CN114806952B - 路德维希肠杆菌及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供路德维希肠杆菌及应用，属于生物化学技术领域。该菌株为路德维希肠杆菌YYP3，保藏编号为CCTCC NO:M 2020607。本发明还提供转化5‑羟甲基糠醛为2,5‑二羟甲基呋喃的方法，以所述菌株为生物催化剂。本发明提供所述菌株在转化5‑羟甲基糠醛中的应用。
Description
技术领域
本发明涉及路德维希肠杆菌株及应用，属于生物化学技术领域。
背景技术
生物质能源和生物技术在资源与环境问题日益严峻的当代占据着愈来愈关键的地位。为了减少对不可再生化石资源的严重依赖和温室气体的排放，人们对利用木质纤维素生物质生产高价值化学品和燃料越来越感兴趣，因为它是地球上最丰富的可再生碳资源。5-羟甲基糠醛(HMF)作为最具价值的生物基平台化学品之一，可以通过酸催化C6糖脱水得到，C6糖是木质纤维素的主要部分。HMF具有三个高活性基团：芳香呋喃环、羟基和醛，使其能够通过氧化反应、加氢反应、醚化反应、酯化反应、缩合反应等典型反应灵活地转化为多种增值化学物质。在这些衍生物中，通过选择性还原HMF甲酰基制备的2,5-二羟甲基呋喃(BHMF)由于其在合成人造纤维，聚合物，呋喃基树脂，泡沫，冠醚和药物方面的广泛应用而非常引人注目。此外，BHMF的脂肪酸二酯因其高能量密度和良好的柴油混溶性，被认为是一种新的生物柴油添加剂。
迄今为止，在利用全细胞或分离的酶对HMF进行BHMF生物催化方面，人们做出了许多努力，因为生物催化具有温和、环境友好的反应条件和高选择性等优点，被认为是一种绿色和有效的替代化学的方法。但由于HMF对微生物细胞有毒害作用，因此，大部分微生物对HMF的底物耐受性浓度较低、且催化HMF转化速度慢。总的来说，针对合成BHMF的优良全细胞生物催化剂仍然稀缺，因此，探索具有高HMF耐受性、优良催化活性和优异选择性的新微生物，对于以HMF为原料合成BHMF生物催化路径的建立尤为重要。
发明内容
本发明的目的在于针对上述现有技术的不足，提供一种路德维希肠杆菌，其对底物HMF具有高耐受性，并且能高效催化HMF选择性还原合成BHMF。
本发明的技术方案为：
一种路德维希肠杆菌，该菌株为路德维希肠杆菌(Enterobacter ludwigii)YYP3，已保藏于中国典型培养物保藏中心，简称CCTCC，保藏编号为CCTCC NO:M 2020607，保藏日期为2020年10月19日，保藏地址为中国，武汉，武汉大学。
本发明还提供一种转化5-羟甲基糠醛为2,5-二羟甲基呋喃的方法，以所述菌株为生物催化剂。
在本发明中，将所述菌株接种于含有5-羟甲基糠醛的磷酸缓冲液中，获得2,5-二羟甲基呋喃，其中所述菌株的接种量为15-25mg/mL，所述磷酸缓冲液中5-羟甲基糠醛的含量为25-150mM，所述磷酸缓冲液中还含有葡萄糖，所述葡萄糖与5-羟甲基糠醛的摩尔比为0-1:1，转化在20-45℃的温度及pH 5.5-8下进行。
在本发明中，葡萄糖与5-羟甲基糠醛的摩尔比为0.75:1，5-羟甲基糠醛的浓度为100mM；转化pH为7.0；转化温度为30℃。
本发明提供表达所述菌株在转化5-羟甲基糠醛中的应用。
与现有的技术相比，本发明的有益效果如下：
1)本发明利用路德维希肠杆菌YYP3作为催化剂，能高效、高选择性地催化HMF转化为目标产物BHMF，克服了大部分微生物对HMF的底物耐受性浓度较低、催化效率低的缺点。
2)本发明利用的路德维希肠杆菌YYP3对HMF的催化效率高，能够在3h内催化高浓度底物(100mM)选择性还原合成目标产物，转化率达99％，选择性达98.5％。该反应不仅反应效率高、选择性好，而且时空产率可达33mM/h，远高于其他报道的生物催化剂。
