CN114591219A - S-3-氨基哌啶二盐酸盐的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了S‑3‑氨基哌啶二盐酸盐的制备方法，在水中使3‑氨基哌啶与D‑二苯甲酰酒石酸接触，获得二苯甲酰‑D‑酒石酸湿品，使用水对二苯甲酰‑D‑酒石酸湿品重结晶处理，得到精制后二苯甲酰‑D‑酒石酸（D‑DBTA），将上述中间体与盐酸进行接触，获得S‑3‑氨基哌啶二盐酸盐湿品，使用溶剂对S‑3‑氨基哌啶二盐酸盐湿品重结晶处理，获得S‑3‑氨基哌啶二盐酸盐纯品。利用该方法能够有效地制备S‑3‑氨基哌啶二盐酸盐。
Description
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，具体而言，本发明涉及S-3-氨基哌啶二盐酸盐的制备方法。
背景技术
近年来，结构式为
的S-3-氨基哌啶二盐酸盐在医药行业中得到越
来越多的应用。
虽然目前还没有具体应用到某一种医药上，但是其对应异构体应用十分广泛，是新型精细化工，低毒农药，高附加值医药以及化学助剂的重要中间体，如果将消旋体中的S-3-氨基哌啶二盐酸盐拆分出来，很容易便得到其对映异构体，其对应异构体市场需求量大，具有一定的研究意义。
专利US2013172562报道用甲醇作为溶剂进行拆分合成R-3-氨基哌啶二盐酸盐，也就是本专利的对映异构体，由于拆分收率较低，而且并未对拆分剂进行回收套用，因此生产成本较高，也并未说明对母液中对应异构体也就是本专利的S-3-氨基哌啶二盐酸盐进行分离提纯。因此，目前制备S-3-氨基哌啶二盐酸盐的方法，基本上没有报道。
发明内容
本发明旨在至少在一定程度上解决相关技术中的技术问题，为此本发明的目的在于提出一种制备S-3-氨基哌啶二盐酸盐的方法。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：S-3-氨基哌啶二盐酸盐的制备方法，制备过程如下：
（1）合成S-DBTA盐：在水中，使结构式为
的3-氨基哌啶与结构式为
的D-二苯甲酰酒石酸接触，以便获得结构式为
的二苯甲酰-D-酒石酸湿品，然后使用重量比为5：1～10：1，优选7：1的水对二苯甲酰-D-酒
石酸湿品重结晶处理，得到精制后二苯甲酰-D-酒石酸；
（2）合成S-3-氨基哌啶二盐酸盐：将步骤（1）的中间体与盐酸进行接触，获得结构
式为
的S-3-氨基哌啶二盐酸盐湿品，使用溶剂对S-3-氨基哌啶二盐酸盐湿品
重结晶处理，获得S-3-氨基哌啶二盐酸盐纯品。
所述的S-3-氨基哌啶二盐酸盐的制备方法，其步骤（1）中3-氨基哌啶与水的重量比为1：5～10，优选1：7；3-氨基哌啶与D-二苯甲酰酒石酸的摩尔比为1：1.00～1.10，优选1：1.05。
进一步，所述的步骤（1）具体为：向500～1000ml反应瓶中加入3-氨基哌啶50g和水250～500g，常温搅拌溶清；在25～60℃，优选35～55℃下分批加入拆分剂D-二苯甲酰酒石酸179～197g，加入完成后控制温度25～55℃，搅拌反应1～2 h，缓慢降温至室温，搅拌析晶5～8 h，析晶完成后，抽滤或者离心得到二苯甲酰-D-酒石酸的湿品82.6～127.5g，将湿品加入水485～964g中搅拌均匀，控制温度35～55℃搅拌1～2 h，然后缓慢降温至室温20～30℃，保温搅拌析晶5～8 h，析晶完成后，过滤分离得到二苯甲酰-D-酒石酸湿品，干燥得到精制后二苯甲酰-D-酒石酸63.5～92.2g。
再进一步，所述的步骤（2）中溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇等醇类溶剂中的一种或者几种混合，重结晶处理中的溶剂与二苯甲酰-D-酒石酸湿品的重量比为1：3～1：10，优选1：4，对重结晶产物进行烘干后，以便获得S-3-氨基哌啶二盐酸盐纯品。
