CN114868916A - 姜黄素/抗坏血酸稳定化核-壳粒子及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种姜黄素/抗坏血酸稳定化核‑壳粒子及其制备方法和应用，属于功能食品技术领域。本发明所述的制备方法包括以下步骤：(1)将壳聚糖与抗坏血酸通过静电作用结合，利用三聚磷酸钠离子交联壳聚糖，形成抗坏血酸‑壳聚糖复合体系；(2)碱性条件下去质子化溶解姜黄素，并使酪蛋白酸钠结构展开，得到酪蛋白酸钠‑姜黄素混合溶液；(3)向步骤(2)所得的酪蛋白酸钠‑姜黄素混合溶液中加入所述抗坏血酸‑壳聚糖复合体系，经优化调节pH至弱酸性，得到所述的姜黄素/抗坏血酸稳定化核‑壳粒子。本发明所述的粒子具有良好的水溶性、稳定性以及抗氧化活性，不涉及醇相溶剂的添加；同时本发明提供了一种简单便捷的制备方法和应用。
Description
技术领域
本发明涉及一种姜黄素/抗坏血酸稳定化核-壳粒子及其制备方法和应用，属于功能食品技术领域。
背景技术
姜黄素是一种从姜黄根茎中分离出来的天然疏水性多酚化合物，具有一系列有益于健康的生物功能活性，在癌症、心血管疾病、糖尿病和其他疾病的预防和治疗方面发挥重要作用。姜黄素被广泛应用于食品领域，除了作为膳食营养补充剂，也可作为食品抗氧化剂和着色剂。
抗坏血酸是代表性亲水性维生素的来源之一，广泛用作各种食品中的抗氧化剂。研究表明抗坏血酸是姜黄素的生物增强剂，抗坏血酸和姜黄素的组合降低了对念珠菌的最小抑制浓度，并增加了姜黄素的抗氧化活性。联合使用有助于发挥两者之间的协同作用，符合消费者对多功能食品日益增长的需求。然而，由于它们的化学稳定性均较差，且两者不同的亲疏水性是实现共包埋的主要限制因素，同时实现姜黄素与抗坏血酸高效共包封的载体研究尚不多见。
蛋白因其高营养价值和配体结合特性被广泛用作疏水性生物活性物质的递送载体，基于蛋白质自身的环境敏感性，载体易发生氧化降解，进而可能影响包埋的生物活性物质。蛋白质载体在胃中易受到酸性pH和胃蛋白酶的消解，使得包埋的生物活性物质在未达到小肠前释放，不利于其在小肠中的吸收。另一方面，目前对姜黄素等疏水性生物活性物质的包埋研究多需借助乙醇等有机溶剂，这也限制了相关产品在食品体系中的应用。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足，提供一种姜黄素/抗坏血酸稳定化核-壳粒子，其具有良好的水溶性、稳定性以及抗氧化活性，不涉及醇相溶剂的添加；同时本发明提供了一种简单便捷的制备方法和应用。
本发明所述的姜黄素/抗坏血酸稳定化核-壳粒子的制备方法，包括以下步骤：
(1)将壳聚糖与抗坏血酸通过静电作用结合，利用三聚磷酸钠离子交联壳聚糖，形成抗坏血酸-壳聚糖复合体系；
(2)碱性条件下去质子化溶解姜黄素，并使酪蛋白酸钠结构展开，得到酪蛋白酸钠-姜黄素混合溶液；
