CN115141632A - 液晶化合物、液晶组合物及液晶显示元器件 - Google Patents
液晶化合物、液晶组合物及液晶显示元器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115141632A CN115141632A CN202110337613.4A CN202110337613A CN115141632A CN 115141632 A CN115141632 A CN 115141632A CN 202110337613 A CN202110337613 A CN 202110337613A CN 115141632 A CN115141632 A CN 115141632A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- carbon atoms
- liquid crystal
- group
- fluorine
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 139
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 93
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 79
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 103
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 9
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 9
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 8
- -1 propyleneoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 3
- 125000005699 methyleneoxy group Chemical group [H]C([H])([*:1])O[*:2] 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004980 cyclopropylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 10
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 28
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 26
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 19
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 17
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 12
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 9
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 3
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000004044 response Effects 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQRLNPVMDITEJU-UHFFFAOYSA-N triethylsilane Chemical compound CC[SiH](CC)CC AQRLNPVMDITEJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003044 adaptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 230000008094 contradictory effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen(.) Chemical compound [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K19/3405—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a five-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K19/3405—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a five-membered ring
- C09K2019/3408—Five-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
Description
技术领域
本发明涉及液晶显示技术领域。更具体地,涉及一种液晶化合物、液晶组合物及液晶显示元器件。
背景技术
