CN114957683B - 一种基于Eu(Ⅲ)的金属有机骨架材料及其制备与应用 - Google Patents

一种基于Eu(Ⅲ)的金属有机骨架材料及其制备与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN114957683B
CN114957683B CN202210486928.XA CN202210486928A CN114957683B CN 114957683 B CN114957683 B CN 114957683B CN 202210486928 A CN202210486928 A CN 202210486928A CN 114957683 B CN114957683 B CN 114957683B
Authority
CN
China
Prior art keywords
iii
organic framework
based metal
framework material
metal organic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202210486928.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN114957683A (zh
Inventor
周瑞莎
宋江锋
王阳
王洁茹
巩思敏
胡拖平
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
North University of China
Original Assignee
North University of China
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by North University of China filed Critical North University of China
Priority to CN202210486928.XA priority Critical patent/CN114957683B/zh
Publication of CN114957683A publication Critical patent/CN114957683A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN114957683B publication Critical patent/CN114957683B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G83/00—Macromolecular compounds not provided for in groups C08G2/00 - C08G81/00
    • C08G83/008—Supramolecular polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G01N21/643—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes" non-biological material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/182—Metal complexes of the rare earth metals, i.e. Sc, Y or lanthanide
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G01N2021/6432—Quenching
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02B—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO BUILDINGS, e.g. HOUSING, HOUSE APPLIANCES OR RELATED END-USER APPLICATIONS
    • Y02B20/00—Energy efficient lighting technologies, e.g. halogen lamps or gas discharge lamps
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/151—Reduction of greenhouse gas [GHG] emissions, e.g. CO2

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)

Abstract

本发明属于荧光传感材料领域，具体是一种基于Eu(Ⅲ)的金属有机骨架材料及其制备与应用。称取配体H2cppca、Eu(NO3)3·6H2O和咪唑，溶解于溶剂中，加酸溶液调节pH，超声混合；然后将混合液转入不锈钢高压反应釜中，于160℃下加热反应；自然冷却至室温，通过过滤、洗涤并在空气中自然风干，得白色棒状晶体，即为基于Eu(III)的金属有机骨架材料。目前，基于镧系元素Eu(III)和去质子化的cppca构筑的四核Eu(Ⅲ)基金属有机骨架是首次发现，具有一定的创新意义与研究价值。本发明中Eu‑MOF是通过溶剂热法制备而成的，制备工艺简单，纯度高，再现性好。

