CN114829329A - 2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛及其作为芳香化学品的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及2,4‑二乙基辛‑2,6‑二烯醛及其制备方法,涉及2,4‑二乙基辛‑2,6‑二烯醛作为芳香化学品的用途;涉及2,4‑二乙基辛‑2,6‑二烯醛用于制备芳香化学组合物或用于改变芳香特性的用途;涉及一种包含2,4‑二乙基辛‑2,6‑二烯醛的芳香化学组合物;涉及一种制备加香组合物或改变加香组合物芳香特性的方法。
Description
发明领域
本发明涉及2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛及其制备方法,涉及2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛作为芳香化学品的用途;涉及2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛用于制备芳香化学组合物或用于改变芳香特性的用途;涉及一种包含2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛的芳香化学组合物;涉及一种制备加香组合物或改变加香组合物芳香特性的方法。
发明背景
芳香化学品,尤其是香精(fragrances)尤其在化妆品以及清洁和洗衣组合物的领域中很有意义。天然来源的香精大多昂贵,供应量通常有限,并且由于环境条件的波动,它们的含量、纯度等也发生变化。为了避开这些不理想的因素,因此很感兴趣的是,制造具有类似更昂贵的天然香精的感官性质或具有新颖有趣的感官属性的合成物质。
尽管已存在大量合成芳香化学品(香精和香料),但始终需要新组分以能够满足极其多样化的应用领域所需的众多性质。这些包括,首先,感官性质,即化合物应具有有利的气味(嗅觉)或味觉性质。此外,芳香化学品还应具有另外的积极的附带二次性质,例如高效制备方法、由于与其他香精的协同效应而提供更好感官属性的可能性、在某些应用条件下的更高稳定性、更高可扩展性、更好牢固性等。
对能够赋予组合物香味印象,尤其是木质/果香/甜味/干果/花/鸢尾/粉状/食物样等气味印象的芳香化学品的需求增加。该类性质对于组合物,例如身体护理组合物、卫生制品、清洁组合物、织物洗涤剂组合物和用于香味分配器的组合物特别重要。特别感兴趣的是芳香化学品,其可以赋予组合物一种或多种独特的香味印象,从而有助于丰富和有趣的感官特征,尤其是组合物的嗅觉特征。此外,尤其是关于可赋予香味印象的芳香化学品,为了在组合物中以及对组合物处理的表面获得持久的气味印象,牢固性和持久力是特别重要的。
然而,由于化学结构的即使小变化也会引起感官性质如气味以及味道的巨大变化,有目标地寻找具有特定感官性质,如特定气味的物质极其困难。对新香精和香料的探索因此在大多数情况下困难且费力,甚至不知道是否会真正找到具有所需气味和/或味道的物质。
本发明的一个目的是提供新的芳香化学品。这些应该具有宜人的感官性质。本发明的另一个目的是提供可在即用型组合物中用作芳香化学品的物质,特别是寻找具有宜人气味的气味强烈物质。此外,它们应该可与其他芳香化学品结合使用,从而创造出新颖有利的感官属性。此外,这些芳香化学品应该可以由容易获得的起始物质获得,从而可以快速和经济地生产它们。
该目的通过提供一种新型化合物2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛实现。本发明人发现,该化合物具有宜人的气味,让人想起紫罗兰叶和绿豆,并带有醛和海洋元素。
发明概述
因此,本发明的第一方面涉及一种化合物,其是2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛。
本发明的第二方面涉及一种芳香化学组合物,其包含本发明的化合物和(i)至少一种不同于2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛的额外芳香化学品,或(ii)至少一种非芳香化学品载体,或(iii)(i)和(ii)的混合物。
本发明的第三方面涉及本发明的化合物作为芳香化学品的用途。
本发明的第四方面涉及本发明的化合物用于制备芳香化学组合物的用途。
本发明的第五方面涉及本发明的化合物用于改变芳香化学组合物的芳香特性的用途。
本发明的第六方面涉及一种制备本发明化合物的方法。所述的方法包括使巴豆醇与2-乙基己烯醛在有机相中反应,从而获得2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛,分离有机相、通过分馏纯化2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛。2,4-二乙基辛-2E,6E-二烯醛的化合物是通过纯化分离的主要部分。
本发明的第七方面涉及一种制备芳香化学组合物的方法。所述方法包括将本发明的化合物与其他成分如至少一种其他芳香化学品和/或至少一种非芳香化学品载体混合以获得芳香化学组合物的步骤。
本发明的第八方面涉及一种改变芳香化学组合物的香味的方法。所述方法包括将本发明的化合物掺入芳香化学组合物中以获得香味改变的芳香化学组合物的步骤。
本发明的第九方面涉及一种改变即用型组合物的香味的方法。所述方法包括将本发明的化合物掺入即用型组合物中以获得香味改变的即用型组合物的步骤。
本发明的化合物及其芳香化学组合物具有有利的感官性质,特别是宜人的香味。因此,它们可以有利地用作香料组合物、身体护理组合物(包括化妆品组合物以及口腔和牙齿卫生产品)、卫生制品、清洁组合物(包括餐具洗涤组合物)、织物洗涤剂组合物、用于香味分配器的组合物、食品、食品增补剂、药物组合物、作物保护组合物和其他即用型组合物中的加香成分。
宜人的香味、低挥发性和优异的溶解性使本发明的化合物成为需要宜人香味的组合物中的合适成分。由于其物理性质,本发明的化合物可与其他芳香化学品和常规成分很好地组合在加香即用型组合物,例如特别是香料组合物中。这允许例如产生芳香组合物,特别是具有新的有利感官属性的香料组合物。
此外,本发明的化合物可以通过从容易获得的起始物质开始的简单合成以良好的产率和纯度制备。因此,本发明的化合物可以以简单且成本有效的方式大规模制备。
发明详述
以下详细描述本质上仅是示例性的,并非旨在限制本发明或本发明的应用和用途。此外,无意受前述技术领域、背景、概述或以下详述中提出的任何理论的约束。
本文所用的术语“包括”(“comprising”、“comprises”和“comprised of”)与“包含”(“including”、“includes”)或“含有”(“containing”、“contains”)同义,并且是包容性或开放式的,不排除额外的未描述的元件、要素或方法步骤。应当理解,本文所用的术语“包括”(“comprising”、“comprises”和“comprised of”)包括术语“由…组成”(“consistingof”、“consists”和“consists of”)。
此外,说明书和权利要求中的术语“(a)”、“(b)”、“(c)”、“(d)”等用于区分相似的要素,并不一定用于描述次序或时间顺序。应当理解,如此使用的术语在适当的情况下是可互换的,并且本文所述的主题的实施方案能够以不同于本文描述或说明的其他顺序操作。在术语“(A)”、“(B)”和“(C)”或AA)、BB)和CC)或“(a)”、“(b)”、“(c)”、“(d)”、“(i)”、“(ii)”等涉及方法或用途或测定的步骤的情况下,步骤之间没有时间或时间间隔的相干性,即,所述步骤可以同时进行或者在该类步骤之间可能存在数秒、数分钟、数小时、数天、数周、数个月或者甚至数年的时间间隔,除非如上文或下文所述的申请中另有说明。
在以下段落中,更详细地定义了主题的不同方面。如此定义的每个方面可以与任何其他一个方面或多个方面组合,除非明确指出相反。特别地,被指示为优选或有利的任何特征可以与被指示为优选或有利的任何其他一个或多个特征组合。
说明书通篇中对“一个实施方案”或“实施方案”或“优选实施方案”的引用意味着结合该实施方案描述的特定特征、结构或特性被包括在本发明的至少一个实施方案中。因此,在本说明书通篇的各个地方出现的短语“在一个实施方案中”或“在优选实施方案中”不一定全部指代同一实施方案,而是可以指代同一实施方案。此外,特征、结构或特性可以以任何合适的方式组合在一个或多个实施方案中,如本领域技术人员从本公开内容知悉的那样。此外,尽管本文所述的一些实施方案包括一些但不包括在其他实施方案中的其他特征,但不同实施方案的特征的组合意味着处于该主题的范围内,并且形成不同的实施方案,如本领域技术人员所理解的那样。例如,在所附权利要求中,任何要求保护的实施方案以任何组合使用。
此外,说明书通篇中定义的范围也包括端值,即1-10的范围意味着1和10都包括在该范围内。为了避免疑问,申请人应有权根据适用法律获得任何等同方案。
定义
在本发明的上下文中,术语“香味”是指感觉性质并且包括气味和/或风味。
术语“芳香化学品”表示用于获得感觉或感官(在本文中可互换使用)印象的物质,并且包括其用于获得嗅觉和/或风味印象的用途。术语“嗅觉印象”表示没有任何正面或负面判断的气味印象,而术语“香味印象”或“香气印象”或“芳香印象”(在本文中可互换使用)与总体感觉宜人的气味印象相关。因此,“香精”或“香料”表示主要引起宜人的气味印象的芳香化学品。风味引起味觉印象。
本文所用的术语“芳香组合物”是指引起香味的组合物。术语“芳香组合物”包括“气味组合物”和/或“风味组合物”。气味组合物是主要引起气味印象的组合物,风味组合物是主要引起味觉印象的组合物。
术语“气味组合物”包括主要引起通常感觉宜人的气味印象的“香精组合物”或“香味组合物”(在本文中可互换使用)。
普遍的快感措辞“有利的感觉性质”或“有利的感官性质”描述了芳香化学品呈现的感官印象的美好性(niceness)和简明性(conciseness)。“美好性”和“简明性”是本领域技术人员,例如调香师熟悉的术语。美好性通常是指自发引起的、带来正面感知的、宜人的感官印象。然而,“美好”不一定与“甜美”同义。“美好”也可以是麝香或檀香的气味。“简明性”通常是指自发引起的感官印象,其对于同一试验评审小组而言,可再现地令人想起相同的具体事物。例如,物质可具有自发令人想起“苹果”的气味:该气味随之简明地是“苹果”。如果这种苹果气味非常宜人,因为该气味令人想起例如香甜的完全成熟的苹果,则该气味被称为“美好”。然而,通常酸苹果的气味也是简明的(concise)。如果在闻到该物质时同时产生这两种反应,在该实例中因此是美好和简明的苹果气味,则这种物质具有特别有利的感官性质。
