CN114680369A - 一种工业大麻提取物、制备方法及用途 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种工业大麻提取物的制备方法，首先使用水和/或C1～C5脂肪醇进行提取得到浸膏，然后将所得的浸膏与氨基酸进行美拉德反应。本发明还提供了一种工业大麻提取物及其用途。本发明还提供了一种电子烟油。本发明提供的制备方法可以使大麻提取物中所含的还原糖类成分与氨基酸发生美拉德反应，由此产生美拉德反应物的特征香气，并降低刺激性，工艺简便，条件温和，适宜于大规模的工业化应用，本发明提供的电子烟油整体口感较佳，无刺激性，制备方法简便，成本不高，无成瘾性及其他毒副作用，非常具有应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及植物提取领域，具体涉及一种工业大麻提取物的制备方法、所得的提取物以及所述提取物的用途，还涉及一种电子烟油。
背景技术
工业大麻，又称汉麻，由于其中的成瘾性物质四氢大麻酚(THC)含量低于0.3％而不具备提取毒性成分或直接作为毒品吸食的价值，因此可以合法地规模化种植与工业化开发利用。
现代化的检测技术表明，工业大麻中所含的成分种类繁琐、构成复杂，已鉴别出至少483种单体化合物，其中60多种大麻素类物质是工业大麻植株特有的，已被证实具有明显的抗痉挛、抗风湿性关节炎、抗焦虑等药理活性，具有巨大的产业开发价值。2018年美国食品和药品监督管理局(FDA)审批通过了第一个活性物质为大麻二酚(CBD)的药物Epidiolex。
目前，工业大麻提取物、CBD等成分已有报道用于电子烟产品中，例如US20150181924A1公开了一种可作为电子烟液的组合物，所述组合物包含CBD和至少一种乳化剂，其中的CBD含量为0.1％-90％，CBD经雾化后可通过口腔及肺粘膜吸收，此电子烟液不会对吸食者的肺部产生副作用。中国专利CN 110367581A公开了一种由工业大麻提取的含大麻酚类成分的组合物及其在烟草制品中的用途，其组合物含30-90％的CBD，1-25％的CBDV，可以使吸烟者肌肉放松、情绪提升，还可以改善和丰富卷烟的香气。
然而，工业大麻提取物直接添加至电子烟、烟草制品等产品中时，口感不佳，无法满足消费者对于口感的要求，因此通常需要复杂的提取方法或除杂方法以减少提取物中的刺激性物质并改善口感，工艺成本较高，而且某些有用物质也可能被除去，无法得到有效利用。由此可见，急需寻找一种工艺更简便、成本更低的工业大麻提取方法，以得到实际应用效果更好的提取物，扩大工业大麻的应用范围和利用价值。
发明内容
为克服工业大麻提取物口感不佳、刺激性较强等缺陷，本发明的一个目的是提供一种工业大麻提取物的制备方法。
本发明的一个目的是提供所述制备方法得到的工业大麻提取物及其用途。
本发明的另一个目的是提供一种电子烟油。
本发明提供的工业大麻提取物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1：以工业大麻花叶为原料，使用水和/或C1～C5脂肪醇作为提取剂进行提取，所得提取液经过滤、浓缩得到浸膏；以及
S2：将步骤S1所得的浸膏与氨基酸进行美拉德反应。
本发明所述的制备方法中，经步骤S1提取之后，所得的浸膏中含有黄酮、大麻素、色素、蛋白、脂肪酸等物质，此外还含有一定量的还原糖，其是与氨基酸发生美拉德反应的主要物质。美拉德反应是氨基酸与还原糖发生的缩合、脱水、降解、氧化还原等一系列反应，通过美拉德反应可以产生种类丰富的化学物质，这些物质除了具有改善口感、增加香味等作用外，还具有抗氧化等多种生物活性作用，由此可大大改善工业大麻提取物的性质。
本发明所述的制备方法中，所述步骤S1还可以包括将所述工业大麻花叶干燥并粉碎，过1～4号筛。