Description

一种基于Eu(Ⅲ)的金属有机骨架材料及其制备与应用
技术领域
本发明属于荧光传感材料领域，具体是一种基于Eu(Ⅲ)的金属有机骨架材料及其制备与应用。
背景技术
有机胺，是一类重要的医药及化工中间体，广泛的应用在气体净化、碱、溶剂、表面活性剂、制药、胶黏剂等领域。但是部分有机胺具有较强的毒性，对人类健康和环境安全都存在一定威胁。例如，苯胺及其衍生物广泛应用于染料，医药，化妆品，军事等领域，但当生物体暴露于较高浓度的苯胺中时，会引起急性或慢性中毒，严重时会引发癌症或导致窒息。即使毒性较弱的有机胺，由于具有较多的碳和氮，排入水体会导致水体中的COD和NH3-N超标，从而导致水体富营养化，会对水体造成严重的污染。因此，灵敏的检测有机胺对人体健康和环境安全具有重要意义。
目前关于有机胺的检测方法主要包括气相色谱-质谱法(GC-MS)、高效液相色谱法(HPLC)、薄层色谱法(TLC)、电化学法和荧光法等。但是预处理复杂、耗时长和不能现场即时检测限制了气相色谱-质谱法、高效液相色谱法、薄层色谱法、电化学法在实际检测中的应用。而荧光法具有操作简便、响应快速和灵敏度高等突出优点，被广泛用于基于荧光猝灭的分析物传感器的研究。因此，开发一种能够低浓度检测有机胺的荧光传感器对环境保护和人类健康有着重要意义。
镧系MOFs是发光MOFs的主要类型之一。与由过渡金属合成的MOFs相比，具有荧光寿命长，发光效率高，发射带窄，色纯度高等优势。更重要的是，稀土离子对环境非常敏感，对检测到的分析物能够作出快速、灵敏的反应，可以为分析物的检测提供一个有效的传感平台。此外，Ln-MOFs将镧系元素固有的发光特性和MOF的优点相结合，为设计独特的发光材料提供了可能。我们此前已经利用5-(3'-羧基-苯基)-吡啶-2-甲酸(其英文简写为H2cppca)与过渡金属Cd2+合成得到两种荧光化合物{Cd2(cppca)2(H2O)5}n和 {[Cd3(cppca)2(H2P2O7)(H2O)6]·2H2O}n(J.-F.Song,Y.-Y.Jia,R.-S.Zhou,S.-Z.Li, X.-M.Qiu andJ.Liu,RSC Adv.2017,7,7217-7226)，丙酮对其显示良好的荧光猝灭效应；H2cppca与Zn2+反应得到两种同分异构体α-[Zn(cis-cppca)(H2O)]n和β-[Zn(trans-cppca)(H2O)]n，其中丙酮不能促使α-[Zn(cis-cppca)(H2O)]n的荧光猝灭，但却让β-[Zn(trans-cppca)(H2O)]n的荧光猝灭(J.-F.Song,J.-J.Luo,Y.Y.Jia,L.-D.Xin,Z.-Z.Lin and R.-S.Zhou,RSC Adv.,2017,7,36575-36584)；H2cppca，草酸和稀土元素构建了五个镧系有机配合物{[Ln2(cppca)2(ox)(H2O)2]·2H2O}n [Ln＝Eu(1),Gd(2),Nd(3),Pr(4),Tb(5)](J.-F.Song,H.-F.Wen,J.-J.Luo,Y.-Y.Jia, X.-Y.Zhang,L.-J.Su and R.-S.Zhou,J.Solid StateChem.,2019,269,43-50)，其中苯胺对{[Eu2(cppca)2(ox)(H2O)2]·2H2O}和{[Tb2(cppca)2(ox)(H2O)2]·2H2O}显示良好的猝灭效应。本发明通过5-(3'-羧基-苯基)-吡啶-2-甲酸与镧系金属Eu(III)反应得到1个四核簇构筑的金属有机骨架[Eu(cppca)(OH)]n(1)，并利用配合物1实现有机胺的荧光检测。其中，在本发明中咪唑对四核簇基骨架的形成起到了重要的诱导作用。
发明内容
本发明的目的在于提供基于Eu(III)的金属有机骨架材料的设计及合成，并将配合物1应用于有机胺的传感检测。研究发现：配合物1对8种有机胺(包括苯胺、二甲胺、二乙胺、三甲胺、三乙胺、乙胺、乙二胺和正丙胺)均表现出了明显的荧光猝灭，且达到了较低的检出限(10-6M)。此外，相比于传统方法，此方法具有操作简单，响应快速，灵敏度高等优点。
本发明是通过以下技术方案实现的：基于Eu(III)的金属有机骨架材料，其化学式为：[Eu(cppca)(OH)]n，其晶系属于四方晶系，空间群，晶胞参数为：α＝90°,β＝90°,γ＝90°；
其中cppca为去质子化的5-(3'-羧基-苯基)-吡啶-2-甲酸。
在本发明中，所述5-(3'-羧基-苯基)-吡啶-2-甲酸的英文名称为 5-(3-carboxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid，其简写为H2cppca，其结构式见图 1。
本发明进一步提供了一种基于Eu(III)的金属有机骨架材料的制备方法，包括如下步骤：
分别称取配体H2cppca、Eu(NO3)3·6H2O和咪唑，溶解于溶剂中，加酸溶液调节pH，超声混合；然后将混合液转入不锈钢高压反应釜中，于160℃下加热反应；自然冷却至室温，通过过滤、洗涤并在空气中自然风干，得白色棒状晶体，即为基于Eu(III)的金属有机骨架材料。
作为本发明制备方法技术方案的进一步改进，所述溶剂为水与DMF的混合溶剂。
作为本发明制备方法技术方案的进一步改进，所述酸溶液为盐酸溶液。
作为本发明制备方法技术方案的进一步改进，所述配体H2cppca、 Eu(NO3)3·6H2O和咪唑的物质的量比为3:4:2。
作为本发明制备方法技术方案的进一步改进，所述超声时间为5min。
本发明进一步提供了基于Eu(III)的金属有机骨架材料作为荧光传感分子识别痕量有机胺中的应用。
