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一种用于水蒸气吸附的聚乙酸化咪唑基离子液体及制备和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种用于水蒸气吸附的聚乙酸化咪唑基离子液体制备方法，属于吸附科学与技术领域。通过聚合、离子化、离子置换、产品净化四个步骤，实现了具有高水蒸气吸附能力的固体聚乙酸化咪唑基离子液体吸附剂的制备。该聚离子液体单体具有较短的碳链和重复排列的醋酸负离子，使其具有较高的水蒸气吸附能力，可以广泛应用于干燥、除湿、吸附储热、吸附法海水淡化及污水处理等领域。

Description

一种用于水蒸气吸附的聚乙酸化咪唑基离子液体及制备和 应用
技术领域
本发明涉及一种用于水蒸气吸附的聚乙酸化咪唑基离子液体制备方法，属于吸附科学与技术领域。
背景技术
水蒸气无处不在，干燥和除湿和人们生活、工业生产等方方面面密切相关。吸附式干燥除湿技术以其显著的节能优势和品质保持功能已经成为热敏性物料干燥的首选技术。作为干燥除湿的关键，具有高水蒸气吸附能力的吸附剂成为关注的焦点。
离子液体是由阴阳离子组成的且在100℃以下呈现熔融状态的有机盐，被媒体认为是“二十大未来最有潜力的新材料”之一。离子液体具有结构可调性，可以引入特定性能的官能团合成含有特定功能的离子液体，同时，无论是亲水性离子液体还是疏水性离子液体，它们中的大部分都具有极强的吸水性，而且离子液体具有良好的热稳定性和环境友好性，离子液体这些优异的物理化学性质有望使其成为理想的水蒸气吸附剂，因此近些年来备受水蒸气吸附研究领域的关注。通过对测定18种离子液体的水蒸气吸附特性，证明了阴阳离子共同影响离子液体的水蒸气吸附能力，其中阴离子对离子液体的水蒸气吸附量起决定作用，并且随着碳链长度增加吸附量变小，还发现乙酸根离子液体具有最高的吸附量。进一步通过红外光谱中羟基峰面积比较5种乙酸根离子液体的吸附量，发现1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐离子液体的吸附量最大。
但是，离子液体的液体形态存在易泄露、传热传质差及易于与其他物质混合污染的缺点，限制了其在工业中的大规模应用。由于乙酸根离子液体和短的碳链长度离子液体具有较高的水蒸气吸附量，因此通过制备具有乙酸根和较短碳链的离子液体单体，将其聚合形成聚离子液体作为固体水蒸气吸附剂，能够在兼具离子液体的优良性质的同时，赋予其固体的双重优良性质。
发明内容
针对已有技术不足，本发明提供了一种用于水蒸气吸附的聚乙酸化咪唑基离子液体制备方法，其目的在于将具有乙酸根和较短碳链的离子液体单体，通过聚合反应生成聚离子液体，制备具有高水蒸气吸附能力的固体吸附剂。
本发明的技术方案：
一种用于水蒸气吸附的聚乙酸化咪唑基离子液体制备方法，主要包括以下步骤：
(1)聚合：将N-乙烯基咪唑溶解在二甲基甲酰胺中，并加入偶氮二异丁腈，通过聚合反应将N-乙烯基咪唑合成聚N-乙烯基咪唑，其中反应体系中二甲基甲酰胺的质量比例在20％-70％之间、偶氮二异丁腈的质量比例在1％-5％之间；
(2)离子化：以上述所得聚N-乙烯基咪唑和一卤甲烷为原料，通过季铵化反应得到聚卤化1-乙烯基-3-甲基咪唑离子液体，其中聚N-乙烯基咪唑和一卤甲烷的摩尔比为0.7-1.5，反应温度为80-120℃，反应时间为12小时-48小时；
(3)离子置换：向上述所得聚卤化1-乙烯基-3-甲基咪唑离子液体中加入乙酸铵，通过离子置换反应获得聚乙酸化1-乙烯基-3-甲基咪唑离子液体，其中反应体系中聚卤化1-乙烯基-3-甲基咪唑离子液体和乙酸铵的质量比为0.5-1，反应温度为50-100℃，反应时间为12小时-24小时；
(4)产品净化：将步骤(3)所得产物浸泡在大量的乙醇中4-10小时，使得乙醇刚好没过该产物，利用乙醇替换产物中的二甲基甲酰胺、偶氮二异丁腈、乙酸铵和一卤甲烷等杂质，然后进行过滤，将所得固体继续进行上述操作3-5次，然后将过滤后所得固体在60-120℃干燥6-10小时彻底去除残余的乙醇，得到纯净的聚乙酸化1-乙烯基-3-甲基咪唑离子液体。
