CN114907373A - 一种共轭有机小分子材料及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种共轭有机小分子材料及其制备方法和应用。本发明的制备方法，通过将共轭有机小分子溶液滴加到相转移催化剂水溶液表面，相转移催化剂可以使共轭有机小分子从有机溶剂相转移到相转移催化剂水溶液相，以水面为共轭有机小分子成核、生长的基底，促进材料的生长；同时，相转移催化剂可以调控共轭有机小分子溶液和相转移催化剂水溶液的界面张力，从而调控产物的尺寸；本发明还通过引入带有阀门的生长装置，通过改变共轭有机小分子溶液浓度、相转移催化剂水溶液浓度、加热温度、阀门旋转角度，可以精准调控共轭有机小分子的产物形貌；相比于传统液相法，本发明可以实现形貌可控、大面积连续的有机共轭小分子纤维和薄膜的大面积制备。

Description

一种共轭有机小分子材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及高分子结构材料制备技术领域，尤其涉及一种共轭有机小分子材料及其制备方法和应用。
背景技术
有机共轭小分子晶体材料由于具有优异的载流子输运性能及低成本、可溶液法加工的优势而受到广泛关注。有机共轭小分子晶体在电子束、加热或光照的外界刺激下，分子结构可由晶体向非晶体转变，具备可调控的本征热、电性质，因而在微纳热输运研究和电子器件热管理等领域具有重要的应用潜力。此外，随着对分子构性关系认识的深入，高迁移率有机小分子半导体材料不断涌现，使得基于该类材料的有机光电器件的研究也取得了长足进展。除了分子本身结构以外，有机共轭小分子晶体材料的本征性能很大程度上由其形貌决定。
液相法以其温和的操作条件和灵活多样的工艺流程，成为实现有机共轭小分子晶体低成本、大面积制备的优良选择。传统的液相法无法控制有机小分子的析出和结晶速度，因而难以实现有机共轭小分子晶体材料形貌的精准控制，限制了其在不同领域的应用。如何改进传统的液相法，从而制备形貌可控、大面积连续的有机共轭小分子纤维和薄膜面临着更大的应用需求和技术难度。目前公开的专利文件中，鲜有提及形貌可控的共轭有机小分子纤维和薄膜及其制备方法。
因此，发明一种简单、通用的制备形貌可控的共轭有机小分子纤维和薄膜的制备方法具有十分重要的意义和应用前景。
发明内容
有鉴于此，本发明提出了一种共轭有机小分子材料及其制备方法和应用，以解决或部分解决现有技术中存在的问题。
第一方面，本发明提供了一种共轭有机小分子材料的制备方法，包括以下步骤：
将共轭有机小分子和有机溶剂混合，得到共轭有机小分子溶液；
将相转移催化剂加入至水中，得到相转移催化剂水溶液；
将共轭有机小分子溶液滴加到相转移催化剂水溶液表面，即制备得到共轭有机小分子材料；
其中，所述共轭有机小分子为平面型共轭有机小分子。
优选的是，所述的共轭有机小分子材料的制备方法，所述共轭有机小分子包括六(三甲硅基乙炔基)苯、2,6-双(4-己基苯基)蒽、2,7-二辛基[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并噻吩、3,4,9,10-苝四甲酸二酐、酞菁铜、N,N’-二苯基-3,4,9,10-苝二甲酰亚胺、N,N’-二辛基-3,4,9,10-苝二甲酰亚胺、N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺中的至少一种；
和/或，所述相转移催化剂包括四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、十二烷基三甲基氯化铵、三辛基甲基氯化铵中的至少一种；
和/或，所述有机溶剂包括苯或苯的衍生物；
和/或，所述苯的衍生物包括二甲苯、对二甲苯、间二甲苯、氯苯、溴苯中的至少一种。
优选的是，所述的共轭有机小分子材料的制备方法，将共轭有机小分子溶液滴加到相转移催化剂水溶液表面，制备得到共轭有机小分子材料后，还包括：将共轭有机小分子材料通过液相转移法转移至衬底上，并干燥。
优选的是，所述的共轭有机小分子材料的制备方法，将共轭有机小分子溶液滴加到相转移催化剂水溶液表面，即制备得到共轭有机小分子材料具体为：
提供一生长装置，所述生长装置内部中空，所述生长装置上设有阀门；
将相转移催化剂水溶液置于所述生长装置内，将共轭有机小分子溶液注入相转移催化剂水溶液表面，并通过旋转阀门控制生长装置内部的蒸汽压，进而制备得到共轭有机小分子材料。
优选的是，所述的共轭有机小分子材料的制备方法，所述阀门的旋转角度为0～120°，其中，阀门的旋转角度为0°时阀门完全关闭，阀门的旋转角度为120°时阀门完全打开。
