CN115287896B - 一种抗菌生物质基织物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种抗菌生物质基织物的制备方法。所述的抗菌生物质基织物由生物质基织物，氨基酸，银纳米颗粒，单宁酸构成。所述的抗菌生物质基织物制备方法为：首先使用氨基酸水溶液对生物质基织物表面进行改性，然后将改性生物质基织物分别浸入硝酸银和单宁酸水溶液中。在单宁酸原位还原银离子后，制备了负载银纳米颗粒和单宁酸的氨基酸改性生物质基织物。氨基酸作为粘合剂附着在生物质基织物上，单宁酸不仅作为还原剂，而且能够固定银纳米颗粒，两者都能提高银在织物表面的稳定性。单宁酸的负载既能提高银纳米颗粒抗菌活性，同时使银的毒性降低。此外，银的负载亦使得单宁酸的细胞毒性可以忽略不计，因而抗菌生物质基织物的细胞毒性显著降低。
Description
技术领域
本发明涉及一种抗菌生物质基织物的制备方法，属于生物新材料领域。
背景技术
全球每年因细菌感染病患高达15亿人，其中死亡人数达到460万，纺织品作为重要的卫生防护产品得到广泛应用，2018年我国卫生纺织品加工能力达到168.8万吨。其中，生物质基织物因其良好的生物相容性和物理化学特性而特别受欢迎。然而，作为生物质基织物基础的纤维素只有羟基，很容易成为细菌的滋生地。在这种情况下，纤维素的抗菌改性一直是一个热门话题。
正如以往文献所报道的，生物质基织物的抗菌改性通常是通过添加抗菌剂来实现的。其中，银（Ag）在医学和公共卫生领域的成功应用历史悠久，可以追溯到6000年前。特别是银纳米颗粒（Ag NPs）已被证明具有优异的抗菌性能，它被广泛用于生物质基织物的抗菌改性。然而，一方面，由于Ag NPs不能与生物质基织物形成共价键，抗菌作用稳定性和持久性一直是应用中的一个难题。目前已经有许多的尝试来制备基于共价结合的Ag NPs抗菌生物质基织物，Ag NPs与生物质基织物之间的共价交联剂（如超支化聚合物、丝胶、巯基乙酸、壳聚糖衍生物和氨基酸），其中，氨基酸作为粘合剂是生物质基织物表面改性的一项新技术。氨基酸的官能团丰富、可生物再生以及生物相容，在与Ag NPs共价交联上展现出得天独厚的性能优势。例如，L-半胱氨酸和L-甲硫氨酸已被用作粘合剂，它们可以直接通过羧基与羟基的酯化反应接枝到生物质基纤维表面，而硫醇和硫醚基团可以来固定Ag NPs（Fibersand Polymers, 2017, 18: 2204-2211; Cellulose, 2019, 26: 9323-9333）。此外，大多数氨基酸可大量而廉价的获得，进一步促进了其研究和应用。
另一方面，Ag NPs的毒性也已成为一个问题。例如，Hussain等人的研究表明，即使暴露在低水平的Ag NPs中，也会引起大鼠肝细胞的氧化应激和线粒体功能受损（Toxicology in Vitro, 2005, 19: 975-983）。Navarro等人发现，Ag NPs的毒性主要来源于Ag+，Ag NPs作为溶解Ag+的来源，促进了毒性的产生（Environmental Science &Technology, 2008, 42: 8959-5964）。此外，目前制备Ag NPs的方法大多使用化学还原剂，如硼氢化钠、水合肼。这些试剂通常也是有毒或对环境有害的。近年来，已有报道以酚类化合物、氨基酸和维生素等植物提取物作为天然还原剂成功合成了Ag NPs。
