * | 2008-02-04 | 2009-08-13 | Sericol Limited | A printing ink |
EP2198824A1 (de) * | 2008-12-22 | 2010-06-23 | Ernst Mühlbauer GmbH & Co.KG | Polymerisierbares Dentalmaterial mit Initiatorsystem |
JP2011221192A (ja) * | 2010-04-07 | 2011-11-04 | Kaneka Corp | 硬化性組成物および硬化物 |
JP2012041465A (ja) * | 2010-08-20 | 2012-03-01 | Hitachi Chem Co Ltd | 球状蛍光体、波長変換型太陽電池封止材、太陽電池モジュール及びこれらの製造方法 |
US20120259032A1 (en) * | 2009-12-16 | 2012-10-11 | Stephan Neffgen | Multicomponent system for producing a dental material |
JP2015028179A (ja) * | 2014-09-25 | 2015-02-12 | 株式会社カネカ | 光硬化性組成物およびそれを用いた絶縁性薄膜および薄膜トランジスタ |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4695251A (en) | 1980-04-07 | 1987-09-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Orthodontic bracket adhesive and abrasive for removal thereof |
US4503169A (en) | 1984-04-19 | 1985-03-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiopaque, low visual opacity dental composites containing non-vitreous microparticles |
US6572693B1 (en) | 1999-10-28 | 2003-06-03 | 3M Innovative Properties Company | Aesthetic dental materials |
US6387981B1 (en) | 1999-10-28 | 2002-05-14 | 3M Innovative Properties Company | Radiopaque dental materials with nano-sized particles |
WO2001030307A1 (en) | 1999-10-28 | 2001-05-03 | 3M Innovative Properties Company | Dental materials with nano-sized silica particles |
CA2473861C (en) | 2002-01-31 | 2012-03-13 | 3M Innovative Properties Company | Dental pastes, dental articles, and methods |
US7090722B2 (en) | 2004-05-17 | 2006-08-15 | 3M Innovative Properties Company | Acid-reactive dental fillers, compositions, and methods |
US7649029B2 (en) | 2004-05-17 | 2010-01-19 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions containing nanozirconia fillers |
US7156911B2 (en) | 2004-05-17 | 2007-01-02 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions containing nanofillers and related methods |
US7090721B2 (en) | 2004-05-17 | 2006-08-15 | 3M Innovative Properties Company | Use of nanoparticles to adjust refractive index of dental compositions |
US7241437B2 (en) | 2004-12-30 | 2007-07-10 | 3M Innovative Properties Company | Zirconia particles |
EP4029491A4 (en) * | 2019-09-10 | 2023-11-22 | GC Corporation | DENTAL POLYMERIZABLE COMPOSITION |
-
2021
- 2021-04-05 WO PCT/IB2021/052816 patent/WO2021205324A1/en unknown
- 2021-04-05 CN CN202180026825.9A patent/CN115380053A/zh active Pending
- 2021-04-05 EP EP21722547.3A patent/EP4132983A1/en not_active Withdrawn
- 2021-04-05 US US17/912,021 patent/US20230133261A1/en active Pending
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1227782A1 (en) * | 1999-10-28 | 2002-08-07 | 3M Innovative Properties Company | Aesthetic dental materials |
EP1374830A1 (en) * | 2002-06-21 | 2004-01-02 | Kerr Corporation | Silver-containing dental composition |
US20090050264A1 (en) * | 2007-08-24 | 2009-02-26 | Platzer Stephan J W | Radiation-Curable Fluorescing Compositions |
WO2009098509A1 (en) * | 2008-02-04 | 2009-08-13 | Sericol Limited | A printing ink |
EP2198824A1 (de) * | 2008-12-22 | 2010-06-23 | Ernst Mühlbauer GmbH & Co.KG | Polymerisierbares Dentalmaterial mit Initiatorsystem |
US20120259032A1 (en) * | 2009-12-16 | 2012-10-11 | Stephan Neffgen | Multicomponent system for producing a dental material |
JP2011221192A (ja) * | 2010-04-07 | 2011-11-04 | Kaneka Corp | 硬化性組成物および硬化物 |
JP2012041465A (ja) * | 2010-08-20 | 2012-03-01 | Hitachi Chem Co Ltd | 球状蛍光体、波長変換型太陽電池封止材、太陽電池モジュール及びこれらの製造方法 |
JP2015028179A (ja) * | 2014-09-25 | 2015-02-12 | 株式会社カネカ | 光硬化性組成物およびそれを用いた絶縁性薄膜および薄膜トランジスタ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20230133261A1 (en) | 2023-05-04 |
EP4132983A1 (en) | 2023-02-15 |
WO2021205324A1 (en) | 2021-10-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4638349B2 (ja) | 重合性ビスホスホン酸を含む組成物および方法 | |
JP6077463B2 (ja) | エチレン性不飽和付加開裂剤を含む歯科用組成物 | |
JP6351608B2 (ja) | 付加開裂剤を含む歯科用組成物 | |
KR102008353B1 (ko) | 부가-단편화 올리고머 | |
CN107406723B (zh) | 加成-断裂低聚物 | |
EP2976323B1 (en) | High refractive index addition-fragmentation agents | |
JP2009503086A (ja) | 歯科用組成物のための触媒系 | |
US8455565B2 (en) | Disulfide monomers comprising ethylenically unsaturated groups suitable for dental compositions | |
AU2015238582B2 (en) | Dental composition | |
US9314408B2 (en) | Dental composite materials comprising tricyclic plasticizers | |
CN102037024B (zh) | 光聚合性组合物 | |
CN106132380B (zh) | 基于硫脲衍生物的可光聚合的双重固化牙科材料 | |
EP2986269A1 (en) | Dental composition containing high refractive index monomers | |
JP6410803B2 (ja) | トリチオカーボネート含有付加−開裂剤 | |
KR101712414B1 (ko) | 알릴 다이설파이드-함유 부가-단편화 올리고머 | |
WO2015126657A1 (en) | Addition-fragmentation oligomers having high refractive index groups | |
CN115380053A (zh) | 可固化组合物以及使用可固化组合物的方法 | |
CN112789263A (zh) | 具有悬挂式胺基团的加成-断裂剂 | |
EP4132452B1 (en) | Curable compositions and methods of using the same | |
US8431626B2 (en) | Disulfide monomers comprising ethylenically unsaturated norbornyl groups suitable for dental compositions | |
CA2941090C (en) | Monomer mixture for the preparation of dental materials | |
CN109843861B (zh) | 具有受保护羰基基团的光引发剂 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20221122 |