优选的是，所述的共轭有机小分子材料的制备方法，制备共轭有机小分子材料过程中，控制生长装置温度为20～140℃。
优选的是，所述的共轭有机小分子材料的制备方法，所述共轭有机小分子溶液的浓度为0.005～0.5mg/mL；
所述相转移催化剂水溶液浓度为0.1～20mg/mL。
优选的是，所述的共轭有机小分子材料的制备方法，将共轭有机小分子材料通过液相转移法转移至衬底上具体为：将衬底以一定倾斜角度插入相转移催化剂水溶液液相中，并移动至共轭有机小分子材料下方，将衬底以一定倾斜角度抽出，使共轭有机小分子材料转移至衬底上。
第三方面，本发明还提供了一种共轭有机小分子材料，所述的制备方法制备得到。
第四方面，本发明还提供了一种所述的制备方法制备得到的共轭有机小分子材料或所述的共轭有机小分子材料在制备异质结材料、电子器件热管理材料、光电器件、能量存储器件、气体存储器件和场效应晶体管中的应用。
本发明的一种共轭有机小分子材料及其制备方法相对于现有技术具有以下技术效果：
1、本发明的共轭有机小分子材料的制备方法，通过将共轭有机小分子溶液滴加到相转移催化剂水溶液表面，即制备得到共轭有机小分子材料；共轭有机小分子为可溶于有机溶剂的平面型共轭有机小分子，这种有机小分子具备共轭的刚性平面结构，有助于聚集体的π-π堆叠，提高结晶产物的结晶度；同时，位于刚性结构周围或者两侧的烷基链可以为分子组装提供疏水范德华相互作用的驱动力，并提高共轭有机小分子的溶解性；相转移催化剂可以使共轭有机小分子从有机溶剂相转移到相转移催化剂水溶液相，以水面为共轭有机小分子成核、生长的基底，促进共轭有机小分子晶体材料的生长；另一方面，相转移催化剂可以调控共轭有机小分子溶液和相转移催化剂水溶液的界面张力，改变共轭有机小分子溶液在相转移催化剂水溶液表面的扩散面积，从而调控共轭有机小分子产物的尺寸；本申请的共轭有机小分子材料的制备方法，共轭有机小分子溶液滴加到相转移催化剂水溶液表面，即可以实现对共轭有机小分子产物形貌的精准调整，相比于传统液相法，本发明可以实现形貌可控、大面积连续的有机共轭小分子纤维和薄膜的大面积制备，并且本方法适用材料范围广、制备过程简单、反应条件相对温和，有效解决了现有通常方法适用材料范围窄、制备过程复杂的技术瓶颈，并拓宽了共轭有机小分子在不同领域的应用前景。
2、本发明的共轭有机小分子材料的制备方法，通过改变共轭有机小分子溶液浓度、相转移催化剂水溶液浓度、加热温度、阀门旋转角度，可以精准调控共轭有机小分子的产物形貌；其中，有机小分子溶液浓度影响共轭有机小分子产物的组装密度，相转移催化剂水溶液浓度影响共轭有机小分子产物的扩散面积，加热温度和气体阀门旋转角度影响共轭有机小分子晶体成核和生长的速率差。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单的介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明的共轭有机小分子材料的制备方法流程示意图；
图2为本发明其中一个实施例中生长装置的示意图；
图3为本发明的液相转移法操作示意图；
图4为实施例1中制备的N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺纤维的光学显微镜图像；
图5为实施例2制备的酞菁铜纤维的光学显微镜图像；
图6为实施例3制备的N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺薄膜的光学显微镜图像；
图7为实施例3制备的N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺薄膜转移到硅片后的光学显微镜和原子力显微镜图像；
图8为制备的N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺薄膜的面积与四丁基溴化铵水溶液浓度的变化关系图；
图9为实施例4制备的N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺纤维的光学显微镜图像；
图10为实施例5制备的N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺纤维的光学显微镜图像；
图11为实施例6制备的N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺纤维的光学显微镜图像；
图12为实施例7制备的N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺纤维的光学显微镜图像；
