CN115028568A - 一种可见光促进3-硒基吲哚类化合物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机合成化学技术领域，具体为一种可见光促进3‑硒基吲哚类化合物的合成方法。本发明以2‑炔基苯胺和二硒醚为反应原料，在室温条件下，可见光照射发生环化/硒化串联反应得到3‑硒基吲哚化合物。本发明首次实现了无光催化剂存在下由2‑炔基苯胺制备3‑硒基吲哚化合物；本发明不需要使用过渡金属和化学氧化剂，具有绿色环保等优势；本发明还具有产率高、底物范围广和后处理简单等优点，为3‑硒基吲哚化合物开拓了新的合成方法，具有良好的应用潜力和研究价值。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成化学技术领域，具体为一种可见光促进3-硒基吲哚 类化合物的合成方法。
背景技术
吲哚类化合物是自然界中广泛存在的一类重要的氮杂环化合物，在药物、 染料、香料、农药等领域被广泛应用((a)Accounts of Chemical Research 2021,54,1723-1736；(b)Future Medicinal Chemistry 2021,13, 1795-1828)。硒是人体中一种必须的微量元素。研究表明适量补充硒能起到 防止器官老化与病变，延缓衰老，增强免疫，抵御疾病，抵抗有毒害重金属， 减轻放化疗副作用，防癌抗癌的作用(Chem.Rev.2004,104,6255-6286)。此外，含硒化合物在有机合成、药物化学和材料科学领域有着广泛的应用。(Eur.J.Org.Chem.,2009,1649-1664)。
鉴于吲哚骨架和硒基独特的生物活性和理化性质，开发新型高效的合成 策略构建硒基吲哚一直是合成化学家追求的目标。传统的合成方法通常在适 宜硒化试剂存在下，使用过度金属、强碱、氧化剂、可见光和电化学等方法， 使预先制备的吲哚环3位上C-H键发生硒化得到目标化合物(Dalton Trans., 2021,50,12764-12790)。此外，2-炔基苯胺衍生物的串联环化-硒化反应也 是构建含硒吲哚的有效手段。因为该方法可以同时构建吲哚骨架和形成C-Se 键。例如，Richard C.Larock等人公开了一种使用苯基氯化硒为硒化试剂，四丁基碘化铵促进的N,N-二烷基-2-炔基苯胺串联反应生成了相应的3-硒基 吲哚(J.Org.Chem.,2009,74,6802-6811)。Xing-Guo Zhang等人描述了 一种Fe/I2体系促进的N,N-二甲基-2-炔基苯胺和二硒醚串联反应制备3-硒基 吲哚衍生物的方法(Adv.Synth.Catal.,2011,353,2739-2748)。Lei Wang 等人公开了一种在H2O2存在下，使用可见光照射，2-炔基苯胺和二硒醚发生串 联环化/硒化，得到3-硒基吲哚衍生物的方法(Org.Chem.Front.,2017,4, 1322-1330)。
如上所述，现有技术中公开了多种制备3-硒基吲哚的方法，但这些方法 均存在一定的缺陷，例如需要昂贵的光催化剂/电化学装置和过渡金属；使用 具有潜在的爆炸危险的氧化剂(如H2O2)；反应条件苛刻；以及硒化试剂原子 利用率低等。
基于上述原因，探索高效、环保、反应条件温和、官能团兼容性好以及 成本低廉的合成3-硒基吲哚化合物的新方法仍具有重要的意义。这也正是本 申请得以完成的基础和动力所在。
发明内容
本发明的目的在于提供一种可见光促进3-硒基吲哚类化合物的合成方 法，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种可见光促进3-硒基吲 哚类化合物的合成方法，包括以下步骤：
在有机溶剂中，以具有如式(I)所示结构的2-炔基苯胺，式(Ⅱ)所示结构 的二硒醚为反应原料，在敞口和室温条件下，可见光照射下进行反应，反应 结束后，将反应液减压除去溶剂得到粗产品，粗产品经过柱层析纯化得到式 (Ⅲ)所示结构的3-硒基吲哚类化合物，反应方程式如下式所示：
其中，式(I)化合物为2-炔基苯胺衍生物。R1可以选自氢原子、C1～C10 的直链或支链的烷基、苄基。R2选自C1～C10烷基、苄基、苯基和一个或多 个取代基取代的苯基，所述取代基选自C1～C10烷基、C1～C6烷氧基、卤素。 R3选自氢原子、C1～C10烷基、C1～C6烷氧基、卤素、氰基、硝基、三氟甲 基、三氟甲氧基、羧基、羟基、氨基、甲酰基。