作为本发明应用技术方案的进一步改进，所述有机胺为苯胺、二甲胺、二乙胺、三甲胺、三乙胺、乙胺、乙二胺、正丙胺。
本发明提供了基于Eu(III)的金属有机骨架材料及其制备与应用，与现有技术相比，具有以下优点与效果：
(1)目前，基于镧系元素Eu(III)和去质子化的cppca构筑的四核Eu(Ⅲ)基金属有机骨架是首次发现，具有一定的创新意义与研究价值。
(2)本发明中Eu-MOF是通过溶剂热法制备而成的，制备工艺简单，纯度高，再现性好。
(3)配合物1对8种有机胺均表现出明显的荧光猝灭，可以通过荧光猝灭效应实现有机胺检测。
附图说明
为了更清楚地说明本发明具体实施方式或现有技术中的技术方案，下面将对具体实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本发明的一些实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为H2cppca的结构图。
图2中(a)图为配合物1的SBU单元，(b)图为配合物1的三维结构。
图3为配合物1的红外光谱图。由图可以看出：Eu(III)与配体发生了配位。
图4中(a)曲线为配合物1的XRD图；(b)曲线为通过mercury1.4模拟的XRD 图。由图可以看出：化合物1的相纯度很高。
图5为配体和配合物1的固态荧光图。由图可以看出：配合物1发射Eu(III) 离子的特征荧光。
图6为配合物1中加入不同浓度的苯胺的荧光强度曲线。由图可以看出：苯胺对配合物1的分散液起到荧光猝灭的作用。
图7为配合物1中加入不同浓度的二甲胺的荧光强度曲线。由图可以看出：二甲胺对配合物1的分散液起到荧光猝灭的作用。
图8为配合物1中加入不同浓度的二乙胺的荧光强度曲线。由图可以看出：二乙胺对配合物1的分散液起到荧光猝灭的作用。
图9为配合物1中加入不同浓度的三甲胺的荧光强度曲线。由图可以看出：三甲胺对配合物1的分散液起到荧光猝灭的作用。
图10为配合物1中加入不同浓度的三乙胺的荧光强度曲线。由图可以看出：三乙胺对配合物1的分散液起到荧光猝灭的作用。
图11为配合物1中加入不同浓度的乙胺的荧光强度曲线。由图可以看出：乙胺对配合物1的分散液起到荧光猝灭的作用。
图12为配合物1中加入不同浓度的乙二胺的荧光强度曲线。由图可以看出：乙二胺对配合物1的分散液起到荧光猝灭的作用。
具体实施方式
下面对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
室温条件下，准确称取配体H2cppca(7.3mg，0.03mmol)，Eu(NO3)3·6H2O (17.8mg，0.04mmol)和咪唑(1.6mg，0.02mmol)，溶解于6mL水-DMF(v:v＝2:4) 的混合溶剂中，加入80μL 0.1M HCl调节溶液pH，超声5分钟后，将混合液转移至20mL不锈钢高压反应釜中，并在电热恒温鼓风干燥箱中160℃下保持72 小时，最后缓慢冷却至室温，得白色棒状晶体，过滤、洗涤并收集，获得配合物 1。
实施例2
配合物1的晶体学结构参数：
对实施例1获得的Eu(III)基有机骨架晶体结构测定如下：在显微镜下挑选合适尺寸的单晶进行X-射线单晶结构分析。晶体的X射线衍射数据采用德国Bruker Smart-ApexCCD面探测X-射线单晶衍射仪收集，采用Mo-Kα靶，室温测定。使用SHELXTL-97程序对数据进行还原和结构解析。配合物1的主要晶体学数据见表1。
表1配合物1的晶体学数据
[a]R1＝∑||Fo|-|Fc||/∑|Fo|；wR2＝[∑w(F0 2-Fc 2)2/∑w(Fo 2)2]1/2
实施例3
配合物1传感有机胺的实验操作：
1)称取2mg配合物1分散在2mL乙醇中形成参比分散液，逐渐向该分散液中滴加苯胺，随着苯胺含量的增加，参比液的荧光强度在逐渐降低(参见图6)，充分说明苯胺对配合物1的分散液起到荧光猝灭的作用。
2)称取2mg配合物1分散在2mL乙醇中形成参比分散液，逐渐向该分散液中滴加二甲胺，随着二甲胺含量的增加，参比液的荧光强度在逐渐降低(参见图7)，充分说明二甲胺对配合物1的分散液起到荧光猝灭的作用。
3)称取2mg配合物1分散在2mL乙醇中形成参比分散液，逐渐向该分散液中滴加二乙胺，随着二乙胺含量的增加，参比液的荧光强度在逐渐降低(参见图8)，充分说明二乙胺对配合物1的分散液起到荧光猝灭的作用。
4)称取2mg配合物1分散在2mL乙醇中形成参比分散液，逐渐向该分散液中滴加三甲胺，随着三甲胺含量的增加，参比液的荧光强度在逐渐降低(参见图9)，充分说明三甲胺对配合物1的分散液起到荧光猝灭的作用。
5)称取2mg配合物1分散在2mL乙醇中形成参比分散液，逐渐向该分散液中滴加三乙胺，随着三乙胺含量的增加，参比液的荧光强度在逐渐降低(参见图10)，充分说明三乙胺对配合物1的分散液起到荧光猝灭的作用。
6)称取2mg配合物1分散在2mL乙醇中形成参比分散液，逐渐向该分散液中滴加乙胺，随着乙胺含量的增加，参比液的荧光强度在逐渐降低(参见图11)，充分说明乙胺对配合物1的分散液起到荧光猝灭的作用。
7)称取2mg配合物1分散在2mL乙醇中形成参比分散液，逐渐向该分散液中滴加乙二胺，随着乙二胺含量的增加，参比液的荧光强度在逐渐降低(参见图12)，充分说明乙二胺对配合物1的分散液起到荧光猝灭的作用。
8)称取2mg配合物1分散在2mL乙醇中形成参比分散液，逐渐向该分散液中滴加正丙胺，随着正丙胺含量的增加，参比液的荧光强度在逐渐降低(与图 12基本相同)，充分说明正丙胺对配合物1的分散液起到荧光猝灭的作用。
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。