再进一步，所述的步骤（2）中在10～35℃，在溶剂条件下直接按照重量比1：0.6～0.8将精制后的二苯甲酰-D-酒石酸与浓盐酸接触1～2 h。
再进一步，所述的步骤（2）具体为：在10～35℃，优选15～25℃的温度下，将步骤（1）的中间体加入水458.5g搅拌均匀，然后在溶剂条件下直接加入浓盐酸55.0～73.37g，加入完成后保温搅拌1～2 h，控制温度10～35℃，反应结束后，过滤得到滤饼为拆分剂二苯甲酰-D-酒石酸湿品，烘干后，套用下一批次进行拆分，滤液浓缩后，加入乙醇100g继续浓缩，浓缩完成后，再加入乙醇366.8g进行析晶，得到湿品干燥后得到26.3～31.3g高纯度合格产品，精制可得到手性纯度较高的二苯甲酰-D-酒石酸。
本发明的有益效果是：
1，本发明制备方法可以高效制备S-3-氨基哌啶二盐酸盐及其中间体。
2，本发明制备方法合成工艺简洁，起始原料廉价易得，而且拆分剂可以重复套用，原料成本较低。
3，本发明制备方法所使用的溶剂为水，并非有机溶剂，产生废液废渣较少。
4，本发明制备方法提供了非常高纯度的目标产品，为其作为医药和材料行业中间体，特别是作为医药中间体生产新药时，减少产品杂质，控制药物质量提供保障。
5，本发明制备方法拆分后母液中大量是R构型产物，可以将溶剂浓缩干后，很容易得到其对应异构体，相对应的提供了合成其对应异构体的方式。
具体实施方式
下面详细描述本发明的实施例。下面描述的实施例是示例性的，仅用于解释本发明，而不能理解为对本发明的限制。实施例中未注明具体技术或条件的，按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市购获得的常规产品。
在本文中所使用的术语“接触”应做广义理解，其可以是任何能使得至少两种反应物发生化学反应的方式，例如可以是将两种反应物在适当的条件下进行混合。
下面详细描述本发明具体实施例制备S-3-氨基哌啶二盐酸盐的方法。
一般方法
化学反应方程式如下：
由此，3-氨基哌啶在D-二苯甲酰酒石酸条件下进行酸碱结合，形成相对应的稳定化合物后，其中R构型和S构型分别与D-二苯甲酰酒石酸形成各自对应的DBTA盐，而S构型的DBTA盐在水中的溶解度较差，R构型的DBTA盐在水中的溶解度较大，这样就导致S构型的DBTA盐会从溶剂水中大量析出，而R构型DBTA盐会少量析出，这样就会达到拆分效果，从而得到DBTA盐中含有大量的是S构型，再经过溶剂水进行重结晶后，就可以得到纯度很高的D-DBTA。
（1）合成S-DBTA盐：向反应瓶中加入3-氨基哌啶和水，常温搅拌溶清后，分批加入拆分剂D-二苯甲酰酒石酸，加入完成后，控制温度35～55℃，搅拌反应1～2 h，缓慢降温至室温，搅拌析晶5～8 h，析晶完成后，过滤得到化合物4湿品，将湿品加入水中搅拌均匀，控制温度35～55℃搅拌1～2 h，然后缓慢降温至室温20～30℃，搅拌析晶5～8 h，析晶完成后，过滤或者离心分离得到纯度较高的二苯甲酰-D-酒石酸（D-DBTA）。
（2）合成S-3-氨基哌啶二盐酸盐：将上述得到的中间体，加入水搅拌均匀，然后加入浓盐酸，加入完成，然后保温搅拌1～2小时，控制温度10～35℃，反应结束后，过滤得到滤饼为拆分剂D-DBTA湿品，烘干后，套用下一批次进行拆分，滤液浓缩后，加入溶剂乙醇继续浓缩，浓缩完成后，再加入乙醇进行析晶，得到湿品，干燥后得到高纯度合格产品。
本发明将步骤（1）的反应产物与盐酸进行接触之前，将所述反应产物用水进行精制以便得到手性纯度较高的二苯甲酰-D-酒石酸。步骤（2）中反应接触过程中会有二苯甲酰-D-酒石酸（D-DBTA）生成，反应完成后，将D-DBTA回收，得到纯度很高的拆分剂进行回收套用，可以进一步降低生产的原料成本。
