CN115160315A - 7-氮杂吲哚类衍生物及其制备方法 - Google Patents

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CN115160315A CN202210901707.4A CN202210901707A CN115160315A CN 115160315 A CN115160315 A CN 115160315A CN 202210901707 A CN202210901707 A CN 202210901707A CN 115160315 A CN115160315 A CN 115160315A
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Abstract

本发明提供了一种7‑氮杂吲哚类衍生物的合成方法，该合成方法包括：在式Ⅰ所示结构的7‑氮杂吲哚类化合物A中通过Kumada偶联反应构建C‑C键，得到7‑氮杂吲哚类衍生物，7‑氮杂吲哚类衍生物具有式Ⅱ所示结构。本发明发明人在7‑氮杂吲哚类化合物氨基没有被保护的情况下，即快速、高效地实现了C‑C键的构建，得到了一类7‑氮杂吲哚类衍生物。

Description

7-氮杂吲哚类衍生物及其制备方法
技术领域
本发明涉及7-氮杂吲哚类化合物合成领域，具体而言，涉及一种7-氮杂吲哚类衍生物及其制备方法。
背景技术
目前，氮杂吲哚类化合物中C-C键的构建都是在保护五元环N之后进行的，例如下述文献：Spevak,Wayne；Cho,Hanna；Ibrahim,Prabha N；Shi,Shenghua；Mamo,Shumeye；Gillette,Sam；Zhu,Hongyao；Preparation of[(pyrrolopyridinecarbonyl)phenyl]sulfonamide derivatives for use as kinase modulators.WO2008079903,2008-07-03。Zhang,Jiazhong；Ibrahim,Prabha N；Spevak,Wayne；Tsai,James；Ewing,Todd；Zhang,Ying；Zhang,Chao；Pyrrolopyrimidines and pyrrolopyridines as protein kinasemodulators useful in the treatment of protein kinase-mediateddiseases.WO2011133637,2011-10-27。上述方法均需对五元环N进行保护，而这些保护和去保护的繁琐步骤则会导致原子经济性差，合成效率低，进而促使反应产物转化率低、目标产物收率低、成本较高。故而，有必要提供一种新的在7-氮杂吲哚类化合物中构建C-C键的方法，使其可以改善上述问题。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种7-氮杂吲哚类衍生物及其制备方法，以解决现有技术在7-氮杂吲哚类化合物中构建C-C键时存在的效率低、目标产物收率低等问题。
为了实现上述目的，根据本发明的一个方面，提供了一种7-氮杂吲哚类衍生物的合成方法，合成方法包括：在式Ⅰ所示结构的7-氮杂吲哚类化合物A中通过Kumada偶联反应构建C-C键，得到式Ⅱ所示结构的7-氮杂吲哚类衍生物；
Figure BDA0003771109840000011
其中，R1为溴基、碘基或三氟甲磺酰基；R2为氢、C1～C30的直链或支链的烷基、C3～C6的环烷基、C6～C30的芳基，且上述基团可选地携带有至少一个取代基，各取代基相互独立地选自C1～C5的直链烷基、C3～C6的环烷基，且上述基团中的碳原子可任选地被-O-、-S-所取代；R3为C1～C30的直链烷基、C6～C30的取代或未取代的芳基，芳基中的取代基为C1～C5的直链或支链烷基、C3～C6的环烷。
进一步地，7-氮杂吲哚类化合物A中，R2为氢或C1～C4的直链烷基；优选地，7-氮杂吲哚类化合物A为