Claims (7)

1.基于Eu(III)的金属有机骨架材料，其特征在于，其化学式为：[Eu(cppca)(OH)]n，其晶系属于四方晶系，I4(-)空间群，晶胞参数为：a=20.4156(12) Å, b=20.4156(12)Å, c=8.3879(5) Å, α=90º, β=90º, γ= 90º；
其中cppca为去质子化的5-(3'-羧基-苯基)-吡啶-2-甲酸。
2.一种基于Eu(III)的金属有机骨架材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
分别称取配体H2cppca、Eu(NO3)3·6H2O和咪唑，溶解于溶剂中，加酸溶液调节pH，超声混合；然后将混合液转入不锈钢高压反应釜中，于160 ℃下加热反应；自然冷却至室温，通过过滤、洗涤并在空气中自然风干，得白色棒状晶体，即为基于Eu(III)的金属有机骨架材料；
所述配体H2cppca、Eu(NO3)3·6H2O和咪唑的物质的量比为3:4:2。
3.根据权利要求2所述的一种基于Eu(III)的金属有机骨架材料的制备方法，其特征在于，所述溶剂为水与DMF的混合溶剂。
4.根据权利要求2所述的一种基于Eu(III)的金属有机骨架材料的制备方法，其特征在于，所述酸溶液为盐酸溶液。
5.根据权利要求2所述的一种基于Eu(III)的金属有机骨架材料的制备方法，其特征在于，所述超声时间为5min。
6.权利要求1所述的基于Eu(III)的金属有机骨架材料作为荧光传感分子识别痕量有机胺中的应用。
7.如权利要求6所述应用，其特征在于，所述有机胺为苯胺、二甲胺、二乙胺、三甲胺、三乙胺、乙胺、乙二胺、正丙胺。
CN202210486928.XA 2022-05-06 2022-05-06 一种基于Eu(Ⅲ)的金属有机骨架材料及其制备与应用 Active CN114957683B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210486928.XA CN114957683B (zh) 2022-05-06 2022-05-06 一种基于Eu(Ⅲ)的金属有机骨架材料及其制备与应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210486928.XA CN114957683B (zh) 2022-05-06 2022-05-06 一种基于Eu(Ⅲ)的金属有机骨架材料及其制备与应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN114957683A CN114957683A (zh) 2022-08-30
CN114957683B true CN114957683B (zh) 2023-04-07

