CN115353615A - 水性光敏树脂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于光敏树脂技术领域，具体涉及一种水性光敏树脂及其制备方法。所述水性光敏树脂的制备方法，包括以下步骤：在环氧封端聚醚中滴加丙烯酸‑2‑羟乙基酯进行反应，得到中间体A；在中间体A中加入马来酸酐进行反应，得到中间体B；在中间体B中滴加N‑二甲基乙醇胺进行反应，反应结束后将产物加入到高剪切乳化机中，加水进行乳化，然后进行减压蒸馏，得到水性光敏树脂。本发明的水性光敏树脂，固化速度快，耐黄变性能好；本发明还提供其简单高效的制备方法。
Description
技术领域
本发明属于光敏树脂技术领域，具体涉及一种水性光敏树脂及其制备方法。
背景技术
光敏树脂又称紫外光固化树脂，是一种相对分子质量较低的感光性聚合物，含有不饱和双键或环氧基等，在紫外光线照射的条件下能在较短时间内发生物理和化学变化，进而交联固化。光敏树脂主要用于光敏涂料和光敏油墨。光敏固化涂膜的力学性能很大程度上取决于其主要成膜物质—光敏树脂。而油性光敏树脂黏度大，在涂布工艺及漆膜性能控制方面存在不足。活性稀释剂限制了其在食品卫生产品包装材料的应用。
水性光敏树脂是指可溶于水或可用水分散的UV树脂，分子中含有一定量的羧基、羟基、氨基、醚基或酰胺基等亲水基团，和烯丙基等不饱和基团。使其保持大分子的亲水性能和光固化性能。并且脂具有安全环保、可实现薄涂层涂布等优点。水性光敏树脂是水性分散体，其黏度可以通过水来调节，从而避免了活性稀释剂的危害，解决了传统光敏涂料的硬度和柔韧性难以兼顾的矛盾。
近年来光固化涂料/油墨技术发展较快，但光固化水性涂料/油墨技术在国内至今仍然是空白。近年来国内刊物陆续发表了有关光固化水性涂料技术的综述及研究报告，可见国内对该技术已经开始重视。水性光敏树脂具有环保、节能、高效、黏度可控、涂膜性能优良等优点，具有极高的应用价值和广阔的市场前景。
发明内容
本发明要解决的技术问题是：提供一种水性光敏树脂，固化速度快，耐黄变性能好；本发明还提供其简单高效的制备方法。
本发明所述的水性光敏树脂的制备方法，包括以下步骤：
(1)在环氧封端聚醚中滴加丙烯酸-2-羟乙基酯进行反应，得到中间体A；
(2)在中间体A中加入马来酸酐进行反应，得到中间体B；
(3)在中间体B中滴加N-二甲基乙醇胺进行反应，反应结束后将产物加入到高剪切乳化机中，加水进行乳化，然后进行减压蒸馏，得到水性光敏树脂。
步骤(1)中，丙烯酸-2-羟乙基酯的加入量为环氧封端聚醚质量的10-15％。
步骤(1)中，环氧封端聚醚的环氧基团封端率≥90％，羟值＜10mgKOH/g；优选为淄博德信联邦化学工业有限公司生产的SZF-200H。
步骤(1)中，滴加温度为50-55℃，滴加时间为15-25min。
步骤(1)中，反应温度为50-65℃，反应时间为1.5-3h。
步骤(1)中，反应完毕后，降温至30-35℃。
步骤(2)中，马来酸酐的加入量为步骤(1)中环氧封端聚醚质量的8-12％。
步骤(2)中，反应温度为55-65℃，反应时间为2-2.5h。
步骤(2)中，反应完毕后，降温至45-50℃。
步骤(2)中，反应结束后，还可以加入一定量的正己烷，调节中间体B的黏度。
步骤(3)中，N-二甲基乙醇胺的加入量为步骤(1)中环氧封端聚醚质量的6-10％。
步骤(3)中，反应温度为45-55℃，反应时间为0.5-2h。
步骤(3)中，乳化时剪切速率为1500-2000r/min，乳化时间为1-2h。
步骤(3)中，减压蒸馏温度为65-75℃，时间为0.2-1h，以蒸发掉溶剂(水和正己烷)。
本发明所述的水性光敏树脂，由上述制备方法制备得到。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
(1)本发明的水性光敏树脂，将环氧封端聚醚与丙烯酸-2-羟乙基酯经开环反应引入丙烯酰基团，再加入马来酸酐反应引入羧基和丙烯酸基团，为树脂在水中乳化奠定基础，并且引入多个光敏基团，大大加快了树脂在光照条件下的固化速度；
(2)本发明的水性光敏树脂没有使用含有苯环等易黄变基团的原料，增加了产品的耐黄变性能；
(3)本发明的制备方法，简单易实施，适合工业化生产。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围不仅限于此，该领域专业人员对本发明技术方案所作的改变，均应属于本发明的保护范围内。