其中，一卤甲烷包括一氯甲烷、一溴甲烷、一碘甲烷中的一种。
其中，步骤(1)中的聚合反应可利用微波聚合、紫外聚合和热聚合等方式，紫外聚合条件为20-50℃，紫外有效波长为200-365nm，功率为8-20W，紫外光强度为400-800mW/cm2，紫外聚合时间为120-480min；微波聚合条件为微波功率为200-800W，微波辐射时间为200-500s，微波辐射程序为启停各10-30s交替进行；热聚合条件为80-120℃加热360-540min。
其中，由于空间位组效应，根据本发明技术方案制备的聚乙酸化1-乙烯基-3-甲基咪唑离子液体产物中乙酸阴离子和1-乙烯基-3-甲基咪唑阳离子的摩尔比为0.7-0.9，聚乙酸化1-乙烯基-3-甲基咪唑离子液体产物纯度在70％-90％之间。
本发明的效果和益处是：一种用于水蒸气吸附的聚乙酸化咪唑基离子液体制备方法，通过聚合、离子化、离子置换、产品净化四个步骤，实现了具有高水蒸气吸附能力的固体聚乙酸化咪唑基离子液体吸附剂的制备。该聚离子液体单体具有较短的碳链和重复排列的醋酸负离子，具有较高的水蒸气吸附能力，可以广泛应用于干燥、除湿、吸附储热、吸附法海水淡化及污水处理等领域。该聚离子液体吸附剂作为一种多孔固体，克服了离子液体易泄露、易污染、易流动等缺点，适宜于大规模工业化应用。
具体实施方式
以下技术方案，进一步说明本发明的具体实施方式。
实施例1
一种用于水蒸气吸附的聚乙酸化咪唑基离子液体制备方法，主要包括以下步骤：
(1)聚合：将0.1摩尔(0.9412g)N-乙烯基咪唑溶解在0.6381g二甲基甲酰胺中，并加入0.0160g偶氮二异丁腈，通过聚合反应将N-乙烯基咪唑合成聚N-乙烯基咪唑，其中二甲基甲酰胺的质量比例为40％、偶氮二异丁腈的质量比例为1％，聚合方法采用热聚合法，热聚合条件为90℃加热360min；
(2)离子化：以上述所得聚N-乙烯基咪唑(约0.1摩尔)和0.1摩尔(0.5049g)一氯甲烷为原料，通过季铵化反应得到聚氯化1-乙烯基-3-甲基咪唑离子液体，其中聚N-乙烯基咪唑和一卤甲烷的摩尔比为1，反应温度为85℃，反应时间为18小时；
(3)离子置换：向上述所得聚氯化1-乙烯基-3-甲基咪唑离子液体(1.4461g)中加入2.8922g乙酸铵，通过离子置换反应获得聚乙酸化1-乙烯基-3-甲基咪唑离子液体，其中聚卤化1-乙烯基-3-甲基咪唑离子液体和乙酸铵的质量比为0.5，反应温度为70℃，反应时间为20小时；
(4)产品净化：将步骤(3)所得产物浸泡在5g乙醇中6小时，使得乙醇刚好没过该产物，利用乙醇替换产物中的二甲基甲酰胺、偶氮二异丁腈、乙酸铵和一氯甲烷等杂质，然后进行过滤，将所得固体继续进行上述操作3次，然后将过滤后所得固体在90℃干燥8小时彻底去除残余的乙醇，得到纯净的聚乙酸化1-乙烯基-3-甲基咪唑离子液体。
根据该实施例制备的聚乙酸化1-乙烯基-3-甲基咪唑离子液体产物中乙酸阴离子和1-乙烯基-3-甲基咪唑阳离子的摩尔比为0.85，聚乙酸化1-乙烯基-3-甲基咪唑离子液体产物纯度为88％。
利用动力蒸汽吸附仪对聚乙酸化1-乙烯基-3-甲基咪唑离子液体的水蒸气吸附能力进行了测试，测试条件为30摄氏度，本实施例制备的聚乙酸化1-乙烯基-3-甲基咪唑离子液体在80％相对湿度下的饱和吸附量为0.89g/g。
实施例2
一种用于水蒸气吸附的聚乙酸化咪唑基离子液体制备方法，主要包括以下步骤：
(1)聚合：将0.5摩尔(47.06g)N-乙烯基咪唑溶解在11.84g二甲基甲酰胺中，并加入3.14g偶氮二异丁腈，通过聚合反应将N-乙烯基咪唑合成聚N-乙烯基咪唑，其中二甲基甲酰胺的质量比例为20％、偶氮二异丁腈的质量比例为5％，聚合方法采用紫外聚合法，紫外聚合条件为40℃，紫外有效波长为285nm，功率为15W，紫外光强度为500mW/cm2，紫外聚合时间为200min；
(2)离子化：以上述所得聚N-乙烯基咪唑(约0.5摩尔)和0.5摩尔(47.47g)一溴甲烷为原料，通过季铵化反应得到聚溴化1-乙烯基-3-甲基咪唑离子液体，其中聚N-乙烯基咪唑和一溴甲烷的摩尔比为1，反应温度为100℃，反应时间为28小时；
(3)离子置换：向上述所得聚溴化1-乙烯基-3-甲基咪唑离子液体(94.53g)中加入189.06g乙酸铵，通过离子置换反应获得聚乙酸化1-乙烯基-3-甲基咪唑离子液体，其中聚溴化1-乙烯基-3-甲基咪唑离子液体和乙酸铵的质量比为0.5，反应温度为65℃，反应时间为24小时；
(4)产品净化：将步骤(3)所得产物浸泡在300g乙醇中6小时，使得乙醇刚好没过该产物，利用乙醇替换产物中的二甲基甲酰胺、偶氮二异丁腈、乙酸铵和一溴甲烷等杂质，然后进行过滤，将所得固体继续进行上述操作3次，然后将过滤后所得固体在80℃干燥9小时彻底去除残余的乙醇，得到纯净的聚乙酸化1-乙烯基-3-甲基咪唑离子液体。
根据该实施例制备的聚乙酸化1-乙烯基-3-甲基咪唑离子液体产物中乙酸阴离子和1-乙烯基-3-甲基咪唑阳离子的摩尔比为0.76，聚乙酸化1-乙烯基-3-甲基咪唑离子液体产物纯度为81％。
利用动力蒸汽吸附仪对聚乙酸化1-乙烯基-3-甲基咪唑离子液体的水蒸气吸附能力进行了测试，测试条件为30摄氏度，本实施例制备的聚乙酸化1-乙烯基-3-甲基咪唑离子液体在80％相对湿度下的饱和吸附量为0.78g/g。

Claims (7)

1.一种用于水蒸气吸附的聚乙酸化咪唑基离子液体制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）聚合：将N-乙烯基咪唑溶解在二甲基甲酰胺中，并加入偶氮二异丁腈，通过聚合反应将N-乙烯基咪唑合成聚N-乙烯基咪唑，其中反应体系中二甲基甲酰胺的质量比例在20%-70%之间、偶氮二异丁腈的质量比例在1%-5%之间；
（2）离子化：以上述所得聚N-乙烯基咪唑和一卤甲烷为原料，通过季铵化反应得到聚卤化1-乙烯基-3-甲基咪唑离子液体，其中聚N-乙烯基咪唑和一卤甲烷的摩尔比为0.7-1.5；
（3）离子置换：向上述所得聚卤化1-乙烯基-3-甲基咪唑离子液体中加入乙酸铵，通过离子置换反应获得聚乙酸化1-乙烯基-3-甲基咪唑离子液体，其中反应体系中聚卤化1-乙烯基-3-甲基咪唑离子液体和乙酸铵的质量比为0.5-5；
（4）产品净化：将步骤（3）所得产物浸泡在大量的乙醇中4-10小时，使得乙醇刚好没过该产物，利用乙醇替换产物中的二甲基甲酰胺、偶氮二异丁腈、乙酸铵和一卤甲烷杂质，然后进行过滤，将所得固体继续进行上述操作3-5次，然后将过滤后所得固体在60-120oC干燥6-10小时彻底去除残余的乙醇，得到纯净的聚乙酸化1-乙烯基-3-甲基咪唑离子液体。
2.根据权利要求1所述的聚乙酸化咪唑基离子液体制备方法，其特征在于，一卤甲烷包括一氯甲烷、一溴甲烷、一碘甲烷中的一种或二种以上。
3.根据权利要求1所述的聚乙酸化咪唑基离子液体制备方法，其特征在于，步骤（1）中的聚合反应利用微波聚合、紫外聚合和热聚合方式中的一种或二种以上，紫外聚合条件为20-50oC，紫外有效波长为200-365 nm，功率为8-20 W，紫外光强度为400-800 mW/cm2，紫外聚合时间为120-480 min；微波聚合条件为微波功率为200-800 W，微波辐射时间为200-500s，微波辐射程序为启停各10-30 s交替进行；热聚合条件为80-120℃加热360-540 min。
4.根据权利要求1所述的聚乙酸化咪唑基离子液体制备方法，其特征在于，
步骤（2），反应温度为80-120oC，反应时间为12小时-48小时
步骤（3），反应温度为50-100oC，反应时间为12小时-24小时。
5.根据权利要求1所述的聚乙酸化咪唑基离子液体制备方法，其特征在于，制备的聚乙酸化1-乙烯基-3-甲基咪唑离子液体产物中乙酸阴离子和1-乙烯基-3-甲基咪唑阳离子的摩尔比为0.7-0.9，聚乙酸化1-乙烯基-3-甲基咪唑离子液体产物纯度在70%-90%之间。
6.一种权利要求1-5任一所述制备方法获得的聚乙酸化咪唑基离子液体。
7.一种权利要求6所述的聚乙酸化咪唑基离子液体作为吸附剂在水蒸气吸附中的应用。
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Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1970582A (zh) * 2006-12-04 2007-05-30 南京大学 聚(n－乙烯基－n′－烷基－咪唑)离子液体结构材料及其制备方法
CN101337938A (zh) * 2007-07-04 2009-01-07 中国纺织科学研究院 醋酸盐离子液体的合成方法
WO2010017563A1 (en) * 2008-08-08 2010-02-11 University Of Toledo Polymeric ionic liquids, methods of making and methods of use thereof
CN102190623A (zh) * 2011-03-25 2011-09-21 中国纺织科学研究院 咪唑醋酸盐离子液体的制备方法
CN104016922A (zh) * 2014-06-19 2014-09-03 西安工程大学 一种2-乙基咪唑类离子液体的制备方法及其应用
CN110294712A (zh) * 2019-08-06 2019-10-01 山东科技大学 一种高纯咪唑醋酸盐离子液体的制备方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1970582A (zh) * 2006-12-04 2007-05-30 南京大学 聚(n－乙烯基－n′－烷基－咪唑)离子液体结构材料及其制备方法
CN101337938A (zh) * 2007-07-04 2009-01-07 中国纺织科学研究院 醋酸盐离子液体的合成方法
WO2010017563A1 (en) * 2008-08-08 2010-02-11 University Of Toledo Polymeric ionic liquids, methods of making and methods of use thereof
CN102190623A (zh) * 2011-03-25 2011-09-21 中国纺织科学研究院 咪唑醋酸盐离子液体的制备方法
CN104016922A (zh) * 2014-06-19 2014-09-03 西安工程大学 一种2-乙基咪唑类离子液体的制备方法及其应用
CN110294712A (zh) * 2019-08-06 2019-10-01 山东科技大学 一种高纯咪唑醋酸盐离子液体的制备方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Sorption of silicic acid from non-saturated aqueous solution by a complex of zinc ions with poly(vinylamine);Elena Danilovtseva等;《European Polymer Journal》;20090113;第45卷;第1391-1396页 *
VMIM-Gly可聚合离子液体的合成及其与AAm交联共聚物凝胶的溶胀行为研究;孙萍等;《仲恺农业工程学院学报》;20130922(第03期);第27-31页 *
聚离子液体作为吸附材料的研究进展;宋文琦等;《材料导报》;20160910(第17期);第120-126、140页 *

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