CN114621309A - 酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料、中间体、制备及应用 - Google Patents

酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料、中间体、制备及应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料、中间体及其制备及应用。所述酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料的制备方法，包括：S21，称取4‑溴丁酸胆甾醇酯以及4‑氨基酞菁金属配合物，加入溶剂中混合均匀，然后加热到60～70℃回流反应；S22，反应结束后减压蒸馏将多余的溶剂，然后将剩余固体倒入蒸馏水中，抽滤清洗，并用无水乙醇热过滤后烘干得到酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料。本发明通过酞菁的导电性能、铵盐的吸湿导电性、以及液晶分子自组装导致的酞菁及铵盐离子有序排列性这些性能或性质制备抗静电材料。

Description

酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料、中间体、制备及应用
技术领域
本发明涉及一种酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料、中间体及其制备及应用。
背景技术
目前，如今，由于电子设备的小型化以及一些航空航天、勘探等行业集中电路的发展，静电电荷所产生的电子元件容易堆积，导致积尘和材料性能下降。为了防止静电造成的危害，已经提供了大量的防静电材料，通过在导电路径上保持足够的水分来避免静电的影响。抗静电材料在其表面形成导电层，从而降低其表面电阻率并使已经产生的静电电荷迅速泄漏。抗静电性能是指抗静电材料放电的能力。然而，这些抗静电材料在某些应用中可能会出现抗静电失效，因为潮湿的水在高温下会蒸发。因此，有必要开发使用温度范围宽广的防静电材料。铵盐基团是一种极性基团，它具有表面活性剂的特征，是一种常用的抗静电剂组成成分。酞菁是一种具有18个电子的大共轭体系的化合物，由于π-π相互作用，酞菁呈柱状排列时显示出沿柱方向的低维导电性。然而，现有技术中未提供以酞菁为主的防静电材料。
发明内容
本发明提供了一种酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料、中间体、制备及应用，可以有效解决上述问题。
本发明是这样实现的：
本发明提供一种酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料中间体的制备方法，包括：
S11，将胆甾醇以及吡啶溶解于溶剂中，然后加入4-溴丁酰氯，常温搅拌反应1～2h后，加热到75～80℃回流反应10～15h；
S12，反应完全后，减压蒸出溶剂，冷却后至温度小于50℃，将反应液倒入水中，用盐酸调节pH值至酸性，过滤、清洗、烘干得淡黄色粒状固体4-溴丁酸胆甾醇酯。
本发明进一步提供一种酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料中间体，所述酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料中间体为根据上述的方法获得。
本发明进一步提供一种酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料的制备方法，包括：
S21，称取4-溴丁酸胆甾醇酯以及4-氨基酞菁金属配合物，加入溶剂中混合均匀，然后加热到60～70℃回流反应；
S22，反应结束后减压蒸馏将多余的溶剂，然后将剩余固体倒入蒸馏水中，抽滤清洗，并用无水乙醇热过滤后烘干得到酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料。
本发明进一步提供一种酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料，所述酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料为通过上述方法获得。
本发明进一步提供一种酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料的应用，所述酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料用于抗静电材料。
本发明的有益效果是：本发明提供的酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料、中间体、制备及应用，其化学结构中的铵盐基团、酞菁基团、液晶基元协同作用为其提供了宽温抗静电性(0℃～220℃)：一方面，在低温时，结构中的铵盐基团能提供抗静电性；另一方面，在高温时，液晶基元协同酞菁基团取向排列，促使酞菁基团呈柱状排列，从而提供抗静电性。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施方式的技术方案，下面将对实施方式中所需要使用的附图作简单地介绍，应当理解，以下附图仅示出了本发明的某些实施例，因此不应被看作是对范围的限定，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
图1为4-溴丁酸胆甾醇酯的红外谱图。
图2为4-溴丁酸胆甾醇酯的核磁谱图。
图3为4-溴丁酸胆甾醇酯的DSC曲线图。
图4为4-溴丁酸胆甾醇酯的偏光图。
图5为PSS-PcZn-R1的红外谱图。
图6为PSS-PcZn-R1的DSC曲线。
图7为PSS-PcZn-R1的偏光织构照片。
图8为PSS-PcZn-R1的XRD谱图。
图9为PSS-PcZn-R1在室温、不同湿度条件下的表面电阻率。
图10为PSS-PcZn-R3在相对湿度2％，不同温度条件下的电导率图。
具体实施方式
为使本发明实施方式的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施方式中的附图，对本发明实施方式中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施方式是本发明一部分实施方式，而不是全部的实施方式。基于本发明中的实施方式，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施方式，都属于本发明保护的范围。因此，以下对在附图中提供的本发明的实施方式的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围，而是仅仅表示本发明的选定实施方式。基于本发明中的实施方式，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施方式，都属于本发明保护的范围。
在本发明的描述中，术语“第一”、“第二”仅用于描述目的，而不能理解为指示或暗示相对重要性或者隐含指明所指示的技术特征的数量。由此，限定有“第一”、“第二”的特征可以明示或者隐含地包括一个或者更多个该特征。在本发明的描述中，“多个”的含义是两个或两个以上，除非另有明确具体的限定。
本发明提供一种酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料中间体的制备方法，包括：
S11，将胆甾醇以及吡啶溶解于溶剂中，然后加入4-溴丁酰氯，常温搅拌反应1～2h后，加热到75～80℃回流反应10～15h；
S12，反应完全后，减压蒸出溶剂，冷却后至温度小于50℃，将反应液倒入水中，用盐酸调节pH值至酸性，过滤、清洗、烘干得淡黄色粒状固体4-溴丁酸胆甾醇酯。
在步骤S11中，因为反应为放热反应且较为剧烈，所以需要两步加热。先在缓慢加入4-溴丁酰氯，常温搅拌反应1～2h，这样不至于反应太剧烈放热而出现实验事故。常温搅拌反应1～2h后，反应会变得柔和，再加热到75～80℃回流反应10～15h，促使完全反应。
所述溶剂优选为四氢呋喃。所述四氢呋喃和吡啶的体积比为7～8:1。所述胆甾醇与所述4-溴丁酰氯优选按照摩尔质量比为1～1.1:1，以提高产率。吡啶的作用在于蓄酸剂-吸收反应生成的氯化氢。
所述胆甾醇与所述4-溴丁酰氯的反应方程式如下：
Figure BDA0003530364350000051
在步骤S12中，所述冷却后至温度小于50℃的步骤包括：冷却至温度40～45℃。可以理解，通过将温度冷却至40～45℃，且调节酸性，从而可以使4-溴丁酸胆甾醇酯析出，而其他杂质，如未反应物等溶解于水中。产品在水溶液中析出，如果温度高于50℃，容易导致少量产品溶解在水中而产生损失；用盐酸调节pH值至酸性的目的至于中和过量的吡啶蓄酸剂，使吡啶盐溶解在水里。实验证明，如果不用酸中和吡啶，产品会溶解在吡啶里而不是在水中析出沉淀造成产量偏低。
本发明进一步提供一种酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料中间体，所述酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料中间体为根据上述的方法获得。
实施例1：
在装有搅拌子、冷凝管和温度计的250mL三口烧瓶中，加入38.6g(0.10mol)的胆甾醇和20mL吡啶，将其溶于150mL四氢呋喃，搅拌至全部溶解，溶液澄清，然后在搅拌的条件下加入1.85g(0.10mol)的4-溴丁酰氯，常温搅拌反应1～2h后，加热到78.0℃回流反应12h。反应完全后，减压蒸出溶剂四氢呋喃约100mL左右，稍微冷却后(温度小于50℃)，将反应液倒入500mL水中，用盐酸调节pH值至酸性，过滤，并用大量的水多次清洗，烘干，再用无水乙醇纯化2～3遍，烘干，得淡黄色粒状固体，最高产率92％。
测试例：
红外分析：
4-溴丁酸胆甾醇酯样品采用KBr压片的方法来对其进行红外测试，其红外谱图1所示。结合单体M5的红外图可知，在2933cm-1，2865cm-1，2850cm-1处出现了胆甾醇酯饱和C-H伸缩振动吸收峰，在1735cm-1出现的为合成酯羰基(C＝O)吸收峰，对比反应过程中的原料红外谱图发现酰氯中的羰基峰消失；1172cm-1处为合成的酯醚键(C-O-C)对称伸缩振动吸收峰，1467～1132cm-1为(-CH3)，(-CH2-)的弯曲振动峰，561cm-1为(C-Br)键的伸缩振动峰。反应原料4-溴丁酰氯在1790cm-1左右处的酰氯羰基伸缩振动吸收峰消失，转变为1735cm-1为合成的酯羰基(C＝O)吸收峰。1467～1132cm-1出现了胆甾醇中的苯环骨架的伸缩振动峰，此外由1172cm-1处的强振动吸收峰说明了此类化合物中含有醚键，相比原料在561cm-1处还出现了(C-Br)键的伸缩振动峰。
核磁分析：
4-溴丁酸胆甾醇酯的核磁共振氢谱谱图如图2所示。从谱图中可以确定产物确实生成。综上分析，结合谱图并核对所有数据，4-溴丁酸胆甾醇酯的结构符合分子设计。
热分析：
4-溴丁酸胆甾醇酯的DSC曲线如图3所示。当4-溴丁酸胆甾醇酯加热到58.0℃发生相转变，由固态变为熔融态，出现液晶织构，焓变为3.54J/g。继续加热单体，当温度升至82.6℃，出现的吸收峰对应于液晶态向各向同性态的转变，液晶相消失，进入各向同性，相焓变为19.19J/g。
液晶织构分析：
将4-溴丁酸胆甾醇酯放置于带有可控温热台的偏光显微镜下分析织构变化，其液晶织构如下图4所示。4-溴丁酸胆甾醇酯样品置于偏光显微镜下进行观察。升温至56℃后，视野由暗变亮，样品开始流动，进入液晶相；继续升温，在升温到65℃时，逐渐出现明显的焦锥液晶织构；升继续升温至60℃后，颜色发生明显变化，出现了油丝织构，继续升温至83℃时，达到清亮点，液晶相消失，进入各向同性相；在降温过程中在77℃左右又视野又重新亮起来，出现了焦锥和油丝织构，按压之后全部变为油丝织构，继续降温至60℃时开始结晶，51℃时完全结晶。
综上分析，4-溴丁酸胆甾醇酯出现了近晶相的焦锥织构和胆甾相的油丝织构，并结合DSC对相变的热分析，可以说明该单体为典型的胆甾醇型液晶。
本发明进一步提供一种酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料的制备方法，包括：
S21，称取4-溴丁酸胆甾醇酯以及4-氨基酞菁金属配合物，加入溶剂中混合均匀，然后加热到60～70℃回流反应；
S22，反应结束后减压蒸馏将多余的溶剂，然后将剩余固体倒入蒸馏水中，抽滤清洗，并用无水乙醇热过滤后烘干得到酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料。
在步骤S21中，所述溶剂优选为四氢呋喃与N，N-二甲基酰胺的混合物。更优选的，所述四氢呋喃与N，N-二甲基酰胺的体积比为0.5～1.5:1，以快速促进所述反应物溶解。
所述4-氨基酞菁金属配合物包括4-氨基酞菁锌、4-氨基酞菁钴、4-氨基酞菁铜及其混合物。
4-氨基酞菁锌(PcZn)化学结构式：
Figure BDA0003530364350000081
4-氨基酞菁钴(PcCo)化学方程式：
Figure BDA0003530364350000082
4-氨基酞菁铜(PcCu)化学方程式：
Figure BDA0003530364350000091
所述4-溴丁酸胆甾醇酯以及4-氨基酞菁金属配合物的摩尔比可以为1:1或1:2或1:3。以下以4-氨基酞菁锌(PcZn)为例反应说明，不同摩尔比的产物不同。
PcZn-R1(摩尔比为1:1)的合成反应方程式：
Figure BDA0003530364350000092
PcZn-R2(摩尔比为2:1)的合成反应方程式：
Figure BDA0003530364350000093
PcZn-R3(摩尔比为3:1)的合成反应方程式：
Figure BDA0003530364350000101
本发明进一步提供一种酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料，所述酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料为通过上述方法获得。
实施例2：
称取0.1mol的4-溴丁酸胆甾醇酯于250mL的三口烧瓶中，再加入0.1mol的PcZn，加入200mL的四氢呋喃/N，N-二甲基酰胺混合溶剂(体积比1：1)，常温下搅拌2h，待溶液混合均匀后开始加热，反应体系在65℃开始回流，继续加热搅拌反应48h，用减压蒸馏将多余的蒸出部分溶剂，剩余固体倒入500mL的蒸馏水中，抽滤，并用大量的蒸馏水冲洗滤饼相，用无水乙醇热过滤，放置于烘箱中24h，得到墨绿色粉末状固体PcZn-R1。
测试例：
红外分析：
请参照图5，在2934-2861cm-1处出现了饱和-CH3,-CH2-的反对称和对称伸缩振动吸收峰，1721cm-1处出现了C＝O的伸缩振动峰，1607-1448cm-1处出现了芳环骨架伸缩振动峰，1253cm-1处出现了C-N的伸缩振动峰，1188-1061cm-1处出现了C-O-C的伸缩振动峰，1008cm-1处出现了S＝O的伸缩振动峰。，除上述吸收峰之外，在3354-3211cm-1处的伸缩振动峰明显增强，这是因为末端含有N-H，吸收峰增强，另外，在1720cm-1处C＝O的伸缩振动峰明显增强，由此可以判定红外吸收峰与分子结构设计相吻合。
热分析:
PSS-PcZn-R1的DSC曲线如图6所示。当PSS-PcZn-R1加热到87℃,分子由玻璃态转变成液晶态，大分子链段开始自由移动，出现液晶织构,焓变为8.68J/g。继续加热到140.2℃，发生相转变，由液晶态转变成各向异态，焓变为14.26J/g。
液晶性能分析
PSS-PcZn-R1的液晶织构如下图7所示。将PSS-PcZn-R1加热至87.7℃时，视野开始变得明亮，并出现细碎的假焦锥(pseudo focal conic)织构，继续加热单体，继续加热单体至127.2℃时，织构消失，达到清亮点，进入各向同态，视野变暗。
纳米酞菁液晶超分子聚合物PSS-PcZn-R1的X射线衍射结果，如图8所示。XRD分析证实了PSS-PcZn-R1的柱状液晶相。它在低角区出现了几个尖峰，其密勒指数分别为(100)、(110)和(200)，这些峰对应的间距分别为29.5、17.0、
Figure BDA0003530364350000111
在高角区出现了一个宽的衍射峰。结合偏光织构说明PSS-PcZn-R1为柱状相液晶。
抗静电性能分析
采用合适的分析仪器如四探针测量仪、电导率测试仪等研究了不同温度、不同湿度条件下的表面电阻率(Rs)和电导率(σ)等抗静电性能。
PSS-PcZn-R1在室温(25℃)、不同湿度条件下的表面电阻率(Rs)如图9所示。由图中可以看出，PSS-PcZn-R1的表面电阻率随着湿度的增大而降低，在相对湿度为10％时表面电阻率最高(为6.6kΩsq-1)，在相对湿度为70％时表面电阻率最低(为2.4kΩsq-1)。
PSS-PcZn-R1在相对湿度2％、不同温度条件下的电导率如下图10所示。由图中可以看出，PSS-PcZn-R3的电导率随着温度的升高而增大，在温度为30℃时电导率最低(为3.1*10-3S cm-1)，在温度为200℃时时电导率最高(为8.3*10-3S cm-1)。
本发明进一步提供一种酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料的应用，所述酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料用于抗静电材料
以上所述仅为本发明的优选实施方式而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料中间体的制备方法，其特征在于，包括：
S11，将胆甾醇以及吡啶溶解于溶剂中，然后加入4-溴丁酰氯，常温搅拌反应1～2h后，加热到75～80℃回流反应10～15h；
S12，反应完全后，减压蒸出溶剂，冷却后至温度小于50℃，将反应液倒入水中，用盐酸调节pH值至酸性，过滤、清洗、烘干得淡黄色粒状固体4-溴丁酸胆甾醇酯。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂为四氢呋喃。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述四氢呋喃和吡啶的体积比为7～8:1。
4.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤S12中，所述冷却后至温度小于50℃的步骤包括：冷却至温度40～45℃。
5.一种酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料中间体，其特征在于，所述酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料中间体为根据权利要求1-4任一项所述的方法获得。
6.一种酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料的制备方法，其特征在于，包括：
S21，称取4-溴丁酸胆甾醇酯以及4-氨基酞菁金属配合物，加入溶剂中混合均匀，然后加热到60～70℃回流反应；
S22，反应结束后减压蒸馏将多余的溶剂，然后将剩余固体倒入蒸馏水中，抽滤清洗，并用无水乙醇热过滤后烘干得到酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料。
7.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述4-溴丁酸胆甾醇酯以及4-氨基酞菁金属配合物的摩尔比为1:1或1:2或1:3。
8.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述4-氨基酞菁金属配合物包括4-氨基酞菁锌、4-氨基酞菁钴、4-氨基酞菁铜及其混合物。
9.一种酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料，其特征在于，所述酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料为通过权利要求6-8任一项方法获得。
10.一种酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料的应用，其特征在于，所述酞菁铵盐类液晶超分子抗静电材料用于抗静电材料。
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