CN114591517B - 一种尺寸可调控的aie纳米颗粒的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及AIE(Aggregation‑induced emission)纳米材料技术领域，尤其涉及一种尺寸可调控的AIE纳米颗粒的制备方法。该尺寸可调控的AIE纳米颗粒的制备方法，包括以下步骤：(1)将AIE荧光团聚体、1,2‑二硬脂酰‑sn‑甘油‑3‑磷酸乙醇胺‑N‑[‑[甲氧基(甲氧基(聚乙二醇)‑2000]、四氢呋喃和水混合，得到混合溶液；(2)将混合溶液顺次进行超声、去除四氢呋喃、过滤得到AIE纳米颗粒。本发明的方法简单方便，实用性强，得到的纳米颗粒具有很好的稳定性。

Description

一种尺寸可调控的AIE纳米颗粒的制备方法
技术领域
本发明涉及AIE(Aggregation-induced emission)纳米材料技术领域，尤其涉及一种尺寸可调控的AIE纳米颗粒的制备方法。
背景技术
纳米颗粒的化学设计和合成促进了纳米技术的发展。纳米技术研究的基础是基于结构的大小和形状，在化学合成过程中可以调节不同的光学、电子或磁性特性。同时，纳米技术和纳米颗粒的出现和研究也为治疗癌症肿瘤的药物载体运输提供了无限的可能。
目前，无机量子点、金或银纳米颗粒和硅纳米颗粒等一系列纳米颗粒已经被使用研究。然而，这些无机纳米颗粒由于在生物体内存在不可生物降解的挑战，它们的发展和应用受到了限制。近年来，以聚集诱导发光AIE体为荧光核心、生物相容性/可生物降解聚合物为封装基质的纯有机纳米颗粒逐渐成为具有前景的新一代有机纳米颗粒。并且，大多数研究基于AIE分子的设计，对于AIE纳米颗粒的尺寸研究很少。此外，任何用于癌症治疗或成像的纳米颗粒载体的设计都必须考虑纳米颗粒与肿瘤微环境的相互作用。尺寸、电荷和形状已经被证明是主导这种相互作用的因素。因此，制备尺寸可控的AIE纳米颗粒便成为了关键。
发明内容
本发明的目的在于提供一种尺寸可调控的AIE纳米颗粒的制备方法，以解决现有技术存在的缺陷。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种尺寸可调控的AIE纳米颗粒的制备方法，包括以下步骤：
(1)将AIE荧光团聚体、1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺-N-[-[甲氧基(甲氧基(聚乙二醇)-2000]、四氢呋喃和水混合，得到混合溶液；
(2)将混合溶液顺次进行超声、去除四氢呋喃、过滤得到AIE纳米颗粒。
优选的，所述步骤(1)是先将AIE荧光团聚体、1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺-N-[-[甲氧基(甲氧基(聚乙二醇)-2000]和四氢呋喃混合，再和水混和。
优选的，所述AIE荧光团聚体与1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺-N-[-[甲氧基(甲氧基(聚乙二醇)-2000]的质量比为1：2～30，所述四氢呋喃和水的总体积与1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺-N-[-[甲氧基(甲氧基(聚乙二醇)-2000]的体积质量比为10～11L：1～10g，四氢呋喃和水的体积比为1：1～10。
优选的，所述AIE荧光团聚体为AIE共轭聚合物PTPEDC或AIE小分子TPEDC；
所述AIE共轭聚合物PTPEDC的结构式为：
Figure BDA0003554492690000021
n为10～20的整数；
所述AIE小分子TPEDC的结构式为：
Figure BDA0003554492690000022
优选的，所述超声为探头超声1～3min，超声的功率为60～65W。
优选的，当制备20～120nm的AIE纳米颗粒时，所述AIE荧光团聚体与1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺-N-[-[甲氧基(甲氧基(聚乙二醇)-2000]的质量比为1：2～5；
