CN115305073B - 一种用于地层卤水配制减阻水的双子表面活性剂及其制法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种用于地层卤水配制减阻水的双子表面活性剂，为N,N’‑双氨基六聚乙二醇羟基氧代双乙胺二丙酸钠。本发明还公开了一种用于地层卤水配制减阻水的双子表面活性剂的制法，包括以下步骤：将中间体(Ⅰ)溶于蒸馏水，滴加环氧氯丙烷，恒温水浴搅拌反应得中间体(Ⅱ)；将中间体(Ⅱ)和蒸馏水混合，油浴升温加入氨基六聚乙二醇羟基，pH为10～11，反应结束后减压脱除溶剂，洗涤抽滤烘干，得中间体(Ⅲ)；将中间体(Ⅲ)加入到NaOH水溶液中，搅拌反应，重结晶恒温真空干燥。本发明能够利用地层卤水配制用于地热能开发的减阻水，极大降低了淡水消耗和配液难度，能够适应不同地热温度，有助于实现地热能的绿色、高效开发。
Description
技术领域
本发明涉及表面活性剂及其制法，具体为一种用于地层卤水配制减阻水的双子表面活性剂及其制法。
背景技术
地热能是一种绿色低碳、可循环利用的可再生能源，具有储量大、分布广、清洁环保、稳定可靠等特点。
添加剂减阻技术是目前最经济有效的流体减阻技术，主要包括高分子类减阻剂和表面活性剂类减阻剂两种。例如申请号为201610064518.0的中国专利“一种聚合物、减阻剂及其制备方法和应用”公开了一种高分子聚合物用于压裂过程中克服管路摩阻。申请号为201410203603.1的中国专利“含季铵盐表面活性剂的压裂液减阻剂及其制备方法和应用”中公开了一种脂肪醇聚氧乙烯醚基二羟烷基卤化铵表面活性剂与阴离子两亲分子复配的表面活性剂减阻体系。
高分子类减阻剂已广泛应用于管道的减阻增输，但经长时间管路减阻后发现其减阻性能易受机械剪切影响，不适用于有泵循环系统。目前大量研究通过嫁接、结构和复配优化以解决聚合物的剪切失效问题，但其剪切失效导致减阻性能稳定性过短的问题在地热能开发过程中仍然十分突出。
表面活性剂类减阻剂的天然优势是长时间高剪切条件下减阻性能保持稳定，并且在局部强剪切区域(弯头、突缩和微裂缝等)减阻效果消失后，在低剪切区域减阻效果可自动恢复，非常适用于地热能开发。但由于表面活性剂类减阻剂在高盐环境下性能急剧下降，因此只适用于淡水配制，而地热能资源富集区域其淡水资源相对匮乏，导致配液成本和难度增加，不利于地热能资源的高效、持续和稳定的开发。
发明内容
发明目的：为了克服现有技术中存在的不足，本发明的目的是提供一种在长时间恶劣减阻工况条件下依然能够保持较高减阻率的用于地层卤水配制减阻水的双子表面活性剂，本发明的另一目的是提供一种配液方便、利用地热能的用于地层卤水配制减阻水的双子表面活性剂的制备方法。
技术方案：本发明所述的一种用于地层卤水配制减阻水的双子表面活性剂，为N,N’- 双氨基六聚乙二醇羟基氧代双乙胺二丙酸钠，其化学结构式为：
上述用于地层卤水配制减阻水的双子表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：
(a)将白色固体中间体(Ⅰ)溶解于蒸馏水，滴加环氧氯丙烷，恒温水浴反应，并搅拌至反应结束，减压脱除溶剂，得到黄色胶状中间体(Ⅱ)；
(b)将中间体(Ⅱ)和蒸馏水混合，油浴升温至中间体(Ⅱ)充分溶解，加入氨基六聚乙二醇羟基，恒温反应，反应过程中pH保持为10～11，反应结束后减压脱除溶剂，使用无水乙醇洗涤，抽滤，烘干，得到中间体(Ⅲ)；
(c)将中间体(Ⅲ)加入到NaOH水溶液中，在80～90℃下搅拌反应2～3h，反应完毕后用无水乙醇重结晶，将产物恒温真空干燥，得到N,N’-双氨基六聚乙二醇羟基氧代双乙胺二丙酸钠。
进一步地，中间体(Ⅰ)的制备方法为：将氧代双乙胺溶于蒸馏水，再向其中滴加丙烯酸甲酯，滴加完毕后水浴升温至60～70℃搅拌反应4～5h，反应结束后减压脱除溶剂，得到中间体(Ⅰ)。氧代双乙胺与丙烯酸甲酯的物质的量之比为1：2～2.2。