(3)向步骤(2)所得的酪蛋白酸钠-姜黄素混合溶液中加入所述抗坏血酸-壳聚糖复合体系，利用HCl经优化调节pH至弱酸性，得到所述的姜黄素/抗坏血酸稳定化核-壳粒子。
步骤(1)中，采用0.2-1wt％的乙酸溶解初始浓度为0.1-1wt％的壳聚糖溶液，与等体积0.5-2mg/mL抗坏血酸溶液混合。
步骤(1)中，三聚磷酸钠的滴加条件为：流速50-200μL/min，滴加过程的搅拌转速为500-1000rpm，时间为0.5-2h。
步骤(2)中，将酪蛋白酸钠加于水中，用NaOH将酪蛋白酸钠水溶液的pH调至10-12，加入姜黄素粉末，500-1000rpm下继续搅拌0.5-1h。
步骤(3)中，抗坏血酸-壳聚糖复合体系与酪蛋白酸钠-姜黄素混合溶液的体积比为1:1-4：1。
步骤(3)中，所得的姜黄素/抗坏血酸稳定化核-壳粒子中，壳聚糖和酪蛋白酸钠含量为0.1-0.2wt％。
使用的壳聚糖及三聚磷酸钠的质量比为3：1-5：1。
上述步骤(2)和步骤(3)中，利用NaOH和HCl调控体系pH，通过在碱性pH 12条件下将姜黄素去质子化溶解，与部分展开的酪蛋白酸钠溶液结合，再优化调节体系最终pH至弱酸性，酪蛋白结构重新折叠以包埋再质子化的姜黄素，所得体系具有良好的水溶性。
一种姜黄素/抗坏血酸稳定化核-壳粒子，由上述制备方法制得。
一种姜黄素/抗坏血酸稳定化核-壳粒子的应用，将所述的姜黄素/抗坏血酸稳定化核-壳粒子用于制备组合物。
本发明所述的制备方法广泛适用于将姜黄素替换成其他具有酚羟基的的疏水性功能因子，和/或，将酪蛋白酸钠替换成其他蛋白类生物大分子。
本发明采用pH驱动的方法，在碱性条件下将姜黄素去质子化溶解，此时酪蛋白酸钠结构部分展开，暴露出更多的可与姜黄素结合的疏水基团。进一步添加酸性壳聚糖溶液将体系最终pH调至酸性，此时酪蛋白酸钠结构重新折叠以包埋再质子化的姜黄素。与传统的反溶剂沉淀方法相比，此过程避免了醇相的添加。
抗坏血酸是最具代表性的亲水性维生素C的来源之一，其对单线态氧和超氧阴离子自由基等活性氧(ROS)具有很强的淬灭能力，广泛用作各种食品中的抗氧化剂。研究发现，抗坏血酸是姜黄素的生物增强剂，在水包油乳液中比疏水性的生物活性物质更有效地保护姜黄素不被降解。本发明利用天然阳离子多糖壳聚糖通过静电相互作用结合抗坏血酸作为酪蛋白酸钠-姜黄素复合粒子的涂层，屏蔽外界环境对内部酪蛋白酸钠-姜黄素的影响，抑制蛋白及姜黄素的氧化降解，并维持体系较高的抗氧化活性。此外，由于壳聚糖的正电性，该复合体系可抵御胃环境对酪蛋白酸钠的不利影响，更有利于递送的生物活性物质在肠道粘膜的吸附和吸收。
本发明与现有技术相比，具有以下有益效果：
(1)姜黄素在水中的溶解性极低，本发明不借助醇相即获得具有良好水溶性的负载姜黄素的复合体系；
(2)本发明利用姜黄素pH依赖的去质子化和再质子化反应，采用具有良好配体结合能力的酪蛋白酸钠为载体，使其与姜黄素结合生成复合物，再利用阳离子多糖壳聚糖的正电性，离子交联强抗氧化剂抗坏血酸，与蛋白静电相互作用形成抗氧化涂层，制备出共包埋亲水性抗坏血酸和疏水性姜黄素的核-壳粒子；