根据本发明的实施例，本发明采用的起始原料廉价易得（3-氨基哌啶在D-二苯甲酰酒石酸均为市售可得的），并且步骤少，合成工艺简洁。根据本发明的实施例，可以将拆分剂进行回收套用，极大的降低了原料成本。另外，根据本发明的实施例，产品收率、纯度高，副产物极少，工业三废容易处理，安全环保，有利于该化合物的工业化生产。
实施例1
本发明公开的S-3-氨基哌啶二盐酸盐的制备方法，制备过程如下：
（1）合成S-DBTA盐：向500ml反应瓶中加入3-氨基哌啶50g（0.5mol）和水350g（19.44mol），常温搅拌溶清后，分批加入拆分剂D-二苯甲酰酒石酸188g（0.525mol），加入完成后，控制温度35～55℃，搅拌反应1～2 h，缓慢降温至室温，搅拌析晶5～8 h，析晶完成后，过滤得到二苯甲酰-D-酒石酸湿品96.8g，ee值为93.2%，将所得湿品加入水662.9g（36.83mol）中搅拌均匀，控制温度35～55℃搅拌1～2 h，然后缓慢降温至室温20～30℃，搅拌析晶5～8 h，析晶完成后，过滤分离得到二苯甲酰-D-酒石酸湿品，干燥得二苯甲酰-D-酒石酸91.7g（0.20mol），ee值为99.79%，收率为40.1%。
（2）合成S-3-氨基哌啶二盐酸盐：将上述得到的中间体，加入水458.5g（25.47mol）搅拌均匀，然后加入浓盐酸64.2g（0.528mol），加入完成，然后保温搅拌1～2 h，控制温度10～35℃，反应结束后，过滤得到滤饼为拆分剂D-DBTA湿品，烘干后，套用下一批次进行拆分，滤液浓缩后，加入溶剂乙醇100g（2.17mol）继续浓缩，浓缩完成后，再加入乙醇366.8g（7.97mol）进行析晶，得到湿品，干燥后得到产品31.3g，ee值为99.95%， ELSD纯度为99.91%，收率为90.2%。
实施例2
本实施例的合成S-DBTA盐步骤为：向500ml反应瓶中加入3-氨基哌啶50g（0.5mol）和水250g（13.89mol），常温搅拌溶清后，分批加入拆分剂D-二苯甲酰酒石酸188g（0.525mol），加入完成后，控制温度35～55℃，搅拌反应1～2 h，缓慢降温至室温，搅拌析晶5～8 h，析晶完成后，过滤得到二苯甲酰-D-酒石酸湿品101.3g，ee值为63.5%，将所得湿品加入水709.1g（39.39mol）中搅拌均匀，控制温度35～55℃搅拌1～2 h，然后缓慢降温至室温20～30℃，搅拌析晶5～8 h，析晶完成后，过滤分离得到二苯甲酰-D-酒石酸湿品，干燥得二苯甲酰-D-酒石酸81.7g（0.18mol），ee值为93.27%，收率为36.0%。
实施例3
本实施例的合成S-DBTA盐步骤为：向1000ml反应瓶中加入3-氨基哌啶50g（0.5mol）和水500g（27.78mol），常温搅拌溶清后，分批加入拆分剂D-二苯甲酰酒石酸188g（0.525mol），加入完成后，控制温度35～55℃，搅拌反应1～2 h，缓慢降温至室温，搅拌析晶5～8 h，析晶完成后，过滤得到二苯甲酰-D-酒石酸湿品82.6g，ee值为94.6%，将所得湿品加入水578.2g（32.12mol）中搅拌均匀，控制温度35～55℃搅拌1～2 h，然后缓慢降温至室温20～30℃，搅拌析晶5～8 h，析晶完成后，过滤分离得到二苯甲酰-D-酒石酸湿品，干燥得二苯甲酰-D-酒石酸80.3g（0.175mol），ee值为99.97%，收率为35.0%。
实施例4
本实施例的合成S-DBTA盐步骤为：向500ml反应瓶中加入3-氨基哌啶50g（0.5mol）和水350g（19.44mol），常温搅拌溶清后，分批加入拆分剂D-二苯甲酰酒石酸179g（0.50mol），加入完成后，控制温度35～55℃，搅拌反应1～2 h，缓慢降温至室温，搅拌析晶5～8 h，析晶完成后，过滤得到二苯甲酰-D-酒石酸湿品89.4g，ee值为76.3%，将所得湿品加入水625.8g（34.77mol）中搅拌均匀，控制温度35～55℃搅拌1～2 h，然后缓慢降温至室温20～30℃，搅拌析晶5～8 h，析晶完成后，过滤分离得到二苯甲酰-D-酒石酸湿品，干燥得二苯甲酰-D-酒石酸64.7g（0.14mol），ee值为89.6%，收率为28%。