当在本文中用于指代两种化合物的组合物、方法或用途时,措辞“组合的”、“与…组合”或“组合在一起”考虑到这两种化合物不是必须以所述化合物的物理混合物的形式使用,而是可以分开使用(例如添加)的事实。在分开使用所述化合物的情况下,它们可以以任何顺序依次(即一个接一个地)使用(例如添加),或同时使用(即基本上同时)。
术语“增强”在本文中用于描述增强和/或改变芳香化学品或组合物的香味的效果。术语“增强”包括香味的美好性和/或简洁性的改善和/或强度的改善。术语“改变”包括香味属性的改变。
强度可以通过阈值确定来确定。气味的阈值是相关气体空间中物质的浓度,在该浓度下,代表性的测试小组仍然可以感知气味印象,尽管不再需要对其进行定义。
当需要具有前调特征的应用时,特别需要香料组合物的增强效果,在这些应用中,气味要特别快速和强烈地传递,例如在除臭剂、空气清新剂或口香糖的味觉领域。
术语“本发明涉及”和“本发明针对”在本发明通篇中同义使用。
术语“化合物”和“物质”在本发明通篇中同义使用。
术语“持久力”描述了芳香化学品随时间的蒸发行为。持久力可例如通过将芳香化学品施加到测试条上并通过随后对测试条的气味印象的嗅觉评估来确定。对于具有高持久力的芳香化学品,测试小组仍然可以识别香味印象的时间跨度很长。
术语“牢固性”描述了芳香化学品与表面如皮肤或织物的相互作用,尤其是在表面的后续处理如洗涤之后。牢固性可以例如通过用包含芳香化学品的织物洗涤剂组合物洗涤织物并随后在洗涤后直接对织物(湿织物)进行嗅觉评价以及在长时间储存后评价干燥织物来确定。
术语“稳定性”描述了芳香化学品在与氧气、光和/或其他物质接触时的行为。具有高稳定性的芳香化学品在很长一段时间内保持其香味属性,优选在多种组合物中和在各种储存条件下。
为了赋予组合物或用组合物处理的表面持久的香味印象,组合物中的芳香化学品的持久力、牢固性以及稳定性应该优选地高。
除非本文另有说明,否则本文所述的“化合物”和非立体定向的化合物的名称,例如“2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛”不限于任何特定的立体异构体或立体异构体的特定混合物。例如,除非本文另有说明,术语“2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛”是指2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛的一种或多种立体异构体。因此,本发明的化合物可以是选自(2Z,6E)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛、(2E,6Z)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛、(2E,6E)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛、(2Z,6Z)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛的2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛的单一立体异构体,或者可以是2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛的这些立体异构体中两种或更多种的混合物。
化合物:
一个实施方案涉及本发明的化合物2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛。
在本发明的另一个实施方案中,本发明的化合物可以是选自(2Z,6E)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛、(2E,6Z)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛、(2E,6E)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛、(2Z,6Z)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛的2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛的单一立体异构体,或者可以是2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛的这些立体异构体中两种或更多种的混合物。
在特定实施方案中,本发明的化合物是包含(2E,6E)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛和(2E,6Z)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛的混合物。
用途:
本文所定义的本发明化合物可用作芳香化学品。
在本发明的实施方案中,本发明的化合物或包含所述化合物的芳香化学组合物用作香精。
特别地,本发明的化合物用于赋予让人想起干果、花香、甜味、鸢尾花、粉状元素的香调;或用于产生让人想起甜味、花香、果味元素的香味。
本发明的化合物通常可用于即用型组合物,特别是加香的即用型组合物中。本文所用的“加香的即用型组合物”是指主要引起宜人的气味和/或味道印象的即用型组合物。在优选实施方案中,加香的即用型组合物是有香味的即用型组合物,即产生宜人的气味。
有香味的即用型组合物是例如用于个人护理、家庭护理、工业应用的组合物以及用于其他应用的组合物,例如药物组合物或作物保护组合物。
优选地,本发明的化合物用于选自香料组合物、身体护理组合物(包括化妆品组合物以及用于口腔和牙齿卫生的产品)、卫生制品、清洁组合物(包括餐具洗涤组合物)、织物洗涤剂组合物、用于香味分配器的组合物、食品、食品增补剂、药物组合物和作物保护组合物的组合物。本发明的化合物在上述组合物中用作芳香化学品,优选用作香精。
特别地,本发明的化合物用于赋予让人想起干果、花香、糖果、鸢尾花、粉状元素的香味;或者用于为上述组合物产生让人想起糖果、花香、果味元素的香味。
下文给出了上述组合物的细节。
类似地,由于与组合物中包含的其他芳香化学品(例如其他香精)的协同效应,本发明的化合物可以改善芳香化学组合物的感官属性,这意味着该化合物可以为其他芳香化学品提供增进作用。因此,该化合物适合作为其他芳香化学品的增进剂。
因此,本发明还涉及本发明的化合物用于改变加香(例如添香)组合物的香气特征(例如香味特征)的用途;特别是用作其他芳香化学品的增进剂。
物质的增进作用是指该物质在芳香化学品配制剂(例如,香料配制剂)中增强和强化配制剂的整体感官(例如嗅觉)印象。例如就薄荷而言,已知的是薄荷基甲基醚强化薄荷油的芳香或调味混合物,特别是在前调中带来明显更强烈和更复杂的感觉,尽管该醚本身,作为纯物质时,完全没有产生特别的强烈气味。在芳香应用中,作为纯物质仅表现出淡茉莉花香调的(二氢茉莉酮酸甲酯)作为气味增进剂增强香料组合物的扩散、清新感和丰富度(volume)。当需要前调特征的应用时,其中要特别迅速和强烈地传递气味印象,例如在除臭剂、空气清新剂或在味觉领域中在口香糖中,特别需要增进作用。
为了实现该增进作用,本发明的化合物可例如以0.001-10wt.%(重量%)的量使用,例如以0.01-2wt.%的量,优选0.05-1wt.%,特别是0.1-0.5wt.%的量,基于所得芳香化学组合物的总重量。
此外,本发明的化合物可以对使用它的组合物产生进一步的积极影响。例如,该化合物可以增强其所掺入的组合物的整体性能,例如组合物的稳定性,例如配制稳定性、可扩展性或持久力。
方法:
2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛可以通过有机化学的标准方法和现有技术所述的方法制备。更准确地说,2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛可以通过由巴豆醇与2-乙基己二烯醇中间形成相应的烯丙基-乙烯基醚,随后Claisen-Cope重排而制备。所述反应可例如类似Liu等,Helv.Chim.Acta,2017,100,e1700200所述的方法进行。由巴豆醇形成相应的烯丙基-乙烯基醚由文献已知。
在本发明的实施方案中,合成2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛的方法包括以下步骤:
(i)使巴豆醇与2-乙基己烯醛在有机相中在催化量的酸或弱酸性盐存在下反应,从而获得2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛,
(ii)分离包含2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛的有机相,和
(iii)通过分馏纯化2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛。
有机相优选包含至少一种芳族溶剂。芳族溶剂是以芳族化合物为主要成分的溶剂,所述芳族化合物衍生自苯,在室温下为液体。该芳族化合物包括例如苯,烷基苯如甲苯、二甲苯、三甲苯和乙苯,以及氯化和/或氟化苯如氯苯、氟苯和二氯苯。
可用作有机相的优选芳族化合物是苯,烷基苯如甲苯、二甲苯、三甲苯和乙苯,以及氯化和/或氟化苯如氯苯、氟苯和二氯苯。在更优选的实施方案中,有机相包含甲苯。
在实施方案中,不向反应混合物中添加溶剂。
在本发明的实施方案中,巴豆醇与2-乙基己烯醛的反应在100-170℃,优选110-150℃的温度下进行。
在本发明的实施方案中,所述反应在选自胺盐酸盐、烟酸或磷酸的酸或弱酸性盐的存在下进行。
在本发明的实施方案中,将叔胺盐酸盐用作反应中的催化剂/活化剂。特别优选三正烷基胺,尤其是三乙胺、三正丙胺、三正丁胺和三甲胺,作为盐酸盐。
在实施方案中,叔胺为三甲胺(TMA)、三乙胺(TEA)和三正丙胺(TPA),作为盐酸盐。
在本发明的优选实施方案中,叔胺为三乙胺盐酸盐。
组合物:
在实施方案中,本发明涉及一种芳香化学组合物,其包含本发明的化合物,和
(i)至少一种额外的芳香化学品,或
(ii)至少一种非芳香化学品载体,或