式(Ⅱ)化合物为二芳基二硒醚或二烷基二硒醚。R4可以选自C1-C10直链 或支链的烷基、苄基、一个或多个取代基取代的苯基，所述取代基选自C1～ C10烷基、C1～C6烷氧基、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基。
优选的，式(I)所示结构的2-炔基苯胺与式(II)所示结构的二硒醚的摩尔 比为1∶0.5-1∶1，优选为1∶0.5。
优选的，所述有机溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙酸乙酯、 乙腈、甲苯、四氢呋喃、二氯乙烷中的至少一种，优选为乙腈。
优选的，所述可见光为太阳光，荧光灯、钨灯，LED灯中的任意一种，优 选荧光灯。
优选的，反应的时间为40h-60h。
优选的，反应结束后，将反应液减压浓缩，将浓缩物通过柱色谱分离， 以石油醚和乙酸乙酯体混合液为洗脱剂，其中石油醚：乙酸乙酯的体积比为 (1～100)：1，收集洗脱液，旋蒸溶剂后得到式(Ⅲ)所示的3-硒基吲哚。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
(1)本发明只需0.5当量的二硒醚，原子经济性好。
(2)本发明可在空气条件下进行，操作简单。
(3)本发明无需光催化剂，以空气中的氧气作为氧化剂，成本低廉。
(4)本发明使用可见光作为能量来源，具有安全和绿色环保的特点。
(5)本发明可在室温条件下进行，反应条件温和，收率高、官能团兼容 性好。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描 述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明 中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所 有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供如下技术方案：一种可见光促进3-硒基吲哚类化合物的合成 方法，包括以下步骤：
在有机溶剂中，以具有如式(I)所示结构的2-炔基苯胺，式(Ⅱ)所示结构 的二硒醚为反应原料，在敞口和室温条件下，可见光照射下进行反应，反应 结束后，将反应液减压除去溶剂得到粗产品，粗产品经过柱层析纯化得到式 (Ⅲ)所示结构的3-硒基吲哚类化合物，反应方程式如下式所示：
其中，式(I)化合物为2-炔基苯胺衍生物。R1可以选自氢原子、C1～C10 的直链或支链的烷基、苄基。R2选自C1～C10烷基、苄基、苯基和一个或多 个取代基取代的苯基，所述取代基选自C1～C10烷基、C1～C6烷氧基、卤素。 R3选自氢原子、C1～C10烷基、C1～C6烷氧基、卤素、氰基、硝基、三氟甲 基、三氟甲氧基、羧基、羟基、氨基、甲酰基。
式(Ⅱ)化合物为二芳基二硒醚或二烷基二硒醚。R4可以选自C1-C10直链 或支链的烷基、苄基、一个或多个取代基取代的苯基，所述取代基选自C1～ C10烷基、C1～C6烷氧基、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基。
实施例1
反应方程式如下式所示：
敞口条件下，向装有磁力搅拌子的10毫升反应管中装入2-(1-丙炔基) 苯胺(0.2毫摩尔)，二苯基二硒醚(0.1毫摩尔)，乙腈(1毫升)，加毕，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离反应管1厘米的地方，敞口条件下室温反应 40小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱 进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝15/1)，得 到目标化合物53毫克，产率为93％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.26(brs,1H), 7.55(d,J＝7.7Hz,1H),7.33(d,J＝7.7Hz,1H),7.23–6.97(m, 7H),2.55(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ140.8,135.8,133.9,131.2, 128.9,128.3,125.4.122.1.120.6.119.8.110.5.96.3.13.2.