Figure BDA0003771109840000021
进一步地，Kumada偶联反应包括以下步骤：将7-氮杂吲哚类化合物A、格氏试剂及催化剂混合，以进行Kumada偶联反应，得到7-氮杂吲哚类衍生物。
进一步地，格氏试剂为烷基氯化镁的四氢呋喃溶液、芳基氯化镁的四氢呋喃溶液、烷基氯化镁的乙醚溶液、芳基氯化镁的乙醚溶液、烷基溴化镁的四氢呋喃溶液、芳基溴化镁的四氢呋喃溶液、烷基溴化镁的乙醚溶液或芳基溴化镁的乙醚溶液，其中烷基和芳基即为R3；优选地，格氏试剂为C1～C4直链烷基氯化镁的四氢呋喃溶液或苯基溴化镁的四氢呋喃溶液。
进一步地，Kumada偶联反应包括以下步骤：惰性气体气氛下，使7-氮杂吲哚类化合物A在溶剂中溶解后，先在70～90℃温度条件下，向体系中加入催化剂和格氏试剂，再以1～10℃/min的升温速率升至90～110℃以进行Kumada偶联反应；优选地，Kumada偶联反应的反应时间为1～10h；优选地，采用滴加的方式向体系中加入格氏试剂；优选滴加的速度为5～15mL/min。
进一步地，催化剂选自Pd(dppf)Cl2、Pd(PPh3)4或Pd(PPh3)2Cl2中的一种，优选为Pd(dppf)Cl2；优选地，溶剂选自甲苯、二甲苯或正庚烷中的一种或多种，更优选为甲苯。
进一步地，7-氮杂吲哚类化合物A和格氏试剂的摩尔比为1.0:(2.0～3.0)；优选地，催化剂的用量为7-氮杂吲哚类化合物A摩尔量的0.5～2.0％。
进一步地，在Kumada偶联反应之后，合成方法还包括对Kumada偶联反应后的物料进行纯化处理的步骤；优选地，纯化处理包括：在0～10℃温度条件下，将Kumada偶联反应后料和冰水混合后，依次对其进行过滤、萃取、干燥及柱析处理，以得到7-氮杂吲哚类衍生物。
为了实现上述目的，根据本发明的一个方面，提供了一种由前述的7-氮杂吲哚类衍生物的合成方法制备得到的7-氮杂吲哚类衍生物，7-氮杂吲哚类衍生物具有式Ⅱ所示结构，
Figure BDA0003771109840000022
R2为氢、C1～C30的直链或支链的烷基、C3～C6的环烷基、C6～C30的芳基，且上述基团可选地携带有至少一个取代基，各取代基相互独立地选自C1～C5的直链烷基、C3～C6的环烷基，且上述基团中的碳原子可任选地被-O-、-S-所取代；R3为C1～C30的直链烷基、C6～C30的取代或未取代的芳基，芳基中的取代基为C1～C5的直链或支链烷基、C3～C6的环烷基。
进一步地，R2为氢或C1～C4的直链烷基，R3为C1～C4的直链烷基、苯基；优选7-氮杂吲哚类衍生物为下列化合物：
Figure BDA0003771109840000031
本发明发明人首次创造性地采用了Kumada偶联反应，在7-氮杂吲哚类化合物氨基没有被保护的情况下，即快速、高效地实现了C-C键的构建，得到了一类7-氮杂吲哚类衍生物。这样，本发明省去了对氨基进行保护及去保护的繁琐步骤，利用Kumada偶联反应一步实现了C-C键的构建，进而提高了原子经济性、减少了能耗、大幅度提升了反应合成效率及目标产物收率。
具体实施方式
需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将结合实施例来详细说明本发明。
名词解释：
Kumada偶联反应：是指烷基或芳基格氏试剂与芳卤或乙烯基卤、芳基三氟甲磺酸酯等等在镍或钯催化下生成sp2碳-碳键的交叉偶联反应。
正如本发明背景技术部分所描述的，现有技术在7-氮杂吲哚类化合物中构建C-C键时存在效率低、目标产物收率低等的问题。为了解决这一问题，本发明提供了一种7-氮杂吲哚类衍生物的合成方法，该合成方法包括：在式Ⅰ所示结构的7-氮杂吲哚类化合物A中通过Kumada偶联反应构建C-C键，得到7-氮杂吲哚类衍生物，7-氮杂吲哚类衍生物具有式Ⅱ所示结构；
Figure BDA0003771109840000032