(iii)(i)和(ii)二者。
本文所用的术语“芳香化学组合物”是指引起宜人的香味,例如宜人的气味印象的组合物。
特别地,本发明的芳香化学组合物中的非芳香化学品载体可选自表面活性剂、油组分和溶剂。
额外的芳香化学品不同于2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛,即,既不是2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛的立体异构体,也不是2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛的两种或更多种立体异构体的混合物。
由于其物理性质,本发明的化合物2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛可与其他芳香化学品(例如,其他香精)和其他常规成分很好地组合在加香(例如,添香)即用型组合物中,例如特别是香料组合物。这允许例如产生具有新颖有利感官属性的芳香组合物(例如,香料组合物)。特别地,如上文所述,所述化合物可为其他芳香化学品(例如其他香精)提供增进作用。
因此,在一个优选实施方案中,所述芳香化学组合物包含本文所定义的本发明化合物和至少一种不同于2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛的额外芳香化学品。
额外的芳香化学品可以是例如一种,优选2、3、4、5、6、7、8种或进一步的其他芳香化学品,选自:
乙酸香叶酯、α-己基肉桂醛、异丁酸2-苯氧基乙基酯、二氢月桂烯醇、二氢茉莉酮酸甲酯、4,6,6,7,8,8-六甲基-1,3,4,6,7,8-六氢环戊二烯[g]苯并吡喃、四氢芳樟醇、乙基芳樟醇、水杨酸苄酯、2-甲基-3-(4-叔丁基苯基)丙醛、肉桂醇、乙酸4,7-亚甲基-3a,4,5,6,7,7a-六氢-5-茚基酯和/或乙酸4,7-亚甲基-3a,4,5,6,7,7a-六氢-6-茚基酯、香茅醇、乙酸香茅酯、四氢香叶醇、香草醛、乙酸芳樟酯、乙酸苏合香酯、八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘乙酮和/或2-乙酰基-1,2,3,4,6,7,8-八氢-2,3,8,8-四甲基萘、水杨酸己酯、乙酸4-叔丁基环己基酯、乙酸2-叔丁基环己基酯、α-紫罗兰酮、n-α-甲基紫罗兰酮、α-异甲基紫罗兰酮、香豆素、乙酸松油基酯、2-苯基乙基醇、4-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯甲醛、α-戊基肉桂醛、巴西酸乙二醇酯、(E)-和/或(Z)-3-甲基环十五碳-5-烯酮、15-十五碳-11-烯内酯和/或15-十五碳-12-烯内酯、15-环十五内酯、1-(5,6,7,8-四氢-3,5,5,6,8,8-六甲基-2-萘基)乙酮、2-异丁基-4-甲基四氢-2H-吡喃-4-醇、2-乙基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-2-丁烯-1-醇、顺式乙酸-3-己烯酯、反式乙酸-3-己烯酯、反式-2/顺式-6-壬二烯醇、2,4-二甲基-3-环己烯甲醛、2,4,4,7-四甲基辛-6-烯-3-酮、2,6-二甲基-5-庚烯-1-醛、冰片、3-(3-异丙基苯基)丁醛、2-甲基-3-(3,4-亚甲二氧基苯基)丙醛、3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛、7-甲基-2H-1,5-苯并二氧杂环庚-3(4H)-酮、乙酸3,3,5-三甲基环己基酯、2,5,5-三甲基-1,2,3,4,4a,5,6,7-八氢萘-2-酚、3-(4-叔丁基苯基)丙醛、2-甲基戊酸乙酯、乙氧基甲氧基环十二烷、2,4-二甲基-4,4a,5,9b-四氢茚并[1,2-d][1,3]二噁烯、(2-叔丁基环己基)乙酸酯和3-[5,5,6-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基]环己烷-1-醇。
在又一优选实施方案中,所述至少一种芳香化学品(i)选自苯甲酸甲酯、乙酸苄酯、乙酸香叶酯、2-异丁基-4-甲基四氢-2H-吡喃-4-醇、芳樟醇、2-异丁基-4-甲基四氢-2H-吡喃-4-醇和苯甲酸甲酯。
在又一优选实施方案中,所述至少一种芳香化学品(i)选自乙基香草醛、香草醛、2,5-二甲基-4-羟基-2H-呋喃-3-酮(呋喃醇)或3-羟基-2-甲基-4H-吡喃-4-酮(麦芽酚)。
可与式(I)化合物组合以产生本发明组合物的其他芳香化学品可参见例如S.Arctander,Perfume and Flavor Chemicals,第I和II卷,Montclair,N.J.,1969,自行出版或K.Bauer,D.Garbe和H.Surburg,Common Fragrance and Flavor Materials,第4版,Wiley-VCH,Weinheim 2001。
具体地,可以提到:
来自天然原材料的提取物,如精油、冷凝脂(concretes)、净油(absolutes)、树脂、香膏(resinoids)、香脂(balsams)、酊剂,例如
龙涎香酊;香树油;当归籽油;当归根油;八角茴香油;缬草油;罗勒油;树苔净油;月桂油;艾草油;安息香树脂;香柠檬油;蜂蜡净油;桦焦油;苦杏仁油;香旱芹油;布枯叶油;巴西檀木油;杜松焦油;菖蒲油;樟脑油;依兰油;小豆蔻油;卡藜油;肉桂油;肉桂净油;海狸香净油;雪松叶油;雪松木油;岩蔷薇油;香茅油;柠檬油;古巴香脂;古巴香脂油;芫荽油;木香根油;枯茗油;丝柏油;印蒿油;莳萝叶油;莳萝子油;Eau de brouts absolute;橡苔净油;榄香脂油;龙蒿油;柠檬桉叶油;桉叶油;小茴香油;松针油;白松香油;白松香树脂;老鹳草油;葡萄柚油;愈创木油;古芸香脂;古芸香脂油;蜡菊净油;蜡菊油;姜油;鸢尾根净油;鸢尾根油;茉莉净油;白菖油;蓝春黄菊油;罗马甘菊油;胡萝卜籽油;卡藜油;松针油;留兰香油;草贡蒿油;赖百当油;赖百当净油;赖百当树脂;醒目薰衣草净油;醒目薰衣草油;薰衣草净油;薰衣草油;柠檬草油;圆叶当归油;蒸馏白柠檬油;压榨白柠檬油;芳樟油;山苍子油;月桂叶油;肉豆蔻油;甘牛至油;橘子油;香厚壳桂皮油;含羞草净油;麝香籽油;麝香酊;香紫苏油;肉豆蔻油;没药净油;没药油;桃金娘油;丁香叶油;丁香花油;橙花油;乳香净油;乳香油;红没药油;橙花净油;橙油;牛至油;玫瑰草油;广藿香油;紫苏子油;秘鲁香脂油;欧芹叶油;欧芹子油;苦橙叶油;胡椒薄荷油;胡椒油;众香子油;松树油;胡薄荷油;玫瑰净油;玫瑰木油;玫瑰油;迷迭香油;鼠尾草油;西班牙鼠尾草油;檀香油;芹菜籽油;穗熏衣草油;八角茴香油;苏合香油;万寿菊油;冷杉叶油;茶树油;松节油;百里香油;吐鲁香脂;香豆净油;晚香玉净油;香草提取物;紫罗兰叶净油;马鞭草油;香根草油;杜松子油;酒渣油;苦艾油;冬青油;牛膝草油;麝猫香净油;肉桂叶油;肉桂皮油,及其馏分,或从中分离的成分;
选自烃的个别香精,例如3-蒈烯;α-蒎烯;β-蒎烯;α-萜品烯;γ-萜品烯;p-伞花烃;红没药烯;莰烯;石竹烯;柏木烯;法呢烯;苧烯;长叶烯;月桂烯;罗勒烯;瓦伦烯;(E,Z)-1,3,5-十一碳三烯;苯乙烯;二苯甲烷;
脂族醇,例如己醇;辛醇;3-辛醇;2,6-二甲基庚醇;2-甲基-2-庚醇;2-甲基-2-辛醇;(E)-2-己烯醇;(E)-和(Z)-3-己烯醇;1-辛烯-3-醇;3,4,5,6,6-五甲基-3/4-庚烯-2-醇和3,5,6,6-四甲基-4-亚甲基庚-2-醇的混合物;(E,Z)-2,6-壬二烯醇;3,7-二甲基-7-甲氧基辛-2-醇;9-癸烯醇;10-十一烯醇;4-甲基-3-癸烯-5-醇;
脂族醛及其缩醛,例如己醛;庚醛;辛醛;壬醛;癸醛;十一醛;十二醛;十三醛;2-甲基辛醛;2-甲基壬醛;(E)-2-己烯醛;(Z)-4-庚烯醛;2,6-二甲基-5-庚烯醛;10-十一烯醛;(E)-4-癸烯醛;2-十二烯醛;2,6,10-三甲基-9-十一烯醛;2,6,10-三甲基-5,9-十一碳二烯醛;庚醛缩二乙基乙缩醛醇;1,1-二甲氧基-2,2,5-三甲基-4-己烯;香茅氧基乙醛;(E/Z)-1-(1-甲氧基丙氧基)-己-3-烯;脂族酮及其肟,例如2-庚酮;2-辛酮;3-辛酮;2-壬酮;5-甲基-3-庚酮;5-甲基-3-庚酮肟;2,4,4,7-四甲基-6-辛烯-3-酮;6-甲基-5-庚烯-2-酮;
脂族含硫化合物,例如3-甲基硫代己醇;3-甲基硫代己醇乙酸酯;3-巯基己醇;3-巯基己醇乙酸酯;3-巯基己醇丁酸酯;3-乙酰硫代己醇乙酸酯;1-薄荷烯-8-硫醇;
脂族腈,例如2-壬烯腈;2-十一碳烯腈;2-十三碳烯腈;3,12-十三碳二烯腈;3,7-二甲基-2,6-辛二烯腈;3,7-二甲基-6-辛烯腈;
脂族羧酸的酯,例如甲酸(E)-和(Z)-3-己烯基酯;乙酰乙酸乙酯;乙酸异戊酯;乙酸己酯;乙酸3,5,5-三甲基己基酯;乙酸3-甲基-2-丁烯基酯;乙酸(E)-2-己烯基酯;乙酸(E)-和(Z)-3-己烯基酯;乙酸辛酯;乙酸3-辛酯;乙酸1-辛烯-3-基酯;丁酸乙酯;丁酸丁酯;丁酸异戊酯;丁酸己酯;(E)-和(Z)-异丁酸-3-己烯基酯;巴豆酸己酯;异戊酸乙酯;2-甲基戊酸乙酯;己酸乙酯;己酸烯丙酯;庚酸乙酯;庚酸烯丙酯;辛酸乙酯;(E,Z)-2,4-癸二烯酸乙酯;2-辛炔酸甲酯;2-壬炔酸甲酯;2-异戊氧基乙酸烯丙酯;甲基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸酯;巴豆酸4-甲基-2-戊基酯;
无环萜烯醇,例如香叶醇;橙花醇;芳樟醇;熏衣草醇;橙花叔醇;法呢醇;四氢芳樟醇;2,6-二甲基-7-辛烯-2-醇;2,6-二甲基辛-2-醇;2-甲基-6-亚甲基-7-辛烯-2-醇;2,6-二甲基-5,7-辛二烯-2-醇;2,6-二甲基-3,5-辛二烯-2-醇;3,7-二甲基-4,6-辛二烯-3-醇;3,7-二甲基-1,5,7-辛三烯-3-醇;2,6-二甲基-2,5,7-辛三烯-1-醇;和它们的甲酸酯、乙酸酯、丙酸酯、异丁酸酯、丁酸酯、异戊酸酯、戊酸酯、己酸酯、巴豆酸酯、tiglinates和3-甲基-2-丁烯酸酯;