当制备＜20nm的AIE纳米颗粒时，所述AIE荧光团聚体与1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺-N-[-[甲氧基(甲氧基(聚乙二醇)-2000]的质量比为1：25～30。
优选的，当制备20～120nm的AIE纳米颗粒时，四氢呋喃和水的体积比为1：1～10；
当制备＜20nm的AIE纳米颗粒时，四氢呋喃和水的体积比为1：10。
优选的，所述去除四氢呋喃的方式包含搅拌或旋蒸；
当制备20～120nm的AIE纳米颗粒时，采用搅拌的方式去除四氢呋喃；
当制备＜20nm的AIE纳米颗粒时，采用旋蒸的方式去除四氢呋喃。
优选的，所述搅拌的转速为500～700r/min，时间为11～13h；
所述旋蒸的温度为38～42℃，真空度为10～200mbar，时间为8～12min。
优选的，所述过滤为采用0.22～0.45μm的水相滤膜过滤。
与现有技术相比，本发明的技术方案具有如下的有益效果：
本发明提供了一种调控AIE纳米颗粒尺寸的普适性策略和制备方法，通过改进的纳米沉淀法，不断改变THF和水的体积比例和投料比，得到了一系列从10nm以内到120nm不同尺寸的AIE纳米颗粒。本发明的方法简单方便，实用性强，得到的纳米颗粒具有很好的稳定性。
附图说明
图1为制备AIE纳米颗粒示意图；
图2为THF和水总体积为10mL，THF体积分别为1，1.5，2，2.5，3，3.5，4，4.5，5mL时的PTPEDC纳米颗粒尺寸大小变化图；
图3为实施例3THF体积为1～5mL，水的体积为5～10mL时的PTPEDC纳米颗粒尺寸大小变化图；
图4为实施例4不同PTPEDC/DSPE-PEG2000投料比与不同除去THF方法(旋蒸与搅拌)下得到的PTPEDC纳米颗粒尺寸变化图；
图5为实施例2、4制备的尺寸集中在6nm，25nm，45nm，65nm，80nm，100nm的PTPEDC纳米颗粒动态光散射仪粒径分布图；
图6为实施例2、4制备的尺寸集中在6nm，25nm，45nm，65nm，80nm，100nm的PTPEDC纳米颗粒Zeta电位图；
图7为实施例2、4制备的尺寸集中在6nm，25nm，45nm，80nm的PTPEDC纳米颗粒TEM图；
图8为实施例2、4制备的尺寸集中在6nm，25nm，45nm，65nm，80nm，100nm的PTPEDC纳米颗粒在4℃冰箱保存6个月后的尺寸图；
图9为实施例5～7制备的尺寸集中在4nm，12nm，25nm，35nm，50nm，65nm，80nm，110nm的TPEDC纳米颗粒动态光散射仪粒径分布图。
具体实施方式
本发明提供了一种尺寸可调控的AIE纳米颗粒的制备方法，包括以下步骤：
(1)将AIE荧光团聚体、1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺-N-[-[甲氧基(甲氧基(聚乙二醇)-2000]、四氢呋喃和水混合，得到混合溶液；
(2)将混合溶液顺次进行超声、去除四氢呋喃、过滤得到AIE纳米颗粒。
优选的，所述步骤(1)是先将AIE荧光团聚体、1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺-N-[-[甲氧基(甲氧基(聚乙二醇)-2000]和四氢呋喃混合，用Elmasonic P 180 H超声波清洗装置室温水浴超声18～22min，再和水混和。
在本发明中，所使用的水优选为Milli-Q超纯水。
在本发明中，所述AIE荧光团聚体与1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺-N-[-[甲氧基(甲氧基(聚乙二醇)-2000]的质量比为1：2～30，所述四氢呋喃和水的总体积与1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺-N-[-[甲氧基(甲氧基(聚乙二醇)-2000]的体积质量比为10～11L：1～10g，四氢呋喃和水的体积比为1：1～10。
在本发明中，当制备20～120nm的AIE纳米颗粒时，优选的，在制备20～30nm的AIE纳米颗粒时，会得到少部分尺寸小于20nm的AIE纳米颗粒。