图13为实施例8制备的N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺薄膜的光学显微镜图像；
图14为实施例9制备的N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺薄膜的光学显微镜图像；
图15为实施例10制备的N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺薄膜转移到硅片后的光学显微镜图像。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。
下面将结合本发明实施方式，对本发明实施方式中的技术方案进行清楚、完整的描述，显然，所描述的实施方式仅仅是本发明一部分实施方式，而不是全部的实施方式。基于本发明中的实施方式，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施方式，都属于本发明保护的范围。
本申请实施例提供了一种共轭有机小分子材料的制备方法，如图1所示，包括以下步骤：
S1、将共轭有机小分子和有机溶剂混合，得到共轭有机小分子溶液；
S2、将相转移催化剂加入至水中，得到相转移催化剂水溶液；
S3、将共轭有机小分子溶液滴加到相转移催化剂水溶液表面，即制备得到共轭有机小分子材料；
其中，共轭有机小分子为平面型共轭有机小分子。
需要说明的是，本申请的共轭有机小分子材料的制备方法，通过制备共轭有机小分子溶液、相转移催化剂水溶液，再将共轭有机小分子溶液滴加到相转移催化剂水溶液表面，即制备得到共轭有机小分子材料；共轭有机小分子溶液、相转移催化剂水溶液的制备之间并无先后顺序，可以先制备共轭有机小分子溶液，也可以先制备相转移催化剂水溶液；具体的，共轭有机小分子为可溶于有机溶剂的平面型共轭有机小分子，这种有机小分子具备共轭的刚性平面结构，有助于聚集体的π-π堆叠，提高结晶产物的结晶度；同时，位于刚性结构周围或者两侧的烷基链可以为分子组装提供疏水范德华相互作用的驱动力，并提高共轭有机小分子的溶解性；相转移催化剂为任一种可溶于水的相转移催化剂，一方面，相转移催化剂可以使共轭有机小分子从有机溶剂相转移到相转移催化剂水溶液相，以水面为共轭有机小分子成核、生长的基底，促进共轭有机小分子晶体材料的生长；另一方面，相转移催化剂可以调控共轭有机小分子溶液和相转移催化剂水溶液的界面张力，改变共轭有机小分子溶液在相转移催化剂水溶液表面的扩散面积，从而调控共轭有机小分子产物的尺寸。本申请制备得到的共轭有机小分子材料，既可以制备共轭有机小分子纤维、也可以制备共轭有机小分子薄膜；本申请的共轭有机小分子材料的制备方法，共轭有机小分子溶液滴加到相转移催化剂水溶液表面，即可以实现对共轭有机小分子产物形貌的精准调整，相比于传统液相法，本发明可以实现形貌可控、大面积连续的有机共轭小分子纤维和薄膜的大面积制备，并且本方法适用材料范围广、制备过程简单、反应条件相对温和，有效解决了现有通常方法适用材料范围窄、制备过程复杂的技术瓶颈，并拓宽了共轭有机小分子在不同领域的应用前景。
在一些实施例中，共轭有机小分子包括六(三甲硅基乙炔基)苯、2,6-双(4-己基苯基)蒽、2,7-二辛基[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并噻吩、3,4,9,10-苝四甲酸二酐、酞菁铜、N,N’-二苯基-3,4,9,10-苝二甲酰亚胺、N,N’-二辛基-3,4,9,10-苝二甲酰亚胺、N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺中的至少一种；
和/或，相转移催化剂包括四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、十二烷基三甲基氯化铵、三辛基甲基氯化铵中的至少一种；
和/或，有机溶剂包括苯或苯的衍生物；
和/或，苯的衍生物包括二甲苯、对二甲苯、间二甲苯、氯苯、溴苯中的至少一种。
在一些实施例中，将共轭有机小分子溶液滴加到相转移催化剂水溶液表面，制备得到共轭有机小分子材料后，还包括：将共轭有机小分子材料通过液相转移法转移至衬底上，并干燥。
在一些实施例中，将共轭有机小分子溶液滴加到相转移催化剂水溶液表面，即制备得到共轭有机小分子材料具体为：
提供一生长装置，生长装置内部中空，生长装置上设有阀门；
将相转移催化剂水溶液置于生长装置内，将共轭有机小分子溶液注入相转移催化剂水溶液表面，并通过旋转阀门控制生长装置内部的蒸汽压，进而制备得到共轭有机小分子材料。
具体的，参考图2所示，该生长装置为内部中空的玻璃表面皿1，玻璃表面皿1上表面开设有两个通孔，通孔处用聚二甲基硅氧烷膜2密封，阀门3通过其中一个聚二甲基硅氧烷膜2与玻璃表面皿1内部互通，即阀门3通过通孔与玻璃表面皿1内部互通后再通过聚二甲基硅氧烷膜2实现密封，通过旋转阀门3控制玻璃表面皿1内部与外部环境的气体传质面积；而通过注射器4刺破另一个聚二甲基硅氧烷膜2向玻璃表面皿1内先注入相转移催化剂水溶液，然后再将共轭有机小分子溶液注入相转移催化剂水溶液表面。
在一些实施例中，阀门的旋转角度为0～120°，其中，阀门的旋转角度为0°时阀门完全关闭，阀门的旋转角度为120°时阀门完全打开。阀门的旋转角度为0°代表阀门完全关闭，此时玻璃表面皿1内部为封闭环境，阀门的旋转角度为120°代表阀门完全打开，此时玻璃表面皿1内部与外界环境互通。
在一些实施例中，制备共轭有机小分子材料过程中，控制生长装置温度为20～140℃。
在一些实施例中，共轭有机小分子溶液的浓度为0.005～0.5mg/mL；
相转移催化剂水溶液浓度为0.1～20mg/mL。
进一步的，通过改变共轭有机小分子溶液浓度、相转移催化剂水溶液浓度、加热温度、阀门旋转角度，可以精准调控共轭有机小分子的产物形貌。其中，有机小分子溶液浓度影响共轭有机小分子产物的组装密度，相转移催化剂水溶液浓度影响共轭有机小分子产物的扩散面积，加热温度和气体阀门旋转角度影响共轭有机小分子晶体成核和生长的速率差。
在一些实施例中，将共轭有机小分子材料通过液相转移法转移至衬底上具体为：将衬底以一定倾斜角度插入相转移催化剂水溶液液相中，并移动至共轭有机小分子材料下方，将衬底以一定倾斜角度抽出，使共轭有机小分子材料转移至衬底上。
具体的，参考图3所示，将衬底以一定倾斜角度插入相转移催化剂水溶液液相中，具体的，以30～60°的倾斜角度插入相转移催化剂水溶液液相中，移动至共轭有机小分子材料下方，将衬底以一定倾斜角度抽出，例如将衬底以30～60°的倾斜角度从相转移催化剂水溶液液相中抽出，使共轭有机小分子材料转移至衬底上。
基于同一发明构思，本申请实施例还提供了一种上述的共轭有机小分子材料或所述的共轭有机小分子材料在制备异质结材料、电子器件热管理材料、光电器件、能量存储器件、气体存储器件和场效应晶体管中的应用。
以下进一步以具体实施例说明本申请的共轭有机小分子材料的制备方法。本部分结合具体实施例进一步说明本发明内容，但不应理解为对本发明的限制。如未特别说明，实施例中所采用的技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段。除非特别说明，本发明采用的试剂、方法和设备为本领域常规试剂、方法和设备。
实施例1
本申请实施例提供了一种共轭有机小分子材料的制备方法，包括以下步骤：
S1、将共轭有机小分子N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺(简称PTCDI-C13)加入到氯苯中，进行加热和超声处理，直至N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺粉末完全溶解于氯苯，得到浓度为0.5mg/mL的共轭有机小分子溶液；
S2、将相转移催化剂四丁基氯化铵(简称TBAC)粉末加入到去离子水中，搅拌至四丁基氯化铵粉末完全溶解，得到浓度为0.8mg/mL的相转移催化剂水溶液；
S3、提供如图2所示的生长装置，将相转移催化剂水溶液加入至玻璃表面皿内，再用注射器将50μL的共轭有机小分子溶液注射至相转移催化剂水溶液表面，并将阀门旋转至120°，在室温(即25℃)下，等待氯苯完全挥发，即制备得到共轭有机小分子材料；
S4、将共轭有机小分子材料通过液相转移法转移至硅片衬底上，进行真空干燥。
实施例1中制备得到的共轭有机小分子材料为N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺(PTCDI-C13)纤维，其光学显微镜图像如图4所示。
从图4中可以看出，实施例1中制备得到的N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺纤维尺寸均匀、长径比大、形貌整齐、产率高、晶体质量好。
实施例2
本申请实施例提供了一种共轭有机小分子材料的制备方法，包括以下步骤：
S1、将共轭有机小分子酞菁铜(简称CuPc)加入到二甲苯中，进行加热和超声处理，直至酞菁铜粉末完全溶解于二甲苯，得到浓度为0.5mg/mL的共轭有机小分子溶液；
S2、将相转移催化剂十二烷基三甲基氯化铵(简称DTAC)粉末加入到去离子水中，搅拌至十二烷基三甲基氯化铵粉末完全溶解，得到浓度为0.8mg/mL的相转移催化剂水溶液；
S3、提供如图2所示的生长装置，将相转移催化剂水溶液加入至玻璃表面皿内，再用注射器将200μL的共轭有机小分子溶液注射至相转移催化剂水溶液表面，并将阀门旋转至120°，在室温(即25℃)下，等待二甲苯完全挥发，即制备得到共轭有机小分子材料；
S4、将共轭有机小分子材料通过液相转移法转移至蓝宝石衬底上，进行真空干燥。
实施例2中制备得到的共轭有机小分子材料为酞菁铜(CuPc)纤维，其光学显微镜图像如图5所示。
从图5中可以看出，实施例2中制备得到的酞菁铜(CuPc)纤维形貌特征明显、长径比大。
实施例3
本申请实施例提供了一种共轭有机小分子材料的制备方法，包括以下步骤：
S1、将共轭有机小分子N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺(简称PTCDI-C13)加入到溴苯中，进行加热和超声处理，直至N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺粉末完全溶解于溴苯，得到浓度为0.1mg/mL的共轭有机小分子溶液；
S2、将相转移催化剂四丁基溴化铵(简称TBAB)粉末加入到去离子水中，搅拌至四丁基溴化铵粉末完全溶解，得到浓度为5mg/mL的相转移催化剂水溶液；
S3、提供如图2所示的生长装置，将相转移催化剂水溶液加入至玻璃表面皿内，再用注射器将100μL的共轭有机小分子溶液注射至相转移催化剂水溶液表面，并将阀门旋转至3°，并将玻璃表面皿加热至140℃，等待溴苯完全挥发，即制备得到共轭有机小分子材料；
S4、将共轭有机小分子材料通过液相转移法转移至硅片衬底上，进行真空干燥。
实施例3中制备得到的共轭有机小分子材料为N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺(PTCDI-C13)薄膜，其光学显微镜图像如图6所示。
从图6中可以看出，实施例3中制备得到的N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺薄膜质量好、表面粗糙度小、大面积且连续。
图7为实施例3中N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺(PTCDI-C13)薄膜转移至硅片上后的光学显微镜和原子力显微镜图像。具体的，图7(a)为光学显微镜图像、图7(b)为原子力显微镜图像。
图7(a)中有机小分子薄膜即为实施例3中制备得到的N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺(PTCDI-C13)薄膜。
从图7(b)中可以看出，薄膜形貌保持完整、连续，原子力显微镜表征显示薄膜的厚度为5.3nm。
进一步的，按照上述实施例3中的方法，分别控制相转移催化剂水溶液即四丁基溴化铵水溶液的浓度分别为0mg/mL、0.2mg/mL、0.5mg/mL、2.0mg/mL、5.0mg/mL、10.0mg/mL、15.0mg/mL、20.0mg/mL，其余工艺参数均与实施例3相同，分别制备得到N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺(PTCDI-C13)薄膜，并分别测试制备得到的N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺(PTCDI-C13)薄膜的面积，结果如图8所示。
根据图8所示，N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺(PTCDI-C13)薄膜的平面尺寸与四丁基溴化铵水溶液浓度相关，从而可以通过改变四丁基溴化铵水溶液浓度而调控PTCDI-C13薄膜的形貌尺寸，当表面皿直径为5cm、四丁基溴化铵水溶液浓度为15mg/mL时，PTCDI-C13薄膜的面积最大为14.7cm2。
实施例4
本申请实施例提供了一种共轭有机小分子材料的制备方法，包括以下步骤：
S1、将共轭有机小分子N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺(简称PTCDI-C13)加入到氯苯中，进行加热和超声处理，直至N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺粉末完全溶解于氯苯，得到浓度为0.1mg/mL的共轭有机小分子溶液；
S2、将相转移催化剂四丁基氯化铵(简称TBAC)粉末加入到去离子水中，搅拌至四丁基氯化铵粉末完全溶解，得到浓度为0.8mg/mL的相转移催化剂水溶液；
S3、提供如图2所示的生长装置，将相转移催化剂水溶液加入至玻璃表面皿内，再用注射器将50μL的共轭有机小分子溶液注射至相转移催化剂水溶液表面，并将阀门旋转至120°，在室温(即25℃)下，等待氯苯完全挥发，即制备得到共轭有机小分子材料；
S4、将共轭有机小分子材料通过液相转移法转移至硅片衬底上，进行真空干燥。
实施例4中制备得到的共轭有机小分子材料为N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺(PTCDI-C13)纤维，其光学显微镜图像如图9所示。
从图9中可以看出，相比实施例1，实施例4中共轭有机小分子溶液浓度降低后，制备得到的PTCDI-C13纤维的堆积密度减小，纤维形貌并无明显变化。
实施例5
本申请实施例提供了一种共轭有机小分子材料的制备方法，包括以下步骤：
S1、将共轭有机小分子N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺(简称PTCDI-C13)加入到氯苯中，进行加热和超声处理，直至N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺粉末完全溶解于氯苯，得到浓度为0.1mg/mL的共轭有机小分子溶液；
S2、将相转移催化剂四丁基氯化铵(简称TBAC)粉末加入到去离子水中，搅拌至四丁基氯化铵粉末完全溶解，得到浓度为0.1mg/mL的相转移催化剂水溶液；
S3、提供如图2所示的生长装置，将相转移催化剂水溶液加入至玻璃表面皿内，再用注射器将50μL的共轭有机小分子溶液注射至相转移催化剂水溶液表面，并将阀门旋转至120°，在室温(即25℃)下，等待氯苯完全挥发，即制备得到共轭有机小分子材料；
S4、将共轭有机小分子材料通过液相转移法转移至硅片衬底上，进行真空干燥。
实施例5中制备得到的共轭有机小分子材料为N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺(PTCDI-C13)纤维，其光学显微镜图像如图10所示。
从图10中可以看出，相比实施例1，实施例5中相转移催化剂水溶液浓度降低后，制备得到的PTCDI-C13纤维的形貌尺寸增大，纤维长径比并无明显变化。
实施例6
本申请实施例提供了一种共轭有机小分子材料的制备方法，包括以下步骤：
S1、将共轭有机小分子N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺(简称PTCDI-C13)加入到氯苯中，进行加热和超声处理，直至N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺粉末完全溶解于氯苯，得到浓度为0.1mg/mL的共轭有机小分子溶液；
S2、将相转移催化剂四丁基氯化铵(简称TBAC)粉末加入到去离子水中，搅拌至四丁基氯化铵粉末完全溶解，得到浓度为0.1mg/mL的相转移催化剂水溶液；
S3、提供如图2所示的生长装置，将相转移催化剂水溶液加入至玻璃表面皿内，再用注射器将50μL的共轭有机小分子溶液注射至相转移催化剂水溶液表面，并将阀门旋转至20°，在室温(即25℃)下，等待氯苯完全挥发，即制备得到共轭有机小分子材料；
S4、将共轭有机小分子材料通过液相转移法转移至硅片衬底上，进行真空干燥。
实施例5中制备得到的共轭有机小分子材料为N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺(PTCDI-C13)纤维，其光学显微镜图像如图11所示。
从图11中可以看出，相比实施例1，实施例6中阀门旋转角度变小后，氯苯挥发受阻时，实施例6制备的PTCDI-C13纤维的长径比急剧减小。
实施例7
本申请实施例提供了一种共轭有机小分子材料的制备方法，包括以下步骤：
S1、将共轭有机小分子N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺(简称PTCDI-C13)加入到氯苯中，进行加热和超声处理，直至N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺粉末完全溶解于氯苯，得到浓度为0.1mg/mL的共轭有机小分子溶液；