无环萜烯醛和酮,例如香叶醛;橙花醛;香茅醛;7-羟基-3,7-二甲基辛醛;7-甲氧基-3,7-二甲基辛醛;2,6,10-三甲基-9-十一烯醛;香叶基丙酮;以及香叶醛、橙花醛、7-羟基-3,7-二甲基辛醛的二甲基-和二乙基缩醛;环萜烯醇,例如薄荷醇;异蒲勒醇;α-萜品醇;萜品-4-醇;薄荷-8-醇;薄荷-1-醇;薄荷-7-醇;冰片;异冰片;氧化芳樟醇;诺卜醇;雪松醇;ambrinol;岩兰草醇;愈创木醇;和它们的甲酸酯、乙酸酯、丙酸酯、异丁酸酯、丁酸酯、异戊酸酯、戊酸酯、己酸酯、巴豆酸酯、tiglinates和3-甲基-2-丁烯酸酯;
环状萜烯醛和酮,例如薄荷酮;异薄荷酮;8-巯基薄荷-3-酮;香芹酮;樟脑;小茴香酮;α-紫罗兰酮;β-紫罗兰酮;α-n-甲基紫罗兰酮;β-n-甲基紫罗兰酮;α-异甲基紫罗兰酮;β-异甲基紫罗兰酮;α-鸢尾酮;α-二氢大马酮;β-二氢大马酮;β-大马酮;δ-二氢大马酮;γ-二氢大马酮;1-(2,4,4-三甲基-2-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮;1,3,4,6,7,8a-六氢-1,1,5,5-四甲基-2H-2,4a-亚甲基萘-8(5H)-酮;2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-丁烯醛;圆柚酮;二氢圆柚酮;4,6,8-巨豆三烯-3-酮;α-甜橙醛;β-甜橙醛;乙酰化柏木油(甲基柏木酮);
环醇,例如4-叔丁基环己醇;3,3,5-三甲基环己醇;3-异龙脑基环己醇;2,6,9-三甲基-Z2,Z5,E9-环十二碳三烯-1-醇;2-异丁基-4-甲基四氢-2H-吡喃-4-醇;
脂环族醇,例如α-3,3-三甲基环己基甲醇;1-(4-异丙基环己基)乙醇;2-甲基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊-1-基)丁醇;2-甲基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊-1-基)-2-丁烯-1-醇;2-乙基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊-1-基)-2-丁烯-1-醇;3-甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊-1-基)戊-2-醇;3-甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊-1-基)-4-戊烯-2-醇;3,3-二甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊-1-基)-4-戊烯-2-醇;1-(2,2,6-三甲基环己基)戊-3-醇;1-(2,2,6-三甲基环己基)己-3-醇;
环状和脂环族醚,例如桉油醇;柏木甲基醚;环十二烷基甲基醚;1,1-二甲氧基环十二烷;(乙氧基甲氧基)环十二烷;α-环氧柏木烷;3a,6,6,9a-四甲基十二氢萘并[2,1-b]呋喃;3a-乙基-6,6,9a-三甲基十二氢萘并[2,1-b]呋喃;1,5,9-三甲基-13-氧杂双环-[10.1.0]十三碳-4,8-二烯;玫瑰醚;2-(2,4-二甲基-3-环己烯-1-基)-5-甲基-5-(1-甲基丙基)-1,3-二氧杂环己烷;
环状和大环酮,例如4-叔丁基环己酮;2,2,5-三甲基-5-戊基环戊酮;2-庚基环戊酮;2-戊基环戊酮;2-羟基-3-甲基-2-环戊烯-1-酮;3-甲基-顺式-2-戊烯-1-基-2-环戊烯-1-酮;3-甲基-2-戊基-2-环戊烯-1-酮;3-甲基-4-环十五烯酮;3-甲基-5-环十五烯酮;3-甲基环十五酮;4-(1-乙氧基乙烯基)-3,3,5,5-四甲基环己酮;4-叔戊基环己酮;5-环十六烯-1-酮;6,7-二氢-1,1,2,3,3-五甲基-4(5H)-茚酮;8-环十六烯-1-酮;7-环十六烯-1-酮;(7/8)-环十六烯-1-酮;9-环十七烯-1-酮;环十五酮;环十六酮;
脂环族醛,例如2,4-二甲基-3-环己烯甲醛;2-甲基-4-(2,2,6-三甲基环己烯-1-基)-2-丁烯醛;4-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯甲醛;4-(4-甲基-3-戊烯-1-基)-3-环己烯甲醛;
脂环族酮,例如1-(3,3-二甲基环己基)-4-戊烯-1-酮;2,2-二甲基-1-(2,4-二甲基-3-环己烯-1-基)-1-丙酮;1-(5,5-二甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮;2,3,8,8-四甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-2-萘基甲基酮;甲基2,6,10-三甲基-2,5,9-环十二碳三烯基酮;叔丁基(2,4-二甲基-3-环己烯-1-基)酮;
环醇的酯,例如乙酸2-叔丁基环己基酯;乙酸4-叔丁基环己基酯;乙酸2-叔戊基环己基酯;乙酸4-叔戊基环己基酯;乙酸3,3,5-三甲基环己基酯;乙酸十氢-2-萘基酯;巴豆酸2-环戊基环戊基酯;乙酸3-戊基四氢-2H-吡喃-4-基酯;乙酸十氢-2,5,5,8a-四甲基-2-萘基酯;乙酸4,7-亚甲基-3a,4,5,6,7,7a-六氢-5或6-茚基酯;丙酸4,7-亚甲基-3a,4,5,6,7,7a-六氢-5或6-茚基酯;异丁酸4,7-亚甲基-3a,4,5,6,7,7a-六氢-5或6-茚基酯;乙酸4,7-亚甲基八氢-5或6-茚基酯;
脂环族醇的酯,例如巴豆酸1-环己基乙酯;
脂环族羧酸的酯,例如3-环己基丙酸烯丙酯;环己氧基乙酸烯丙酯;顺式-和反式-二氢茉莉酮酸甲酯;顺式-和反式-茉莉酮酸甲酯;2-己基-3-氧代环戊烷甲酸甲酯;2-乙基-6,6-二甲基-2-环己烯甲酸乙酯;2,3,6,6-四甲基-2-环己烯甲酸乙酯;2-甲基-1,3-二氧戊环-2-乙酸乙酯;
芳脂族醇,例如苄醇;1-苯乙醇、2-苯乙醇、3-苯基丙醇;2-苯基丙醇;2-苯氧基乙醇;2,2-二甲基-3-苯基丙醇;2,2-二甲基-3-(3-甲基苯基)丙醇;1,1-二甲基-2-苯乙醇;1,1-二甲基-3-苯基丙醇;1-乙基-1-甲基-3-苯基丙醇;2-甲基-5-苯基戊醇;3-甲基-5-苯基戊醇;3-苯基-2-丙烯-1-醇;4-甲氧基苄基醇;1-(4-异丙基苯基)乙醇;
芳脂族醇和脂族羧酸的酯,例如乙酸苄酯;丙酸苄酯;异丁酸苄酯;异戊酸苄酯;乙酸2-苯乙酯;丙酸2-苯乙酯;异丁酸2-苯乙酯;异戊酸2-苯乙酯;乙酸1-苯乙酯;乙酸α-三氯甲基苄酯;乙酸α,α-二甲基苯基乙酯;丁酸α,α-二甲基苯基乙酯;醋酸肉桂酯;异丁酸2-苯氧基乙酯;乙酸4-甲氧基苄酯;
芳脂族醚,例如2-苯乙基甲基醚;2-苯乙基异戊基醚;2-苯乙基1-乙氧基乙基醚;苯乙醛二甲缩醛;苯乙醛二乙缩醛;2-苯基丙醛二甲缩醛;苯乙醛甘油缩醛;2,4,6-三甲基-4-苯基-1,3-二氧杂环己烷;4,4a,5,9b-四氢茚基[1,2-d]-m-二噁烯;4,4a,5,9b-四氢-2,4-二甲基茚基[1,2-d]-m-二噁烯;
芳族和芳脂族醛,例如苯甲醛;苯基乙醛;3-苯基丙醛;2-苯基丙醛;4-甲基苯甲醛;4-甲基苯基乙醛;3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛;2-甲基-3-(4-异丙基苯基)丙醛;2-甲基-3-(4-叔丁基苯基)丙醛;2-甲基-3-(4-异丁基苯基)丙醛;3-(4-叔丁基苯基)丙醛;肉桂醛;α-丁基肉桂醛;α-戊基肉桂醛;α-己基肉桂醛;3-甲基-5-苯基戊醛;4-甲氧基苯甲醛;4-羟基-3-甲氧基苯甲醛;4-羟基-3-乙氧基苯甲醛;3,4-亚甲二氧基苯甲醛;3,4-二甲氧基苯甲醛;2-甲基-3-(4-甲氧基苯基)丙醛;2-甲基-3-(4-亚甲二氧基苯基)丙醛;
芳族和芳脂族酮,例如苯乙酮;4-甲基苯乙酮;4-甲氧基苯乙酮;4-叔丁基-2,6-二甲基苯乙酮;4-苯基-2-丁酮;4-(4-羟苯基)-2-丁酮;1-(2-萘基)乙酮;2-苯并呋喃基乙酮;(3-甲基-2-苯并呋喃基)乙酮;二苯甲酮;1,1,2,3,3,6-六甲基-5-茚满基甲基酮;6-叔丁基-1,1-二甲基-4-茚满基甲基酮;1-[2,3-二氢-1,1,2,6-四甲基-3-(1-甲基乙基)-1H-5-茚基]乙酮;5′,6′,7′,8′-四氢-3′,5′,5′,6′,8′,8′-六甲基-2-萘乙酮;
芳族和脂族羧酸及其酯,例如苯甲酸;苯乙酸;苯甲酸甲酯;苯甲酸乙酯;苯甲酸己酯;苯甲酸苄酯;苯乙酸甲酯;苯乙酸乙酯;苯乙酸香叶酯;苯乙酸苯乙酯;肉桂酸甲酯;肉桂酸乙酯;肉桂酸苄酯;肉桂酸苯乙酯;肉桂酸肉桂酯;苯氧基乙酸烯丙酯;水杨酸甲酯;水杨酸异戊酯;水杨酸己酯;水杨酸环己酯;顺式-水杨酸-3-己烯酯;水杨酸苄酯;水杨酸苯乙酯;2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸甲酯;3-苯基缩水甘油酸乙酯;3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯;
含氮芳族化合物,例如2,4,6-三硝基-1,3-二甲基-5-叔丁基苯;3,5-二硝基-2,6-二甲基-4-叔丁基苯乙酮;肉桂腈;3-甲基-5-苯基-2-戊腈;3-甲基-5-苯基戊腈;邻氨基苯甲酸甲酯;N-甲基邻氨基苯甲酸甲酯;邻氨基苯甲酸甲酯与7-羟基-3,7-二甲基辛醛的席夫碱、2-甲基-3-(4-叔丁基苯基)丙醛或2,4-二甲基-3-环己烯甲醛;6-异丙基喹啉;6-异丁基喹啉;6-仲丁基喹啉;2-(3-苯基丙基)吡啶;吲哚;粪臭素;2-甲氧基-3-异丙基吡嗪;2-异丁基-3-甲氧基吡嗪;
酚、苯基醚和苯基酯,例如草蒿脑;茴香脑;丁子香酚;丁子香基甲基醚;异丁子香酚;异丁子香基甲基醚;百里香酚;香芹酚;二苯基醚;β-萘基甲基醚;β-萘基乙基醚;β-萘基异丁基醚;1,4-二甲氧基苯;乙酸丁香酚酯;2-甲氧基-4-甲基酚;2-乙氧基-5-(1-丙烯基)酚;苯乙酸对甲苯酚酯;
杂环化合物,例如2,5-二甲基-4-羟基-2H-呋喃-3-酮;2-乙基-4-羟基-5-甲基-2H-呋喃-3-酮;3-羟基-2-甲基-4H-吡喃-4-酮;2-乙基-3-羟基-4H-吡喃-4-酮;
内酯,例如1,4-辛内酯(octanolide);3-甲基-1,4-辛内酯;1,4-壬内酯;1,4-癸内酯;8-癸-1,4-内酯;1,4-十一内酯;1,4-十二内酯;1,5-癸内酯;1,5-十二内酯;4-甲基-1,4-癸内酯;1,15-十五内酯;顺式-和反式-11-十五烯-1,15-内酯;顺式-和反式-12-十五烯-1,15-内酯;1,16-十六内酯;9-十六烯-1,16-内酯;10-氧杂-1,16-十六内酯;11-氧杂-1,16-十六内酯;12-氧杂-1,16-十六内酯;1,12-十二烷二酸乙二醇酯;1,13-十三烷二酸乙二醇酯;香豆素;2,3-二氢香豆素;八氢香豆素。