实施例2
反应方程式如下式所示：
敞口条件下，向装有磁力搅拌子的10毫升反应管中装入2-苯乙炔基苯胺 (0.2毫摩尔)，二苯基二硒醚(0.1毫摩尔)，乙腈(1毫升)，加毕，将23瓦 白色紧凑型荧光灯放在距离反应管1厘米的地方，敞口条件下室温反应40小 时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行 纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝10/1)，得到目 标化合物66毫克，产率为95％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.54(s,1H), 7.70(d,J＝6.8Hz,2H),7.65(d,J＝7.9Hz,1H),7.56–7.33(m, 4H),7.32–7.02(m,7H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ142.1,136.2, 134.1,132.1,132.0,129.1,128.7,128.6,128.3,125.5,123.3,121.1, 120.9,111.1,95.8.
实施例3
反应方程式如下式所示：
敞口条件下，向装有磁力搅拌子的10毫升反应管中装入4-甲基-2-苯乙 炔基苯胺(0.2毫摩尔)，二苯基二硒醚(0.1毫摩尔)，乙腈(1毫升)，加毕， 将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离反应管1厘米的地方，敞口条件下室温反 应40小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶 柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝15/1)， 得到目标化合物65毫克，产率为90％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.59(brs,1H), 7.76(d,J＝7.0Hz,2H),7.55–7.40(m,4H),7.39(d,J＝8.2Hz, 1H),7.30(d,J＝6.0Hz,2H),7.25–7.19(m,4H),2.53(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ142.5,134.4,132.6,132.5,131.0,129.6,129.5, 129.0,128.8,128.7,125.6,125.2,120.8,111.1,95.6,21.8.
实施例4
反应方程式如下式所示：
敞口条件下，向装有磁力搅拌子的10毫升反应管中装入4-甲氧基-2-苯 乙炔基苯胺(0.2毫摩尔)，二苯基二硒醚(0.1毫摩尔)，乙腈(1毫升)，加 毕，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离反应管1厘米的地方，敞口条件下室 温反应40小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用 硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯 ＝10/1)，得到目标化合物71毫克，产率为94％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.51(brs,1H), 7.73(d,J＝7.6Hz,2H),7.49–7.34(m,4H),7.24(d,J＝7.6Hz, 2H),7.20–7.11(m,4H),6.99–6.93(m,1H),3.83(s,3H).13C NMR (100MHz,CDCl3):δ155.6,142.7,134.3,133.2,132.5,131.3,129.3, 128.9.128.7.128.5.125.6.114.0.112.1.102.6.95.9.56.0.
实施例5
反应方程式如下式所示：
敞口条件下，向装有磁力搅拌子的10毫升反应管中装入N-甲基-2-(1- 丙炔基)苯胺(0.2毫摩尔)，二苯基二硒醚(0.1毫摩尔)，乙腈(1毫升)， 加毕，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离反应管1厘米的地方，敞口条件下 室温反应40小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物 用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯 ＝10/1)，得到目标化合物55毫克，产率为92％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.50(d,J＝7.9 Hz,1H),7.37(d,J＝7.8Hz,1H),7.17–7.00(m,7H),3.81(s,3H), 2.56(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ143.2,137.12133.75,130.0, 129.2,128.0,125.6,121.9,120.0,118.7,110.293.5,30.4,11.8.
实施例6
反应方程式如下式所示：
敞口条件下，向装有磁力搅拌子的10毫升反应管中装入2-(1-丙炔基) 苯胺(0.2毫摩尔)，二甲基二硒醚(0.1毫摩尔)，乙腈(1毫升)，加毕，将 23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离反应管1厘米的地方，敞口条件下室温反应 40小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱 进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝15/1)，得 到目标化合物42毫克，产率为94％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.98(brs,1H), 7.73–7.54(m,1H),7.38–7.21(m,1H),7.17–7.14(m,2H),2.52 (s,3H),2.07(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ139.0,135.6,131.0, 121.8,120.2,119.6,110.5,98.1,13.1,8.6.
实施例7
反应方程式如下式所示：
敞口条件下，向装有磁力搅拌子的10毫升反应管中装入2-(1-丙炔基) 苯胺(0.2毫摩尔)，二环己基二硒醚(0.1毫摩尔)，乙腈(1毫升)，加毕， 将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离反应管1厘米的地方，敞口条件下室温反 应40小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶 柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝10/1)， 得到目标化合物51毫克，产率为88％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.09(brs,1H), 7.70–7.53(m,1H),7.35–7.20(m,1H),7.23–7.01(m,2H),3.05 –2.92(m,1H),2.54(s,3H),2.13–1.78(m,2H),1.69–1.66(m, 2H),1.56–1.34(m,3H),1.29–1.03(m,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ140.3,135.6,132.3,121.7,120.2,120.1,110.3,96.5,43.0,34.5, 27.0,25.7,13.4.