S2、将相转移催化剂四丁基氯化铵(简称TBAC)粉末加入到去离子水中，搅拌至四丁基氯化铵粉末完全溶解，得到浓度为0.1mg/mL的相转移催化剂水溶液；
S3、提供如图2所示的生长装置，将相转移催化剂水溶液加入至玻璃表面皿内，再用注射器将50μL的共轭有机小分子溶液注射至相转移催化剂水溶液表面，并将阀门旋转至120°，并将玻璃表面皿加热至140℃，等待氯苯完全挥发，即制备得到共轭有机小分子材料；
S4、将共轭有机小分子材料通过液相转移法转移至硅片衬底上，进行真空干燥。
实施例5中制备得到的共轭有机小分子材料为N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺(PTCDI-C13)纤维，其光学显微镜图像如图12所示。
从图12中可以看出，相比实施例1，实施例7中玻璃表面皿加热温度升高，氯苯挥发加快，实施例7制备的PTCDI-C13纤维的长径比急剧增加。
实施例8
本申请实施例提供了一种共轭有机小分子材料的制备方法，包括以下步骤：
S1、将共轭有机小分子N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺(简称PTCDI-C13)加入到溴苯中，进行加热和超声处理，直至N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺粉末完全溶解于溴苯，得到浓度为0.1mg/mL的共轭有机小分子溶液；
S2、将相转移催化剂四丁基溴化铵(简称TBAB)粉末加入到去离子水中，搅拌至四丁基溴化铵粉末完全溶解，得到浓度为5mg/mL的相转移催化剂水溶液；
S3、提供如图2所示的生长装置，将相转移催化剂水溶液加入至玻璃表面皿内，再用注射器将100μL的共轭有机小分子溶液注射至相转移催化剂水溶液表面，并将阀门旋转至3°，并将玻璃表面皿加热至100℃，等待溴苯完全挥发，即制备得到共轭有机小分子材料；
S4、将共轭有机小分子材料通过液相转移法转移至硅片衬底上，进行真空干燥。
实施例8中制备得到的共轭有机小分子材料为N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺(PTCDI-C13)薄膜，其光学显微镜图像如图13所示。
从图13中可以看出，相比实施例3，实施例8中玻璃表面皿加热温度降低，溴苯挥发受阻，实施例8制备的PTCDI-C13薄膜呈现一定的空洞，形貌不连续。
实施例9
本申请实施例提供了一种共轭有机小分子材料的制备方法，包括以下步骤：
S1、将共轭有机小分子N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺(简称PTCDI-C13)加入到溴苯中，进行加热和超声处理，直至N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺粉末完全溶解于溴苯，得到浓度为0.1mg/mL的共轭有机小分子溶液；
S2、将相转移催化剂四丁基溴化铵(简称TBAB)粉末加入到去离子水中，搅拌至四丁基溴化铵粉末完全溶解，得到浓度为5mg/mL的相转移催化剂水溶液；
S3、提供如图2所示的生长装置，将相转移催化剂水溶液加入至玻璃表面皿内，再用注射器将100μL的共轭有机小分子溶液注射至相转移催化剂水溶液表面，并将阀门旋转至2°，并将玻璃表面皿加热至100℃，等待溴苯完全挥发，即制备得到共轭有机小分子材料；
S4、将共轭有机小分子材料通过液相转移法转移至硅片衬底上，进行真空干燥。
实施例9中制备得到的共轭有机小分子材料为N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺(PTCDI-C13)薄膜，其光学显微镜图像如图14所示。
从图14中可以看出，相比实施例3，实施例8中玻璃表面皿加热温度降低、阀门旋转角度变小，溴苯挥发受阻，实施例9制备的PTCDI-C13薄膜呈现分散状，未形成连续完整薄膜。
实施例10
本申请实施例提供了一种共轭有机小分子材料的制备方法，包括以下步骤：
S1、将共轭有机小分子N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺(简称PTCDI-C13)加入到溴苯中，进行加热和超声处理，直至N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺粉末完全溶解于溴苯，得到浓度为0.1mg/mL的共轭有机小分子溶液；
S2、将相转移催化剂四丁基溴化铵(简称TBAB)粉末加入到去离子水中，搅拌至四丁基溴化铵粉末完全溶解，得到浓度为5mg/mL的相转移催化剂水溶液；