在优选实施方案中,所述至少一种非芳香化学品载体(ii)选自表面活性剂、油组分、抗氧化剂、除臭活性剂和溶剂。
在本发明的上下文中,“溶剂”用于稀释根据本发明使用的式(I)化合物和/或组合物的任何其他组分,而没有其自身的香味。
溶剂的量根据组成选择。
在另一优选实施方案中,溶剂选自乙醇、异丙醇、二甘醇单乙醚、甘油、丙二醇、1,2-丁二醇、二丙二醇、柠檬酸三乙酯和肉豆蔻酸异丙酯。
在又一优选实施方案中,溶剂以0.01-99.0wt.%的量,更优选以0.05-95.0wt.%的量,仍更优选以0.1-80.0wt.%的量,最优选0.1-70.0wt.%,特别是以0.1-60.0wt.%的量存在于组合物中,基于组合物的总重量。
在本发明的又一优选实施方案中,所述组合物包含0.05-10wt.%,更优选0.1-5wt.%,仍更优选0.2-3wt.%的溶剂,基于组合物的总重量。在本发明的又一优选实施方案中,所述组合物包含20-70wt.%,更优选25-50wt.%的溶剂,基于组合物的总重量。
本发明的一个实施方案涉及一种组合物,其包含式(I)化合物和至少一种油组分。
在优选实施方案中,油组分以0.1-80wt.%,更优选0.5-70wt.%,仍更优选1-60wt.%,甚至更优选1-50wt.%,特别是1-40wt.%,更特别是5-25wt.%,尤其是5-15wt.%的量存在,基于组合物的总重量。
油组分可选自例如基于含有6-18个,优选8-10个碳原子的脂肪醇的格尔伯特醇和其他额外的酯,例如肉豆蔻酸肉豆蔻酯、棕榈酸肉豆蔻酯、硬脂酸肉豆蔻酯、异硬脂酸肉豆蔻酯、油酸肉豆蔻酯、山萮酸肉豆蔻酯、芥酸肉豆蔻酯、肉豆蔻酸鲸蜡酯、棕榈酸鲸蜡酯、硬脂酸鲸蜡酯、异硬脂酸鲸蜡酯、油酸鲸蜡酯、山萮酸鲸蜡酯、芥酸鲸蜡酯、肉豆蔻酸硬脂酯、棕榈酸硬脂酯、硬脂酸硬脂酯、异硬脂酸硬脂酯、油酸硬脂酯、山萮酸硬脂酯、芥酸硬脂酯、肉豆蔻酸异硬脂酯、棕榈酸异硬脂酯、硬脂酸异硬脂酯、油酸异硬脂酯、山萮酸异硬脂酯、油酸异硬脂酯、肉豆蔻酸油基酯、棕榈酸油基酯、硬脂酸油基酯、异硬脂酸油基酯、油酸油基酯、山萮酸油基酯、芥酸油基酯、肉豆蔻酸山萮酯、棕榈酸山萮酯、硬脂酸山萮酯、异硬脂酸山萮酯、油酸山萮酯、山萮酸山萮酯、芥酸山萮酯、肉豆蔻酸芥基酯、棕榈酸芥基酯、硬脂酸芥基酯、异硬脂酸芥基酯、油酸芥基酯、山萮酸芥基酯和芥酸芥基酯。还合适的是C18-C38烷基羟基羧酸与直链或支化C6-C22脂肪醇的酯,更特别是苹果酸二辛酯,直链和/或支化脂肪酸与多元醇(例如丙二醇、二聚二醇或三聚三醇)的酯,基于C6-C10脂肪酸的甘油三酯,基于C6-C18脂肪酸的液体甘油单酯、甘油二酯和甘油三酯混合物,C6-C22脂肪醇和/或格尔伯特醇与芳族羧酸,更特别是苯甲酸的酯,二羧酸与含有2-10个碳原子和2-6个羟基的多元醇的酯,植物油,支化伯醇,取代的环己烷,直链和支化C6-C22脂肪醇碳酸酯,例如碳酸二辛酯(CetiolCC),基于含有6-18个,优选8-10个碳原子的脂肪醇的格尔伯特碳酸酯,苯甲酸酯与直链和/或支化C6-C22醇的酯(例如FinsolvTN),直链或支化的每个烷基含有6-22个碳原子的对称或不对称二烷基醚,例如二辛基醚(CetiolOE),环氧化脂肪酸酯与多元醇和烃的开环产物或其混合物。
应当理解,抗氧化剂能够抑制或防止由氧作用和其他氧化过程引起的待保护组合物的不希望的变化。在大多数情况下,抗氧化剂的作用在于它们充当自氧化过程中产生的自由基的自由基清除剂。
在优选实施方案中,抗氧化剂选自:
●氨基酸(例如甘氨酸、丙氨酸、精氨酸、丝氨酸、苏氨酸、组氨酸、酪氨酸、色氨酸)及其衍生物,
●咪唑类(例如尿刊酸)及其衍生物,
●肽,例如D,L-肌肽、D-肌肽、L-肌肽(=β-丙氨酰-L-组氨酸)及其衍生物,
●类胡萝卜素、胡萝卜素(例如α-胡萝卜素、β-胡萝卜素、番茄红素、叶黄素)或其衍生物,
●绿原酸及其衍生物,
●硫辛酸及其衍生物(例如二氢硫辛酸),
●金-硫葡萄糖、丙基硫尿嘧啶和其他硫醇(例如硫氧还蛋白、谷胱甘肽、半胱氨酸、胱氨酸、胱胺及其糖基、N-乙酰基、甲基、乙基、丙基、戊基、丁基和月桂基、棕榈酰基、油基、γ-亚油基、胆固醇基和甘油基酯)及其盐,
●硫代二丙酸二月桂酯、硫代二丙酸二硬脂酯、硫代二丙酸及其衍生物(酯、醚、肽、脂质、核苷酸、核苷和盐),
●亚砜胺化合物(例如丁硫氨酸亚砜胺、高半胱氨酸亚砜胺、丁硫氨酸砜、戊、己、庚硫氨酸亚砜胺),
●(金属)螯合剂(例如α-羟基脂肪酸、棕榈酸、植酸、乳铁蛋白),
●α-羟基酸(例如柠檬酸、乳酸、苹果酸),
●腐植酸、胆汁酸、胆汁提取物、胆红素、胆绿素、波尔定碱(=来自植物波尔多树(Peumus boldus)的生物碱、博路都树提取物),
●EDTA、EGTA及其衍生物,
●不饱和脂肪酸及其衍生物(例如γ-亚麻酸、亚油酸、油酸),
●叶酸及其衍生物,
●泛醌和泛醇及其衍生物,
●维生素C和衍生物(例如抗坏血酸棕榈酸酯、抗坏血酸磷酸镁、抗坏血酸乙酸酯),
●生育酚和衍生物(例如维生素E乙酸酯),
●维生素A及其衍生物(例如维生素A棕榈酸酯),
●安息香胶的苯甲酸松柏醇酯、芸香酸及其衍生物、α-糖基芸香苷、阿魏酸、亚糠基葡萄糖醇,
●丁基羟基甲苯(BHT)、丁基羟基苯甲醚(BHA),
●nordihydroguaiacic酸、去甲二氢愈创木酸、三羟基苯丁酮、尿酸及其衍生物、甘露糖及其衍生物,
●超氧化物歧化酶,
●锌及其衍生物(例如ZnO、ZnSO4),
●硒及其衍生物(例如硒代蛋氨酸),和
●二苯乙烯及其衍生物(例如二苯乙烯氧化物、反式二苯乙烯氧化物)。
在优选实施方案中,抗氧化剂选自季戊四醇四-二叔丁基-羟基氢化肉桂酸酯、去甲二氢愈创木酸、阿魏酸、白藜芦醇、没食子酸丙酯、丁基羟基甲苯(BHT)、丁基羟基苯甲醚(BHA)、抗坏血酸棕榈酸酯和生育酚。
在另一优选实施方案中,本发明的组合物可包含0.001-25wt.%,优选0.005-10wt.%,更优选0.01-8wt.%,仍更优选0.025-7wt.%,甚至更优选0.05-5wt.%的抗氧化剂,基于组合物的总重量。
除臭组合物(除臭剂和止汗剂)抵消、掩盖或消除体味。体味是通过皮肤细菌对顶泌汗液的作用形成的,从而导致形成难闻的降解产物。
因此,本发明的一个实施方案涉及一种包含式(1)化合物和至少一种除臭活性剂的组合物。在优选实施方案中,除臭活性剂选自止汗剂、酯酶抑制剂和抗菌剂。
合适的止汗剂选自铝、锆或锌的盐。实例是氯化铝、氯化水合铝、水合二氯四羟基二铝、水合倍半氯4.5羟基二铝及其络合化合物,例如与1,2-丙二醇的络合物、羟基尿囊素铝、酒石酸氯化铝、水合三氯十三羟基铝锆、水合四氯十二羟基铝锆、水合五氯二十三羟基铝锆及其络合化合物,例如氨基酸,如甘氨酸的络合化合物。优选使用水合氯化铝、水合四氯十二羟基铝锆、水合五氯二十三羟基铝锆及其络合化合物。
在优选实施方案中,止汗剂选自氯化铝、水合氯化铝、水合二氯四羟基二铝、水合倍半氯4.5羟基二铝、羟基尿囊素铝、酒石酸氯化铝、水合三氯十三羟基铝锆、四水合四氯十二羟基铝锆和水合五氯二十三羟基铝锆。
在腋下区域出汗的地方,细菌形成细胞外酶-酯酶,主要是蛋白酶和/或脂肪酶,并分解汗中存在的酯,在此过程中释放气味。合适的酯酶抑制剂是例如柠檬酸三烷基酯,例如柠檬酸三甲酯、柠檬酸三丙酯、柠檬酸三异丙酯、柠檬酸三丁酯,特别是柠檬酸三乙酯。酯酶抑制剂抑制酶活性,从而减少气味的形成。游离酸可能通过柠檬酸酯的裂解而释放,并降低皮肤的pH值,使得酶因酰化而失活。其他酯酶抑制剂是甾醇硫酸酯或磷酸酯,例如羊毛甾醇、胆固醇、菜油甾醇、豆甾醇和谷甾醇硫酸酯或磷酸酯、二羧酸及其酯,例如戊二酸、戊二酸单乙酯、戊二酸二乙酯、己二酸、己二酸单乙酯、己二酸二乙酯、丙二酸和丙二酸二乙酯、羟基羧酸及其酯,例如柠檬酸、苹果酸、酒石酸或酒石酸二乙酯,和甘氨酸锌。
在优选实施方案中,酯酶抑制剂选自柠檬酸三甲酯、柠檬酸三丙酯、柠檬酸三异丙酯、柠檬酸三丁酯、柠檬酸三乙酯、羊毛甾醇、胆固醇、菜油甾醇、豆甾醇、硫酸谷甾醇、磷酸谷甾醇、戊二酸、戊二酸单乙酯、戊二酸二乙酯、己二酸、己二酸单乙酯、己二酸二乙酯、丙二酸、丙二酸二乙酯、柠檬酸、苹果酸、酒石酸、酒石酸二乙酯和甘氨酸锌。
本发明的组合物包含0.01-20wt.%,优选0.1-10wt.%,更特别地0.5-5wt.%的酯酶抑制剂,基于组合物的总重量。
本文所用的术语“抗菌剂”包括具有杀菌和/或抑菌性质的物质。通常这些物质对革兰氏阳性菌起作用,例如4-羟基苯甲酸及其盐和酯、N-(4-氯苯基)-N'-(3,4-二氯苯基)-脲、2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚(三氯生)、4-氯-3,5-二甲基苯酚、2,2'-亚甲基-双-(6-溴-4-氯苯酚)、3-甲基-4-(1-甲基乙基)-苯酚、2-苄基-4-氯苯酚、3-(4-氯苯氧基)-丙烷-1,2-二醇、3-碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、洗必泰、3,4,4'-三氯碳酰苯胺(TTC)、苯氧乙醇、单癸酸甘油酯、单辛酸甘油酯、单月桂酸甘油酯(GML)、单癸酸二甘油酯(DMC)、水杨酸-N-烷基酰胺,例如水杨酸正辛酰胺或水杨酸正癸酰胺
在优选实施方案中,抗菌剂选自壳聚糖、苯氧乙醇、5-氯-2-(2,4-二氯苯氧基)-苯酚、4-羟基苯甲酸及其盐和酯、N-(4-氯苯基)-N'-(3,4-二氯苯基)-脲,2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚(三氯生),4-氯-3,5-二甲基苯酚,2,2'-亚甲基-双-(6-溴-4-氯苯酚)、3-甲基-4-(1-甲基乙基)-苯酚、2-苄基-4-氯苯酚、3-(4-氯苯氧基)-丙烷-1,2-二醇、3-碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、洗必泰、3,4,4'-三氯碳酰苯胺(TTC)、苯氧乙醇、单癸酸甘油酯、单辛酸甘油酯、单月桂酸甘油酯(GML)、单癸酸二甘油酯(DMC)、水杨酸-N-烷基酰胺。
本发明的组合物包含0.01-5wt.%,优选0.1-2wt.%的抗菌剂,基于组合物的总重量。
在优选实施方案中,所述组合物优选包含表面活性剂。由于式(1)化合物的特有香味性质及其牢固性、持久力和稳定性,它尤其可用于为含表面活性剂的组合物提供气味,优选香味印象或芳香印象,所述组合物例如为清洁剂(特别是洗衣护理产品和通用清洁剂)。其可优选用于赋予包含表面活性剂的组合物持久的花香和/或海洋和/或绿色和/或甜味香调和/或橡胶香调和/或坚果香调和/或木香调和/或灰尘香调和/或根香调和/或柠檬香调气味印象。