(3)本发明所得姜黄素/抗坏血酸核-壳粒子不涉及醇相的添加，具有良好的水溶性、稳定性以及抗氧化活性；
(4)本发明所用的酪蛋白酸钠和壳聚糖具有较高的营养价值，制备得到的复合粒子储藏和辐照稳定性好，复合粒子中抗坏血酸包埋率约为51％，姜黄素包埋率约为96％；
(5)本发明所得姜黄素/抗坏血酸核-壳粒子具有抗坏血酸和姜黄素的多种功效，可以应用于功能性食品的开发；
(6)本发明工艺简单，操作便捷，利于工业化生产。
附图说明
图1为酪蛋白酸钠、壳聚糖和酪蛋白酸钠/壳聚糖核-壳粒子随pH变化的ζ-电位图；
图2A-D分别为酪蛋白酸钠/壳聚糖，酪蛋白酸钠/壳聚糖-抗坏血酸，酪蛋白酸钠-姜黄素/壳聚糖，酪蛋白酸钠-姜黄素/壳聚糖-抗坏血酸的原子力显微镜图；
图3为原料和产物的红外图；
图4为复合粒子中抗坏血酸和姜黄素的储藏稳定性；
图5为复合粒子中抗坏血酸和姜黄素的辐照稳定性；
图6为复合粒子辐照过程的抗氧化活性；
图7为复合粒子模拟胃肠消化过程中抗坏血酸和姜黄素的累计释放率。
具体实施方式
以下对本发明的优选实施例进行说明，应当理解实施例是为了更好地解释本发明，不用于限制本发明。
1、粒径和电位的检测方法：
利用NanoBrook Omni粒径分析仪对复合粒子的粒径和ζ-电位进行检测。
2、结构观察：
利用原子力显微镜对复合粒子的微观结构进行测定。
3、包埋率的检测方法：
采用超速离心联合高压液相色谱法测定抗坏血酸和姜黄素的包埋率，其计算公式为：
4、蛋白载体结构的检测方法：
利用傅立叶红外光谱对单独蛋白载体、抗坏血酸、姜黄素和复合粒子进行测定。
5、抗坏血酸和姜黄素稳定性的检测方法:
将抗坏血酸和姜黄素空白对照溶液和制备的复合粒子置于45℃条件下，避光储藏30天；以及在中心波长为365nm，功率为4W的紫外灯下持续辐照240分钟。采用高效液相色谱法测定抗坏血酸和姜黄素的含量，并计算两者分别在储藏以及辐照过程的残留率。
6、抗坏血酸和姜黄素累计释放率的检测方法：
将抗坏血酸和姜黄素的复合粒子置于制备的模拟胃液2小时后转移至模拟肠液中继续消化4小时，定期取样利用高效液相色谱法测定抗坏血酸和姜黄素的含量，取样后的体系用等量对应的消化液补足。累计释放率的计算公式为：
实施例1
一种姜黄素/抗坏血酸稳定化核-壳粒子的制备方法，包括以下步骤：
(1)离子交联负载抗坏血酸的壳聚糖溶液：
0.6％初始浓度的壳聚糖溶于1％乙酸溶液中，取5mL壳聚糖溶液与等体积的0.6mg/mL抗坏血酸溶液混合，利用蠕动泵逐滴加入5mL 0.15％三聚磷酸钠溶液进行离子交联，于750rpm下连续磁力搅拌2h。
(2)酪蛋白酸钠-姜黄素复合体系的制备：
取0.2g酪蛋白酸钠溶于100mL超纯水中，500rpm充分搅拌水合2h，利用2M NaOH将酪蛋白酸钠水溶液的pH调至12，并继续搅拌1h。取上述加入0.02g姜黄素粉末，750rpm下继续搅拌0.5h；其中，酪蛋白酸钠的初始浓度为0.2％，姜黄素为0.2mg/mL。