其中，R1为溴基、碘基或三氟甲磺酰基；R2为氢、C1～C30的直链或支链的烷基、C3～C6的环烷基、C6～C30的芳基，且上述基团可选地携带有至少一个取代基，各取代基相互独立地选自C1～C5的直链烷基、C3～C6的环烷基，且上述基团中的碳原子可任选地被-O-、-S-所取代；R3为C1～C30的直链烷基、C6～C30的取代或未取代的芳基，芳基中的取代基为C1～C5的直链或支链烷基、C3～C6的环烷基。
本发明发明人首次创造性地采用了Kumada偶联反应，在7-氮杂吲哚类化合物氨基没有被保护的情况下，即快速、高效地实现了C-C键的构建，得到了一类7-氮杂吲哚类衍生物。这样，本发明省去了对氨基进行保护及去保护的繁琐步骤，利用Kumada偶联反应一步实现了C-C键的构建，进而提高了原子经济性、减少了能耗、大幅度提升了反应合成效率及目标产物收率，产物收率甚至可达81％。
在一种优选的实施方式中，R1为溴基、碘基或三氟甲磺酰基，R2为氢或C1～C4的直链烷基。以上述化合物为反应原料，上述7-氮杂吲哚类化合物中构建C-C键的方法适配性更佳，目标产物收率更高。进一步优选地，7-氮杂吲哚类化合物A为
Figure BDA0003771109840000041
为了进一步平衡反应的稳定性及反应效率，从而进一步提高产物收率及纯度，在一种优选的实施方式中，Kumada偶联反应包括以下步骤：将7-氮杂吲哚类化合物A、格氏试剂及催化剂混合，以进行Kumada偶联反应，得到7-氮杂吲哚类衍生物。
为了进一步提高反应效率及目标产物的收率，格氏试剂为烷基氯化镁的四氢呋喃溶液、芳基氯化镁的四氢呋喃溶液、烷基氯化镁的乙醚溶液、芳基氯化镁的乙醚溶液、烷基溴化镁的四氢呋喃溶液、芳基溴化镁的四氢呋喃溶液、烷基溴化镁的乙醚溶液或芳基溴化镁的乙醚溶液，其中烷基和芳基即为R3。更优选格氏试剂为C1～C4直链烷基氯化镁的四氢呋喃溶液或苯基溴化镁的四氢呋喃溶液。
在一种更优选的实施方式中，Kumada偶联反应包括以下步骤：惰性气体气氛下，使7-氮杂吲哚类化合物A在溶剂中溶解后，先在70～90℃(更优选为75～85℃)温度条件下，向体系中加入催化剂和格氏试剂，再以1～10℃/min的升温速率升至90～110℃(更优选为90～100℃)以进行Kumada偶联反应。基于此，反应稳定性更佳，反应原料利用率更高，反应效率更高，目标产物收率更高。优选地，Kumada偶联反应的反应时间为1～10h(更优选为3～5h)，基于此，反应反应更完全，目标产物收率更高。为了进一步提高反应的稳定性以及促使反应正向行进性更佳，优选采用滴加的方式向体系中加入格氏试剂；优选滴加的速度为5～15mL/min。
在一些可选的实施方式中，催化剂可选自Kumada偶联反应常规催化剂，例如Pd(dppf)Cl2、Pd(PPh3)4或Pd(PPh3)2Cl2中的一种。优选为Pd(dppf)Cl2，该催化剂在应用于本发明在7-氮杂吲哚类化合物中构建C-C键的方法时，催化效率更高，从而可以进一步提高反应效率及产物收率。
在一些可选的实施方式中，溶剂可选自有机合成领域的任意常规溶剂，例如甲苯、二甲苯或正庚烷中的一种或多种。优选为甲苯，该溶剂在应用于本发明在7-氮杂吲哚类化合物中构建C-C键的方法时，溶解性能更佳，从而可以将原料完全溶解在反应体系中，以进一步提高反应效率及产物收率。
在一些可实施的方式中，7-氮杂吲哚类化合物A和格氏试剂的摩尔比为1.0:(2.0～3.0)。优选地，催化剂的用量为7-氮杂吲哚类化合物A摩尔量的0.5～2.0％。基于此，本发明反应效率更高，原料转化率更高，产物收率更高。
为了进一步提高C-C构建后产物的纯度，在一种优选的实施方式中，在Kumada偶联反应之后，上述合成方法还包括对Kumada偶联反应后的物料进行纯化处理的步骤；优选地，纯化处理包括：在0～10℃温度条件下，将Kumada偶联反应后料和冰水混合后，依次对其进行过滤、萃取、干燥及柱析处理，以得到7-氮杂吲哚类衍生物。
本发明还提供了一种7-氮杂吲哚类衍生物，其具有式Ⅱ所示结构，
Figure BDA0003771109840000051