实施例8
反应方程式如下式所示：
敞口条件下，向装有磁力搅拌子的10毫升反应管中装入2-(1-丙炔基) 苯胺(0.2毫摩尔)，二正戊基二硒醚(0.1毫摩尔)，乙腈(1毫升)，加毕， 将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离反应管1厘米的地方，敞口条件下室温反 应40小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶 柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝10/1)， 得到目标化合物50毫克，产率为90％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.01(brs,1H), 7.65–7.62(m,1H),7.26–7.23(m,1H),7.20–7.06(m,2H),2.60 (t,J＝7.4Hz,2H),2.52(s,3H),1.64–1.46(m,2H),1.40–1.16 (m,4H),0.84(t,J＝7.2Hz,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ139.7,135.7,131.6,121.7,120.2,119.7,110.4,97.1,31.9,30.3,28.5,22.3, 14.0,13.3.
实施例9
反应方程式如下式所示：
敞口条件下，向装有磁力搅拌子的10毫升反应管中装入2-(1-丙炔基) 苯胺(0.2毫摩尔)，二苄基二硒醚(0.1毫摩尔)，乙腈(1毫升)，加毕，将 23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离反应管1厘米的地方，敞口条件下室温反应 40小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱 进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝8/1)，得 到目标化合物55毫克，产率为91％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.89(brs,1H), 7.67–7.56(m,1H),7.26–7.17(m,1H),7.17–7.13(m,2H),7.11 –7.08(m,3H),6.96–6.87(m,2H),3.73(s,2H),1.98(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ141.2,140.0,135.7,131.4,128.8,128.1,126.3, 121.8,120.3,119.6,110.5,96.7,31.5,12.5.13.2.
实施例10
反应方程式如下式所示：
敞口条件下，向装有磁力搅拌子的10毫升反应管中装入2-(1-丙炔基) 苯胺(0.2毫摩尔)，二(4-甲基苯基)二硒醚(0.1毫摩尔)，乙腈(1毫升)， 加毕，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离反应管1厘米的地方，敞口条件下 室温反应40小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物 用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯 ＝20/1)，得到目标化合物57毫克，产率为95％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.18(brs,1H), 7.72–7.47(m,1H),7.30(d,J＝8.0Hz,1H),7.20–7.02(m,4H), 6.93(d,J＝7.9Hz,2H),2.52(s,3H),2.22(s,3H).13C NMR(100MHz, CDCl3):δ140.7,135.8,135.2,131.3,130.0,129.8,128.6,122.1,120.6, 119.8,110.5,96.6,20.9,13.2.
实施例11
反应方程式如下式所示：
敞口条件下，向装有磁力搅拌子的10毫升反应管中装入2-(1-丙炔基) 苯胺(0.2毫摩尔)，二(4-甲氧基苯基)二硒醚(0.1毫摩尔)，乙腈(1毫升)， 加毕，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离反应管1厘米的地方，敞口条件下 室温反应40小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物 用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯 ＝10/1)，得到目标化合物58毫克，产率为92％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.21(brs,1H), 7.57(d,J＝7.6Hz,1H),7.29(d,J＝7.6Hz,2H),7.22–7.02(m, 4H),6.69(d,J＝8.7Hz,2H),3.70(s,3H),2.54(s,3H).13C NMR(100 MHz,CDCl3):δ158.1,140.4,135.7,131.2,130.7,123.7,122.0,120.5, 119.8,114.8,110.4,97.4,55.3,13.2.
实施例12
反应方程式如下式所示：
敞口条件下，向装有磁力搅拌子的10毫升反应管中装入2-(1-丙炔基) 苯胺(0.2毫摩尔)，二(4-氯苯基)二硒醚(0.1毫摩尔)，乙腈(1毫升)，加 毕，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离反应管1厘米的地方，敞口条件下室 温反应40小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用 硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯 ＝10/1)，得到目标化合物60毫克，产率为94％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.28(brs,1H), 7.51(d,J＝7.7Hz,1H),7.33(d,J＝8.1Hz,1H),7.19(dd,J＝8.1, 7.1Hz,1H),7.13(dd,J＝8.1,7.1Hz,1H),7.07(s,4H),2.53(s, 3H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ140.9,135.8,132.2,131.3,131.0,129.6, 129.0,122.3,120.8,119.6,110.6,96.0,13.2.13.2.