在本发明中，当制备20～120nm的AIE纳米颗粒时，所述AIE荧光团聚体与1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺-N-[-[甲氧基(甲氧基(聚乙二醇)-2000]的质量比优选为1：2～5，进一步优选为1：2～3；
当制备＜20nm的AIE纳米颗粒时，所述AIE荧光团聚体与1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺-N-[-[甲氧基(甲氧基(聚乙二醇)-2000]的质量比优选为1：25～30，进一步优选为1：29～30。
在本发明中，当制备20～120nm的AIE纳米颗粒时，四氢呋喃和水的体积比优选为1：1～10；
当制备＜20nm的AIE纳米颗粒时，四氢呋喃和水的体积比优选为1：10。
在本发明中，所述去除四氢呋喃的方式包含搅拌或旋蒸；
当制备20～120nm的AIE纳米颗粒时，采用搅拌的方式去除四氢呋喃；
当制备＜20nm的AIE纳米颗粒时，采用旋蒸的方式去除四氢呋喃。
在本发明中，所述搅拌的转速优选为500～700r/min，进一步优选为550～600r/min，时间优选为11～13h，进一步优选为11.5～12.5h，温度优选为室温；
所述旋蒸的温度优选为38～42℃，真空度优选为10～200mbar，时间优选为8～12min。
在本发明中，所述AIE荧光团聚体为AIE共轭聚合物PTPEDC或AIE小分子TPEDC；
所述AIE共轭聚合物PTPEDC的结构式为：
Figure BDA0003554492690000051
n为10～20的整数；
所述AIE小分子TPEDC的结构式为：
Figure BDA0003554492690000061
在本发明中，所述超声为探头超声1～3min，优选为1.5～2.5min，超声的功率为60～65W，优选62～63W。
在本发明中，所述过滤为采用0.22～0.45μm的水相滤膜过滤。
下面结合实施例对本发明提供的技术方案进行详细的说明，但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
用5mL塑料离心管将0.5mg的PTPEDC(聚合度为12)与1mg1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺-N-[-[甲氧基(甲氧基(聚乙二醇)-2000](DSPE-PEG2000)混合在1mL THF中，用Elmasonic P 180H超声波清洗装置室温水浴在1400W条件下超声20分钟。准备20mL透明玻璃瓶装入10mL的Milli-Q超纯水，将Qsonica Q125小型超声波粉碎机的探头伸入玻璃瓶液面下一半处。用1mL移液枪将超声好的1mL THF溶液快速加入装有10mL Milli-Q超纯水的玻璃瓶中，并立即打开超声开始按钮，同时用手拿住玻璃瓶口不断围绕探头旋转至超声结束。在室温下以62.5W功率超声2分钟，超声结束后立刻放入磁子在通风橱内室温下以600rpm速度搅拌12h。待THF挥发完毕后，用10mL的注射器吸取瓶中溶液，拔掉针头后换上直径13mm的0.22μm水相针筒式滤膜过滤器进行过滤得到澄清透明的溶液。取1mL进行动态光散射仪测试粒径，结果显示粒径集中在23nm。
图1为制备AIE纳米颗粒示意图。在此过程中，疏水性PTPEDC和DSPE片段相互缠绕形成团聚体，而亲水性聚乙二醇PEG长链形成保护壳，避免进一步团聚。待THF挥发后，得到均匀分散的纳米颗粒水溶液。
实施例2
步骤同实施例1，但THF体积分别改为1mL，1.5mL，2mL，2.5mL，3mL，3.5mL，4mL，4.5mL，4.8mL，5mL；与之对应的Milli-Q超纯水体积分别改为9mL，8.5mL，8mL，7.5mL，7mL，6.5mL，6mL，5.5mL，5.2mL，5mL，保证THF和Milli-Q超纯水总体积为10mL不变以实现不同THF与Milli-Q超纯水的比例。前五个用0.22μm水相针筒式滤膜过滤器过滤，后五个用0.45μm水相针筒式滤膜过滤器过滤，得到澄清透明的溶液。通过DLS测试得到它们的粒径分别集中在25nm，38nm，45nm，49nm，52nm，58nm，65nm，80nm，100nm，125nm。
图2为实施例2在THF和Milli-Q超纯水总体积为10mL不变时，THF体积以0.5mL梯度从1mL上升到5mL；Milli-Q超纯水体积以0.5mL梯度从9mL下降到5mL时，得到的PTPEDC纳米颗粒尺寸逐渐增加，从25nm增加到125nm。增加THF体积会降低PTPEDC和DSPE-PEG2000从THF到水的扩散速率，导致成核速率变慢，从而增加形成的团聚体的尺寸，最终导致更大的PTPEDC纳米颗粒。
实施例3
步骤同实施例1，区别在于THF体积变化为1-5mL，Milli-Q超纯水体积变化为5-10mL，其他条件步骤同(1)。
图3为实施例3中THF体积为1-5mL，水的体积为5-10mL，总体积也在变化时的PTPEDC纳米颗粒尺寸大小变化图。这一系列不同THF和Milli-Q超纯水体积比体现了不同THF和水的比例下得到的尺寸在25nm到100nm的一系列PTPEDC纳米颗粒。
实施例4
用5mL塑料离心管将0.1mg的PTPEDC(聚合度为12)与3mg DSPE-PEG2000混合在1mLTHF中，用Elmasonic P 180 H超声波清洗装置室温水浴在1400W条件下超声40分钟。准备20mL透明玻璃瓶装入10mL的Milli-Q超纯水，将Qsonica Q125小型超声波粉碎机的探头伸入玻璃瓶液面下一半处。用1mL移液枪将超声好的1mL THF溶液快速加入装有10mL Milli-Q超纯水的玻璃瓶中，并立即打开超声开始按钮，同时用手拿住玻璃瓶口不断围绕探头旋转至超声结束。在室温下以62.5W功率超声2分钟，超声结束后将玻璃瓶中液体转移到25mL旋瓶中。使用旋转蒸发仪快速除去THF，初始真空度设置为200mbar，转速为120rpm，温度为40℃。旋蒸开始后，逐渐降低真空度至130mbar，瓶中有少许气泡产生。待到气泡变小减少时候进一步降低至110mbar，以此同样逐渐降到90mbar，70mbar，50mbar，30mbar，10mbar。再保持以10mbar真空度继续旋蒸5分钟。待旋蒸结束THF挥发完毕后，用10mL的注射器吸取瓶中溶液，拔掉针头后换上直径13mm的0.22μm水相针筒式滤膜过滤器进行过滤得到澄清透明的溶液。取1mL进行动态光散射仪测试粒径，结果显示粒径集中在6nm。为了更好对比其他条件，用0.1mg的PTPEDC与1mg的DSPE-PEG2000(1:10)，0.1mg的PTPEDC与2mg的DSPE-PEG2000(1:20)进行相同步骤的操作(同时使用搅拌挥发THF进行对比)。
图4为实施例4中不同PTPEDC/DSPE-PEG2000投料比与不同除去THF方法(旋蒸与搅拌)下得到的PTPEDC纳米颗粒尺寸变化图。由于相对较高的PTPEDC初始浓度和较高的PTPEDC/DPE-PEG2000投料比，无法降低团聚速率，为DSPE-PEG2000提供足够的时间来稳定小纳米颗粒。为了制备具有小于20nm甚至小于10nm尺寸的纳米颗粒，采用更小的PTPEDC与DSPE-PEG2000比例(1:20和1:30)、更小的PTPEDC初始浓度(0.1mg/mL)和较小的THF与水的比例(1:10)，同时也赋予探头超声。由于缓慢的THF蒸发速率可能会导致小纳米颗粒重新溶解和大团块的生长，因此采用旋转蒸发仪代替普通搅拌用于在超声处理后能够增加THF挥发速率。
图5为实施例2、4制备的尺寸集中在6nm，25nm，45nm，65nm，80nm，100nm的PTPEDC纳米颗粒动态光散射仪粒径分布图，制备得到的PTPEDC纳米颗粒具有好的粒径分布。
图6为实施例2、4制备的尺寸集中在6nm，25nm，45nm，65nm，80nm，100nm的PTPEDC纳米颗粒Zeta电位图。制备得到的PTPEDC纳米颗粒Zeta电位绝对值均在20mV以上，说明它们具有很好的物理稳定性。
图7为实施例2、4制备的尺寸集中在6nm，25nm，45nm，80nm的PTPEDC纳米颗粒TEM图。所有这些PTPEDC纳米颗粒呈球形，并且具有很好的均匀性，同时TEM图像测量的尺寸与从DLS实验测量的流体动力学尺寸一致。
图8为实施例2、4制备的尺寸集中在6nm，25nm，45nm，65nm，80nm，100nm的PTPEDC纳米颗粒在4℃冰箱保存6个月后的尺寸图。结果表明，6个月后尺寸几乎没有变化，说明PTPEDC纳米颗粒具有良好的尺寸稳定性。
实施例5
将实施例4中PTPEDC替换为TPEDC，限定TPEDC浓度为0.05mg/mL，制备得到尺寸集中在4nm的TPEDC纳米颗粒。
实施例6
将实施例4中PTPEDC替换为TPEDC，限定TPEDC浓度为0.1mg/mL，制备得到尺寸集中在12nm的TPEDC纳米颗粒。
实施例7
将实施例1中PTPEDC替换为TPEDC，限定TPEDC浓度为0.25mg/mL，THF体积依次为1mL，1.5mL，2mL，3mL，3.5mL，4mL，与之相对应的Milli-Q的体积分别为10mL，8.5mL，8mL，7mL，6.5mL，6mL制备得到尺寸集中在25，35，50，65，80，110nm的TPEDC纳米颗粒。
图9为实施例5～7制备的尺寸集中在4nm，12nm，25nm，35nm，50nm，65nm，80nm，110nm的TPEDC纳米颗粒动态光散射仪粒径分布图，制备得到的TPEDC纳米颗粒具有好的粒径分布。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (5)

1.一种尺寸可调控的AIE纳米颗粒的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将AIE荧光团聚体、1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺-N-[甲氧基(聚乙二醇)-2000]、四氢呋喃和水混合，得到混合溶液；
(2)将混合溶液顺次进行超声、去除四氢呋喃、过滤得到AIE纳米颗粒；
所述AIE荧光团聚体为AIE共轭聚合物PTPEDC或AIE小分子TPEDC；
所述AIE共轭聚合物PTPEDC的结构式为：
Figure FDA0004229796880000011
n为10～20的整数；
所述AIE共轭聚合物PTPEDC的Mw＝14269，PDI＝1.71；
所述AIE小分子TPEDC的结构式为：
Figure FDA0004229796880000012
当制备＜20nm的AIE纳米颗粒时，所述AIE荧光团聚体与1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺-N-[甲氧基(聚乙二醇)-2000]的质量比为1：25～30；
所述四氢呋喃和水的总体积与1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺-N-[甲氧基(聚乙二醇)-2000]的体积质量比为10～11L：1～10g；
当制备＜20nm的AIE纳米颗粒时，四氢呋喃和水的体积比为1：10；
当制备＜20nm的AIE纳米颗粒时，采用旋蒸的方式去除四氢呋喃；
当制备20～120nm的AIE纳米颗粒时，所述AIE荧光团聚体与1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺-N-[甲氧基(聚乙二醇)-2000]的质量比为1：2～5；
当制备20～120nm的AIE纳米颗粒时，四氢呋喃和水的体积比为1：1～10；
当制备20～120nm的AIE纳米颗粒时，采用搅拌的方式去除四氢呋喃。
2.根据权利要求1所述的一种尺寸可调控的AIE纳米颗粒的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)是先将AIE荧光团聚体、1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺-N-[甲氧基(聚乙二醇)-2000]和四氢呋喃混合，再和水混和。
3.根据权利要求1或2所述的一种尺寸可调控的AIE纳米颗粒的制备方法，其特征在于，所述超声为探头超声1～3min，超声的功率为60～62.5W。
4.根据权利要求1所述的一种尺寸可调控的AIE纳米颗粒的制备方法，其特征在于，所述搅拌的转速为500～700r/min，时间为11～13h；
所述旋蒸的温度为38～42℃，真空度为10～200mbar。
5.根据权利要求4所述的一种尺寸可调控的AIE纳米颗粒的制备方法，其特征在于，所述过滤为采用0.22～0.45μm的水相滤膜过滤。
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