R2为氢、C1～C30的直链或支链的烷基、C3～C6的环烷基、C6～C30的芳基，且上述基团可选地携带有至少一个取代基，各取代基相互独立地选自C1～C5的直链烷基、C3～C6的环烷基，且上述基团中的碳原子可任选地被-O-、-S-所取代；R3为C1～C30的直链烷基、C6～C30的取代或未取代的芳基，芳基中的取代基为C1～C5的直链或支链烷基、C3～C6的环烷基。
基于前文的各项原因，本发明发明人在7-氮杂吲哚类化合物氨基没有被保护的情况下，通过Kumada偶联反应，即快速、高效地实现了C-C键的构建，得到了上述7-氮杂吲哚类衍生物。这样，本发明省去了对氨基进行保护及去保护的繁琐步骤，利用Kumada偶联反应一步实现了C-C键的构建，进而提高了原子经济性、减少了能耗、大幅度提升了反应合成效率及目标产物收率。
在一种优选的实施方式中，R2为氢或C1～C4的直链烷基，R3为C1～C4的直链烷基、苯基。优选7-氮杂吲哚类化合物为下列化合物：
Figure BDA0003771109840000052
7-氮杂吲哚类衍生物为上述类型时，采用本发明前述的7-氮杂吲哚类衍生物合成方法适配效果更佳，由其得到的目标产物收率更高且纯度更高。
以下结合具体实施例对本申请作进一步详细描述，这些实施例不能理解为限制本申请所要求保护的范围。
实施例1
5-甲基-1H-吡咯[2，3-b]吡啶的制备
Figure BDA0003771109840000061
250mL三口瓶，0～100℃温度计，球形回流管，氮气保护，加入5-bromo-1H-pyrrolo[2，3-b]pyridine(10g，1.0eq，CAS#:183208-35-7)，甲苯(100ml，10V)，搅拌全溶解，升温至80℃。加入Pd(dppf)Cl2(283mg，0.008eq)，以10mL/min的滴加速度滴加甲基氯化镁的四氢呋喃溶液(3M，2.5eq，42.3ml，CAS#:676-58-4)，滴加完毕，体系为黑褐色溶液，并以1～5℃/min的升温速率升至100℃反应5h，取样TLC(PE:EA＝1:3)，反应完全。进行后处理。
降温至0～5℃，搅拌下，将反应后的体系倒入400g冰水中，搅拌至冰全部溶解，抽滤，分液，有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩得到产品5.4g。收率80.5％。
GCMS132.20(M)
1HNMR(400MHz,Chloroform-d)δ10.70(s,1H),8.13(d,J＝8Hz,1H),7.70(s,1H),7.27(d,J＝5Hz,1H),6.35(s,1H),2.39(s,3H.)
实施例2
5-乙基-1H-吡咯[2，3-b]吡啶的制备
Figure BDA0003771109840000062
50mL三口瓶，0-100℃温度计，球形回流管，氮气保护，加入5-bromo-1H-pyrrolo[2，3-b]pyridine(1.0g，1.0eq)，甲苯(13ml，13V)，搅拌全溶解，升温至80℃。加入Pd(dppf)Cl2(30mg，0.008eq)，滴加乙基氯化镁的四氢呋喃溶液(2M，2.5eq，6.3ml，CAS#:2386-64-3)，滴加完毕，体系为黑褐色溶液，升温至90℃反应3h，取样TLC(PE:EA＝1:3)，反应完全，进行后处理。
降温至0～5℃，搅拌下，将反应后的体系倒入20g冰水中，搅拌至冰全部溶解，抽滤，分液，有机相用EA30ml分别萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩得到产品1.1g。柱层析得到产品600mg，收率81.05％。
GCMS146.05(M)
1HNMR(400MHz,Chloroform-d)δ10.15(s,1H),8.13(d,J＝2.0Hz,1H),7.84-7.61(m,1H),7.28(d,J＝3.5Hz,1H),6.40(d,J＝3.5Hz,1H),2.71(q,J＝7.6Hz,2H),1.25(t,J＝7.6Hz,3H).
实施例3
5-苯基-1H-吡咯[2，3-b]的制备
Figure BDA0003771109840000071
50mL三口瓶，0-100℃温度计，球形回流管，氮气保护，加入5-bromo-1H-pyrrolo[2，3-b]pyridine(1.0g，1.0eq)，甲苯(13ml，13V)，搅拌全溶解，升温至80℃。加入Pd(dppf)Cl2(30mg，0.008eq)，滴加苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(2M，2.5eq，6.3ml，CAS#:100-58-3)，滴加完毕，体系为黑褐色溶液，升温至90℃反应3h，取样TLC(PE:EA＝1:3)，反应完全，进行后处理。
降温至0～5℃，搅拌下，将反应后的体系倒入20g冰水中，搅拌至冰全部溶解，抽滤，分液，有机相用EA30ml×3萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩得到产品1.1g。柱层析得到产品700mg，收率70.7％。
GCMS194.20(M)
1HNMR(400MHz,Chloroform-d)δ11.47(s,1H),8.57(s,1H),8.12(s,1H),7.64-7.59(m,2H),7.49–7.42(m,2H),7.40(d,J＝3.3Hz,1H),7.33(m,1H),6.53(d,J＝3.4Hz,1H).
对比例1
5-甲基-1-吲哚的制备
Figure BDA0003771109840000072
50mL三口瓶，0-100℃温度计，球形回流管，氮气保护，加入5-bromo-1H-indole(1.0g，1.0eq)，甲苯(13ml，13V)，搅拌全溶解，升温至80℃。加入Pd(dppf)Cl2(29mg，0.008eq)，滴加甲基氯化镁的四氢呋喃溶液(3M，2.5eq，4.3ml)，滴加完毕，体系为黑褐色溶液，升温至90℃反应3h，取样TLC(PE:EA＝1:3)，反应完全，进行后处理。
降温至0～5℃，搅拌下，将体系倒入20g冰水中，搅拌至冰全部溶解，抽滤，分液，有机相用EA30ml×3萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩得到产品1.1g。柱层析得到产品280mg，收率41.90％。
GCMS130.20(M)
1HNMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.96(s,1H),7.43(s,1H),7.26(d,J＝8.3Hz,1H),7.19–7.07(m,1H),7.07-6.95(m,1H),6.46(ddd,J＝3.1,2.0,1.0Hz,1H),2.44(s,3H).
对比例2
5-苯基-1-吲哚的制备
Figure BDA0003771109840000081
50mL三口瓶，0-100℃温度计，球形回流管，氮气保护，加入5-bromo-1H-indole(1.0g，1.0eq)，甲苯(13ml，13V)，搅拌全溶解，升温至80℃。加入Pd(dppf)Cl2(74.6mg，0.02eq)，滴加PhMgBr四氢呋喃溶液(2.0M，4.0eq，10.2ml)，滴加完毕，体系为黑褐色溶液，升温至90℃反应3h，取样TLC(PE:EA＝1:3)，反应完全，进行后处理。
降温至0-5℃，搅拌下，将体系倒入20g冰水中，搅拌至冰全部溶解，抽滤，分液，有机相用EA30ml×3萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩得到产品1.1g。柱层析得到产品284mg，收率28.81％。
GCMS193.20(M)
1HNMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.14(s,1H),7.96-7.79(m,1H),7.65(dt,J＝8.2,2.2Hz,2H),7.50-7.37(m,4H),7.36-7.26(m,1H),7.27-7.18(m,1H),6.67-6.53(m,1H).