S3、提供如图2所示的生长装置，将相转移催化剂水溶液加入至玻璃表面皿内，再用注射器将100μL的共轭有机小分子溶液注射至相转移催化剂水溶液表面，并将阀门旋转至2°，并将玻璃表面皿加热至100℃，等待溴苯完全挥发，即制备得到共轭有机小分子材料；
S4、将硅片衬底直接接触共轭有机小分子材料，将共轭有机小分子材料转移至硅片衬底上，进行真空干燥。
实施例10中制备得到的共轭有机小分子材料为N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺(PTCDI-C13)薄膜，实施例10中N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺(PTCDI-C13)薄膜转移至硅片上后的光学显微镜如图15所示。
从图15可知，通过将硅片衬底直接接触共轭有机小分子材料进行共轭有机小分子材料转移，该方法转移后PTCDI-C13薄膜呈现很多裂口，说明常规转移过程对膜的结构有很大的破坏。
上所述仅为本发明的较佳实施方式而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种共轭有机小分子材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将共轭有机小分子和有机溶剂混合，得到共轭有机小分子溶液；
将相转移催化剂加入至水中，得到相转移催化剂水溶液；
将共轭有机小分子溶液滴加到相转移催化剂水溶液表面，即制备得到共轭有机小分子材料；
其中，所述共轭有机小分子为平面型共轭有机小分子。
2.如权利要求1所述的共轭有机小分子材料的制备方法，其特征在于，所述共轭有机小分子包括六(三甲硅基乙炔基)苯、2,6-双(4-己基苯基)蒽、2,7-二辛基[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并噻吩、3,4,9,10-苝四甲酸二酐、酞菁铜、N,N’-二苯基-3,4,9,10-苝二甲酰亚胺、N,N’-二辛基-3,4,9,10-苝二甲酰亚胺、N,N’-二十三烷基苝-3,4,9,10-四羧二酰亚胺中的至少一种；
和/或，所述相转移催化剂包括四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、十二烷基三甲基氯化铵、三辛基甲基氯化铵中的至少一种；
和/或，所述有机溶剂包括苯或苯的衍生物；
和/或，所述苯的衍生物包括二甲苯、对二甲苯、间二甲苯、氯苯、溴苯中的至少一种。
3.如权利要求1所述的共轭有机小分子材料的制备方法，其特征在于，将共轭有机小分子溶液滴加到相转移催化剂水溶液表面，制备得到共轭有机小分子材料后，还包括：将共轭有机小分子材料通过液相转移法转移至衬底上，并干燥。
4.如权利要求1所述的共轭有机小分子材料的制备方法，其特征在于，将共轭有机小分子溶液滴加到相转移催化剂水溶液表面，即制备得到共轭有机小分子材料具体为：
提供一生长装置，所述生长装置内部中空，所述生长装置上设有阀门；
将相转移催化剂水溶液置于所述生长装置内，将共轭有机小分子溶液注入相转移催化剂水溶液表面，并通过旋转阀门控制生长装置内部的蒸汽压，进而制备得到共轭有机小分子材料。
5.如权利要求4所述的共轭有机小分子材料的制备方法，其特征在于，所述阀门的旋转角度为0～120°，其中，阀门的旋转角度为0°时阀门完全关闭，阀门的旋转角度为120°时阀门完全打开。
6.如权利要求4所述的共轭有机小分子材料的制备方法，其特征在于，制备共轭有机小分子材料过程中，控制生长装置温度为20～140℃。
7.如权利要求1所述的共轭有机小分子材料的制备方法，其特征在于，所述共轭有机小分子溶液的浓度为0.005～0.5mg/mL；
所述相转移催化剂水溶液浓度为0.1～20mg/mL。
8.如权利要求3所述的共轭有机小分子材料的制备方法，其特征在于，将共轭有机小分子材料通过液相转移法转移至衬底上具体为：将衬底以一定倾斜角度插入相转移催化剂水溶液液相中，并移动至共轭有机小分子材料下方，将衬底以一定倾斜角度抽出，使共轭有机小分子材料转移至衬底上。
9.一种共轭有机小分子材料，其特征在于，采用如权利要求1～8任一所述的制备方法制备得到。
10.一种如权利要求1～8任一所述的制备方法制备得到的共轭有机小分子材料或权利要求9所述的共轭有机小分子材料在制备异质结材料、电子器件热管理材料、光电器件、能量存储器件、气体存储器件和场效应晶体管中的应用。
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