(3)共包埋姜黄素/抗坏血酸核-壳粒子的制备：
取5mL步骤(1)制备的负载抗坏血酸的壳聚糖溶液迅速转移到5mL步骤(2)制备的酪蛋白酸钠-姜黄素复合体系中，750rpm下继续搅拌1h，调节体系pH最终为5。
图1为单独酪蛋白酸钠、壳聚糖以及酪蛋白酸钠/壳聚糖复合粒子的ζ-电位随pH变化图，由图可知，酪蛋白酸钠/壳聚糖核-壳粒子的ζ-电位随pH的变化与相同浓度条件下的壳聚糖溶液类似，表明形成的粒子具有核-壳结构，且TPP交联的壳聚糖作为复合粒子的壳涂层，主导体系的静电特性。
对复合粒子的粒径和ζ-电位进行检测：
表1为姜黄素-抗坏血酸共包埋酪蛋白酸钠/壳聚糖核-壳粒子的平均粒径及pH 5时的ζ-电位情况。结果表明通过静电相互作用可形成纳米尺度的酪蛋白酸钠-壳聚糖复合粒子。姜黄素的苯环与酪蛋白酸钠的疏水结构域之间存在疏水作用以及氢键相互作用，姜黄素的添加增加了复合粒子的粒径，表明姜黄素包埋于粒子中。而抗坏血酸因其负电性可与带正电荷的壳聚糖发生静电相互作用，这与单独添加抗坏血酸到复合粒子中显著降低的ζ-电位的结果相一致，形成更加致密的颗粒，导致复合粒子粒径的降低。
值得注意的是，共包埋姜黄素的添加导致复合粒子ζ-电位值较单独负载抗坏血酸体系的降低，这表明姜黄素可能部分竞争取代与壳聚糖结合抗坏血酸。因此，抗坏血酸的主要通过静电吸引结合于壳聚糖涂层，姜黄素主要包埋于蛋白内部以及部分存在于壳聚糖涂层。体系的ζ-电位值均大于20mV，PDI值＜0.3，这表明实验条件下制备的粒子具有良好的均一稳定性。
表1复合粒子的表征
注:同一列中不同的字母代表显著差异(p<0.05)。
对制备所得复合粒子进行表观形貌的分析：
图2为复合颗粒的原子力显微镜图。测量结果表明，在所有情况下产物均清晰呈现为均一的颗粒。由图可以发现未负载抗坏血酸的复合粒子(A和C)外缘壳聚糖涂层更为松散，负载抗坏血酸后的复合粒子(B和D)具有更光滑、边缘更紧实的形貌。根据AFM测得的粒子粒径分别约为180nm，145nm，175nm和220nm，和动态光散射得到的结果相比粒径的减小与AFM制备过程中的干燥有关，DLS所得数据为粒子在水合及膨胀条件下的状态。两种方法所得粒径的变化规律相一致。
对抗坏血酸和姜黄素的包埋率进行测定：
表2为抗坏血酸和姜黄素在复合粒子中的包埋率。单独添加抗坏血酸在酪蛋白酸钠/壳聚糖复合粒子中的包埋率约为51％，姜黄素的加入竞争性取代部分结合的抗坏血酸，略微降低抗坏血酸的包埋率至47％，这与粒径及ζ-电位的结果相一致。复合粒子对姜黄素的包埋率较高(～96％)，抗坏血酸的加入对姜黄素的包埋率没有显著性影响，进一步表明抗坏血酸主要负载于壳聚糖涂层。
表2抗坏血酸和姜黄素在复合粒子中的包埋率
注:同一列中不同的字母代表显著差异(p<0.05).