薄膜晶体管液晶显示器(TFT-LCD)经历了漫长的基础研究阶段,在实现大生产、商业化之后,以其轻薄、环保、高性能等优点已经成为LCD应用中的主流产品:无论是小尺寸的手机屏、还是大尺寸的笔记本电脑(Notebook PC)或监视器(Monitor),以及大型化的液晶电视(LCD-TV),到处可见TFT-LCD的应用。
早期商用的TFT-LCD产品基本采用了TN显示模式,其最大问题是视角窄。随着产品尺寸的增加,特别是在TV领域的应用,具有广视野角特点的IPS显示模式、VA显示模式依次被开发出来并加以应用,尤其是基于VA显示模式的改进,分别先后在各大公司得到了突破性的发展,这主要取决于VA模式本身所具有的宽视野角、高对比度和无需摩擦配向等优势。此外,VA模式显示的对比度对液晶的光学各向异性(△n)、液晶盒的厚度(d)和入射光的波长(λ)依赖度较小,必将使得VA这种模式成为极具前景的显示技术。
配方工程师在调配混合液晶时,在旋转粘度、清亮点、低温稳定性、显示不良控制、光学各向异性等参数之间很难协调,合适的组合方式之间优化往往没有机理可以借鉴,且旋转粘度与、介电各向异性、清亮点、光学各向异性等参数是矛盾的参数,很难保证具有良好的介电各向异性、清亮点、光学各向异性的同时具有较小的旋转粘度。
因此,本发明提供了一种液晶化合物、液晶组合物及液晶显示元器件,至少解决上述之一的问题。
发明内容
本发明的一个目的在于提供一种液晶化合物,该液晶化合物具有较大的负的介电各向异性,可达-10以上,而且旋转粘度低,较大的光学各向异性,清亮点高,同时具有良好的低温互溶性。
本发明的第二个目的在于提供一种包含该液晶化合物的液晶组合物,该液晶组合物兼具旋转粘度低、光电性能好、清亮点高、低温性能良好,较少发生显示不良。
本发明的第三个目的在于提供一种包含该液晶组合物的液晶显示元件或液晶显示器。
为达到上述目的,本发明采用下述技术方案:
本发明提供一种液晶化合物,所述液晶化合物如式Ⅰ所示:
其中,
Ra表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基;
X表示O或S;
Z表示亚乙基、亚甲氧基或亚丙氧基;
发明效果
本发明的液晶化合物侧位加氟后,因为氟原子的强吸电子能力,增加了液晶分子垂直方向电子云密度,使得垂直介电增加,从而增加液晶分子负介电,而且增加氟原子后,改善了分子的溶解性,环丙基、环丁基、环戊基具有独特的构型,与环己基的椅式构型不同,具有更好的溶解性与较大的介电,本发明的液晶化合物具有较大的负的介电各向异性,可达-10以上,而且旋转粘度低,较大的光学各向异性,清亮点高,同时具有良好的低温互溶性;包含本发明的液晶化合物的液晶组合物也具有较大的负介电各向异性、较低的旋转粘度、较大的光学各向异性以及较高的清亮点,同时具有良好的低温互溶性,可以用于开发低驱动、快速响应的液晶显示元件或液晶显示器。
附图说明
图1示出式I-4-1所示化合物的MS质谱图
具体实施方式
本发明提供一种液晶化合物,所述液晶化合物如式Ⅰ所示:
其中,
Ra表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基;
X表示O或S;
Z表示亚乙基、亚甲氧基或亚丙氧基;
本发明的液晶化合物具有较大的负的介电各向异性,可达-10以上,而且旋转粘度低,弹性常数大,清亮点高,具有良好的低温互溶性。
本发明的液晶化合物,优选地,前述式Ⅰ所示的化合物选自下述式Ⅰ-1至Ⅰ-10所示化合物组成的组:
其中,
Ra1表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基。
本发明的液晶化合物,优选地,前述式Ⅰ-1至Ⅰ-10所示化合物选自下述式Ⅰ-1-1至Ⅰ-10-1所示的化合物组成的组:
本发明提供一种液晶组合物,优选地,前述液晶组合物包含一种或多种式Ⅰ所述的液晶化合物。
本发明的液晶组合物,优选地,前述液晶组合物包含一种或多种式Ⅱ所示的化合物:
其中:
R1、R2各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基或碳原子数为2-10的链烯基;
本发明的液晶组合物,优选地,前述式Ⅱ所示化合物选自下述式Ⅱ-1至Ⅱ-16所示化合物组成的组:
本发明的液晶组合物,优选地,前述液晶组合物包含一种或多种式Ⅲ所示的化合物:
其中,
R3、R4各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,并且所述R3所示基团中任意一个或多个不相连的CH2可各自独立地被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基取代;
Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2CH2-或-CH2O-;
m、n各自独立地表示0、1或2。
本发明的液晶组合物,优选地,前述式Ⅲ所示化合物选自下述式Ⅲ-1至Ⅲ-10所示化合物组成的组:
其中,
R3、R4各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,并且所述R3所示基团中任意一个或多个不相连的CH2可各自独立地被环戊基、环丁基或环丙基取代。
本发明的液晶组合物,优选地,前述液晶组合物还包含一种或多种式Ⅳ所示的化合物,
其中,
R5和R6各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基或碳原子数为2-10的链烯基;
本发明的液晶组合物,优选地,前述式Ⅳ所示化合物选自下述式Ⅳ-1至Ⅳ-3所示化合物组成的组,
其中:
R5和R6各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基或碳原子数为2-10的链烯基。