实施例中所使用的原料，如无特别说明，均为市售常规原料；实施例中所使用的工艺方法，如无特别说明，均为本领域常规方法。
实施例1
采用本发明的制备方法制备水性光敏树脂：
在装有恒压滴液漏斗、回流冷凝管、温度计和电动搅拌器的反应装置中，加入100gSZF-200H，恒压滴液漏斗加入10g丙烯酸-2-羟乙基酯，在50℃滴加15min，保持50℃反应1.5h，然后降温至30℃，得到中间体A；
在得到的中间体A中加入8g马来酸酐，缓慢升温至55℃，反应2h，反应完成后加入正己烷300g调节黏度，降温至45℃，得到中间体B；
采用恒压滴液漏斗，在中间体B中滴加6gN-二甲基乙醇胺，15min内滴加完，然后在50℃反应1h，将产物加入到高剪切乳化机中，同时加入水，1500r/min乳化1.5h，将乳液置于旋转蒸发仪剂中，70℃减压蒸馏0.5h，蒸发掉正己烷和水，得到水性光敏树脂。
实施例2
采用本发明的制备方法制备水性光敏树脂：
在装有恒压滴液漏斗、回流冷凝管、温度计和电动搅拌器的反应装置中，加入100gSZF-200H，恒压滴液漏斗加入13g丙烯酸-2-羟乙基酯，在53℃滴加20min，保持60℃反应2h，然后降温至33℃，得到中间体A；
在得到的中间体A中加10g马来酸酐，缓慢升温至60℃，反应2.5h，反应完成后加入正己烷500g调节黏度，降温至45℃，得到中间体B；
采用恒压滴液漏斗，在中间体B中滴加8gN-二甲基乙醇胺，20min内滴加完，然后在50℃反应1h，将产物加入到高剪切乳化机中，同时加入水，1800r/min乳化1.5h，将乳液置于旋转蒸发仪剂中，70℃减压蒸馏0.5h，蒸发掉正己烷和水，得到水性光敏树脂。
实施例3
采用本发明的制备方法制备水性光敏树脂：
在装有恒压滴液漏斗、回流冷凝管、温度计和电动搅拌器的反应装置中，加入100gSZF-200H，恒压滴液漏斗加入15g丙烯酸-2-羟乙基酯，在55℃滴加25min，保持65℃反应3h，然后降温至35℃，得到中间体A；
在得到的中间体A中加12g马来酸酐，缓慢升温至65℃，反应2.5h，反应完成后加入正己烷600g调节黏度，降温至50℃，得到中间体B；
采用恒压滴液漏斗，在中间体B中滴加10gN-二甲基乙醇胺，25min内滴加完，然后在50℃反应1h，将产物加入到高剪切乳化机中，同时加入水，2000r/min乳化1.5h，将乳液置于旋转蒸发仪剂中，70℃减压蒸馏0.5h，蒸发掉正己烷和水，得到水性光敏树脂。
对比例1
市售光固化聚酯聚氨酯树脂。
对比例2
市售光固化环氧丙烯酸酯树脂。
将实施例1-3和对比例1-2的树脂用于涂料，并进行性能测试。用于检测的涂料包括树脂本身，光引发剂和本领域常用于光固化树脂组合物的助剂，包括但不限于着色剂、流平剂、消泡剂、吸光剂、分散剂、防老剂等，相同助剂在不同编号实施例中使用的质量份数相同。
干燥时间测定采用指触法，以手指轻触漆膜表面，如感到有些发粘，但无漆粘在手指上，即为表面干燥。测定结果如表1所示。
表1干燥时间测定结果
| 样品 | 涂料表面干燥时间测试结果/min |
| 实施例1 | 10 |
| 实施例2 | 12 |
| 实施例3 | 13 |
| 对比例1 | 18 |
| 对比例2 | 15 |
耐黄变检测采用紫外加速老化的国际标准ISO 11507:1997《色漆和清漆—涂层的人工气候老化—暴露于荧光紫外线和水中》的试验方法。仪器采用美国Q-LAB公司荧光紫外老化机QUV，试验参数根据ISO 4892-3:1994《塑料—实验室光源暴露方法—第3部分：荧光UV灯》中5.1.1的规定光源采用能较好模拟室内老化条件的UVA(340)灯[2]、黑板温度为(60±3)℃、辐照度为0.68W/m2、干相(无凝露)。涂层黄变用色差仪测量颜色变化(ΔE)来表示。测定结果如表2所示。
表2干耐黄变性能测定结果
从表1-2的测定结果可以看出，本发明制备的水性光敏树脂与市售的光固化聚酯聚氨酯树脂主流产品和光固化环氧丙烯酸酯树脂相比，其涂料在快速干燥和耐黄变性能上有着明显的优势。
Claims (10)
1.一种水性光敏树脂的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
(1)在环氧封端聚醚中滴加丙烯酸-2-羟乙基酯进行反应，得到中间体A；
(2)在中间体A中加入马来酸酐进行反应，得到中间体B；
