CN114989037A - 一种含有酰胺的苯甲酸化合物、制备方法及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于肥料辅助剂技术领域，具体涉及一种含有酰胺的苯甲酸化合物、制备方法及应用，以邻苯二甲酸酐和4‑异丙基苯胺为原料，在乙腈作溶剂的条件下，搅拌反应后，得到目标产物2‑((4‑异丙基苯基)氨基甲酰基)苯甲酸，通过一步合成的方法，制备方法简单，并且产率高。本发明制备的酰胺苯甲酸化合物可作为硝化抑制剂添加到氮肥中，可有效的控制铵态氮肥在土壤中的硝化过程，阻止铵态氮向硝态氮的转化，使土壤中铵态氮持续保持较高的含量，这种新型抑制剂具有用量低、抑制率高、毒性小、对环境影响小，因此可以在肥料中进行应用。
Description
技术领域
本发明属于肥料辅助剂技术领域，具体涉及一种含有酰胺的苯甲酸化合物、制备方法及应用，可控制铵态氮肥在土壤中的硝化过程，使土壤中铵态氮维持在较高的含量，延缓NH4 +-N向NO3 --N的转化，使氮以土壤较易吸附的NH4 +-N的形式较长时间保留在土壤中，长期供给作物吸收。
背景技术
肥料是粮食的粮食，我国常年肥料使用量高于世界其他各国的平均水平，并且肥料利用率低于发达国家20％-30％。长期过量施肥会导致土壤板结、土壤盐渍化、地下水污染等问题，严重影响土壤健康，因此，通过在肥料中加入硝化抑制剂可以有效减少氮肥中的NH4 +-N向NO3 --N的转化，减少硝酸盐的淋溶和氮氧化物的排放，使得肥效期延长，有效提高氮肥利用率。减少肥料在释放过程中带来的环境污染，具有保护环境的意义。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明提供一种含有酰胺的苯甲酸化合物、制备方法及应用，选用邻苯二甲酸酐和4-异丙基苯胺为原料，通过一步合成的方法得到新型稳定性好的硝化抑制剂，合成方法简单、产率高、无需重结晶、溶剂可以循环利用绿色环保，符合国家倡导绿色合成政策。
本发明是这样实现的，首先提供一种含有酰胺的苯甲酸化合物，其结构式为：
本发明还提供一种上述含有酰胺的苯甲酸化合物的制备方法，包括如下步骤：
1)以邻苯二甲酸酐和4-异丙基苯胺为原料，以乙腈作溶剂，一定温度下搅拌，反应一定时间；
2)反应结束后，待反应体系降至室温，过滤得产物；
3)一定温度下干燥一定时间，得到权利要求1所述的含有酰胺的苯甲酸化合物。
优选地，所述步骤1)中，邻苯二甲酸酐和4-异丙基苯胺的摩尔比为1:1。
进一步优选，所述步骤1)中，反应温度为55-65℃，反应时间为4-5小时。
进一步优选，所述步骤3)中，干燥温度为82℃，干燥时间为1h。
本发明还提供了上述含有酰胺的苯甲酸化合物的应用，将含有酰胺的苯甲酸化合物作为硝化抑制剂，添加在肥料中。
优选地，含有酰胺的苯甲酸化合物与在肥料中占比为5-7‰.