3)本发明提供的转化方法具有操作简单，无需添加培养基，易控、条件温和等特点，有利于简化后续目标产物的分离纯化工艺。
4)本发明还提供一种工业化生产的方法，通过批次补料或者流加补料的方式获得高产的BHMF，具有很好的应用前景。
附图说明
以下结合附图对本发明作进一步说明,附图仅对本发明做示意性说明和解释，并不限定本发明的范围。
图1为不同反应条件下的转化率及选择性，其中纵坐标中Yield为HMF转化率，Selectivity为BHMF选择性。图1A显示了葡萄糖与HMF的比值对转化率及选择性的影响，其中横坐标为葡萄糖与HMF的摩尔比。图1B显示了pH对转化率及选择性的影响，其中横坐标为pH。图1C显示了转化温度对转化率及选择性的影响，其中横坐标为转化温度。图1D显示了HMF浓度对转化率及选择性的影响，其中横坐标为HMF浓度。
图2显示了各条件下BHMF生物合成情况，横坐标为转化时间，纵坐标为浓度。其中图2A为最适条件下BHMF生物合成的典型进展曲线。图2B为不分离细胞的BHMF分批补料生产，1st run是指第一次运行(每3批被定义为1次运行)，其他类推。图2C为分离细胞分批生产BHMF，其中箭头表示细胞被分离的时刻。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步说明，但本发明的保护范围并不受具体实施方式的限制。
1.材料：
筛选固体培养基：酵母粉5g/L，蛋白胨5g/L，NaCl 2g/L，5-羟甲基糠醛40mM，琼脂3g/L。
LB固体培养基：酵母粉5g/L，蛋白胨10g/L，NaCl 10g/L，琼脂20g/L。
LB液体培养基：酵母粉5g/L，蛋白胨10g/L，NaCl 10g/L。
2.仪器
高效液相条件：LC-20AT色谱系统，Symmetry Shield RP18色谱柱，SPD-M20A二极管阵列检测器(DAD)，检测波长为280nm和223nm，柱温为25℃，流动相为0.1％乙酸水溶液(流动相A)和甲醇(流动相B)，流动相以92％(流动相A):8％(流动相B)、0.8mL/min的流速等度洗脱。
在本发明中，湿重是指菌液经离心、洗涤后所得湿菌体的质量。具体方法如下：将菌液在6000rpm、4℃下离心5min，弃上清液；加入蒸馏水洗涤，在6000rpm、4℃下离心5min，弃上清；重复加蒸馏水、洗涤、离心、弃上清，将所得湿菌体称重。
实施例1
将从南京、苏州药厂周边土壤等样品，采用含有5-羟甲基糠醛的筛选培养基筛选，获得路德维希肠杆菌(Enterobacter ludwigii)YYP3。
(1)用去离子水溶解土样后，将上清液涂布至筛选固体培养基进行培养，培养温度为35℃，培养时间为48h。
(2)将步骤(1)获得的单菌落分别挑到LB液体培养基中进行富集培养，培养温度为30℃，摇床转速为180rpm，培养时间为12h，获得种子液。
(3)将步骤(2)所得种子液离心，收集细胞，采用磷酸盐缓冲液(pH7.0，100mM)洗涤，最后悬浮在含有HMF的磷酸盐缓冲液中，进行转化试验。其中，磷酸盐缓冲液(100mM)体积为4mL，含有50mM的HMF(即初始HMF浓度)，pH为7.0，细胞用量为20mg/mL(湿重)。转化反应在转速为200rpm的摇床中进行，转化温度为30℃。通过高效液相测定该菌转化HMF为BHMF的能力。当转化时间为1.5h时，HMF的转化率(HMF消耗浓度/初始HMF浓度*100％)达88.1％，对还原产物BHMF的选择性(BHMF生成浓度/初始HMF浓度*100％)为85％。
通过上述方法，获得了一株具有高效转化HMF为BHMF的菌株YYP3。该菌株的16SrDNA序列如SEQ ID NO:1所示，通过分析发现，该菌株与Enterobacter ludwigii JP9菌的同源性为99％，因此菌株YYP3被鉴定并命名为路德维希肠杆菌(Enterobacter ludwigii)YYP3。
路德维希肠杆菌(Enterobacter ludwigii)YYP3的保藏信息如下：
保藏单位：中国典型培养物保藏中心(CCTCC)，
地址：中国，武汉，武汉大学，
分类命名：Enterobacter ludwigii YYP3，
保藏日期：2020年10月19日。
保藏编号：CCTCC NO:M 2020607。
实施例2
本实施例说明共底物葡萄糖的浓度对路德维希肠杆菌(Enterobacter ludwigii)YYP3催化生产BHMF反应中HMF转化率及BHMF选择性的影响。
挑取路德维希肠杆菌(Enterobacter ludwigii)YYP3的单菌落接种到LB液体培养基中，在培养温度为30℃，摇床转速为180rpm，培养12h，获得种子液。将种子液离心，收集细胞，洗涤，最后分散在5瓶含不同浓度葡萄糖的磷酸盐缓冲液中进行转化检测。其中，磷酸盐缓冲液(100mM)体积为4mL，含有50mM的HMF和不同浓度的葡萄糖(葡萄糖与HMF的摩尔比分别为0:1、0.25:1、0.5:1、0.75、1:1)，pH为7.0。由于，此处的磷酸盐缓冲液成分是细胞添加前的，因此，其中的HMF浓度为转化反应中初始HMF浓度，下同。转化反应在转速为200rpm的摇床中进行，细胞用量为20mg/mL(湿重)，转化温度为30℃。“细胞用量为20mg/mL(湿重)”的含义是每毫升磷酸盐缓冲液中细胞的用量为20mg(湿重)，下同。
转化时间为1.5h时，分别取样检测。结果如图1A所示，随着葡萄糖浓度的升高，HMF的转化率和BHMF的选择性逐渐增加。当葡萄糖与HMF摩尔比为0.75:1时，HMF的转化率＞99％，BHMF的选择性为98.5％，当葡萄糖与HMF摩尔比继续提高为1:1时，HMF的转化率和BHMF的选择性无明显提高。因此，选择葡萄糖与HMF摩尔比0.75:1为最佳的共底物浓度。此条件下，HMF的转化率＞99％，BHMF的选择性为98.5％。
实施例3
本实施例说明转化体系的pH对路德维希肠杆菌(Enterobacter ludwigii)YYP3催化生产BHMF反应中HMF转化率及BHMF选择性的影响。
挑取路德维希肠杆菌(Enterobacter ludwigii)YYP3的单菌落接种到LB液体培养基中，在培养温度为30℃，摇床转速为180rpm，培养12h，获得种子液。将种子液离心，收集细胞，洗涤，最后分散在6瓶不同pH(5.5、6.0、6.5、7.0、7.5、8.0)的磷酸盐缓冲液中进行转化检测。其中，磷酸盐缓冲液(100mM)体积为4mL，含有葡萄糖和50mM的HMF，葡萄糖与HMF的摩尔比为0.75:1，pH为5.5、6.0、6.5、7.0、7.5或8.0。转化反应在转速为200rpm的摇床中进行，细胞用量为20mg/mL(湿重)，转化温度为30℃。当转化时间为1.5h时，分别取样检测。结果如图1B所示，随着pH从5.5到7.0的变化，HMF的转化率从82.1％持续增加到大于99％，而最高转化率(大于99％)保持在pH7.0-8.0。在整个pH范围内观察到良好的BHMF选择性(96.1％-98.5％)。因此，选择7.0为最佳转化pH。此条件下，HMF的转化率＞99％，BHMF的选择性为98.5％。
实施例4
本实施例说明转化温度对路德维希肠杆菌(Enterobacter ludwigii)YYP3催化生产BHMF反应中HMF转化率及BHMF选择性的影响。
挑取路德维希肠杆菌(Enterobacter ludwigii)YYP3的单菌落接种到LB液体培养基中，在培养温度为30℃，摇床转速为180rpm，培养12h，获得种子液。将种子液离心，收集细胞，洗涤，最后分散在6瓶磷酸盐缓冲液中进行转化检测。其中，磷酸盐缓冲液(100mM)体积为4mL，含有葡萄糖和50mM的HMF，葡萄糖与HMF摩尔比为0.75:1，pH为7.0。转化反应中，细胞用量为20mg/mL(湿重)。将6瓶转化体系分别放置于不同温度(20℃、25℃、30℃、35℃、40℃、45℃)的摇床中进行培养、摇床转速200rpm。转化时间为1.5h时，分别取样检测。结果如图1C所示，随着温度的升高，HMF的转化率和BHMF的选择性逐渐增加，在30℃-35℃下的转化率和选择性最高，但当温度超过40℃时，催化效率显著降低。因此，选择30℃为最佳转化温度。此条件下，HMF的转化率＞99％，BHMF的选择性为98.5％。
实施例5
本实施例说明HMF浓度对路德维希肠杆菌(Enterobacter ludwigii)YYP3催化生产BHMF反应中HMF转化率及BHMF选择性的影响。
挑取路德维希肠杆菌(Enterobacter ludwigii)YYP3的单菌落接种到LB液体培养基中，在培养温度为30℃，摇床转速为180rpm，培养12h，获得种子液。将种子液离心，收集细胞，洗涤，最后分散在6瓶含不同浓度HMF(25mM、50mM、75mM、100mM、125mM、150mM)的磷酸盐缓冲液中进行转化检测。其中，磷酸盐缓冲液(100mM)体积为4mL，含有HMF和葡萄糖，HMF的浓度分别为25mM、50mM、75mM、100mM、125mM或150mM，葡萄糖与HMF摩尔比为0.75:1，pH为7.0。转化反应在转速为200rpm的摇床中进行，细胞用量为20mg/mL(湿重)，转化温度为30℃。当转化时间为3h时，分别取样检测。结果如图1D所示，随着HMF浓度从25mM增加到100mM，YYP3保持了较高的转化率(>99％)和选择性(98.5％)。当HMF浓度超过100mM时，由于高浓度HMF对整个细胞的严重抑制和毒性，产量和选择性下降。因此，选择选择100mM作为HMF的初始添加浓度。此条件下，HMF的转化率＞99％，BHMF的选择性为98.5％。
采用路德维希肠杆菌(Enterobacter ludwigii)YYP3，在最佳转化条件下制备产物BHMF。挑取路德维希肠杆菌(Enterobacter ludwigii)YYP3的单菌落接种到LB液体培养基中，在培养温度为30℃，摇床转速为180rpm，培养12h，获得种子液。将种子液离心，收集细胞，洗涤，在磷酸盐缓冲液中进行转化。其中，磷酸盐缓冲液(100mM)体积为4mL，含有HMF和葡萄糖，HMF的浓度为100Mm，葡萄糖与HMF摩尔比为0.75:1，pH为7.0。转化反应在转速为200rpm的摇床中进行，细胞用量为20mg/mL(湿重)，转化温度为30℃。在转化时间为4小时内，每隔半小时取样，检测底物HMF和产物BHMF的浓度。结果如图2A所示，100mM的HMF在3h内的几乎完全转化，时空产率(HMF转化率/反应时间)可达33mM/h，远高于已报道的其他生物催化剂。
实施例6
本实施例说明利用路德维希肠杆菌(Enterobacter ludwigii)YYP3转化HMF在工业上的应用。
从转化反应过程发现，当HMF消耗量逐渐加大时，产物BHMF浓度逐渐趋于饱和，为提高产量，以流加补料方式进行发酵生产。
(1)挑取路德维希肠杆菌(Enterobacter ludwigii)YYP3的单菌落接种到LB液体培养基中，在培养温度为30℃，摇床转速为180rpm，培养12h，获得种子液。将种子液离心，收集细胞，洗涤，最后分散在磷酸盐缓冲液中进行转化。其中，磷酸盐缓冲液(100mM)体积为4mL，含有100mM的HMF和75mM的葡萄糖，pH为7.0。转化反应在转速为200rpm的摇床中进行，细胞用量为20mg/mL(湿重)，转化温度为30℃。每反应3h(定义为1批)后，添加含有HMF和葡萄糖的磷酸盐缓冲液(pH为7.0，100mM)，使得下1批转化体系中HMF的终浓度为100mM、葡萄糖的终浓度为75mM，反应体系仍然为4mL。结果如图2B所示，前3批路德维希肠杆菌YYP3可以在9h内将HMF完全转化为BHMF，总共产生290mM的BHMF，其生产率为4.2g/L/h。随后，BHMF的产量逐渐下降，生产周期从第4到6批延长至13h。
(2)若步骤(1)中的转化每进行3批(定义为1次)后，将路德维希肠杆菌YYP3分离出来，加入到新鲜的反应混合物(100mM磷酸盐缓冲液4mL，其中含有100mM的HMF和75mM的葡萄糖，pH为7.0)中，开始下一次运行。结果如图2C所示，路德维希肠杆菌YYP3在第二次和第三次运行中保持了良好的催化活性，在9h内都产生了约290mM的BHMF。直到第4次运行，需要13h才能完成HMF转化。即路德维希肠杆菌YYP3能保持3次(9批)的优良催化性能。
以上实施例显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，而不是以任何方式限制本发明的范围，在不脱离本发明范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的范围内。
SEQUENCE LISTING
<110> 扬州大学附属医院
<120> 路德维希肠杆菌、其产生的氧化还原酶及应用
<130> 20220424
<160> 1
<170> PatentIn version 3.3
<210> 1
<211> 1506
<212> DNA
<213> 路德维希肠杆菌（Enterobacter ludwigii）YYP3
<400> 1
gagtttgatc atggcttcag attgaacgct ggcggcaggc ctaacacatg caagtcgaac 60
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taaccttcgg gagggcgctt accactttgt gattcatgac tggggtgaag tcgtaacaag 1500
gtaacc 1506
Claims (5)
1.一种路德维希肠杆菌，其特征在于，该菌株为路德维希肠杆菌(Enterobacter ludwigii)YYP3，保藏编号为CCTCC No：M 2020607。
2.一种转化5-羟甲基糠醛为2,5-二羟甲基呋喃的方法，其特征在于以权利要求1所述菌株为生物催化剂。
3.根据权利要求2所述转化5-羟甲基糠醛为2,5-二羟甲基呋喃的方法，其特征在于将权利要求1所述菌株接种于含有5-羟甲基糠醛的磷酸缓冲液中，获得2,5-二羟甲基呋喃，其中所述菌株的接种量为15-25mg/mL，所述磷酸缓冲液中5-羟甲基糠醛的含量为25-150mM，所述磷酸缓冲液中还含有葡萄糖，所述葡萄糖与5-羟甲基糠醛的摩尔比为0-1:1，转化在20-45℃的温度及pH 5.5-8下进行。
4.根据权利要求3所述转化5-羟甲基糠醛为2,5-二羟甲基呋喃的方法，其特征在于所述磷酸缓冲液中葡萄糖与5-羟甲基糠醛的摩尔比为0.75:1，5-羟甲基糠醛的浓度为100mM，转化pH为7.0，转化温度为30℃。
5.根据权利要求1所述路德维希肠杆菌在转化5-羟甲基糠醛中的应用。
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| CN114806952A (zh) | 2022-07-29 |
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