Family

ID=82981237

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210486928.XA Active CN114957683B (zh) 2022-05-06 2022-05-06 一种基于Eu(Ⅲ)的金属有机骨架材料及其制备与应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114957683B (zh)

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109134880B (zh) * 2018-10-22 2021-11-30 中北大学 一种Eu(Ⅲ)-金属有机骨架及其制备方法与应用
CN109627450B (zh) * 2018-11-05 2021-03-02 华南师范大学 一种3d镧系金属配位聚合物及其合成方法和应用
CN112920223B (zh) * 2021-02-08 2022-09-20 兰州大学 一种用于醛与三甲基氰硅烷的硅腈化反应的催化剂及制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN114957683A (zh) 2022-08-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Yang et al. Highly sensitive and selective sensing of CH3Hg+ via oscillation effect in Eu-cluster
Tang et al. A highly selective and ratiometric fluorescent sensor for relay recognition of zinc (II) and sulfide ions based on modulation of excited-state intramolecular proton transfer
Li et al. A dual-channel chemosensor based on 2-hydroxy-5-methyl-1, 3-benzenedialdehyde for fluorescence detection and colorimetric recognition of glutamic acid
Eren et al. An azo-azomethine ligand and its copper (II) complex: Synthesis, X-ray crystal structure, spectral, thermal, electrochemical and photoluminescence properties
Gan et al. Collaborative compounding of metal-organic frameworks and lanthanide coordination polymers for ratiometric visual detection of tetracycline
Li et al. New Ruthenium (II) Complexes Functionalized with Coumarin Derivatives: Synthesis, Energy‐Transfer‐Based Sensing of Esterase, Cytotoxicity, and Imaging Studies
Weng et al. A sliver ion fabricated lanthanide complex as a luminescent sensor for aspartic acid
Yu et al. Two new phosphorescent Ir (III) complexes as efficient selective sensors for the Cu2+ ion
Li et al. Highly luminescent lanthanide CPs based on dinuclear cluster: crystal structure and sensitive Trp sensor
Zhao et al. Smartphone-assisted ratiometric sensing platform for on-site tetracycline determination based on europium functionalized luminescent Zr-MOF
Fang et al. Research progress of fluorescent-substance@ MOFs
Su et al. A Cd (II)-based MOF as a dual-responsive luminescent probe for highly selective detection of Fe3+ cation and nitrofurantoin
CN112126073A (zh) 一种多功能性荧光识别Ag配位聚合物及其制备方法与应用
Xu et al. A multi-color fluorescent sensing system integrated with color recognition, liquid crystal display, and voice output module for intelligent detection of two targets
Hu et al. Synthesis of novel coordination polymer Cd-MOF and fluorescence recognition of tryptophan
CN108587607A (zh) 用于水中硫氰根离子检测的发光金属有机骨架材料及其制备方法和应用
CN101735798B (zh) 对丙酮有传感功能的稀土有机骨架材料及制备方法与应用
Wang et al. Fluorescence sensing and anti-counterfeiting application based a heterometallic Cd (II)–Na (I)-MOF
CN114957683B (zh) 一种基于Eu(Ⅲ)的金属有机骨架材料及其制备与应用
Sutariya et al. Single step synthesis of novel hybrid fluorescence probe for selective recognition of Pr (III) and As (III) from soil samples
CN111484625A (zh) 一种含有共轭结构吡啶羧酸衍生物的Tb配位聚合物绿色发光材料及其合成方法
Bao et al. Synthesis and fluorescence properties of Tb (III) complex with a novel aromatic carboxylic acid (L) as well as spectroscopic studies on the interaction between Tb (III) complex and bovine serum albumin
CN108948033B (zh) 一种用于检测Hg2+的罗丹明衍生物荧光探针及其制备方法与应用
Chang et al. Detection of heavy metal ion in real samples with fiber based paper based on new rare earth cluster
CN111909390B (zh) 一种基于tpb和多羧酸配体的发光金属-有机框架材料及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant