CN114805247A - 用α-蒎烯合成α-环氧蒎烷的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种用α‑蒎烯合成α‑环氧蒎烷的方法，包括以下步骤：以过氧化氢为氧化剂，在溶剂中，在催化剂的作用下，使原料α‑蒎烯中的双键发生环氧化反应，生成α‑环氧蒎烷，本发明反应条件温和,清洁安全，成本较低，对环境友好，操作简便，反应效率较高，产品转化率可达95%以上，收率达到90%左右，催化剂具有较好的循环利用性，符合绿色化学的理念，拥有好的工业应用前景。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，涉及一种香料中间体的方法，具体涉及用α-蒎烯合成α-环氧蒎烷的方法。
背景技术
α-环氧蒎烷 (Alpha-Pinene oxide)，分子式为C10H16O，一种透明液体。α-环氧蒎烷的用途很广泛，是重要的精细化学品，其中最重要的用途为合成香料的中间体，可以合成香芹醇，香芹酮和香料醛类化合物。其中龙脑烯醛是合成檀香系列香料的主要原料，通过一系列缩合偶联反应可以得到各种名贵的香料。在我国松节油资源储量非常丰富，其主要成分为α-蒎烯，通过环氧化作用可以得到α-环氧蒎烷，使用α-蒎烯合成α-环氧蒎烷是工业化发展的一大趋势。同时，近年来α-环氧蒎烷的使用量也在不断的增长，需求量逐年加大。因此，如何高效的将α-蒎烯转化为α-环氧蒎烷具有重要的实用和经济价值，工业应用前景广泛，其合成方法和应用性不断受到人们的关注。
目前来看，由α-蒎烯制备α-环氧蒎烷的环氧化反应已取得了一定的研究成果，并得到众多氧化剂用于该类反应中，主要有氧气、过氧乙酸、金属氧化物、非金属氧酸盐、烃类过氧化物以及双氧水等等。但也存在一些问题，比如氧化活性不高、选择性差、副反应多、操作复杂、产生废物量较多、污染严重、腐蚀设备等。因此,选择廉价易得、高效环保、选择性高且操作简便的氧化剂和方法用于α-蒎烯合成α-环氧蒎烷已成为人们的研究热点。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种用α-蒎烯合成α-环氧蒎烷的方法，本发明反应效率更高，条件更温和,有效降低了合成成本，操作简便。
本发明是通过以下技术方案实现的：
用α-蒎烯合成α-环氧蒎烷的方法，包括以下步骤：以过氧化氢为氧化剂，在溶剂中，在催化剂的作用下，使原料α-蒎烯中的双键发生环氧化反应，生成α-环氧蒎烷。
化学反应方程式如下所示：
本发明的进一步改进方案为：
所述过氧化氢为40%~60%的双氧水。
进一步的，所述溶剂为能与水共沸的惰性溶剂。
进一步的，所述溶剂为甲苯、三氟甲苯、氯苯、二甲苯、苯甲醚，乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二氯甲烷或二氯乙烷中的一种或两种以上混合。
进一步的，所述催化剂为二水合钨酸钠、磷酸和苯磷酸所形成的络合物以及十二烷基苄基二甲基氯化铵。
进一步的，十二烷基苄基二甲基氯化铵、二水合钨酸钠、磷酸以及苯磷酸的摩尔比为1:0.95~1.15:0.3~0.6:0.3~0.6。
进一步的，所述催化剂中二水合钨酸钠的摩尔量为原料α-蒎烯摩尔量的1%~4%。
进一步的，在反应体系中加入硫酸钠作为产物分解抑制剂，所述硫酸钠的摩尔量为原料α-蒎烯摩尔量的8%~10%。
进一步的，所述环氧化反应的温度为25~50℃，时间为5~6h。
进一步的，所述催化剂可回并收循环使用5次以上。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明使用过氧化氢这种绿色环保型氧化剂更加清洁和高效，从经济和环境保护角度来看具有重要的研究意义。
本发明反应处于水油两相之中，以十二烷基苄基二甲基氯化铵为相转移催化剂，以二水合钨酸钠、磷酸和苯磷酸所形成的络合物为主催化剂，所用催化剂组分廉价易得，且可原位生成活性催化剂，其催化活性稳定、选择性高。
本发明反应条件温和,清洁安全，成本较低，对环境友好，操作简便，反应效率较高，产品转化率可达95%以上，收率达到90%左右，催化剂具有较好的循环利用性，符合绿色化学的理念，拥有好的工业应用前景。
具体实施方式
实施例1
将47 g硫酸钠加入到含有600 g双氧水的烧杯中搅拌均匀，全部溶解，搅拌好的硫酸钠双氧水溶液加入恒压滴液漏斗中，待用；将24.2 g二水合钨酸钠，25.0 g十二烷基苄基二甲基氯化铵，3.6 g磷酸，5.8 g苯磷酸，加入到2000 mL的反应瓶中，放入磁子，加入500 g的α-蒎烯和500 g的二氯乙烷，插入温度计，大力搅拌；缓慢滴加硫酸钠双氧水溶液，约1小时左右加完，注意控制反应体系的温度，维持在25-30 ℃之间，通过GC监测，反应5-6小时左右即可。
反应后处理：
停止搅拌，分离有机相和水相，并分别检测有机相和水相过氧值（如过高，则淬灭）。水相蒸干待下次使用；有机相进行减压精馏，回收催化剂56.1 g和溶剂二氯乙烷467.5g，进一步精馏得到含量大于98%的α-环氧蒎烷成品529.0 g，收率为96%。减压精馏得到的催化剂可重复利用。
实施例2
将上次反应的水相蒸干后再加入600 g的双氧水，加入磁子，充分搅拌待用。往上次减蒸后回收的催化剂中加入500 g的二氯乙烷，充分溶解后倒入反应瓶中，加入500 g的α-蒎烯，插入温度计，大力搅拌；将双氧水溶液加入到恒压滴液漏斗中，缓慢滴加双氧水溶液，约1小时左右加完，注意控制反应体系的温度，维持在30 ℃左右，通过GC监测，反应7-8小时左右。
反应后处理：
停止搅拌，分离有机相和水相，并分别检测有机相和水相过氧值（如过高，则淬灭）。水相蒸干待下次使用；有机相进行减压精馏，回收催化剂63.5 g和溶剂二氯乙烷460.2g，进一步精馏得到含量大于98%的α-环氧蒎烷成品512.8 g，收率为93%左右。减压精馏得到的催化剂可重复利用。
实施例3
将上次反应的水相蒸干后再加入600 g的双氧水，加入磁子，充分搅拌待用。往上次减蒸后回收的催化剂中加入500 g的二氯乙烷，充分溶解后倒入反应瓶中，加入500 g的α-蒎烯，插入温度计，大力搅拌；将双氧水溶液加入到恒压滴液漏斗中，缓慢滴加双氧水溶液，约1小时左右加完，注意控制反应体系的温度，维持在30 ℃左右，通过GC监测，反应7-8小时左右。
反应后处理：
停止搅拌，分离有机相和水相，并分别检测有机相和水相过氧值（如过高，则淬灭）。水相蒸干待下次使用；有机相进行减压精馏，回收催化剂66.7 g和溶剂二氯乙烷440.0g，进一步精馏得到含量大于98%的α-环氧蒎烷成品501.8 g，收率为91%左右。减压精馏得到的催化剂可重复利用。
实施例4
将上次反应的水相蒸干后再加入600 g的双氧水，加入磁子，充分搅拌待用。往上次减蒸后回收的催化剂中加入500 g的二氯乙烷，充分溶解后倒入反应瓶中，加入500 g的α-蒎烯，插入温度计，大力搅拌；将双氧水溶液加入到恒压滴液漏斗中，缓慢滴加双氧水溶液，约1小时左右加完，注意控制反应体系的温度，维持在30 ℃左右，通过GC监测，反应7-8小时左右。
反应后处理：
停止搅拌，分离有机相和水相，并分别检测有机相和水相过氧值（如过高，则淬灭）。水相蒸干待下次使用；有机相进行减压精馏，回收催化剂75.5 g和溶剂二氯乙烷436.4g，进一步精馏得到含量大于98%的α-环氧蒎烷成品496.3 g，收率为90%左右。减压精馏得到的催化剂可重复利用。
实施例5
将上次反应的水相蒸干后再加入600 g的双氧水，加入磁子，充分搅拌待用。往上次减蒸后回收的催化剂中加入500 g的二氯乙烷，充分溶解后倒入反应瓶中，加入500 g的α-蒎烯，插入温度计，大力搅拌；将双氧水溶液加入到恒压滴液漏斗中，缓慢滴加双氧水溶液，约1小时左右加完，注意控制反应体系的温度，维持在40 ℃左右，通过GC监测，反应7-8小时左右。
反应后处理：
停止搅拌，分离有机相和水相，并分别检测有机相和水相过氧值（如过高，则淬灭）。水相蒸干待下次使用；有机相进行减压精馏，回收催化剂100.3 g和溶剂二氯乙烷470.5 g，进一步精馏得到含量大于98%的α-环氧蒎烷成品495.8 g，收率为90%左右。减压精馏得到的催化剂可重复利用。
实施例6
将上次反应的水相蒸干后再加入600 g的双氧水，加入磁子，充分搅拌待用。往上次减蒸后回收的催化剂中加入500 g的二氯乙烷，充分溶解后倒入反应瓶中，加入500 g的α-蒎烯，插入温度计，大力搅拌；将双氧水溶液加入到恒压滴液漏斗中，缓慢滴加双氧水溶液，约1小时左右加完，注意控制反应体系的温度，维持在50 ℃左右，通过GC监测，反应10小时左右。
反应后处理：
停止搅拌，分离有机相和水相，并分别检测有机相和水相过氧值（如过高，则淬灭）。水相蒸干待下次使用；有机相进行减压精馏，回收催化剂121.2 g和溶剂二氯乙烷460.7 g，进一步精馏得到含量大于98%的α-环氧蒎烷成品474.2 g，收率为86%左右。减压精馏得到的催化剂可重复利用。
Claims (10)
1.用α-蒎烯合成α-环氧蒎烷的方法，其特征在于，包括以下步骤：以过氧化氢为氧化剂，在溶剂中，在催化剂的作用下，使原料α-蒎烯中的双键发生环氧化反应，生成α-环氧蒎烷。
2.根据权利要求1所述的用α-蒎烯合成α-环氧蒎烷的方法，其特征在于：所述过氧化氢为40%~60%的双氧水。
3.根据权利要求1所述的用α-蒎烯合成α-环氧蒎烷的方法，其特征在于：所述溶剂为能与水共沸的惰性溶剂。
4.根据权利要求3所述的用α-蒎烯合成α-环氧蒎烷的方法，其特征在于：所述溶剂为甲苯、三氟甲苯、氯苯、二甲苯、苯甲醚，乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二氯甲烷或二氯乙烷中的一种或两种以上混合。
5.根据权利要求1所述的用α-蒎烯合成α-环氧蒎烷的方法，其特征在于：所述催化剂为二水合钨酸钠、磷酸和苯磷酸所形成的络合物以及十二烷基苄基二甲基氯化铵。
6.根据权利要求5所述的用α-蒎烯合成α-环氧蒎烷的方法，其特征在于：十二烷基苄基二甲基氯化铵、二水合钨酸钠、磷酸以及苯磷酸的摩尔比为1:0.95~1.15:0.3~0.6:0.3~0.6。
7.根据权利要求1或5任意一项所述的用α-蒎烯合成α-环氧蒎烷的方法，其特征在于：所述催化剂中二水合钨酸钠的摩尔量为原料α-蒎烯摩尔量的1%~4%。
8.根据权利要求1所述的用α-蒎烯合成α-环氧蒎烷的方法，其特征在于：在反应体系中加入硫酸钠作为产物分解抑制剂，所述硫酸钠的摩尔量为原料α-蒎烯摩尔量的8%~10%。
9.根据权利要求1所述的用α-蒎烯合成α-环氧蒎烷的方法，其特征在于：所述环氧化反应的温度为25~50℃，时间为5~6h。
10.根据权利要求1所述的用α-蒎烯合成α-环氧蒎烷的方法，其特征在于：所述催化剂可回收并循环使用5次以上。
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