CN115197105A - 一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺，属于有机化学技术领域，用氨基酸和氢氧化钠溶液，冰浴搅拌，加入芳基磺酰氯，调pH得到芳基磺酰氨基酸，加入氧化铜和溶剂DMSO，油浴冷凝回流，萃取干燥，得到磺酰胺类化合物。本发明通过铜催化C‑N键断裂反应的研究，可以对酰胺类物质进行不同的官能团修饰，为药物、材料等物质性能的优化提供了很好的思路。
Description
技术领域
本发明涉及有机化学技术领域，尤其涉及一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺。
背景技术
磺酰胺类化合物种类极为丰硕，涉及领域包罗万象，它的基元结构R-S(＝O)2-N中含有氮原子，可以作为含氮亲核试剂，用来构建(sp3)C-N键，合成多种含氮化合物。据报道，在医药中间体、农药试剂以及具有生物活性的天然产物中都存在着C-N键，因此磺酰胺类化合物自然就具有抗菌、抗真菌、抗病毒以及除草除虫等独特的活性，在目前的应用中主要涉及生物医药、功能材料和农业生产等领域。
磺酰胺分子片段可以用于合成具有生物活性的药物分子，因此通过有机手段高效的合成具有重要的意义。在传统的合成中主要通过芳基卤与金属试剂的过渡金属催化偶联反应。传统反应中也有诸多问题：反应中的芳基卤和有机金属试剂需要预先官能团化，这样就增加了反应的步骤，浪费了原料；反应会产生大量的金属卤盐，污染了环境；反应中的金属试剂，活性很大难保存，且有毒。
传统的合成方案通过磺酰氯与胺基的反应形成，但是这些方案一般需要较高的温度、很长的反应时间。然而通过铜催化C-N键断裂反应可以形成复杂物质的磺酰胺。因此，提供一种制备磺酰胺类化合物的新的合成工艺，是本领域技术人员急需解决的问题。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺，通过铜催化C-N键断裂反应的研究，可以对酰胺类物质进行不同的官能团修饰，为药物、材料等物质性能的优化提供了很好的思路。
为了达到上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺，所述的磺酰胺类化合物的结构式为
，包括以下步骤：
S1，在烧瓶中加入氨基酸和氢氧化钠溶液，冰浴中搅拌至溶解完全，称取芳基磺酰氯，在冰浴条件下，分步加至烧瓶中，室温反应，搅拌，用浓盐酸调节pH并搅拌，过滤，冰水冲洗，干燥，得到芳基磺酰氨基酸；
S2，在烧瓶中加入步骤S1制备的芳基磺酰氨基酸、氧化铜和溶剂DMSO，油浴中冷凝回流，冷却反应液，加水，乙酸乙酯萃取，有机相加入过量无水硫酸钠干燥，用旋转蒸发仪旋干溶剂，用柱层析的方法分离物质，得到磺酰胺类化合物。
优选的，所述合成工艺为：
优选的，所述步骤S1中，氨基酸、氢氧化钠溶液、芳基磺酰氯的用量分别为：2equiv、2equiv和1equiv，所述氢氧化钠溶液浓度为2mol/L。
优选的，所述步骤S1中，室温反应时间为10-13h，搅拌时间为45-60min。
优选的，所述步骤S1中，浓盐酸调节pH至3，搅拌1-1.5h。
优选的，所述步骤S2中，芳基磺酰氨基酸、氧化铜、溶剂DMSO的摩尔比为：3-4：1：3-4。
优选的，所述步骤S2中，油浴温度为100-120℃，冷凝回流8-12h。
优选的，所述步骤S2中，芳基磺酰氨基酸与水的比为1mmol：10ml。
优选的，所述步骤S2中，氧化铜可以用氯化铜替代。
优选的，所述步骤S2中，溶剂DMSO可以用N，N-二甲基甲酰胺替代。
优选的，所述步骤S2中，柱层析的方法，石油醚与乙酸乙酯的质量比为3：1的洗脱剂冲洗柱子。
优选的，所述石油醚为工业级石油醚在60-90℃重蒸得到。
经由上述技术方案可知，与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
本发明提供了一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺，所用底物连接的氨基酸的α位含有两个、一个取代基团时，反应活性很高。本发明公开的技术方案具有良好的底物适用性且获得了优异的收率，提供了一种合成磺酰胺类化合物的新方法。反应原料廉价易得，制备方法简单，可大大降低成本。本发明方法可用于合成一系列磺酰胺，合成的产物具有生物活性。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
本发明实施例1公开了一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺，具体包括以下步骤：
S1，在100mL烧瓶中加入2equiv氨基酸，和2equiv、2mol/L氢氧化钠溶液，冰浴中搅拌至氨基酸完全溶解，称取1equiv芳基磺酰氯，在冰浴条件下，分步缓慢地将芳基磺酰氯加入圆底烧瓶，室温反应12h，然后在冰浴中搅拌45分钟，用浓盐酸调节pH至3，搅拌1h，趁冷过滤，冰水冲洗三次，干燥，得到芳基磺酰氨基酸；
S2，在10mL圆底烧瓶中加入芳基磺酰氨基酸0.5mmol、氧化铜0.15mmol、和0.5mmol溶剂DMSO，在100℃油浴中冷凝回流8h，冷却反应液，加入5mL水，乙酸乙酯萃取，有机相加入过量无水硫酸钠干燥，用旋转蒸发仪旋干溶剂，用柱层析的方法分离物质，得到磺酰胺类化合物。
合成方法如下：
实施例2
本发明实施例2公开了一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺，具体包括以下步骤：
S1，在100mL烧瓶中加入2equiv氨基酸，和2equiv、2mol/L氢氧化钠溶液，冰浴中搅拌至氨基酸完全溶解，称取1equiv芳基磺酰氯，在冰浴条件下，分步缓慢地将芳基磺酰氯加入圆底烧瓶，室温反应10h，然后在冰浴中搅拌60分钟，用浓盐酸调节pH至3，搅拌1.5h，趁冷过滤，冰水冲洗三次，干燥，得到芳基磺酰氨基酸；
S2，在10mL圆底烧瓶中加入芳基磺酰氨基酸0.45mmol、氧化铜0.15mmol、和0.45mmol溶剂DMSO，在110℃油浴中冷凝回流10h，冷却反应液，加入5mL水，乙酸乙酯萃取，有机相加入过量无水硫酸钠干燥，用旋转蒸发仪旋干溶剂，用柱层析的方法分离物质，得到磺酰胺类化合物。
合成方法如下：
实施例3
本发明实施例3公开了一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺，具体包括以下步骤：
S1，在100mL烧瓶中加入2equiv氨基酸，和2equiv、2mol/L氢氧化钠溶液，冰浴中搅拌至氨基酸完全溶解，称取1equiv芳基磺酰氯，在冰浴条件下，分步缓慢地将芳基磺酰氯加入圆底烧瓶，室温反应13h，然后在冰浴中搅拌50分钟，用浓盐酸调节pH至3，搅拌1.2h，趁冷过滤，冰水冲洗三次，干燥，得到芳基磺酰氨基酸；
S2，在10mL圆底烧瓶中加入芳基磺酰氨基酸0.6mmol、氯化铜0.15mmol、和0.6mmol溶剂N，N-二甲基甲酰胺，在120℃油浴中冷凝回流12h，冷却反应液，加入5mL水，乙酸乙酯萃取，有机相加入过量无水硫酸钠干燥，用旋转蒸发仪旋干溶剂，用柱层析的方法分离物质，得到磺酰胺类化合物。
合成方法如下：
对比例1
本发明对比例1公开了一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺，具体包括以下步骤：
S1，在100mL烧瓶中加入2equiv氨基酸，和2equiv、2mol/L氢氧化钠溶液，冰浴中搅拌至氨基酸完全溶解，称取1equiv芳基磺酰氯，在冰浴条件下，分步缓慢地将芳基磺酰氯加入圆底烧瓶，室温反应12h，然后在冰浴中搅拌45分钟，用浓盐酸调节pH至3，搅拌1h，趁冷过滤，冰水冲洗三次，干燥，得到芳基磺酰氨基酸；
S2，在10mL圆底烧瓶中加入芳基磺酰氨基酸0.5mmol、醋酸铜0.15mmol、和0.5mmol溶剂DMSO，在100℃油浴中冷凝回流8h，冷却反应液，加入5mL水，乙酸乙酯萃取，有机相加入过量无水硫酸钠干燥，用旋转蒸发仪旋干溶剂，用柱层析的方法分离物质，得到磺酰胺类化合物。
对比例2
本发明对比例2公开了一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺，具体包括以下步骤：
S1，在100mL烧瓶中加入2equiv氨基酸，和2equiv、2mol/L氢氧化钠溶液，冰浴中搅拌至氨基酸完全溶解，称取1equiv芳基磺酰氯，在冰浴条件下，分步缓慢地将芳基磺酰氯加入圆底烧瓶，室温反应12h，然后在冰浴中搅拌45分钟，用浓盐酸调节pH至3，搅拌1h，趁冷过滤，冰水冲洗三次，干燥，得到芳基磺酰氨基酸；
S2，在10mL圆底烧瓶中加入芳基磺酰氨基酸0.5mmol、硫酸铜0.15mmol、和0.5mmol溶剂DMSO，在100℃油浴中冷凝回流8h，冷却反应液，加入5mL水，乙酸乙酯萃取，有机相加入过量无水硫酸钠干燥，用旋转蒸发仪旋干溶剂，用柱层析的方法分离物质，得到磺酰胺类化合物。
对比例3
本发明对比例3公开了一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺，具体包括以下步骤：
S1，在100mL烧瓶中加入2equiv氨基酸，和2equiv、2mol/L氢氧化钠溶液，冰浴中搅拌至氨基酸完全溶解，称取1equiv芳基磺酰氯，在冰浴条件下，分步缓慢地将芳基磺酰氯加入圆底烧瓶，室温反应12h，然后在冰浴中搅拌45分钟，用浓盐酸调节pH至3，搅拌1h，趁冷过滤，冰水冲洗三次，干燥，得到芳基磺酰氨基酸；
S2，在10mL圆底烧瓶中加入芳基磺酰氨基酸0.5mmol、碘化铜0.15mmol、和0.5mmol溶剂DMSO，在100℃油浴中冷凝回流8h，冷却反应液，加入5mL水，乙酸乙酯萃取，有机相加入过量无水硫酸钠干燥，用旋转蒸发仪旋干溶剂，用柱层析的方法分离物质，得到磺酰胺类化合物。