进一步地，步骤(a)中，中间体(Ⅰ)与环氧氯丙烷的物质的量之比为1：2～2.2。恒温反应的温度为35～40℃，反应时间为4～5h。
进一步地，步骤(b)中，中间体(Ⅱ)与氨基六聚乙二醇羟基的物质的量之比为1： 2～2.2。恒温反应的温度为70～80℃，反应时间为15～16h。
进一步地，步骤(c)中，NaOH水溶液中NaOH的质量百分数为75～85wt％。重结晶次数为2～3次，恒温真空干燥的温度为60～70℃，干燥时间为20～24h。
制备原理：中间体(Ⅰ)的制备原理为氧代双乙胺分子中的两个伯胺氮原子上的活泼H被丙烯酸甲酯取代；中间体(Ⅱ)的制备原理为在碱性条件下环氧氯丙烷开环与中间体(Ⅰ)分子中的2个仲胺氮原子上的活泼H反应；中间体(Ⅲ)的制备原理为氨基六聚乙二醇羟基分子上的伯胺氮原子上的活泼H被中间体(Ⅱ)取代；最终产物N,N’- 双氨基六聚乙二醇羟基氧代双乙胺二丙酸钠的制备原理为中间体(Ⅲ)在高温碱性条件下发生皂化反应。
有益效果：本发明和现有技术相比，具有如下显著性特点：
1、制得的双子表面活性剂能够利用地层卤水直接配制用于地热能开发的减阻水，克服了高盐条件对表面活性剂类减阻剂性能的影响，极大地降低了淡水消耗和配液难度，能够适应不同地热温度，有助于实现地热能的绿色、高效开发；
2、利用本发明制备的双子表面活性剂配制而成的减阻水，降低了淡水消耗和配液难度，在长时间恶劣减阻工况条件下，依然能够保持较高的减阻率，能够弥补高分子类减阻剂的性能劣势，有助于实现地热能的长期稳定开发；
3、由双子表面活性剂与地层卤水共同配制的减阻水，减阻率在960h管路循环后依然大于60％。
附图说明
图1是本发明实施例4所得目标产物的1H-NMR谱图；
图2是本发明实施例4所得减阻水的减阻率与时间关系图；
图3是本发明实施例5所得减阻水的减阻率与时间关系图。
具体实施方式
实施例1
一种双子表面活性剂N,N’-双氨基六聚乙二醇羟基氧代双乙胺二丙酸钠的制备方法，包括以下步骤：
a、依次将0.5mol的氧代双乙胺和120ml的蒸馏水加入至500ml三口烧瓶中，后用恒压滴液漏斗将1mol的丙烯酸甲酯缓慢滴加到上述三口烧瓶中，滴加完毕后水浴升温至60℃搅拌反应4h，反应结束后减压脱除溶剂后得到中间体(Ⅰ)；
b、将0.3mol中间体(Ⅰ)置于500ml烧瓶中并用100ml蒸馏水充分溶解，用恒压滴液漏斗缓慢滴加0.6mol环氧氯丙烷至烧瓶中，水浴恒温至35℃搅拌反应4小时后减压脱除溶剂得到中间体(Ⅱ)；
c、将0.15mol中间体(Ⅱ)和80ml蒸馏水置于烧瓶中，升温至70℃令其充分溶解，随后加入0.3mol氨基六聚乙二醇羟基，恒温搅拌反应15h，并使用10％的NaOH水溶液保持体系pH≈10。反应结束后减压脱除溶剂，使用无水乙醇洗涤、抽滤、烘干，得到中间体(Ⅲ)；
d、将0.1mol中间体(Ⅲ)加入到75wt％NaOH水溶液中，在80℃下搅拌反应3h。反应完毕后用无水乙醇重结晶2次，将产物置入60℃恒温真空干燥箱中24h，得到目标产物N,N’-双氨基六聚乙二醇羟基氧代双乙胺二丙酸钠。
本实施例中，中间体(Ⅰ)的产率为73.2％，中间体(Ⅱ)的产率为79.4％，中间体(Ⅲ)的产率为77.8％，目标产物N,N’-双氨基六聚乙二醇羟基氧代双乙胺二丙酸钠的产率为82.7％。
实施例2
一种双子表面活性剂N,N’-双氨基六聚乙二醇羟基氧代双乙胺二丙酸钠的制备方法，包括以下步骤：
a、依次将0.5mol的氧代双乙胺和120ml的蒸馏水加入至500ml三口烧瓶中，后用恒压滴液漏斗将1.1mol的丙烯酸甲酯缓慢滴加到上述三口烧瓶中，滴加完毕后水浴升温至70℃搅拌反应5h，反应结束后减压脱除溶剂后得到中间体(Ⅰ)；
b、将0.3mol中间体(Ⅰ)置于500ml烧瓶中并用100ml蒸馏水充分溶解，用恒压滴液漏斗缓慢滴加0.66mol环氧氯丙烷至烧瓶中，水浴恒温至40℃搅拌反应5小时后减压脱除溶剂得到中间体(Ⅱ)；