(3)在中间体B中滴加N-二甲基乙醇胺进行反应，反应结束后将产物加入到高剪切乳化机中，加水进行乳化，然后进行减压蒸馏，得到水性光敏树脂。
2.根据权利要求1所述的水性光敏树脂的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，丙烯酸-2-羟乙基酯的加入量为环氧封端聚醚质量的10-15％。
3.根据权利要求1所述的水性光敏树脂的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，环氧封端聚醚的环氧基团封端率≥90％，羟值＜10mgKOH/g。
4.根据权利要求1所述的水性光敏树脂的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，滴加温度为50-55℃，滴加时间为15-25min；反应温度为50-65℃，反应时间为1.5-3h。
5.根据权利要求1所述的水性光敏树脂的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，马来酸酐的加入量为步骤(1)中环氧封端聚醚质量的8-12％。
6.根据权利要求1所述的水性光敏树脂的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，反应温度为55-65℃，反应时间为2-2.5h。
7.根据权利要求1所述的水性光敏树脂的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，N-二甲基乙醇胺的加入量为步骤(1)中环氧封端聚醚质量的6-10％。
8.根据权利要求1所述的水性光敏树脂的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，反应温度为45-55℃，反应时间为0.5-2h。
9.根据权利要求1所述的水性光敏树脂的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，乳化时剪切速率为1500-2000r/min，乳化时间为1-2h。
10.一种权利要求1-9任一项所述的制备方法制备的水性光敏树脂。
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0616751A (ja) * | 1992-07-01 | 1994-01-25 | Hitachi Chem Co Ltd | 水溶性光硬化性樹脂組成物及び塗料 |
| CN101037497A (zh) * | 2007-04-29 | 2007-09-19 | 中国石化集团巴陵石油化工有限责任公司 | 一种水性紫外光固化涂料专用环氧树脂的制备方法 |
| CN105601785A (zh) * | 2015-11-06 | 2016-05-25 | 武汉工程大学 | 一种环氧活性稀释剂改性丙烯酸树脂水分散体 |
| CN109721708A (zh) * | 2018-12-19 | 2019-05-07 | 上海乘鹰新材料有限公司 | 一种环氧丙烯酸酯低聚物及其制备方法与应用 |
-
2022
- 2022-08-30 CN CN202211045265.4A patent/CN115353615B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0616751A (ja) * | 1992-07-01 | 1994-01-25 | Hitachi Chem Co Ltd | 水溶性光硬化性樹脂組成物及び塗料 |
| CN101037497A (zh) * | 2007-04-29 | 2007-09-19 | 中国石化集团巴陵石油化工有限责任公司 | 一种水性紫外光固化涂料专用环氧树脂的制备方法 |
| CN105601785A (zh) * | 2015-11-06 | 2016-05-25 | 武汉工程大学 | 一种环氧活性稀释剂改性丙烯酸树脂水分散体 |
| CN109721708A (zh) * | 2018-12-19 | 2019-05-07 | 上海乘鹰新材料有限公司 | 一种环氧丙烯酸酯低聚物及其制备方法与应用 |
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