对比例4
本发明对比例4公开了一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺，具体包括以下步骤：
S1，在100mL烧瓶中加入2equiv氨基酸，和2equiv、2mol/L氢氧化钠溶液，冰浴中搅拌至氨基酸完全溶解，称取1equiv芳基磺酰氯，在冰浴条件下，分步缓慢地将芳基磺酰氯加入圆底烧瓶，室温反应12h，然后在冰浴中搅拌45分钟，用浓盐酸调节pH至3，搅拌1h，趁冷过滤，冰水冲洗三次，干燥，得到芳基磺酰氨基酸；
S2，在10mL圆底烧瓶中加入芳基磺酰氨基酸0.5mmol、氧化铜0.15mmol、和0.5mmol溶剂Dioxane，在100℃油浴中冷凝回流8h，冷却反应液，加入5mL水，乙酸乙酯萃取，有机相加入过量无水硫酸钠干燥，用旋转蒸发仪旋干溶剂，用柱层析的方法分离物质，得到磺酰胺类化合物。
通过对实施例1-3、对比例1-4的产率进行统计，得到表1：
表1
根据单一对照原则，仅改变反应参数，其它工艺步骤同实施例1一致的情况下，对实施例2的产率与实施例1的产率相比影响不大，并且在实施例1的最优条件下，化合物的产率能达到97.5％。当催化剂替换成氯化铜，溶剂替换成DMF，相比氧化铜、DMSO的实施例，化合物产率稍降。当用醋酸铜、硫酸铜做催化剂时收率仅有51.7％，42.3％；而碘化铜做催化剂，Dioxane作溶剂时反应几乎不能进行。
本说明书中各个实施例采用递进的方式描述，每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处，各个实施例之间相同相似部分互相参见即可。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (10)
1.一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺，所述的磺酰胺类化合物的结构式为
S1，在烧瓶中加入氨基酸和氢氧化钠溶液，冰浴中搅拌至溶解完全，称取芳基磺酰氯，在冰浴条件下，分步加至烧瓶中，室温反应，搅拌，用浓盐酸调节pH并搅拌，过滤，冰水冲洗，干燥，得到芳基磺酰氨基酸；
S2，在烧瓶中加入步骤S1制备的芳基磺酰氨基酸、氧化铜和溶剂DMSO，油浴中冷凝回流，冷却反应液，加水，乙酸乙酯萃取，有机相加入过量无水硫酸钠干燥，用旋转蒸发仪旋干溶剂，用柱层析的方法分离物质，得到磺酰胺类化合物。
2.根据权利要求1所述的一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺，其特征在于，所述步骤S1中，氨基酸、氢氧化钠溶液、芳基磺酰氯的用量分别为：2equiv、2equiv和1equiv，所述氢氧化钠溶液浓度为2mol/L。
3.根据权利要求1所述的一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺，其特征在于，所述步骤S1中，室温反应时间为10-13h，搅拌时间为45-60min。
4.根据权利要求1所述的一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺，其特征在于，所述步骤S1中，浓盐酸调节pH至3，搅拌1-1.5h。
5.根据权利要求1所述的一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺，其特征在于，所述步骤S2中，芳基磺酰氨基酸、氧化铜、溶剂DMSO的摩尔比为：3-4：1：3-4。
6.根据权利要求1所述的一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺，其特征在于，所述步骤S2中，油浴温度为100-120℃，冷凝回流8-12h。
7.根据权利要求1所述的一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺，其特征在于，所述步骤S2中，芳基磺酰氨基酸与水的比为1mmol：10ml。
8.根据权利要求1所述的一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺，其特征在于，所述步骤S2中，氧化铜可以用氯化铜替代。
9.根据权利要求1所述的一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺，其特征在于，所述步骤S2中，溶剂DMSO可以用N，N-二甲基甲酰胺替代。
10.根据权利要求1所述的一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺，其特征在于，所述步骤S2中，柱层析的方法，石油醚与乙酸乙酯的质量比为3：1的洗脱剂冲洗柱子。
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