本发明的液晶组合物,优选地,前述液晶组合物还包含一种或多种式Ⅴ所示的化合物,
其中,
R7和R8各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基;
X1、X2和X3各自独立地表示H或F。
本发明的液晶组合物,优选地,前述式Ⅴ所示的化合物选自下述式Ⅴ-1至Ⅴ-4所示化合物组成的组:
其中,
R71、R81各自独立地表示碳原子数为1-6的烷基。
本发明优选上述结构式具体为式Ⅴ-1至Ⅴ-4所示的化合物,具有更高的清亮点,一般高于200℃,可以更加显著地提升液晶清亮点。
优选地,所述液晶化合物中还可以加入各种功能的掺杂剂;所述液晶组合物中,掺杂剂的质量百分比含量优选在0.01-1%之间。
优选地,所述掺杂剂主要为抗氧化剂、光稳定剂等。
优选地,所述抗氧化剂选自下述结构式所示化合物中的一种或多种:
其中,S表示1-10的整数。
优选地,所述光稳定剂为
其中,
S表示1-10的整数。
[液晶显示元件或液晶显示器]
本发明还提供一种包含上述液晶组合物的液晶显示元件或液晶显示器。
优选地,前述液晶显示元件可为有源矩阵寻址液晶显示元件或无源矩阵显示元件;液晶显示器件可为有源矩阵寻址液晶显示器或无源矩阵显示器。
优选地,所述有源矩阵寻址液晶显示元件为VA-TFT、FFS-TFT或IPS-TFT液晶显示元件。
本发明的液晶显示元件或液晶显示器包含本发明的液晶化合物组成的液晶组合物,可以用于开发低驱动、快速响应的液晶显示元件或液晶显示器,尤其适用于中小尺寸的显示器或TV应用的IPS、VA、FFS模式的液晶显示器。
实施例
为了更清楚地说明本发明,下面结合优选实施例对本发明做进一步的说明。本领域技术人员应当理解,下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的,不应以此限制本发明的保护范围。
本发明中,制备方法如无特殊说明则均为常规方法,所用的原料如无特别说明均可从公开的商业途径获得,百分比均是指质量百分比,温度为摄氏度(℃),其他符号的具体意义及测试条件如下:
Cp表示液晶清亮点(℃),DSC定量法测试;
S-N表示液晶的晶态到向列相的熔点(℃);
Δn表示光学各向异性,Δn=ne-no,其中,no为寻常光的折射率,ne为非寻常光的折射率,测试条件为25±2℃,589nm,阿贝折射仪测试;
Δε表示介电各向异性,Δε=ε∥-ε⊥,其中,ε∥为平行于分子轴的介电常数,ε⊥为垂直于分子轴的介电常数,测试条件为25±0.5℃,20微米垂直盒,INSTEC:ALCT-IR1测试;
γ1表示旋转粘度(mPa·s),测试条件为25±0.5℃,20微米垂直盒,INSTEC:ALCT-IR1测试;
K11为展曲弹性常数,K33为弯曲弹性常数,测试条件为:25℃、INSTEC:ALCT-IR1、20微米垂直盒;
低温观察条件:取1g液晶倒入5ml干净玻璃小瓶,封口放入-20℃低温冰箱,720h后观察液晶是否发生晶析。
本发明实施例液晶单体结构用代码表示,液晶环结构、端基、连接基团的代码表示方法见下表1、表2。
表1环结构的对应代码
表2端基与链接基团的对应代码
举例:
化合物实施例
本发明中结构式如式Ⅰ所示的液晶化合物可以由以下合成路线合成实现:
本发明参照US20150299161实施例的合成方法,合成中间体A,参照文献Discovery,optimization,and biological characterization of 2,3,6-trisubstituted pyridine-containing M4 positive allosteric modulators,ChemMedChem,14(9),943-951;2019.合成中间体B、C、D、E、F。
中间体A、B、C结构如下:
其中,
Ra1表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基;
G表示-OH或-CHO。
以下采用以下具体实施例来对本发明进行说明。
合成例1液晶化合物Ⅰ-3-1的制备
制备路线如下:
制备的具体操作流程:
化合物29.2g(0.1mol)和化合物29.9g(0.11mol)溶于300mlDMF中,加入无水碳酸钾15.2g(0.11mol),加热至80℃,搅拌下反应4小时。将反应液冷却至40-50℃,倒入冰水中,有固体析出,吸滤,得黄色固体,固体用乙醇重结晶,得到白色晶体Ⅰ-3-1 30.4g,收率78%。
△n:0.1582;△ε:-10.3;γ1:332mPa.s;-20℃放置720小时无晶体析出。
合成例2液晶化合物Ⅰ-3-2的制备
制备路线如下:
制备的具体操作流程:
化合物27.8g(0.1mol)和化合物29.9g(0.11mol)溶于300mlDMF中,加入无水碳酸钾15.2g(0.11mol),加热至80℃,搅拌下反应4小时。将反应液冷却至40-50℃,倒入冰水中,有固体析出,吸滤,得黄色固体,固体用乙醇重结晶,得到白色晶体Ⅰ-3-2 30.1g,收率80%。
△n:0.1577;△ε:-9.9;γ1:306mPa.s;-20℃放置720小时无晶体析出。
合成例3液晶化合物Ⅰ-4-1的制备
制备路线如下:
制备的具体操作流程:
化合物30.8g(0.1mol)和化合物29.9g(0.11mol)溶于300mlDMF中,加入无水碳酸钾15.2g(0.11mol),加热至80℃,搅拌下反应4小时。将反应液冷却至40-50℃,倒入冰水中,有固体析出,吸滤,得黄色固体,固体用乙醇重结晶,得到白色晶体Ⅰ-4-1 30.4g,收率75%。
△n:0.1762;△ε:-13.3;γ1:550mPa.s;-20℃放置720小时无晶体析出。