c、将0.15mol中间体(Ⅱ)和80ml蒸馏水置于烧瓶中，升温至80℃令其充分溶解，随后加入0.33mol氨基六聚乙二醇羟基，恒温搅拌反应16h，并使用10％的NaOH水溶液保持体系pH≈11。反应结束后减压脱除溶剂，使用无水乙醇洗涤、抽滤、烘干，得到中间体(Ⅲ)；
d、将0.1mol中间体(Ⅲ)加入到85wt％NaOH水溶液中，在90℃下搅拌反应2h。反应完毕后用无水乙醇重结晶3次，将产物置入70℃恒温真空干燥箱中20h，得到目标产物N,N’-双氨基六聚乙二醇羟基氧代双乙胺二丙酸钠。
本实施例中，中间体(Ⅰ)的产率为72.9％，中间体(Ⅱ)的产率为76.4％，中间体(Ⅲ)的产率为80.5％，目标产物N,N’-双氨基六聚乙二醇羟基氧代双乙胺二丙酸钠的产率为87.8％。
实施例3
一种双子表面活性剂N,N’-双氨基六聚乙二醇羟基氧代双乙胺二丙酸钠的制备方法，包括以下步骤：
a、依次将0.5mol的氧代双乙胺和120ml的蒸馏水加入至500ml三口烧瓶中，后用恒压滴液漏斗将1.05mol的丙烯酸甲酯缓慢滴加到上述三口烧瓶中，滴加完毕后水浴升温至65℃搅拌反应4.5h，反应结束后减压脱除溶剂后得到中间体(Ⅰ)；
b、将0.3mol中间体(Ⅰ)置于500ml烧瓶中并用100ml蒸馏水充分溶解，用恒压滴液漏斗缓慢滴加0.63mol环氧氯丙烷至烧瓶中，水浴恒温至37℃搅拌反应4.5小时后减压脱除溶剂得到中间体(Ⅱ)；
c、将0.15mol中间体(Ⅱ)和80ml蒸馏水置于烧瓶中，升温至75℃令其充分溶解，随后加入0.32mol氨基六聚乙二醇羟基，恒温搅拌反应15.5h，并使用10％的NaOH水溶液保持体系pH≈10.5。反应结束后减压脱除溶剂，使用无水乙醇洗涤、抽滤、烘干，得到中间体(Ⅲ)；
d、将0.1mol中间体(Ⅲ)加入到80wt％NaOH水溶液中，在85℃下搅拌反应2.5h。反应完毕后用无水乙醇重结晶3次，将产物置入65℃恒温真空干燥箱中22h，得到目标产物N,N’-双氨基六聚乙二醇羟基氧代双乙胺二丙酸钠。
本实施例中，中间体(Ⅰ)的产率为75.8％，中间体(Ⅱ)的产率为84.3％，中间体(Ⅲ)的产率为86.2％，目标产物N,N’-双氨基六聚乙二醇羟基氧代双乙胺二丙酸钠的产率为84.5％。
实施例4
一种双子表面活性剂N,N’-双氨基六聚乙二醇羟基氧代双乙胺二丙酸钠的制备方法，包括以下步骤：
a、依次将0.5mol的氧代双乙胺和120ml的蒸馏水加入至500ml三口烧瓶中，后用恒压滴液漏斗将1mol的丙烯酸甲酯缓慢滴加到上述三口烧瓶中，滴加完毕后水浴升温至60℃搅拌反应4h，反应结束后减压脱除溶剂后得到中间体(Ⅰ)；
b、将0.3mol中间体Ⅰ置于500ml烧瓶中并用100ml蒸馏水充分溶解，用恒压滴液漏斗缓慢滴加0.6mol环氧氯丙烷至烧瓶中，水浴恒温至35℃搅拌反应4小时后减压脱除溶剂得到中间体(Ⅱ)；
c、将0.15mol中间体(Ⅱ)和80ml蒸馏水置于烧瓶中，升温至80℃令其充分溶解，随后加入0.3mol氨基六聚乙二醇羟基，恒温搅拌反应16h，并使用10％的NaOH水溶液保持体系pH≈10，反应结束后减压脱除溶剂，使用无水乙醇洗涤、抽滤、烘干，得到中间体(Ⅲ)；
d、将0.1mol中间体(Ⅲ)加入到80％NaOH水溶液中，在90℃下搅拌反应3h。反应完毕后用无水乙醇重结晶3次，将产物置入70℃恒温真空干燥箱中24h，得到目标产物N,N’-双氨基六聚乙二醇羟基氧代双乙胺二丙酸钠。
本实施例中，中间体(Ⅰ)的产率为73.2％，中间体(Ⅱ)的产率为79.4％，中间体(Ⅲ)的产率为84.7％，目标产物N,N’-双氨基六聚乙二醇羟基氧代双乙胺二丙酸钠的产率为86.2％。
图1是目标产物N,N’-双氨基六聚乙二醇羟基氧代双乙胺二丙酸钠的1H-NMR谱图。1H NMR(CDCl3δppm)：2.47(bs，4H，CH2)，2.63(bs，16H，CH2)，2.72(bs，4H，CH2)， 3.51(t，46H，CH2，CH)，3.7(s，4H，CH2)，5.02(s，2H，OH)，5.41(bs，2H，OH)， 5.91(s，2H，NH)。
称取50g本实施例制得的双子表面活性剂N,N’-双氨基六聚乙二醇羟基氧代双乙胺二丙酸钠，溶解到10kg地层卤水(矿化度约45000mg/L)中，搅拌均匀后即可得到0.5％质量分数的减阻水。利用室内管路摩阻仪测定其雷诺数50000、50℃条件下减阻效果随时间的变化规律，并通过下式计算表面活性剂溶液的减阻率，实验结果如下表1。
其中，Cfw——水的范宁摩擦阻力系数；Cfc——表面活性剂溶液的范宁摩擦阻力系数；DR％——溶液的减阻率。
表1 0.5wt％双子表面活性剂/地层卤水减阻率表
| 测定时间 | 24h | 120h | 240h | 720h | 960h |
| 减阻率 | 67.2％ | 65.4％ | 64.7％ | 63.8％ | 62.5％ |
由图2可知，由双子表面活性剂与地层卤水共同配制的减阻水的减阻率在960h管路循环后依然>60％。实验结果证明该双子表面活性剂可直接使用地层卤水制备减阻水，降低了淡水消耗和配液难度。而且制备得到的减阻水在长时间恶劣减阻工况下，减阻率稳定保持在60％以上，弥补了高分子减阻剂的性能劣势。
实施例5
一种双子表面活性剂N,N’-双氨基六聚乙二醇羟基氧代双乙胺二丙酸钠的制备方法，包括以下步骤：
a、依次将0.8mol的氧代双乙胺和200ml的蒸馏水加入至500ml三口烧瓶中，后用恒压滴液漏斗将1.6mol的丙烯酸甲酯缓慢滴加到上述三口烧瓶中，滴加完毕后水浴升温至60℃搅拌反应4h，反应结束后减压脱除溶剂后得到中间体(Ⅰ)；
b、将0.5mol中间体(Ⅰ)置于500ml烧瓶中并用180ml蒸馏水充分溶解，用恒压滴液漏斗缓慢滴加1mol环氧氯丙烷至烧瓶中，水浴恒温至40℃搅拌反应4小时后减压脱除溶剂得到中间体(Ⅱ)；
c、将0.35mol中间体(Ⅱ)和150ml蒸馏水置于烧瓶中，升温至80℃令其充分溶解，随后加入0.7mol氨基六聚乙二醇羟基，恒温搅拌反应16h，并使用10％的NaOH 水溶液保持体系pH≈10，反应结束后减压脱除溶剂，使用无水乙醇洗涤、抽滤、烘干，得到中间体(Ⅲ)；
d、将0.2mol中间体(Ⅲ)加入到80％NaOH水溶液中，在90℃下搅拌反应3h。反应完毕后用无水乙醇重结晶3次，将产物置入70℃恒温真空干燥箱中24h，得到目标产物N,N’-双氨基六聚乙二醇羟基氧代双乙胺二丙酸钠。
本实施例中，中间体(Ⅰ)的产率为71.6％，中间体(Ⅱ)的产率为82.3％，中间体(Ⅲ)的产率为82.6％，目标产物N,N’-双氨基六聚乙二醇羟基氧代双乙胺二丙酸钠的产率为87.4％。
称取80g本实施例制得的双子表面活性剂N,N’-双氨基六聚乙二醇羟基氧代双乙胺二丙酸钠，溶解到10kg地层卤水(矿化度约80000mg/L)中，搅拌均匀后即可得到0.8％质量分数的减阻水。利用室内管路摩阻仪测定其雷诺数50000、60℃条件下减阻效果随时间的变化规律，并通过实施例5中的公式计算表面活性剂溶液的减阻率，实验结果如下表2。
表2 0.8wt％双子表面活性剂/地层卤水减阻率表
| 测定时间 | 24h | 120h | 240h | 720h | 960h |
| 减阻率 | 70.3％ | 69.8％ | 68.9％ | 68.7％ | 68.2％ |
由图3可知，由双子表面活性剂与地层卤水共同配制的减阻水的减阻率在960h管路循环后依然>60％。实验结果证明该双子表面活性剂可直接使用高矿化度地层卤水制备减阻水，降低了淡水消耗和配液难度；且制备得到的减阻水在高温高雷诺数恶劣减阻工况下，减阻率稳定保持在60％以上，弥补了高分子减阻剂的性能劣势。
对比例1
本对比例其余步骤与实施例5中相同，区别仅仅在于：步骤c中保持体系pH≈9，结果发现：产率为10％，会大幅度降低中间体(Ⅲ)产率。
对比例2
本对比例其余步骤与实施例5中相同，区别仅仅在于：步骤c中保持体系pH≈11，结果发现：产率为12％，会大幅度降低中间体(Ⅲ)产率。
Claims (9)
1.一种用于地层卤水配制减阻水的双子表面活性剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
，
（a）将中间体（Ⅰ）溶解于蒸馏水，滴加环氧氯丙烷，恒温水浴反应，并搅拌至反应结束，减压脱除溶剂，得到黄色胶状中间体（Ⅱ）；
（b）将中间体（Ⅱ）和蒸馏水混合，油浴升温至中间体（Ⅱ）充分溶解，加入氨基六聚乙二醇羟基，恒温反应，反应过程中pH保持为10~11，反应结束后减压脱除溶剂，使用无水乙醇洗涤，抽滤，烘干，得到中间体（Ⅲ）；
（c）将中间体（Ⅲ）加入到NaOH水溶液中，在80~90℃下搅拌反应2~3h，反应完毕后用无水乙醇重结晶，将产物恒温真空干燥，得到N,N’-双氨基六聚乙二醇羟基氧代双乙胺二丙酸钠；
所述用于地层卤水配制减阻水的双子表面活性剂为N,N’-双氨基六聚乙二醇羟基氧代双乙胺二丙酸钠，其化学结构式为：
；
所述双子表面活性剂与地层卤水共同配制的减阻水，减阻率在960h管路循环后依然大于60%。
2.根据权利要求1所述的一种用于地层卤水配制减阻水的双子表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述中间体（Ⅰ）的制备方法为：将氧代双乙胺溶于蒸馏水，再向其中滴加丙烯酸甲酯，滴加完毕后水浴升温至60~70℃搅拌反应4~5h，反应结束后减压脱除溶剂，得到中间体（Ⅰ）。
3.根据权利要求2所述的一种用于地层卤水配制减阻水的双子表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述氧代双乙胺与丙烯酸甲酯的物质的量之比为1：2~2.2。
4.根据权利要求1所述的一种 用于地层卤水配制减阻水的双子表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述步骤（a）中，中间体（Ⅰ）与环氧氯丙烷的物质的量之比为1：2~2.2。
5.根据权利要求1所述的一种用于地层卤水配制减阻水的双子表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述步骤（a）中，恒温反应的温度为35~40℃，反应时间为4~5h。
6.根据权利要求1所述的一种用于地层卤水配制减阻水的双子表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述步骤（b）中，中间体（Ⅱ）与氨基六聚乙二醇羟基的物质的量之比为1：2~2.2。
7.根据权利要求1所述的一种用于地层卤水配制减阻水的双子表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述步骤（b）中，恒温反应的温度为70~80℃，反应时间为15~16h。
8.根据权利要求1所述的一种用于地层卤水配制减阻水的双子表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述步骤（c）中，NaOH水溶液中NaOH的质量百分数为75~85 wt%。
9.据权利要求1所述的一种用于地层卤水配制减阻水的双子表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述步骤（c）中，重结晶次数为2~3次，恒温真空干燥的温度为60~70℃，干燥时间为20~24h。
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