在优选实施方案中,表面活性剂选自阴离子、非离子、阳离子、两性和两性离子表面活性剂。在又一优选实施方案中,表面活性剂是阴离子表面活性剂。
因此,本发明的组合物可优选包含至少一种表面活性剂。表面活性剂可选自阴离子、非离子、阳离子和/或两性或两性离子表面活性剂。含有表面活性剂的组合物,例如沐浴凝胶、泡沫浴露、洗发水等优选含有至少一种阴离子表面活性剂。
本发明的组合物通常含有0-40wt.%,优选0-20wt.%,更优选0.1-15wt.%,特别是0.1-10wt.%的量的表面活性剂,基于组合物的总重量。非离子型表面活性剂的典型实例是脂肪醇聚二醇醚、烷基酚聚二醇醚、脂肪酸聚二醇酯、脂肪酸酰胺聚二醇醚、脂肪胺聚二醇醚、烷氧基化甘油三酯、混合醚和混合甲缩醛、任选部分氧化的烷基(烯基)寡糖苷或葡糖醛酸衍生物、脂肪酸-N-烷基葡糖酰胺、蛋白水解产物(特别是小麦基植物产品)、多元醇脂肪酸酯、糖酯、山梨糖醇酐酯、聚山梨醇酯和胺氧化物。如果非离子型表面活性剂含有聚二醇醚链,它们可具有常规同系物分布,尽管它们优选具有窄范围的同系物分布。
两性离子型表面活性剂是在分子中含有至少一个季铵基团和至少一个–COO(-)或–SO3 (-)基团的表面活性化合物。特别合适的两性离子表面活性剂是所谓的甜菜碱,如N-烷基-N,N-二甲基甘氨酸铵,例如椰油烷基二甲基甘氨酸铵,N-酰氨基丙基-N,N-二甲基甘氨酸铵,例如椰油酰氨基丙基二甲基甘氨酸铵,和2-烷基-3-羧甲基-3-羟乙基咪唑啉,它们在烷基或酰基中含有8至18个碳原子,和椰油酰氨基乙基羟乙基羧甲基甘氨酸盐。以CTFA名椰油酰氨基丙基甜菜碱为人所知的脂肪酸酰胺衍生物特别优选。
两性表面活性剂也是合适的,特别是作为助表面活性剂。两性表面活性剂是在分子中除C8-C18烷基或酰基外还含有至少一个游离氨基和至少一个-COOH-或–SO3H-基团并能够形成内盐的表面活性化合物。合适的两性表面活性剂的实例是N-烷基甘氨酸、N-烷基丙酸、N-烷基氨基丁酸、N-烷基亚氨基二丙酸、N-羟乙基-N-烷基酰氨基丙基甘氨酸、N-烷基牛磺酸、N-烷基肌氨酸、2-烷基氨基丙酸和烷基氨基乙酸,在烷基中具有大约8至18个碳原子。特别优选的两性表面活性剂是N-椰油烷基氨基丙酸盐、椰油酰氨基乙基氨基丙酸盐和酰基肌氨酸。
阴离子表面活性剂以水溶性阴离子基团,例如羧酸根、硫酸根、磺酸根或磷酸根,和亲脂基团为特征。从业人员从相关教科书中大量获知皮肤安全的阴离子型表面活性剂并可购得。它们特别是烷基硫酸盐(以它们的碱金属、铵或链烷醇铵盐的形式)、烷基醚硫酸盐、烷基醚羧酸盐、酰基羟乙基磺酸盐、酰基肌氨酸盐、含有直链C12-18烷基或酰基的酰基牛磺酸,以及磺基琥珀酸盐和酰基谷氨酸盐(以它们的碱金属或铵盐的形式)。
特别合适的阳离子表面活性剂是季铵化合物,优选卤化铵,更尤其是氯化和溴化铵,如烷基三甲基氯化铵、二烷基二甲基氯化铵和三烷基甲基氯化铵,例如鲸蜡基三甲基氯化铵、硬脂基三甲基氯化铵、二硬脂基二甲基氯化铵、月桂基二甲基氯化铵、月桂基二甲基苄基氯化铵和三鲸蜡基甲基氯化铵。此外,易生物降解的季铵酯化合物,例如以Stepantexe为名出售的二烷基甲硫酸铵和甲基羟烷基二烷氧基烷基甲硫酸铵,以及Dehyquart系列的相应产品可用作阳离子型表面活性剂。“酯基季铵盐(Esterquats)”通常被理解为是指季铵化脂肪酸三乙醇胺酯盐。它们可为该组合物提供特别的柔软感。它们是通过有机化学的相关方法制成的已知物质。可根据本发明使用的另一些阳离子型表面活性剂是季铵化蛋白水解产物。
本发明的一个实施方案涉及一种组合物,其选自香料组合物、身体护理组合物、卫生制品、清洁组合物、织物洗涤剂组合物、用于香味分配器的组合物、食品、食品增补剂、药物组合物和作物保护组合物。
所述组合物优选为芳香化学组合物,更优选为香料组合物。
合适的组合物例如是香料组合物、身体护理组合物(包括化妆品组合物以及用于口腔和牙齿卫生的产品)、卫生制品、清洁组合物(包括餐具洗涤组合物)、织物洗涤剂组合物、用于香味分配器的组合物、食品、食品增补剂、药物组合物和作物保护组合物。
香料组合物可选自精细香氛产品(fine fragrances)、液体形式、凝胶形式或施加到固体载体上的形式的空气清新剂、气溶胶喷雾、加香清洁剂、香精蜡烛和油,如灯油或按摩油。
精细香氛产品(fine fragrances)的实例是香精提取物、Eau de Parfums、Eau deToilettes、Eau de Colognes、Eau de Solide和Extrait Parfum。
身体护理组合物包括化妆品组合物以及用于口腔和牙齿卫生的产品,并可选自须后产品、须前产品、splash colognes、固体和液体皂、沐浴凝胶、洗发水、剃须皂、剃须泡沫、浴油、水包油型、油包水型和水包油包水型化妆品乳液,例如护肤霜和水(lotions)、面霜和水(lotions)、防晒霜和水(lotions)、晒后霜和水(lotions)、护手霜和水(lotions)、护足霜和水(lotions)、脱毛霜和水(lotions)、须后霜和水(lotions)、美黑霜和水(lotions),护发产品,例如头发喷雾剂、发胶、头发定型水(setting hair lotions)、护发素、洗发水、永久和半永久头发着色剂、头发定型组合物如冷烫剂(cold waves)和头发柔顺组合物、生发水(hair tonics)、发膏(hair creams)和发液(hair lotions),除臭剂和止汗剂,例如腋下喷雾剂、走珠(roll-ons)、除臭棒和除臭膏、装饰性化妆品,例如眼线、眼影、指甲油、彩妆品、唇膏和睫毛膏。
口腔牙齿卫生产品包括例如牙膏、牙线、漱口水、口气清新剂、牙用泡沫、牙用凝胶和dental strips。
卫生制品可选自香(joss sticks)、杀虫剂、驱虫剂、推进剂、除锈剂、加香清新纸巾(perfumed freshening wipes)、腋窝垫、婴儿尿布、卫生巾、厕纸、化妆棉(cosmeticwipes)、手帕纸、洗碗机除臭剂;
清洁组合物,例如固体表面清洁剂,可选自加香的酸性、碱性和中性清洁剂,例如地板清洁剂、窗户清洁剂、手洗和机洗使用的餐具洗涤组合物、浴室和卫生清洁剂、擦洗乳(scouring milk)、固体和液体厕所清洁剂、粉末和泡沫地毯清洁剂、蜡和抛光剂如家具抛光剂、地板蜡、鞋油、消毒剂、表面消毒剂和卫生清洁剂、刹车盘清洁剂、管道清洁剂、除水垢剂、烤架和烤箱清洁剂、藻类和苔藓清除剂、去霉剂、立面清洁剂。
织物洗涤剂组合物可选自液体洗涤剂、粉末洗涤剂、洗衣预处理剂如漂白剂、浸泡剂和去渍剂、织物柔软剂、洗涤皂、洗涤片(washing tablets)。
食品是指生的、煮熟的或加工过的可食用物质、冰、饮料或用于或意图用于完全或部分供人类食用的成分,或口香糖、软糖、果冻和甜食。
食品增补剂是含有旨在进一步增加膳食的营养价值的膳食成分的食用产品。膳食成分可以是下列物质之一或任何组合:维生素、矿物质、草药或其它物质、氨基酸、通过增加总膳食摄入而被人类用于补充饮食的膳食物质、浓缩物、代谢物、成分或提取物。食品增补剂可以许多形式存在,如片剂、胶囊、软胶囊、gelcaps、液体或粉剂。
药物组合物包含意图用于诊断、治愈、减轻、治疗或预防疾病的组合物以及旨在影响人类或其它动物身体的结构或任何功能的制品(非食品)。
作物保护组合物包含意图用于管理破坏农作物和林业的植物病害、杂草和其它害虫(脊椎动物和无脊椎动物)的组合物。
在优选实施方案中,所述组合物进一步包含至少一种助剂,其选自防腐剂、磨料、抗痤疮剂、抗皮肤老化剂、抗橘皮剂、去头屑剂、抗炎剂、防刺激剂、刺激减轻剂、收敛剂、防汗剂、防腐剂、抗静电剂、粘合剂、缓冲剂、载体材料、螯合剂、细胞兴奋剂、护理剂、脱毛剂、乳化剂、酶、精油、纤维、成膜剂、固定剂、泡沫形成剂、泡沫稳定剂、防泡剂、泡沫促进剂、杀真菌剂、胶凝剂、凝胶形成剂、护发剂、头发定型剂、头发柔顺剂、保湿剂(moisture-donating agents)、增湿物质、湿润剂物质、漂白剂、强化剂、去渍剂、荧光增白剂、浸渍剂、防污剂(soil repellents)、减摩剂、润滑剂、保湿霜、软膏、乳浊剂、增塑剂、覆盖剂、抛光剂、光泽剂(shine agents)、聚合物、粉末、蛋白质、加脂剂、去角质剂、有机硅、皮肤镇静剂、皮肤清洁剂、皮肤护理剂、皮肤愈合剂、皮肤增白剂、皮肤保护剂、皮肤软化剂、冷却剂、皮肤冷却剂(skin-cooling agents)、生热剂(warming agents)、皮肤生热剂(skin-warmingagents)、稳定剂、UV吸收剂、UV过滤剂、织物柔软剂、悬浮剂、皮肤美黑剂、增稠剂、维生素、蜡、脂肪、磷脂、饱和脂肪酸、单-或多不饱和脂肪酸、α-羟基酸、多羟基脂肪酸、液化剂、染料、颜色保护剂、颜料、防腐蚀剂、多元醇、电解质和有机硅衍生物。
例如,所述方法可以通过混合本文所述的本发明化合物和如下化合物来进行:
(i)至少一种不同于2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛的额外芳香化学品,或
(ii)至少一种非芳香化学品载体,或
(iii)(i)和(ii)二者。
本发明还涉及一种改变芳香化学组合物如加香组合物,特别是加香即用型组合物的芳香特性(例如香味特征)的方法,其中所述方法包括将本文所述的本发明化合物掺入芳香化学组合物,例如加香组合物,特别是加香即用型组合物中。
特别地,本发明涉及一种制备香料组合物、身体护理组合物、卫生制品、清洁组合物、织物洗涤剂组合物、用于香味分配器的组合物、食品、食品增补剂、药物组合物或作物保护组合物的方法,包括将本文所述的本发明化合物包括在香料组合物、身体护理组合物、卫生制品、清洁组合物、织物洗涤剂组合物、用于香味分配器的组合物、食品、食品增补剂、药物组合物或作物保护组合物中。
在一个实施方案中,本发明涉及一种将让人想起甜味、果味、花香、鸢尾花、粉状元素的香调赋予香料组合物、身体护理组合物、卫生制品、清洁组合物、织物洗涤剂组合物、用于香味分配器的组合物、食品、食品增补剂、药物组合物或作物保护组合物的方法,其包括在香料组合物、身体护理组合物、卫生制品、清洁组合物、织物洗涤剂组合物、用于香味分配器的组合物、食品、食品增补剂、药物组合物或作物保护组合物中包含本发明的化合物。
实施方案
下文提供了实施方案列表以进一步说明本公开内容,而非旨在将本公开内容限制于下文列出的具体实施方案。