本发明所述的制备方法中，所述氨基酸可以为任意种类的天然氨基酸或非天然氨基酸。在一些优选的实施方式中，所述氨基酸可以选自甘氨酸、谷氨酸、脯氨酸、丙氨酸、天冬氨酸中的至少一种，这些种类的氨基酸与工业大麻提取物反应后，所得反应物的刺激性更小、感官质量更高；所述氨基酸的用量按重量可以为所述浸膏的10～60％，例如可以为约10％、约20％、约30％、约40％、约50％或约60％。
本发明所述的制备方法中，所述步骤S2中，所述浸膏与氨基酸可以在多元醇溶剂中于80～100℃下进行美拉德反应，反应时间为3～12h。本发明的制备方法可使用多元醇作为美拉德反应的反应介质，多元醇在某些应用领域(如电子烟油)中可以作为试剂使用，因此当制备产物用于这些领域时，无需额外的除溶剂步骤，可以直接使用，简化了工艺过程，也避免了溶剂残留所带来的问题。当制备产物用于其他领域时，也可由本领域技术人员根据实际需要进行相应的后续处理。在一些优选的实施方式中，所述多元醇溶剂可以选自甘油、丙二醇、聚乙二醇中的至少一种，其用量按重量可以为所述浸膏的10～30倍。在一些更优选的实施方式中，所述多元醇溶剂的用量按重量可以为所述浸膏的20～25倍。
本发明所述的制备方法中，所述提取剂可以为体积浓度为0～50％的C1～C5脂肪醇的水溶液，其用量按重量可以为所述工业大麻花叶的5～20倍。
本发明所述的制备方法中，所述C1～C5脂肪醇可以为常见的作为提取剂使用的脂肪醇种类。在一些优选的实施方式中，所述脂肪醇可以选自甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇中的至少一种。在一些优选的技术方案中，所述脂肪醇选自乙醇，即所述提取剂为浓度(按体积)为0～50％的乙醇水溶液。
本发明所述的制备方法中，所述步骤S1中，提取温度可以为50～80℃，提取时间可以为1～5h，也可由本领域技术人员根据实际需要进行相应的调节。
本发明还提供了一种工业大麻提取物，其通过上述技术方案任一项所述的制备方法制得。经检测，本发明提供的工业大麻提取物中含有挥发性小分子化合物，例如，月桂烯、丁香烯、莰烯等萜类，苯乙醇、麦芽醇等醇类，6-甲基-5-庚烯酮、柠檬醛和苯甲醛等醛酮类，乙酸丁酯、乙酸-1-羟基-2-丙酯和泛酰内酯等酯类，甲基吡咯烷酮、吡啶和乙酰呋喃等氮氧杂环类，这些挥发性小分子化合物可以使工业大麻提取物具有丰富且浓郁的香气。而且，本发明提供的工业大麻提取物中几乎不含有四氢大麻酚，无成瘾性，安全可靠。
本发明还提供了所述工业大麻提取物作为烟草制品、电子烟油、日化用品、食品或药品的添加剂的用途。在一些优选的实施方式中，本发明所述的工业大麻提取物可作为单一的添加剂用于电子烟油，或与其他香精成分共同用于电子烟油。在另一些优选的实施方式中，本发明所述的工业大麻提取物可用于传统的烟草制品中，例如直接添加至烟丝中，或按照常规方法制成爆珠添加至烟草制品中。
本发明还提供了一种电子烟油，其包含1～10wt％的上述技术方案任一项所述的工业大麻提取物。
本发明所述的电子烟油中，所述电子烟油还可以包括1～10wt％的香基以及余量的多元醇溶剂。在一些优选的技术方案中，所述香基含有5～15wt％的香精以及余量的多元醇溶剂，所述香精选自甲基吡咯烷酮、对羟基苯乙醇、麦芽酚、二氢猕猴桃内酯、4-羟基-β-二氢大马酮、巨豆三烯酮中的至少两种。在另一些优选的技术方案中，所述多元醇溶剂选自甘油、丙二醇、聚乙二醇中的至少一种。在一些更优选的技术方案中，所述香精按重量包括0.5～2份的甲基吡咯烷酮、0.5～2份的对羟基苯乙醇、0.5～2份的麦芽酚、0.5～2份的二氢猕猴桃内酯、0.5～2份的4-羟基-β-二氢大马酮以及0.1～2份的巨豆三烯酮。