进一步优选，所述肥料为氮肥。
进一步优选，所述氮肥为尿素。
与现有技术相比，本发明的优点在于：
本发明所制备的酰胺苯甲酸化合物具有相对较好的抑制硝化细菌、亚硝化单胞菌属的活性，延缓NH4 +-N向NO3 --N的转化，使氮以土壤较易吸附的NH4 +-N的形式较长时间保留在土壤中，可控制铵态氮肥在土壤中的硝化过程，使土壤中铵态氮保持较高的含量，这种新型的抑制剂具有用量低、抑制率高、半衰期长、毒性小、对环境影响小，因此可以在肥料中进行应用。
附图说明
图1为实施例1制备的目标产物结构图；
图2为实施例1制备的目标产物的核磁谱图。
图3为实施例1制备的2-((4-异丙基苯基)氨基甲酰基)苯甲酸的反应方程式。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，下面结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用于解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1、
(一)制备方法
准确称取7.4g(50mmol)邻苯二甲酸酐，与6.75g(50mmol)4-异丙基苯胺放入250ml三口烧瓶中，随后加入100ml乙腈，投入转子并连接冷凝管，在55℃下反应4小时(附图3)，待反应结束后过滤得到灰白色粉末13.21g，94.55％。
(二)结构表征
1H NMR：准确称取50mg样品加入核磁管中，加入少量氘代DMSO试剂溶解，使用德国Bruker 500M核磁共振仪进行测试。1H NMR(500MHz,DMSO)δ13.00(s,1H),10.24(s,1H),7.89–7.06(m,8H),2.84(s,1H),1.19(d,J＝4.8Hz,7H).(附图1、附图2)。
实施例2、
准确称取7.4g(50mmol)邻苯二甲酸酐，与6.75g(50mmol)4-异丙基苯胺放入250ml三口烧瓶中，随后加入100ml乙腈，投入转子并连接冷凝管，在55℃下反应5小时，待反应结束后过滤得到灰白色粉末13.11g，93.84％。
实施例3、
准确称取7.4g(50mmol)邻苯二甲酸酐，与6.75g(50mmol)4-异丙基苯胺放入250ml三口烧瓶中，随后加入100ml二氯甲烷，投入转子并连接冷凝管，在55℃下反应4小时，待反应结束后过滤得到灰白色粉末13.02g，93.19％。
实施例4、
准确称取7.4g(50mmol)邻苯二甲酸酐，与6.75g(50mmol)4-异丙基苯胺放入250ml三口烧瓶中，随后加入100ml二氯甲烷，投入转子并连接冷凝管，在55℃下反应5小时，待反应结束后过滤得到灰白色粉末12.99g，92.98％。
实施例5、
1、方法：分别称取实施例1制备的含有酰胺苯甲酸化合物0g(对照样品)，0.03g，0.05g，0.07g，0.10g，分别置于250mL锥形瓶内，每瓶中加入10.00g风干土、1g尿素、100mL磷酸缓冲液，将锥形瓶同时放入恒温培养振荡器(180转/分、温度为37℃)内振荡48h后，过滤，采用全自动注射流动分析仪分别测定试样和对照样品溶液中的硝态氮(包括亚硝态氮)浓度C。
2、硝化抑制率的计算，计算得到不同添加量的含有酰胺苯甲酸化合物的硝化抑制率，结果如表2。
其中，dN：硝化抑制率(％)；
C1—试样的硝态氮(包括亚硝态氮)浓度；
C2—对照样品的硝态氮(包括亚硝态氮)浓度，C2＝619.6103ug/L。
表2试样和对照样品溶液中的硝态氮质量分数ω1和硝化抑制率d N
由表2可见，以含有酰胺苯甲酸化合物为硝化抑制剂，当添加量为3％(以肥料质量计)以上时，的硝化抑制率均大于46％。当添加量逐渐增大时，硝化抑制率尽管在逐步增大，但是考虑成本因素在5-7‰为最适添加量。因此可得出结论：本发明的酰胺苯甲酸化合物可以作为硝化抑制剂在肥料尿素中进行使用。
Claims (9)
1.一种含有酰胺的苯甲酸化合物，其特征在于，其结构式为：
2.权利要求1所述的含有酰胺的苯甲酸化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)以邻苯二甲酸酐和4-异丙基苯胺为原料，以乙腈作溶剂，一定温度下搅拌，反应一定时间；
2)反应结束后，待反应体系降至室温，过滤得产物；
3)一定温度下干燥一定时间，得到权利要求1所述的含有酰胺的苯甲酸化合物。
3.根据权利要求2所述的含有酰胺的苯甲酸化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤1)中，邻苯二甲酸酐和4-异丙基苯胺的摩尔比为1:1。
4.根据权利要求2所述的含有酰胺的苯甲酸化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤1)中，反应温度为55-65℃，反应时间为4-5小时。
5.根据权利要求2所述的含有酰胺的苯甲酸化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤3)中，干燥温度为82℃，干燥时间为1h。
6.权利要求1所述的含有酰胺的苯甲酸化合物的应用，其特征在于，将含有酰胺的苯甲酸化合物作为硝化抑制剂，添加在肥料中。
7.权利要求6所述的含有酰胺的苯甲酸化合物的应用，其特征在于，含有酰胺的苯甲酸化合物与在肥料中占比为5-7‰。
8.根据权利要求6所述的含有酰胺的苯甲酸化合物的应用，其特征在于，所述肥料为氮肥。
9.根据权利要求8所述的含有酰胺的苯甲酸化合物的应用，其特征在于，所述氮肥为尿素。
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| PB01 | Publication | ||
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