合成例4液晶化合物Ⅰ-4-2的制备
制备路线如下:
制备的具体操作流程:
化合物29.4g(0.1mol)和化合物29.9g(0.11mol)溶于300mlDMF中,加入无水碳酸钾15.2g(0.11mol),加热至80℃,搅拌下反应4小时。将反应液冷却至40-50℃,倒入冰水中,有固体析出,吸滤,得黄色固体,固体用乙醇重结晶,得到白色晶体Ⅰ-4-2 28.2g,收率72%。
△n:0.1758;△ε:-13.2;γ1:543mPa.s;-20℃放置720小时无晶体析出。
合成例5液晶化合物Ⅰ-8-1的制备
制备路线如下:
制备的具体操作流程:
化合物30.8g(0.1mol)和化合物28.4g(0.11mol)溶于300mlDMF中,加入无水碳酸钾15.2g(0.11mol),加热至80℃,搅拌下反应4小时。将反应液冷却至40-50℃,倒入冰水中,有固体析出,吸滤,得黄色固体,固体用乙醇重结晶,得到白色晶体Ⅰ-8-1 27.4g,收率70%。
△n:0.1722;△ε:-12.9;γ1:523mPa.s;-20℃放置720小时无晶体析出。
合成例6液晶化合物Ⅰ-2-1的制备
制备路线如下:
制备的具体操作流程:
步骤1:
镁屑2.6g(0.11mol)加入到1L三口瓶中,加入50ml四氢呋喃,搅拌,氮气保护,化合物18g(0.1mol)和溶于100mlTHF中,向反应瓶中加入约30ml溶液,待反应引发后缓慢滴加剩余溶液,滴完后加热回流1小时。化合物32g(0.1mol)溶于100ml四氢呋喃中,滴入反应瓶中,滴完加热回流反应1h。关加热,降温,反应液倒入冰水中,1mol/L稀盐酸pH至3-4,分液,水相用乙酸乙酯萃取(100g×2),合并有机相,水洗(100g×2),50g无水硫酸钠干燥2h,有机相浓缩后用80g石油醚重结晶得到白色固体28g,收率70%。
步骤2:
化合物42.2g(0.1mol)溶于400ml二氯甲烷中,氮气保护,控温-20℃,滴加三乙基硅烷23.2g(0.2mol),滴完后继续滴加三氟化硼乙醚28.4g(0.2mol),滴完后,室温搅拌4h。用1mol/L碳酸氢钠溶液调pH至中性,有机相水洗(100g×2),50g无水硫酸钠干燥2h,有机相浓缩后用乙醇重结晶,得到白色晶体Ⅰ-2-1 24g,收率60%。
△n:0.1658;△ε:-10.3;γ1:562mPa.s;-20℃放置720小时无晶体析出。
组合物实施例
实施例1
液晶组合物的配方及相应的性能如下表3所示。
表3实施例1液晶组合物的配方及相应的性能
对比例1
液晶组合物的配方及相应的性能如下表4所示。
将实施例1的中式Ⅰ化合物Sb-CpFO-O4、Sb-CpFO-O3分别替换为现有类似化合物Sb-CpO-O4、Sb-CpO-O3作为对比例1。
表4对比例1液晶组合物的配方及相应的性能
对比例2
液晶组合物的配方及相应的性能如下表5所示。将实施例1的中式Ⅰ化合物Sb-CpFO-O4、Sb-CpFO-O3分别替换为现有类似化合物Sc-CpO-O4、Sc-CpO-O3作为对比例2。
表5对比例2液晶组合物的配方及相应的性能
实施例2
液晶组合物的配方及相应的性能如下表6所示。
表6实施例2液晶组合物的配方及相应的性能
对比例3
液晶组合物的配方及相应的性能如下表7所示。将实施例2的中式Ⅰ化合物Sc-CpFO-O4、Sc-CpFO-O3分别替换为现有类似化合物Sc-CpO-O4、Sc-CpO-O2作为对比例3。
表7对比例3液晶组合物的配方及相应的性能
对比例4
液晶组合物的配方及相应的性能如下表8所示。将实施例2的中式Ⅰ化合物Sc-CpFO-O4、Sc-CpFO-O3分别替换为现有类似化合物Sc-2O-O4、Sc-2O-O2作为对比例4。
表8对比例4液晶组合物的配方及相应的性能
对比例5
液晶组合物的配方及相应的性能如下表9所示。
表9对比例5液晶组合物的配方及相应的性能
实施例3
液晶组合物的配方及相应的性能如下表10所示。
表10实施例3液晶组合物的配方及相应的性能
对比例6
液晶组合物的配方及相应的性能如下表11所示。将实施例3的中式Ⅰ化合物Sc-CpFO-O4、Sc-CpFO-O3分别替换为现有类似化合物Sc-CprO-O4、Sc-CprO-O2作为对比例6。
表11对比例6液晶组合物的配方及相应的性能
实施例4
液晶组合物的配方及相应的性能如下表12所示。
表12实施例4液晶组合物的配方及相应的性能
实施例5
液晶组合物的配方及相应的性能如下表13所示。
表13实施例5液晶组合物的配方及相应的性能
实施例6
液晶组合物的配方及相应的性能如下表14所示。
表14实施例6液晶组合物的配方及相应的性能
实施例7
液晶组合物的配方及相应的性能如下表15所示。
表15实施例7液晶组合物的配方及相应的性能
综上,本发明的液晶化合物具有较大的负的介电各向异性,可达-10以上,而且旋转粘度低,较大的光学各向异性,清亮点高,同时具有良好的低温互溶性;包含本发明的液晶化合物的液晶组合物也具有较大的负介电各向异性、较低的旋转粘度、较大的光学各向异性以及较高的清亮点同时具有良好的低温互溶性,可以用于开发低驱动、快速响应的液晶显示元件或液晶显示器。
显然,本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例,而并非是对本发明的实施方式的限定,对于所属领域的普通技术人员来说,在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动,这里无法对所有的实施方式予以穷举,凡是属于本发明的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之列。