在一些进一步优选的实施方式中，所述香精按重量可以包括0.8～1.2份的甲基吡咯烷酮、0.8～1.2份的对羟基苯乙醇、0.8～1.2份的麦芽酚、0.8～1.2份的二氢猕猴桃内酯、0.8～1.2份的4-羟基-β-二氢大马酮以及0.8～1.2份的巨豆三烯酮。在另一些进一步优选的实施方式中，所述香精按重量可以包括0.8～1.2份的甲基吡咯烷酮、0.8～1.2份的对羟基苯乙醇、0.8～1.2份的麦芽酚、0.8～1.2份的二氢猕猴桃内酯、0.8～1.2份的4-羟基-β-二氢大马酮以及0.1～0.3份的巨豆三烯酮。
本发明的香基组成根据工业大麻提取物的感官特点而调配，可以起到修饰和协调整体香气和香韵的作用。
本发明提供的制备方法利用工业大麻提取物中所含有的还原糖类物质与外加的氨基酸进行美拉德反应，生成含有多种美拉德反应物的新型工业大麻提取物，不仅具有丰富而浓郁的香气，还可以降低一般工业大麻提取物的刺激性，应用于烟草、日化、医药、食品等领域时能明显改善使用者的接受度，由此可使得工业大麻提取物的应用范围更广。本发明提供的制备方法工艺简便，条件温和，适宜于大规模的工业化应用。
本发明提供的电子烟油添加了本发明的工业大麻提取物，并配以特殊组成的香基，整体口感较佳，无刺激性，有效改善了新型烟草制品的舒适性和协调性。本发明提供的电子烟油制备方法简便，成本不高，无成瘾性及其他毒副作用，非常具有应用前景。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明的技术方案做进一步详细说明。
本发明所使用的丙二醇、甘油和聚乙二醇均为医药级别，聚乙二醇为聚乙二醇-200(PEG-200)。
本发明所使用的工业大麻为合法种植，来自云南汉盟制药有限公司。
四氢大麻酚(THC)含量通过高效液相色谱(HPLC)进行检测，检测方法如下：
色谱条件：用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以0.1％甲酸水(体积浓度)为流动相A，0.1％甲酸乙腈为流动相B，按照下表进行梯度洗脱；检测波长为220nm。
对照品液：取THC对照品适量，精密称定，用甲醇配制成每1mL含THC0.03 mg的溶液。
测定法：分别精密量取对照品液与供试品液各10μL，注入液相色谱仪，记录色谱图，供试品液色谱图中如有与THC对照品液中主峰保留时间一致的色谱峰，按外标法以峰面积计算。
特征挥发性成分通过GC-MS进行检测，检测方法如下：
样品前处理：分别称取对比例和实施例样品2g，再加入10mL二氯甲烷分别萃取3次，合并萃取液，加入无水硫酸钠干燥过夜，转入烧瓶中，于40℃下常压浓缩至1mL。
色谱柱：HP-5MS毛细管色谱柱(30m×0.25mm×0.25μm)；进样口温度：250℃；程序升温：初始温度50℃，保持2min，以3℃/min升至260℃，保持1min，再以16℃/min升至300℃，保持4min；载气：高纯氦气，流速1.0mL/min；进样方式：分流进样，分流比10∶1；进样体积：1μL。离子源：EI；电离能：70eV；离子源温度：180℃；传输线温度：260℃；检测模式：全离子扫描监测；质量扫描范围：30～750amu；溶剂延迟：2min；根据NIST11谱库检索，以匹配度≥80％进行定性。
实施例1
将工业大麻花叶粉碎，过2号筛，加入5倍重量的体积浓度为50％的乙醇溶液，50℃加热提取5h，将所得的提取液过滤后浓缩，得到浸膏。
称取浸膏4.5g、甘氨酸0.5g以及丙二醇100g作为反应溶剂，混合均匀，80℃加热12h，得工业大麻美拉德反应物。
未检出THC成分，表明本实施例的精油产品不具备成瘾性。
实施例2
将工业大麻花叶粉碎，过4号筛，加入10倍重量的体积浓度为25％的乙醇溶液，65℃加热提取3h，将所得的提取液过滤后浓缩，得到浸膏。
称取浸膏4.3g、甘氨酸0.7g以及丙二醇90g作为反应溶剂，混合均匀，90℃加热6h，得工业大麻美拉德反应物。
未检出THC成分，表明本实施例的精油产品不具备成瘾性。
实施例3
将工业大麻花叶粉碎，过1号筛，加入20倍重量的水，80℃加热提取1h，将所得的提取液过滤后浓缩，得到浸膏。
称取浸膏3.3g、甘氨酸1.7g以及丙二醇80g作为反应溶剂，混合均匀，100℃加热3h，得工业大麻美拉德反应物。
未检出THC成分，表明本实施例的精油产品不具备成瘾性。
应用例1电子烟油
取甲基吡咯烷酮1g、对羟基苯乙醇1g、麦芽酚1g、二氢猕猴桃内酯1g、4-羟基-β-二氢大马酮1g、巨豆三烯酮1g，加甘油至100g溶解，作为香基。
取实施例1所得的工业大麻美拉德反应物10g、香基1g以及甘油61g、丙二醇28g，搅拌混合均匀，得到电子烟油。
应用例2电子烟油
取甲基吡咯烷酮1g、对羟基苯乙醇1g、麦芽酚1g、二氢猕猴桃内酯1g、4-羟基-β-二氢大马酮1g、巨豆三烯酮0.1g，加聚乙二醇至100g溶解，作为香基。
取实施例2所得的工业大麻美拉德反应物5g、香基4g以及甘油64g、丙二醇27g，搅拌混合均匀，得到电子烟油。
应用例3电子烟油
取甲基吡咯烷酮1g、对羟基苯乙醇1g、麦芽酚1g、二氢猕猴桃内酯1g、4-羟基-β-二氢大马酮1g、巨豆三烯酮1g，加丙二醇至100g溶解，作为香基。
取实施例3所得的工业大麻美拉德反应物1g、香基10g以及甘油30g、聚乙二醇30g、丙二醇29g，搅拌混合均匀，得到电子烟油。
对比例
将工业大麻花叶粉碎，过2号筛，加10倍重量的体积浓度为50％的乙醇溶液，65℃加热提取3h，将所得的提取液过滤后浓缩，得到浸膏。
取前述浸膏0.5g、应用例3的香基4g、甘油64g和丙二醇27g，搅拌混合均匀即得电子烟油。
特征挥发性成分检测
通过GC-MS进行检测，检测结果见表1。
表1
| 编号 | 化合物 | 对比例 | 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 |
| 1 | 月桂烯 | - | + | - | + |
| 2 | 丁香烯 | - | + | + | + |
| 3 | 莰烯 | - | + | + | - |
| 4 | 癸烷 | - | - | + | + |
| 5 | 十二烷 | - | + | + | + |
| 6 | 2,3-丁二醇 | - | + | - | + |
| 7 | 苯甲醇 | - | + | + | + |
| 8 | 苯乙醇 | - | + | + | + |
| 9 | 麦芽醇 | - | + | + | - |
| 10 | 2-己烯-4-醇 | - | + | + | + |
| 11 | 6-甲基-5-庚烯酮 | - | + | + | + |
| 12 | 1-辛烯-3-酮/ | - | - | + | + |
| 13 | 柠檬醛 | - | + | + | + |
| 14 | 苯甲醛 | - | + | + | + |
| 15 | 乙酸丁酯 | - | + | + | + |
| 16 | 乙酸-1-羟基-2-丙酯 | - | + | + | + |
| 17 | 泛酰内酯 | - | + | + | + |
| 18 | 甲基吡咯烷酮 | - | + | - | + |
| 19 | 吡啶 | - | + | + | + |
| 20 | 乙酰呋喃 | - | + | + | + |
| 21 | 吲哚 | - | + | + | + |
备注：“-”表示无，“+”表示有且化合物数量较多。此处只表示实施例1-3和对比例之间具有区别的化合物，相同的化合物不再表示。
由表1结果可以看出，经过美拉德反应后，所得的反应物中增加了很多挥发性成分，这些成分能够带来丰富和浓郁的香气，由此可显著降低提取物的刺激性，提高使用者的接受度。
电子烟感官评价
参考中国专利CN 106617277A的电子烟感官评价方法进行评吸，结果见表2。
表2对比例和实施例的评吸结果
| 样品 | 刺激性 | 满足感 | 干燥感 | 特征风格 | 香气质 | 香气量 | 总计 |
| 对比例 | 7 | 7 | 7 | 5.5 | 7 | 7 | 40.5 |
| 实施例1 | 8 | 6.5 | 6.5 | 8 | 8.5 | 8 | 45.5 |
| 实施例2 | 8 | 7 | 7 | 8 | 8 | 8 | 46 |
| 实施例3 | 8.5 | 7 | 6.5 | 7.5 | 8.5 | 8.5 | 46.5 |
由表2结果可以看出，没有经过美拉德反应的工业大麻提取物的香气特征不明显，刺激和杂气较突出，整体感观质量不好。本发明实施例的提取物由于经过了美拉德反应，质量得到了明显改善，在加入电子烟油后，香气明显，香韵突出，刺激性和杂气很少，对于受试者而言整体感观质量较好。
除非特别限定，本发明所用术语均为本领域技术人员通常理解的含义。
本发明所描述的实施方式仅出于示例性目的，并非用以限制本发明的保护范围，本领域技术人员可在本发明的范围内作出各种其他替换、改变和改进，因而，本发明不限于上述实施方式，而仅由权利要求限定。
Claims (10)
1.一种工业大麻提取物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1：以工业大麻花叶为原料，使用水和/或C1～C5脂肪醇作为提取剂进行提取，所得提取液经过滤、浓缩得到浸膏；以及
S2：将步骤S1所得的浸膏与氨基酸进行美拉德反应。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述氨基酸选自甘氨酸、谷氨酸、脯氨酸、丙氨酸、天冬氨酸中的至少一种，其用量按重量为所述浸膏的10～60％。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中，所述浸膏与氨基酸在多元醇溶剂中于80～100℃下进行美拉德反应，反应时间为3～12h；优选地，所述多元醇溶剂选自甘油、丙二醇、聚乙二醇中的至少一种，其用量按重量为所述浸膏的10～30倍，优选为20～25倍。
4.根据权利要求1-3任一项所述的制备方法，其特征在于，所述提取剂为体积浓度为0～50％的C1～C5脂肪醇的水溶液，其用量按重量为所述工业大麻花叶的5～20倍。
5.根据权利要求1-4任一项所述的制备方法，其特征在于，所述C1～C5脂肪醇选自甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇中的至少一种。
6.根据权利要求1-5任一项所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中，提取温度为50～80℃，提取时间为1～5h。
7.一种工业大麻提取物，其特征在于，通过权利要求1-6任一项所述的制备方法制得。
8.权利要求7所述的工业大麻提取物作为烟草制品、电子烟油、日化用品、食品或药品的添加剂的用途。
9.一种电子烟油，其特征在于，包含1～10wt％的权利要求7所述的工业大麻提取物。
10.根据权利要求9所述的电子烟油，其特征在于，所述电子烟油还包括1～10wt％的香基以及余量的多元醇溶剂；优选地，所述香基含有5～15wt％的香精以及余量的多元醇溶剂，所述香精选自甲基吡咯烷酮、对羟基苯乙醇、麦芽酚、二氢猕猴桃内酯、4-羟基-β-二氢大马酮、巨豆三烯酮中的至少两种；所述多元醇溶剂选自甘油、丙二醇、聚乙二醇中的至少一种，所述多元醇溶剂选自甘油、丙二醇、聚乙二醇中的至少一种；更优选地，所述香精按重量包括0.5～2份的甲基吡咯烷酮、0.5～2份的对羟基苯乙醇、0.5～2份的麦芽酚、0.5～2份的二氢猕猴桃内酯、0.5～2份的4-羟基-β-二氢大马酮以及0.1～2份的巨豆三烯酮。
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2020
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