以上仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种7-氮杂吲哚类衍生物的合成方法，其特征在于，所述合成方法包括：在式Ⅰ所示结构的7-氮杂吲哚类化合物A中通过Kumada偶联反应构建C-C键，得到式Ⅱ所示结构的7-氮杂吲哚类衍生物；
Figure FDA0003771109830000011
其中，R1为溴基、碘基或三氟甲磺酰基；
R2为氢、C1～C30的直链或支链的烷基、C3～C6的环烷基、C6～C30的芳基，且上述基团可选地携带有至少一个取代基，各所述取代基相互独立地选自C1～C5的直链烷基、C3～C6的环烷基，且上述基团中的碳原子可任选地被-O-、-S-所取代；
R3为C1～C30的直链烷基、C6～C30的取代或未取代的芳基，所述芳基中的取代基为C1～C5的直链或支链烷基、C3～C6的环烷基。
2.根据权利要求1所述的7-氮杂吲哚类衍生物的合成方法，其特征在于，所述7-氮杂吲哚类化合物A中，所述R2为氢或C1～C4的直链烷基；
优选地，所述7-氮杂吲哚类化合物A为
Figure FDA0003771109830000012
3.根据权利要求1或2所述的7-氮杂吲哚类衍生物的合成方法，其特征在于，所述Kumada偶联反应包括以下步骤：
将所述7-氮杂吲哚类化合物A、格氏试剂及催化剂混合，以进行所述Kumada偶联反应，得到所述7-氮杂吲哚类衍生物。
4.根据权利要求3所述的7-氮杂吲哚类衍生物的合成方法，其特征在于，所述格氏试剂为烷基氯化镁的四氢呋喃溶液、芳基氯化镁的四氢呋喃溶液、烷基氯化镁的乙醚溶液、芳基氯化镁的乙醚溶液、烷基溴化镁的四氢呋喃溶液、芳基溴化镁的四氢呋喃溶液、烷基溴化镁的乙醚溶液或芳基溴化镁的乙醚溶液，其中烷基和芳基即为所述R3；
优选地，所述格氏试剂为C1～C4直链烷基氯化镁的四氢呋喃溶液或苯基溴化镁的四氢呋喃溶液。
5.根据权利要求4所述的7-氮杂吲哚类衍生物的合成方法，其特征在于，所述Kumada偶联反应包括以下步骤：
惰性气体气氛下，使所述7-氮杂吲哚类化合物A在溶剂中溶解后，先在70～90℃温度条件下，向体系中加入所述催化剂和所述格氏试剂，再以1～10℃/min的升温速率升至90～110℃以进行所述Kumada偶联反应；
优选地，所述Kumada偶联反应的反应时间为1～10h；
优选地，采用滴加的方式向体系中加入所述格氏试剂；优选所述滴加的速度为5～15mL/min。
6.根据权利要求5所述的7-氮杂吲哚类衍生物的合成方法，其特征在于，所述催化剂选自Pd(dppf)Cl2、Pd(PPh3)4或Pd(PPh3)2Cl2中的一种，优选为Pd(dppf)Cl2；
优选地，所述溶剂选自甲苯、二甲苯或正庚烷中的一种或多种，更优选为甲苯。
7.根据权利要求5所述的7-氮杂吲哚类衍生物的合成方法，其特征在于，所述7-氮杂吲哚类化合物A和所述格氏试剂的摩尔比为1.0:(2.0～3.0)；
优选地，所述催化剂的用量为所述7-氮杂吲哚类化合物A摩尔量的0.5～2.0％。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的7-氮杂吲哚类衍生物的合成方法，其特征在于，在所述Kumada偶联反应之后，所述合成方法还包括对Kumada偶联反应后的物料进行纯化处理的步骤；
优选地，所述纯化处理包括：在0～10℃温度条件下，将所述Kumada偶联反应后料和冰水混合后，依次对其进行过滤、萃取、干燥及柱析处理，以得到所述7-氮杂吲哚类衍生物。
9.一种由权利要求1至8中任一项所述的7-氮杂吲哚类衍生物的合成方法制备得到的7-氮杂吲哚类衍生物，其特征在于，所述7-氮杂吲哚类衍生物具有式Ⅱ所示结构，
Figure FDA0003771109830000021
R2为氢、C1～C30的直链或支链的烷基、C3～C6的环烷基、C6～C30的芳基，且上述基团可选地携带有至少一个取代基，各所述取代基相互独立地选自C1～C5的直链烷基、C3～C6的环烷基，且上述基团中的碳原子可任选地被-O-、-S-所取代；
R3为C1～C30的直链烷基、C6～C30的取代或未取代的芳基，所述芳基中的取代基为C1～C5的直链或支链烷基、C3～C6的环烷基。
10.根据权利要求9所述的7-氮杂吲哚类化合物，其特征在于，所述R2为氢或C1～C4的直链烷基，所述R3为C1～C4的直链烷基、苯基；
优选所述7-氮杂吲哚类衍生物为下列化合物：
Figure FDA0003771109830000031
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