实施例2
壳聚糖涂层对酪蛋白酸钠结构稳定性的影响：
参照实施例1的方法制备复合粒子，同时将实施例1中的壳聚糖替换成等体积的超纯水以制备单独的酪蛋白酸钠体系作为对照组。其中酪蛋白酸钠和壳聚糖的浓度为0.1％，抗坏血酸以及姜黄素的浓度均为0.1mg/mL。利用傅立叶红外光谱对颗粒与生物活性化合物的相互作用进行分析，检测单独的抗坏血酸，姜黄素，酪蛋白酸钠及复合体系的复合情况，并对比45℃下储藏30天前后体系中体系的稳定性。
图3为储藏前(A)后(B)空白载体、生物活性物质以及不同复合粒子的红外谱图。由图3A可以发现，壳聚糖光谱揭示了碳水化合物的典型特征峰，例如在3428cm-1处有一个宽而强的峰属于OH伸缩振动，并在1658和1596cm-1处显示了两个主要特征峰，这分别归因于C＝O伸缩和NH弯曲。酪蛋白酸钠作为两亲性蛋白质分子，在3307cm-1的亲水性OH伸缩处出现一个峰，在3064cm-1处呈现出疏水性CH伸缩的强振动，在1654和1519cm-1处出现酰胺键的特征峰。壳聚糖/酪蛋白酸钠复合粒子在1658和1565cm-1处的两个特征峰表明壳聚糖的正电荷基团NH3+和酪蛋白酸钠带负电荷的COO-基团通过静电引力相互作用。对于游离姜黄素，在1800-1650cm-1范围内没有羰基的特征峰，表明姜黄素以酮烯醇互变异构形式存在。此外，姜黄素加入复合粒子后特征峰消失，姜黄素的两个苯环都可以通过范德华力、疏水相互作用和氢键而包埋掩蔽，这表明姜黄素分子被包埋在复合粒子中，而非以游离的形式存在，这和其较高的包埋率结果相符。抗坏血酸添加到酪蛋白酸钠/壳聚糖核-壳粒子中没有导致新的峰出现，但与羟基相关的峰强度略有增加(1577和1079cm-1)，这取决于氢键的生成。
储藏后单独的酪蛋白酸钠在2100cm-1附近出现新的峰，这可能由于其氧化降解形成不稳定的三键如C≡C和C≡N，或由于双键的积累。而具有壳聚糖涂层的酪蛋白酸钠复合粒子在储存前后光谱保持一致，姜黄素和抗坏血酸的加入对其没有影响，说明壳聚糖涂层对维持载体稳定性具有良好的保护效果。
实施例3
复合粒子中抗坏血酸和/或姜黄素的稳定性：
参照实施例1的方法制备复合粒子，进行生物活性物质的储藏以及辐照过程稳定性的检测，与空白抗坏血酸和姜黄素进行对比。
从图4A结果可知，姜黄素的化学稳定性差，45℃下储藏3天后，游离态姜黄素发生明显降解，随着贮藏时间的延长，降解速率逐渐减慢，贮藏30天后姜黄素的残留量为48％。核-壳粒子中姜黄素的稳定性可提高至约76％，表明复合体系能够显著提高姜黄素的储存稳定性。抗坏血酸的添加可进一步抑制体系中姜黄素的降解，30天储藏后姜黄素的残留率为83％。对于抗坏血酸(图4B)，其储藏稳定性较差，45℃储藏1天后的游离态抗坏血酸的保留率仅为23％,储藏5天后起基本降解完全。核壳粒子可保护抗坏血酸，储藏5天后体系仍保留约30％的抗坏血酸。尽管姜黄素的添加略微降低了体系中抗坏血酸的储藏稳定性，储藏5天后仍保留约26％的抗坏血酸残留。
进一步检测365nm紫外辐照过程中抗坏血酸及姜黄素的稳定性：
由图5A可知，在365nm照射4h后，游离姜黄素的残留率仍较高，约为80％。核-壳粒子加速了姜黄素的辐照降解，残留率降低至59％。辐照过程中蛋白质的氧化可能是影响包埋姜黄素稳定性的主要因素。进一步在壳聚糖上负载抗坏血酸可显著抑制姜黄素在核-壳粒子中的降解，残留率提高至约73％。与姜黄素相比，抗坏血酸具有更好的辐照稳定性，其在核-壳粒子中包埋前后的降解情况基本一致。姜黄素的加入在一定程度上加速了抗坏血酸的降解。进一步通过辐照过程中不同体系的抗氧化活性。如图6所示，抗坏血酸和姜黄素共包埋的核-壳颗粒的抗氧化活性最强，且辐照过程中具有稳定的清除自由基的能力。
实施例4
复合粒子中抗坏血酸和/或姜黄素的消化释放：
参照实施例1的方法制备复合粒子，进行生物活性物质的体外模拟胃肠消化过程累计释放性的检测。