1.一种化合物,其为2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛。
2.根据实施方案1所述的化合物,其选自(2Z,6E)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛、(2E,6Z)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛、(2E,6E)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛、(2Z,6Z)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛及其两种或更多种的混合物。
3.根据实施方案2所述的化合物,其为(2Z,6E)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛。
4.根据实施方案2所述的化合物,其为(2E,6Z)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛。
5.根据实施方案2所述的化合物,其为(2E,6E)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛。
6.根据实施方案2所述的化合物,其为(2Z,6Z)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛。
7.根据实施方案2所述的化合物,其是包含(2Z,6E)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛和(2E,6Z)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛的立体异构体混合物。
8.根据实施方案2所述的化合物,其是包含(2E,6Z)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛和(2E,6E)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛的立体异构体混合物。
9.根据实施方案2所述的化合物,其是包含(2E,6E)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛和(2Z,6Z)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛的立体异构体混合物。
10.根据实施方案2所述的化合物,其为包含(2Z,6Z)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛和(2Z,6E)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛的立体异构体混合物。
11.一种芳香化学组合物,其包含实施方案1-10中任一项所述的化合物,和:
(i)至少一种不同于2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛的额外芳香化学物质,或
(ii)至少一种非芳香化学品载体,或
(iii)(i)和(ii)的混合物。
11.根据实施方案1所述的组合物,其中所述至少一种不同于2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛的化学物质选自乙酸香叶酯、α-己基肉桂醛、异丁酸2-苯氧基乙基酯、二氢月桂烯醇、二氢茉莉酮酸甲酯、4,6,6,7,8,8-六甲基-1,3,4,6,7,8-六氢环戊二烯[g]苯并吡喃、四氢芳樟醇、乙基芳樟醇、水杨酸苄酯、2-甲基-3-(4-叔丁基苯基)丙醛、肉桂醇、乙酸4,7-亚甲基-3a,4,5,6,7,7a-六氢-5-茚基酯和/或乙酸4,7-亚甲基-3a,4,5,6,7,7a-六氢-6-茚基酯、香茅醇、乙酸香茅酯、四氢香叶醇、香草醛、乙酸芳樟酯、乙酸苏合香酯、八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘乙酮和/或2-乙酰基-1,2,3,4,6,7,8-八氢-2,3,8,8-四甲基萘、水杨酸己酯、乙酸4-叔丁基环己基酯、乙酸2-叔丁基环己基酯、α-紫罗兰酮、n-α-甲基紫罗兰酮、α-异甲基紫罗兰酮、香豆素、乙酸松油基酯、2-苯基乙基醇、4-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯甲醛、α-戊基肉桂醛、巴西酸乙二醇酯、(E)-和/或(Z)-3-甲基环十五碳-5-烯酮、15-十五碳-11-烯内酯和/或15-十五碳-12-烯内酯、15-环十五内酯、1-(5,6,7,8-四氢-3,5,5,6,8,8-六甲基-2-萘基)乙酮、2-异丁基-4-甲基四氢-2H-吡喃-4-醇、2-乙基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-2-丁烯-1-醇、顺式乙酸-3-己烯酯、反式乙酸-3-己烯酯、反式-2/顺式-6-壬二烯醇、2,4-二甲基-3-环己烯甲醛、2,4,4,7-四甲基辛-6-烯-3-酮、2,6-二甲基-5-庚烯-1-醛、冰片、3-(3-异丙基苯基)丁醛、2-甲基-3-(3,4-亚甲二氧基苯基)丙醛、3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛、7-甲基-2H-1,5-苯并二氧杂环庚-3(4H)-酮、乙酸3,3,5-三甲基环己基酯、2,5,5-三甲基-1,2,3,4,4a,5,6,7-八氢萘-2-酚、3-(4-叔丁基苯基)丙醛、2-甲基戊酸乙酯、乙氧基甲氧基环十二烷、2,4-二甲基-4,4a,5,9b-四氢茚并[1,2-d][1,3]二噁烯、(2-叔丁基环己基)乙酸酯和3-[5,5,6-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基]环己烷-1-醇。
13.根据实施方案11或12的组合物,其中所述至少一种非芳香化学品载体(ii)选自表面活性剂、油组分、抗氧化剂、除臭活性剂和溶剂。
14.根据实施方案13所述的组合物,其中所述溶剂选自乙醇、异丙醇、二甘醇单乙醚、甘油、丙二醇、1,2-丁二醇、二丙二醇、柠檬酸三乙酯和肉豆蔻酸异丙酯。
15.根据实施方案14所述的组合物,其中所述至少一种溶剂以0.01-99.0重量%的量存在于所述组合物中,基于组合物的总重量。
16.根据实施方案13所述的组合物,其中所述至少一种除臭活性剂选自止汗剂、酯酶抑制剂和抗菌剂。
17.根据实施方案13所述的组合物,其中所述至少一种表面活性剂选自阴离子、非离子、阳离子、两性和两性离子表面活性剂。
18.根据实施方案11-17中任一项所述的芳香化学组合物,其是加香的即用型组合物。
19.根据实施方案18所述的芳香化学组合物,其中所述加香的即用型组合物选自香料组合物、身体护理组合物、卫生制品、清洁组合物、织物洗涤剂组合物、用于香味分配器的组合物、食品、食品增补剂、药物组合物和作物保护组合物。
20.根据实施方案1-10中任一项所述的化合物作为芳香化学品的用途。
21.根据实施方案1-10中任一项所述的化合物用于制备芳香化学组合物的用途。
22.根据实施方案1-10中任一项所述的化合物用于改变芳香化学组合物的芳香特性的用途。
23.根据实施方案21-22所述的用途,其中芳香化学组合物是加香的即用型组合物。
24.根据实施方案23所述的用途,其中所述加香的即用型组合物选自香料组合物、身体护理组合物、卫生制品、清洁组合物、织物洗涤剂组合物、用于香味分配器的组合物、食品、食品增补剂、药物组合物和作物保护组合物。
25.一种制备根据实施方案1-10中任一项所述的化合物的方法,所述方法至少包括以下步骤:
(i)使巴豆醇与2-乙基己烯醛在有机相中反应,从而获得2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛,和任选地,
(ii)纯化2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛。
实施例
通过以下非限制性实施例详细说明本发明。更特别地,下文所述的测试方法是本申请的一般公开内容的一部分并且不限于具体的工作实施例。
分析方法:
通过13C-NMR进行表征。13C-NMR谱在Bruker DPX-500光谱仪上测量。
GC方法:柱:HP-5,30m,0.32mm ID,0.25μm FD,涂有5%二苯基/95%二甲基聚硅氧烷固定相的熔融二氧化硅毛细管;气相色谱分离在250℃下注入0.2μl产物溶液的等分试样进行,使用N2作为载气,流速为1ml/分钟,使用100:1的分流比,温度程序:40℃,保持5分钟,以8℃/分钟加热至280℃,保持10分钟;注射器温度:250℃;检测器:FID,温度:280℃。1 制备实施例1:2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛的合成
将300g巴豆醇、1575g 2-乙基己烯醛、500ml甲苯和57.3g三乙胺盐酸盐装入具有迪安-斯达克头的反应器中。将混合物加热回流30小时,在此期间分离出75g水。将混合物冷却至室温并洗涤3次,每次用400ml水洗涤。将有机相用硫酸钠干燥,过滤,将滤饼用甲苯洗涤。将合并的滤液在旋转蒸发仪上浓缩,通过分馏纯化残余物。
在5毫巴和86-87℃的顶部温度下,分离出2E,6E-异构体。
产率:272g(36%)
分析方法
GC:94.7a-%
13C-NMR(DMSO-d6):195,1ppm(d),158,6ppm(d),144,5ppm(s),128,6ppm(d),126,5ppm(d),40,7ppm(d),37.5ppm(t),26,9ppm(t),17,7(q),17,1ppm(t),13,4ppm(q),11,8ppm(q)。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ9.37(s,1H),6.32(d,J=10.7Hz,1H),5.50-5.28(m,2H),2.60-2.48(m,2H),2.17(q,J=7.5Hz,2H),2.25-2.12(m,1H),2.10-1.95(m,1H),1.60(d,J=6.2Hz,3H),1.65-1.52(m,1H),1.32(m,1H),0.90(t,J=7.5Hz,3H),0.83(t,J=7.5Hz,3H)。