实施例5
本实施例的合成S-DBTA盐步骤为：向500ml反应瓶中加入3-氨基哌啶50g（0.5mol）和水350g（19.44mol），常温搅拌溶清后，分批加入拆分剂D-二苯甲酰酒石酸197g（0.5mol），加入完成后，控制温度25～35℃，搅拌反应1～2 h，缓慢降温至室温，搅拌析晶5～8 h，析晶完成后，过滤得到二苯甲酰-D-酒石酸湿品97.3g，ee值为93.1%，将所得湿品加入水681.1g（37.84mol）中搅拌均匀，控制温度35～55℃搅拌1～2 h，然后缓慢降温至室温20～30℃，搅拌析晶5～8 h，析晶完成后，过滤分离得到二苯甲酰-D-酒石酸湿品，干燥得二苯甲酰-D-酒石酸91.6g（0.20mol），ee值为99.96%，收率为40.0 %。
实施例6
本实施例的合成S-DBTA盐步骤为：向500ml反应瓶中加入3-氨基哌啶50g（0.5mol）和水350g（19.44mol），常温搅拌溶清后，分批加入拆分剂D-二苯甲酰酒石酸188g（0.525mol），加入完成后，控制温度25～35℃，搅拌反应1～2 h，缓慢降温至室温，搅拌析晶5～8 h，析晶完成后，过滤得到二苯甲酰-D-酒石酸湿品127.5g，ee值为56.4%，将所得湿品加入水892.5g（49.58mol）中搅拌均匀，控制温度35～55℃搅拌1～2 h，然后缓慢降温至室温20～30℃，搅拌析晶5～8 h，析晶完成后，过滤分离得到二苯甲酰-D-酒石酸湿品，干燥得二苯甲酰-D-酒石酸63.5g（0.14mol），ee值为87.6%，收率为28.0 %。
实施例7
本实施例的合成S-DBTA盐步骤为：向500ml反应瓶中加入3-氨基哌啶50g（0.5mol）和水350g（19.44mol），常温搅拌溶清后，分批加入拆分剂D-二苯甲酰酒石酸188g（0.525mol），加入完成后，控制温度35～55℃，搅拌反应1～2 h，缓慢降温至室温，搅拌析晶5～8 h，析晶完成后，过滤得到二苯甲酰-D-酒石酸湿品97.0g，ee值为93.4%，将所得湿品加入水485g（26.94mol）中搅拌均匀，控制温度35～55℃搅拌1～2 h，然后缓慢降温至室温20～30℃，搅拌析晶5～8 h，析晶完成后，过滤分离得到二苯甲酰-D-酒石酸湿品，干燥得二苯甲酰-D-酒石酸92.2g（0.20mol），ee值为98.67%，收率为40.0%。
实施例8
本实施例的合成S-DBTA盐步骤为：向500ml反应瓶中加入3-氨基哌啶50g（0.5mol）和水350g（19.44mol），常温搅拌溶清后，分批加入拆分剂D-二苯甲酰酒石酸188g（0.525mol），加入完成后，控制温度35～55℃，搅拌反应1～2 h，缓慢降温至室温，搅拌析晶5～8 h，析晶完成后，过滤得到二苯甲酰-D-酒石酸湿品96.4g，ee值为93.8%，将所得湿品加入水964g（53.56mol）中搅拌均匀，控制温度35～55℃搅拌1～2 h，然后缓慢降温至室温20～30℃，搅拌析晶5～8 h，析晶完成后，过滤分离得到二苯甲酰-D-酒石酸湿品，干燥得二苯甲酰-D-酒石酸84.8g（0.185mol），ee值为99.98%，收率为37.0%。
实施例9
本实施例的合成S-3-氨基哌啶二盐酸盐步骤为：将上述得到的中间体，加入水458.5g（25.47mol）搅拌均匀，然后加入浓盐酸55.0g（0.452mol），加入完成，然后保温搅拌1～2 h，控制温度10～35℃，反应结束后，过滤得到滤饼为拆分剂D-DBTA湿品，烘干后，套用下一批次进行拆分，滤液浓缩后，加入溶剂乙醇100g（2.17mol）继续浓缩，浓缩完成后，再加入乙醇366.8g（7.97mol）进行析晶，得到湿品，干燥后得到产品26.3g（0.152mol），ee值为99.97%，ELSD纯度为99.9%，收率为76.0%。
实施例10
本实施例的合成S-3-氨基哌啶二盐酸盐步骤为：将上述得到的中间体，加入水458.5g（25.47mol）搅拌均匀，然后加入浓盐酸73.37g（0.603mol），加入完成，然后保温搅拌1～2 h，控制温度10～35℃，反应结束后，过滤得到滤饼为拆分剂D-DBTA湿品，烘干后，套用下一批次进行拆分，滤液浓缩后，加入溶剂乙醇100g（2.17mol）继续浓缩，浓缩完成后，再加入乙醇366.8g（7.97mol）进行析晶，得到湿品，干燥后得到产品31.2g（0.152mol），ee值为99.96%， ELSD纯度为99.9%，收率为90.1%。
实施例11
本实施例与上述不同之处是步骤（2）中溶剂为甲醇或异丙醇。
实施例12
本实施例与上述不同之处是步骤（2）中溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇中的两种或三种的混合。
在本说明书的描述中，参考术语“一个实施例”、“一些实施例”、“示例”、“具体示例”、或“一些示例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特征、结构、材料或者特点包含于本发明的至少一个实施例或示例中。在本说明书中，对上述术语的示意性表述不必须针对的是相同的实施例或示例。而且，描述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。此外，在不相互矛盾的情况下，本领域的技术人员可以将本说明书中描述的不同实施例或示例以及不同实施例或示例的特征进行结合和组合。
尽管上面已经示出和描述了本发明的实施例，可以理解的是，上述实施例是示例性的，不能理解为对本发明的限制，本领域的普通技术人员在本发明的范围内可以对上述实施例进行变化、修改、替换和变型。
Claims (5)
1.S-3-氨基哌啶二盐酸盐的制备方法，其特征在于：制备过程如下
（1）在水中使3-氨基哌啶与D-二苯甲酰酒石酸接触，获得二苯甲酰-D-酒石酸湿品，使用水对二苯甲酰-D-酒石酸湿品重结晶处理，得到精制后二苯甲酰-D-酒石酸；
（2）将步骤（1）的中间体与盐酸进行接触，获得S-3-氨基哌啶二盐酸盐湿品，使用溶剂对S-3-氨基哌啶二盐酸盐湿品重结晶处理，获得S-3-氨基哌啶二盐酸盐纯品。
2.根据权利要求1所述的S-3-氨基哌啶二盐酸盐的制备方法，其特征在于，所述的步骤（1）中3-氨基哌啶与水的重量比为1：5～10；3-氨基哌啶与D-二苯甲酰酒石酸的摩尔比为1：1.00～1.10。
3.根据权利要求2所述的S-3-氨基哌啶二盐酸盐的制备方法，其特征在于，所述的步骤（1）具体为：将3-氨基哌啶50g溶解于250～500 g水；在25～55℃下分批加入拆分剂D-二苯甲酰酒石酸179～197g保温反应时间1～2 h，20～60℃保温搅拌析晶5～8 h，抽滤或者离心得到二苯甲酰-D-酒石酸湿品，加入水进行重结晶，在35～55℃搅拌1～2 h，然后缓慢降温至20～30℃，保温搅拌析晶5～8 h得到精制后二苯甲酰-D-酒石酸。
4.根据权利要求3所述的S-3-氨基哌啶二盐酸盐的制备方法，其特征在于，所述的步骤（2）中溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇中的一种或者几种混合，溶剂与二苯甲酰-D-酒石酸湿品的重量比为1：3～1：10。
5.根据权利要求4所述的S-3-氨基哌啶二盐酸盐的制备方法，其特征在于，所述的步骤（2）中在10～35℃，按照重量比1：0.6～0.8将精制后的二苯甲酰-D-酒石酸与浓盐酸接触1～2 h。
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