由图7可知，核-壳复合颗粒中的姜黄素在模拟胃消化过程中的初始释放率约为4％，这源于未包埋部分的姜黄素，与前述包埋率的结果相一致。经过2小时模拟胃消化后，体系中姜黄素的累计释放率仍低于8％，这表明壳聚糖涂层可以抑制胃液中酸性pH及胃蛋白酶对单纯蛋白质的降解，提高酪蛋白酸钠核对包埋姜黄素在胃环境中的保护。转移至中性的模拟肠液后，包埋的姜黄素释放率增加，肠环境消化4小时后姜黄素的累计释放率达90％以上，这利于姜黄素在小肠中的吸收。共包埋的抗坏血酸对姜黄素的释放率没有显著影响。另一方面，抗坏血酸在体系中初始的释放率约为50％，经过2小时模拟胃液消化后累计释放率约60％，进一步经过4小时模拟肠液消化后累计总释放率约为85％。壳聚糖涂层在酸性胃环境中的载体稳定性以及正电性抑制了抗坏血酸在模拟胃环境中的释放。姜黄素的共包埋对抗坏血酸的释放无显著性影响。
虽然本发明已以较佳实施例公开如上，但其并非用以限定本发明，任何熟悉此技术的人，在不脱离本发明的精神和范围内，都可做各种的改动与修饰，因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。
Claims (10)
1.一种姜黄素/抗坏血酸稳定化核-壳粒子的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
(1)将壳聚糖与抗坏血酸通过静电作用结合，利用三聚磷酸钠离子交联壳聚糖，形成抗坏血酸-壳聚糖复合体系；
(2)碱性条件下去质子化溶解姜黄素，并使酪蛋白酸钠结构展开，得到酪蛋白酸钠-姜黄素混合溶液；
(3)向步骤(2)所得的酪蛋白酸钠-姜黄素混合溶液中加入所述抗坏血酸-壳聚糖复合体系，经优化调节pH至弱酸性，得到所述的姜黄素/抗坏血酸稳定化核-壳粒子。
2.根据权利要求1所述的姜黄素/抗坏血酸稳定化核-壳粒子的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，采用0.2-1wt％的乙酸溶解初始浓度为0.1-1wt％的壳聚糖溶液，与等体积0.5-2mg/mL抗坏血酸溶液混合。
3.根据权利要求1所述的姜黄素/抗坏血酸稳定化核-壳粒子的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，三聚磷酸钠的滴加条件为：流速50-200μL/min，滴加过程的搅拌转速为500-1000rpm。
4.根据权利要求1所述的姜黄素/抗坏血酸稳定化核-壳粒子的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，将酪蛋白酸钠加入水中，用NaOH将酪蛋白酸钠水溶液的pH调至10-12，加入姜黄素粉末，500-1000rpm下继续搅拌0.5-1h。
5.根据权利要求1所述的姜黄素/抗坏血酸稳定化核-壳粒子的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，抗坏血酸-壳聚糖复合体系与酪蛋白酸钠-姜黄素混合溶液的体积比为1:1-4：1。
6.根据权利要求1所述的姜黄素/抗坏血酸稳定化核-壳粒子的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，所得的姜黄素/抗坏血酸稳定化核-壳粒子中，壳聚糖和酪蛋白酸钠含量均为0.1-0.2wt％。
7.根据权利要求1所述的姜黄素/抗坏血酸稳定化核-壳粒子的制备方法，其特征在于：使用的壳聚糖及三聚磷酸钠的质量比为3：1-5：1。
8.一种姜黄素/抗坏血酸稳定化核-壳粒子，其特征在于：由权利要求1-7任一所述的制备方法制得。
9.一种姜黄素/抗坏血酸稳定化核-壳粒子的应用，其特征在于：含有权利要求8所述的姜黄素和/或抗坏血酸的单包埋或共包埋稳定化核-壳粒子复合物。
10.权利要求8所述姜黄素/抗坏血酸稳定化核-壳粒子在食品、保健品、药品或化妆品中的应用。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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