在5毫巴和89-90℃的顶部温度下,分离出2E,6Z-异构体。
产率:78g(10%)
GC:95.8A-%
13C-NMR(126MHz,CDCl3):195.4ppm(d),158.9ppm(d),145.2ppm(s),127.3ppm(d),125.7ppm(d),41.0ppm(d),32.0ppm(t),27.5ppm(t),17.7ppm(t),13.7ppm(q),13.0ppm(q),12.1ppm(q)
1H-NMR(500MHz,DMSO-d6):9.37ppm(s,1H),6.35(d,J=10.7Hz,1H,),5.55-5.30(m,2H),2.62-2.48(m,1H),2.30-2.20(m,1H);2.17(q,J=7.5Hz,2H),2.15-2.00(m,1H),1.68-1.52(m,4H),1.45-1.28(m,1H),0.90(t,J=7.5Hz,3H),0.84(t,J=7.4Hz,3H)
可被确定为混合物一部分的其他异构体
在5毫巴和87-90℃的顶部温度下,分离出2Z,6Z-异构体(就在分离2E,6Z-异构体之前)。
13C-NMR(126MHz,CDCl3):191.6ppm(d),152.6ppm(d),142.2ppm(s),127.1ppm(d),125.9ppm(d),38.3ppm(d),32.6ppm(t),28.1ppm(t),23.2ppm(t),13.7-13.3ppm(q),13.1-12.9ppm(q),12.1-11.9ppm(q)。
在5毫巴和86℃的头部温度下,分离出2Z,6E-异构体(就在分离2E,6ZE-异构体之前)。
13C-NMR(126MHz,CDCl3):191.8ppm(d),152.9ppm(d),142.1ppm(s),128.0ppm(d),127.7ppm(d),38.6ppm(t),38.5ppm(d),28.0ppm(t),23.2ppm(t),17.9ppm(q),13.6ppm(q),11.9ppm(q)。
形成两种其他异构体,它们是:(3E,6E)-2,4-二乙基-3,6-辛二烯醛和(3Z,6E)-2,4-二乙基-3,6-辛二烯醛。这些化合物具有以下13C NMR谱。
(3E,6E)-2,4-二乙基-2,6-辛二烯醛:
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ201.9ppm(d),146.9ppm(s),128.8ppm(d),126.9ppm(d),119.0ppm(d),53.6ppm(d),39.8ppm(t),23.8ppm(t),22.6ppm(t),18.0ppm(q),13.1ppm(q),11.5ppm(q)。
(3Z,6E)-2,4-二乙基-2,6-辛二烯醛:
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ202.0ppm(d),146.00ppm(s),128.2ppm(d),126.4ppm(d),118.3ppm(d),53.4ppm(d),34.4ppm(t),29.8ppm(t),22.6ppm(t),17.9ppm(q),12.6ppm(q),11.4ppm(q)。
实施例2
将1575g 2-乙基己烯醛、450ml甲苯和57.3g三乙胺盐酸盐装入具有迪安-斯达克头的反应器中。将混合物加热至回流并在5小时内以~1.2ml/分钟的添加速率添加300g巴豆醇。加入50ml甲苯,并将混合物再加热回流23小时。分离出82g水。将混合物冷却至室温并洗涤3次,每次用400ml的水洗涤。将有机相用硫酸钠干燥,过滤,将滤饼用甲苯洗涤。将合并的滤液浓缩,并通过分馏纯化残余物。
产率:544g(73%)
GC分析:
基于GC的相对保留时间,下表列出了以下结果。
化合物 | 百分比 | |
1 | (2E,6E)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛(rrt:1.000) | 78.1% |
2 | (2E,6Z)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛(rrt:1.016) | 16.7% |
3 | (2Z,6E)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛(rrt:0.991) | 4.4% |
4 | (2Z,6Z)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛(rrt:1.010) | 0.4% |
其他化合物 | ||
5 | (3E,6Z)-2,4-二乙基辛-3,6-二烯醛(rrt:0.978) | 0.4% |
6 | (3E,6E)-2,4-二乙基辛-3,6-二烯醛(rrt:0.973) | 0.2% |
2.嗅觉评估
为了测试2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛的气味质量和强度,进行了气味条测试。
为此,将吸收性纸条浸入含有1-10wt.%待测化合物的乙醇溶液中。在蒸发溶剂后(约30秒),由训练有素的调香师进行嗅觉评估气味印象。
结果:
表1:气味测试结果
有利的香水组分
根据表2和3将实施例1或2的化合物配制成香料组合物并标记为化合物A。
表2:香料组合物1A和1B
表3:香料组合物2A和2B
表1中的实施例1或实施例2、根据表2、表3的香料组合物,即1A、1B、2A、2B可包括在下文列出的各种组合物中;
●除臭泵喷雾
●清洁头发调理剂
●洁面凝胶
●泡沫浴浓缩液
●发胶
●自发泡沐浴露
●可喷雾防晒护理乳液
●可喷雾防晒乳液
●润肤洗面凝胶
●两相油泡沫浴
●洗发水
●淋浴露
●水-醇AP/除臭泵喷雾
●气溶胶
●水/醇AP/除臭剂滚珠
●“床外”型定型凝胶
●剃须泡沫
●敏感肌肤婴儿洗发水
●敏感肌肤沐浴露
●用于敏感头皮的光泽增强洗发水
●除臭棒
●婴儿湿巾
●须后膏
●面部凝胶
●面部日间护理霜
●洁面乳
●身体乳液
●防晒护理SPF50+,可喷雾乳液
●手动餐具清洁剂,常规
●手动餐具清洁剂,浓缩液
●卫生清洁剂,浓缩液
●多用途清洁剂
●抗菌织物柔软剂
●洗涤剂组合物
●粉末洗涤剂组合物
●液体洗涤剂组合物
本领域技术人员可能熟知上述产品的各种通用配方。
香料油组合物1A、1B、2A和2B可以以例如IP.com号:IPCOM000258614D,标题为NewAroma Chemicals,第6-46页,表1至表D13所公开的特定配方配制,其中“香料组合物1A”用相同量的香料油组合物1A、1B、2A或2B代替。
Claims (16)
1.一种化合物,其是2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛。
2.根据权利要求1的化合物,其选自(2Z,6E)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛、(2E,6Z)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛、(2E,6E)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛、(2Z,6Z)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛及其两种或更多种的混合物。
3.根据权利要求2所述的化合物,其为(2Z,6E)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛。
4.根据权利要求2所述的化合物,其为(2E,6Z)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛。
5.根据权利要求2所述的化合物,其为(2E,6E)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛。
6.根据权利要求2所述的化合物,其为(2Z,6Z)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛。
7.根据权利要求1所述的化合物,其为包含(2E,6E)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛和(2E,6Z)-2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛的立体异构体混合物。
8.芳香化学组合物,其包含根据权利要求1-7中任一项所述的化合物,和:
(i)至少一种不同于2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛的额外芳香化学品,或
(ii)至少一种非芳香化学品载体,或
(iii)(i)和(ii)的混合物。
9.根据权利要求8所述的芳香化学组合物,其为加香的即用型组合物。
10.根据权利要求9所述的芳香化学组合物,其中所述加香的即用型组合物选自香料组合物、身体护理组合物、卫生制品、清洁组合物、织物洗涤剂组合物、用于香味分配器的组合物、食品、食品增补剂、药物组合物和作物保护组合物。
11.根据权利要求1-7中任一项所述的化合物作为芳香化学品的用途。
12.根据权利要求1-7中任一项所述的化合物用于制备芳香化学组合物的用途。
13.根据权利要求1-7中任一项所述的化合物用于改变芳香化学组合物的芳香特性的用途。
14.根据权利要求12或13所述的用途,其中所述芳香化学组合物是加香的即用型组合物。
15.根据权利要求14所述的用途,其中所述加香的即用型组合物选自香料组合物、身体护理组合物、卫生制品、清洁组合物、织物洗涤剂组合物、用于香味分配器的组合物、食品、食品增补剂、药物组合物和作物保护组合物。
16.一种制备根据权利要求1-7中任一项所述的化合物的方法,所述方法至少包括以下步骤:
(i)使巴豆醇与2-乙基己烯醛在有机相中反应,从而获得2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛,和任选地
(ii)纯化2,4-二乙基辛-2,6-二烯醛。
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