Claims (10)
4.一种液晶组合物,其特征在于,所述液晶组合物包含一种或多种如权利要求1-3任一项所述的液晶化合物。
6.根据权利要求5所述的液晶组合物,其特征在于,所述液晶组合物包含一种或多种式Ⅲ所示的化合物:
其中,
R3、R4各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,并且所述R3所示基团中任意一个或多个不相连的CH2可各自独立地被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基取代;
Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2CH2-或-CH2O-;
m、n各自独立地表示0、1或2。
9.一种液晶显示元件,其包含权利要求4-8中任一项所述的液晶组合物,所述液晶显示元件为有源矩阵显示元件或无源矩阵显示元件。
10.一种液晶显示器,其包含权利要求4-8中任一项所述的液晶组合物,所述液晶显示器为有源矩阵显示器或无源矩阵显示器。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110337613.4A CN115141632A (zh) | 2021-03-30 | 2021-03-30 | 液晶化合物、液晶组合物及液晶显示元器件 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110337613.4A CN115141632A (zh) | 2021-03-30 | 2021-03-30 | 液晶化合物、液晶组合物及液晶显示元器件 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN115141632A true CN115141632A (zh) | 2022-10-04 |
Family
ID=83404367
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202110337613.4A Pending CN115141632A (zh) | 2021-03-30 | 2021-03-30 | 液晶化合物、液晶组合物及液晶显示元器件 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN115141632A (zh) |
-
2021
- 2021-03-30 CN CN202110337613.4A patent/CN115141632A/zh active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6598390B2 (ja) | ジフルオロメトキシ架橋結合を有する液晶化合物及びその用途 | |
CN110527522B (zh) | 液晶化合物、液晶组合物及液晶显示元器件 | |
CN103254903B (zh) | 含有二氟亚甲基键桥的液晶化合物及其制备方法与组合物 | |
CN108203583B (zh) | 具有负介电各向异性的液晶化合物及其应用 | |
CN106318402B (zh) | 一种负性液晶化合物、组合物及其应用 | |
WO2015192441A1 (zh) | 一种液晶组合物及其应用 | |
CN102795974B (zh) | 液晶介质及液晶组合物 | |
CN113684037B (zh) | 含有二苯并噻吩结构的液晶化合物以及包含该液晶化合物的液晶混合物 | |
CN111748355B (zh) | 一种液晶化合物、包含该液晶化合物的液晶组合物及液晶显示元器件 | |
CN109652096B (zh) | 液晶化合物、液晶组合物及液晶显示器件 | |
CN114517097A (zh) | 一种含环己烯结构的液晶化合物及其制备方法与应用 | |
CN102659533B (zh) | 作为液晶介质的组分的茚衍生物及其制备方法和应用 | |
TWI356094B (en) | Liquid crystal compound and liquid crystal display | |
CN113881443A (zh) | 一种含有二苯并噻吩结构的液晶化合物及其应用 | |
CN114702967B (zh) | 一种新型液晶化合物及其制备方法与应用 | |
CN112980461A (zh) | 一种负介电的液晶化合物及其制备和应用 | |
CN115141632A (zh) | 液晶化合物、液晶组合物及液晶显示元器件 | |
CN108690636B (zh) | 一种负介电各向异性的液晶化合物及其制备方法与应用 | |
CN108384558A (zh) | 一种负型液晶化合物、包含该液晶化合物的液晶混合物及其应用 | |
CN114105966A (zh) | 一种液晶化合物及其制备方法和应用 | |
CN112723988A (zh) | 一种联苯化合物及含有该化合物的液晶组合物及其应用 | |
CN114105919A (zh) | 一种液晶化合物及其制备方法和应用 | |
CN101880219A (zh) | 一种液晶化合物及其制备方法 | |
CN114105940A (zh) | 一种负性液晶化合物及其制备方法和应用 | |
CN114958390B (zh) | 一种负性液晶化合物及其制备方法与应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |