CN114874171B - 一种芦荟苷酯及其制备方法与应用 - Google Patents

一种芦荟苷酯及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种芦荟苷酯及其制备方法与应用，属于生物催化和药物化学技术领域。本发明的芦荟苷酯结构式为
Figure DDA0003648697820000011
本发明通过将芦荟苷、酰基供体、生物催化剂、溶剂混合均匀后得反应液，进行振荡反应；分离纯化得到芦荟苷酯。本发明提供的制备方法，与现有的化学法相比，具有反应条件温和、催化活性高、工艺简单、副产物少、成本低等优点。与芦荟苷相比，本发明的芦荟苷酯对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和沙门氏菌具有更显著的抑菌作用，在食品、药品、化妆品和保健食品等领域具有很好的应用前景。

Description

一种芦荟苷酯及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于生物催化和药物化学技术领域，具体涉及一种芦荟苷酯及其制备方法与应用。
背景技术
随着经济的发展和人们饮食种类、方式的极大丰富，食源性致病菌及其导致的食品安全事件也不断出现，对人类的健康和公共卫生都带来了严重的威胁。此外，药物和日化用品在使用过程中也容易收到微生物污染而导致保质期缩短，因此，寻求安全、有效的抗菌剂一直是食品、医药等领域的重要研究方向之一，其中，很多天然植物来源的活性组分被发现具有良好的抑菌消炎等生物活性，因此它们是抗菌剂研发领域的关注热点。
芦荟苷是一种代表性的蒽醌类化合物，也是芦荟科植物中主要的活性成分，能够有效地抑制大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和沙门氏菌等多种细菌，已有文献报道了芦荟苷对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌、红色毛癣菌有明显的抑菌作用，这4种致病菌的最小抑菌浓度分别为1、2、1和1mg/mL(白乐.芦荟苷微胶囊的制备及其对涤纶鞋里布的抗菌整理[D].陕西科技大学,2018)。然而，芦荟苷存在脂溶性低、体内吸收差等缺点，限制它在食品、医药、化妆品等行业更为广泛的应用。目前的研究通常利用化学法进行母体化合物的结构修饰，如高亮等人以阿魏酸为底物，先对邻二醇结构保护，再与胺发生缩合反应，最后脱保护得到了阿魏酸苯乙酰胺和阿魏酸酪酰胺。化学法涉及反应副产物的生成，需要采用多个中间步骤以去除副产物，而生物催化法则不存在这方面的限制，生物催化法的反应条件更加温，且具有更高的底物选择性，产物单一比较容易分离，如袁亭亭以葛根素为原料，利用生物催化法制备了一系列葛根素酯，表明了绿色、安全的生物催化剂用于酰化反应具有反应简单、区域选择性高等优势。
本发明的创新之处在于制备了一种芦荟苷酯。据了解，目前的发明中主要报道了芦荟苷的提取纯化及检测方法，未见有关制备芦荟苷酯的文献和专利报道，并经初步药理活性测定，芦荟苷酯具有较强的抑菌活性且抑菌能力强于芦荟苷，可用于抑菌药物的制备，该制备方法操作简便，具有良好的经济效益和应用前景。
发明内容
本发明的目的是克服上述背景技术的不足，提供一种芦荟苷酯及其制备方法与应用。该方法工艺简单，催化活性高，反应温度低，经济环保。
本发明提供的制备方法，与现有的化学法相比，具有反应条件温和、催化活性高、工艺简单、副产物少、成本低等优点。与芦荟苷相比，本发明的芦荟苷酯对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和沙门氏菌具有更显著的抑菌作用，在食品、药品、化妆品和保健食品等领域具有很好的应用前景。
本发明的目的通过以下技术方案实现：
一种芦荟苷酯，结构式如下：
Figure BDA0003648697800000021
其中，R为碳原子数为1-13的烷基链。
进一步地，所述R为-CH3；-(CH2)2CH3；-(CH2)4CH3；-(CH2)6CH3；-(CH2)8CH3；-(CH2)10CH3；-(CH2)12CH3。
上述的芦荟苷酯的制备方法，包括如下步骤：
将芦荟苷、酰基供体、生物催化剂、溶剂混合均匀后得反应液，进行振荡反应；分离纯化得到芦荟苷酯。
进一步地，所述生物催化剂为近平滑假丝酵母、米曲霉、黑曲霉、固定化脂肪酶Novozyme435、Lipozyme TLIM、Lipozyme 40086、Lipolase 100T、Lipase PS IM中的至少一种；
进一步地，所述反应液中生物催化剂的质量浓度为5-40mg/mL。
进一步地，所述酰基供体为脂肪酸、脂肪酸烯醇酯中的一种以上；
进一步地，所述溶剂为丙酮、四氢呋喃、吡啶、叔戊醇、环己烷、正己烷、石油醚、正庚烷中的一种以上。
进一步地，所述芦荟苷与酰基供体的摩尔比为1:1-1:40。
进一步地，所述反应液中芦荟苷的体积摩尔浓度为30mmol/L-1200mmol/L。
进一步地，所述震荡反应的时间为4-24小时。
进一步地，振荡反应结束后回收生物催化剂。
进一步地，所述分离纯化为取上清液，然后减压蒸馏除去溶剂进行分离纯化。
上述的芦荟苷酯在制备抑菌剂中的应用。
进一步地，细菌包括大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和沙门氏菌中的一种以上。
与现有技术相比，本发明具有如下优点和有益效果：
(1)本发明提供的制备芦荟苷酯的方法，避免了底物分离困难、反应结束后催化剂难以回收的问题，通过简单的过滤可将生物催化剂进行回收，既能重复利用，又易于产物的纯化。
(2)本发明提供的制备方法具有条件温和、选择性高、副反应少的优点，尤其克服了化学法的基团保护与去保护的多个步骤。
(3)本发明的制备方法具有原料易得、操作简单等优点，通过抑菌活性试验表明芦荟苷酯对致病菌有较强的抑制作用，可作为抑菌药物进一步开发。
附图说明
图1为实施例1制备的芦荟苷乙双酯的质谱图。
图2为实施例1制备的芦荟苷乙双酯的核磁共振碳谱图。
图3为实施例2制备的芦荟苷己双酯的质谱图。
图4为实施例2制备的芦荟苷己双酯的核磁共振碳谱图。
图5为实施例3制备的芦荟苷辛双酯的质谱图。
图6为实施例3制备的芦荟苷辛双酯的核磁共振碳谱图。
图7为实施例4制备的芦荟苷丁双酯的质谱图。
图8为实施例4制备的芦荟苷丁双酯的核磁共振碳谱图。
图9为实施例5制备的芦荟苷癸双酯的质谱图。
图10为实施例5制备的芦荟苷癸双酯的核磁共振碳谱图。
具体实施方式
以下结合实例对本发明的具体实施作进一步说明，但并不用以限制本发明。凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内，需指出的是，以下若有未特别详细说明之过程，均是本领域技术人员可参照现有技术实现或理解的。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，视为可以通过市售购买得到的常规产品。
以下实施例中所采用的检测方法为RP-HPLC；所述RP-HPLC检测方法采用的色谱柱为Agilent C18(4.6mm×2 5 0mm)。
实施例1
将芦荟苷、乙酸乙烯酯和Lipase PS IM加入到2mL四氢呋喃/环己烷(6：4，v/v)中，在2mL体系下各物质的浓度分别为30mmol/L、30mmol/L和5mg/mL，混合物在50℃以180r/min的气浴恒温振荡器中振荡反应12h，反应结束后，取上清液进行液相检测，然后离心分离生物催化剂，减压蒸馏除去溶剂，再经分离纯化得到芦荟苷乙双酯，该实施条件下，产率达40.13％。芦荟苷乙双酯的质谱图如图1所示，其分子量理论值为502，信号强度最强的离子峰为m/z525.1368，故该峰为芦荟苷乙双酯加钠离子[C25H26O11+Na]+的结果。产物酯的核磁共振碳谱图如图2所示，详细的结构信息为：13C NMR(151MHz,MeOD)δ193.19(C-9),170.37(C＝O),170.33(C＝O),160.97(C-1),160.55(C-8),144.82(C-3),143.29(C-11),140.49(C-14),135.07(C-6),117.81(C-5),117.35(C-4),116.66(C-12),116.26(C-13),114.58(C-7),113.42(C-2),83.75(C-1′),77.52(C-5′),76.73(C-3′),69.56(C-4′),69.35(C-2′),64.12(C-15),62.47(C-6′),43.22(C-10),18.58,18.29.
芦荟苷乙双酯的结构式为：
Figure BDA0003648697800000051
实施例2
将芦荟苷、己酸乙烯酯和近平滑假丝酵母加入到2mL四氢呋喃/环己烷(6：4，v/v)中，在2mL体系下各物质的浓度分别为30mmol/L、1200mmol/L和40mg/mL，混合物在50℃以180r/min的气浴恒温振荡器中振荡反应24h，反应结束后，取上清液进行液相检测，然后离心分离生物催化剂，减压蒸馏除去溶剂，再经分离纯化得到芦荟苷己双酯，该实施条件下，产率达52.17％。芦荟苷己双酯的质谱图如图3所示，其分子量理论值为614，信号强度最强的离子峰为m/z637.2640，故该峰为芦荟苷己双酯加钠离子[C33H42O11+Na]+的结果。产物酯得到核磁共振碳谱图如图4所示，详细的结构信息为：13C NMR(151MHz,MeOD)δ194.01(C-9),173.75(C＝O),173.68(C＝O),161.80(C-1),161.39(C-8),145.61(C-3),144.18(C-11),141.33(C-14),135.83(C-6),118.61(C-5),118.16(C-4),117.46(C-12),117.07(C-13),115.40(C-7),114.16(C-2),84.60(C-1′),78.33(C-5′),77.65(C-3′),70.27(C-4′),70.14(C-2′),64.71(C-15),63.05(C-6′),44.03(C-10),33.54,33.37,31.64,31.03,24.37,24.16,22.20,22.01,21.98,12.97,12.91。
芦荟苷己双酯的结构式为：
Figure BDA0003648697800000061
实施例3
将芦荟苷、辛酸乙烯酯和黑曲霉加入到2mL四氢呋喃/环己烷(6：4，v/v)中，在2mL体系下各物质的浓度分别为30mmol/L、300mmol/L和20mg/mL，混合物在50℃以180r/min的气浴恒温振荡器中振荡反应24h，反应结束后，取上清液进行液相检测，然后离心分离生物催化剂，减压蒸馏除去溶剂，再经分离纯化得到芦荟苷辛双酯，该实施条件下，产率达33.68％。芦荟苷辛双酯的质谱图如图5所示，其分子量理论值为670，信号强度最强的离子峰为m/z 693.3273，故该峰为芦荟苷辛双酯加钠离子[C37H50O11+Na]+的结果。产物酯得到核磁共振碳谱图如图6所示，详细的结构信息为：13C NMR(151MHz,MeOD)δ194.03(C-9),173.75(C＝O),173.66(C＝O),161.82(C-1),161.41(C-8),145.63(C-3),144.18(C-11),141.34(C-14),135.83(C-6),118.66(C-5),118.16(C-4),117.48(C-12),117.10(C-13),115.41(C-7),114.21(C-2),84.60(C-1′),78.33(C-5′),77.65(C-3′),70.27(C-4′),70.14(C-2′),64.71(C-15),63.05(C-6′),44.05(C-10),33.58,33.42,31.62,31.53,31.49,29.41,28.94,28.78,28.70,28.68,24.69,24.48,22.33,22.26,13.09,13.03。
芦荟苷辛双酯的结构式为：
Figure BDA0003648697800000071
实施例4
将芦荟苷、丁酸乙烯酯和Novozyme435加入到2mL四氢呋喃/环己烷(6：4，v/v)中，在2mL体系下各物质的浓度分别为30mmol/L、300mmol/L和15mg/mL，混合物在50℃以180r/min的气浴恒温振荡器中振荡反应8h，反应结束后，取上清液进行液相检测，然后离心分离生物催化剂，减压蒸馏除去溶剂，再经分离纯化得到芦荟苷丁双酯，该实施条件下，产率达87.43％。芦荟苷丁双酯的质谱图如图7所示，其分子量理论值为558，信号强度最强的离子峰为m/z581.2014，故该峰为芦荟苷丁双酯加钠离子[C29H34O11+Na]+的结果。产物酯得到核磁共振碳谱图如图8所示。详细的结构信息为：13C NMR(151MHz,MeOD)δ194.00(C-9),173.58(C＝O),173.54(C＝O),161.80(C-1),161.39(C-8),145.62(C-3),144.19(C-11),141.33(C-14),135.84(C-6),118.64(C-5),118.17(C-4),117.43(C-12),117.06(C-13),115.39(C-7),114.19(C-2),84.67(C-1′),78.33(C-5′),77.67(C-3′),70.24(C-4′),70.14(C-2′),64.72(C-15),63.02(C-6′),43.98(C-10),35.45,35.34,18.10,18.07,17.94,12.61,12.58。
芦荟苷丁双酯的结构式为：
Figure BDA0003648697800000081
实施例5
将芦荟苷、癸酸乙烯酯和Novozyme435加入到2mL四氢呋喃/环己烷(6：4，v/v)中，在2mL体系下各物质的浓度分别为30mmol/L、300mmol/L和15mg/mL，混合物在50℃以180r/min的气浴恒温振荡器中振荡反应8h，反应结束后，取上清液进行液相检测，然后离心分离生物催化剂，减压蒸馏除去溶剂，再经分离纯化得到芦荟苷癸双酯，该实施条件下，产率达44.23％。芦荟苷癸双酯的质谱图如图9所示，其分子量理论值为726，信号强度最强的离子峰为m/z765.3827，故该峰为芦荟苷癸双酯加钾离子[C41H58O11+K]+的结果。产物酯得到核磁共振碳谱图如图10所示，详细的结构信息为：13C NMR(151MHz,MeOD)δ194.00(C-9),173.59(C＝O),173.54(C＝O),161.73(C-1),161.39(C-8),145.62(C-3),144.19(C-11),140.86(C-14),134.85(C-6),118.65(C-5),118.17(C-4),117.43(C-12),116.77(C-13),115.89(C-7),114.19(C-2),84.68(C-1′),78.33(C-5′),77.67(C-3′),70.24(C-4′),70.09(C-2′),64.72(C-15),63.03(C-6′),43.98(C-10),35.46,35.45,35.34,19.56,18.10,18.07,17.94,13.13,12.62,12.61,12.59。
芦荟苷癸双酯的结构式为：
Figure BDA0003648697800000091
实施例6
将E.coli、S.aureus和S.typhimurium接种于LB培养基中，于37℃、200r/min条件下活化培养24h，用接种环蘸取少量的菌液，利用平板划线法在LB固体培养基上，并在37℃的恒温培养箱中静置培养24h，挑取平板中单个菌落于LB液体培养基中，待菌种于液体培养基中生长进入对数期，调其浓度为106CFU/mL，混合均匀后将培养基趁热倒入平板中，冷却凝固后进行打孔器打孔，挑去孔中的小块培养基，在孔中加入芦荟苷、芦荟苷乙双酯、芦荟苷己双酯、芦荟苷辛双酯、芦荟苷丁双酯和芦荟苷癸双酯，样品扩散完毕后，将培养皿于37℃恒温培养24h后，测量抑菌圈的直径，如表1所示。
表1芦荟苷及其酯的抑菌圈直径
Figure BDA0003648697800000092
Figure BDA0003648697800000101
芦荟苷及其酯对革兰氏阴性菌E.coli的抑菌效果表明，相比于芦荟苷，芦荟苷己双酯对E.coli的抑制作用最强，抑菌圈最大为23.26mm，其次是芦荟苷辛双酯和芦荟苷癸双酯能有效抑制E.coli，其抑菌圈分别为20.18mm和18.27mm；从芦荟苷酯衍生物对抑制革兰氏阴性菌S.typhimuriu的效果可以看出，芦荟苷己双酯和芦荟苷辛双酯能显著抑制沙门氏菌的活性，抑菌圈分别为19.77mm、19.21mm；其次是芦荟苷癸双酯、芦荟苷丁双酯和芦荟苷乙双酯能有效沙门氏菌；芦荟苷及其酯对革兰氏阳性菌S.aureus的抑菌效果表明，芦荟苷辛双酯(抑菌圈为20.89mm)和芦荟苷己双酯(抑菌圈为20.36mm)能显著抑制S.aureus的活性，芦荟苷丁双酯和芦荟苷癸双酯抑制效果均比芦荟苷抑制效果好。
以上实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种芦荟苷酯，其特征在于，结构式如下：
Figure QLYQS_1
其中，R为碳原子数为1-13的烷基链。
2.根据权利要求1所述的芦荟苷酯，其特征在于，所述R为-CH3；-(CH2)2CH3；-(CH2)4CH3；-(CH2)6CH3；-(CH2)8CH3；-(CH2)10CH3；-(CH2)12CH3。
3.权利要求1或2所述的芦荟苷酯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将芦荟苷、酰基供体、生物催化剂、溶剂混合均匀后得反应液，进行振荡反应；分离纯化得到芦荟苷酯；
所述生物催化剂为近平滑假丝酵母、黑曲霉、Novozyme435、Lipase PS IM中的至少一种；
所述酰基供体为脂肪酸烯醇酯中的一种以上。
4. 根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述反应液中生物催化剂的质量浓度为5-40 mg/mL。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂为丙酮、四氢呋喃、吡啶、叔戊醇、环己烷、正己烷、石油醚、正庚烷中的一种以上。
6. 根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述芦荟苷与酰基供体的摩尔比为1:1-1:40；所述反应液中芦荟苷的体积摩尔浓度为30 mmol/L-1200 mmol/L。
7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述震荡反应的时间为4-24小时。
8.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，振荡反应结束后回收生物催化剂。
9.权利要求1或2所述的芦荟苷酯在制备抑菌剂中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，细菌包括大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和沙门氏菌中的一种以上。
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