实施例13
反应方程式如下式所示：
敞口条件下，向装有磁力搅拌子的10毫升反应管中装入2-(1-丙炔基) 苯胺(0.2毫摩尔)，二(2，4，6-三甲基苯基)二硒醚(0.1毫摩尔)，乙腈(1 毫升)，加毕，将23瓦白色紧凑型荧光灯放在距离反应管1厘米的地方，敞 口条件下室温反应40小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂， 残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸 乙酯＝5:1)，得到目标化合物58毫克，产率为89％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.90(brs,1H), 7.36(d,J＝7.8Hz,1H),7.19(d,J＝7.8Hz,1H),7.08(dd,J＝8.0, 7.1Hz,1H),7.02(dd,J＝8.2,7.1,1.2Hz,1H),6.82(s,2H),2.44 (s,6H),2.37(s,3H),2.20(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3):141.9, 137.9,137.2,135.6,131.0,128.7,128.6,121.5,120.1,119.6,110.3, 98.1,24.3,20.9,13.2.
综上所述，本发明制备方法以2-炔基苯胺和二硒醚为原料，以N，N-二 甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙酸乙酯、乙腈、甲苯、四氢呋喃、二氯乙烷中 的至少一种，反应温度为室温，敞口条件下白色荧光灯照射，高效合成出3- 硒基吲哚化合物，该方法与传统的合成方法相比，具有反应条件温和，在室 温下可顺利进行；操作简单，所有操作均可在敞开体系中进行；同时本方法 避免了使用昂贵的过渡金属催化剂、光催化剂和氧化剂，具有经济和绿色环 保等特点。
本发明未详述之处，均为本领域技术人员的公知技术。
对于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节， 而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实 现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应将实施例看作是示范性的，而且 是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨 在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。 不应将权利要求中的任何附图标记视为限制所涉及的权利要求。
Claims (5)
1.一种可见光促进3-硒基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：在有机溶剂中，以具有如式(I)所示结构的2-炔基苯胺，式(Ⅱ)所示结构的二硒醚为反应原料，在敞口和室温条件下，可见光照射下进行反应，反应结束后，将反应液减压除去溶剂得到粗产品，粗产品经过柱层析纯化得到式(Ⅲ)所示结构的3-硒基吲哚类化合物，反应方程式如下式所示：
其中，式(I)化合物为2-炔基苯胺衍生物，R1选自氢原子、C1～C10的直链或支链的烷基、苄基；R2选自C1～C10烷基、苄基、苯基和一个或多个取代基取代的苯基，所述取代基选自C1～C10烷基、C1～C6烷氧基、卤素；R3选自氢原子、C1～C10烷基、C1～C6烷氧基、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基、羧基、羟基、氨基、甲酰基；
式(Ⅱ)化合物为二芳基二硒醚或二烷基二硒醚，R4选自C1-C10直链或支链的烷基、苄基、一个或多个取代基取代的苯基，所述取代基选自C1～C10烷基、C1～C6烷氧基、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基；
所述有机溶剂为乙腈，所述可见光为荧光灯。
2.根据权利要求1所述的一种可见光促进3-硒基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：式(I)所示结构的2-炔基苯胺与式(Ⅱ)所示结构的二硒醚的摩尔比为1∶0.5-1∶1。
3.根据权利要求2所述的一种可见光促进3-硒基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：式(I)所示结构的2-炔基苯胺与式(Ⅱ)所示结构的二硒醚的摩尔比为1∶0.5。
4.根据权利要求1所述的一种可见光促进3-硒基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：反应的时间为40h-60h。
5.根据权利要求1所述的一种可见光促进3-硒基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：反应结束后，将反应液减压浓缩，将浓缩物通过柱色谱分离，以石油醚和乙酸乙酯体混合液为洗脱剂，其中石油醚：乙酸乙酯的体积比为(1～100)：1，收集洗脱液，旋蒸溶剂后得到式(Ⅲ)所示的3-硒基吲哚。
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| GR01 | Patent grant | ||
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