作为一种广泛存在于植物提取物中的水溶性天然化合物，单宁酸（TA）是可生物降解的，并具有生物活性（例如，抗炎、抗病毒、抗菌和抗氧化）。此外，已经证明TA具有优异的金属结合能力，可作为重金属（例如镉和铅）的潜在解毒剂。近年来，据报道，TA可用作合成Ag NPs的还原剂和稳定剂。例如，一项新报道的工作表明，天然TA封端的Ag NPs 是在紫外线照射下合成的，并在聚二甲基硅氧烷（PDMS）上均匀沉积（ACS Applied Materials &Interfaces, 2021, 13: 20708-20717）。改性的PDMS表面可以杀死粘附的细菌或抵抗细菌粘附。然而，可能是因为所用TA的浓度非常低（0.68-0.85 mg/mL）（ACS Applied Materials& Interfaces, 2021, 13: 20708-20717; New Journal of Chemistry, 2016, 40:6332-6339），据我们所知，Ag NPs和TA的协同抗菌作用和细胞毒性还未被比较研究。
本发明提供一种简单可行的方法，制备一种双组分（Ag NPs-TA）改性生物质基织物。氨基酸首先作为粘合剂通过酯化反应接枝到生物质基纤维上，这使得更多的Ag+和TA可以吸附到生物质基织物上。而Ag+与TA发生氧化还原反应后，最终制备出负载Ag NPs和TA的氨基酸改性生物质基织物。由于氨基酸和TA的稳定作用，Ag NPs均匀分布在改性织物表面。负载TA后Ag NPs的抗菌活性得到提高，毒性降低，并且Ag NPs的负载也显著降低了TA的细胞毒性，因而所制得的抗菌生物质基织物抗菌活性高，细胞毒性小。
发明内容
本发明要解决的技术问题：由于Ag NPs不能与生物质基织物形成共价键，抗菌效果的稳定性和持久性不佳。Ag NPs具有毒性，同时制备Ag NPs的还原试剂通常也具有毒性或对环境有害。本发明提供一种简单可行的方法，首先通过酯化反应将氨基酸接枝到生物质基织物上，利用氨基酸作为粘合剂，在氨基和巯基的络合作用下，将天然提取物单宁酸和Ag NPs负载到织物表面，氨基酸和单宁酸都可以稳定Ag NPs，从而使抗菌效果得到提高。单宁酸不仅作为Ag NPs的天然还原剂，而且降低了银的毒性。此外，Ag NPs的负载也显著降低了单宁酸原有的细胞毒性。具体技术方案如下：
一种抗菌生物质基织物的制备方法，包括以下步骤：
第一步，将生物质基织物浸渍在浓度为0.05-0.2 mol/L的氨基酸水溶液中10~30min后，在180~200℃下进行3~5 min高温酯化反应；
第二步，将上述经酯化改性后的生物质基织物浸渍在浓度为0.05~0.25 mol/L硝酸银水溶液中10~60 min后，在80℃干燥1 h；
第三步，将上述干燥后的生物质基织物浸渍在浓度为5~10 mg/mL单宁酸水溶液中30~60 min后，在80℃干燥1 h，最后经水洗干燥，制得所述抗菌生物质基织物。
根据上述方案，其特征在于：第一步中所提到的生物质基织物包括棉织物、再生纤维素如粘胶纤维织物、竹纤维织物以及天然麻织物，优选棉织物，第一步中氨基酸包括甘氨酸，谷氨酸，半胱氨酸和蛋氨酸，优选半胱氨酸盐酸盐，氨基酸构象包括D型和L型。
根据上述方案，其特征在于：所述的抗菌生物质基织物，氨基酸改性后取代度为0.02~0.1，Ag NPs含量为1~10 wt%，粒径为67~89 nm，负载的Ag NPs和单宁酸的质量比为1:0.1~1:0.5。
与现有技术相比较，本发明使用的氨基酸和单宁酸均是天然提取物，未使用任何有毒试剂，整个过程未对环境造成污染，在提高生物质基织物抗菌活性的同时，细胞毒性得到显著降低，适合制备生物材料。
本发明的技术特点在于：
1）本发明中氨基酸优选半胱氨酸盐酸盐，反应所使用的浓度在不破坏织物的力学强度前提下，能够很好的稳定Ag NPs。
2）本发明中氨基酸浓度的提高可以使负载的单宁酸含量提高。
3）本发明中单宁酸在作为Ag NPs天然还原剂的同时，在织物表面的负载也能够稳定Ag NPs，提高改性织物的抗菌活性。
4）特别是，使用本发明中生物质基织物负载的Ag NPs和单宁酸的特定质量比，能使得Ag NPs的毒性降低，而Ag NPs的负载也降低了单宁酸原有的细胞毒性。因为Ag NPs含量太多会使单宁酸不能有效负载，导致毒性较大；而单宁酸含量太多，在还原过程中，单宁酸只有少部分基团能被氧化，其毒性也不能被有效降低。同时，在抗菌过程中，单宁酸与细胞接触的位点较多，而不是和Ag NPs，导致其毒性较大。此外，在该质量比范围内，单宁酸既可以良好的分散Ag NPs，形成的络合物尺寸可以有效的破坏细菌细胞壁，同时减少对正常细胞的破坏。
附图说明
图1是原始生物质基织物和抗菌生物质基织物的实物和电镜形貌图。
图2是原始生物质基织物和不同浓度的氨基酸改性生物质基织物负载单宁酸的抗菌效果图。
图3是原始生物质基织物和抗菌生物质基织物的抗菌效果图。
图4是与抗菌生物质基织物接触前后的细菌形态图。
图5是抗菌生物质基织物的抗菌机理图。
具体实施方式
以下结合附图和具体的实施例对本发明的技术方案进一步的说明。
实施例1
（1）将棉织物浸渍在浓度为0.2 mol/L的L-半胱氨酸盐酸盐水溶液中10 min，之后在180℃下进行5 min高温酯化反应，反应完成后水洗，干燥。
（2）将上述改性棉织物浸渍在浓度为0.25 mol/L硝酸银水溶液中10 min，之后在80℃干燥1 h。
（3）干燥后将改性棉织物浸渍在浓度为10 mg/mL单宁酸水溶液中30 min，之后在80℃干燥1 h，最后水洗，干燥，即可。
（4）制得的抗菌棉织物半胱氨酸改性后取代度为0.1，Ag NPs含量为8 wt%，粒径为67 nm，负载的Ag NPs和单宁酸的质量比为1:0.5。
如图1所示为本实施例制得的抗菌生物质基织物以及原始生物质基织物的实物和电镜形貌图。由图可知，与原始生物质基织物相比，抗菌生物质基织物在改性后纤维未受到破坏，纤维表面Ag NPs均匀分散，未出现团聚。
比较例1（织物不含Ag NPs和单宁酸）
（1）将棉织物浸渍在浓度为0.2 mol/L的L-半胱氨酸盐酸盐水溶液中10 min，之后在180℃下进行5 min高温酯化反应，反应完成后水洗，干燥，即可。
（2）制得的抗菌棉织物半胱氨酸改性后取代度为0.1。
比较例2（织物不含Ag NPs）
（1）将棉织物浸渍在浓度为0.05 mol/L的L-半胱氨酸盐酸盐水溶液中10 min，之后在180℃下进行5 min高温酯化反应，反应完成后水洗，干燥。
（2）干燥后将改性棉织物浸渍在浓度为10 mg/mL单宁酸水溶液中30 min，之后在80℃干燥1 h，最后水洗，干燥，即可。
（3）制得的抗菌棉织物半胱氨酸改性后取代度为0.1，单宁酸含量为4 wt%。
如图2所示为本比较例在0.05 mol/L的氨基酸浓度下制得的改性生物质基织物负载单宁酸的抗菌效果图。由图可知，氨基酸浓度为0.05 mol/L时，抑菌区宽度较小，而在制备过程中使用的氨基酸浓度越高，其抑菌区就越宽，这表明之前加载的氨基酸对于捕获单宁酸至关重要。
比较例3（织物不含单宁酸）
（1）将棉织物浸渍在浓度为0.2 mol/L的L-半胱氨酸盐酸盐水溶液中10 min，之后在180℃下进行5 min高温酯化反应，反应完成后水洗，干燥。
（2）将上述改性棉织物浸渍在浓度为0.25 mol/L硝酸银水溶液中10 min，之后在80℃干燥1 h。
（3）干燥后将改性棉织物浸渍在浓度为5 mmol/L硼氢化钠水溶液中30 min，之后在80℃干燥1 h，最后水洗，干燥，即可。
（4）制得的抗菌棉织物半胱氨酸改性后取代度为0.1，Ag NPs含量为8 wt%，粒径为117 nm。
实施例2
（1）将粘胶纤维织物浸渍在浓度为0.2 mol/L的L-谷氨酸盐酸盐水溶液中10 min，之后在180℃下进行5 min高温酯化反应，反应完成后水洗，干燥。
（2）将上述改性粘胶纤维织物浸渍在浓度为0.2 mol/L硝酸银水溶液中30 min，之后在80℃干燥1 h。
（3）干燥后将改性粘胶纤维织物浸渍在浓度为8 mg/mL单宁酸水溶液中30 min，之后在80℃干燥1 h，最后水洗，干燥，即可。
（4）制得的抗菌粘胶纤维织物谷氨酸改性后取代度为0.06，Ag NPs含量为4 wt%，粒径为70 nm，负载的Ag NPs和单宁酸的质量比为1:0.2。
实施例3
（1）将竹纤维织物浸渍在浓度为0.1 mol/L的L-蛋氨酸盐酸盐水溶液中20 min，之后在190℃下进行4 min高温酯化反应，反应完成后水洗，干燥。
（2）将上述改性竹纤维织物浸渍在浓度为0.1 mol/L硝酸银水溶液中30 min，之后在80℃干燥1 h。
（3）干燥后将改性竹纤维织物浸渍在浓度为6 mg/mL单宁酸水溶液中45 min，之后在80℃干燥1 h，最后水洗，干燥，即可。
（4）制得的抗菌竹纤维织物蛋氨酸改性后取代度为0.05，Ag NPs含量为2 wt%，粒径为78 nm，负载的Ag NPs和单宁酸的质量比为1:0.1。
实施例4
（1）将棉织物浸渍在浓度为0.05 mol/L的D-半胱氨酸氨酸盐酸盐水溶液中30min，之后在200℃下进行3 min高温酯化反应，反应完成后水洗，干燥。
（2）将上述改性棉织物浸渍在浓度为0.05 mol/L硝酸银水溶液中60 min，之后在80℃干燥1 h。
（3）干燥后将改性棉织物浸渍在浓度为5 mg/mL单宁酸水溶液中60 min，之后在80℃干燥1 h，最后水洗，干燥，即可。
（4）制得的抗菌棉织物半胱氨酸改性后取代度为0.08，Ag NPs含量为6 wt%，粒径为89 nm，负载的Ag NPs和单宁酸的质量比为1:0.4。
比较例4（氨基酸水溶液为0.01 mol/L）
（1）将棉织物浸渍在浓度为0.01 mol/L的D-半胱氨酸氨酸盐酸盐水溶液中30min，之后在200℃下进行3 min高温酯化反应，反应完成后水洗，干燥。
（2）将上述改性棉织物浸渍在浓度为0.05 mol/L硝酸银水溶液中60 min，之后在80℃干燥1 h。
（3）干燥后将改性棉织物浸渍在浓度为5 mg/mL单宁酸水溶液中60 min，之后在80℃干燥1 h，最后水洗，干燥，即可。
（4）制得的抗菌棉织物半胱氨酸改性后取代度为0.01，Ag NPs含量为0.5 wt%，粒径为80 nm，负载的Ag NPs和单宁酸的质量比为1:0.3。
比较例5（改性织物负载的Ag NPs和单宁酸的质量比为1:1）
（1）将棉织物浸渍在浓度为0.05 mol/L的D-半胱氨酸氨酸盐酸盐水溶液中30min，之后在200℃下进行3 min高温酯化反应，反应完成后水洗，干燥。
（2）将上述改性棉织物浸渍在浓度为0.2 mol/L硝酸银水溶液中60 min，之后在80℃干燥1 h。
（3）干燥后将改性棉织物浸渍在浓度为15 mg/mL单宁酸水溶液中60 min，之后在80℃干燥1 h，最后水洗，干燥，即可。
（4）制得的抗菌棉织物半胱氨酸改性后取代度为0.08，Ag NPs含量为 6 wt%，粒径为84 nm，负载的Ag NPs和单宁酸的质量比为1:1。
实施例5
抗菌性能测试：根据FZ/T 73023 — 2006和GB/T 20944. 2 — 2007《纺织品抗菌性能的评价第2部分：吸收法》测定改性生物质基织物的抗菌性能。
实施例6
（1）洗涤耐久性测试：根据GB/T 3921-2008，通过在耐洗牢度测试仪中定期监测多次重复洗涤后的改性生物质基织物样品的抗菌能力来评估洗涤耐久性。
（2）将改性生物质基织物（10 cm×4 cm）用150 mL的碳酸钠（2g/L）和肥皂（5g/L）的水溶液在60℃和搅拌器速度（1000 r/min）下清洗30 min。样品被洗涤一次，相当于家庭的五个洗涤周期。洗涤后，样品用去离子水冲洗两次，在60°C下干燥30 min。
实施例7
（1）细胞毒性测试：根据GB/T 16886.5-2017测试改性生物质基织物的体外细胞毒性。
（2）实验细胞采用L929细胞。
（3）将L929细胞接种到含有10%胎小牛血清（FCS）的依格尔最低限量基本培养基（MEM）的96孔板中，然后培养24小时。培养是在37℃下含5% CO2的湿化空气中进行的。
（4）培养完成后将样品放在96孔板中，浓度为0.1、0.2和0.8 mg/mL。48小时后，更换200μL新鲜营养液，并加入20μL MTT溶液。3小时后，去除培养基并加入150μL DMSO混合。震荡平板，置于配置570nm滤光片的微孔滴定板光度计上测定吸光度，对照组是没有改性织物样品的材料。
（5）细胞存活率可通过公式计算：细胞活力=（OD570样品/ OD570对照）×100%。其中OD570对照和OD570样品是在没有样品和有样品时得到的。
表1改性生物质基织物抗菌性能测试
从上表可以看出，本发明所得改性生物质基织物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌均有很好的抗菌效果。比较例1中，由于改性织物不含Ag NPs和单宁酸，导致抗菌效果较差。比较例2中，由于改性织物不含Ag NPs，尽管未洗涤前负载的单宁酸有一定抗菌性能，但50次洗涤后抗菌效果下降明显。比较例3中，由于改性织物不含单宁酸，Ag NPs粒径较大且分布不均匀，导致对金黄色葡萄球菌的抗菌效果较差，并且50次洗涤后抗菌效果下降明显。比较例4中，由于改性织物氨基酸用量少，导致取代度较低，Ag NPs和单宁酸在织物表面不能稳定负载，从而在50次洗涤后抗菌效果下降明显。比较例5中，由于改性织物负载的Ag NPs和单宁酸含量增多，50次洗涤后仍然有很好的抗菌效果。
如图3所示为实施例1制得的抗菌生物质基织物和原始生物质基织物的抗菌效果图。由图可知，制得的抗菌生物质基织物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌抑菌率均达到99.9%。
如图4所示为大肠杆菌与实施例1制得的抗菌生物质基织物接触前后的形态，图5是抗菌机理图，由扫描电镜图可知，大肠杆菌在与抗菌生物质基织物接触后，形态出现明显的皱缩。此外，透射电镜图可知，在接触后细菌变得透明，内物质减少且分布不均。抗菌生物质基织物的抗菌作用应归因于Ag NPs和单宁酸的协同作用。Ag NPs会释放Ag+与细胞中的重要成分结合，诱发细菌的毒性。另一方面，Ag NPs的催化作用可以产生活性氧而氧化细胞的重要成分。而单宁酸会与细菌中的生物大分子相互作用，破坏细胞质膜的稳定性，使膜的通透性增加。因而两者的协同作用会导致细胞膜破裂，使细胞内的物质流出，从而导致细菌死亡。
表2改性织物细胞活力值
从上表可以看出，本发明所得改性生物质基织物即使在0.8 mg/mL的样品浓度下，细胞活力值均高于90%，因而改性织物的细胞毒性小。比较例1中，由于改性织物不含Ag NPs和单宁酸，细胞活力值较高。比较例2中，由于织物不含Ag NPs，从而在较低的样品浓度时，细胞活力值较高，但在0.8 mg/mL的样品浓度下，样品中单宁酸原有的细胞毒性导致细胞活力值下降明显。比较例3中，由于织物不含单宁酸，导致在较高的样品浓度下，Ag NPs使得细胞活力值下降明显。比较例4中，由于改性织物氨基酸用量少，导致取代度较低，从而负载的Ag NPs和单宁酸含量少，细胞活力值即使0.8 mg/mL的样品浓度下仍然较高。比较例5中，由于改性织物负载的Ag NPs和单宁酸的质量比为1:1，Ag NPs和单宁酸的含量增多，其原有的细胞毒性导致细胞活力值下降明显。
Claims (3)
1.一种抗菌生物质基织物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
第一步，将生物质基织物浸入氨基酸水溶液中，然后进行高温酯化反应，其中氨基酸水溶液浓度为0.05~0.2 mol/L, 浸渍时间为10~30 min，酯化反应温度为180~200℃，反应时间为3~5 min；
第二步，将改性后的生物质基织物在硝酸银水溶液中浸渍后干燥，其中硝酸银水溶液浓度为0.05~0.25 mol/L，浸渍时间为10~60 min，干燥温度为80℃，干燥时间为1 h；
第三步，将上述干燥后的生物质基织物在单宁酸水溶液中浸渍后干燥，其中单宁酸水溶液浓度为5~10 mg/mL，浸渍时间为30~60 min，干燥温度为80℃，干燥时间为1 h，最后经水洗干燥，制得所述抗菌生物质基织物；抗菌生物质基织物负载的银纳米颗粒和单宁酸的质量比为1:0.1~1:0.5。
2.如权利要求1所述的一种抗菌生物质基织物的制备方法，其特征在于：第一步中所述的生物质基织物包括棉织物、再生纤维素织物、竹纤维织物以及天然麻织物，第一步中氨基酸包括甘氨酸、谷氨酸、半胱氨酸、蛋氨酸、半胱氨酸盐酸盐，氨基酸构象包括D型和L型。
3. 如权利要求1所述的一种抗菌生物质基织物的制备方法，其特征在于：所述的抗菌生物质基织物，氨基酸改性后取代度为0.02~0.1，银纳米颗粒含量为1~10 wt%，粒径为67~89 nm。
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000204182A (ja) * | 1999-08-16 | 2000-07-25 | Natl Inst Of Sericultural & Entomological Science | 抗菌性高分子素材及びその製造方法 |
| CN105839419A (zh) * | 2016-05-12 | 2016-08-10 | 武汉纺织大学 | 一种多酚改性载纳米银抗菌织物的制备方法 |
| CN106192395A (zh) * | 2016-07-04 | 2016-12-07 | 浙江理工大学 | 改性棉织物表面增强纳米银抗菌棉织物耐洗性能的方法 |
| CN109673636A (zh) * | 2019-01-15 | 2019-04-26 | 南京工业大学 | 一种基于植物多酚制备核壳结构纳米银抗菌材料的方法 |
-
2021
- 2021-12-07 CN CN202111482309.5A patent/CN115287896B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000204182A (ja) * | 1999-08-16 | 2000-07-25 | Natl Inst Of Sericultural & Entomological Science | 抗菌性高分子素材及びその製造方法 |
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 基于共价结合的纳米银抗菌棉织物研究进展;赵兵;黄小萃;祁宁;钟洲;车明国;葛亮亮;;纺织学报(第03期);第193-201页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115287896A (zh) | 2022-11-04 |
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